Informe de laboratorio de Qumica Orgnica II. Escuela de Qumica. Universidad Tecnolgica de Pereira.

Presentado a: Prof. Ariel Felipe Arcila Zambrano

Estudio de propiedades y reacciones de los

carbohidratos
Johanna Bedoya Batero, Danna Melissa Chamorro Prez.
Escuela de qumica, Universidad tecnolgica de Pereira, Risaralda.
21 de marzo de 2017.

1. INTRODUCCION

Los carbohidratos, tambin llamados glcidos, carbohidratos, hidratos de carbono o

sacridos, son elementos principales en la alimentacin, que se encuentran principalmente
en azcares, almidones y fibra. La funcin principal de los carbohidratos es el aporte
energtico. Son una de las sustancias principales que necesita nuestro organismo, junto a
las grasas y las protenas. [1]

La identificacin de carbohidratos se hace posible en el laboratorio gracias a una serie de

pruebas, que segn las caractersticas que se observan tras una serie de pasos, se puede
dar lugar a la caracterizacin, de estos sacridos sencillos, la recopilacin de estas
pruebas no solo permiten confirmar las caractersticas conocidas de algunos azucares,
sino que adems permiten realizar la identificacin de estos mismos.

-
NaOH al 10%
2. OBJETIVOS -
Almidn
-
Solucin de iodo o lugol
- Verificar algunas reacciones de -
HCl concentrado
caracterizacin de los mono, di y -
Reactivos de Molisch, Bial,
polisacridos. Seliwanoff, Benedict, Barfoed,
- Preparar derivados solidos de mono Tollen, Fehling y fenilhidracina.
y disacridos. 4. RESULTADOS Y DISCUSIN
- Deducir las caractersticas qumicas
de una muestra problema de Pruebas basadas en la produccin de
carbohidratos. furfural y sus derivados

3. MATERIALES Y REACTIVOS PRUEBA DE MOLISCH O DEL -

- Tubos de ensayo NAFTOL.
- Gradillas
- Mechero Esta prueba permite identificar
- Beaker de 100 mL carbohidratos en una muestra aadiendo
- Papel indicador
unas cuantas gotas del reactivo de Molisch
- Varilla de agitacin
- Probeta (solucin alcohlica de -Naftol) y cido
- Vidrio reloj sulfrico para generar derivados de pentosas
- Soluciones de mono y disacridos al y hexosas de coloracin purpura.
2%: glucosa, galactosa, maltosa,
fructosa y sacarosa.
Carbohidrato producto de deshidratacin
- Muestra problema N1.
- H2SO4 concentrado
- 1-Pentanol
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A porciones de 2 ml de los azucares en hidroximetilfurfurales para ser condensados

estudio contenidos en tubos de ensayo por el -Naftol produciendo la coloracin
rotulados, se adicionaron 5 gotas de reactivo purpura caracterstica.
de Molisch agitando suavemente,
posteriormente se deslizo por la pared de Este tipo de reaccin des de adiccin
cada tubo de ensayo 1 mL de cido sulfrico nucleoflica, ya que el cido sulfrico
concentrado (H2SO4), reaccin exotrmica.
presenta una hidrolisis de los enlaces
Para finalizar se agito cada muestra en un
bao de hielo donde la formacin de un glucosidicos y de esta forma presenta la
color violeta-purpura indico la presencia de coloracin violeta o purpura.
glcidos. Los datos se resumieron y
registraron en la Tabla N1. PRUEBA DE BIAL PARA PENTOSAS
(Diferencia pentosas de hexosas)
Tabla 1. Variacin de la temperatura en funcin del
tiempo Cuando se calientan las pentosas en cido
Azcares Tiempo (minutos) clorhdrico se forma furfural el cual se
Glucosa 2% Reacciona en menos decondensa
5 con orcinol en presencia de iones
Galactosa 2% Reacciona en menos de 5
Maltosa 2%
frricos para dar el color verde o azul
Reacciona en menos de 5
Fructosa 2% Reacciona en menos decaracterstico
5 de las pentosas.
Sacarosa 2% Reacciona en menos de 5
Muestra problema N1 Reacciona en menos de 5

Figura 1. Prueba de Molisch para los azucares Producto de deshidratacion producto de conde
Maltosa, sacarosa, fructosa, galactosa, glucosa y Pentosas
furfural verde o azu
muestra problema. Despus del bao de hielo.

