ASAM TEREPTHALAT

Asam Terephthalat (TPA) atau 1,2-benzene dicarboxylic acid yang memiliki rumus
molekul C6H4(COOH)2 merupakan salah satu senyawa berupa kristal putih yang dapat
digunakan sebagai bahan baku dalam industri serat sintetis. Bahan ini merupakan produk turunan
dari para-xylene yang selanjutnya melalui proses polimerisasi dengan ethylen glikol akan
menghasilkan serat poliester (polyester fiber) untuk keperluan industri tekstil. Hal inilah yang
menjadikan konsumsi terbesar TPA dilakukan oleh industri tekstil.
(oscar,2014)
o Sifat fisis dan kimia TPA
Berat molekul, gram/mol : 166,131
Titik sublim, Ts, oC : 404
Panas sublimasi, Hs, kJ/mol : 142
Kapasitas panas, Cp, J/kg K : 1202
Kerapatan massa 25oC, , kg/L : 1,510
Panas pembakaran, Hc, (25oC, kJ/mol) : 3223
Panas penguapan pada Td, Hv, kJ/mol : 57,3
Panas pembentukan, Hf, (25oC, kJ/mol) : -816
Kelarutan dalam solvent (gr/100 gr solvent)

Solvent 250C 1500C 2000C 2500C

Air 0,0017 0,24 1,7 12,6
Methanol 0,1 3,1 - -
Asam Asetat 0,013 0,38 1,5 5,7
Reaksi asam terepthalat dengan thionil klorida membentuk senyawa klorida asam.
(HOOC)C6H4(COOH) + 2 SOCl2 (ClCO)C6H4(COCl)
Chlorine, bromine, dan iodine, bereaksi dengan asam terepthalat dalam larutan asam
sulfat dengan penambahan asam tetrahalogen membentuk heksahalogen benzene.
Asam terepthalat bereaksi dengan ethylene glycol menghasilkan polyethylene terepthalat.
1,4-C6H4(COOH)2 + HOCH2CH2OH
asam terepthalat ethylene glycol
OH-(-CH2CH2O2(C6H4CO2)NCH2CH2-)-OH
polyethylene terepthalat
(oscar,,2001)
o Deskripsi Proses
Tinjauan Proses Secara Umum
Pembuatan asam terepthalat dari bahan baku para-xylene dengan proses Amoco
adalah reaksi oksidasi yang berlangsung pada fase cair dengan menggunakan O2 sebagai
oksidator, asam asetat sebagai solvent, dan Co(II) asetat sebagai katalis. Reaksi oksidasi
paraxylene pada fase cair dilakukan pada suhu 225oC dan tekanan 15 atm (absolute).
Dalam industri kimia, reaksi oksidasi merupakan sarana yang efektif dalam
sintesis senyawa kimia. Reaksi oksidasi didefinisikan sebagai suatu reaksi yang
menghasilkan senyawa oksida. Secara umum, dalam reaksi ini terjadi proses pelepasan
sejumlah elektron sehingga zat yang teroksidasi akan mengalami penambahan bilangan
oksidasi.
Reaksi oksidasi dengan memakai udara (O2) sebagai zat oksidator dapat digolongkan ke
dalam beberapa macam reaksi:
a. Reaksi Dehidrogenisasi
Yaitu lepasnya atom H dari suatu senyawa seperti yang terjadi pada reaksi
pembentukan aldehid dari alkohol.
Reaksi: C2H5OH + O2 CH3CHO + H2O
b. Reaksi di mana atom oksigen masuk ke dalam molekul
Contoh: reaksi oksidasi aldehid menjadi asam
CH3CHO + O2 CH3COOH
c. Reaksi Kombinasi
Contoh: reaksi pembuatan aldehid dari hidrokarbon
CH4 + O2 CH3CHO + H2O
(aqilah,2014)

o Mekanisme Reaksi dan Kondisi Operasi

 Dasar reaksi yang berlangsung adalah oksidasi katalitik dari p-xylene membentuk asam
terepthalat (TPA). Mekanisme reaksi ini mengikuti reaksi radikal bebas. Reaksi yang
terjadi secara stoikiometri ditulis sebagai berikut:
Reaksi pembuatan asam terepthalat dari p-xylene dan oksigen ini menggunakan katalis
cobalt(II) asetat dalam fasa cair. Cobalt(II) asetat ini akan teroksidasi menjadi cobalt(III)
asetat, yang berperan sebagai katalis dalam proses oksidasi p-xylene dan efektif pada suhu
160-230 oC dengan tekanan maksimum 30 atm. Mekanisme reaksinya dapat dijelaskan
sebagai berikut:

1.) Co(II)(CH3COO)2 (l) + CH3COOH (l) Co(III)(CH3COO)3 (l) + H+

2.) Co(III)(CH3COO)3 (l) + H3C-C6H4-CH3 Co(II)(CH3COO)2 (l) + 2 H+ + *H2C-
C6H4-CH2* (l) + CH3COO-
3.) *H2C-C6H4-CH2* (l) + 3 O2 (g) + 2 H+ HOOC-C6H4-COOH (l) + 2 H2O (l)

4.) CH3COO- + H+ CH3COOH (l)

Dari reaksi di atas dijelaskan katalis cobalt(II) asetat dalam larutan asam asetat
teroksidasi menjadi cobalt(III) asetat, katalis yang aktif bereaksi dengan p-xylene menjadi
radikal bebas p-xylene yang kemudian teroksidasi lebih lanjut oleh gas menjadi TPA. Ion
asetat bereaksi dengan ion H+ kembali menjadi asam asetat.

(aqilah,2014)