Tintes, Teidos y Sntesis de Colorantes Azo

Joyce Castilla y Mnica T. Rueda

Universidad del Atlntico Departamento de Qumica
Laboratorio Qumica Orgnica III

Resumen
En este experimento se llev a cabo la obtencin de varios colorantes uno de ellos fueron los colorantes
Azo, para llegar este se siguieron tres pasos: la Diazotacin de una sustancia aromtica que tenga el
grupo amino primario, la preparacin de una disolucin del compuesto amino aromtico en un cido
diluido y la copulacin (mezclas de las soluciones anteriores). En la reaccin de tintes y teidos se
llev a cabo reacciones en compuestos aromticos con sistemas pi altamente des localizados los
cuales absorben luz a determinadas frecuencias lo que caus que se pudieran observar colores
permanentes en los diferentes tipos de tela. El producto final en la sntesis de colorantes Azo tuvo un
rendimiento de 45,45%.

Palabras Claves: colorantes Azo, tintes, teidos, sistema pi.

Abstract
In this experiment, several dyes were obtained, one of which was the Azo dyes. In order to carry out
this process, three steps were followed: diazotization of an aromatic substance having the primary
amino group, preparation of a solution of the aminoaromatic compound in a dilute acid and coupling
(mixtures of the above solutions). In reactions of dyes and dyes reactions were carried out on aromatic
compounds with highly delocalized pi systems which absorb light at certain frequencies, causing
permanent colors to be observed in the different types of cloth.

Keywords: Azo dyes, dyes, dyed, pi system.

Introduccin

Los colorantes Azo son un grupo importante en las industrias de textiles y muy importante como
colorante qumico, estos se utilizan para teir fibras ya sean sintticas, de algodn entre otras. Los
colorantes Azo pueden ser solubles o insolubles (pigmentos). Los colorantes solubles son aquellos que
tien directamente las fibras, este proceso pude variar dependiendo del grupo amino o del cido en que
se d la reaccin, los colorantes insolubles se hacen sobre el tejido mediante la formacin de un quelato
con un ion metlico o la formacin de un complejo, la quelacin sobre dicha superficie permite la
adiccin del tinte.
Tambin existen otro tipo de tintes como lo pueden ser los tintes cidos y bsicos. Los tintes o
colorantes cidos son sales de cidos carboxlicos o sulfonicos que precipitan sobre la superficie de la
tela y muestran una mayor afinidad por el sustrato. Los tintes bsico se hacen por formacin de
complejos mediante la reaccin de coluro de zinc o un amina, o por la formacin de sales amonicales.
El primer colorante sinttico fue preparado por William Perkin en Inglaterra 1856, este colorante es
llamado Mauvine y fue esencial para el inicio de las industrias de los colorantes.
 H 3C N

+
H3C N NH

Mauvine CH3

Diazotacin

+
+
NH2 N
HCl o H 2 SO 4 N -
X + 2H 2 O
NaNO2

ESUQEMA1. Reaccin de una amina primaria aromtica y NaNO2 para la formacin de una sal de diazonio

Es esta reaccin el cido debe estar en exceso para prevenir la Diazotacin parcial y la condensacin,
una vez formada la sal de diazonio debe ser utilizada rpidamente debido a que este reaccin es
exotrmica y dichas sales tienden a descomponerse con facilidad. Esta reaccin debe realizarse a baja
temperatura.

Copulacin
+
N r de copulacion
N
+ OH Ph N N
0C

OH
ESUQEMA2. Reaccin de una sal de diazonio para la formacin de un derivado Azo

Las reacciones de copulacin generalmente se efectan a temperatura ambiente o por debajo de ella,
normalmente entre 10-20C. Una vez formado el azocompuesto se filtra y se lava el compuesto con
agua, pudindose secar el producto en la estufa a temperaturas no superiores a 90 C para evitar la
descomposicin del pigmento.
Este trabajo tuvo como propsito sintetizar diferentes tipos de colorantes Azo mediante la diazotacin
de aminas y su acoplamiento, tambin se busc observar los comportamientos que tienen los colorantes
Azo sobre los diferentes tipos de tela.
Materiales y mtodos

