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Terpene

Chemie
Definition Sesquiterpen (1 Punkt)
Terpene = Verbindungen, deren Kohlenstoffskelett aus Isopren-Einheiten aufgebaut ist
Man teilt sie nach der Anzahl der Isopreneinheiten in Terpengruppen ein:
Nennen Sie 4 Klassen von Terpenen mit dazugehriger, charakteristischer C -Atomanzahl
Anzahl a) der Isopreneinheiten b) der C-Atome
Hemiterpen 1 5
Monoterpene
Sesquiterpene
2
3
10
15 }
Mehrzahl acyclische, monocyclische
u. bicyclische
Diterpene 4 20
Sesterterpene 5 25
Triterpene 6 30
Tetraterpene 8 40
Polyterpene >8 > 40

Isopren Monoterpen Sesquiterpen Diterpen Triterpen


(C5-Grundkrper) (p-Menthan-Typ) (Cadinan-Typ) (Labdan-Typ) (Dammaran-Typ)
2-Methyl-buta-1,3-dien

Biogenese! Terpene sind wichtige Sekundrstoffe


a) Acetat- Mevalonat- Weg !!! Mensch und Tier (Ausgangsstoffe u. wichtige Zwischenstufen sowie
Angriffspunkte fr andere Arzneistoffe kennen!)

SCoA 3 x Acetyl-CoA aus Abbau von FS, KH

SCoA 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-CoA
HOOC
OH
O
HMGCoA-Reduktase (wird durch Statine gehemmt)

OH R-Mevalonsure
HOOC
OH "aktive Isoprene"
--> isoprenoide Bausteine

OPP OPP
Isopentenyldiphosphat Dimethylallyldiphosphat C5
(IPP) IPP
C5
PP
C10 Geranyldiphosphat Monoterpene
IPP
PP
C15 Farnesyldiphosphat Sesquiterpene, Triterpene, Sterole
IPP
C20 PP
Geranyl-geranyl-diphosphat Diterpene, Tetraterpene

1
b) Triose- Pyruvat- Weg ! Bakterien, einige Pflanzen

COOH
O
CH3 CH3 Bausteine mit Isoprengrundgerst
Pyruvat O
(aus KH-Abbau) HO OPP OPP
O H OH Isopentenyldiphosphat Dimethylallyldiphosphat
CH2OP (IPP)
C5 C5
OH
1-Desoxyxylulose-
CH2OP 5-phosphat
Glycerinaldehyd-
3-phosphat

In welchen Wirkstoffgemischen sind Terpene enthalten. Nennen Sie 3 verschiedene.


Terpene liegen als Terpenalkaloide, Triterpensaponine, Monoterpene: flchtige ther. l, nicht
flchtige Pyrethrine, Iridoide
Meroterpene: Substanzen gemischter biogenetischer Herkunft, d.h. Terpen + nichtterpenoide Verb.

Monoterpene als Arzneistoffe

Einteilung der pharm. wichtigen Monoterpene:


aliphatische Verbindungen vom 2,6-Dimethyloctan-Typ (Myrcen, Geraniol)
monozyklische Verbindungen mit Cyclohexanring vom p- Menthan-Typ

O OH

OH OH O
O

Thymol Limonen Carvon Menthol Menthon Carvacrol 1,8-Cineol

3 Gruppen der bicyclischen Monoterpene nennen + je 1 Formel + Chiralittszentrum


einzeichnen
davon abgeleitet bizyklische Verbindungen vom
Thujan-Typ Pinan-Typ Caran-Typ Bornan-Typ Fenchan-Typ

OH O O

Sabinen -Pinen -Pinen Car-3-en Borneol Campher Fenchon

bizyklische Verbindungen vom Iridan- Typ Iridoide


kommen meistens als 1-O-Monoglucoside vor; treten gehuft auf bei: Apocynaceae,
Gentianaceae, Lamiaceae, Plantaginaceae, Rubiaceae, Scrophulariaceae, Valerianaceae und
Verbenaceae, auch von einigen Insekten werden sie gebildet. Sie sind Bausteine zahlreicher
Alkaloide.

Definition von Iridoiden + Grundkrper, zeichnen und benennen eines wichtigen Inhaltsstoffes,
3 Drogen nennen
Iridoide = Monoterpene mit partiell hydriertem Cyclopenta[c]pyran-Grundkrper; Abkmmlinge des
Dialdehyds Iridodial. Aufspaltung des Cyclopentanringes zw. C7 und C8 fhrt zur Bildung von
Secoiridoiden.
2
Biogenese

H H

H O O
H OPP H O H OH
Geranioldiphosphat Iridodial

O O
Abspaltung
I der Methylgr. OR OR
C9-Iridoide C8-Iridoide
I
O O
II O
II
Ring-Spaltung
OR
C10-Iridoide O O

OR OR
Secoiridoide (Spaltprodukte)
(Secologanin-Typ) (Gentiopicrosid-Typ)
Pharmakologie
einige Iridoide besitzen entzndungshemmende Wirkung
antibiotische Aktivitt Aglyka der meisten Iridoide (Freisetzung durch Zerstrung von
Pflanzengewebe oder krpereigene -Glucosidasen)
nur wenige Iridoide sind toxisch
alkylierende Eigenschaften der Valepotriate
Iridoid- und Secoiridoidglykoside sind die Bitterstoffe in einigen Drogen bes. bei Gentianaceae

Plantaginis lanceolatae herba Spitzwegerichkraut, Plantago lanceolata Spitzwegerich


Plantaginaceae

Harpagophyti radix Teufelskrallenwurzel, Harpagophytum procumbens Teufelskralle


Pedaliaceae
Wirkmechanismus: umstritten! Herpagosid hat eine antiphlogistische und analgetische Wirkung
Hemmung der Cyclooxygenase und Lipoxygenase (lysosomale Enzyme, die das Bindegewebe
ausbilden)

Agni casti fructus Keuschlammfrchte; Vitex agnus-castus Keuschlamm/ Mnchspfeffer


Verbenaceae
Wirkmechanismus: Angriff an dopaminergen Rezeptoren (D2-Rezeptoren) der Hypophyse
Hemmung der Prolactinsekretion Normalisierung einer pathologisch verkrzten Lutealphase

Valerianae radix Baldrianwurzel, Valeriana officinalis Echter Baldrian Valerianaceae


Mirkmechanismus der Lignane: Angriff an agonistischen Adenosin- Rezeptoren und Ausschttung von
GABA, sowie Hemmung der Rckspeicherung im ZNS dmpfend
Val (Valeriana) epo (Epoxidring) tri (3) ate (Acylreste)

Pyrethrine = Ester der Monoterpensuren Chrysanthemumsure bzw. Pyrethrinsure mit den


Alkylcyclopentenolonen Pyrethrolon (Pyrethrin I bzw. II), Cinerolon (Cinerin I bzw. II) oder Jasmolon
(Jasmolin I bzw. II) umweltfreundliche Insektizide natrlicher Herkunft

gebildet von einigen Asteraceae z.B.:


