HIDROCARBUROS ALCANOS, ALQUENOS, ALQUINOS Y AROMTICOS

1. RESULTADOS:

A) EXPERIMENTO N 1: ENSAYO DE RECONOCIMIENTO DE ALCANOS

1) SOLUCION DE PERMANGANATO DE POTASIO:(PRUEBA DE

VON BAEYER).
En un tubo de ensayo conteniendo unos 2 ml de hexeno, aadir 3
gotas de una solucin de KMnO4 0.5%, recientemente preparado, y 2
de una solucin de carbono de sodio al 5%. Tapar el tubo, agitar y
dejar en reposo.

Que observa?

Se observa que al estar mezclados los componentes que no son

solubles, uno se encuentra arriba y otro abajo; el hexano y el
carbonato de sodio cambia a color verde.

Qu comprueba con esta experiencia?

Se comprueba que hay presencia de acetileno.

Que no es soluble y que el carbonato de sodio es ms denso.

2) AGUA DE BROMO:
A un tubo de ensayo que contenga hexeno, aadir unas gotas de
agua de bromo tapar, agitar y dejar en reposo, introduzca luego en la
boca del tubo una tirita humedecida de papel azul de tornasol.

Hay cambio en el color del papel indicador?

Si el papel de color rosado se cambia a azul.
 Qu indica ste?
Hay una reaccin con el bromo por presencia de cido.

Escriba la reaccin correspondiente.

reposo
C6H14 + BrH2O

3) ACCION DEL YODO:

A un tubo de ensayo que contenga 5ml de hexeno, aadir un

cristalito de yodo y proceder como en el caso anterior.

Qu observa?

Hay cambio de color a fucsia por presencia del yodo son solubles
con el hexano.

Cuando se trata de gases, se disuelve el yodo en alcohol etlico y

se mezcla con el gas problema.

B) EXPERIMENTO N 02: OBTENCIN DE METANO

Se obtendr el metano por descarboxilacin de acetato de sodio segn

la siguiente ecuacin:

CH3 COONa + NaOH CH4 + Na2CO3

Mezcle en un mortero partes iguales de acetato de sodio anhdrido y de

cal sodada (hidrxido de sodio y oxido de calcio), que previamente
habr secado, calentndola en una capsula de porcelana. Pase la
mezcla a un tubo de ensayo seco, tape el tubo con un tapn horadado
contenido un tubo de desprendimiento y caliente el tubo a la llama de
un mechero, pruebe la combustibilidad del metano y realice las
pruebas de reconocimiento con KMmO 4, agua de bromo y yodo,
haciendo burbujear el metano en tubos de ensayo conteniendo estas
soluciones.

Se puede demostrar la formacin de Na 2CO3 si puedes de enfriar el

tubo de ensayo se aade 2 o 3 gotas de HCl 2N, con lo que se
 desprende CO2 que se puede identificar aadiendo unas gotas de
hidrxido de bario.

Las reacciones que tienen lugar son las siguientes:

Na2CO3 + HCl 2NaCl + H2CO3

H2CO3 H2O + CO2

CO2 + Ba (OH)2 BaCO3 + 2H2O

C) EXPERIMENTO N3: OBTENCIN DEL ETILENO Y DEMOSTRACIN

DE SU INSATURACIN

El etileno en el laboratorio se obtiene mediante calentamiento del

alcohol etlico con cido sulfrico concentrado.

i. Armar el equipo como se muestra en la figura, colocar en un tubo

de ensayo grande 4 ml de la mezcla dada, de alcohol etlico y
cido sulfrico, y aadir unos trocitos de porcelana, tapar el tubo
con un tapn que contenga un tubo de desprendimiento y calentar
la mezcla cuidadosamente.
ii. Hacer burbujear el etileno en dos tubos de ensayo conteniendo
uno de ellos de 1 a 2 ml de agua de bromo y el otra unas gotas de
permanganato de potasio tape los tubos y sacuda.

D) EXPERIMENTO N 04: OBTENCIN DEL ACETILENO Y ENSAYOS

DE RECONOCIMIENTO

a. Obtencin del acetileno

Colocar carburo de caldo en un matraz Kitasato, en cuya

tubuladura lateral, va insertado un tubo de goma a manera
de un tubo de desprendimiento, se tapa el matraz con un
tapn monohorodado que posea una pera de decantacin
que contenga agua. Sobre el carburo de calcio se deja caer
el agua contenida en la pera, gota a gota, de modo que al
ponerse en contacto con el carburo de calcio reaccionan
produciendo acetileno, el cual saldr por el tubo de goma.