La prueba de Molisch realizada a cada una Producto de deshidratacion producto de conde

de las muestras utilizadas en la prctica de
laboratorio permiti confirmar que estas
corresponden a carbohidratos al poder
observar las coloraciones purpuras
obtenidas en todos los tubos de ensayo, esto
se debe a que al aadir a las muestras de
carbohidratos la solucin alcohlica de -
Naftol y posteriormente el cido sulfrico
concentrado, las pentosas y hexosas
provenientes de aldosas y cetosas se
deshidratan originando furfurales y tiempo durante la ebullicin.
Hexosas
5hidroximetilfurfural cafgrisc
Se rotularon seis tubos de ensayo cada uno
con 1 mL del carbohidrato en estudio, a
cada tubo se le adiciono 2 mL del reactivo
de bial y se calent cuidadosamente sobre la
llama de un mechero hasta que la muestra
empez a ebullir, los datos se encuentran
recopilados en la tabla 2.
Tabla 2. Variacin de la temperatura en funcin del
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Azcares Tiempo (min) anotaron los tiempos requeridos para la

Glucosa 2% Reaccin lenta formacin de una coloracin rosa o roja
aproximadamente 3oscura para las cetosas, resultados que se
Galactosa 2% Reacciono en menos de 1
Maltosa 2% Reacciono en menos demuestran
1 en la tabla N3.
Fructosa 2% Reacciono en menos de 1
Sacarosa 2% Reacciono en menos deTabla
1 3. Reaccin de los azucares con respecto al
Muestra problema N1 Reacciono en menos detiempo.
1

Azcares Tiempo (minutos)

Glucosa 2% No cambia en ms de 2
Galactosa 2% No cambia en ms de 2
Maltosa 2% No cambia en ms de 2
Reacciona en menos de 2
Fructosa 2%
(Cetosa real)
Sacarosa 2% No cambia en ms de 2
Muestra problema N1 No cambia en ms de 2

Figura 2. Azucares despus de calentar con reactivo

de Bial (Fructosa, Galactosa, Maltosa, Sacarosa,
Glucosa y M. Problema)

Analizando la figura 2, se puede determinar

que la glucosa, galactosa y maltosa son
hexosas ya que en su formacin se
evidencio el color caf; por otro lado, se
considera que la combinacin del color
caf-verde presente en la sacarosa, es debido
a la descomposicin de la sacarosa en
glucosa y fructosa.
Figura 3. Azcares despus de calentar. Glucosa,
Finalmente se determin que la muestra galactosa, sacarosa, muestra problema N1, fructosa
problema y la fructosa forman pentosas, esto y maltosa respectivamente.
debido a el color azul-verdoso que se form
despus del calentamiento. La fructosa dio positiva para esta prueba en
menos de dos minutos presentndose con un
REACCION DE SELIWANOFF color rojo oscuro (poco perceptible en la
(Diferencia aldosas de pentosas) figura N3); al contrario de los dems
Esta reaccin utiliza cido clorhdrico como azucares que no cambiaron su color.
agente deshidratante y resorcinol como el Se registr en los resultados como Cetosa
reactivo de condensacin. real por ser una reaccin rpida.

Pruebas basadas en las propiedades

Cetosa producto de deshidratacin cereza o rojo
reductoras de los carbohidratos
Aldosa producto de deshidratacin azul o verde
- PRUEBA DE BENEDICT
A 1 mL del reactivo de Seliwanoff
Esta prueba permite detectar azucares
contenidos en tubos de ensayo rotulados se
reductores. Si el azcar es reductor, este
aadieron 5 gotas de los azucares,
puede reducir los iones cobre (II) a oxido de
respectivamente; luego se calentaron los
tubos en un bao de agua hirviendo y se
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cobre (I), producindose un precipitado rojo contrario de la sacarosa que no presenta

mediante la reaccin: evidencia de precipitado color rojo con la
reaccin de Benedict, por lo que confirma
que es un azcar no reductor.

