COMPOSTOS FENLICOS

Disciplina de Compostos bioativos dos alimentos e Fitoterpicos

Profa. Dra. Amanda F. Padoveze
Fitoqumicos: Grupo de compostos produzidos e acumulados nas plantas
(com atividade biolgica)
cidos fenlicos

Presena de grupos carboxlicos, hidroxilas e metoxilas

PODER ANTIOXIDANTE

Cncer? DCV?
 AZEITE DE OLIVA EXTRA_VIRGEM

Rico em AGM e cidos fenlicos (cafico,

protocatequnico, cumrico, hidrobenzico e
vanlico)

Participantes: 24 indivduos com

diagnstico de doena vascular
perifrica estgio II (Fontaine) (/),
idade 69,92,1 anos.

Protocolo:

leo de oliva Wash-out leo de oliva

G1 extra-virgem refinado

0 3 6 9m
leo de oliva leo de oliva
refinado Wash-out extra-virgem
G2
0 3 6 9m Ramirez-Tortosa et al. Br. J. Nut., 1999.
 CT da LDL
Oxidao da LDL
Captao de LDLox por macrfagos
Fontes alimentares e funes
Cynara scolymus L. (alcachofra) - folhas
Princpios ativos: cinarina, cido clorognico, cafico (cidos
fenlicos); cinaropicrina (princpio amargo), oxidase
(enzimas).

Atividades
Andispptico ().
Diurtico ( elim. amnia, uria, prod. cido rico)
Colagogo e colertico
Hepatoprotetor (regenerao)
Antioxidante
Coadjuvante no tratamento de hipercolesterolemia
leve a moderada (-HMGCoA redutase).

Contra-indicaes:
Gestantes (sem dados), lactantes ( produo de leite e sabor
amargo), e pessoas com clculos biliares e obstruo dos ductos
biliares. Tratamento com anticoagulantes ( eficcia).
Taninos e lignanas: Compostos complexos formados
por cidos fenlicos

Taninos Lignanas

Produo de enterodial e
Antioxidante
enterolactona (semelhantes ao
Adstringente estrognio) pela microbiota
intestinal
Reduz absoro de ferro
Antioxidante
Fontes alimentares: caf, cacau, Fator ativador antiplaquetrio
leguminosas, vinho tinto, folhas de < risco de CA mama
ch verde, etc.

Fontes alimentares: Lentilhas, alho,

cenoura.
Principal: semente de linhaa
Maytenus ilicifolia folhas
P.A.: taninos condensados
Outros compostos: alcalides, leos
essenciais, terpenos.

Atividade antiulcerognica:
antagonista do receptor H2, inibe
seletivamente a secreo cida
estomacal e reduz produo de
pepsina
inibe efeito da gastrina
adeso da bactria Helicobacter
pylori mucosa gstrica
produo de muco espinheira-santa, cancorosa
ou cancerosa

Cicatrizante e anti-sptica (uso tpico) (uso popular no tratamento

Dose: 60-90 mg taninos totais/dia, 1xc. decocto, 3- de cncer de pele).
4x/dia (1-2g/150 ml gua).
37
Flavonides
Flavonides x DCV
Relao inversa entre flavonides x mortalidade por DAC

Ingesto de flavonides = 50% menor de risco de morte

por DAC e incidncia do 1 IAM

Baixa ingesto de flavonides = > PA

Antioxidante
Anti-inflamatrio
Proteo contra oxidao Inibe COX2 e lipooxigenase
Inibio de enzimas que produzem RL Ao antiplaquetria
Favorece a detoxificao (Fase II) Reduo na presso arterial
Quelante de metais (Fe, Cu) potenciais
geradores de EROs

Araujo et al. 2005; Dolinsky, 2009

Zingiber officinale Roscoe (Gengibre) - rizomas

Princpios ativos: citral, cineol, zingibereno, bisaboleno,

geraniol, acetato de geranila, gingeris (compostos fenlicos),
shogaol, zingiberol, felandreno, borneol, linalol, acetatos e
caprilatos de zingibero.

