20/2/2017 QUIMICAORGANICA:PRUEBASQUMICASPARAIDENTIFICARUNASUSTANCIADESCONOCIDA

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PRUEBASQUMICASPARAIDENTIFICARUNASUSTANCIADESCONOCIDA
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IDENTIFICACINDECOMPUESTOSDESCONOCIDOS
julio(1)
Uno de los retos ms excitantes que enfrentan qumicos e ingenieros qumicos es la identificacin de los PRUEBAS
compuestos orgnicos. Hasta la fecha se han preparado o aislado aproximadamente cinco millones de QUMICAS
compuestos orgnicos. En este experimento se utilizarn las pruebas bsicas de ignicin, de solubilidad y PARA
qumicas,quepuedenusarseparaidentificarlosprincipalesgruposfuncionales.Estosgruposincluyenalcanos, IDENTIFICAR
alquenos, halogenuros de alquilo y arilo, alcoholes, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos, derivados de UNA
SUSTANCIA
cidos y aminas. Al llevar a cabo el anlisis de un compuesto desconocido se debe seguir un enfoque DE...
sistemtico.Unasecuenciaposibleeslasiguiente:

Pruebasparapropiedadesfsicas

CARACTERSTICASFSICAS Datospersonales
Anotar en la libreta las caractersticas fsicas de su muestra. Incluir estado fsico, color, olor, otros. Yaquela
mayoradeloscompuestosorgnicosnotienencolor,estacaractersticapuedeserundatoimportanteparala IRAIS
identificacindelamuestra.Sinembargo,sedebeinterpretarconprecaucin,pueslapresenciadepequeas Vertodomi
cantidadesdeimpurezaspuedecolorearunamuestra. perfil

SOLUBILIDAD
Las pruebas de solubilidad ayudan a determinar el grupo funcional que puede tener el desconocido.
Informacinimportantequesedebeconsiderar:

Compuestosquecontienencuatro(4)omenoscarbonosytambincontienenoxigeno,nitrgenooazufre
sonsolublesenagua.
Sielcompuestoessolubleenunasolucin5%HCl,existeunaaltaprobabilidaddequeeldesconocido
esunaamina.
Compuestosquesedisuelvenenbicarbonatodesodiosoncidosfuertes.
CompuestosquesedisuelvenenNaOHsoncidosdbiles.
Alcoholes, aldehdos y cetonas, incluidos en este experimento, son solubles en cido sulfrico
concentrado.

Las determinaciones de solubilidad se deben llevar a cabo a temperatura ambiente en tubos de ensaye
pequeos.
Parahacerlaspruebas,coloque15mgdemuestraenuntubodeensayeyaada,conunapipetaberal,0.5mL
del solvente que se est probando, dividindolo en tres porciones. Despus de aadir cada porcin, agite la
muestravigorosamenteconunavarilladevidriopor12minutos.
Alrealizarlaspruebasdesolubilidad,sigaelsiguienteesquema.

http://www.youtube.com/watch?v=p5X67Rpn4Xk

PUNTODEFUSIN
Secalientanlosreactivosporseparadohastallegaralpuntodeebullicinyconeltermmetroverculessu
temperaturaparacomparar.
Los compuestos orgnicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los compuestos inorgnicos y eso
tambinlosdiferencia.
Si el compuesto problema es un lquido, se determina su punto de ebullicin mediante el siguiente
procedimiento:
1.Lamuestraseponeenuntubopequeo(4x0.5cm)quecontieneuntubocapilarselladoeinvertido.
2.Sesujetaeltuboaltermmetroconunarueditadehulecortadadeunamanguera.
3.Eltermmetrosepone,sujetndoloconunapinza,enunvasodeprecipitadosde10mLconteniendoaceite
mineral.Lamuestradebequedarsumergidaenelaceiteperostenodebetocarlaliga.
4.Secalientalentamenteconparrilla.
5.Elpuntodeebullicineslatemperaturaalaquesaleunrosariodeburbujasdeairedelcapilaro,mejoran,
la temperatura a la que salen las ltimas burbujas y entra lquido al capilar cuando se suspende el
calentamiento.