Pyrethri flos Pyrethrumblten; Tanacetum/Chrysanthemum cinerariifolium Dalmatinische
Insektenblume Asteraceae
3
Wirkmechanismus: Erregungsleitung gehemmt
Inhaltstoffe: Terpene Monoterpene Pyrethrin, Chrysanthemumsure, Pyrethrinsure

Lytta vesicatoria Spanische Fliege (Pflasterkfer); Meloidae - Blasenkfer


Wirkmechanismus: Auflsung der Interzellularbrcken in Epidermiszellverbnden

Sesquiterpene als Arzneistoffe

Einteilung der pharm. wichtigen Sesquiterpene: Vielfalt an Grundkrpern

aliphatische Sesquiterpene vom Farnesan Typ z.B. Farnesol


monozyklische Sesquiterpene vom

Bisabolan-Typ Secocadinan-Typ Germacran-Typ

OH

O O
O
O
O O
O

-Bisabolol O Artemisinin Parthenolid


bizyklische Sesquiterpene vom
Cadinan-Typ ! Guajan-Typ ! Pseudoguajan-Typ Valeran-Typ

O
O
O
HO O O
O OH COOH

-Cadinen Matricin O Helenalin Valerensure

Sesquiterpenlactone Vorstufen der Azulene, flchtige Sesquiterpene Bestandteil ther. le


- nicht flchtige Sesquiterpene
- Bitterstoffe
- Mykotoxine (Schimmelpilze) CH2

Sesquiterpenlactone haben versch. Grundgerste mit -Methylen--lacton-Gruppierung O


O
bei Asteraceen weit verbreitet
werden von den Grundkrpern Germacran (Germacranolide), Guajan (Guajanolide) ,
Pseudoguajan (Pseudoguajanolide) und Eudesman (Eudesmanolide) abgeleitet
biologisch aktiv hufig -Methylen--lactone, d.h. Lactonring mit einer exocyclischen
Methylengruppe, die der Carbonylgruppe benachbart ist
Michael- Addition mit SH- Gruppen von Proteinen (Alkylierung)
antibiotisch, cytotoxisch Alkylierung von Zellmembrankomponenten und Enzymen
antiinflammatorisch Reaktion mit IB-Kinase
Achtung: Antigenentstehung (sog. Haptene= kl. Molekle, die an Protein gebunden sind) durch
die Reaktion der Sesquiterpenlactone mit Proteinen des menschl. Krpers Sensibilisierung
(! Kreuzallergien mit anderen Asteraceen: v.a. Arnika- Arten, Chrysanthemen)

3 Sesquiterpenpflanzen mit Hauptinhaltsstoff und Wirkung (9 Punkte)


Arnicae flos Arnikablten; Arnica montana Berg-Wohlverleih Asteraceae
Wirkmechanismus: antiinflammatorisch Hemmung des Transkriptionsfaktors NF-B, der durch
Enzyme (Kinasen) aktiviert werden muss Anregung von Proteinen im Zellkern, die an
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Entzndungen beteiligt sind, d.h. stimuliert die Expression dieser Proteine durch Hemmung des
Faktors auch Hemmung der Entzndung
nicht mehr innerlich als Analeptikum, da geringe therapeutische Breite, Allergierisiko WW
der Sesquiterpenlactone mit Proteinen

Tanaceti parthenii herba Mutterkraut; Tanacetum parthenium Mutterkraut Asteraceae


Wirkmechanismus: antiinflammatorisch Hemmung des Transkriptionsfaktors NF-B, Hemmung der
Serotoninfreisetzung und Verdrngung von den 5HT-Rezeptoren

Petasitidis rhizoma Pestwurz; Petasites hybridusGemeiner Pestwurz Asteraceae


Wirkungmechanismus: antiinflammatorisch durch Hemmung der Lipoxygenase

Artemisia annua Einjhriger Beifuss Asteraceae


Wirkmechanismus: Antimalariamittel Artemisinin wird in den durch Plasmodium- Arten befallenen
Erythrozyten angereichert und ttet dort die Plasmodien durch Hm- katalysierte Oxidation
verschiedener Zellkomponenten der Malaria- Erreger

Diterpene als Arzneistoffe


bizyklische Labdan- Typ Leocardin (Leonuri cardiacae herba, Lamiaceae)
trizyklische Taxan- Typ (Taxol A)
Abietan-Typ
Labdan-Typ
tetrazyklische Kauran- Typ Steviosid
meist in Nadelholzharzen, selten in ther. l vorhanden, da wenig flchtig
Diterpenlactone vom Abietan- und Labdan- Typ Bitterstoffe der Lamiaceen
auch Pflanzenhormone z.B. Gibberelline

Taxus baccata - Eibe Taxaceae


Paclitaxel = Taxol A Mitosegift in der spten G 2-Phase
Zytostatikum in der Tumortherapie von Ovarial-, Mamma- und Bronchialkarzinomen
normale Mikrotubuli mitotische Spindel Zellteilung

-Tubulin + -Tubulin Tubulin-Dimer


Taxol-induzierte Mikrotubuli unspez. Tubuliaggregation Zelltod
unlsliche Proteinpolymere
Triterpene als Arzneistoffe
tetrazyklische Lanostan-Typ
Dammaran-Typ
Cucurbitan- Typ Cucurbitacin
pentazyklische Oleanan
verwandt Ursan-Typ
Cycloartenol- Typ Actein
Bitterstoffe, Harze, toxikologische Wirkung, Aglyka Oleanan-Typ
der Triterpensaponine

Definition Triterpene, nennen von 2 Pflanzen, die nichtflchtige Triterpene als Inhaltsstoff
besitzen, Angabe der Wirkung dieser Drogen und ihrer Anwendung
Verbindungen, deren Kohlenstoffskelett aus 6 Isopren-Einheiten (= 30 C-Atome) aufgebaut ist.
Calendulae flos Ringelblumenblten; Calendula officinalisRingelblume Asteraceae
Oleanan-Typ
Cimicifugae racemosae rhizoma Traubensilberkerzenwurzelstock, Cimicifuga/Actaea racemosa
Trauben- Silberkerze Ranunculaceae
Wirkmechanismus: selektive strogen-Rezeptor-Modulation ( SERM) strogen-antagonistisch
auf Brustdrsengewebe, aber strogen-agonistisch auf ZNS und osteoprotektiv auf Knochen
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Steroide
Chemie
Verbindungen, die sich formalchemisch vom Steran = Gonan ableiten
auch Estran-, Androstan-, Pregnan-, Cholestan-, Cardanolid-, Bufanolid-, Spirostan- oder
Furostan- Derivate
biogene Arzneistoffe Sterole (Bestandteil von Zellmembranen), Gallensuren, herzwirksame
Steroidglykoside, Steroidsaponine, D- Vitamine, NNR- Hormone und Sexualhormone

Stoffwechsel
Biosynthese erfolgt analog der Triterpen- Biosynthese aus Squalen
Acetat- Mevalonat- Weg, anschlieend

Cholesterol
Cyclisierung
Lanosterol
(Tier)
Squalen HO
(Triterpen) Cyclisierung
Sitosterol
Cycloartenol
(Pflanze)

