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por:
Dra.
Virginia
F.
Maran
Ruiz
2
Cadenas
carbonadas
Tipos
de
tomos
de
carbono
(en
las
cadenas
carbonadas)
3
Ejercicio:
Indica
el
6po
de
carbono,
primario
(p),
secundario
(s),
terciario
(t)
o
cuaternario
(c)
que
hay
en
la
siguiente
cadena
carbonada:
CH3
CH3
|
|
CH3C
CHCH2
C
CH2
CHCH3
|
|
|
|
CH2
CH3
CH3
CH3
4
Formulas
Formulas
desarrolladas
H-O-O-H
Frmula empricas HO
Formulas
de
lneas
Formula
de
lnea
Formula
de
lnea
Formula
desarrollada
Formula
semidesarrollada
Formula
condensada
o
molecular
Cicloalcanos
Grupos
funcionales.
Series
homlogas.
Grupo
funcional:
Es
un
tomo
o
grupo
de
tomos
unidos
de
manera
caracterstica
y
que
determinan,
preferentemente,
las
propiedades
del
compuesto
en
que
estn
presentes.
9
Principales
grupos
funcionales
(por
orden
de
prioridad)
(1)
cido
carboxlico
RCOOH
ster
RCOOR
Amida
RCONRR
Nitrilo
RCN
Aldehdo
RCH=O
Cetona
RCOR
Alcohol
ROH
Fenol
OH
10
Principales
grupos
funcionales
(por
orden
de
prioridad)
(2)
Amina
(primaria)
RNH2
(secundaria)
RNHR
(terciaria)
RNRR
ter
ROR
Doble
enlace
RCH=CHR
Triple
enlace
R
CCR
Nitro
RNO2
Halgeno
RX
Radical
R
11
Hidrocarburos
Son
compuestos
orgnicos
que
slo
contienen
tomos
de
carbono
y
de
hidrgeno.
Tienen
frmulas
muy
variadas:
CaHb.
Los
tomos
de
carbono
se
unen
entre
s
para
formar
cadenas
carbonadas.
12
Tipos
de
hidrocarburos
HIDROCARBUROS
ALCANOS CCLICOS
(Slo tienen enlaces sencillos)
Frmula: C nH2n+2
ALQUINOS
(Tienen al menos un
enlace triple)
Frmula: C nH2n-2
Formulacin
y
nomenclatura:
Prejos
segn
n
de
tomos
de
C.
14
NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS DE
CADENA LINEAL
Prefijo N de tomos de C
Son aquellos que constan de un prefijo que
indica el nmero de tomos de carbono, Met - 1
y de un sufijo que revela el tipo de Et - 2
hidrocarburo Prop - 3
But - 4
Pent - 5
Hex - 6
Hept - 7
Oct - 8
Los sufijos empleados para los alcanos, Non - 9
alquenos y alquinos son Dec - 10
respectivamente, - ano, - eno, e - ino Undec - 11
Dodec - 12
Tridec - 13
Tetradec - 14
Eicos - 20
Triacont - 30
15
Nombres
de
grupos
radicales
CHCH3
isopropil
CH3
|
|
CCH
CH3
(metiletil)
3
tertbutil
|
CH3
(dimetiletil)
CHCH2CH3
|
C H3
secbutil
CH=CH2
vinil
(1
metilpropil)
CH2CH=CH2
alil
CH2CHCH3
|
CH3
isobutil
(C6H5)
fenil
(2
metilpropil)
Formulacin
y
nomenclatura:
hidrocarburos
de
cadena
abierta.
17
Formulacin
y
nomenclatura:
hidrocarburos
ramicados.
18
Formulacin
y
nomenclatura:
hidrocarburos
cclicos
y
arom6cos
19
Dibujar
estructuras
desarrolladas
vs
lneas
Pentano
CH3CH2CH2CH2CH3
2-hexeno
CH3CH=CHCH2CH2CH3
propino
CHCCH3
3-metil-butino
CHCCH
CH3
|
CH3
3-etil-2-penteno
CH3CH
=CCH2CH3
|
CH2CH3
23
CH3CH2CH2
CH2CH2CH3
hexano
CH3CCCH2CCH
1,4-hexadiino
CH2=CHCH2CH3
1-buteno
CH3CHCH2CH3
3-metil-pentano
|
C H2CH3
CH3C
=CHCHCH3
2,4-dimetil-2-penteno
|
|
CH3
CH3
24
Antecedentes
C Aldehdos (definicin)
Tienen gran demanda en la industria
A farmacetica y alimenticia.