Si su muestra desconocida es una sustancia slida, determine su punto de fusin en un aparato de

FisherJones.

http://quimicaorganicafargrupo2.blogspot.com.ar/2011/07/pruebasquimicasparaidentificaruna.html 1/6
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PRUEBASDEIGNICIN
La prueba de ignicin se lleva a cabo colocando 12 mg de muestra en la punta de una esptula y
calentndolosenunmechero.Nocoloquelamuestradirectamenteenlaflama,calientelaesptulacomoaun
centmetroyacerquelentamentealaflama.

Caractersticasdelosresiduos
a.Sipermaneceunresiduonegroquedesaparecealseguircalentandoamayorestemperaturas,elresiduoes
carbono.
b.Sielresiduoseexpandedurantelaignicin,esindicativodelapresenciadeuncarbohidratoocompuesto
similar.
c.Sielresiduoesinicialmentenegroypermaneceasdespusdecontinuarelcalentamiento,esindicativodel
xidodeunmetal
d.Sielresiduoesblanco,esindicativodelapresenciadelcarbonatodeunmetalalcalinooalcalinotrreoode
SiO2queprovienedeunsilanoosilicona.

http://www.youtube.com/watch?v=pUB3MolCrPA

SIDETERMINAQUESUDESCONOCIDOESUNCOMPUESTOORGNICO,PROCEDAAREALIZAR
LASSIGUIENTESPRUEBAS:

PRUEBAQUMICAPARANITRGENO
Lapruebaconcalsodada(mezcladecalehidrxidodesodio)seusaparadetectarlapresenciadenitrgeno
en compuestos orgnicos. En un tubo de ensayo pequeo, mezcle 50 mg de cal sodada y 50 mg de MnO2.
Aadaunagotadellquidodesconocidoo10mgsiesunslido.ColoqueunatirahmedadepapelpHopapel
tornasol rojo sobre la boca del tubo. Sostenga el tubo con unas pinzas para el tubo de ensayo, y caliente el
contenido, haciendo un ngulo, suavemente al principio y despus vigorosamente. Los compuestos que
contienennitrgenodesprendenamoniaco.Lapruebapositivaseobservacuandoelpapelcambiaaazul.

PRUEBASDECLASIFICACIN

Se han desarrollado pruebas para clasificar los compuestos orgnicos por los grupos funcionales que
contienen.

GRUPOSFUNCIONALES PRUEBAS
Alcoholes
Pruebaconnitratocrico
OxidacindeJones
PruebadeLucas
Hidrocarburosinsaturados
BromoenCCl4
PruebadeBaeyer
Halogenurosdealquilo
Yodurodesodioenacetona
AldehdosyCetonas
2,4dinitrofenilhidrazina
PruebadeTollens
Pruebadelyodoformo
cidoscarboxlicos
Deteccindesolucincida
Reaccinconbicarbonato
Aminas
Pruebaconincobre
Fenoles
Pruebaconinfrrico

PRUEBASPARAALCOHOLES
http://www.youtube.com/watch?v=1ulkoVuYoSA

PRUEBACONNITRATOCRICO
Enestapruebalosalcoholesquecontienenmenosde10tomosdecarbono,yaseanprimarios,secundarioso
terciarios,danunapruebapositiva,loqueseobservaporuncambiodecolordeamarilloarojo.

(NH4)2Ce(NO3)6+ROH[alcohol+reactivo]amarillo(<C10)complejorojo

Coloquecincogotasdelreactivoenuntubodeensayepequeo.(Elreactivosepreparadisolviendo4.0g
denitratocricoamnicoen10mLdeHNO32Mpuedesernecesariocalentar).Aadaunaodosgotasdela
muestra a examinar (5 mg si es un slido). Agite la mezcla con una varilla de vidrio para mezclar los
componentesyobservecualquiercambiodecolor.

OXIDACINDEJONES

LaoxidacindeJonesesunapruebarpidaparadistinguiralcoholesprimariosysecundariosdelosterciarios.
Lapruebapositivaseobservaporelcambiodelcolordenaranja(Cr+6)aazulverde(Cr+3):

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RCH2OH(oR2CHOH)+H2Cr2O7+H2SO4Cr2(SO4)3+RCO2H(oR2C=O)naranjaverdeazuloso

Lapruebasebasaenlaoxidacindeunalcoholprimario(ounaldehdo)auncidoyladeunalcohol
secundarioaunacetona.

