BAB II

TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Bahan Baku Pembuatan Isopropil Alkohol
Bahan baku adalah bahan utama yang diolah dalam proses
produksi menjadi produk jadi. Dalam proses pembuatan Isopropil Alkohol
dapat digunakan bahan baku antara lain, yaitu : Propylene, air serta
Acetone.

2.1.1 Propylene ( Propena )

Propylene yang dikenal sebagai propena atau methylethylene.
Merupakan suatu senyawa hidrokarbon organik tak jenuh yang memiliki
satu ikatan rangkap termasuk anggota paling sederhana kedua kelas
hidrokarbon alkena dan berada pada kelompok olefin. Rumus molekul
dari propylene C3H6 dengan rumus bangun (CH2 = CH CH3) propylene
mempunyai bobot molekul 42,08 gram/mol. Pada temperature kamar
berbentuk gas tetapi dapat dicairkan dengan penambahan tekanan dan
penurunan temperature sehingga dalam penampungan dan
penyimpanan di dalam tanki berwujud cair (liquid). Seperti alkena
lainnya, propylene tidak berwarna dengan bau yang lemah. propylene
memiliki kepadatan lebih tinggi dan titik didih dari etilena karena
ukurannya lebih besar. Di sisi lain propena memiliki titik didih sedikit
lebih rendah dari propana dan dengan demikian lebih tidak stabil.
( Fessenden & Fessenden, 1992 )
Propylene diproduksi dari bahan bakar fosil, minyak bumi, gas
alam, dan, pada tingkat yang jauh lebih rendah batubara. propylene
adalah produk sampingan dari penyulingan minyak dan pengolahan gas
alam. Selama penyulingan minyak, etilen, propylene, dan senyawa lain
yang diproduksi oleh sebagai akibat dari retak molekul hidrokarbon
yang lebih besar untuk menghasilkan hidrokarbon lebih dalam
permintaan. Sebuah sumber utama dari propylene yang retak
dimaksudkan untuk menghasilkan etilen, tetapi juga hasil dari kilang
retak memproduksi produk lainnya. propylene dapat dipisahkan dengan

10
 distilasi fraksional dari campuran hidrokarbon yang diperoleh dari
proses penyulingan cracking dan lainnya.
Propylene juga diproduksi dari produk sampingan pemurnian
minyak bumi dan produksi etilen oleh uap retak feedstocks hidrokarbon.
Turunan propylene yang paling penting adalah polimer propilena,
akrilonitril, propilena oksida, isopropanol (isopropyl alcohol), dan
cumene. Propylene juga terbentuk dari proses vegetasi alami, dan juga
merupakan hasil pembakaran bahan organik (asap kendaraan bermotor
dan asap tembakau).
Propena menyerupai alkena lain dalam hal ini mengalami reaksi
tambahan yang relative mudah pada suhu kamar. Molekul propena
sedikit polar Karena adanya ikatan rangkap dua dan mengandung
kerapatan yang ion tinggi. Propena juga sukar larut dalam air namun
mudah larut dalam pelarut non polar seperti alkohol, eter, asam asetat

Struktur molekul propylene

Dari penampakan struktur diatas yang terlihat adalah rantai
hidrokarbon yang terdiri dari hydrogen dan karbon. Gugus fungsi alkena
yang utama adalah adanya ikatan rangkap dua antar karbon (C=C)
gugus fungsi ini sangat mempengaruhi reaksi pada golongan alkena
Karena adanya ikatan rangkap antara rantai karbon. Alkena merupakan
senyawa hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap dua pada rantai
karbonnya. Alkena merupakan salah satu senyawa hidrokarbon alifatik
yang bersifat tidak jenuh yaitu senyawa karbon yang rantai C nya
terbuka dan rantai C itu memungkinkan bercabang, tetapi cukup
bersifat reaktif. Istilah yang digunakan adalah tidak jenuh, yang
menandakan bahwa alkena mengandung atom hidrogen yang kurang
dari jumlah semestinya, jika dihubungkan dengan jumlah atom
karbonnya. Rumus umum alkena adalah CnH2n.
Adapun beberapa kegunaan dari propylene yaitu digunakan
sebagai monomer dan bahan baku kimia : Isopropyl alcohol (2-

11
propanol); sering digunakan sebagai pelarut atau alkohol gosok.
Akrilonitril; berguna sebagai monomer pada pembentukan Orlon, ABS.
Polipylene propilena dipolimerisasi (Propylene oksida) Poliol; digunakan
dalam produksi poliuretan. Propilen glikol; yang digunakan dalam mesin
pendingin dan cairan pesawat deicer, kegunaan lain meliputi kosmetik,
obat-obatan dan makanan hewan. (James G. Speight, 2002)
a. Sifat Fisis
Fase : Gas tak berwarna
Titik didih : - 47,72 C
Titik beku : - 185 C
Specific Gravity (20C) : 0,6139
Densitas (1,013bar,15oC) : 1.81kg/m3 (gas)
(Kirk & Othmer, 1983).

b. Sifat Kimia
Beberapa reaksi Propilen diantaranya adalah :
Alkilasi
Reaksi alkalisi terhadap benzena oleh propylene dengan adanya katalis AlCl3 akan
menghasilkan suatu alkil benzena.
Reaksi : C6H6 + C3H6 C6H6CH(CH3)2
o AlCl3
Khlorinasi
Alkil klorida dapat dibuat dengan cara khlorinasi dan non katalitik terhadap
propylene fase gas pada suhu 500 oC dalam reactor adiabatik. Prinsip reaksi ini terdiri
dari substitusi sebuah atom khlorinasi terhadap atom hidrogen pada propylene.
Reaksi : Cl2 + CH2CHCH3 CH2CHCH2Cl + HCL
Reaksi propylene dengan Ammonia
Reaksi propylene dengan ammonia menghasilkan akrilonitrit pada industry Asam
akrilit.
Reaksi : CH3CH=CH2 + NH3 + 3/2 O2 CH2=CHCN + 3H2O
Hidrasi
Propylene dengan adannya katalis H2SO4 akan bereaksi membentuk Isopropyl
Alcohol.
Reaksi : C3H6 + H2O C3H7OH
o H2SO4
Diisoproporsinasi

