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61 d
A contaminao por benzeno, clorobenzeno, trimetil-
benzeno e outras substncias utilizadas na indstria
como solventes pode causar efeitos que vo da en-
xaqueca leucemia. Conhecidos como compostos
orgnicos volteis, eles tm alto potencial nocivo e
cancergeno e, em determinados casos, efeito txico
cumulativo.
O Estado de S. Paulo, 17 de agosto de 2001
H C H
C C
Frmula: C9H12
C C
H3C C CH3
III. Errado
O clorobenzeno, solvente industrial, apresenta em
sua molcula um tomo de cloro (halognio). Trata-
se de um composto orgnico halogenado.
62 a
Considere os equilbrios abaixo e o efeito trmico da
reao da esquerda para a direita, bem como a esp-
cie predominante nos equilbrios A e B, temperatura
de 175C.
equilbrio efeito espcie
trmico predominante
2NH (g)
A) N2(g) + 3H2(g) exotrmica NH3(g)
3
2NO (g)
B) N2O4(g) endotrmica NO2(g)
2
C) MgCO3(s) MgO(s) + CO2(g) endotrmica
63 e
O esquema abaixo apresenta, de maneira simplificada,
processos possveis para a obteno de importantes
substncias, a partir de gs natural e ar atmosfrico.
Dados:
gs H2 N2 O2
temperatura de ebulio (kelvin), 20 77 90
sob presso de 1 atm
64 c
O cheiro agradvel das frutas deve-se, principalmente,
presena de steres. Esses steres podem ser sin-
tetizados no laboratrio, pela reao entre um lcool e
um cido carboxlico, gerando essncias artificiais, uti-
lizadas em sorvetes e bolos. Abaixo esto as frmulas
estruturais de alguns steres e a indicao de suas
respectivas fontes.
O O
CH3 C CH3 C
OCH2CH2CHCH3 OCH3
banana kiwi
O O
CH3CH2CH2C CH3 C
OCH3 OCH2(CH2)6CH3
ma laranja
O
CH3CH2CH2C
OCH2(CH2)3CH3
morango
O
=
H3C C C C + HO CH3
H2 H2
OH
O
=
H3C C C C + H2O
H2 H2
O CH3
65 e
As figuras abaixo representam molculas constitudas
de carbono, hidrognio e oxignio.
HCH
C H
=
O C
H
H
propanona
HCH H
HC C H
OH H
2-propanol
H O
H H
=
HCC C
O H
H
etanoato de metila
66 b
Considere as reaes de oxidao dos elementos Al,
Mg e Si representadas pelas equaes abaixo e o calor
liberado por mol de O2 consumido.
4/3 Al + O2 2/3 Al2O3 H = 1120 kJ/mol de O2
2Mg + O2 2MgO H = 1200 kJ/mol de O2
Si + O2 SiO2 H = 910 kJ/mol de O2
Em reaes iniciadas por aquecimento, dentre esses
elementos, aquele que reduz dois dos xidos apre-
sentados e aquele que reduz apenas um deles, em
reaes exotrmicas, so, respectivamente,
a) Mg e Si b) Mg e Al c) Al e Si
d) Si e Mg e) Si e Al
Resoluo
A formao do xido de magnsio a mais exotrmi-
ca, por mol de O2. Portanto, o Mg reduz os xidos
A l2O3 e SiO2, em reaes exotrmicas. A formao do
A l2O3 mais exotrmica do que a formao do SiO2. O
A l reduz o SiO2 em reao exotrmica.
Vamos confirmar
I)
2Mg + O2 2MgO H = 1200 kJ
+
2/3 Al2O3 4/3 Al + O2 H = +1120 kJ
2MgO + 4/3 Al H = 80 kJ
2Mg + 2/3 Al2O3 exotrmica
II)
2Mg + O2 2MgO H = 1200 kJ
SiO2 Si + O2 H = +910 kJ
2MgO + Si
2Mg + SiO2 exotrmica H = 290 kJ
III)
4/3 Al + O2 2/3 Al2O3 H = 1120 kJ
SiO2 Si + O2 H = +910 kJ
exotrmica
4/3 Al + SiO2 2/3 Al2O3 + Si H = 210 kJ
67 e
Alguns alimentos so enriquecidos pela adio de vita-
minas, que podem ser solveis em gordura ou em
gua. As vitaminas solveis em gordura possuem uma
estrutura molecular com poucos tomos de oxignio,
semelhante de um hidrocarboneto de longa cadeia,
predominando o carter apolar. J as vitaminas solveis
em gua tm estrutura com alta proporo de tomos
eletronegativos, como o oxignio e o nitrognio, que
promovem forte interao com a gua. Abaixo esto
representadas quatro vitaminas:
OH
O OH
O
HO OH
I
H3C CH3 CH3 CH3
OH
CH3 II
O CH3 CH3 CH3 CH3
CH3
CH3
=
III
O
O
CH3
HO COOH
CH3 N
OH
H
IV
Dentre elas, adequado adicionar, respectivamente, a
sucos de frutas puros e a margarinas, as seguintes:
a) I e IV b) II e III c) III e IV
d) III e I e) IV e II
Resoluo
As quatro vitaminas que aparecem tm, pela leitura do
texto:
I) carter polar solvel em gua
II) carter apolar solvel em gordura
III) carter apolar solvel em gordura
IV) carter polar solvel em gua
Poder-se-ia adicionar a sucos de frutas as vitaminas I e
IV e s margarinas (gorduras) as vitaminas II e III.