REACCION DE BARFOED (Distingue

Reaccin N1 manosas o monosacridos de diosas o
disacridos)
Se transfiri a tubos de ensayo rotulados
porciones de 1.5 L del reactivo de Benedict. Esta prueba usa iones de cobre (II) en un
Se calentaron uno a uno los tubos hasta medio ligeramente cido. Los
ebullicin para que el reactivo no se reduzca monosacridos reductores causan la
as mismo; luego se aadieron 5 gotas de los produccin de xido de cobre (I) a los 2 o 3
azucares y se colocaron los tubos en un minutos; mientras que los disacridos
bao de agua hirviendo por 10 minutos. En reductores lo forman despus de 10 minutos.
la figura N3 se puede observar la reaccin
de los azucares con el reactivo de Benedict;
los resultados que fueron consignados en la
tabla N4.
Reaccin N2

A tubos de ensayo rotulados se aadieron

porciones de 1 mL del reactivo de Barfoed.
Se calent uno a uno los tubos hasta
ebullicin para asegurar que el reactivo no
se reduce as mismo, luego se aadieron 5
gotas separadamente de los azucares a
analizar (Figura N5) y se llev los tubos a
un bao de agua hirviendo por 10 minutos.
Despus de enfriar se observaron los tubos
de ensayo de la figura N6.
Figura 4. Prueba de Benedict para los azcares
Glucosa, muestra problema N1, galactosa, sacarosa,
fructosa y maltosa respectivamente.

Tabla 4. Prueba de Benedict para los azucares.

Azcares Tipo de Azcar
Glucosa 2% Reductor
Galactosa 2% Reductor
Maltosa 2% Reductor
Fructosa 2% Reductor
Sacarosa 2% No reductor
Muestra problema N1 Reductor Figura 5. Prueba de Barfoed para los azcares antes
de calentar.
La glucosa, galactosa, maltosa, fructosa y la
muestra problema N1 presentaron un
precipitado de color rojo lo que permite
detectar que son azucares reductores, al
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Consiste en generar un derivado para

determinar su punto de fusin y as deducir
la estructura inicial de azucares. Se toma
tres muestras de fructosa, maltosa y
glucosa, se agrega 1 o 2 mL de
fenilhidracina y se calientan los tubos de
ensayo en un bao de agua caliente hasta
observar la formacin de un precipitado
amarillo.

Figura 6. Prueba de Barfoed para los azcares

muestra problema N1, fructosa, galactosa, glucosa,
sacarosa y maltosa respectivamente.

Se anotaron los resultados en la siguiente

tabla:
Tabla 5. Reaccin de Barfoed para los azcares.
Azcares Resultado a los 10 Monosacrido
minutos o disacrido
Figura 7. Azucares fructosa, maltosa y glucosa antes
Glucosa 2% Precipitado rojo Monosacrido
Galactosa 2% Precipitado rojo Monosacridode adicionarles fenilhidracina
Maltosa 2% No hubo reaccin Disacrido
Fructosa 2% Precipitado rojo Monosacrido
Sacarosa 2% No hubo reaccin -
Muestra problema Precipitado rojo Monosacrido
N1

El reactivo de Barfoed sirve para identificar

azucares reductores y adems para
diferenciar si este es un monosacrido o
disacrido. En este caso dio positivo para
Figura 8. Precipitado de azucares despues de
todos los azucares reductores dando la adicionarles fenilhidracina.
formacin de un precipitado rojo excepto
para la sacarosa que es un azcar no los datos se obtenidos en este metodo se
reductor. encuentran recopilados en la siguiente tabla.
La diferencia fue en que la maltosa tard en
reaccionar ms de los 10 minutos por lo que
es un disacrido a diferencia de los dems
que son monosacridos. Tabla 6. Reaccin de los azucares con fenilhidracina
vs tiempo
Azcares Tiempo(min)
Formacin de Osazonas.
Glucosa 2% Reacciono en mximo 5
Maltosa 2% Reacciono en mximo 6
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Fructosa 2% Reacciono en mximo 10