HO

Cholesterol ist bei Menschen, Tieren und hheren Pflanzen die Muttersubstanz
Menschen synthetisieren aus Cholesterol: Steroidsaponine (Furostan- und Spirostan- Derivate),
Vit. D3, Gallensuren, NNR- Hormone, Androgene und Estrogene, herzwirksame Steroide
(Cardenolide, Bufadienolide)

Verbreitung
in Pflanzen sind Phytosterole wie - Sitosterol, Campesterol und Stigmasterol
Cholesterol in hohen Blutkonzentrationen begnstigt Arteriosklerose
normal 200 mg/ 100 ml, dabei mglichst viel HDL
Ausscheidung frei mit Gallenflssigkeit oder als Gallensure, deshalb wirken Choleretika
antihypercholestmisch

herzwirksame Glykoside: (biogenetisch: Steroide)


Zeichnen und benennen sie die Grundkrper der HWG
chemisch: 10, 13- Dimethyl- Sterangrundkrper (cis/trans/cis) und an C17 Butenolidring ( -
stndiger, 5- gliedriger, einfach ungesttigter Laktonring) Cardenolid oder
Pentadienolidring ( - stndiger, 6- gliedriger, zweifach ungesttigter Laktonring)
Bufadienolid
Monosaccharidkomponenten D- Glucose, L- Arabinose, L- Rhamnose, D- Xylose
fast alle haben OH- Gruppe an C3 gebunden, darber Zucker gebunden
Kettenende bildet Glucose Primrglykoside (Speicherform)
Cholesterol- Abbau Pregnan- Derivate Cardenolide und Bufadienolide gebildet
Cardenolide bei 15 Familien, z.B. Apocynaceae Strophanthus gratus, Nerium oleander
Asclepiadaceae Xysmalobium undulatum
Convallariaceae Convallaria majalis
Scrophulariaceae Digitalis purpurea
Ranunculaceae Adonis vernalis
Bufadienolide bei 5 Familien z.B. Hyacinthaceae Urginea maritima

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Ranunculaceae Helleborus niger
auch Krten (Bufo bufo, Bufonidae) Bufodienolide, wie Bufotoxin; Schlangen und
Blattkfer knnen herzwirksame Glykoside bilden
Welche Strukturmerkmale sind fr die orale Gabe notwendig. Nennen Sie 2 isolierte
Arzneistoffe (Glykoside), die oral angewendet werden.
Vertreter mit wenigen freien OH-Gruppen z.B. Digitoxin, Digoxin apolar (lipophil)
Applikation peroral gute Resorption starke Bindung an Plasmaproteine (verzgerter
Wirkungseintritt (cmax 10 Stunden), lange Wirkdauer (20 Tage), HWZ 150 Stunden,
Kumulationsgefahr) enterohepatischer Kreislauf Metabolisierung langsam
ausgeschieden; passieren die Blut-Hirn-Schranke zentralnervse NW mglich; geringe
therapeutische Breite Kumulation mglich Arrhythmie, belkeit, Farbensehen
Welche Strukturmerkmale sind fr die parenterale Gabe notwendig. Nennen Sie einen isolierten
Arzneistoff der in der Notfallmedizin parenteral verabreicht wird.
viele freie OH-Gruppen z.B. k- Strophanthin, Quabain polare Vertreter parenteral
Wirkdauer kurz (1-2 Tage), Wirkungseintritt (cmax 1 Stunde), HWZ 15 Stunden, unverndert
renal eleminiert
Welche 4 chemischen Merkmale sind fr die Herzwirksamkeit verantwortlich:
essentielle Strukturmerkmale:
o Carbonylsauerstoff (Wirkgruppe) des -stndigen Lactonringes
o Steroidgerst (Haftgruppe) mit cis- Verknpfung der Ringe C und D
o - Stellung der OH- Gruppe am C3 und C14
Nennen Sie die Wirkungen der HWG und beschreiben Sie den Wirkmechanismus:
Bindung an membranstndige Na+/ K+- ATPase tlw. Blockade der Na+/ K+- ATPase
intrazellulre Na+- Konz. und K+- Konz. Ca2+- Auswrtsstrom durch Na+/Ca2+-
Austauscher Ca2+- Konz. im Herzmuskel positiv inotrop , vor allem am insuffizienten
Herzen ( des Herzzeitvolumens bei verbesserter Ventrikelentleerung)
je das Serumkalium, desto die Affinitt der HWG zur Na+/ K+- ATPase
Ca2+ die Empfindlichkeit gegenber HWG
Nierendurchblutung und Beseitigung des vensen Rckstaus fhren ber eine der Diurese
zur Ausschwemmung von demen, ohne den O2- Bedarf zu erhhen
positiv inotrop Herzkontraktionskraft vergrert Steigerung der Diurese
negativ chronotrop Herzfrequenz verringert
negativ dromotrop berleitungszeit verzgert
positiv bathmotrop Erregbarkeit gesteigert
Wirkung am gesunden Herzen, Wirkung am insuffizienten Herzen
Standardisierung wegen therapeutischer Breite, deshalb auch isolierte Wirkstoffe verw.
Antidot Digitalis- Antitoxin (Digoxin- Antikrperfragmente vom Schaf) Bindung von
freiem Glykosid zu unwirksamen AK- Glykosid- Komplex

5 Pflanzen + Familie + Inhaltsstoff der HWG (10 P.)


Digitalis purpureae folium - Digitalis-purpurea-Bltter, Digitalis purpurea Roter Fingerhut
Scrophulariaceae

Digitalis lanatae folium - Digitalis- lanata- Bltter, Digitalis lanata - Wolliger Fingerhut
Scrophulariaceae

Convallariae herba Maiglckchenkraut, Convallaria majalis Maiglckchen Convallariaceae

Adonidis herba Adoniskraut, Adonis vernalis Frhlings- Adonisrschen Ranunculaceae

Strophanti grati semen Strophantus Samen; Strophanthus gratus - . Apocynaceae


rascher Wirkungseintritt, geringe Kumulation, nur parenteral verfgbar

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Strophanti kombe semen Strophantus Samen; Strophanthus kombe - . Apocynaceae
rascher Wirkungseintritt, geringe Kumulation, nur parenteral verfgbar

Oleandri folium Oleanderbltter; Nerium oleander Oleander Apocynaceae

Uzarae radix Uzarawurzel; Xysmalobium undulatum - . Asclepiadaceae

Scillae bulbus Meerzwiebel, Urginea maritima Echte Meerzwiebel Hyacinthaceae

15. Saponine
Chemie
sind Glycoside von Steroiden oder polycyklischen Triterpenen, die aufgrund ihres lyobipolaren
Charakters Oberflchenaktivitt aufweisen und wasserlslich sind Nachweis mit der
Schaumprobe
Steroidsapogenine (Aglyka) C27, Grundkrper Spirostan oder Furostan
Triterpensapogenine (Aglyka) C30, Grundkrper Oleanan oder Dammaran
immer OH- Gruppe am C3 meist eine Zuckerkette am C-3 angeheftet
Monosaccharidkomponenten D- Glucose, D- Galctose, D- Fructose, D- Xylose,
L- Arabinose, L- Rhamnose, L- Frucose, D- Glucuronsure, D- Galacturonsure
meist verzweigte Oligosaccharidketten, von Pentosen terminiert
saurer Charakter einiger Saponine durch freie Carboxylgruppen, gebundene Uronsuren oder
Acylierung mit Dicarbonsuren
COOH
nach Anzahl unmittelbar am Sapogenin gebundener
Zuckerketten Monodesmoside, Bisdesmoside oder GlcA = Glucuronsure
Trisdesmoside O
max. 12 Monosaccharidreste pro Molekl
GlcA
Zeichnen sie den Grundkrper eines sauren oder GlcA
O
neutralen Triterpensaponins und benennen sie es mit dem Glycyrrhizinsure
Trivialnamen. (Zuckerrest als 3 Buchstaben- Code)

