Acidos Carboxlicos

Sntesis de Acido Adpico

Parra Solis Pedro Alberto
Lopez Cortes Rafael Alberto
Martes 28 de Febrero del 2017

Laboratorio de Qumica Organica IV

Fecha del experimento: 21 de Febrero del 2017
Profesora: Elizabeth Reyes Lopez

1 Objetivo

Obtener Acido adpico por oxidaci
on de un alcohol secundario cclico.

C6 H11 OH + 8HNO3 HO2 C6 H8 O2 H + 8NO2 + 5H2 O

2 Introducci
on

Los Acidos dicarboxlicos son compuestos que contienen en su estructura dos grupos funcionales carboxilo.
Una forma correcta de escribir este tipo de moleculas es de la forma HO2 RO2 H donde R puede ser un
grupo alifatico o aromatico. En terminos generales las propiedades qumicas de los acidos dicarboxlicos
son muy parecidas a las de los acidos carboxlicos, obviando que a diferencia de estos ultimos los acidos
dicarboxlicos tienen 2 pkas (en medio acuoso) a diferencia de los carboxlicos que solo tienen un pka.
Existe una gran variedad de acidos dicarboxilicos, la gran mayoria de estos se utilizan para la sintesis de
poliamidas o poliesteres. El mas reconocido de todos ellos es el acido adpico el cual es el precursor directo
del nylon.

3 Materiales y Reactivos
Materiales

Matraz redondo de 10 mL Pinza de 3 dedos

Refrigerante de agua con mangueras Parrila con agitacion magnetica
Termometro de -10C a 350C Pipeta de 2 mL
Espatula Vidrio de Reloj
Matraz Kitasato de 50 mL Embudo Hirsch con alargadera
Agitador de vidrio Recipiente de peltre
Vaso de 50 mL Barra de agitacion magnetica
Embudo de filtracion r
apida Trampa de humedad
Jeringa de 1 mL Trampa de Claisen /Tapon de hule
T de vaco Tapon de vidrio

Reactivos

1
 Sustancia Cantidad Calidad

Acido ntrico 1.6 mL QP
Ciclohexanol 0.5 mL QP
Hidroxido de sodio en escamas 0.5 g QP

4 Metodologia

Figure 1: diagrama de flujo

5 Resultados
En primera instancia se tomara como reactivo limitante al ciclohexanol ya que este es el que produce for-

malmente el Acido
Adpico, entonces se calcularan los moles y gramos que se tendran que producir de Acido
Adpico
 
 g  1mol
(0.5mLcilohexanol) 0.948 = 4.74 103 mol
mL 100g

Posteriormente se calcula la cantidad de Acido Adpico que se debe formar (teoricamente)
 
146g
4.74103 mol = 0.6920g
1mol
Masa de papel filtro 0.1792 g
Masa de papel filtro mas producto 0.5572 g

Masa del Acido Adpico 0.3780 g
Rendimiento 54.62 %
Punto de Fusi
on Experimental 149-151 grados centigrados
Punto de Fusi
on Teorico 152.1 grados centigrados

2
 Figure 2: mecanismo de reaccion (1era parte)

Figure 3: mecanismo de reaccion (segunda parte)

3
6 Analisis de Resultados

Como se vio anteriormente la cantidad de Acido Adpico producido no fue de un buen rendimiento y esto
se debio a dos factores , el primero de ellos fue el control de la temperatura pues, terminando la adici on
del Ciclohexanol, es decir, cuando ya se habia formado el enol se calienta a 100 grados centigrados, con el
fin hacer reaccionar el enol con el ion nitro y de esta forma se desencadenara toda la reaccion sin embargo
la temperatura no llego mas all a de los 90 grados centigrados puesto que se evaporaba y por ello se debia
agregar mas por lo cual el control de la temperatura no fue el mas optimo, por otro lado, el reflujo al no
estar lo suficientemente frio permitia el escape de dioxido de nitrogeno el cual es super esencial para que
ocurra la reaccion.

7 Conclusiones
El metodo por el cual se llego al
acido adpico resulta ser solo uno de muchos otros metodos por el cual se
puede llegar a obtener dicho acido, esto ya que por ejemplo oxidando el ciclohexeno, con permanganato de
potasio o incluso con agua oxigenada utilizando un catalizador de wolframio se puede llegar alacido adpico
en menor tiempo y posiblemente con mejores rendimientos.

8 Cuestionario
1 Explique por qu e es importante que la adici on del ciclohexanol se haga lentamente
Por que reacciona violentamente con oxidantes, fuertes es decir podria ocurrir una explosion si se agrega
rapidamente al acido nitrico

2 Diga cu al es la funcion del

acido ntrico concentrado y explique si se podra llevar a cabo la
reaccion con acido clorhdrico
Como se aprecia en el mecanismo el
acido ntrico no se halla solo como eso sino que forma muchas especies
que intervienen directamente en el mecanismo, asi, el ion nitronio o el dioxido de nitrogeno e incluso el
mismo prot on que suelta forman diversas especies que tienen como fin el acido adpico, por ello, no es
posible el uso de otro
acido mucho menos el clorhidrico ya que carece de la versatilidad al momento de
formar especies.

3 Cual sera una forma alternativa para sintetizar

acido adpico?
Oxidando ciclohexeno con permanganato de potasio

References
[1] Mac Gillavry, C. H. , The crystal structure of adipic acid, Recueil des Travaux Chimiques des
Pays-Bas, 1941.
[2] Ellis, B. A. , ADIPIC ACID, Org. Synth, 1925.

[3] Henry Feuer , THE NITRO GROUP IN ORGANIC SYNTHESIS, Wiley, USA, 2001.