68 d
Os automveis movidos gasolina, mesmo que utili-
zem uma relao ar/combustvel adequada, produzem
substncias poluentes tais como hidrocarboneto no
queimado (HC), CO e NO. Atualmente, os automveis
so equipados com catalisadores que promovem as
transformaes dos referidos poluentes gasosos, con-
forme as seguintes equaes:
2CO + O2 2CO2
Resoluo
I) Errado:
Pelo grfico, verifica-se que a porcentagem de HC
transformado ( 75%) em funo da porcentagem de
oxignio x1 maior que a porcentagem de CO trans-
formado ( 50%) em funo da mesma porcentagem
de oxignio x1.
II) Correto:
Usando a porcentagem de oxignio igual a x2, verifi-
ca-se que as porcentagens tanto de HC como de CO
e de NO transformados so de aproximadamente
90%, portanto a soma das quantidades de HC, CO
e NO nos gases de escape ser menor do que aque-
la obtida se a porcentagem de oxignio for x1 ou x3,
nas quais se verifica menor transformao dos
gases poluentes.
III. Correto
Com a porcentagem de oxignio x3, quase todo CO
ser transformado em CO2. Diminuindo a quan-
tidade de CO, diminui a transformao de NO em
N2 segundo a equao da reao:
2NO + 2CO N2 + 2CO2
69 c
Galinhas no transpiram e, no vero, a freqncia de
sua respirao aumenta para resfriar seu corpo. A
maior eliminao de gs carbnico, atravs da respi-
rao, faz com que as cascas de seu ovos, constitudas
principalmente de carbonato de clcio, se tornem mais
finas. Para entender tal fenmeno, considere os
seguintes equilbrios qumicos:
2 CaCO (s)
Ca2+(aq) + CO3 (aq) 3
2 HCO (aq) + OH(aq)
CO3 (aq) + H2O(l)
3
H CO (aq) + OH(aq)
HCO3 (aq) + H2O(l) 2 3
H2CO3(aq) CO2(g) + H2O(l)
Para que as cascas dos ovos das galinhas no dimi-
nuam de espessura no vero, as galinhas devem ser
alimentadas
a) com gua que contenha sal de cozinha.
b) com rao de baixo teor de clcio.
c) com gua enriquecida de gs carbnico.
d) com gua que contenha vinagre.
e) em atmosfera que contenha apenas gs carbnico.
Resoluo
Pelo prprio texto, a maior eliminao de gs carbni-
co no vero faz com que as cascas de ovos de galinhas
se tornem mais finas. Deve-se, portanto, alimentar as
galinhas com gua enriquecida de gs carbnico.
Justificativa
Aumentando a concentrao de gs carbnico na gua,
desloca-se o quarto equilbrio para a esquerda,
aumentando a concentrao de H2CO3 (aq). Por sua
vez, isso ir deslocar o terceiro equilbrio para a es-
querda, aumentando a concentrao de HCO3(aq). O
aumento de HCO3(aq) desloca o segundo equilbrio
para a esquerda, aumentando a concentrao de
CO2 2
3 (aq). E, finalmente, o aumento de CO3 (aq) desloca
o primeiro equilbrio para a direita, aumentando a quan-
tidade de CaCO3(s), impedindo que a casca do ovo se
torne mais fina.
70 d
As figuras abaixo representam, esquematicamente,
estruturas de diferentes substncias, temperatura
ambiente.
Resoluo
A figura I representa esquematicamente uma estrutura
metlica, como por exemplo, ferro, no qual s h to-
mos iguais.
A figura II representa esquematicamente uma estru-
tura contendo um aglomerado de ons (composto ini-
co), por exemplo, cloreto de sdio (Na+Cl).
A figura III representa esquematicamente um conjun-
to de molculas triatmicas, por exemplo, dixido de
carbono (CO2).
71 c
Em soluo aquosa, ons de tlio podem ser precipita-
dos com ons cromato. Forma-se o sal pouco solvel,
cromato de tlio, Tlx (CrO4)y.
Tomaram-se 8 tubos de ensaio. Ao primeiro, adiciona-
ram-se 1 mL de soluo de ons tlio (incolor) na con-
centrao de 0,1 mol/L e 8 mL de soluo de ons cro-
mato (amarela), tambm na concentrao de 0,1
mol/L. Ao segundo tubo, adicionaram-se 2 mL da solu-
o de ons tlio e 7 mL da soluo de ons cromato.
