Qumica Orgnica

1 - Na molcula abaixo, quantos carbonos sp2 ela possui?

R: 3

2 - Qual desta molcula possui ligao covalente?

R: CH4

3 - Os CFCs so um conjunto de compostos, usados como gs em aerossis, geladeiras e ar condicionado, que podem destruir de forma significativa a camada
de oznio. Um de seus compostos o CCl2F2. Assim como os CFCs, o tetracloreto de carbono, solvente clorado usado para tirar anchas de batom de frmula
CCl4, nocivo camada de oznio. Considerando a configurao espacial de cada uma das molculas dos compostos citados no texto, assinale a alternativa
CORRETA.
R: A geometria das duas molculas citadas tetradrica.

4 - As funes orgnicas marcadas (1, 2 e 3) so respectivamente :

R: 1= cetona 2 =aldedo 3= cido carboxlico

5 - A codena um frmaco alcaloide do grupo dos opioides, usado no tratamento da dor moderada e como antitussgeno. Grande parte da codena utilizada
com finalidades mdicas preparada atravs da metilao da morfina. A codena possui potncia farmacolgica doze vezes menor que a morfina, e utilizada
tambm em combinao com outros analgsicos da classe dos no opioides, como cido acetilsaliclico e paracetamol. A figura abaixo ilustra a estrutura qumica
da codena.

Quais os grupos funcionais presentes na molcula de codena?

I) Amina primria, lcool primrio,ster e ter
II) Amina secundria, lcool tercirio, ter
III) Amina terciria, lcool secundrio, ter
IV) Amida primria, fenol, ster e ter
V) Amida secundria, lcool secundrio e eter
R: apenas a III esta correta

6 - Considerando que os grupos funcionais abaixo esto ligados a um carbono, classifique em; doador por ressonncia (R+), doador por induo (I+), aceptor por
ressonncia (R-) e aceptor por induo (I-). 1-F 2- NH2 3- OH 4-CH3 5- CN
R: 1-R+I- 2- R+ I- 3- R+ I_ 4- R+ I+ 5- R- I-

7 - O nitrometano CH3NO2 mais cido que a acetonitrila CH3CN. Essa afirmao:

R: est correta, pois o nion CH2NO2 mais estvel devido ressonncia do grupo nitro e eletronegatividade do nitrognio.

8 - Qual a nomenclatura do alcano abaixo?

R: 3,5 - di-metil-octano

9 - Um determinado hidrocarboneto tem frmula molecular C5H8. Qual dos itens abaixo no uma possibilidade estrutural desse hidrocarboneto
R: Ele um cicloalcano

10 - Nos seguintes pares de nomes descritos abaixo, apenas um correto. Assinale qual a afirmativa correta.
1- A. 4-cloro-2-pentino B. 2-cloro-3-pentino
2- A. 3-buten-1-ol B. 1-buten-4-ol
3- A. 1-cloro-5-etilciclopenteno B. 2-cloro-3-etil1-ciclopenteno
R: 1-A, 2-A e 3-A

Marcio M Jr.
11 - Analisando a estrutura do hidreto de Boro BH3, podemos perceber:
I)3 ligaes do tipo sp
II) 3 orbitais hbridos sp2
III) 3 orbitais hbridoa sp4
IV)3 orbitais hbrios sp
V) 3 orbitais hbridos sp3
Est correta:
R: II

12 - No texto abaixo descrita a solubilidade da efedrina, bem com a sua estrutura molecular.
"A efedrina obtida do extrato vegetal de Ma-Huang (farmacopeia Chinesa, Indiana e Japonesa), dos ramos jovens de Ephedra sinica, Ephedra equisetina e
Ephedra gerardiana (Ephedraceae), que contm no menos de 1,25% de alcaloides na forma de efedrina. encontrada na forma de grnulos ou cristais brancos,
que se decompem na presena de luz, devendo ser armazenada em frascos opacos. solvel em lcool, clorofrmio e ter. Possui atividade alfa e beta-
agonista com capacidade de aumentar a liberao de norepinefrina dos neurnios simpticos."

As interaes da molcula com os diferentes solventes descritos em negrito no texto so:

R: Solubilidade em etanol atravs de interaes de ponte de hidrognio com os heterotomos da molcula; no caso do ter e clorofrmio, interaes dipolo-
dipolo com os heterotomos da molcula.