b. Formacin del acetiluro de plata

 Hacer burbujear el acetileno en un tubo de ensayo
conteniendo una solucin de nitrato de plata amoniacal, la
misma que debe prepararse aadiendo a 2 ml de una
solucin de nitrato de plata al 5%, amonaco hasta
disolucin del precipitado. La formacin de un precipitado
de color blanco indicar la presencia del triple enlace
carbono-carbono

c. Solucin de Bromo

En otro tubo de ensayo lleno de acetileno aada unas gotas

de agua de bromo, agite fuertemente. Anote sus
observaciones y escriba la reaccin correspondiente.

d. Solucin de permanganato de potasio

En un tercer tubo de ensayo lleno de acetileno aada

rpidamente unas gotas de permanganato de potasio al
0.5%, agite fuertemente.

E) EXPERIMENTO N 06: PROPIEDADES FISCAS DEL BENCENO

1. Temperatura de Ebullicin del Benceno:

Colocar un tubo de ensayo conteniendo benceno (1-2ml) en un

vaso con agua hirviendo.

2. Temperatura de Solidificacin del Benceno:

Coloque en un tubo de ensayo conteniendo 1-2 ml de benceno

por unos minutos en un vaso conteniendo hielo.

3. Densidad del Benceno:

Aadir en un vaso conteniendo agua, algunas gotas.

4. Solubilidad:

Realice la prueba de solubilidad del benceno en agua, etanol,

gasolina y ter etlico.

F) EXPERIMENTO N 07: REACCIONES DE SUSTITUCIN

ELECTROFLICA

1. Bromacin Del Benceno:

 Prepare 2 tubos de ensayo con 1 ml de benceno cada uno. Al
primer tubo de ensayo agregue 3 gotas de bromo en CCl 4 y en
un tercer tubo aada 1 ml de bromo en CCl 4; coloque los dos
primeros tubos de ensayo en un vaso con agua tibia (50 C)
durante 15 minutos, observe el color de cada tubo y comprelo
con el tercero. Compruebe el desprendimiento del HBr (con
papel azul de tornasol).

3) DISCUSIN DE RESULTADOS:

A) EXPERIMENTO N 1: ENSAYO DE RECONOCIMIENTO DE ALCANOS

1) SOLUCION DE PERMANGANATO DE POTASIO:(PRUEBA DE VON

BAEYER).

Observaciones:

El color del KMnO4 pasa del color violeta a un color violeta medio
marrn, pues el permanganato de potasio es un oxidante muy fuerte
pero los alcanos no lo hacen oxidar debido a que el hexano tiene poca
reactividad

Reaccin:

catalizador

Hexano + KMnO4 Na 2CO3 NO

HAY REACCION

Permanganato carbonato de

De potasio sodio

2) AGUA DE BROMO:

Observaciones:
Debido a que el bromo es un halgeno, la reaccin producida se
denomina halogenacin de un alcano, y el fin fue obtener HBr y se
pudo comprobar pues el papel tornasol de azul pas al color rosado
demostrndose as la presencia de un cido.
 Reaccin:

C6H14 + Br2/H2O C 6H13Br +

HBr
Metano agua de bromo bromuro de
acido

hexilo
bromhdrico

3) ACCION DEL YODO:

Observacin:

El yodo es un halgeno por ello la reaccin producida se denomina

halogenacin de un alcano, y el fin del experimento fue obtener
cido yodhdrico (HI) y se pudo comprobar cuando el papel tornasol
de azul pas al color rosado demostrndose as la presencia de un
cido.

Reaccin:

C6H14 + I2 C 6H13I +
HI

Metano yodo yoduro de

cido

hexilo
yodhdrico

B) EXPERIMENTO N 02: OBTENCIN DE METANO

b.1 Pocedimiento 1:

Mezclamos en un mortero porciones iguales de acetato de sodio

(CH3-COONa) y cal sodada (NaOH + CaO) y lo machacamos.
 Reaccin 1:

CH3-COONa + NaOH CaO CH4 + Na2CO3

Acetato de hidrxido metano

Sodio de sodio

b.2 Procedimiento 2:

Pasamos la mezcla anterior en un tubo de ensayo seco, colocamos el

tapn horadado con un tubo de desprendimiento y lo llevamos a
calentar con la ayuda del mechero.

Probamos la combustibilidad del metano (CH4) con el permanganato

de potasio (KMnO4)

Observacin:

La mezcla al momento de calentarse desprende el gas metano y este

a su vez reacciona con el permanganato de potasio, el cual se oxida
pues cambia de color violeta a marrn

Reaccin:

CH4 + 2O2 CO2 +

2H2O (v)

Metano oxigeno dixido

agua

De carbono
b.3 Procedimiento 3:

Se realiz el procedimiento anterior pero esta vez con el agua de

bromo (Br2/H2O)

Observacin:

El agua de bromo vario la tonalidad de su color, tambin se pudo

comprobar que en la reaccin se obtuvo un cido, el cido
bromhdrico, por ello esta reaccin se denomina halogenacin.