Colorantes Azo

Obtencin de naranja de metilo

a. Diazotacin: En un Erlenmeyer se pes 350 mg de H 2SO4 y 140 mg de Na2CO3, se adicion 7 mL

de agua destilada, 10 g de hielo y se agit, posterior a eso se le adicion 138 mg de NaNO 2 disueltos
en 2 mL de agua y por ltimo se le adicion gota a gota 1,7 mL de HCl 2 M.
copulacin: En un Erlenmeyer de 50 mL se coloc 2,4 mL de HCl 2 M, 242 mg de N, N-
dimetilanilina, se enfri a bao mara, se esta solucin se verti gota a gota sobre la sal de diazonio
anteriormente preparada, se le adicion 2,5 mL de NaOH 10 % lentamente y se purific aadiendo 3,5
g de NaCl canlentad hasta hervir, se enfri en bao de hielo, se filtr y se lav con etanol.

Prueba de tincin
Se realiz esta prueba con diferentes tipos de tela. En un Erlenmeyer de 10 mL se coloc una solucin
al 1 % de los colorantes obtenidos, se agreg en un pequeo pedazo de cada tela, se hirvi 5 minutos,
posterior a eso se lav cada pedazo de tela y se sec y se compar entre s.

Tintes y Teidos

Preparacin de la sal de diazonio

En un tubo de ensayo se agreg 2,5 mL de solucin de diamina, se enfri a bao de hielo y se agreg
0,2 mL de solucin NaNO2 0,5 N.

Teido de una fibra

Se extendi un pedazo de tela sobre una toalla de papel, se humedeci los dos extremos con -naftol 1
M, se removi el lquido de cada extremo con una toalla de papel y se dej secar, posterior a eso se
agreg una gota una gota de solucin de sal de diazonio de la diamina a un extremo seco, al otro
extremo se le agreg la sal de diazonio de la monoamina y por ltimo se enjuag la tela con agua.

Resultados y Discusin

Colorantes Azo

Diazotacin

NaNO 3 - +
H2N SO3H Cl N N SO3H
HCl
ESUQEMA3. Obtencin del acido -diazobencenosulfnico.

El cido sulfanlico, el nitrito de sodio y el cido clorhdrico reaccionan para formar un compuesto
llamado cido -diazobencenosulfnico, la formacin de este compuesto es clave para que se d la
siguiente y reaccin y por ende la obtencin del colorante.
Copulacin

H3C H3C
HCl
N N
+
SO 3H + N N N N SO 3 H

H3C H3C

ESUQEMA4. Formacin del azocompuesto

El cido -diazobencenosulfnico reacciona en conjunto con la N,N-dimetilanilina para formar un

azocompuesto, el cual a un pH de 3.1 presenta un color rojo y aun pH mayor de 4.4 presenta una
coloracin naranja-amarillo.
En este acoplamiento diazonico los iones del arildiazonio actan como electrfilos dbiles y por ende
solo reaccionan con compuestos aromticos fuertemente activados. El colorante formado es de color
rojo debido a que los colorantes Azo presentan un color diferente dependiendo de sus sustituyentes y
del medio en que se encuentre.

Compuesto Masa inicial Peso Molecular Masa

(g) (g/mol)
cido sulfanlico 350 173,2
Carbonato de 140 105,98
sodio
Nitrito de sodio 138 68,99
N-nitroso amina - 201,06
N,N-dimetilanilina 242 121,19
Sal de diazonio - 184,06 0,450
Tabla 1. Datos experimentales para la obtencin del rendimiento.

mmoles de cido sulfanlico.

1g 1000 mmolC 6 H 7 N O3 S
350 mgC 6 H 7 N O 3 S =2,017 mmolC 6 H 7 N O3 S
1000 mg 173,2 g C6 H 7 N O3 S

Mmoles de carbonato de sodio

1g 1000 mmol N a2 C O3
140 mg N a2 C O3 =1,32 mmol N a2 C O3
1000 mg 105,98 g N a2 C O3

Reactivo limite

1 mmol C6 H 7 N O3 S
1,32 mmol N a2 C O3 =1,32mmol C 6 H 7 N O3 S
1 mmol N a2 C O3

2,017 mmol1,32 mmol=0,751 mmol Ac . sulfanilico en exceso

Por tanto el reactivo lmite es el carbonato.