Atividades
Antidispptico ( secreo gstrica e salivar -
isolados, motilidade gstrica)
Colagogo
Antiemtico e nos casos de cinetose CI: Pessoas com clculos
Anti-inflamatrio (inibe COX e 5-lipooxigenase) biliares, gastrite e
Anticoagulante/Antiplaquetrio hipertenso arterial. Evitar
Hipoglicemiante o uso em crianas
menores de 6 anos.
Curcuma longa L.(Curcuma) - rizomas
Proporo 10:1
Curcuma : Pimenta
2000% biodisponibilidade

Princpios ativos: leos essenciais - turmerona, dehidroturmerona;

cetonas aromticas - zingibereno, alfa-felandreno, sabineno, cineol e
borneol; pigmentos curcuminides curcumina (60%),
desmetoxicurcumina (22%) e bisdesmetoxicurcumina (18%).

Atividades
Antidispptico ( SG, mucina)
Antiespasmdico/antiflatulento
(relax. musculatura lisa)
Anti-inflamatrio (- fator nuclear kappaB)
Antioxidante (sequestro de radicais livres, GST) CI: Pessoas com clculos
Hipolipemiante ( CT e LDL-c) biliares, obstruo dos
Hipoglicemiante ductos biliares, lcera e
uso de anticoagulante.
Colagogo e colertico
 Dieta rica em flavonides = melhora da dermatite atpica

Antialergnico

inibio de liberao de histamina por mastcitos

inibio de sntese de citocinas pr-inflamatrias
(interleucinas 3 e 4)
inibio da lipooxigenase

Flavonides x Cncer

Antiproliferativo Isoflavonas: < incincia de CA mama,

Inibio de fatores de crescimento
Induo de apoptose
Reduo de enzimas estimulantes de
angiognese
prstata e clon em pases com alto consumo
de soja
Vinho tinto e Ch verde (catequinas,
quercetina, campferol, resveratrol, apigenina)

Dolinsky, 2009
 Sub-classe Compostos Alimentos Funo

Antocianina Cianidina, delfinidina, Uva preta, cereja, Retardo no

malvidina, framboesa, amora, envelhecimento
pelargonidina, cassis, mirtilo, Proteo contra DCV e
peonidina. berinjela, ruibarbo, certos tumores
morango, ameixa, Controle glicmico
repolho roxo, vinho Melhora na
tinto. permeabilidade vascular

Flavanol Catequinas, Cacau, chocolate Ao antioxidante

epicatequinas, amargo, ch verde , Efeito protetor a tumores
procianidinas (sabor ch branco, vinho GI
amargo). tinto, damasco, ma
(cascas)
Flavonol Quercetina, Cebolas, brcolis, ch Ao antioxidante
campferol, miricetina. verde, ch preto,
tomate cereja, couve
manteiga, vrias frutas
(damasco, cassis,
ma, uva), folhas
verdes externas.
 VINHO
Catequinas,
antocianinas,
resveratrol
(estibelno),
quercetina

Luz et al. , Exp. Mol. Pathol., 1999.

lcool pode aumentar a

disponibilidade de
flavonides e nveis de
HDL-c (dose?)

Coimbra et al. , Revista da SOCESP, 2002.

Mecanismos de ao
Antioxidante
Inibio do fator nuclear kappa (NF-kappa )
molculas de adeso de superfcie celular
Estmulo da vasodilatao mediada pelo xido ntrico e
inibio da via da endotelina-1

Aes atribudas principalmente

pela presena do resveratrol

Vinhos brasileiros (mdia de 2,57 mg/L)

Umidade proliferao de fungos
estmulo da produo de resveratrol

Penna & Hecktheuer, 2004; Dolinsky, 2009.