Reaccin:

CH4 + Br2/H2O CH3Br + HBr

Metano Agua de bromuro de Acido

bromhdrico Bromo Metilo

b.4 Procedimiento 4:

Se procedi de la forma anterior pero esta vez con yodo.

Observacin:

El yodo cambia de transparente a amarrillo claro, se comprob la

formacin de un halogenuro en este caso el cido yodhdrico

Reaccin:

CH4 + I2 CH3I + HI

Metano yodo yoduro de Acido

yodhdrico Metilo
C) EXPERIMENTO N3: OBTENCIN DEL ETILENO Y DEMOSTRACIN
DE SU INSATURACIN

a) La reaccin

CH3 CH2OH H 2SO4 CH 2 = CH2 + H2 Vota

CO2 y queda CH - CH2

Alcohol
etlico 170 Etileno

La ecuacin

CH2 = CH2 + 1 ml BrH2O Empieza a hervir hay

respuesta.

b) Qu observ?

Uno cambia de color amarillo a ms claro se descolora la solucin del

bromo, en el otro tubo se ve que cambia de color fucsia a color
marrn en el permanganato de potasio.

La ecuacin

CH2 = CH2 + 2 gotas KMnO4 Empieza a burbujear C

CH2COOH

D) EXPERIMENTO N 04: OBTENCIN DEL ACETILENO Y ENSAYOS

DE RECONOCIMIENTO
 a. Obtencin del acetileno

Reaccin: CaC2 + 2H2 ---> C2H2 + Ca(OH)2

Observacin:
Se produce un gas etileno reacciona el bromo con el
permanganato de potasio.

b. Formacin del acetiluro de plata

Reaccin:
Reacciona el nitrato de plata al secarse se puede observar sal
seca y es muy detonante.

Nota: La sal seca de acetiluro de plata detona con violencia ya

sea por calentamiento o percusin. No se deje el precipitado
obtenido en el laboratorio, debe descomponerse hirvindolos con
cido ntrico diluido

c. Solucin de Bromo

CH = CH + gotas de Br / H2O

Reacciona forma un compuesto de color amarillo al juntarse

d. Solucin de permanganato de potasio

CH = CH + gotas de KMnO4 CH = CH etileno Glicol

Etanos Diol

I I

OH OH

Reacciona y se forma un glicol y este es de color marrn.

E) EXPERIMENTO N 06: PROPIEDADES FISCAS DEL BENCENO

5. Temperatura de Ebullicin del Benceno:

Qu observa?
Que el benceno se evapora cuando llega a cierta
Temperatura.
 Qu pueda deducir sobre la temperatura de ebullicin del
benceno?
T Eb Benceno < T Eb del agua esto se da por la estructura que
tienen.

6. Temperatura de Solidificacin del Benceno:

Qu observa?
Se observa que el C6H6 que estaba en el tubo de ensayo se
solidifico completamente.

Qu pueda deducir sobre la temperatura de solidificacin?

Esto se debe porque el punto de solidificacin del C 6H6 es menor
que el del H2O

7. Densidad del Benceno:

Qu observa?
Se observa la formacin de 2 fases.

Qu puede decir sobre su densidad?

Se deduce que el C6H6 presenta una menor densidad que el del
H2O

8. Solubilidad:

Qu observa?

C6H6 + H2O no es soluble

C6H6 + ETANOL poco soluble
C6H6 + BENCINA soluble
C6H6 + ETER ETILICO poco soluble

Qu pueda deducirse sobre la solubilidad?

Que el C6H6 es poco soluble.

4) CUESTIONARIO:
 1. Se tiene 3 frascos con hidrocarburos A, B y C. Se toman
muestras de cada uno de ellos y se realizan las siguientes
pruebas:

El hidrocarburo A: Da positiva la prueba de Baeyer y decolora, la

solucin de Bromo en CCl4 REACION. NO DECOLORA

El hidrocarburo B: Da negativas las pruebas

anteriores. Si da negativa.

El hidrocarburo C: Decolora el Bromo en CCl4 y da prueba negativa con

la prueba de Baeyer.