Cetonas (definicin)
R El cido actico del vinagre, el cido frmico
de las hormigas rojas y el cido ctrico de
B cidos Orgnicos (definicin) las frutas. As como enlas grasas, ceras y
aceites de plantas y animales.
U Tienen en general olor agradable y a menudo son los
steres (definicin) responsables de las fragancias de frutas y flores.
R
Como solventes o como anestsicos
O
teres (definicin)
Tienen un papel esencial como constituyente de los
S seres vivos por ser parte fundamental de los
aminocidos y de los cidos nucleicos. Dentro de la
Aminas (definicin) medicina se utilizan como anestsicos, antibiticos,
narcticos, etc. Tambin con necesarios para la
fabricacin de fibras textiles sintticas,
colorantes, herbicidas, entre otros.
Halogenuros
de
Alquilo
R
-
X
Los
tomos
de
hidrgeno
del
metano
(CH4)
y
de
otros
hidrocarburos
pueden
ser
sustituidos
por
tomos
de
halgenos
y
formar
los
derivados
halogenados
o
halogenuros
de
alquilo.
X
=
Cl,
Br,
F,
I
Se
nombra
el
halgeno
anteponiendo
el
nmero
o
nmeros
de
los
carbonos
donde
estn
ligados,
empleando
los
prejos
bi,
tri,
etc.,
segn
las
veces
que
aparezca
el
halgeno,
al
nal
se
dice
el
nombre
del
hidrocarburo
correspondiente.
Ejemplos:
Alcoholes
R
-
OH
Resultan
de
la
sustitucin
de
un
hidrgeno
en
un
hidrocarburo
por
el
radical
oxihidrilo
OH.
Los
nombres
de
los
alcoholes
se
forman
con
el
nombre
del
hidrocarburo
correspondiente
y
la
terminacin
ol,
tambin
se
utiliza
la
terminacin
lico.
La
posicin
de
cada
radical
OH,
se
indica
anteponiendo
el
nombre
del
alcohol,
el
nmero
del
carbono
donde
est
ligado.
Ejemplos:
Aldehdos
R
CH
=
O
Se
nombran
empleando
la
terminacin
al.
R
C
R
Cetonas
O
Se
parecen
a
los
aldehdos,
el
oxgeno
que
reemplaza
a
2
hidrgenos
se
liga
a
un
carbono
secundario.
Se
nombra
como
el
hidrocarburo
correspondiente
agregando
la
terminacin
ona.
Tambin
se
les
nombra
considerando
los
radicales
que
estn
antes
y
despus
al
otro,
y
al
nal
se
agrega
la
palabra
cetona.
Ejemplos:
cidos
Orgnicos
R
-
COOH
Las
aminas
derivan
del
amoniaco
(NH3),
por
sustitucin
de
uno,
dos
o
los
tres
hidrgenos
por
radicales
alquilo,
por
lo
que
pueden
ser
aminas
primarias,
secundarias
o
terciarias.
Se
nombran
agregando
la
palabra
amina,
a
continuacin
del
nombre
del
radical
alquilo,
este
va
precedido
de
los
prejos
di
o
tri,
en
el
caso
de
que
sean
dos
o
tres.
Ejemplos:
TAREA
Formulacin
y
nomenclatura:
compuestos
oxigenados
(1).