12
 Diisoproporsinasi propylene pada suhu 450 o
C dan tekanan 17 atm akan
menghasilkan etilen dan butilen.
Reaksi : 2C3H6 C3H4 + C4H6
Oksidasi Katalitik
Oksidasi Katalitik propylene dengan adanya katalis PdCl2 menghasilkan Aseton.
Reaksi : C3H6 + PdCl2 + H2O (CH3)2CO + Pd + 2HCl
Nitro Oksidasi
Propilen pada suhu 700 oC dengan katalis perak menghasilkan Akronitril.
Reaksi : 4C3H6NO 4CH2 = CHCHN + N2 + 6H2O
Reaksi Adisi (Penambahan) yaitu penjenuhan ikatan rangkap
Adisi klorin pada propylene menghasilkan 1,2-dikloropropana.
Adisi HCl pada propylene menghasilkan 2-Kloropropana.
(Mc Ketta, 1976)

2.1.2 Air
Air sering disebut sebagai pelarut universal karena air dapat melarutkan banyak zat
kimia. Air berada dalam kesetimbangan dinamis antara fase cair dan padat di bawah
tekanan dan temperature standar. Dalam bentuk ion, air dapat dideskripsikan sebagai
sebuah ion hidrogen (H+) yang berikatan dengan sebuah ion hidroksida (OH-). Air adalah
substansi kimia dengan Rumus Kimia = H2O satu molekul air tersusun atas dua atom
hidrogen yang terikat secara kovalen pada satu atom oksigen. Air bersifat tidak berwarna,
tidak berasa dan tidak berbau pada kondisi standar, yaitu pada tekanan 100 kPa (1 bar) and
temperatur 273,15 K (0C). Zat kimia ini merupakan suatu pelarut yang penting, yang
memiliki kemampuan untuk melarutkan banyak zat kimia lainnya, seperti garam-garam,
gula, asam, beberapa jenis gas dan banyak macam molekul organik. Air adalah zat yang
tidak mempunyai rasa, warna, dan bau yang terdiri dari hidrogen dan oksigen dengan
rumus kimia H2O. Air merupakan suatu larutan yang bersifat universal (Linsley, 1991).

Struktur molekul air

Molekul air memiliki sturuktur yang sederhana, yaitu dua atom hidrogen mengikat
satu atom oksigen membentuk H2O. Struktur yang sederhana ini yang menyebabkan sifat-

13
sifat air menjadi unik. Ikatan antara tiap-tiap atom hidrogen dan atom oksigen dihasilkan
dari pasangan elektron yang digunakan bersama diantara dua atom tersebut. Atom oksigen
memiliki afinitas lebih besar dari pada atom hidrogen dan oksigen menarik elekton di
dalam ikatan O H. Karena elektron mempunyai muatan negatif, ikatan antara O H
menghasilkan muatan parsial negatif pada atom oksigen () dan muatan parsial positif
pada atom hidrogen (+). Ikatan HOH memiliki sudut 104,5 yang berarti memiliki
bentuk yang bengkok. Air memiliki pH yang netral, yaitu 7. Air juga melebur pada 0C
dan memiliki titik didih pada 100C pada 1.013 hPa. Pada suhu 20C memiliki tekanan
uap 23 hPa, kerapatan relatif 1,00 g/cm3, dan viskositas dinamis 0,952 mPa.s. Air secara
kimiawi stabil di bawah kondisi ruang. (Shakashiri, 2011)
Air adalah unsur yang tidak dapat dipisahkan dari kehidupan manusia. Bahkan dapat
dipastikan tanpa pengembangan sumberdaya air secara konsisten peradaban manusia tidak
akan mencapai tingkat yang dinikmati sampai saat ini. Oleh karena itu pengembangan dan
pengolahan sumber daya air merupakan dasar peradaban manusia .Air merupakan sumber
daya yang sangat diperlukan oleh makhluk hidup baik untuk memenuhi kebutuhannya
maupun menopang hidupnya secara alami. Kegunaan air yang bersifat universal atau
menyeluruh dari setiap aspek kehidupan menjadi semakin berharganya air baik jika dilihat
dari segi kuantitas maupun kualitasnya. Semakin tinggi taraf kehidupan seseorang, maka
kebutuhannya akan air pun akan meningkat (Unus S, 1996).
a. Sifat fisis
Fase : Cair
Warna : Tidak berwarna
Titik Didih : 100 C
Titik beku : 0 C
Densitas (20 C) : 0,988 g/cm3
Viskositas : 0,8949 cp

(Perry, 1984)
b. Sifat Kimia
Elektrolisis air
Elektrolisis air adalah peristiwa penguraian senyawa air (H2O) menjadi oksigen
(O2) dan hidrogen gas (H2) dengan menggunakan arus listrik yang melalui air tersebut.
Secara kimia, reaksi pemecahan molekul air menjadi hidrogen dan oksigen mengikuti
persamaan reaksi sebagai berikut.
Katoda : H2O(g) 2e- + H2 (g) + O2-