Biogenese
Cholesterol Steroidsaponine
Acetat- Mevalonat- Weg, dann
+ IPP Farnesyldiphosphat (Triterpene, Sterole, Squalen Triterpensapogenin)

Verbreitung
Steroidsaponine Monokotyledonae (Liliaceae, Convallariaceae)
Triterpensaponine Dicotyledonae (Primulaceae, Fabaceae, Araliaceae)

Pharmakokinetik
Saponine passieren die intakte Darmwand nur in sehr geringem Mae
gelangen groe Mengen in den Darm Schdigung der Darmschleimhaut erhhte
Resorption von allen im Darm vorhandenen Stoffen
Aglyka (Sapogenine) werden strker resorbiert
Eliminierung ber Galle und Harn

Pharmakodynamik
3 verschiedene Wirkungen von Triterpensaponinen kurz erlutern. 1 Drogenbeispiel

WW mit Zellmembran (Phospholipide, Proteine) Tensid

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Konzentration Membranpermeabilitt und Carrier-, Enzym- und Rezeptoraktivitt
verndert; Bindung an Blutlipide keine Hmolyse
Konzentration Zellmembranen aufgelst; im Blut Hmolyse, Cytolyse
Voraussetzung fr Membranaktivitt der Triterpensaponine sind polare Gruppe im Ring A des
Aglykons und mig polare Gruppe im Ring D oder E (stark polare Gruppen wie Zuckerketten
oder OH- Gruppen fhren zur Aktivittsminderung) deshalb haben Monodesmoside die
strkste Wirkung
auf Schleimhuten Schleimabsonderung, Niesen, Erbrechen oder Diarrhoe
antiviral, antimikrobiell, fungizid, insektizid, molluskizid und spermizid und ichthyotoxisch
(fischtoxisch) durch Membranzerstrung
therapeutisch sekretolytische, diuretische, antiexsudative und entzndungshemmende
Wirkung genutzt
sekretolytische Wirksamkeit durch
o Reizung der Magenschleimhaut reflektorische Sekretionssteigerung der Bronchien,
Tee mglichst sen (Verstrkung der Wirkung)
o oder Spreitung vom Rachenraum in die Bronchien Reizung der Bronchialschleimhaut
und Verflssigung des Schleims (Tensid), dabei wird die Membranfluiditt verndert
- adrenerge Rezeptoren werden freigelegt besserer Angriff des Adrenalins
Spasmolytikum
Bsp.: Primulae radix, Primula veris Protoprimulagenin A
diuretische Wirksamkeit durch Aldosteron- Antagonismus Hemmung der Na+-
Reabsorption aus den Nierentubuli Wasserdiurese (Aquaretika), Bsp.: Solidaginis herba
antiexsudative und entzndungshemmende Wirksamkeit durch der Glucocorticoid-
konzentration im Gewebe, Bsp.: Hippocastani semen

Giftpflanzen:
Cyclamen sp. Alpenveilchen Primulaceae Cyclamin HI 390 000
Asparagus sp. Spargel Asparagaceae Steroidsaponine
Digitalis sp. Fingerhut Steroidsaponine (Digitonin, Gitonin)
Primula obconica Giftprimel Primulaceae Polyketide allergisierend

Standardisierung
Hmolytischer Index reziproker Wert der Verdnnung die gerade noch hmolytisch wirkt
HI 3000 1 g Droge hmolysiert gerade noch vollstndig 3000 ml Rinderblut

Expectorantien und Antitussiva:

Primulae radix Primelwurzel; Primula veris Wiesen-Schlsselblume Primulaceae

Polygalae radix Senegawurzel/ Klapperschlangenwurzel; Polygala senega - Senegawurzel


Polygalaceae

Liquiritiae radix Sholzwurzel; Glycyrrhiza glabra Sholzstrauch Fabaceae


keine Daueranwendung, max. 6 Wochen! da mineralcorticoide Effekte (Hyperaldosteronismus)
Na+- und Wasserretention K+- verluste mit Bluthochdruck, demen und Alkalose

Hederae helicis folium Efeubltter; Hedera helix Gemeiner Efeu Araliaceae

Quillaiae cortex Seifenrinde; Quillaja saponaria Seifenrinde Rosaceae

Diuretika:

Solidaginis virgaureae herba Echtes Goldrutenkraut; Solidago virgaurea Gemeine Goldrute


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Solidaginis herba Riesengoldrutenkraut; Solidago gigantea Riesengoldrute Asteraceae

Herniariae herba Bruchkraut; Herniaria glabra Kahles Bruchkraut Caryophyllaceae

Geriatrika und Adaptogene:

Ginseng radix Ginsengwurzel; Panax ginseng - Ginseng Araliaceae

Guajaci lignum Guajakholz; Guajakum officinale Guajakholz Zygophylloceae

Antiexsudativa:

Hippocastani semen Rokastaniensamen; Aesculus hippocastanum Gemeine Rosskastanie


Hippocastanaceae

Rusci aculeati rhizoma - Musedornwurzelstock; Ruscus aculeatus Stechender Musedorn


Ruscaceae
Phenylpropanderivate

Biogenese
Kohlenhydrat Stoffwechsel Shikimatweg/ Chorismatweg !!!!

Erythrose-4-phosphat Phosphoenolpyruvat Primrstoffwechsel


aus KH- Abbau
Sekundrstoffwechsel

aliphatischer C7- Krper --> DAHP

Dehydrochinat Chinasure

Shikimat Gallussure

Naphtochinone Chorismat
Anthrachinone

Prephenat Anthranilsure

Tryptophan Alkaloide
L- Phenylalanin L-Tyrosin

Benzochinone
Phenylacrylsure:
Zimtsure

Lignin Lignan Benzoesure Phenylpropene


Phenylacrylaldehyde
Phenylallylalkohole

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Zuordnung je nach Struktur der Seitenkette in verschiedene Gruppen:

Phenylaminopropionsuren --> Vorstufe der Phenylacrylsuren

COOH COOH

NH2 NH2
HO
L-Phenylalanin L-Tyrosin

Phenylacrylsuren und Derivate


COOH COOH MeO COOH
COOH COOH

HO HO HO
HO
OH OMe OMe
Zimtsure ! p-Cumarsure ! Kaffeesure ! Ferulasure Sinapinsure