38
cido
pentanoico
butanoato
de
metilo
cido
2-butenoico
cido
metil-
propanoico
metil-propanoato
de
metilo
39
cido
pentanoico
CH3CH2CH2CH2COOH
butanoato
de
CH3CH2CH2COOCH3
metilo
CH3CH=CHCOOH
cido
2-butenoico
CH3CHCOOH
cido
metil-
|
CH3
propanoico
metil-propanoato
CH3CHCOOCH3
|
de
metilo
CH3
40
Ejercicio:
Nombrar
los
siguientes
cidos
carboxlicos
y
steres:
CH3CCCOOH
CH3CH2COOCH2CH3
HOOCCH2COOH
CH3CHCOOCH2CH3
|
CH2
CH3
CH3CHCH2COOCH3
|
CH3
41
Ejercicio:
Nombrar
los
siguientes
cidos
carboxlicos
y
steres:
43
pentanal
propanodial
4-penten-2-ona
metil-propanal
dimetil-butanona
44
pentanal
CH3CH2CH2
CH2CHO
propanodial
CHOCH2CHO
CH3COCH2CH=CH2
4-penten-2-ona
metil-propanal
CH3CHCHO
|
CH3
CH3
|
CH3CCOCH3
dimetil-butanona
C
|
H
3
45
Ejercicio:
Nombrar
los
siguientes
aldehdos
y
cetonas:
CH2=CHCH2CHO
CH3COCH2COCH3
CH2O
CH3CHCOCH3
|
CH3
CH3CHCHCHO
|
|
CH3
CH3
46
Ejercicio:
Nombrar
los
siguientes
aldehdos
y
cetonas:
CH2=CHCH2CHO
3-butenal
CH3COCH2COCH3
2,4-pentanodiona
CH2O
metanal
CH3CHCOCH3
|
metil-butanona
CH3
CH3CHCHCHO
2,3-dimetil-butanal
|
|
CH3
CH3
47
Formulacin
y
nomenclatura:
compuestos
oxigenados
(3).
48
1-butanol
propanotriol
2-penten-1-ol
metil-1-propanol
3,3-dimetil-1-butanol
49
1-butanol
CH3CH2CH2CH2OH
propanotriol
CH2OHCHOHCH2OH
2-penten-1-ol
CH3CH2CH=CHCH2OH
metil-1-propanol
CH3CHCH2OH
|
CH3
CH3
CH
|
CCH
3,3-dimetil-1-butanol
3
|
2CH2OH
CH3
50
Ejercicio:
Nombrar
los
siguientes
alcoholes
y
teres:
CH2=CHCHOHCH3
CH3
CHOHCH2OH
CH3OCH3
CH3CHCHOHCH3
|
CH3
CH3CH2CHCH2OH
|
CH3
51
Ejercicio:
Nombrar
los
siguientes
alcoholes
y
teres:
CH2=CHCHOHCH3
3-buten-2-ol
CH3
CHOHCH2OH
1,2-propanodiol
CH3OCH3
dimetil-ter
CH3CHCHOHCH3
|
3-metil-2-butanol
CH3
CH3CH2CHCH2OH
|
2-metil-1-butanol
CH3
52
Formulacin
y
nomenclatura:
compuestos
nitrogenados
(1).
53
Formulacin
y
nomenclatura:
compuestos
nitrogenados
(2).
54
pentanamida
etil-metil-amina
2-butenonitrilo
N-metil-propanamida
trietilamina
metil-propanonitrilo
55
pentanamida
CH3CH2CH2CH2NHCO2
etil-metil-amina
CH3CH2NHCH3
2-butenonitrilo
CH3CH=CHCN
N-metil-propanamida
CH3CH2CONHCH3
trietilamina
CH3CH2NCH2CH3
|
CH2CH3
CH3CHCN
metil-propanonitrilo
|
CH3
56
Ejercicio:
Nombrar
los
siguientes
derivados
nitrogenados:
CH3CH=CHCONHCH3
CH3CONHCH2CH3
CH3CN
CH3CH2CH2NHCH3
CH3CH2CONCH2CH3
|
CH2CH3
CH3CHCH2NH2
|
CH3
57
Ejercicio:
Nombrar
los
siguientes
derivados
nitrogenados:
CH3CH=CHCONHCH3
N-metil-2-butenamida
CH3CONHCH2CH3
N-etil-etanamida
CH3CN
etanonitrilo
CH3CH2CH2NHCH3
metil-propilamina
N,N-dietil-
CH3CH2CONCH2CH3
|
propanamida
CH2CH3
2-metilpropilamina
CH3CHCH2NH2
(isobutilamina)
|
CH3
58