2. Formule las ecuaciones correspondientes de las ecuaciones del

acetileno con:

a) Br2

CH = CH + Br2 / Cl4 CHBr = CHBr + Br2 / Cl4 CHBr2 CHBr2

b) Na

2Ch = Ch + 2Na 2CH = CNa + H2

c) [Ag (NH3)2]NO3

HC = CH + (NH3)2 NO3 CH = CAg + NH 4NO3 +

NH3

3. Indique cul de las siguientes mezclas es ms explosiva?

a) Metano y aire ms explosiva

b) Etileno y aire

c) Acetileno y aire
 4. Cmo distinguir el 1 -butano del 2-butino.

CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 C = C CH3

1 butano 2 butino

Enlace simple Enlace triple

5. Cmo distinguir el 1-butano del 2-butano?

El 1-buteno H2C=CHCH2CH3

El cis- y el trans-2-buteno H3CCH=CHCH3 que se diferencien en que

en el ismero cis los grupos metilo apuntan en la misma direccin
mientras que en el ismero trans apuntan en direcciones opuestas (no
olvidemos que los dos tomos del doble enlace y sus 4 sustituyentes
estn en el mismo plano).

Los ismeros son gases incoloros e inflamables que queman con llama
amarilla y pueden formar mezclas explosivas con el aire. Bajo presin
pueden ser licuados.

Reaccionan fcilmente con el bromo elemental o disoluciones cidas de

permanganato de potasio (KMnO4). Se obtienen en reacciones de
cracking a partir del petrleo.

6. A partir de los resultados experimentales describa las

propiedades fsicas y qumicas del benceno.
 Es un lquido incoloro de olor caracterstico y sabor a quemado. Aunque
insoluble en agua, es miscible en cualquier proporcin con disolventes
orgnicos. El benceno es un disolvente eficaz para ciertos elementos
como el azufre, el fsforo y el yodo, tambin para gomas, ceras, grasas y
resinas, y para los productos orgnicos ms simples. Es uno de los
disolventes ms empleados en los laboratorios de qumica orgnica. El
benceno tiene un punto de fusin de 5,5 C, un punto de ebullicin de
80,1 C .Son conocidos sus efectos cancergenos, y puede resultar
venenoso si se inhala en grandes cantidades. Sus vapores son
explosivos, y el lquido es violentamente inflamable. A partir del benceno
se obtienen numerosos compuestos, como el nitrobenceno. El benceno y
sus derivados se encuentran incluidos en el grupo qumico conocido
como compuestos aromticos. El benceno puro arde con una llama
humeante debido a su alto contenido de carbono.

7. Cmo diferenciara en el laboratorio al benceno de tolueno?

C HR QTM
Compuesto
mg/m3 % (I/min) (l)

Benceno 164,58 82 0,196 41,0

Tolueno 2175,00 82 0,224 12,0

Benceno Tolueno

Tolueno o metilbenceno, (C6H5CH3) es la materia prima a partir de la

cual se obtienen derivados del benceno.

8. Escriba las reacciones del Benceno con los siguientes

reactivos. En este caso que no tuviste indiqu N.R.
a. HCL concentran

C6H6 + Cl2 = C6H5Cl (Clorobenceno) + HCl

b. H2SO4cc

C6H6 + HONO2 (H2SO4) = C6H5NO2 (Nitrobenceno) + H2O

c. Br2/AlCl3

Br2 CH3Cl
FeBr3 AlCl3
CH3 CO2H
Br
KMnO4

Benceno CH3
Br Br
CH3Cl Br2
AlCl3 FeBr3

d. HNO3, H2SO4cc

e. KMnO4 diluido.
R COOH
KMnO4
+ CO2
K2Cr2O7
HNO3
 f. CH3Cl, AlCl3

C 6H6 + CH3Cl C6H5CH3 + HCl

g. H2, catalizador, presin y temperaturas elevadas.

5) CONCLUSIONES:

Esta ltima prctica nos permite comprender el comportamiento de los

compuestos y las aplicaciones que tiene en la industria.
el benceno es un Hidrocarburo Aromtico de cadena cerrada, fue
descubierto en 1825 por el cientfico ingls Michael Faraday, su frmula es
 C6H6, su estructura de la molcula es de gran importancia en qumica
orgnica.

6) RECONDACIONES:

Tener cuidado al usar los reactivos.

Usar siempre equipos de proteccin como guantes y guardapolvo.
Usar la campana extractora para sustancias voltiles.
Dejar limpio el laboratorio para las siguientes prcticas.
7) ANEXOS:

ANEXO 1
ANEXO 2
 ANEXO 3
ANEXO 4

8) BIBLIOGRAFIA:

http://html.ciencia net.com/compuestos-organicos.html
http://html.upao.com/analisis-elemental-de-los-compuestos-
organicos.html
http://html.quimica.com/compuestos-organicos-e-inorganicos.html