Continuou-se assim at o oitavo tubo, no qual os volu-
mes foram 8 mL da soluo de ons tlio e 1 mL da
soluo de ons cromato. Em cada tubo, obteve-se um
precipitado de cromato de tlio. Os resultados foram
os da figura.
b = 3 . 104 mol
73 a
O composto HClO, em gua, dissocia-se de acordo
com o equilbrio:
HClO (aq) + H2O (l) +
ClO (aq) + H3O (aq)
As porcentagens relativas, em mols, das espcies
ClO e HClO dependem do pH da soluo aquosa. O
grfico que representa corretamente a alterao des-
sas porcentagens com variao do pH da soluo
Dado:
Constante de dissociao do HClO em gua, a
25C: 4 x 108
Resoluo
Com o aumento do pH (diminuio da concentrao de
H3O+), o equilbrio deslocado no sentido dos produ-
tos (ClO(aq) e H3O+(aq)); portanto, teremos aumento
da quantidade em mol de ClO(aq) e diminuio da
quantidade em mol de HClO(aq).
pH = 4 [H3O+] = 1,0 . 10 4 mol/L e
[ClO] = 1,0 . 104 mol/L
[ClO] [H3O+]
Ka =
[HClO]
74 d
O aspartame, um adoante artificial, pode ser utilizado
para substituir o acar de cana. Bastam 42 miligramas
de aspartame para produzir a mesma sensao de
doura que 6,8 gramas de acar de cana. Sendo
assim, quantas vezes, aproximadamente, o nmero de
molculas de acar de cana deve ser maior do que o
nmero de molculas de aspartame para que se tenha
o mesmo efeito sobre o paladar?
a) 30 b) 50 c) 100 d) 140 e) 200
Dados:
massas molares aproximadas (g/mol)
acar de cana: 340
adoante artificial: 300
Resoluo
Clculo da quantidade em mol em 42 mg de asparta-
me:
300g 1 mol
x = 0,14 . 103 mol
42 . 103g x
75 a
Quando se efetua a reao de nitrao do bromoben-
zeno, so produzidos trs compostos isomricos
mononitrados:
Br Br Br Br
NO2
+ +
NO2
NO2
ismeros orto meta para
NO2 O2N
HNO3
ou ou
Br Br Br
Br Br
ou
NO2 O2N
Br Br
As quatro frmulas no segundo membro so equiva-
lentes.
76 a
Quando o composto LiOH dissolvido em gua,
forma-se uma soluo aquosa que contm os ons
Li+(aq) e OH(aq). Em um experimento, certo volume
de soluo aquosa de LiOH, temperatura ambiente,
foi adicionado a um bquer de massa 30,0 g, resultan-
do na massa total de 50,0 g. Evaporando a soluo at
a secura, a massa final (bquer + resduo) resultou
igual a 31,0 g. Nessa temperatura, a solubilidade de
LiOH em gua cerca de 11 g por 100 g de soluo.
Assim sendo, pode-se afirmar que, na soluo da
experincia descrita, a porcentagem, em massa, de
LiOH era de
a) 5,0%, sendo a soluo insaturada.
b) 5,0%, sendo a soluo saturada.
c) 11%, sendo a soluo insaturada.
d) 11%, sendo a soluo saturada.
e) 20%, sendo a soluo supersaturada.
Resoluo
Massa da soluo aquosa de LiOH adicionada no
bquer:
mLiOH(aq) = 50,0g 30,0g = 20,0g
77 b
Buscando processos que permitam o desenvol-
vimento sustentvel, cientistas imaginaram um proce-
dimento no qual a energia solar seria utilizada para for-
mar substncias que, ao reagirem, liberariam energia:
A = refletor parablico C = reator exotrmico
B = reator endotrmico D e E = reservatrios
Considere as seguintes reaes
I) 2H2 + 2CO CH4 + CO2
II) CH4 + CO2 2H2 + 2CO
e as energias mdias de ligao:
HH 4,4 x 102 kJ/mol
C [ O (CO) 10,8 x 102 kJ/mol
C = O (CO2) 8,0 x 102 kJ/mol
CH 4,2 x 102 kJ/mol
A associao correta que ilustra tal processo
Reao que
Contedo de D Contedo de E
ocorre em B
a) I CH4 + CO2 CO
b) II CH4 + CO2 H2 + CO
c) I H2 + CO CH4 + CO2
d) II H2 + CO CH4 + CO2
e) I CH4 CO
Resoluo
Clculo do H para o processo I:
2H2 + 2 CO CH4 + CO2
+8,8 . 102 kJ +21,6 . 102 kJ 16,8 . 102 kJ 16,0 . 102 kJ
CH4 + CO2 2 H2 + 2 CO
+16,8 . 102 kJ +16,0 . 102 kJ 8,8 . 102 kJ 21,6 . 102 kJ
79 e
Para combater o carbnculo, tambm chamado antraz,
usado o antibacteriano ciprofloxacina, cuja frmula
estrutural :
HN N N
F COOH
O
Na molcula desse composto, h
a) ligao peptdica e halognio.
b) grupo ciclopropila e ligao peptdica.
c) anel aromtico e grupo nitro.
d) anel aromtico e ligao peptdica.
e) anel aromtico e grupo carboxila.
Resoluo
A ciprofloxacina, cuja frmula estrutural :
HN N N
grupo
carboxila
F COOH
anel
aromtico O