OBTENCION DE ACETILENO Y PROPIEDADES DE ALQUINOS Y ALCANOS

Valentina de la Pava Echeverry (1530992), Jhonatan David Cuellar Rosero (1428710)

Departamento de Qumica, Universidad del Valle
Laboratorio de Qumica Orgnica
Marzo 15 de 2017

Resumen

Se realiz un montaje para de extraer acetileno mediante la reaccin de carburo de calcio y agua, el acetileno
obtenido se deposit en cuatro tubos de ensayo que contenan diferentes reactivos y por ltimo se realiz la
prueba de combustin con el fin de analizar cada reaccin y as determinar sus propiedades qumicas. Se realiz
el mismo procedimiento para el hexano con excepcin de la prueba de combustin y se compararon los
resultados obtenidos.

Palabras clave: Reaccin, acetileno, propiedades, combustin.

Datos y Clculos gris en el

tubo de
Durante la prctica se pusieron en contacto cuatro ensayo.
tubos de ensayo con distintos reactivos con el Cloruro de cobre La solucin La
acetileno obtenido durante la prctica. Las amoniacal tiene una tonalidad
observaciones se muestran en la siguiente tabla: (CuCl/NH3)(ac) tonalidad de la
verde azuloso. solucin
Tabla 1 Observaciones obtenidas durante la disminuyo
practica y se
observ la
Tubo (reactivo) Antes de Despus
formacin
adicionar el de
de un
acetileno adicionar
precipitado
el
verdoso.
acetileno
Agua de bromo La Solucin La
(Br2/H2O) inicial tiene solucin se Resultados y discusin
un color torna de un Para la realizacin de los experimentos, se llev a
naranja fuerte. color cabo la obtencin de acetileno por medio de la
amarillo hidratacin del carburo de calcio ( ), el cual
ms tenue. sufre un proceso de hidratacin, para producir
Permanganato de La solucin La hidrxido de calcio ( ) y acetileno ( ).
potasio basificado tiene un color solucin La ecuacin es como sigue. [1]

(KMnO4/NaOH)(ac) violeta tomo un

E
intenso. color
c.1 Hidratacin del carburo de calcio
marrn para la produccin del acetileno.
bastante
fuerte. A continuacin, se mostrarn los resultados
Nitrato de plata La solucin es Se forma obtenidos para las respectivas adiciones agua de
amoniacal completament una capa bromo, solucin de permanganato de potasio
(AgNO3/NH3)(ac) e incolora. de color basificada, nitrato de plata amoniacal, cloruro de