14
 Anoda : O2- O2 (g) + 2e-
Total : H2O(l) H2(g) + O2(g)
Terbentuk dari reaksi H2 dan O2
2H2 + O2 2H2O
Merupakan elektrolit lemah, dapat terionisasi akan membentuk H3O+ dan OH-
2H2O H3O+ + OH-
Mampu menguraikan suatu garam menjadi asam dan basa pembentuknya.
H2O + NaCl NaOH + HCL
Merupakan zat pereduksi lemah. Zat yang paling cepat di reduksi adalah fluorin,
Klorin direduksi dengan sangat lambat dalam kedaan dingin.
2H2O + 2Cl2 O2 + 4H+ + 4Cl-
(Fessenden & Fessenden, 1992)
Flour adalah satu-satunya yang bukan logam yang menghasilkan oksigen dari air,
reaksinya sebagai berikut.
2 H2O + F2 2 HF + O2
Klorin beraksi dengan air sebagai berikut.
H2O + Cl2 HCl + HClO
Oksida logam alkali (golongan IA) bereaksi dengan air akan membentuk panas dan
membentuk hidroksida basa kuat yang larut, reaksinya sebagai berikut :
H2O + Na2O 2Na+ + 2OH-
Oksida logam alkali tanah (golongan II A) bereaksi dengan air menghasilkan
hidroksida yang kurang larut, reaksinya sebagai berikut :
H2O + CaO Ca(OH)2
(Eblin, 1965)
2.1.3. Acetone

Aseton dengan rumus molekul CH3COCH3 dengan nama lain

Propanon. Aseton dikenal juga sebagai dimetil keton, 2-propanon, atau propan-2-on.
Merupakan senyawa keton yang paling sederhana yang dapat
bercampur dengan air. Aseton merupakan suatu keton yang dapat
dibuat dari bahan dasar isopropil alkohol dengan cara oksidasi dapat
juga diproduksi pada proses kumena. Dahulu, aseton diproduksi
dari distilasi kering senyawa asetat, misalnya kalsium asetat. Aseton
adalah zat tidak berwarna dengan berat jenis 0,812 gram/mol dan
mempunyai bau yang sengit yang menjadi tandanya. Aseton dapat
bercampur dalam air dan dalam semua perbandingan adalah suatu zat
pelarut yang baik bagi banyak zat-zat organik, aseton dipakai dalam
pembuatan senyawa penting antaranya Kloroform dan Iodoform. Aseton

15
merupakan keton yang paling sederhana, digunakan sebagai pelarut polar dalam
kebanyakan reaksi organik. Aseton adalah senyawa berbentuk cairan yang tidak berwarna
dan mudah terbakar, digunakan untuk membuat plastik, serat, obat-obatan, dan senyawa-
senyawa kimia lainnya. Selain dimanufaktur secara industri, aseton juga dapat ditemukan
secara alami, termasuk pada tubuh manusia dalam kandungan kecil. Namun dapat
diindikasi suatu penyakit tertentu seperti diabetes melitus jika terdapat kandungan aseton
dalam jumlah yang banyak.(Hardjono,2011)

Aseton merupakan keton yang paling sederhana dan juga larut

sebagai perbandingan dengan air, etanol, dietil eter. Aseton sendiri
merupakan pelarut yang penting. Aseton digunakan untuk
membuat plastik, serat, obat-obatan, pembersih cat kuku atau kuteks ,
bahan pembuat cat, pelarut dalam selulosa asetat; yang menghasilkan
crayon Aseton digunakan sebagai reaction ontermediate untuk produksi
komponen-komponen lain seperti bisfenol A, acrylics, dan methyl
isobuthyl keton (MIBK) dan senyawa-senyawa kimia lainnya. Selain
dimanufaktur secara industri, aseton juga dapat ditemukan secara
alami, termasuk pada tubuh manusia dalam kandungan kecil. Pada
tekanan dan temperatur dan tekanan normal aseton bersifar relatif
stabil. Kondisi yang harus dihindari adalah: hindari panas, api, percikap
api dan sumber pembakaran. Aseton dapat ditangani dengan aman jika
tindakan pencegahan dilakukan dengan sesuai dengan area ventilasi
yang baik.

Reduksi memyebabkan aseton berubah menjadi pinacol, isopropyl

alcohol, atau propane. Asetone bersifat stabil digunakan dengan
oksidant-oksidant seperti larutan Fehling, Silver nitrate, asam nitrat
dingin dan potassium permanganate netral tetapi dapat teroksidasi
dengan beberapa oksidant yang lebih kuat seperti alkaline
permanganate, chromic acid dan asam nitrat panas. Aseton membentuk
acetals pada reaksi eksotermik tetapi equilibrium consentration kecil
pada temperature lingkungan. Keton tahan terhadap oksidasi lanjutan
tidak perlu memisahkan hasilnya dari campuran reaksi selama
berlangsungnya reaksi oksidasi. Saat ini ada kecenderungan yang

16
meningkat menentukan peranan aseton dalam kimia atmosfer dan
menentukan sumber alami aseton. (Kirk Othmer, 2001)

Struktur molekul aseton

Aseton memiliki gugus karbonil yang mempunyai ikatan rangkap
dua karbon-oksigen terdiri atas satu ikatan dan satu ikatan .
Umumnya atom hidrogen yang terikat pada atom karbon sangat stabil
dan sangat sukar diputuskan. Namun lain halnya dengan atom hidrogen
yang berada pada karbon (C) disamping gugus karbonil yang disebut
atom hidrogen alfa. Sebagai akibat penarikan elektron oleh gugus
karbonil, kerapatan elektron pada atom karbon alfa semakin berkurang,
maka ikatan karbon dan hidrogen alfa semakin melemah sehingga
hidrogen alfa menjadi bersifat asam dan dapat mengakibatkan
terjadinya substitusi alfa (). Substitusi melibatkan penggantian atom
H pada atom karbon dengan elektrofil (Wade, L.G. 2006)

a. Sifat Fisis
Fase : Cairan
Warna : Tidak berwarna
Bau : memiliki bau khas
Titik Didih : -94,9 C
Titik leleh : 56,53 C
Densitas (20 C) : 0,79 g/cm3
Viskositas : 0,32 cp
(Perry, 1984)

b. Sifat Kimia
Dengan proses pyrolisis akan membentuk Ketena
Reaksi: CH3COCH3 HCH = C = O = CH4
Aseton dapat dikondensasi dengan asetilen membentuk 2 metil 3
butynediol, suatu intermediate untuk Isoprene.
Reaksi: CH3COCH3 + C2H2 CH3C(CH3)2CCH2

17
 Dengan Hidrogen Sianida dalam kondisi basa akan menghasilkan
Aseton Sianohidrin.
Reaksi : CH3COCH3 + HCN CH3CN(OH)CH3

2.2 Bahan Pembantu

Bahan pembantu adalah bahan yang berfungsi sebagai bahan yang membantu atau
mempercepat dalam proses pembuatan produk tapi bahan tersebut tidak ada dalam produk.
Bahan pembantu ini berperan sebagai katalis dalam pembuatan Isopropil Alkohol.