4 Wirkungen von Rosmarinsure + Beispieldroge (Doppelnennungen erlaubt)


Wirkungen von Phenylacrylsuren und Drogen
Kaffeesureester: Chlorogensure, Rosmarinsure, Cynarin, Lithospermsure; kommen meist als Ester
(mit Chinasure) oder als Glykoside vor
alle haben einen gerbstoffhnlichen Charakter (Eiweifllung): OH-Gruppen reagieren mit AS
alle antioxidativ: gegen ranzig werden, Schutz der Membranen z. B.Thymian
vor allem in Lamiaceen als Labiatengerbstoffe: antiviral, antimikrobiell, antibakteriell, choleretische
Wirkung --> verdauungsfrdernd z.B. Pfefferminze
Rosmarinsure wirkt antiviral und ist an der sedativen Wirkung einiger Lamiaceen-Drogen
(Melissenbltter, Lavendelblten) beteiligt

Formel von Rosmarinsure und Chlorogensure, systematischer Name, woraus aufgebaut (2


Komponenten)
zeichnen Sie 3 Phenylacrylsuren und benennen Sie diese
! Chlorogensure = 5-O-Caffeoyl-D-chinasure (Ester aus Chinasure + Kaffeesure):
Lamiaceen (Salbei, Melisse)
! Rosmarinsure (Ester aus 2x Kaffeesure) = 2-O-Caffeoylester der 2-Hydroxy-2,3-
dihydro-kaffeesure
Lamiaceen (Pfefferminze, Salbei, Rosmarin, Melisse, Thymian), Boraginaceae

Nennen Sie 3 Pflanzen, die Phenylacrylsuren als Hauptinhaltsstoff enthalten, benennen sie
diesen und die Wirkung Lamiaceen!
Cynarae folium Artischockenbltter; Cynara cardunculus Artischocke Asteraceae

Rhodiola rosea Rosenwurz Crassulaceae


Wirkmechanismus: Beeinflussung des Neurotransmitterspiegels --> erleichtert die Aufnahme der
Vorstufe von Serotonin und Dopamin ins Gehirn durch erhhte Permeabilitt der Blut-Hirn-Schranke

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Cumarine und Derivate (= 2H-1-Benzopyran-2-onderivate) (Phenylacrylsure +
Ringschluss)

Biogenese:

COOH

OGlc COOH
Melilotosid OGlc

COOH

COOH
OH OH O O

o-Cumarsure Cumarinsure Cumarin (Lacton der Cumarinsure) !


- Cumarine (riechen nach Heu) entstehen beim Trocknen aus Melilotosid (glykosidische
Vorstufe): weit verbreitet --> geruchlos

Wirkung der Cumarine:


- Duft, Geschmack --> Korrigenz
- Sedative, spasmolytische, antiphlogistische und venentonisierende Wirkung
- In hohen Dosen kann es Kopfschmerzen auslsen
- In hohen Dosen cancerogen bei Ratten --> haben andere Metabolisierungsprodukte
! beschrnkte Aufnahmemengen

Meliloti herba Steinkleekraut; Melilotus officinalis Echter Steinklee Fabaceae

- Dicumarol
Entsteht aus Cumarin durch Bakterien bei zu feuchter Lagerung von Heu --> verantwortlich fr innere
Blutungen von Weidetieren --> Vitamin K-Antagonist, der die Bildung einiger Blutgerinnungsfaktoren
verhindert
Vergiftungen mit Dicumarol: Verlangsamung der Blutgerinnung und erhhte Blutungsbereitschaft
Strukturelles Vorbild fr Antithrombotika --> synthetische Abkmmlinge z. B. Warfarin und
Phenprocoumon
Anwendung: Prophylaxe und Langzeittherapie thromboembolischer Erkrankungen

- Hydroxycumarine
- liegen meist als Glykoside vor
- meist Begleitstoffe, die die Wirkung des Wirkstoffes untersttzen

Aesculetin (Aglykon); Aesculin (Glykosid) --> untersttzt venentonisierende Wirkung

Hippocastani semen Rokastaniensamen; Aesculus hippocastanum Gemeine Rosskastanie


Hippocastanaceae

Pelargonii sidoidis radix Umckaloabowurzel; Pelargonium sidoides- Umckaloabostaude


Geraniaceae

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Furocumarine/Furanocumarine
Psoralen-Typ: Furanring zw. C6-C7
H OMe

O O O O O O O O O
! Psoralen ! Bergapten OMe ! Xanthotoxin
= 5-MOP (5-Methoxypsoralen) = 8-MOP (8-Methoxypsoralen)
Angelicin Typ:

O O O

Angelicin

Grundstruktur von Furocumarin, dessen biogenetische Hauptgruppe (2 Punkte)


Phenylpropanderivat
Dazu die Wirkung von Furocumarinen erlutern und 3 Familien mit Furocumarinen nennen (5
Punkte)
Furocumarine sind enthalten in: Fabaceae (Psoralen-Arten), Rutaceae (Bergapten in Citrus -
Arten; Ruta graveoleus - Weinraute)
bevorzugt bei Apiaceen: Riesen -Brenklau - Heracleum mantegazzianum
wenig in Garten-Petersilie - Petroselinum crispum
Angelika Angelica archangelica
Pastinaca sativa

Achtung: Photosensibilisierende Wirkung v.a. Riesen - Brenklau --> Erythembildung,


Blasenbildung, verstrkte Pigmentierung

Wirkung der Furocumarine:


Bifunktionelle Furocumarine bilden Diaddukte mit DNA

Quervernetzung (Interkalierung und cross linking zw. Th=F=C- )

Mutationen

Kanzerogenese/Zelltod

Was ist PUVA- Therapie (4P.) S. 273


Anwendung: Xanthotoxin (8-MOP, Methoxalen, Ammoidin) zur PUVA (Psoralen-UV-A)-
Therapie bei schweren Formen der Psoriasis vulgaris, atopisches Exzem und andere
Hauterkrankungen
Gewinnung: Ammi majus -Frchte oder synthetisch
Ziel: berhhte Proliferation durch Suppression eines Transkriptionsfaktors mindern --> Stopp
der Keratinozyten-Zellteilung --> Milderung der Symptome, da berexpression fr
Hyperaktivitt der Keratinozyten bei Psoriasis verantwortlich ist

Pyranocumarine
Visnagane Hauptvertreter: Visnadin
O O O
Ammi visnagae fructus Ammi-visnaga-Frchte, Ammi visnaga OCOCH3
Bischofskraut Apiaceae

O Visnadin
13
Phenylacrylaldehyde, Phenylallylalkohole: Zimtalkohol, Zimtaldehyd

Lignane = Dimere von Phenylpropanderivaten, die durch 2,2-Verknpfung der Seitenketten


entstanden sind

in Baldrianwurzel, Brennesselwurzel, Taigawurzel, Leinsamen, Sesam und Guajakholz enthalten


Leinsamen und Getreidesamen phytostrogene Wirkung
Vertreter: Sesamin in Sesamsamen antioxidative Wirkung v. a. im fetten l
wichtigster Vertreter: Podophyllotoxin !