13 - A curcumina apresenta ____ residuos fenlicos na sua estrutura.

R: 2

14 - Qual o nmero de carbonos de hibridizao sp2 na estrutura da nimodipina abaixo?

R: 12

15 - Quantas substncias so solveis em base forte?

R: 2

16 - Qual das substncias possui tanto a funo cida quanto bsica?

R: fenilalanina

17 - Que substncia(s) apresenta(m) ligaes de hidrognio?

R: Vanilina, cafena e ac. cafeico

18 - A carga formal dos oxignios so respectivamente:

R: A = 0 B =0 e C =+1

Marcio M Jr.
19 - Qual(is) da(s) substncia(s) abaixo pode(m) ser extrada(s) na sequncia de adio de NaOH e depois bicarbonato de sdio ?

R: Apenas o cido cafeico

20 - Podemos observar que as pores marcadas (1,2 e 3) na curcumina possuem foras moleculares respectivamente de :

R: 1. Ligao de hidrognio 2. Ligao de hidrognio 3. Interaes de van der Walls

21 - Fluorquinolonas constituem uma classe de antibiticos capazes de combater diferentes tipos de bactrias. A norfloxacina, a esparfloxacina e a levofloxacina
so alguns dos membros da famlia das fluorquinolonas.

De acordo com as informaes acima, incorreto afirmar que:

R: A levofloxacina no apresenta anel aromtico

22 - Qual o composto abaixo que possui um grupamento aldedico?

R: vanilina

23 - Quantos carbonos quaternrios apresentam a estrutura abaixo?

R: 2

24 - O diazepam (Valium), o flurazepam e o oxazepam so tranquilizantes de uma classe diferente: os benzodiazepnicos.Todos so fortes tranquilizantes e
relaxantes muscular. Estas drogas induzem ao sono e perda de conscincia. So utilizados para combater insnia, nervosismo, stress, entre outros. Baseado
nas estruturas dos benzodiazepnicos, assinale a alternativa incorreta:

R: O diazepan possui na sua estrutura somete tomos de carbonos hibridizado sp3.

25 - Indique o nmero de grupamentos amnicos e carboxilatos na estrutura abaixo:

R: 3 e 2 respectivamente

26 - Indique qual(is) composto(s) apresenta(m) apenas ligaes de hidrognio.

R: letra a, letra h e letra g

Marcio M Jr.
27 - A Microcistina LR uma hepatoxina que causa problemas no trato gastrointestinal que podem levar morte. Esta toxina produzida por uma espcie de
cianobactrias denominada Microcystcs aeruginosa.. Em relao a esta toxina, prediga o nmero de grupamentos da funo amida nesta estrutura.

R: 7

28 - Indique o nmero de carbonos sp2 na molcula abaixo:

R: 22

29 - A diferena fundamental da destilao simples para a fracionada, em termos de vidraria, a adio de:
R: coluna de Vigreux

30 - Uma potente droga como a cocana apresenta a estrutura abaixo. Temos ento, nesta estrutura, as funes orgnicas:

R: aminas e estres

31 - Qual das substncias apresentam apenas foras moleculares de van der Waals?

R: As substncias E e F

32 - Prediga a nomenclatura do composto abaixo de acordo com as regras da IUPAC.

R: 2,3,4,5 tetra-metil-heptano

33 - Quantas aminas tercirias apresenta a estrutura abaixo?

R: 2

34 - A codena um frmaco alcaloide do grupo dos opioides, que usado no tratamento da dor moderada e como antitssico. Grande parte da codena
utilizada com finalidades mdicas preparada atravs da metilao da morfina. Doze vezes de menor potncia que a morfina, utiliza-se tambm em
combinao com outros analgsicos da classe dos no opioides, como cido acetilsaliclico e paracetamol.

Quantos carbonos quaternrios tem a molcula de codeina?

R: 1

35 - Qual a molcula abaixo apolar?

R: Cl2

36 - Qual o alcano formado com a juno de isobutil com isopropil ?

