Detergentes

Gustavo Angulo; Johana A. Galn; Linda L. Insignares; Diana P. Manga

Facultad de ciencias bsicas, Departamento de Qumica
Universidad del Atlntico
Barranquilla - Atlntico
21 de abril de 2016

Resumen
El objeto de estudio de la experiencia fue entender que son los detergentes jabonosos y no
jabonosos, examinando sus propiedades fisicoqumicas. Para ello se prepar detergente
jabonoso mediante la mezcla de NaOH al 20% y aceite de castor. Luego se prepar
H 2 SO 4
detergente no jabonoso con el aceite rojo de Turkey y concentrado. La reaccin
que se llev a cabo fue la hidrolisis de las grasas en el que los iones de NaOH atacan al
tomo de carbono que se encuentra en el extremo carboxilo de los cidos grasos
liberndolos del triglicrido. Una vez separados los cidos reaccionan con un ion de sodio y
forman el jabn. Finalmente comparando los resultados obtenidos de los detergentes, se
not que a diferencia del detergente jabonoso, el detergente no jabonoso es soluble an en
aguas duras, esto se debe a la alta solubilidad de los sulfatos y sulfonatos.

Palabras Claves: detergente jabonoso, detergente no jabonoso, hidrlisis de grasas.

Abstract
The object of study in this lab experience was to understand what are the soaps and non-
soap detergents, by examining their physicochemical properties. For this, soap detergent
was prepared by mixing 20% NaOH and castor oil. For the preparation of non-soap
detergent, Turkey red oil and concentrated H2SO4 were mixed. The reaction was carried
out is called "hydrolysis of fats". NaOH ions attack the carbon atom located at the end of
the carboxyl group in the fatty acid releasing them from the triglyceride. Once separated,
the acid reacts with sodium ion and form the soap. Finally comparing the results obtained
from detergents, it was noted that the non-soap detergent is soluble even in hard water
unlike soap detergent; this is because of the high solubility of the sulphates and
sulphonates.

Keywords: soap detergent, non-soap detergent, hydrolysis of fats.

1
INTRODUCCIN

El trmino detergente se refiere a cualquier agente limpiador que tiene la propiedad de

disolver la suciedad, diferencindolo de un jabn ya que, tiene grupos polares SO 3-Na+.
Qumicamente, un jabn es la sal sdica o potsica de un cido graso que se obtiene a
partir de la hidrolisis promovida por una base de las grasas o aceites animales o vegetales;
lo que se conoce como saponificacin1.

Una molcula de jabn contiene una cadena larga de hidrocarburos y un extremo inico
(grupo carboxilato cargado negativamente). La porcin de hidrocarburo es hidrofbica y
soluble en sustancias no polares mientras que el extremo inico es hidroflico y soluble en
agua2. Esta caracterstica anfiptica del jabn permite describir el funcionamiento de este.
Cuando el jabn se disuelve en agua cambia la tensin superficial de esta ltima y la
solucin de jabn entra en contacto con la suciedad grasa. Luego la cadena de hidrocarburo
se disuelve en las partculas grasas, que terminan siendo rodeadas por muchas molculas
de jabn formando micelas, con los extremos no polares dirigidos hacia el centro de la
micela y los grupos carboxilatos proyectados hacia las molculas de agua. Estas micelas se
mantienen separadas debido a la repulsin entre las cargas negativas de los iones
carboxilato; formndose una emulsin estable de aceite y agua que finalmente es eliminada
en el proceso de enjuague1, 3.

Una desventaja del jabn es que en contacto con agua que contenga alto contenido de iones
como calcio, magnesio y hierro forma sales insolubles que precipitan. Por ello se han
desarrollado detergentes sintticos con las mismas caractersticas emulsionantes de un
jabn y que evitan la precipitacin mediante el reemplazo del grupo cido carboxlico por
otros grupos funcionales como OSO3 y SO3.
Se encuentran los detergentes aninicos donde los alquilsulfatos y alquilbencensulfonatos
son los ms comunes; los detergentes catinicos que contienen sales de amonio cuaternario
y los detergentes no inicos que son los que poseen un grupo polar en el extremo
hidroflico, un ejemplo son los esteres de monosacridos y disacridos2.