2.2.1 Katalis Resin ion exchange kation asam kuat

Resin pertukaran ion merupakan bahan sintetik yang berasal dari
aneka ragam bahan, alamiah maupun sintetik, organik maupun
anorganik, memperagakan perilaku pertukaran ion dalam analisis
laboratorium dimana keseragaman dipentingkan dengan jalan
penukaran dari suatu ion. Pertukaran ion bersifat stokiometri, yakni satu
H+ diganti oleh suatu Na+. Pertukaran ion adalah suatu proses
kesetimbangan dan jarang berlangsung lengkap, namun tak peduli
sejauh mana proses itu terjadi, stokiometrinya bersifat eksak dalam arti
satu muatan positif meninggalkan resin untuk tiap satu muatan yang
masuk. Ion dapat ditukar yakni ion yang tidak terikat pada matriks
polimer disebut ion lawan (Counterion) (Underwood, 2001)
Resin adalah senyawa hidrokarbon terpolimerisasi sampai tingkat
yang tinggi yang mengandung ikatan-ikatan hubung silang (cross-
linking) serta gugusan yang mengandung ion-ion yang dapat
dipertukarkan . Berdasarkan gugus fungsionalnya, resin penukar ion
terbagi menjadi dua yaitu resin penukar kation dan resin penukar anion
Resin penukar ion sintetis merupakan suatu polimer yang terdiri dari
dua bagian yaitu struktur fungsional dan matrik resin yang sukar larut.
Resin penukar ion ini dibuat melalui kondensasi phenol dan formaldehid
yang kemudian diikuti dengan reaksi sulfonasi untuk memperoleh resin
penukar ion asam kuat. Resin sintesis memiliki kapasitas ion exchange
yang lebih besar dari resin alami baik dari segi penukaran kation
maupun anion. Biasanya resin sintetis terdiri dari polimerisasi material
organik styrene dan DVB (divinylbenzene). (Lestari,2007)

18
 Pada umumnya senyawa yang digunakan untuk kerangka dasar
resin penukar ion asam kuat dan basa kuat adalah senyawa polimer
styrene dan DVB (divinylbenzene). Ikatan kimia pada polimer ini amat
kuat sehingga tidak mudah larut dalam keasaman dan sifat basa yang
tinggi. Polimer ini dibuat dengan mereaksikan styrene dan DVB
(divinylbenzene). Setelah terbentuk kerangka resin penukar ion maka
akan digunakan untuk menempelnya gugus ion yang akan
dipertukarkan. Resin penukar kation dibuat dengan cara mereaksikan
senyawa dasar tersebut dengan gugus ion yang dapat menghasilkan
(melepaskan) ion positif. Gugus ion yang biasa dipakai pada resin
penukar kation asam kuat adalah gugus sulfonat dan cara
pembuatannya dengan sulfonasi polimer polistyren divinilbenzena
(matrik resin). Resin penukar kation bersifat asam kuat (mengandung
gugusan HSO3) contoh paling baik dari resin penukar kation asam kuat
adalah principal Sulfonated styrene-divinylbenzene merupakan
copolymer product seperti amberlite IRP-69 (Rhom dan Haas) dan
DOWEX MSC-1(Dow chemical).
Resin ini merupakan produk sferik yang dibuat dengan
mensulfonasi butir-butir copolymer styrene divinyl-benzene dengan zat
pensulfonasi pilihan berupa asam sulfat, asam klorosulfonoat, atau
sulfur trioksida. Resin penukar kation asam kuat berfungsi diseluruh
kisaran pH. Sebagai penemuan ini pada dasarnya berhubungan dengan
metode untuk memulihkan produk alkohol itu tidak terbatas pada katalis
hidrasi tertentu. Proses subjek mungkin karena itu digunakan
memanfaatkan katalis yang disukai atau yang merupakan hasil dari
upaya penelitian berkelanjutan di daerah ini Lebih disukai bahwa katalis
partikulat padat digunakan. katalis hidrasi yang lebih disukai adalah
katalis pertukaran ion atau resin resin disukai terdiri kopolimer stirena
dan divinilbenzena. Hal ini lebih lanjut disukai-yang resin copolymer ini
diperlakukan dengan sulfur yang mengandung asam untuk
menghasilkan resin yang mengandung asam sulfonat sangat asam.
(Shevla,1985)

