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Universidade Federal de Minas Gerais

Instituto de Cincias Exatas


Departamento de Qumica
Reconhecimento de funes orgnicas
Amanda Cristina Soares Coelho
Qumica Tecnolgica, PF1.
Belo Horizonte, 01 de abril de 2016.

Introduo Teste de Lucas (teste para alcois):


Em 3 tubos de ensaio adicionou-se 1 mL do reagente de
As molculas orgnicas so caracterizadas por Lucas em cada um deles. Adicionou-se em seguida 5 gotas
sempre possurem tomos de carbono ligados entre si. Porm, dos compostos 3, 4 e 5 em cada tubo de ensaio. Agitou-se os
alm dos tomos de carbono, existem sempre outros trs tubos.
elementos ligados a estes tomos, sendo o elemento com mais
comum o hidrognio. Mas o hidrognio no o nico Teste com nitrato de prata (teste para identificar haletos):
elemento comumente presente nas molculas orgnicas, Adicionou-se 1 mL do composto 6, em um tubo de ensaio e
elementos como oxignio, nitrognio, cloro, bromo, fsforo e juntou-se 3 gotas da soluo de nitrato de prata. Agitou-se o
enxofre no raramente tambm esto presentes nas molculas tubo.
orgnicas. Estes elementos so chamados, na qumica
orgnica, de heterotomos. Teste com 2,4-dinitrofenil-hidrazina (teste para identificar
Heterotomos semelhantes entre si so capazes de grupo carbonila):
conferir s molculas orgnicas propriedades fsico-qumicas Em um tubo de ensaio, colocou-se 2 gotas do composto 7 em
parecidas, mesmo que a parte carbnica destas molculas um e em outro a mesma quantidade do composto 8.
sejam diferentes uma das outras. Por isso os heterotomos so Adicionou-se 1 mL do reagente j preparado em cada um dos
chamados de grupos funcionais, pois cada grupo funcional tubos.
tem a capacidade de conferir a molcula orgnica uma
propriedade especfica, que ser inerente quela molcula. Teste com reagente de Fehling (teste para diferenciar a
Grupos funcionais diferentes reagem de formas carbonila de aldedo e cetona):
completamente distintas, devido presena de elementos e Adicionou-se 1 mL da soluo A e 1 mL da soluo B em um
ligaes qumicas diferentes em cada grupo. Desta forma tubo e agitou-se. Em seguida, adicionou-se 3 gotas do
possvel identificar qual(is) grupo(s) est presente ou no em composto 7 e aqueceu o tubo. Repetiu-se o procedimento para
uma molcula orgnica usando reagentes qumicos que, o composto 8.
sabidamente, reagem de forma especfica com um
determinado grupo funcional ou com um determinado Teste com bicarbonato de sdio (teste para cido):
conjunto de grupos funcionais. Estas reaes so conhecidas Colocou-se 1 mL do composto 9 num tubo de ensaio e
como reaes de caracterizao, pois, quando na presena de adicionou-se cerca de 1 mL de soluo de bicarbonato de
um grupo funcional esperado, formam produtos conhecidos sdio.
que podem ter suas formaes percebidas sensorialmente.
Neste experimento objetivou-se conduzir estas Teste com cloreto frrico (teste para fenis):
reaes qumicas que permitem identificar a presena de Colocou-se 1 mL do composto 10 em um tubo de ensaio e
grupos funcionais em molculas orgnicas atravs de reaes adicionou-se 2 gotas da soluo de cloreto frrico.
de caracterizao conhecidas, expostas no anexo deste
relatrio.
Materiais e Mtodos Resultados e Discusso
Materiais: Diferenciao de Hidrocarbonetos saturados e insaturados
Tubos de ensaio; Pina de madeira; Estantes para tubo de A diferenciao foi realizada atravs do teste com
ensaio; Conta-gotas; Bico de gs. permanganato de potssio que, na presena de insaturaes as
oxida e consequentemente h a formao de um precipitado
Reagentes: marrom. Isto pode ser observado no composto 1.
gua destilada; Soluo aquosa a 10% de fenol; Para confirmao deste resultado, o teste com
Soluo aquosa a 4% de KMnO4; Reagente de Lucas; Br2/CCl4 foi realizado, ele consiste na bromao da dupla
Ciclexano, Soluo a 10% de nitrato de prata; ligao, atravs da formao do on bromnio, tornando a
Cicloexeno; 2,4-dinitrofenilidrazina; Etanol; Reagente de soluo, antes marrom avermelhada, incolor.
Felhing; Cicloexanol; Soluo aquosa a 10% de NaHCO3;
Soluo etanlica a 10% de FeCl3; cido ctico; Formol; Caracterizao e Diferenciao de lcoois
Br2/CCl4; Acetona; Cloreto de tercbutila. O teste de Lucas realizado para identificao
deste grupo funcional, e tambm, com este teste, possvel a
Procedimentos: diferenciao entre lcoois primrios, secundrios e
Teste com Permanganato de Potssio (teste para insaturao): tercirios. Eles so diferenciados atravs do tempo de reao,
Colocou-se 1 mL do composto 1 num tubo de ensaio e a e esta diferena no tempo se deve reatividade de cada
mesma quantidade do composto 2 em outro tubo de ensaio. lcool, sendo o tercirio mais reativo que o secundrio que
Adicionou 2 gotas de soluo de KMnO 4 em cada tubo. mais reativo que o primrio. Isto se deve estabilizao do
carboction formado na reao.
Teste com Br/CCl4: Este teste consiste na substituio do lcool pelo
Colocou-se cerca de 1 mL dos compostos 1 e 2 num tudo de cloro do reagente de Lucas, tendo o zinco como catalizador
ensaio limpo; adicionou-se, em seguida, 2 gotas de soluo de da reao. A velocidade da reao ocorreu da seguinte
bromo em tetracloreto de carbono. maneira composo 5 > composto 3 > composto 4, podendo
assim classificarmos os lcoois.
1
Caracterizao de Haletos de alquila
O nitrato de prata, ao entrar em contato com o
haleto de alquila, reage formando o haleto de prata, que
precipita, e de acordo com a cor do precipitado possvel
identificar qual o haleto presente no composto, no nosso caso,
o precipitado era de cloreto de prata.