MATERIALES Y MTODOS

Preparacin de un jabn
En un vaso de precipitado se deposit 1,0 mL de NaOH al 20% y 0,2 mL de aceite de
castor. Posteriormente la mezcla de puso a hervir durante 5 minutos. Luego se diluy con
1,0 mL de agua, se satur con NaCl y se puso a hervir de nuevo por un minuto. Finalmente
se filtr el slido, se lav con agua y se disolvi el producto en agua. Parte de la solucin se
agreg en sal de calcio y la otra solucin se agreg en sal de magnesio.

Preparacin de aceite rojo de Turkey

Se tom 1,0 mL aceite de castor y se le agreg porciones de 2.0 mL de cido sulfrico
concentrado, luego se agit vigorosamente manteniendo la mezcla en un bao de hielo.
5 minutos despus se verti en un volumen igual de agua y se agreg una solucin de
NaOH. Finalmente se sac un poco de aceite de la superficie de esta mezcla con un gotero
y se agreg a un volumen de 20 mL de agua. Se repiti el ensayo utilizando una solucin de
sal clcica (CaCl2).

RESULTADOS Y DISCUSIN

Detergente jabonoso

El aceite de castor o ricino al ser mezclado con hidrxido de sodio present una solucin
insoluble, debido a que se form dos capas. La razn de este hecho se debe a que el aceite
tiene una cadena carbonada con una parte polar que al reaccionar con el NaOH y luego
proceder al calentamiento se produjo un rompimiento de los enlaces de esteres,
produciendo sal de sodio con el ion carboxilato y un alcohol (esquema 1).
Posteriormente al adicionar agua, la sal formada se pudo disociar en los iones que la
componen por lo cual se agreg NaCl ya que de esta manera se pudo formar nuevamente
la sal disociada. El jabn obtenido se disolvi en agua y se procedi a examinar sus
propiedades.
Se analiz el producto obtenido con la solucin de sal de calcio, el cual present una
insolubilidad del jabn en la sal, ya que la sal clcica contiene iones Ca 2+, de manera que
precipit en forma de carboxilato de calcio. De igual manera al mezclar el producto
obtenido con la solucin de magnesio se present insolubilidad, debido a que tiene iones
Mg2+, presentndose as el precipitado.

O O
O R
R +
O O O Na
O
R* + 3 NaOH R*
+
O O O Na
O R**
R** +
O Na

Esquema 1. Reaccin general de la sntesis de detergente jabonoso a partir del aceite de

ricino.

Detergente no jabonoso

Al agregar el cido sulfrico al aceite de ricino se produce una reaccin de sulfatacin del
cido ricinoleico (que produce el aceite rojo de Turkey) y que se evidencia con la
formacin de una mezcla de color rojo oscuro de consistencia viscosa.
Una reaccin de sulfatacin se puede designar como el establecimiento de un grupo
OSO3H al carbono o como la introduccin de un grupo SO3H sobre el oxigeno4.
Cuando una grasa insaturada ordinaria se trata con cido sulfrico, la sulfatacin se efecta
en los dobles enlaces de los cidos grasos formndose los sulfatos de hidrogeno o sulfatos
cidos del hidroxicido5, 6.
Por el contrario, el cido ricinoleico adems de presentar dobles enlaces tambin presenta
grupos hidroxilo; en este caso la sulfatacin tiene lugar principalmente en el grupo
hidroxilo. Este tratamiento se lleva a cabo a baja temperatura lo que permite que el doble
enlace casi no se afecte6. La adicin de agua a la mezcla anterior produce una reaccin
exotrmica debido a la liberacin de calor dada por la formacin del enlace entre el cido y
el agua. Finalmente se produce la neutralizacin de la mezcla sulfatada para evitar la
hidrolisis del sulfato, ya que los enlaces O-S son susceptibles de hidrolizarse a pH acido.
La neutralizacin lleva a la sal sdica (detergente sinttico) que es la fase aceitosa
observada en el tubo de ensayo (esquema 2).