19
 Di tahun 1935, Adam dan Holmes membuat resin sintesis pertama
dengan hasil kondensasi asam sulfonat fenol dengan formaldehid.
Semua resin-resin ini memiliki gugusan reaktif -OH, -COOH, -HSO3,
sebagai pusat-pusat pertukaran. Gugusan fungsional asam (atau basa)
suatu resin penukar ditempati oleh ion-ion dengan muatan berlawanan.
Ion yang labil adalah H+ pada penukar kation. Resin dengan gugusan
sulfonat atau amina kuartener adalah terionisasi kuat, tidak larut dan
sangat reaktif. Resin-resin demikian disebut resin penukar kuat
sedangkan gugusan ion yang terionisasi secara parsial seperti COOH,
-OH, dan NH2 dikenal sebagai resin penukar yang lemah. (Khopkar,
1990)
Resin penukar ion merupakan salah satu metoda pemisahan
menurut perubahan kimia. Resin penukar ion ada dua macam , yaitu :
resin penukar kation dan resin penukar anion. Jika disebut resin penukar
kation maka kation yang terikat pada resin akan digantikan oleh kation
pada larutan yang dilewatkan. Begitupun pada resin penukar anion
maka anion yang terikat pada resin akan digantikan oleh anion pada
larutan yang di lewatkan (Wahono,2007).
Senyawa ini berwarna coklat mengkilat dan berbentuk butiran dengan ukuran 16 50
mesh, spesifikasi lain :
a. Sifat fisis
Fase : padat
Bentuk : butir butir bola
Density : 0,909 g/ml/250 0C
Daya larut dalam air : 0,24 g/lt
Titik Jenuh : 25,6 mg/lt
Titik didih : 14500C
Daya ledak : 1,1 - 8,9 mol%
(Merck KgaA, Darmstadt Catalog Chemical Reagent, 2002)

b. Sifat kimia
Reaksi pertukaran kation
2NaR (s) + CaCl2 (aq) CaR (s) + 2NaCl (aq)
Reaksi pertukaran anion
2RCl (s) + Na2SO4 R 2SO4 (s) + 2 NaCl

20
 Reaksi ini terjadinya pertukaran ion logam natrium (yang sebelumnya berada di
dalam resin kation) dengan ion logam tembaga, dengan hasil akhir ion logam
natrium terdesak dan keluar dari resin, digantikan oleh ion logam tembaga yang
terserap ke dalam resin. Reaksi pertukaran ion ini bisa berlangsung antara pH = 0
hingga 7.
R(2Na+) + Cu2+ + SO42- R(Cu2+) + 2Na+ + SO42-
Kation Asam Kuat dinamakan demikian karena sifat kimia nya mirip dengan asam
kuat. Resin sangat terionisasi di kedua asam (R-SO3H) dan garam (R-SO3Na).
Mereka dapat mengkonversi garam logam dengan asam yang sesuai dengan reaksi:

2(R-SO3H) + NiCl2 (R-SO4)Ni + 2HCI

2 (R-SO3H) + NiCl2 (R-SO4) Ni + 2HCI
2.3 Isopropil alkohol
Isopropil alkohol adalah nama umum untuk sebuah senyawa kimia
dengan rumus molekul C3H8O atau C3H7OH. Isopropil Alkohol dengan
nama lain isopropanol, 2-propanol, dimetil-karbinol. Isopropil alkohol
senyawa tidak berwarna, mudah terbakar, dan merupakan senyawa
kimia yang memilikibau yang kuat. Isopropil alkohol adalah contoh
sederhana dari alkohol sekunder, dimana alkohol karbon terikat pada
dua karbon lain kadang-kadang ditunjukan sebagai (CH 3)2CHOH.
Isopropil alkohol digunakan untuk memproduksi aseton, industry
farmasi, sebagai pelarut, dan pelapisan (Speight,2002)
Isopropil alkohol adalah bentuk kedua dari Alkohol yang lebih
sederhana. Isopropil alkohol untuk pertama kali diperkenalkan oleh
Barthelot pada tahun 1855, dimana reaksi pembentukannya
didasarkan pada reaksi Propylene dengan asam sulfat selanjutnya
senyawa tersebut di Hidrolisa dengan menggunakan air dan selanjutnya
senyawa akan terbentuk Alkohol. Reaksi Pembentukan Isopropil alkohol
dari Propylene dan air melalui isopropyl sulfat merupakan hasil
penelitian dari Berthelot pada tahun 1855. Isopropil alkohol pertama kali
diproduksi secara komersial menjelang berakhirnya perang dunia I
(tahun 1920) dengan metoda Hidrasi tak langsung. Pada tahun 1952
Veba Chemies berhasil menemukan metoda baru yaitu Hidrasi
Langsung fase Gas-gas. Beberapa tahun kemudian perusahaan-

21
perusahaan juga mengembangkan metode yang lebih ekonomis dalam
pembuatan Isopropil alkohol, seperti Deutsche Texacos yang
menggunakan Hidrasi langsung fase gas-cair pada tahun 1972 dan
Tokoyama Soda dengan Proses Hidrasi langsung fase cair-cair pada
tahun 1974. Metode tersebut menggunakan bahan baku propylene
(CH3CH = CH2). Selain itu dikembangkan pula metode-metode sintetik
lainnya yang potensial dalam pembuatan Isopropil alkohol seperti
fermentasi dari sejenis karbohidrat tertentu, Oksidasi propane,
Hidrogenasi aseton, Hidrolisis Isopropil asetat (longsden, John E,1999)

Dalam bidang kimia, Isopropil alkohol digunakan sebagai bahan

baku untuk produksi aseton, akan tetapi pada masa kini aseton lebih
banyak diproduksi melalui proses Oksidasi cumene. Selain itu, Isopropil
alkohol juga digunakan dalam memproduksi bahan kimia lain seperti
methyl isobutyl keton, methyl isobutyl carbinol, isopropilame, dan
isopropyl asetat. Sedangkan sebagai pelarut Isopropil alkohol banyak
digunakan baik dalam produk dan proses industry serta produk
kosmetik seperti lotion, parfum, shampoo, deodorant, dan sebagainya.
Lebih dari 68 produk aerosol menggunakan pelarut Isopropil alkohol
termasuk didalamnya hair spray, pembersih lantai, semir sepatu,
insektisida, pembersih jendela, cat, desinfektan, dan lain sebagainnya.
Selain itu dalam bidang kesehatan Isopropil alkohol digunakan sebagai
Antiseptik dan desinfektan baik untuk rumah sakit maupun industry
Karena dua kali lebih efektif dibandingkan ethyl alcohol. Penggunaan
Isopropil alkohol dalam bidang obat-obatan meliputi Rubbing Alcohol
(70% Isopropil alkohol dalam air), campuran larutan 30% Isopropil
alkohol untuk obat gosok, tonik rambut, dan juga dalam bidang farmasi
lainnya (Wittcoff,2003).