 Dose diria: 100-500mg de extrato seco
padronizado a 40% polifenis e/ou EGCG, 2-
Camellia sinensis 3x/dia, entre as refeies.

1 g de folhas / 100 ml de
gua = 35-45 mg de
catequinas e 6 mg de
cafena/100ml
240 ml = ~200 mg EGCG

Biodisponibilidade
Pico de 2-4 horas aps
Chs branco, amarelo, verde, oolong e preto ingesto
(inativao de enzimas durante processamento - Absoro intestinal = cerca
tempo de secagem e aquecimento) de 70-80%
Conjugao heptica = 90%
Caf infuso = 30-40 mg/xcara (fervido > quantidade ~ 6-9 mg) 2-5% intactas na circulao
Caf instantneo = ~40-45 mg/xcara
Caf expresso = pode variar 70 a 300 mg/xcara
xcara= 60 ml
 Inibio do NF-
kappa
TNF- e IL-6
Inibio da COX 2
e da lipooxigenase

Inibe proliferao
de CML

Ativao da enzima
xido ntrico sintase atividade GLUT4 [TAG] sg
vasodilatao e insulina < absoro intestinal
de CHO e lipdeos
(inibio do SGLT1,
Estudos experimentais = < proliferao de clulas tumorais (mama) da amilase e lipase
< risco de CA mama e ovrio em mulheres e de prstata em homens pancretica,
Relao inversa entre ingesto x reincidncia de CA mama emulsificao de
Proteo contra tumores GI gorduras)

Quercetina
Biodisponibilidade
Absoro e excreo = 48
horas
Absoro facilitada pelo
transporte de glicose
Pico = 8 h
Fermentao (vinho = facilita
absoro)
Funo renal e heptica
< dano celular e inflamao
glutationa MDA elevao de AST/ALT (injria)
(melhora da capacidade antioxidante heptica)
Cncer
Regulao do ciclo celular
Induo de apoptose
Antiproliferativo
< incidncia de CA pulmonar
Quercetina + genistena = ao sinrgica
contra CA ovrio
DAC
Antioxidante
Inibio da fosfolipase A2 (que quebra
fosfolpides de MP com liberao de c.
araquidnico)
Ao antiangiognica
 Sub-classe Compostos Alimentos Funo

Flavonas Apigenina, luteolina, Tangerina, aipo, salsa, Preveno de certos

tangeretina salsinha pimenta, pele tumores.
de frutas ctricas,
cereais (trigo e milho)
ervas.
Flavanonas Naringenina, Frutas ctricas Anti-inflamatrio
hesperetina, (toranja, laranja, Preveno de certos
eriodictol. limo), tomate, tumores.
hortel. 5x > albedo

Isoflavonas Daidzena, genistena Leguminonas, Ao cardioprotetora

e glicitena. principalmente a soja Proteo contra tumores
e seus produtos de prstata e mama
(farinha, miss, tofu). Ao no metabolismo
sseo
SOJA Presena de fitatos reduo na absoro de Fe, Ca, Zn

Isoflavonas Fitosteris

Ao exercida sobre [lipdeos] Diminui absoro de colesterol

plasmticos (? atividade LDL-r
por competio com
e secreo SB)
consequente reduo do CT e
Ao antioxidante e
antiproliferativa sobre clulas LDL-c
musculares lisas
Efeito sobre a formao do 1-3g/dia de fitosteris
trombo e na manuteno da
reatividade vascular normal Os fitoesteris auxiliam
Reduz perda ssea (genistena) na reduo da absoro
Reduz sintomas da menopausa de colesterol.
(estudos controversos)
? Diabetes ( secreo da
insulina)

60-100mg/dia de isoflavonas
 Protenas da soja (75%)

Absoro de colesterol

Atividade da 17 -hidroxilase
O consumo mnimo
dirio de 25 g de
protena de soja
Excreo de cidos biliares pode ajudar a
reduzir o
Atividade LDL-r colesterol.

Clearance de LDL

LDL-c