C6H13-CH-CH2-CH CH-(CH2)7-OCO C3H5 + 3H2SO4

3
OH
Acido Ricinoleico

N aO H
C6H13-CH-CH2-CH CH-(CH2)7-OCO COOH + H2O
3
OSO3H

C6H13-CH-CH2-CH CH-(CH2)7-OCO COO- +

Na + H2O
3
OSO-3 +Na

Ricinoleato Sulfato Sdico (detergente)

Esquema 2. Reaccin general del detergente no jabonoso a partir del aceite de ricino.

Al realizar el ensayo de la solucin acuosa de la sal sdica obtenida con cloruro de calcio,
se observ una disolucin completamente homognea, que al agitarse era espumosa. Al
contrario de los detergentes jabonosos, las sales metlicas pesadas y alcalinotrreas de los
detergentes no jabonosos son suficientemente solubles para evitar precipitacin en agua6.
El hecho de que el producto obtenido sea un surfactante o agente tensoactivo con dos
grupos funcionales hidroflicos (COO- Y OSO-3) lo hace un buen mordiente para tinturacin
de telas debido a sus propiedades ligantes7.

Comparando los resultados obtenidos de los detergentes, se not que a diferencia del
detergente jabonoso el detergente no jabonoso es soluble en aguas duras, esto se debe a la
alta solubilidad de los sulfatos y sulfonatos. Por otra parte, las aguas que contienen
iones Ca2+ o Mg2+ se denominan aguas duras y los jabones al hacer contacto con este tipo de
aguas se cortan, debido a que la sal de sodio que forma el detergente se combina con los
iones calcio o magnesio presentes en la disolucin mostrando sales de metales que son
insolubles, formando precipitado.
Pregunta 1.

Los detergentes son pequeas molculas antipticas que generalmente presentan una masa
molecular entre 200 a 650 daltons. Estn formados por una porcin polar (generalmente un
grupo sulfato o sulfonato), o cabeza hidroflica, y por otra no polar correspondiente a una
cola hidrfoba, generalmente una cadena hidrocarbonada aliftica con grupos aromticos8.
La detergencia es el proceso por el cual las suciedades son separadas del sustrato sobre el
que estn detenidas y puestas en estado de disolucin o dispersin, 9 en cual la accin
limpiadora del solvente es aumentada por procesos fisicoqumicos atribuidos al surfactante
y dems componentes del detergente.

Pregunta 2.

Un oligmero de propileno (molcula compuesta de un nmero limitado de monmeros de

propileno) puede obtenerse a partir de polimerizacin de adicin catinica. Luego de la
obtencin del oligmero, ste reacciona con benceno para alquilarlo por medio de la
reaccin de alquilacin de friedel-crafts. La sulfonacin del alquilbenceno obtenido,
seguida de tratamiento con una base, da el detergente. Las siguientes reacciones describen
los dicho anteriormente (esquema 3).
 1. FORMACIN DEL OLIGMERO DE PROPILENO (POLIMERIZACIN)

H H H H H

2 + H+ HSO4- H3C C
+
+
H CH3 CH3 H CH3

H H H H3C CH2 CH2

H3C C
+ HSO 4- CH CH + H2SO4
H
CH3 H CH3
H
H

2. ALQUILACIN DE FRIEDEL-CRAFTS: En presencia de cidos, los alcoholes y los

alquenos se protonan para generar carbocationes que se pueden utilizar para las
alquilaciones de Friedel-Crafts1,2.
Formacin del carbocatin

CH3 CH3

+ H+ HSO4-
H3C
CH
+

CH3 + HSO 4-
H3C CH2

CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

+
CH + H3C H3C H3C
CH
+

H3C CH3 HC
+
CH
+

complejo sigma

CH3 CH3
CH3 CH3
H +

H3C
CH H S O 4
-
H3C + H2SO4

alquilbenceno

3. SULFONACIN

Ataque Electroflico Perdida de un Protn

CH3 CH3 CH3 CH3 O -

O H O
H 2S O 4 S H +
H SO -

+
4
H3C S O H3C
O
+
O CH

alquilbenceno complejo sigma

CH3 CH3 O N a+ -
O H CH3 CH3 O - +
O Na
S
O H
S + H2O
H3C H3C
O O

Detergente alquilbencenosulfonato de sodio

Esquema 3. Mecanismos de reaccin para la obtencin de un detergente a partir de

benceno y un oligmero de propileno.
Pregunta 3.

