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1.-
a) Explicar la diferencia de reactividad en medio bsico (NaOH) de: etanal y p-
clorobenzaldehdo.
Etanal, aldehdo con hidrgenos en posicin , se produce una condensacin aldlica
O HO- O O
H3C H2C H2C
H H H
O
H3C
H
O O
H3C CH CH2
H
p-clorobenzaldehdo, aldehdo sin hidrgenos en posicin , se produce una condensacin de Cannizzaro
H O HO O
CH2OH
HO-
Cl Cl Cl
b) Explicar el orden de basicidad de las siguientes aminas. Escribir las
estructuras resonantes de la anilina y explicar la diferencia entre los
sustituyentes.
NH2 NH2 NH2
H3C H3C
NH2 N H
H3C H3C
OCH3 NO2
La basicidad de las aminas es la capacidad que presentan para capturar un protn con el par de
electrones no compartido que poseen.
Las aminas alifticas son ms bsicas que las aromticas ya que estas ltimas pueden deslocalizar
el par de electrones en el ncleo del benceno por lo que est menos disponible.
En la alifticas son ms bsicas cuanto ms sustituida est la amina por el efecto +I de los grupos
alquilo.
En aminas aromticas, los sustituyentes dadores de electrones con efecto +I o +M aumentan la
basicidad, mientras que los atractores de electrones con efecto -I o -M disminuye la basicidad.
Por lo tanto el orden de acidez ser:
NH2 NH2 NH2
H3C H3C
N H > NH2 > > >
H3C H3C
OCH3 NO2
Las estructuras resonantes de la anilina son:
El grupo nitro de la posicin para puede deslocalizar el par de electrones, deslocalizacin que no
es posible con el grupo metoxi.
C D C D
B B
O O
3.-
a) Completar la siguiente secuencia de reacciones:
1. LiAlH4 OH
H3C CH2-NH2
2. H+, H2O
H
B
O + OH
NaCN / H
H3C CN
H3C H
H
H+, H2O OH H3C O O
A H3C COOH
H O O CH3
C D
NH2
Br
Br2, exc., HCl
H3PO2
COOH COOH
Br Br Br
NaNO2, HCl Br
H2O, 0C + -
NH2 N2 , Cl
Br Br
HO H CHO
H OH H OH
HO H HO H
O
H OH H OH
H H OH
CH2OH CH2OH
HO H MeO H
H OH CH3OH
H OH
HO H HO H O
O H+
H OH H OH
H H
CH2OH CH2OH
5.-
a) Escribir los productos que se forman por reaccin del cido butanoico con los
siguientes reactivos:
Br2/P.
Br2
CH3-CH2-CH2COOH CH3-CH2-CHCOOH
P
Br
PBr3.
PBr3
CH3-CH2-CH2COOH CH3-CH2-CH2-COBr