Enuntubodeensayopequeocoloque1gotadelamuestraaexaminaro10mgdelslidoyaada10
gotas de acetona. Agite la mezcla con una varilla de vidrio y aada 1 gota del reactivo de Jones
(preparada aadiendo 1 g de CrO3 en 1 mL de H2SO4 concentrado a 3 mL de agua). Agite y observe
cualquiercambiodecolor.
http://www.youtube.com/watch?v=Sc_jeWDlqSM

PRUEBADELUCAS

Estapruebaseusaparadistinguirentrealcoholesprimarios,secundariosyterciariosquetienenmenosdeseis
osietetomosdecarbono.Lareaccines:
ROH+HCl+ZnCl2RCl(insoluble)+H2O

Lapruebarequierequeelalcoholestinicialmenteensolucin.Conformelareaccinsellevaacabo,seforma
elclorurodealquilocorrespondiente,elcualesinsolubleenlamezcladereaccin.Comoresultado,lasolucin
seenturbia.Enalgunoscasosseobservaunafasediferente.

a)Losalcoholesterciarios,allicosybenclicosreaccionandeinmediatoyprovocanturbidezenlasolucin.Es
posibleverunafasediferentedelclorurodealquilo.
b) Los alcoholes secundarios generalmente producen turbidez en 310 minutos. La solucin puede requerir
calentamientoparaobservarunapruebapositiva.
c)Losalcoholesprimariossedisuelvenenelreactivoperoreaccionanmuy,muylentamente,detalmodoquea
los10minutoslasolucinpermanececlara.

Coloque dos gotas de la muestra a examinar (10 mg si es un slido) en un tubo de ensayo pequeo,
seguidasde10gotasdelreactivodeLucas.(Estereactivosepreparadisolviendo13.6gdeZnCl2anhidro
en10.5mLdeHClconcentradomientrasseenfraenunbaodehielo).Agitelamezclaconunavarillade
vidrioydejeenreposo.Observelosresultados.
http://www.youtube.com/watch?v=SZJKwU6gy7U&feature=related

PRUEBASPARAHIDROCARBUROSINSATURADOS
BROMOENTETRACLORURODECARBONO
Los hidrocarburos insaturados (los que contienen dobles y triples ligaduras entre tomos de carbono) sufren
reaccionesdeadicinconbromo:
La prueba se basa en la decoloracin de una solucin caf rojizo de bromo en cloruro de
metileno.http://www.youtube.com/watch?v=zATHYwfg9HQ&feature=related

PRECAUCIN: Lleva a cabo la siguiente prueba dentro de una campana bien ventilada. El bromo es muy
txicoypuedecausaquemadurasgraves.Loshidrocarburoshalogenadossontxicos.

EnuntubodeensayepequeopreparadoconunapipetaPasteur,coloquedosgotasdelamuestraa
examinar (o 15 mg si es slido) seguido por 0.5 mL de cloruro de metileno. Agregue gota a gota y
agitando, una solucin al 2% de bromo en tetracloruro de carbono. Si hay presente un hidrocarburo
insaturado, la solucin requerir dos o tres gotas del reactivo antes de que el color caf rojizo del
bromo persista. En la ausencia de un hidrocarburo insaturado, la solucin mantiene el color desde el
principio.

Los fenoles, enoles, aminas, aldehdos y cetonas interfieren con esta prueba pues pueden dar resultados
positivos.

PRUEBADEBAEYER
Una insaturacin en un compuesto orgnico puede detectarse por la decoloracin de una solucin de
permanganato.Lareaccinproduceunglicol(1,2diol).

Enuntubodeensayecoloque0.5mLdeacetonalibredealcoholseguidadedosgotasdelamuestraa
examinar(15mgsiesunslido).Aadagotaagotayagitandodosotresgotasdeunasolucinacuosa
deKMnO4al1%.Lapruebapositivaserladesaparicindelcolorprpuradelreactivoylaformacin
de un precipitado caf de xido de manganeso. http://www.youtube.com/watch?
v=l4bBDegyQd0&feature=related

Algunosgruposfuncionalesquesufrenoxidacinconpermanganatointerfierenconlaprueba(fenoles,aminas
aromticas,aldehidos,alcoholesprimariosysecundarios).