Los jabones y detergentes en su proceso de elaboracin desperdician y contaminan grandes

cantidades de agua. Para que los jabones hagan ms espuma y limpien ms rpidamente, se
le aaden, entre otros componentes, fosfatos y tensoactivos. Alrededor de un 30% de los
detergentes acostumbran a contener colorantes y otros productos txicos que contaminan
las aguas. Los fosfatos se utilizan para suavizar el agua y evitar que las partculas de
suciedad vuelvan a depositarse en la ropa. Los tensoactivos son difcilmente degradables
por la naturaleza y tienen una vida media muy larga.
Estos recursos no son aprovechables, por lo que se recomienda una produccin de
detergentes ecolgicos que no utilizan gran parte de todos estos contaminantes.
La mayora de los detergentes sintticos son contaminantes persistentes debido a que no
son descompuestos fcilmente por la accin bacteriana. A los detergentes que no son
biodegradables se les llama detergentes duros y a los degradables, detergentes blandos.
Una gran cantidad de detergentes son arilalquilsulfonatos de sodio que tienen como frmula
general, R-C6H4-SO3Na, es decir, son sales de cidos sulfnicos aromticos con una cadena
alqulica larga. Si la cadena es ramificada no pueden ser degradados por los
microorganismos, por lo que se dice que son persistentes, y causan grandes problemas de
contaminacin del agua de lagos, ros y depsitos subterrneos. Los arilalquilsulfonatos que
tienen cadenas lineales son biodegradables. El uso de los compuestos tensoactivos en el
agua, al ser arrojados a los lagos y ros, provoca la disminucin de la solubilidad del
oxgeno disuelto en el agua con lo cual se dificulta la vida acutica.
El poder contaminante de los detergentes se manifiesta en la flora acutica inhibiendo el
proceso de la fotosntesis originando la muerte de sta y por consiguiente de la fauna;
produciendo en los peces lesiones en las branquias, dificultndoles la respiracin y
provocndoles la muerte.
Finalmente, una buena forma de eliminar los desechos producidos por la produccin de
detergentes es el tratamiento biolgico de estas aguas residuales.10

Pregunta 4.

Los detergentes aninicos contienen un extremo polar el cual es un alquilsulfanato y al

agregarlo en aguas que contengan concentraciones significativas de iones de calcio y
magnesio (aguas duras) los acido carboxlicos de cadena larga forman sales de calcio y
magnesio relativamente insolubles que se separan de la fase acuosa en forma de espuma de
jabn. Las sales de cido sulfnico semejantes permanecen solubles, conservado sus
propiedades activas.

REFERENCIAS

1- WADE, L.G.; Qumica Orgnica. 5ta Ed; Pearson Education S.A: Madrid, 2004; Vol.
2; pp 727-1166-1169.
2- Bailey, P. S., Bailey C.A., Qumica Orgnica Conceptos y Aplicaciones. 5taEd; Pearson
Education S.A: Mxico; 1998; pp 489

3- Morrison, R.T.; Boyd, R.N., Qumica Orgnica. 5ta Ed; Addison Wesley Longman S.A:
Mexico,1998; pp 531-1247

4- http://materias.fi.uba.ar/7218/SULFONACION_APUNTE_Def_2007.pdf Con acceso

20 de abril de 2016.

5- Bailey, A.E., Aceites y Grasas Industriales, Editorial Revert S.A: Espaa, 1984; pp
307-308.

6- Noller, C.L., Qumica Orgnica, 3q Ed. Editorial Interamericana S.A: Mxico, 1966; pp
157-158

7- http://www.zenitech.com/documents/spanish/articles/Surfactantes%20Tipos%20y
%20Usos.pdf Con acceso 20 de abril de 2016; pp 21

8- Latorre, R., Lpez-Barneo, J., Bezanilla, F., Llins, R., Biofsica y Fisiologa Celular.
Universidad de Sevilla: Espaa, 1996; pp 35

9- Orozco, C.; Prez A., Gonzlez, M.; Rodrguez, F.; Alfayate, J.; Contaminacin
ambiental. Una visin desde la qumica. Paraninfo S.A: Madrid, 2003; pp 101.

10- Stanley E.; Introduccin a la qumica ambiental. Revert, S. A: Mxico, 2007; pp

169-170