Mmoles que reaccionan con el nitrato de sodio

1 mmol C6 H 6 N O3 S
1,32 mmol N a2 C O3 =1,32mmol C 6 H 6 N O3 S
1 mmol N a 2 C O3

Mmoles de Nitrito de sodio

1g 1000 mmol NaN O3

138 mg NaN O3 =2,000mmol NaN O3
1000 mg 68,99 g NaN O3

Reactivo limite

1 mmol NaN O3
1,32 mmolC 6 H 6 N O3 S =1,32 mmol NaN O3
1 mmolC 6 H 6 N O3 S

2,000 mmol1,32 mmol=0,68 mmol NaN O 3 en exceso

Por tanto el reactivo lmite es la amina.

Mmoles N- nitrosoamina

1 mmolC 6 H 5 N 2 O 4 S
1,32 mmolC 6 H 6 N O3 S =1,32 mmol C6 H 5 N 2 O4 S
1 mmol C6 H 6 N O3 S

Mmoles de N,N-dimetilanilina

1g 1000 mmolC 8 H 11 N
242 mgC 8 H 11 N =1,996 mmol C8 H 11 N
1000 mg 121,19 gC 8 H 11 N

Reactivo limite
1 mmol C8 H 11 N
1,32 mmol C 6 H 6 N O3 S =1,32 mmolC 8 H 11 N
1 mmolC 6 H 6 N O3 S

1,996 mmol1,32 mmol=0,676 mmol C 8 H 11 N en exceso

Por tanto el reactivo lmite es la N-nitrosoamina

Rendimiento
 1 mmol sal de diazonio 184,06 g sal de diazonio
1,32 mmolC 6 H 6 N O3 S =0,242 g sal de dianonio
1 mmol C6 H 6 N O 3 S 1000 mmol sal diazonio

g Real
Rendimiento= 100
g Teorico

0,11 g
Rendimiento= 100=45,45
0,242 g

Tintes y teidos

Sal de diazonio Color (sal de Color teido final Color teido final
diazonio) ( algodn) (dacrn)
monoamina Amarillo Rojo Rojo-naranja
diamona Incoloro Rojo Rojo-naranja
Tabla 2. Datos del teido sobre los diferentes tipos de fibra.

Para elaboracin de los diferentes colorantes y teidos se llev a cabo las reacciones de Diazotacin y
acoplamiento, en el primero paso (Diazotacin) se hizo reaccionar en frio la diamina o la monoamina
con el NaNO2 para producir la sal de diazonio este proceso se dio en frio porque las sales de diazonio
tienen una reactividad elevada debido al grupo N 2+ y la capacidad que este tiene para salir de la
molcula, luego de esto se realiz el paso dos(acoplamiento) en este se dio el acoplamiento de dicha
sal para obtener el tinte, el ion diazonio acta como electrfilo, al ser este un electrfilo dbil solo
reaccionar con sistemas aromticos altamente activados y con grupos fuertemente donadores de
densidad por tanto ataca a la posicin orto del -naftol lo que conllev a la produccin de
Azocompuesto.
En conclusin la tincin final de los diferentes tipos de colorantes depende del tipo de fibra a la cual le
apliquemos este proceso, por ejemplo las fibras como algodn al teirse con colorantes azo dan un
teido de mejor calidad que con otros tipos de colorantes como pueden teidos catinicos o aninicos.
Los colorantes y las fibras presentan interacciones por fuerzas de Van der Waals y por puente de
hidrogeno.

Referencias

1. Wade, L. Qumica Orgnica. 7 Ed.Person: Naucalpan de Jurez, 2011; pp 280-825

2. Carey, F. Qumica Orgnica. 6 Ed. McGraw-Hill: Mexico D.F, 2003; pp 769-775.