Los resultados de formacin de Osazonas

fueron los esperados debido a que las
muestras de fructosa, maltosa y glucosa al
aadir fenilhidracina y ser calentadas en un
bao de agua hirviendo generaron un
precipitado de color amarillo
correspondiente a la glucosazona. Las tres
muestras produjeron la misma osazona
debido a que estas tienen la misma
configuracin en los carbonos nmero 3,4 y Figura 10. Identificacin de yodo
5. Ejemplo.
Observando la figura 10, se confirma que el
almidn es coloreado azul oscuro en
presencia de yodo, debido a una adsorcin o
fijacin del yodo que se introduce en las
espiras de la molcula del almidn.

HIDRLISIS CIDA

A 50 mL de solucin de almidn se le
Figura 9. Formacin de la osazona a partir de la
glucosa con fenilhidracina.
adicionaron 5 gotas de cido clorhdrico
concentrado, y se llev a calentamiento
Comportamiento del almidn durante 40 minutos. Luego se enfri a
temperatura ambiente y se neutralizo con
hidrxido de sodio NaOH. A la muestra
PRUEBA DEL IODO
resultante se le realizaron las pruebas de
Benedict y yodo.
Esta prueba es utilizada para identificar
almidn. El color azul oscuro, se debe, a la
Para la prueba de yodo: se observ la
amilosa, el componente del almidn de
formacin de un color azul oscuro, casi
cadena lineal, el cual forma hlices donde se
negro. Lo que quiere decir que esta prueba
juntan las molculas de yodo.
es positiva.
Para la realizacin de esta prueba se prepar
Prueba de Benedict: Inicialmente la muestra
una solucin coloidal de almidn.
era incolora, pero al adicionarle el reactivo
Posteriormente a 1 mL de solucin coloidal
de Benedict, la mezcla cambio a un color
se adiciono 9 mL de agua y se agito
azul claro debido al color del reactivo.
vigorosamente, luego se le adicionaron otros
Posteriormente cuando se comenz a
10 mL de agua los cuales tenan disueltas 4
calentar la muestra, el color azul claro
gotas de una solucin de yodo.
cambio amarillo; dando positiva la muestra.
En la siguiente ilustracin se divisa el color
formado por la reaccin. Hidrlisis cida de la sacarosa
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En un tubo de ensayo se transfirieron 2,5 Cmo explica que la glucosa, la

mL de una solucin de sacarosa al 2% y se
agreg 1 mL de cido clorhdrico. Se
calent la solucin en un bao de agua
hirviendo por unos 40 minutos. Se enfri la
solucin y se neutraliz agregando
hidrxido de sodio al 10% (Figura N10).
fructosa y la manosa den la misma
osazona?
Tanto la glucosa, como la fructosa y la
manosa forman la misma osazona, puesto
que la configuracin de los tomos de
carbono 3,4,5 y 6 es la misma para los tres
azucares. La manosa forma cristales blancos
de fenilhidrazona a temperatura ambiente, y
la osazona de color amarillo se separa al
calentarla. [2]

Cmo reaccionan los siguientes

azucares: manosa, ribosa, maltosa,
rafinosa, alosa y sorbosa con los
reactivos de Barfoed, Molish, Bial y
Seliwanoff?
Figura 10. pH neutro de la hidrlisis cida de
sacarosa. Azucare Reactivos
s Molisc Bial Seliwano Barfoe
Por ltimo, se realiz la prueba de Benedict h ff d
con la solucin previamente neutralizada Manosa + - - +
para la cual se obtuvo un precipitado de Ribosa + + - +
color rojo que confirma un azcar reductor Maltosa + - + -
(Figura N11). Rafinosa + - + -
Alosa + - - +
Sorbosa - - + +

Por qu a la hidrolisis acida de la

sacarosa se le llama algunas veces
inversin de la sacarosa? Explicar. Por
qu la glucosa y la fructosa dan la
misma osazona?