Struktur molekul Isopropil alkohol

22
 Rumus molekul di atas ialah alkohol sekunder dengan gugus OH terikat
pada atom C sekunder gugus OH selalu diikat oleh CH Oleh karena itu,
secara umum rumus struktur dari alkohol sekunder. Melibatkan pengenalan
kelompok isopropyl atau isopropoxy menjadi molekul molekul oraganik lainnya oleh
pecahnya C-OH atau ikatan OH pada molekul isopropyl. Isopropil alkohol mengalami
reaksi khas alkohol sekunder aktif. Dapat dihidrogenasi, teroksidasi, teresterifikasi,
teretherifikasi, teraminasi, terhalogenasi, atau dinyatakan diubah pada separuh OH lebih
mudah dari alkohol primer seperti n-propil atau etil alkohol. Gugus hidroksil disebut
sebagai kelompok hidrofilik karena membentuk ikatan hidrogen dengan
air dan meningkatkan kelarutan alkohol dalam air. Metanol, etanol, n-
propil alkohol, isopropil alkohol, dan t-butil alkohol semua larut dengan
air. Alkohol dengan berat molekul yang lebih tinggi cenderung kurang
larut dalam air, karena bagian hidrokarbon dari molekul, yang hidrofobik
lebih besar dengan berat molekul meningkat
Karakteristik dari isopropil alkohol merupakan senyawa polar karena kehadiran
hidroksil polar -OH. Isopropil alkohol benar-benar larut dalam air dan mudah larut dalam
pelarut organik yang umum seperti asam, ester, dan keton. Memiliki sifat kelarutan mirip
dengan etil alkohol . Ada persaingan antara dua produk ini untuk aplikasi sebagai pelarut.
Isopropil alkohol memiliki sedikit bau yang menyenangkan menyerupai campuran etil
alkohol dan aseton tapi tidak seperti etil alkohol isopropil alkohol memiliki pahit.

Sifat Isopropil Alkohol mempunyai sifat-sifat:

a. Sifat Fisis
Fase : Cairan tak berwarna
Titik didih : 82,3 C
Titik beku : - 88,5 C
Viskositas (20C) : 2,4 cP
Densitas (20 C) : 0,7854 g/cm3
Specific Gravity (20C) : 0,7864
(Perry, 1983)
b. Sifat Kimia
Reaksi yang melibatkan Isopropil Alkohol:
Isopropil Alkohol didehidrogenasi membentuk Aseton dengan
katalis bermacam-macam seperti logam, oksida dan campuran
logam dengan oksidanya.
CH3CHOHCH3 CH3COCH3 + H2

23
 Isopropil Alkohol dapat juga dioksidasi secara parsial membentuk
Aseton dengan katalis yang sama dengan proses dehidrogenasi.
CH3CHOHCH3 + O2 C3H6O + H2O
Dengan Asam halogen dihasilkan Isopropil alkohol Halida
CH3CHOHCH3 + HX CH3CHXCH3 + H2O
Isopropil Alkohol bereaksi dengan logam Natrium untuk
menghasilkan garam natrium dari basa konjugasi yang sesuai.
2Na + 2CH3(CH2)2OH 2Na + (alc) + 2CH3(CH2)2 O- (alc) + H2
Isopropil Alkohol dapat mengalami dehidrasi menghasilkan
Diisopropil Eter ataupun Propilen.
2CH3CHOHCH3 (CH3)2 CHOCH(CH3)2 + H2O
CH3CHOHCH3 CH3CH = CH2 + H2O
Dengan Asam Asetat dan katalis Asam Sulfat dapat membentuk
Isopropil Asetat.
C3H8O + CH3COOH H2O + CH3CHCOOCCH3CHCH3
Dengan Etilen Oksida atau Propilen Oksida dengan katalis basa
seperti NaOH akan membentuk Eter Alkohol dari Isopropil Alkohol.
CH 3CHOC H 2 4 OHCCH3

C3H8O + CH2 = CH2 2isopropoksie tan ol

(Kirk & Othmer, 1983)

2.4 Proses Pembuatan Isopropil Alkohol

Pembuatan Isopropil Alkohol dapat dibuat beberapa macam proses
sebagai berikut :
a. Proses Hidrasi tidak langsung (Indirect Hydration)
b. Proses Hidrasi langsung (Direct Hydration)
c. Hidrogenasi Aseton (Acetone Hydrogenation)
Proses pembuatan isopropil alkohol ada beberapa macam
berdasarkan literatur Encyclopedia of Chemical Technology (Logsdon
and Loke, 1996), yaitu: proses hidrasi tidak langsung dan proses hidrasi
langsung.

2.4.1 Proses hidrasi tidak langsung (Indirect Hydration)

Pada proses Indirect hydration menggunakan propilen dan
bereaksi dengan asam sulfat . Proses hidrasi tidak langsung terdiri dari
2 tahap reaksi, yaitu :

24
Tahap 1 : Esterifikasi propilen dan asam sulfat membentuk isopropil
hidrogen sulfat.

CH3CHCH2 (g) + H2SO4 (aq) (CH3)2CHOSO3H(aq)

Tahap 2 : Hidrolisis isopropil hidrogen sulfat dan air membentuk

isopropil alkohol dan asam sulfat.