Podophyllinum DAC Podophyllin (= Podophyllumharz) wird gewonnen aus:


Podophylli rhizoma Podophyllwurzelstock, Fublattwurzelstock, Maiapfelwurzel; Podophyllum
peltatum Maiapfel, Fublatt Berberidaceae
Wirkmechanismus: Podophyllotoxine gehen mit Tubulin nichtkovalente Bindungen ein verhindern
Aggregation des Tubulins keine Ausbildung von Mikrotubuli Zellteilung in der Metaphase
gestoppt; auerdem Hemmung der Reverse- Transkriptase Hemmung der Proteinsythese
Zytostatika und Virustatika

Lignin
= Polymere von Phenylallylalkoholen (Lignin, ist neben Cellulose und Hemicellulose ein wesentlicher
Bestandteil verholzter Festigungselemente hherer Pflanzen)

Vorstufen und Abbauprodukte von Phenylpropanderivaten


Biogenese
Aus Phenylpropanderivaten knnen durch Verkrzung der Seitenkette Benzoesure-, Benzaldehyd-
und Benzylalkoholderivate gebildet werden.

Bildung von Abbauprodukten von Phenylpropanderivaten


R COOH R OH

Phenylacrylsuren Phenole

R R COOH
COOH

Benzoesurederivate

OH
R COOH R CHO

Benzaldehydderivate

R CH2OH

Benzylalkoholderivate

14
Nennen Sie 2 Pflanzen, die Abbauprodukte von Phenylpropanderivaten als Hauptinhaltsstoff
aufweisen und zeichnen Sie die Strukturformeln auf

Benzoesure und ihre Derivate

COOH COOH HO COOH COOH COOH MeO COOH

R HO HO OH HO HO
OMe OH OH OMe
Benzoesure Vanillinsure Gallussure Salicylsure Protocatechusure Syringasure
Salicylsureester in ther. len
Salicylsuremethylester im ther l von Mdeskraut und Wildes Stiefmtterchen
Gallussure ist ein Baustein der Gerbstoffe vom Gallotannin-Typ

Violae herba cum floris Stiefmtterchenkraut mit Blten; Viola tricolor Wildes
Stiefmtterchen Violaceae

Filipendulae ulmariae herba Mdeskraut; Filipendula ulmaria Echtes Mdes


Spiraeae flos DAC - Mdesblten Rosaceae

Benzylaldehyd und seine Derivate


in ther. len
CHO
CHO CHO CHO CHO CHO

O
OH CH3O O HO GlcO
Benzaldehyd Salicylaldehyd Anisaldehyd Piperonal OMe Vanillin OMe Vanillosid

Vanillae fructus- Vanillefrchte; Vanilla planifolia Vanille Orchidaceae

Benzylalkohol und seine Derivate


O
CH2OH CH2OH CH2OH
O HO

OH HO OGlc O
Benzylalkohol OMe Vanillylalkohol Salicortin
Saligenin
CH2OH CH2OH

OGlc GlcO
OMe
Salicin Vanillolosid
Vanillylalkohol als Glucosid in Vanillefrchten
Salicylalkohol als Glycosid in Weiden und Pappeln.

Salicis cortex Weidenrinde; Salix purpurea - Weide Salicaceae

CH2OH COOH
OGlc OH

Glykosidspaltung und Oxidation


Salicin Salicylsure
Prodrug Wirkform --> antiinflammatorisch

15
Hydroxybenzene

OR

Arbutin R= H
O-Glc Methylarbutin R= CH3
v. a. in Saxifragaceae, Ericaceae, in Birnbaumblttern

Uvae ursi folium Brentraubenbltter; Arctostaphylos uva-ursi Echte Brentraube Ericaceae


Arbutin Spaltung in Hydrochinon + Glucose erfolgt im Dnndarm durch -Glycosidasen, Entgiftung
in der Leber --> Glucuronid, Sulfatester des Hydrochinons --> Spaltung im alkal. Harn
Hydrochinon/Chinon antibakteriell wirksam (bei alkalisch reagierendem Harn)

Vitis- idaeae folium Preiselbeerbltter, Vaccinium vitis idaea Preiselbeere Ericaceae

Anthracenderivate
Oxidationsstufen:

Anthracen

16
Chemie
polyfunktionelle Derivate des Anthrachinonons (Anthra-9,10-chinon), der Tautomerenpaare
Anthron/ Anthranol und Dianthron/ Dianthranol
im alkalischen Milieu bilden Hydroxyanthrachinonderivate rote, wasserlsliche Phenolate
(Borntrger- Reaktion)
O-Glykoside bei Rheum- und Frangula-Arten
C-Glykoside bei Aloe (korrekter: glykosidische -C-O-C-)
beim Trocknen und Lagern erfolgt die Oxidation zu Anthrachinonen, frei oder glykosidisch
gebunden, [aus den Glykosiden freigesetzte Anthrone sind nmlich instabil]
mit D- Glucose, D- Galactose, D- Xylose, L- Rhamnose oder Gentiobiose verknpft

Biogenese
Acetatweg Verbindungen vom Chrysophanol-Typ
wichtiger! Acyl- Reste z.B. Acetyl CoA --> Polyketosure cyclisiert --> Anthracenring
--> 1,8-Dihydroxyanthracenderivate (3,6 auch substituiert)
beide ueren Ringe sind substituiert; 1,8 mit OH-Gruppe
fast alle sind Glykoside
Emodin Rhein
OH O OH OH O OH

HO COOH
O O

Chorismatweg Verbindungen vom Rubiadin-Typ


Phosphoenolpyruvat/ C3/ C4 aus der Glykolyse --> Anthracenring
ein uerer Ring ist unsubstituiert, am anderen ist 1 OH-Gruppe
Alizarin
O OH
OH

Pharmakologie
1,8-Dihydroxyanthrachinonglycoside und Dimere Prodrugcharakter (werden durch ihre gute
Wasserlslichkeit kaum resorbiert und entfalten im Dickdarm eine lokale Wirkung)
im Dickdarm werden die 1,8 Dihydroxyanthrachinonglykoside durch -Glycosidasen der
Darmflora in Aglyka und Monosaccharide zerlegt
anschlieend folgt eine Reduzierung der freien Anthrachinone im anaeroben Milieu des
Dickdarms zu Anthranolen und Anthronen, den eigentlichen Wirkformen
Aglyka werden in der Leber glucuronidiert, ber Galle (enterohepatischer Kreislauf) und dann
Stuhl eleminiert, tlw. auch renal und ber die Muttermilch
monomere Anthrone abfhrende Wirkung
Anthrachinon-/ Dianthrachinonglycoside mit mehreren Monosaccharidresten besonders gute
Wirkung
Transportform: Glykoside
Wirkform: a) Anthrachinone oxidierte Form Schwach wirksam
b) Anthrone/Dianthrone reduzierte Form stark wirksam (10x)
sekretagog Hemmung der Resorption und Rckresorption von Elektrolyten (Cl-,
Kationen), dabei Wasseranreicherung im Darm (Hemmung der Na+/K+-
ATPase der Enterocyten, Stimulation PGE2 -Bildung, u.a.) der Darminhalt
wird weicher, die vergrerte Fllmenge regt die Darmperistaltik an
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sekretomotorisch Motilittsbeeinflussung des Dickdarms durch Freisetzung von
Serotonin, Histamin (Hemmung der Kontraktion zur Durchmischung des
Darminhaltes und eine Stimulierung der Kontraktion zur Entleerung des
Dickdarms)
Kontraindikationen:
o Darmverschluss, abdominale Schmerzen unbekannter Ursache, akut-entzndlichen
Erkrankungen des Darms z.B. Morbus Crohn, Colitis ulcerosa, Appendizitis
o Schwangere (Anregung der Uterusmuskulatur Abortivum), Stillende
o whrend Menstruation (Durchblutung im Beckenbereich wird angeregt)
o Kinder unter 10 Jahre
o bei Hmorrhoiden
o Nierenerkrankungen (Strungen im Elektrolythaushalt)
Wechselwirkungen
o es kommt zur Wirkungssteigerung aufgrund der Hypokalimie von herzwirksamen
Steroidglykosiden
o Sholzwurzel, die auf den Cortison-Aldosteron-Haushalt wirkt verstrkt die
Hypokalimie, sowie Diuretika