Cuando se hidroliza (+)-sacarosa con cido

acuoso diluido o por accin de la enzima
invertasa (de la levadura), se obtienen
cantidades iguales de D-(+)-glucosa y D-(-)-
Figura 11. Prueba de Benedict de la solucin neutra. fructosa. Esta hidrolisis va acompaada por
el cambio en el signo de la rotacin de + a -;
por eso se suele llamar la inversin de la
sacarosa., y la mezcla levgira de (+)-
5. PREGUNTAS glucosa y D-(-)-fructosa se ha llamado
azcar invertido. [3]
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Aunque las osazonas se utilizan

principalmente como derivados de
identificacin, presentan la gran desventaja
de que el centro asimtrico del carbono 2
del monosacrido original se ha perdido. Por
lo tanto la glucosa y la manosa que difieren
nicamente en la estequiometria del carbono
2 dan la misma osazona. Es interesante
observar que solo se oxida un grupo
hidroxilo; la oxidacin no progresa a lo
largo de la cadena aunque exista un exceso
de reactivo. Sin embrago, cuando hay
competencia entre un grupo hidroxilo
primario y otro secundario, la oxidacin
afecta al primario, como se comprueba al
oxidar la fructosa ya que se obtiene la
misma osazona que la producida a partir de
la glucosa y de la manosa. [4] Escribir las ecuaciones para mostrar la
formacin de la osazona de la glucosa.

Buscar la frmula estructural de los

siguientes carbohidratos y deducir si
ellos son azucares reductores o no
reductores: sorbosa, manosa, rafinosa,
celobiosa.
Qu es y dnde se encuentra el
glucgeno? Cul es su importancia a
nivel de mamferos?