1
cobre amoniacal y la prueba de la cerilla
encendida.
Adicin de agua bromada:
Los alquinos, al ser hidrocarburos insaturados,
proporcionan una gran variedad de reacciones,
siendo as estos, de gran utilidad tanto en la
industria como a escala de laboratorio, para la
adicin de agua bromada.
El cambio de color es derivado de la produccin de
un dihaloalqueno o un tetrahaloalcano, ya que no
es posible saber si los reactivos estuvieron en
cantidades equimolares, ambos productos se
podran haber presentado, sin embargo,
generalmente el dihaloalqueno es tan slo un
intermediario de la reaccin, y generalmente se
produce el alcano tetrasustitudo. [1]
La reaccin que procede durante el burbujeo de
acetileno al tubo de ensayo contenedor es cmo
sigue. Para cantidades equimolares:
Ec.2 Reaccin de dos moles de bromo con
acetileno Cuando es posible generar el alqueno
disustituido.
Ec.3 Reaccin de un mol de bromo con
acetileno.
Para la conformacin de dicho alqueno, se observa
que los tomos del bromo se conforman en
posiciones anti, esto es debido a que as se evitan
las grandes repulsiones en la molcula.
Adicin de permanganato de potasio basificado
con NaOH:
La adicin de permanganato a un alqueno en medio
bsico generalmente produce dioles vecinales, sin
embargo, la reaccin se puede aplicar tambin a un
alquino, en cuyo caso, producir una acetona alfa
sustituida la cual, si el medio es propicio, sufrir
una ruptura oxidativa a cidos carboxlicos. [2]
Durante la prctica, se observ el cambio paulatino
de color del permanganato de potasio pasando as
de violeta intenso a un caf claro, y formando
adems un precipitado, este precipitado es un
subproducto de la oxidacin del acetileno, para dar
como resultado xido de manganeso (MnO2) [3],
cuyo color caracterstico es caf oscuro e insoluble
en agua, como se pudo notar. Es posible asumir que
al ser un alquino terminal, en contacto con una
solucin diluida de permanganato en medio bsico,
se puede producir tanto el anin de la sal derivada
del respectivo cido carboxlico, en cuyo caso sera
el ion acetato, cmo tambin un di aldehdo, en
cuyo caso sera el glyoxal [4].A continuacin se
muestra el cambio de color, correspondiente. Se
mostraran las ecuaciones correspondientes para las
2 posibilidades.
Ec.4Produccin del ion acetato
Ec.5
Produccin del di aldehdo.
Adicin de solucin amoniacal de nitrato de
plata:
Los alquinos terminales, pueden ser desprotonados
por las llamadas sper bases, para as producir
acetiluros, dichos acetiluros en presencia de un ion
metlico, son capaces de formar los acetiluros
metlicos, en este caso, de plata. [5]Los acetiluros
metlicos son bastante insolubles, lo cual se
evidenci en la prctica debido a la formacin de
2
un precipitado, al tener 2 hidrgenos terminales, es
posible pensar en un diacetiluro, es decir, cuando
ambos hidrgenos han sido abstrados por parte de
la base correspondiente, esta posibilidad es
controlada por la estequiometria de la reaccin,
pues al haber cantidades equivalentes de el nitrato
de plata amoniacal (al ser la reaccin 1:1) slo se
formar el compuesto mono sustituido, sin
embargo, de existir un exceso del nitrato de plata,
es posible pensar en la posibilidad de un diacetiluro
de plata.
A continuacin se muestran ambas posibilidades en
sus respectivas ecuaciones.
Ec. 6 Produccin del mono acetiluro de plata. [5]
Ec.7 Produccin del diacetiluro de plata. [5]
Adicin de solucin amoniacal de cloruro de
cobre:
Teniendo en cuenta el fundamento terico
explicado en base al acetiluro de plata, en esta
reaccin, se genera el acetiluro de cobre, debido
tambin a la desprotonacin del acetileno en un
medio fuertemente bsico, se observ, en la
prctica la formacin de un precipitado, debido a la
nula solubilidad del producto generado.
Las soluciones derivadas del cobre, tienden a ser
generalmente azul claro, durante el proceso de
burbujeo de acetileno al interior de la solucin,
dicho color se perdi paulatinamente, pues el , insaturacin, les proporciona una gran variedad de
deja de estar en solucin para proceder a formar un
enlace con el acetiluro. Razn por la cual se forma
el precipitado y la solucin se torna incolora.
Acercamiento de una cerilla encendida a un flujo
de acetileno:
La combustin del acetileno tiende a liberar
grandes cantidades de energa (12,000 Kcal/Kg) [1],
y produce una de las temperaturas ms altas de
combustin conocida (alrededor de los 3000 C) lo
cual genera una apreciable emisin de luz y le
permite ser usado en soldadura tpica de metales,
ms conocida como oxiacetileno, durante la
prctica, al acercar la cerilla encendida al flujo
constante de acetileno se observ la ignicin
inmediata de este, para producir una llama de color
amarillo.
El exceso de oxgeno, produce una combustin
desmedida, la cual se traduce en la emisin de luz
observada.
Adicin de Hexano a los reactivos
correspondientes para el acetileno:
Al adicionar los respectivos reactivos utilizados
con anterioridad para comprobar la reactividad del
etino, a 0.2 mL de hexano, se observ que no hubo
ninguna reaccin qumica, ms que una simple
separacin de capas, conformada por una capa
acusa y una orgnica (hexano), para el caso del
agua bromada, el bromo, pas a la capa orgnica,
ya que este es un compuesto no polar, por tal, es
coherente que se encuentre entre molculas no
polares como lo son las molculas del hexano.
La observable separacin de fases, es resultado de
la nula reaccin entre el hexano y los reactivos
correspondientes, en gran parte esto es debido a que
el hexano no posee un grado de instauracin, y las
reacciones importantes de los alcanos se dan en
condiciones drsticas, poco desarrollables en un
laboratorio.
Conclusiones
Se pudo comprobar experimentalmente la gran
diferencia de reactividad entre los alquinos y los
alcanos, es posible asumir, que la distorsin de la
nube electrnica alrededor del triple enlace en los
alquinos, as como el hecho de tener un
comportamiento cido y un alto grado de
reacciones y facilita as su tendencia a reaccionar.
Las hiptesis que se realizaron al inicio de la
prctica sobre como resultara cada reaccin del
acetileno con cada solucin (agua de bromo,
permanganato, soluciones amoniacales de nitrato de
plata y cloruro de cobre), fueron satisfactorias un
ejemplo de ello fue en el permanganato, se esperaba
que hubiera un cambio de color de violeta a marrn
y efectivamente se dio.
Los hidrocarburos insaturados son clave para el
desarrollo de nuevas sntesis de compuestos, ya que
por su gran variedad de reacciones hacen posibles
3
realizar sntesis ms complejas obtenindose as un
sinnmero de compuestos nuevos, esto es de gran
importancia para el rea acadmica y el sector
industrial.
Etileno y agua de bromo:
El etileno reacciona el agua de bromo formando
Respuesta de las preguntas
1,2-dibromoetano. La solucin cambia de color
amarillo a incolora.
1. Escriba las ecuaciones para cada una de las
reacciones efectuadas en esta prctica.
Acetileno:

Obtencin de acetileno:
CaC2 CHCH + Ca(OH)2
Etileno y permanganato de potasio:
El etileno reaccin con el permanganato de potasio
Acetileno y agua de bromo
basificado formando etilenglicol. La solucin
CHCH + 2Br H-CBr=CBr-H
cambia de color de morado a caf.
Acetileno y permanganato de potasio:
CHCH + KMnO4 / -OH CH2O2

Acetileno y solucin amoniacal de nitrato de plata:

CHCH + AgNO3 /NH3 HCCAg+ + H+
El etileno con la solucin amoniacal de nitrato de
plata y con la solucin amoniacal de cloruro de
Acetileno y solucin amoniacal de cloruro de cobre:
cobre no reacciona.
CHCH + CuCl/NH3 HCCCu + H+
Combustin del acetileno:
Etileno y la prueba de combustin al ser un
CHCH +O2 CO2 + H2O
hidrocarburo presenta combustin.

Hexano:

C2H6 + 2Br 2C2H2Br4

C2H6 + KMnO4 No reacciona 3. La sntesis industrial moderna del acetileno se

C2H6+ AgNO3 /NH3 No reacciona
C2H6 + CuCl/NH3 No reacciona
2. Cmo se obtiene etileno en el laboratorio? Si
el etileno se sometiera a los experimentos
realizados en esta prctica, cul sera su
comportamiento? Explique con ecuaciones.
El etileno se obtiene en el laboratorio por medio de
la deshidratacin del alcohol etlico, usando como
reactivo cido sulfrico concentrado (H2SO4) y esta
reaccin se efecta a una temperatura media.
realiza por craqueo trmico del metano.
Explique ste proceso.
El craqueo o cracking es un proceso qumico por el
cual quiebran lo enlaces atmicos de los
hidrocarburos produciendo as compuestos ms
simples. En el cracking trmico los alcanos se
hacen pasar por una cmara calentada a temperatura
elevada: los alcanos pesados se convierten en
alquenos, alcanos livianos y algo de hidrogeno. Este
proceso produce predominantemente etileno C2H4,
junto con otras molculas pequeas [6]. El acetileno
se obtiene por medio del metano que se calienta
temperaturas altas (1500 C).
2CH4 C2H2 + 3H2

4
 6. Proponga un mecanismo para la adicin de
4. Los resultados estereoqumicas sugieren que la agua al propino, catalizando con cido sulfrico
halogenacin de los alquinos tiene lugar a travs y sulfato mercrico.
de un ion halonio similar al ion halonio
intermedio en la halogenacin de alquenos. Este
mecanismo explica la observacin que los triples
enlaces sean mucho menos reactivos frente al
cloro y al bromo que los dobles. Dibuje los
intermediarios y explique este comportamiento.

El cloro y el bromo se adicionan de la misma

manera que se adicionan a los alquenos. Un
dihaloalqueno es un intermediario y es el producto
aislado cuando el alquino y el halgeno estn
presentes en cantidades equimolares [7].

Referencias

1. Carey. F., Qumica orgnica, 6 ta edicin,

En los alquenos: Mc Graw Hill, Mexico DF 2003. Pg
205,206, 214,215 265,266, 388,387
2. http://ocwus.us.es/ Visitada el 14 de marzo
de 2017
3. http://www.quimicaorganica.org Visitada el
14 de marzo de 2017
4. Wade L. G., JR, Qumica orgnica, 5ta
edicin, Pearson, Madrid 2004. Pg
394,395
5. Gutsche D., Pasto D., Fundamentos de
qumica orgnica, Revert, Barcelona
1979. Pg 211
6. Morrison R.T.; Boyd R.N. Qumica
5. Con base en la pregunta anterior, complete la
Orgnica, 5a ed.; Pearson Educacin, S.A.,
siguiente ecuacin:
Mxico 1998; pp. 117
7. Carey F.A. Qumica Orgnica, 6a ed,;
Editorial Mc Graw Hill, Mexico 2006; pp.
388