Toxikologie
die Einnahme von Anthronen lst Erbrechen, Magen - Darm - Irritationen und Magen - Darm
Blutungen aus, durch lngere Lagerung oder kurzfristiges Erhitzen auf 80-100C ist eine
Oxidation zu Anthracenderivaten mglich
bei der Langzeittherapie kann es bedingt durch die sekretagoge Wirkung zu groen Verlusten
an Wasser und Elektrolyten kommen; Folgen:
o sekundrer Hyperaldosteronismus erhhte K+- Ausscheidung und dadurch bedingte
Hemmung der Darmmotilitt, die der Patient durch Dosiserhhung zu kompensieren
versucht
o Verstrkung der Wirkung von herzwirksamen Steroidglykosiden, da die Na+/K+
ATPase (3 Na+ raus und 2 K+ rein) gehemmt wird, dadurch steigt die intrazellulre Na+
Konzentration an und der treibende Na+ - Gradient fr den Ca2+ - Auswrtstransport ber
den 3 Na+ (rein)/1 Ca2+ (raus) - Austauscher wird reduziert hohe Ca2+ - Konzentration
in der Zelle, dadurch strkere Kontraktion (besonders bei gleichzeitiger Diuretika-
Gabe , z.B. Aldosteron frdert die K+ - Sekretion)
auerdem kann es zur Schwarzfrbung der Dickdarmschleimhaut durch Einlagerung von
Anthronpolymeren kommen, welche jedoch harmlos und nach Absetzen der Droge reversibel
ist Pseudomelanosis coli
Naphthodianthrone Hypericin, Fagopyrin haben photosensibilisierende Wirkung
Circulus vitiosus bei chronischem Gebrauch von Abfhrmitteln:
Abnahme des Defkationsreizes

Obstipation Laxantieneinnahme

K+- Verluste Na+-, Wasserverluste


gesteigerte Aldosteronsekretion

Gerbstoffe

Chemie und Verbreitung


Definition Gerbstoffe (2 Punkte)
Definition: schwach sauer reagierende, wasserlsliche Oligomere von Polyphenolen, deren
Lsungen in der Lage sind, tierische Hute zu gerben, d.h. Eiweimolekle so zu vernetzen, dass

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wenig quellbare, wasserunlsliche, gegen mikrobielle Einflsse weitgehend resistente Produkte,
sog. Leder, entstehen
Proteine mit Mr 500 - 3000 Gerbstoffe brauchen zur Reaktion mit Eiweien eine Mindest-Mr
von 500 gengend reaktive Hydroxygruppen ntig
Proteine freie NH-, OH-, COOH- Gruppen, Peptidbindungen reagieren
Gerbstoffe wirken antioxidativ und radikalfangend
Einteilung nach ihrer chemischen Struktur: Gallotannine, Catechingerbstoffe und gerbend
wirksame Kaffeesureester
Gallotannine echte Gerbstoffe, unter milden Bedingungen leicht hydrolysierbare
Gerbstoffe, Ester von Gallussure und ihren Derivaten mit Monosacchariden (oft Glucose)
Catechingerbstoffe echte Gerbstoffe, nicht hydrolysierbare/kondensierte Gerbstoffe, C-C
verknpfte Oligomere von Catechinen und/oder Leukoanthocyanidinen, oft Proanthocyanidine,
bis Polymerisationsgrad 15 wasserlsl., ab 15 wasserunlsl. rotbraune Polymere
Phlobaphene/Gerbstoffrote, nicht mehr gerbend (Farbe in Rantanhiawurzel, Gewrznelken,
Zimtrinde )
gerbend wirksame Kaffeesureester/Labiaten-Gerbstoffe schwcher als echte
Gerbstoffe, auch eiweikomplexierend, teilweise antiviral

Gallotannine (Surekomponente + Zuckeranteil)


Surekomponente der Gallotannine
OH
OH
OH OH
HO OH HO O
OH
O

COOH COOH
Gallussure m-Digallussure

OH OH
HO OH HO O O
COOH
2 H2O

COOH 2 H2O
HO OH O O OH
OH OH
Hexahydroxydiphensure Ellagsure (Lacton)

- Gallussure entsteht aus dem Chorismatweg


- Biogenese der Gallotannine/Derivatentstehung: Galloylglucosen, an die enzymatisch weitere
Gallussurereste esterartig (m-Digallussure) oder durch oxidative Kupplung
(Hexahydroxydiphensure Ellagsure) angeknpft werden knnen
- Anzahl der am Monosaccharid gebundenen Surereste sehr unterschiedlich:
- einfaches Acylglucosid: Glucogallin
- Hamamelitannin (Hamamelose + 2 Gallussurereste)
- Lindleyin (Rhabarberwurzel)
- Chinesisches Tannin (pro Molekl Glucose 8 Gallussurereste)
- Gallotannine, die bei Hydrolyse Hexahydroxydiphensure (HHDP) liefern, die in saurer
Lsung als das Dilacton Ellagsure vorliegt, werden als Ellagitannine bezeichnet

Catechingerbstoffe
haben Flavonoid Grundstruktur! (Polyketide) z. B. Catechintrimere aus Eichenrinde

19
Grundkrper eines Catechin- oder Gallotanningerbstoffes zeichnen

OH (+)-Catechin OH
HO OH
HO O
OH

OH
COOH
Gallussure OH

Pharmakologie
Nennen Sie 2 Wirkungen von Gerbstoffen und beschreiben Sie diese nher.
Gerbstoffe werden nicht resorbiert nur lokale Effekte
adstringierend = durch Reaktion mit Eiweien der oberen Haut- und Schleimhautschichten
bilden sich Fllungsmembranen/ Koagulationsmembranen Stillung von Kapillarblutungen,
Austrocknen Verhinderung von Infektionen
uerlich adstringierend, reizmildernd, entzndungshemmend, schwach lokalansthesierend,
sekretionshemmend, antimikrobiell
innerlich sekretionshemmend, motilittshemmend, Inaktivierung von
Verdauungsenzymen, obstipierend (Herabsetzung der Ansprechbarkeit des Darmes) bei
hyperacider Gastritis, leichtem unspezifischer Durchfall