(CH3)2CHOSO3H(aq) + H2O(aq) (CH3)2CHOH(aq) + H2SO4(aq)

Pada proses ini propilen bereaksi dengan asam sulfat pada

reaktor berpengaduk pada tekanan 0,7 - 2,8 MPa (7 - 27 atm) dengan
konversi sebesar 15-30 % dan yield 96-99 %. Isopropil sulfat ester
terbentuk pada suhu 20-80 oC . Konsentrasi propilen yang rendah 50 wt
% dapat ditoleransi sampai pada konsentrasi 65 wt% untuk
mendapatkan yield alkohol yang tinggi. Proses reaksi ini biasanya
dilakukan dengan menggunakan dua reaktor yang berbeda. Proses
pertama, reaktor yang terpisah digunakan untuk penyerapan propilena dan tahap
hidrolisis ester sulfat. Reaksi Terjadi pada konsentrasi tinggi asam sulfat (konsentrasi
asam > 80 wt%) pada suhu 20-30 C dan tekanan 1-1,2 MPa, sehingga terbentuk
isopropil hidrogen sulfat, lalu dihidrolisa menghasilkan isopropil alkohol. Proses asam
lemah dilakukan dalam satu stage di asam rendah (60-80% berat) konsentrasi dan pada
tekanan yang lebih tinggi 2,5 MPa (350 psig) dan temperatur 60-65 oC . selektivitas
alkohol isopropil dan Diisopropyl eter di atas 98% untuk setiap proses menghasilkan
kemurnian sampai 91%. Karena kebutuhan energi tinggi terkait, konsentrasi asam sulfat
yang diencerkan adalah membuat operasi pabrik menjadi mahal. Namun, proses penguapan
gas propylene yang hanya memanfaatkan sejumlah kecil air yang ditambahkan untuk
hidrolisis (US patent 4,861,923)

25
 Gambar 2.1. Diagram proses pembuatan Isopropil Alkohol melalui
Proses Hidrasi tak Langsung (sumber : Kirk & Othmer, 1983)

2.4.2. Proses hidrasi langsung (Direct Hydration )

Proses direct hydration ini merupakan perkembangan dari proses
hidrasi dalam pembuatan isopropil alkohol yang sebelumnya
menggunakan asam sulfat. Pada proses ini propilen direaksikan dengan
air dan ditambahkan suatu katalis untuk membentuk isopropil alkohol.
Reaksi ini bersifat eksotermis yang menghasilkan panas sekitar 50,2
kJ/mol.

Reaksi : CH3CHCH2 (g) + H2O (aq) (CH3)2CHOH (aq)

Proses hidrasi langsung fase cair-uap. Perusahaan Deutsche-

Texaco mengembangkan suatu proses trickle bed dengan
mencampurkan air dan gas propilen ke dalam reaktor dari atas dan

26
mengalir ke bawah melalui ion-exchanger resin, campuran air dan gas
propilena dalam rasio molar atau 2,5 : 1 dilewatkan di bagian atas reaktor fixed bed dan
dibiarkan menetes ke bawah melalui resin pertukaran ion asam sulfonat. Reaksi antara fase
cair dan gas berlangsung di 130-160 C dan 8-10 MPa (80-100 atm), membentuk berair
isopropil alkohol konversi propilena per lulus lebih besar dari 75% dan isopropil alkohol
yield adalah 93%. Hanya 92% berat kemurnian propylene diperlukan untuk proses ini.
Sekitar 98% kemurnian isopropil alkohol dan 5% diisopropil eter sebagai produk samping.
Perbedaan utama antara proses langsung dan tidak langsung adalah tekanan yang
berbeda jauh lebih tinggi dibutuhkan untuk bereaksi propylene langsung dengan air.

Gambar 2.2. Diagram proses pembuatan Isopropyl Alcohol melalui

Proses Hidrasi Langsung (US Patent. No. 4.469.903)

2.4.3. Proses Hidrogenasi Aseton

Pada proses ini acetone dan gas hidrogen direaksikan dengan
katalis metal oxide membentuk isopropil alkohol.
Reaksi : CH3COCH3 (l) + H2 (g) (CH3)2CHOH(l)
Perkembangan proses pembuatan isopropyl alcohol digunakan
bahan baku aseton yang dihidrogenasi pada keadaan kontinyu dengan
fase cair. Reaksi antara bahan baku yaitu aseton dan gas hidrogen
terjadi di dalam reaktor tangki berpengaduk menggunakan katalis

27
Raney metal atau sponge metal yamg mengandung kromium. Kondisi
operasi pada tekanan 6 136 atm dan temperature 80 160 oC. Jumlah
katalis yang dimasukkan kedalam reaksi yakni 1 10% berat dari jumlah
cairan yang masuk ke dalam reaktor setelah reaksi akan didapatkan
hasil isopropyl alcohol dengan konversi aseton 82,5% dan yield 98,4%.
Selanjutnya dimasukkan ke unit purifikasi atau pemurnian untuk
mendapatkan produk yang memiliki konsentrasi isopropyl alcohol yang
tinggi sekitar 99%.(US Patent 7,041,857)

Gambar 2.3. Diagram proses pembuatan Isopropyl Alcohol melalui

Proses Hidrogenasi aseton (sumber : US Patent. No. 6.939.995)

2.5 HASIL SAMPING

Hasil Samping merupakan produk yang terbentuk dari reaksi samping namun bukan
produk utama dan dapat menjadi produk yang bernilai harga jual. Dalam proses
pembuatan Isopropil Alkohol hasil samping yang terbentuk yaitu dapat
Diisopropil Eter dan air.

2.5.1. Diisopropil Eter (DIPE)

Diisopropil Eter memiliki Nama lain 2-isopropoxypropane ,
diisopropyl oxide. Diisopropil Eter adalah jenis eter sekunder yang
digunakan sebagai pelarut dengan rantai molekul CH3-CH(CH3)-O-
CH(CH3)-CH3 Cairan tak berwarna yang sedikit larut dalam air, tetapi
mudah larut dalam pelarut organik. Biasa digunakan sebagai bahan
tambahan aditif bensin serta dalam dunia kedokteran hingga saat ini
pengunaan diisopropil eter sebagai anastesi penghilang rasa sakit.