R: 2,4 dimetil pentano

Marcio M Jr.
37 - Dos 5 possiveis ismeros da frmula C6H14:
a)quantos apresentam carbonos primrios?
b)quantos apresentam carbonos secundrios?
c)quantos apresentam carbonos tercirios ?
d)quantos apresentam carbonos quaternrios?
R: 5,4,3,1

38 - O lanosterol um triterpenoide tetracclico. o composto a partir do qual todos os esteroides so derivados.

Quantos carbonos quaternrios com hibridizao sp3 existem na molcula de lanosterol?

R: 4

39 - Coloque em ordem de ponto de ebulio as seguintes substncias: 1- n-pentano 2- neopentano 3- isopentano

R: 1>3>2

40 - LSD o acrnimo de Lysergsurediethylamid, palavra alem para a dietilamida do cido lisrgico, que uma das mais potentes substncias alucingenas
conhecidas.Foi sintetizada pela primeira vez em 1938 e, em 1943, o qumico suo Albert Hofmann descobriu os seus efeitos de uma forma acidental. uma
droga que ganhou popularidade na dcada de 60, estando seu consumo culturalmente associado ao movimento psicodlico, mais conhecido na tradicional "fase
psicodlica" da banda de rock inglesa The Beatles, entre 1965 e 1967, e de muitas outras, como a banda Pink Floyd, cujo vocalista e guitarrista fundador Syd
Barrett enlouqueceu devido ao consumo excessivo dessa e de outras drogas.

Quantos carbonos tercirios existem na molcula do LSD?

R: 5

41 - Prediga o nome do alcano abaixo de acordo com a regra da IUPAC:

R: 3-metil-pentano

42 - Qual (is) da(s) substncia(s) abaixo pode(m) ser extrada(s) por HCl?

R: Apenas a cafena.

43 - Indique os grupamentos que so ionizados em meio cido?

R: as letras b e g

44 - Ordene os seguintes nions em ordem de basicidade:

1- etoxido
2- cianeto
3- nion do nitrometano
4-acetileto
R: 4>1>3>2

45 - Qual dos compostos abaixo NO representa um hidrocarboneto?

R: 2-metilbutanol

46 - Indique qual a conformao mais estvel (a-e) das estruturas abaixo:

R: letra D
Marcio M Jr.
47 - Sobre a figura abaixo, indique a informao correta:
I. A influncia da cadeia alquilca sobre a solubilidade determinate devido s foras de dipolo-dipolo;
II.A influncia da cadeia alquilca sobre a solubilidade determinate devido s interaes de Van der Waals;
III. O colesterol a molcula menos solvel;
(So) correta(s) a(s) afirmativa(s):

R: II e III

48 - Das substncias abaixo, qual contm o maior nmero de carbonos?

R: 3-etil-2metilpentano

49 - A conformao mais estvel do n- propanol e a do 2- aminoetanol so respectivamente:

I- anti e anti;
II- eclipsada e anti;
III- anti e alternada;
IV- alternada e anti;
V- alternada e alternada.
R: Apenas a alternativa III correta.

50 - Sobre a tcnica de destilao, so corretas as afirmaes:

I - No pode ser efetuada em sistemas fechados, pois o aumento de presso do sistema levar exploso da aparelhagem;
II - No necessrio utilizar uma tela de amianto entre a chama e o balo de destilao;
III - empregado quando se deseja separar dois ou mais lquidos que apresentem uma diferena de ponto de ebulio superior a 80C;
IV - Os primeiros mililitros da destilao so chamados de cabea de destilao.
R: I, III e IV

51 - Quantas substncias so solveis em NaHCO3 ?

R: 1

52 - Quantos grupamentos aminas apresenta o antibitico ciprofloxacina?

R: 3

53 - Leia as afirmativas abaixo e marque a resposta que julgar correta.

I) A conformao mais estvel do cis 1,2 dimetil cicloexano equatorial, axial;
II) A do trans 1,3 dimetil cicloexano equatorial, axial;
III) A do cis 1,4 dimetil cicloexano equatorial, equatorial;
IV) A do trans 1,4 dimetil cicloexano equatorial, equatorial;
V) A do cis 1,3 dimetilcicloexano axial, equatorial.
R: I, II e IV so corretas

54 - A capacidade de limpeza dos detergentes depende das suas facilidades em formar emulses com os materiais solveis nos leos e gorduras. Na emulso, as
molculas do detergente envolvem a gordura de modo a coloc-la em um envelope solvel em gua, denominada micela; as partculas slidas se dispersam na
emulso, lembrando que as gorduras tm um carter apolar. Estas estruturas apresentam uma parte polar e outra apolar. Indique qual detergente (A, B e C)
mais eficiente na emulsificao das gorduras?

