Los compuestos vinlicos son productos clave en la Qumica

Industrial debido a que se pueden obtener por procedimientos

sencillos y se pueden transformar en una gran variedad de
productos finales.

Entre los compuestos vinlicos destacan los derivados

halogenados tales como los cloruros y fluoruros derivados del
etileno y los teres y steres derivados del etileno. Otros
compuestos vinlicos tales como estireno, cido acrlico (2-
propenoico) y acrilonitrilo se estudiarn en relacin con sus
productos de partida.

Acetato de vinilo (Definicin y formula qumica)

Es un compuesto orgnico, concretamente un ster. Su frmula molecular o

emprica es C4H6O2, y su frmula semidesarrollada es CH3 - COO - CH=CH2.
Es un lquido incoloro con un aroma distintivo, es un precursor del acetato de
polivinilo, un polmero muy utilizado en la industria.

El acetato de vinilo es el ms importante de los compuestos

vinlicos oxigenados debido a su uso como monmero para
poliacetato de vinilo, PAV, y comonmero. La produccin
mundial de acetato de vinilo es de 4,3x106 Tm al ao.

A escala industrial se obtiene por acetoxilacin de etileno

utilizando sales de Pd (acetato de Pd) y acetatos de Cu como
catalizadores (similar al proceso Wacker-Hoechst para etanal).

Nombre IUPAC

etanoato de etenilo

General
 Otros nombres etanoato de etileno
etanoato de vinilo
acetato de etileno
acetato de vinilo

Frmula semidesarrollada CH3 - COO - CH=CH2

Frmula estructural

Frmula molecular C4H6O2

PROCESOS DE OBTENCION

Materia prima
El monmero de acetato de vinilo no puede ser encontrado en el medio ambiente ya que no
se encuentra de forma natural. Pero ste puede entrar en la naturaleza a travs de las mismas
fbricas y plantas. Por ejemplo, en el aire, le toma 8 horas en degradarse, en el agua tarda en
degradarse al redor de 7 das, por el otro lado, se desconoce cunto tiempo puede
permanecer en el suelo.
Existen diversos mtodos para la elaboracin de esta substancia. Pero la ms comn es la
reaccin de etileno y cido actico con oxgeno en presencia de un catalizador de paladio.
Tambin lo podemos obtener mediante la adicin en fase gaseosa de cido actico al acetileno

Reaccin qumica

El proceso se realiza en fase gaseosa, es muy exotrmico, y

se realiza en un reactor tubular para conseguir una
refrigeracin eficaz ((H = -176 kJ/mol). Dado que las mezclas
etileno/oxgeno explotan fcilmente la conversin se limita al
10%. La selectividad del proceso, basada en el cido actico,
es del 99%. En el proceso se forma algo de etanal, por lo que
se realiza una destilacin fraccionada para separar el acetato
de vinilo, el etanal y el agua. El CO2, formado como
subproducto, se elimina por lavados con carbonato de
potasio. El acetato de vinilo se obtiene con una pureza
superior al 99,9% en peso. Trazas de subproductos afectan a
la polimerizacin. En Espaa el AV es fabricado por Hoechst
Ibrica (Reus-Tarragona).

En la tabla se muestran las principales aplicaciones del

acetato de vinilo.

Tabla 7.1.- Usos del acetato de vinilo (en %)

 Mundo USA Japn Eur. Occ.

Acetato de polivinilo (PAV) 48 56 11 64

Alcohol polivinlico 32 18 72 15

Copolmeros cloruro de
3 2 1 4
vinilo/AV

Resinas etileno/AV 7 8 14 9

Otros usos (polivinilbutiral) 10 16 2 8

Total (en 106 TM) 4,3 1,9 0,7 0,89

Su consumo principal es para poliacetato de vinilo (PVA) que

se utiliza en la fabricacin de dispersiones para pinturas "al
agua", adhesivos, pelculas termosoldables y revestimentos
para suelos. El PAV se fabrica en DSM Resins Espaa
(Viladecans-Barcelona), Hoechst Ibrica (Vilaseca y Tarragona)
y por la Rhne Poulenc Qumica (Asa-Vizcaya).

Un derivado importante del PAV es el alcohol polivinlivo o

polivinilalcohol que se obtiene por hidrlisis del poliacetato de
vinilo. Es un polmero hidrfilo que se usa como espesante y
como adhesivo para cartn ondulado y papel repelente a la
grasa.
En menor extensin se usa como comonmero con cloruro de
vinilo y etileno.