Caracterizao e Diferenciao de Aldedos e Cetonas


Para determinar a presena do grupo carbonila,
utilizou-se o 2,4-DNFH, que reage com o carbono do grupo
carbonlico, h a eliminao do oxignio e consequente
formao do on imnion e em seguida da imina (Hidrazona),
formando um precipitado laranja/ amarelo intenso. Ambos os
compostos 7 e 8 apresentaram resultado positivo.
Sendo assim foi necessria a realizao do teste
com reagente de Fehling para diferenciar carbonila de
aldedo e cetona. Este reagente, na presena do aldedo reage
com o cobre do reagente de Fehling precipitando Cu 2O ou
Cu, vermelho tijolo. Esta reao no ocorre com carbonila de
cetona. Sendo assim o composto 8 um aldedo e o
composto 7, cetona.

Caracterizao de cidos carboxlicos


Para cidos carboxlicos utiliza-se bicarbonato de
sdio, que reage com o cido liberando gs carbnico,
apresentando formao de bolhas na soluo.

Caracterizao de fenis
Utiliza-se FeCl3 para caracterizar fenis, este
composto reage com o fenol formando um compexo de ferro
caracterizado pela mudana de colorao do meio para
prpura.

Composto Reagente Observaes Funo


presente
1 KMnO4 Ppt marrom Insaturao
2 KMnO4 No reagiu Saturado
Confirmao Br2/CCl4 Descolorao Insaturao
3 ZnCl2/HCl Descolorao lcool 2
4 ZnCl2/HCl No reagiu lcool 1
5 ZnCl2/HCl Turvao lcool 3
6 AgNO3 Ppt branco Haleto (Cl)
7 2,4-DNFH Ppt laranja Carbonila
8 2,4-DNFH Ppt amarelo Carbonila
escuro
7 Fehling No reagiu Cetona
8 Fehiling Ppt tijolo Aldedo
9 NaHCO3 Formao de cido
bolhas carboxlico
10 FeCl3 Colorao Fenol
prpura

Concluso
Concluiu-se que os testes realizados so eficazes na
determinao de grupos funcionais, e em alguns casos eles
podem at mesmo determinar o tomo, no caso haleto, que
est presente no composto. A simples variao de cor,
formao de precipitado, formao de gs, ou a no reao
pode nos auxilixar no descobrimento e na identifio das
funes orgnicas.
Referncias Bibliogrficas
Apostila de prtica Qumica Orgnica Experimental
DQ/ICEX-UFMG, 2014
Anexos

Esquema 1: Reaes de hidrocarbonetos insaturados com permanganato de potssio

Esquema 2: Reaes de hidrocarbonetos insaturados com bromo

Esquema 3: Reao de um lcool com cido clordrico, na presena de cloreto de zinco

Esquema 4: Reao de um haleto de alquila com nitrato de prata

Esquema 5: Reao de carbonila com a 2 4-dinitrofenilhidrazina

Esquema 6: Reao de um aldedo com o tartarato de sdio e sulfato de cobre

Esquema 7: Reao de um cido carboxlico com o bicarbonato de sdio

Esquema 8: Reao de um fenol com o cloreto de ferro