R: A

55 - D o nome IUPAC da estrutura abaixo:

R: 2,3,4 - tri-metil-heptano

Marcio M Jr.
56 - O composto denominado molistriol, cuja frmula est representada abaixo, foi isolado no IQ-UFBA, a partir da planta Cratylia mollis', conhecida
popularmente como caramatuba que, devido a sua grande resistncia seca, utilizadana alimentao de caprinos no perodo de estiagem do na regio do
semirido nordestino.

R: O composto apresenta dois carbonos hibridizados em carbonos sp2 e frmula molecular C14H26O3.

57 - A presena dos grupos OH no cortisol promove a formao de ligaes de hidrognio com a gua. Outra molcula que tambm forma ligaes de
hidrognio com a gua :
R: NH3

58 - Qual o composto mais apolar da srie abaixo?

R: Limoneno

59 - Quais das substncias abaixo solvel apenas em um solvente totalmente apolar?

R: Apenas o naftaleno

60 - Prediga a nomenclatura do composto abaixo de acordo com as regras da IUPAC.

R: 2,2,3,4-tetra-metil-hexano

61 - A diminuio do momento dipolo das molculas abaixo com o aumento do nmero de tomos de cloro devido: valores de momento dipolo
CH3Cl -1,9 D
CHCl3 - 1,0 D
CCl4 - 0D
R: geometria molecular.

62 - Coloque os seguintes compostos em ordem de acidez:

1) acetonitrila CH3CN;
2) ciclohexano;
3) lcool etlico;
4) nitrometano NO2CH3.
R: 4>1>3>2

63 - D a nomenclatura IUPAC para a estrutura abaixo:

R: 2,3,4,5 tetra metil hexano

64 - Na figura abaixo podemos ver o reconhecimento molecular do antiviral Saquinavir pelo stio ativo da protease do HIV-1. O reconhecimento desse inibidor
enzimtico envolve a participao de uma importante interao, indicada pela seta (em negrito). Qual o nome desta interao ?

R: Ligaes de hidrognio

65 - Aminas so substncias em que um ou mais tomos de hidrognio da amnia foram substitudos, por exemplo, por grupos alquila. Aminas que apresentam
cadeias alqulicas curtas so caracterizadas pelo odor de peixe. Um prato tradicional da Islndia, conhecido como tubaro fermentado, tem cheiro idntico ao da
trietilamina. Com relao trietilamina, correto afirmar que:
R: no forma ligaes de hidrognio entre suas molculas.

Marcio M Jr.
66 - Prediga o nmero de carbonos de hibridizao sp2 na molcula abaixo?

R: 2

67 - A sequncia de acidez dos compostos abaixo :

R: Ha>Hc>He>Hb>Hd

68 - Qual(is) composto(s) abaixo pode(m) ser extrado(s) por NaOH:

R: cido cafeico e vanilina

69 - Indique o nmero de grupamentos steres na estrutura abaixo?

R: 4

70 - Indique o nmero de lcoois primrios e secundrios, respectivamente, na estrutura abaixo.

R: 1,1

71 - Qual o composto da srie que possui uma funo bsica?

R: nicotina

72 - Sabendo a nomenclatura dos hidrocarbonetos, principalmente dos alcanos, podemos deduzir a nomenclatura de diversas funes apenas trocando
I) o final da palavra (sufixo)
II) o incio da palavre (prefixo)
III) a nomenclatura das outras funes no tem nada a ver com o hidrocarboneto de origem
IV) algumas vezes muda-se o sufixo e outras, o prefixo
R: Apenas I est correta.

73 - Qual conformao das estruturas abaixo a mais instvel?