PRUEBASDEHALOGENUROSALIFTICOS
YODURODESODIOENACETONA
Losclorurosybromurosdealquiloprimariospuedendistinguirsedelosaromticosporlareaccinsiguiente:
RX+NaIRI+NaXendondeX=Cl,Br
.
En un tubo de ensayo pequeo coloque 1 gota (o 10 mg) de la muestra a examinar en tres gotas de
acetona.Aada0.5mLdelreactivodeyodurodesodioenacetona(preparadodisolviendo3gdeNaIen
25mLdeacetona).LapruebapositivaconsisteenlaaparicindeunprecipitadodeNaXen5minutos.
Si no se observa precipitado, aada una piedra de ebullicin y caliente a ~50oC por 5 minutos. Deje
enfriaryobservesilapruebaespositiva.

LosbromurosdealquiloprimariossufrenunareaccinSN2en5minutosatemperaturaambiente,mientrasque
losclorurosdealquiloprimariosrequieren50oC.Loshalogenurosdealquiloprimarios,losclorurosybromuros

http://quimicaorganicafargrupo2.blogspot.com.ar/2011/07/pruebasquimicasparaidentificaruna.html 3/6
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benclicos, los cloruros y bromuros de cido, las halocetonas, haloamidas y halonitrilos dan la prueba
positivaen5minutos,atemperaturaambiente.Losclorurosdealquiloprimariosysecundariosylosbromuros
secundariosyterciariosreaccionana50oC.

PRUEBASPARAALDEHDOSYCETONAS
PRUEBADE2,4DINITROFENILHIDRAZINA
Los aldehidos y las cetonas reaccionan rpidamente con 2,4dinitrofenilhidrazina para formar 2,4
dintrofenilhidrazonas.Estosderivadosvarandecolordesdeelamarillointensahastaelrojo,dependiendodel
nmerodedoblesligadurasconjugadasenelcompuestocarbonlico.

Coloque siete o ocho gotas de reactivo de 2,4dinitrofenilhidrazina en un tubo de ensaye. (Prepare el

reactivo disolviendo 1.0 g de 2,4dinitrofenilhidrazina en 5.0 mL de cido sulfrico concentrado. Aada esta
solucinlentamenteyagitando,aunamezclade10mLdeaguay35mLdeetanolal95%).Aadaunagota
de la muestra a examinar. Si es un slido, aada una solucin preparada disolviendo 10 mg del
compuesto en 10 gotas de etanol. Agite la mezcla con una varilla de vidrio. La formacin de un
precipitadorojooamarilloconstituyeunapruebapositiva.
http://www.youtube.com/watch?v=vsLjurUqO5E

PRUEBADETOLLENS
Estapruebaimplicalaoxidacindelosaldehdosalcidocarboxlicocorrespondiente,utilizandounasolucin
alcohlicadenitratodeplataamoniacal.Lapruebapositivaconsisteenlaformacindeunespejodeplataoun
precipitadonegrodeplata.
Esta prueba slo se lleva a cabo si ya se determin la presencia de un carbonilo (aldehdo o cetona) en un
compuesto.

Enuntubodeensayecoloque1mLdeunasolucinacuosadeAgNO3al5%,seguidode1gotadeuna
solucin acuosa de NaOH al 10%. Ahora aada hidrxido de amonio concentrado, gota a gota (2 a 4
gotas) agitando, hasta que el precipitado de xido de plata se disuelva. Aada 1 gota (o 10 mg) de la
muestra a examinar, agitando, y deje reposar durante 10 minutos a temperatura ambiente. Si no hay
reaccin,coloqueeltuboenunbaodearenaa40oCdurante5minutos.
http://www.youtube.com/watch?v=ceuZBLzhvU&feature=related

PRUEBADELYODOFORMO
Estapruebasellevaacabosiyasedeterminlapresenciadeunaldehidoocetonaenlamuestraproblema.

La prueba del yodoformo implica primero la triple sustitucin de los hidrgenos del metilo, seguida de una
ruptura (hidrlisis alcalina) del enlace entre el carbono del carbonilo y el del trihalometilo, formndose as un
precipitadoamarillodeyodoformo(CHI3).
Tambinesunapruebapositivaparacompuestosque,poroxidacin,danunametilcetona(oacetaldehdo)en
estas condiciones de reaccin. Por ejemplo, metilalquilcarbinoles (RCHOHCH3) como el alcohol isoproplico,
ascomoelacetaldehdoyeletanoldanpruebapositiva.