En otros usos se incluye el polmero que resulta de hacer

reaccionar el alcohol polivinlico con butanal. El polivinilbutiral
es el adhesivo usado para unir las dos lminas de vidrio en los
cristales de seguridad (sandwich) para automviles. La
demanda de este polmero asciende a unas 70.000 Tm/ao.
Polimerizacin del monmero vinil acetato (VAM). El proceso de polimerizacin se efecta
de la siguiente manera: Inicialmente se adiciona en el reactor de polimerizacin la solucin del
coloide protector (sustancia que ayuda a mantener las caractersticas de homogeneidad en un
sistema polimrico), la cual se calienta a una temperatura promedio de 80C con el fin de
mejorar la solubilidad del monmero de vinil acetato en el agua. Posteriormente se adiciona el
o los monmeros, el catalizador y se da inicio a la agitacin.
El calentamiento que se debe suministrar inicialmente en el reactor de polimerizacin se
mantiene mediante una camisa de calentamiento, en donde se suministra vapor. La reaccin de
polimerizacin es exotrmica, por cuanto una vez iniciada la reaccin es necesario retirar el
vapor de la camisa y suministrar un suficiente volumen de agua de enfriamiento para mantener
la temperatura de reaccin, que dependiendo de la tecnologa y capacidad de la planta puede
variar de 65 a 80C.
Condiciones de operacin en la etapa de polimerizacin.
Temperatura de reaccin: En la industria el rango de temperatura varia de 65 a 80C.
Tiempo de reaccin: 8-14 horas. El tiempo depende de factores tales como la temperatura de
reaccin y la agitacin a la cual es sometida.
Volumen del agua de enfriamiento: 0.43 m3/h.
Temperatura a la entrada del agua: 24C
Temperatura del agua de salida: 35C.
Para una planta en particular, donde se producen un nmero indefinido de formulaciones para
adhesivos, se puede citar como propiedades tpicas para del producto final de la
polimerizacin, una viscosidad promedio de 22000 cps y un pH entre 4 y 5. El polmero es
envasado en tambores y distribuido a las industrias de pegantes en donde se realiza la etapa
de dilucin del pegante.
Una vez el polmero ha sido hecho, probado y caracterizado, an necesita ser sujeto a las
pruebas de comportamiento adhesivo. La adhesin a superficies especficas; resistencia de la
unin a envejecimiento temperaturas extremas, caractersticas de aplicacin apropiadas y su
economa son unas pocas de las consideraciones importantes.

Usos ms frecuentes
Se usa para fabricar emulsiones de acetato de polivinilo y alcohol polivinlico. El
principal uso de sus polmeros es en pegamentos, pinturas, textiles y productos
de papel. Sus copolmeros se han usado en baldosas para suelos de vinilo y en
discos fonogrficos.

Identificadores Qumicos del Acetato De Vinilo

1. Inflamabilidad: Lquidos y slidos que pueden encenderse en casi todas las
condiciones de temperatura ambiental.

2. Salud: Materiales bajo cuya exposicin intensa o continua puede sufrirse

incapacidad temporal o posibles daos permanentes a menos que se d
tratamiento mdico rpido.

3. Inestabilidad: Materiales inestables que pueden sufrir cambios qumicos

violentos pero que no detonan. Tambin debe incluir aquellos materiales que
reaccionan violentamente al contacto con el agua o que pueden formar
mezclas potencialmente explosivas con agua.

Produccin y consumo de acetato de vinilo mundial

Bibliografa
https://colaboracion.dnp.gov.co/cdt/desarrollo%20empresarial/plasticos.pdf

https://www.ecured.cu/Acetato_de_vinilo

https://www.eii.uva.es/organica/qoi/tema-07.php

https://books.google.co.ve/books?
id=ZGoe8YJcEYQC&pg=PA61&lpg=PA61&dq=produccion+y+consumo+de+
acetato+de+vinilo&source=bl&ots=dLeLKAbkG7&sig=uu7THAdAMKZ6X_Z9
dO0VnoL44Nc&hl=es-
419&sa=X&ved=0ahUKEwiu9setpZrSAhULxVQKHVeYD-
YQ6AEIGjAA#v=onepage&q&f=false

https://www.textoscientificos.com/polimeros/clasificacion

http://tecnologiadelosplasticos.blogspot.com/2012/02/el-poliacetato-de-
vinilo-acetato-de.html