R: A letra E

74 - A curcumina (estrutura abaixo) est presente na crcuma utilizada em temperos mais exticos, principalmente na ndia. Foi descoberta h pouco tempo
que ela apresenta um efeito antitumoral e tambm um efeito anti-HIV, sendo liberada pelo FDA para comercializao. Observando a sua estrutura, indique os
grupos funcionais (1,2 e 3) abaixo.

R: 1. Fenol 2. Cetona 3. ter

75 - Qual a conformao mais estvel do cis 1-tercbutil 3- metil cicloexano?

R: equatorial-equatorial

Marcio M Jr.
76 - Sabendo que o carbono sp2 ligado com dupla ligao e como se estivesse ligado a dois carbonos, e o carbono sp como se estivesse ligado a trs carbonos:
I) Todos os carbonos sp2 so secundrios.
II) Todos os carbonos sp so tercirios.
III) No existe carbono sp e sp2 primrio.
IV) Os carbonos sp2 podem ser primrios, secundrios, tercirios e quaternrios.
R: Apenas III est correta.

77 - Proponha a nomenclatura IUPAC da estrutura abaixo.

R: cis-1,2,4 - tri-metil -ciclohexano

78 - Qual dos compostos abaixo ionizado em meio alcalino?

R: Apenas c. parametilbenzoico

79 - Qual o composto mais hidrofbico da srie abaixo?

R: limoneno

80 - A curcumina (estrutura abaixo) est presente na crcuma utilizada em temperos mais exticos, principalmente na ndia. Foi descoberta h pouco tempo
que ela apresenta um efeito antitumoral e tambm um efeito anti-HIV, sendo liberada pelo FDA para comercializao. Neste pas ainda h um grande consumo
de chs sendo exportados para vrios pases. Observando a estrutura, quantos carbonos com hibridizao sp2 esto presentes na molcula?

R: 17

81 - Observando os frmacos abaixo, indique em qual meio ser mais solvel e se ele cido ou base?

R: Ibuprofeno solvel em base e possui carter cido

82 - Est(o) correta(s) a(s) afirmativa(s) sobre o sistema de destilao:

I. Para uma melhor eficincia de destilao, a coluna Vigreux importante devido ao nmero de pratos tericos;
II. A destilao fracionada em geral mais eficiente que a destilao simples;
III. O condensador de Liebig tem como funo esfriar os vapores oriundos do balo, transformando-os em lquido;
IV. As perlas de vidro evitam a ebulio tumultuada.
R: Todas as afirmativas esto corretas.

83 - Qual destas conformaes a mais instvel?

R: D

84 - Entre os produtos naturais de origem marinha com propriedades antineoplsicas, encontra-se a briostatina. Indique o nmero de grupamentos teres na
estrutura abaixo

R: 4

85 - Os combustveis do petrleo so obtidos por:

R: destilao fracionada

Marcio M Jr.
86 - Qual destas substncias solvel em NaHCO3 (bicarbonato de sdio)?

R: ibuprofeno

87 - Indique qual o nome correto para uma das substncias abaixo.

R: 1,1 dimetil-ciclopentano

88 - Observe em cada estrutura conformacional (a,b e c) sobre a questo de cis ou trans.

I. A estrutura a trans.
II. A estrutura b trans.
III. A estrutura c trans.
IV. A estrutura b cis
V. A estrutura c cis.
Est(o) correta(s):

R: III e IV

89 - Quantos grupamentos steres apresenta a estrutura abaixo, a Nimodipina?

R: 2

90 - Classifique os seguintes compostos em apolar (AP), polar aprtico (PA) e polar prtico (PP).
1-propanona
2-propanol
3-propano
4-propanoamina
5-propanal.
R: 1- PA 2-PP 3-AP 4- PP 5 - PA

91 - Para que a molcula abaixo seja desenhada na forma cadeira mais estvel, basta:

R: colocar os grupamentos isobutila e hidroxila na posio equatorial.

92 - A vitamina C, descrita abaixo, capaz de aumentar a produo de colgeno (essencial para a sustentao e firmeza da pele), clarear a pele, proteger contra
os danos da exposio ao sol e ainda minimizar os efeitos nocivos dos radicais livres.

Podemos afirmar que essa molcula hidroflica

PORQUE
posssui grupos OH que fazem pontes de hidrognio com a gua.
Analise a afirmativa acima e marque a resposta correta.
R: A afirmativa CORRETA e a justificativa CORRETA.