El glucgeno es la forma principal de

almacenaje de carbohidratos en los
animales, se encuentra en proporcin mayor
en el hgado (hasta 6%) y en el msculo,
donde rara vez excede de 1%. Sin embargo,
debido a su masa mayor, el msculo
almacena tres a cuatro veces la cantidad de
glucgeno que tiene el hgado como reserva.
Al igual que el almidn, es un polmero
ramificado de alfa-glucosa.
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En las clulas hepticas, el glucgeno
aparece en forma de grandes grnulos,
constituidos por agrupaciones de simples
molculas, muy ramificadas, por lo que
tiene un peso molecular muy elevado. A
semejanza de la amilopectina, el glucgeno
es un polisacrido de la D-glucosa con
enlaces alfa 1-4, sin embargo, est ms
ramificado, y su molcula es ms reducida
que la amilopectina; las ramificaciones
aparecen cada 8 a 12 residuos de glucosa.
Para que la vida de los mamferos pueda
llevarse a cabo adecuadamente, es necesario
un aporte constante de glucosa al torrente
sanguneo. La glucosa es la fuente de
energa preferida por el cerebro y por
clulas que carecen de mitocondrias o tienen
muy pocas como los eritrocitos maduros. La
glucosa es tambin esencial como fuente de
energa para el msculo en ejercicio en
donde es el sustrato de la gluclisis en el
citoplasma anaerobio. Los almacenes
principales de glucgeno en el cuerpo de los
mamferos son el msculo esqueltico y el
hgado; en muchas otras clulas se almacena
en muy bajas cantidades. La misin del
glucgeno en el msculo es proveer de la
fuente necesaria para producir ATP durante
la contraccin muscular. Por el contrario, el
glucgeno heptico se utiliza para mantener
los niveles de glucosa sangunea en los
eventos tempranos del ayuno. [6]
Qu es y donde se encuentra el agar?
Dnde se usa?
El agar o agar-agar es una sustancia
gelatinosa no animal de origen marino. Es
un polisacrido sin ramificaciones,
qumicamente es un polmero de
subunidades de galactosa obtenido de
la pared celular de varias especies de algas.
Su uso principal es como medio de
cultivo en microbiologa; tambin se usa
como laxante, espesante para sopas,
gelatinas vegetales, helados y algunos
postres y como agente aclarador de
la cerveza.
Qu azucares estn presentes en la
solucin despus del hidrolisis de la
sacarosa?
la sacarosa no es un agente reductor, no
forma Osazonas. Esto es porque el enlace
involucra el primer carbono de la glucosa y
el segundo carbono de la fructosa, y no
quedan grupos reductores disponibles.
Cuando la sacarosa es hidrolizada, el
producto tiene una accin reductora.
La hidrolisis de la sacarosa (rotacin ptica
de +66.5) produce una molcula de glucosa
(+52.5) y una molcula de fructosa (-92).
Por lo tanto, los productos cambian la
dextro-rotacin a levo-rotacin.
la mezcla molar de la glucosa y fructosa as
formada se llama azcar invertido. La
enzima que produce la hidrolis en la
sacarosa se llama sacarasa o invertasa.
Formarn estos azucares Osazonas con
la fenilhidracina?
Si la glucosa en presencia de fenilhidracina
forma glucozasona por eliminacin de una
molcula de agua del grupo funcional.
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Qu otros agentes diferentes a los
cidos promueven la hidrlisis de
carbohidratos complejos?
aunque es comn utilizar algunos cidos
para hidrolizar carbohidratos de dos o ms
monosacridos, la hidrlisis enzimtica
tambin permite obtener el mismo efecto de
los cidos. La hidrlisis enzimtica se
produce gracias a un grupo de enzimas
llamadas hidrolasas, las cuales ejercen un
efecto cataltico hidrolizante, es decir,
producen la ruptura de enlaces por agua.
7. REFERENCIAS
6. CONCLUSIONES
En este experimento se pudo observar
diferentes formas para identificar la
presencia de carbohidratos en una
muestra mediante reacciones qumicas
con diferentes reactivos, y evaluando los
resultados positivos y negativos
identificamos los diferentes tipos de
sacridos de acuerdo a la reaccin que se
requera, y diferenciamos las distintas
reacciones en base al fundamento en que
se basan las mismas.
La hidrolisis acida del almidn que est
formado por amilosa y amilopectina, en
la prctica formo un color azul oscuro
por el yodo, el cual queda adherido en
las hlices de la amilosa dando positivo.
Se conocieron los componentes y
caractersticas de la sacarosa, afirmando
que es efectiva en presencia de cido
clorhdrico y calor, la sacarosa se
hidroliza, es decir, incorpora una
molcula de agua y se descompone en
los monosacridos que la forman,
afirmando que si son reductores.
Se reconocieron y analizaron las
reacciones en cada una de las pruebas de
Molisch, Fehling Benedict, Barfored,
Informe de laboratorio de Qumica orgnica II.
Seliwanoff, yodo e hidrolisis de sacarosa
en los carbohidratos.
La muestra problema es un
monosacrido reductor ya que reacciona
rpidamente con e reactivo de Barfoed y
el reactivo de Benedict; es aldosa por su
reaccin negativa frente a la prueba de
Seliwanoff y al contacto con el reactivo
de Bial produjo un color azul; por ende,
las muestra problema se trata de un
glcido simple y reductor, proveniente
de la serie de las aldosas y contacto con
una cadena de 5 miembros.
[1]. Carbohidratos. [Online] Disponible
en:
http://carbohidratos.net/carbohidrato
s
[2]. Carbohidratos. [Online] Disponible
en:
http://www.bioquimica.dogsleep.net/
Laboratorio/Plummer/Chp06.pdf
[3]. Introduccin a la qumica de los
azucares.[Online] Disponible en:
http://bibing.us.es/proyectos/abrepro
y/20005/fichero/1.Memoria
%252F1.6.pdf
[4]. Qumica orgnica, Volumen 1.
Escrito por Norman L. Allinger.
[Online] Disponible en:
https://books.google.com.co
[5]http://www.monografias.com/trabajos11/gluco
g/glucog.shtml#ixzz4bd7EohwA
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