En un vial cnico equipado con un condensador de aire, coloque 2 gotas (o 10 mg) de un lquido a
examinar, seguido de 5 gotas de KOH al 5% en solucin acuosa. Si la muestra es insoluble en agua,
mezclevigorosamenteoaadadioxanoparaobtenerunasolucinhomognea.Calientelamezclaenun
baodearenaa5060oCyaadareactivodeKII2gotaagotahastaquelasolucinadquierauncolor
cafobscuro(1mL).AadaKOHal10%hastaquelasolucinestincolora.Despusdecalentarpor2
minutos,enfrelasolucinydeterminesisehaformadounprecipitadoamarillo.Sinosehaformado,
calientepor2minutosms.Enfreyobserveelresultado.

PRUEBASPARACIDOSCARBOXLICOS
PRUEBADELLITMUS
Una solucin acuosa del cida o ser cida al papel litmus, es decir, el papel tornasol azul o el papel pH
cambiarnarojo,cuandosecolocaenlunagotadelasolucin.
Lleveacabolapruebaconcidoacticoyconsucompuestodesconocido.Registresusobservacionesenla
tabladeresultados.

PRUEBADELBICARBONATO
Una pequea cantidad del compuesto a examinar se coloca en un pequeo vidrio de reloj y se aade
una solucin de bicarbonato de sodio al 10%. Si es un cido, se observa el desprendimiento de
burbujasdeCO2.

PRUEBAPARALASAMINAS
PRUEBACONELINCOBRE
Las aminas dan una coloracin verdeazul o un precipitado cuando se aaden a una solucin de sulfato de
cobreacuoso.

Enuntubodeensayecoloque0.5mLdeunasolucindesulfatodecobreal10%yaada1gota(o10
mg) de la muestra a examinar. Una coloracin azulverde o un precipitado constituyen una prueba
positiva.Elamoniacotambindapruebapositiva.

PRUEBAPARAFENOLES
PRUEBACONINFRRICO

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Lamayoradelosfenolesyenolesformancomplejoscoloridosenlapresenciadelinfrrico.Losfenolesdan
coloresrojo,azul,prpuraoverde.
En un tubo de ensaye coloque dos gotas de agua, o 1 gota de agua y 1 de etanol, o 2 de etanol, de
acuerdoalasolubilidaddelamuestraaexaminar.Aadaunagotadelamuestrasieslquidao10mgsi
es slida. Agite la mezcla con una varilla de vidrio. Aada una gota de una solucin acuosa de FeCl3
acuoso al 2.5%. Agite y observe la formacin de color. Si es necesario, aada una segunda gota de
FeCl3.
http://www.youtube.com/watch?v=M28R4qNuzL0

REACCIONESDEIDENTIFICACIN

2,4DNPH Tollens/ Yodoformo cido/base1 Lucas2 Br2 ,oKMnO4 Jones
Fehling/
Benedict

Alcano

Alqueno +


Alquino +


alcohol1 +


alcohol2 + +


alcohol3 +


fenol3 +


Aldehdo + + +


Cetona +


metilcetona4 +


ster5

ter

cido +

carboxlico

Amina +


Amida

Algunaspruebassepuedenapreciar:http://www.youtube.com/watch?v=3Ni9T5D4Ho

CONCLUSIN

La investigacin cualitativa de la presencia de elementos presentes en sustancias orgnicas es de gran

importancia para la identificacin de una muestra desconocida y es bsica para los posteriores ensayos de
caracterizacin en algunos casos proporciona una primera idea sobre la clasificacin por su solubilidad y
adems,losposiblesgruposfuncionalesqueexistenenelcompuesto.
Paralaindustriafarmacuticaelpapeldelaqumicaorgnicaespapelpreponderante,yaqueunagranparte
de los principios activos de los medicamentos actuales en el mercado son producto de la investigacin en
sntesisorgnicaparaelataquedeunagrancantidaddeenfermedades.Sinlaqumicaorgnicaesprobable
que tendramos que buscar otras opciones para la cura de enfermedades y aun ms para su prevencin, ya
quesiobservamoslascajasdemedicinas,el99%delosprincipiosactivossonprecisamenteorgnicos.

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2comentarios:

milla 17denoviembrede2014,20:39

muchasgraciasporcompartirestainformacin!mehaservidounmonton!^^
Responder

Unknown 14denoviembrede2016,8:42
Muybuenalainformacin,milgracias:)
Responder

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