93 - Prediga o nmero de carbonos de hibridizao sp2 na molcula

R: 13

Marcio M Jr.
94 - Qual o nome da conformao em Newman da molcula abaixo (1,2 dicloro-etano)?

R: antiperiplanar

95 - Na substncias abaixo, calcule a carga formal, localizando o tomo em que ela se encontra. NH4 CH3OH2 CH3COHCH3 CH3NH3 (CH3)4N
R: N+1 O+1 O+1 N+1 N+1

96 - Coloque em ordem de solubilidade em gua:

a) ter etlico
b)n-butano
c) N-metilpropil amina
d) propanol
R: d>c>a>b

97 - Quantas aminas tercirias o cido lisrgico (figura abaixo) apresenta na sua estrutura?

R: 1

98 - Determine a carga formal das substncias, se houver: I) CH3O II) HCHO III) CH3CH2 IV) NH3OH V) CCl3
R: I - II 0 III+ IV + V -

99 - O valor do pKa do etano 50, do etanol 16 e do fenol 10. Assinale a afirmao verdadeira.
R: O fenol o mais cido, pois pode fazer ressonncia.

100 - Indique o nmero de carbonos sp2 na molcula abaixo:

R: 7

101 - Quais so as funes orgnicas desta molcula?

R: fenol, ter e cetona

102 - O metilmercaptano (CH3SH) um cido mais forte que o metanol (CH3OH). Essa caracterstica devido ao fato de:
I - a base conjugada do metilmercaptano ser mais fraca que a base do metanol;
II - o oxignio ser mais eletronegativo que o enxofre, suportando melhor a carga negativa;
III - o metanol no suportar uma carga aninica maior que o metilmercaptano.
Analise as afirmativas acima e indique a alternativa correta.
R: as afirmativas I e II esto corretas

103 - Qual o nome da conformao em Newman da estrutura abaixo?

R: eclipsada

104 - Indique qual das substncias apresentam apenas interaes dipolo-dipolo?

R: A substncia D

105 - A molcula de gua considerada um importante solvente nas reaes orgnicas porque:
R: solvata tanto ctions quanto nions.

Marcio M Jr.
106 - O oznio (O3) encontrado na atmosfera superior na qual absorve radiao ultravioleta (UV) altamente energtica, proporcionando desta maneira uma
camada protetora para a Terra. Podemos afirmar que a(s) alternativa(s) correta(s) (so):
I. O oznio possui todas as ligaes iguais;
II. Um oxignio possui uma carga negativa e outra positiva;
III. A sua estrutura possui ressonncia.
R: Todas esto corretas.

107 - Que substncia(s) abaixo (so) solvel(is) em meio cido?

R: Apenas a cafena

108 - Qual a carga formal do tomo de oxignio?

R: -1

109 - Qual a carga formal do tomo de nitrognio na molcula abaixo?

R: +1

110 - Qual o confmero mais estvel do trans 3-etil-1-isopropil ciclohexano?

R:

111 - Indique as foras moleculares presentes nas molculas marcadas.

R: Van der waals e dipolo-dipolo.

112 - Qual composto mais solvel em HCl diludo?

R: Nicotina

113 - Podemos afirmar em relao s estruturas abaixo que:

R: A metanfetamina solvel em HCl e o ibuprofeno em NaOH

114 - A biossntese uma cincia que estuda a origem dos metablitos em plantas. A planta denominada Smilax officinalis conhecida vulgarmente como
salsaparrilha utilizada popularmente contra infeces do trato urinrio. Recentemente, pesquisas envolvendo a atividade desta planta descobriram o seu
grande efeito contra a gota, que uma doena caracterizada em aumentar o nvel de cido rico e causa inflamaes em algumas regies do corpo. Uma das
substncias ativas foi isolada, sendo identificada e descrita abaixo. Indique o nmero de grupamentos teres na estrutura abaixo.

R: 2

115 - De acordo com a estrutura abaixo podemos afirmar:

I) A estrutura apresenta 3 carbonos de hibridizao sp2;
II) Possui dois lcoois secundrios;
III) Possui 4 carbonos quarternrios.

R: Apenas a I est correta.

Marcio M Jr.