28
Senyawa kimia dengan rumus molekul C6H14O memiliki bobot molekul
102 gram/mol biasanya diperoleh dari industry sebagai produk samping
dalam produksi Isopropanol oleh Hidrasi dari propena kadang bisa
disebut DIPE. Molekul - molekul eter tidak dapat berikatan dengan
hidrogen sesamanya, sehingga mengakibatkan senyawa eter memiliki
titik didih yang relative rendah dibandingkan alcohol. Cenderung
bersifat non polar sehingga kelarutan terhadap air rendah.

Struktur molekul Diisopropil Eter

Penemuan yang berhubungan dengan hidrasi olefin, terutama untuk produksi di-
isopropil eter (Dipe) dari C3 (propena) bahan baku olefin. Khususnya penemuan ini
berhubungan dengan teknik baru untuk memulihkan produk Dipe dan hidrokarbon ringan
yang tidak bereaksi dari buangan reaktor. Kebutuhan untuk menghilangkan berbasis
memimpin oktan enhancer dalam bensin telah memberikan insentif bagi pengembangan
proses untuk menghasilkan bensin oktan tinggi dicampur dengan eter alkil alifatik rendah
sebagai octane booster. Bahan bakar tambahan sedang dikembangkan pada industri
penyulingan minyak bumi. Alkohol berat molekul rendah dan eter seperti isopropil alkohol
(IPA) dan diisopropil eter (Dipe) berada di kisaran didih bahan bakar bensin dan diketahui
memiliki angka oktan blending tinggi.
Kedua produk berguna enhancer oktan. Selain itu, dengan produk propena
(propilena) yang menghasilkan isopropil alkohol (IPA) dan Dipe dapat dibuat biasanya
tersedia dalam kilang bahan bakar, biasanya sebagai C3 aliran alifatik kaya propena dan
propana. Industri petrokimia juga menghasilkan campuran dari aliran olefin cahaya di C2
-C7 kisaran berat molekul dan konversi sungai atau fraksi seperti daripadanya untuk
alkohol dan eter dapat menyediakan produk-produk yang berguna sebagai pelarut dan
bahan aditif pencampuran untuk bensin. Bahan baku kepentingan tertentu yang aliran
hidrokarbon ringan kaya propena, yang sering disertai dengan jumlah yang signifikan dari
propana, etena, etana dan gas ringan lainnya Efek dari Diisopropyl ether jika berperan
sebagai anestesi akan mengakibatkan iritasi lokal pada kulit dan mata juga lebih ringan

29
dibandingkan dengan dietil eter. Diisopropil Eter merupakan produk samping dari
isopropanol dalam fase cair yang berkontak dengan katalis asam. (Ullmann's,2010)

a. Sifat fisis
Fase : Cairan
Titik Leleh : -85,5 oC
Titik Didih : 68,3 oC
Spesific Gravity : 0,724
Panas Laten : 29.349 kJ/kmol
Densitas : 725 kg/m
(Perry, 2008)

b. Sifat kimia
Eter dapat dibuat dengan jalan mereaksikan alkohol primer dengan asam sulfat
pada suhu 140 C.
2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2

Reaksi Oksidasi eter

Dengan campuran (K2Cr2O7 + H2SO4) eter mengalami oksidasi dengan
hasil seperti pada oksidasi alkohol asalnya. Sebagai contoh dietil eter (yang dibuat
dari etanol) bila direaksikan dengan (K2Cr2O7 + H2SO4) menghasilkan
asetaldehida
C2H5-O-C2H5 2CH3CHO
Reaksi eter dengan asam
Dengan asam iodida dingin, eter menghasilkan alkohol dan alkil iodida
C2H5-O-C2H5 + HI C2H5OH + C2H5I
Dengan asam sulfat pekat dingin eter dapat larut. Pemanasan larutan eter dalam
asam sulfat pekat mengakibatkan terbentuknya alkohol dan alkil hidrogensulfat
C2H5-O-C2H5 + H2SO4 C2H5OH + C2H5HSO4
2.6 PEMILIHAN PROSES
Dari beberapa proses diatas, dilakukan pertimbangan kelebihan dan
kekurangan setiap proses untuk di aplikasikan dalam skala pabrik.
Berikut tabel perbandingan proses ditampilkan.

30
 Proses
Acetone
Indirect Direct
Hydrogenatio
Hydration Hydration
n
(Hidrasi tak (Hidrasi
(Hidrogenasi
Langsung) Langsung)
Parameter Aseton)

Bahan Baku Propene Propene Acetone

Kondisi Operasi : 7 - 27 atm 80-100 atm 6 136 atm
Tekanan 20-80 oC 130 160 oC 80 160 oC
Temperatur

Konversi 15-30 % >75% 82,5%

Kemurnian / Yield (%) 91/96 95/93 99,5/98
asam phospat, katalis asam tungsten (asam
silica tungsten kuat cation- lemah)
Katalis oxide, dan zinc exchange resin
oksida.

Produk Samping Diisopropyl ether Diisopropyl ether -

Reaktor Reaktor fixed Reactor fixed
Berpengaduk, bed multitube, bed, separator,
Alat Utama
Absorber, flash drum, Destillator
Destillator Destillator
Air, Listrik, bahan Air, Listrik, bahan Air, Listrik, bahan
Utilitas
bakar, steam bakar, steam bakar, steam

Tabel 2.1. Perbandingan Proses pembuatan Isopropil Alkohol

Berdasarkan perbandingan proses pada Tabel 2.1. maka

proses yang dipilih pada prarancangan pabrik pembuatan isopropil
alkohol dari propilen dan air adalah proses hidrasi langsung fase cair-
uap dengan tekanan tinggi dan temperatur rendah. Kelebihan proses ini,
antara lain kemurnian dari isopropil alkohol yang dihasilkan mencapai
31
95%, yield mencapai 93%, dengan proses yang relatif sederhana dan
bahan baku yang mudah didapat dari dalam negeri.

32