Toxikologie
bei hohem Gerbstoffgehalt: Magenbeschwerden (Durchfall, Erbrechen) und Vllegefhl, da
sekretionshemmend
Leberschden durch die freigesetzte Gallussure (Gallotannine) bei langfristiger innerlicher
oder groflchiger uerlicher Anwendung mglich Anwendung auf 3-4 Tage beschrnken
Antinutritiver Effekt: Resorption von Nahrungsbestandteilen wird behindert bei
Versuchstieren Wachstumsstillstand trotz ausreichender Nhrstoffversorgung/beim Menschen
Mangelernhrungssymptome mglich; kologische Bedeutung: Pflanzen schtzen sich vor
tierischen Rubern durch unverdaulich machen

Gerbstoffe als Arzneimittel


Was ist Gallen? Wie wird es gewonnen, welche Anwendung und Wirkung hat es?
Chinesischen Gallen
pathologische Bildungen von Sumach- Arten (Rhus chinensis - Gallen-Sumach; Rhus
typhina Essigbaum, Essigsumach; Rhus toxicodendron Giftsumach Anacardiaceae
Bildung durch Blattlaus Aphis sinensis (Aphidae)
Trkischen Gallen
pathologische Bildungen von Quercus infectoria - Gall-Eiche Fagaceae
Bildung durch Gallwespe Cynips tinctoria (Cynipidae)
Tannin- Gewinnung: zerkleinerte Gallen mit Ether/ Ethanol extrahieren, mit Wasser verdnnen,
Etherphase entfernen, eindampfen Gallotannine
Tannin (Gemisch aus Gallotanninen) uerlich als Adstringens (bei Schleimhautentzndungen
und nssenden/juckenden Hautleiden)
Achtung: bei peroraler Einnahme Magenreizung und rasche Inaktivierung durch
Hydrolyse des Esters im Darm

Tanninum Tannin (= Gemisch isolierter Gallotannine); Acidum tannicum Gerbsure aus


Gallae

Albumini tannas - Tannin Eiwei (Fllungsprodukt von Eiklar oder Casein mit Tannin, das
durch Erhitzen seine Lslichkeit in saurem Milieu verloren hat)

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1:1 Komplex zur Behandlung von Durchfallerkrankungen erst im alk. Milieu des Darmes
werden gerbsaure Salze freigesetzt, so dass Magenreizung und Hydrolyse unterbleibt
4 therapeutische Gerbstoffdrogen mit Erluterung (5 Punkte)
5 Gerbstoffdrogen + Pflanze (5 Punkte), 3 Drogen mit Inhaltsstoff und Familie

Hamamelidis folium/cortex Hamamelisbltter/-rinde, Hamamelis virginiana Virginische


Zaubernuss Hamamelidaceae

Quercus cortex Eichenrinde, Quercus robur Stieleiche Fagaceae

Ratanhiae radix Ratanhiawurzel; Krameria triandra /Kr. lappacea Peru-Ratanhia Krameriaceae

Tormentillae rhizoma Tormentillwurzelstock; Potentilla erecta Blutwurz Rosaceae

weitere gerbstoffhaltige Drogen:


Myrtilli fructus siccus Heidelbeeren, Vaccinium myrtillus Blaubeere Ericaceae

Rubi fruticosi folium Brombeerbltter; Rubus fruticosus Brombeere Rosaceae

Rubi idaei folium Himbeerbltter, Rubus idaeus Himbeere Rosaceae

Fragariae folium Erdbeerbltter, Fragaria vesca Wald-Erdbeere Rosaceae

Agrimoniae herba Odermennigkraut, Agrimonia eupatoria Odermennig Rosaceae

Alchemillae herba Frauenmantelkraut, Alchemilla vulgaris Frauenmantel Rosaceae

Juglandis folium Walnussbltter, Juglans regia Walnussbaum Juglandaceae

Anserinae herba Gnsefingerkraut, Potentilla anserina Gnse-Fingerkraut Rosaceae

therische le
Eigenschaften, Zusammensetzung, Analytik
Definition therische le (2 Punkte)
Definition: Flssige Gemische, flchtiger und lipophiler, d.h. mit Wasser nicht mischbarer
Verbindungen, die von intakten Pflanzen gebildet und von ihnen in speziellen Depots gespeichert
werden

Mehrzahl der Komponenten therischer le:


- Terpene: Monoterpen- und Sesquiterpen -Grundkrper
- Phenylpropanderivate

Bildung, Speicherung und Verbreitung


Biogenese erfolgt im glatten Endoplasmatischen Retikulum und den Plastiden der Drsenzellen
Transport durch Golgi-Vesikel aus Cytoplasma in den extracytoplasmatischen Raum
Speicherung: - in produzierenden Zellen
- oder in Sekretrumen zwischen den Zellen
- seltener lvakuolen im lebenden Cytoplasma z.B. Duftstoffe der
Rosenbltenbltter

21
Pharmakologie
Wirkmechanismus:
- direkte Wirkung lipophile Molekle knnen sich reversibel in Zellmembranen einlagern und damit
deren Funktion beeinflussen (Ionenkanle, Ionentransportmechanismen sowie Aktivitten von
Membranrezeptoren und Enzymen)
- reflektorische Wirkung ber Geruchs- und Geschmackssinneszellen, die mit dem limbischen System
verbunden sind Aromatherapie
- auerdem Anregung des Atemzentrums, Beeinflussung von endokrinen Funktionen und des
Immunsystems ber das verlngerte Rckenmark

hautreizend/ entzndungserregend --> Linderung neuralgischer, rheumatischer und arthrotischer


Beschwerden, bei Muskelschmerzen, Gelenkerkrankungen und Durchblutungsstrungen
Mechanismus: Begnstigung der Freisetzung bzw. Bildung von endogenen Entzndungsmediatoren
(Histamin, Prostaglandinen und Leukotrienen); lokaler Reiz wird auf innere Organe bertragen und
fhrt zur analgetischen Wirkung (Segmenttherapie); Schmerzlinderung durch Wrmewirkung -->
verstrkte Durchblutung

entzndungshemmend
Mechanismus: Hemmung der Cyclooxygenasen und/oder der Lipoxygenasen sowie Degranulation der
Mastzellen durch Membranabdichtung Histaminfreisetzung gehemmt
Kamillenblten bzw. deren ther. l oder dessen Komponenten (Chamazulen, -Bisabolol)

antiseptisch/ antimikrobiell --> Prophylaxe und Therapie von Infektionen der Haut und Schleimhaut
mit Bakterien und Pilzen
Mechanismus: Schdigung der Bakterien- und Pilzzellmembran
Salbei- und Teebauml, Thymianl, Fenchell

appetitanregend und verdauungsfrdernd (Stomachika)/ carminativ

Mechanismus: 1. Aromaeffekt (kephale Phase) 2. leichte Reizung der Magenschleimhaut (gastrale


Phase) und der Darmschleimhaut (intestinale Phase) --> Frderung der Sekretion enzymreicher Sekrete
der Speichel-, Magen-, Bauchspeichel- und der Darmdrsen sowie verstrkte Ausschttung von
Gallensaft (Bitterstoffe verstrken kephale Phase, Scharfstoffe begnstigen alle Phasen) Abbau der
Nahrung beschleunigt
Fehlgrungen und somit Blhungen werden verhindert, also auch carminativ; zustzlich
spasmolytische und antimikrobielle Wirkung
Anis, Kmmel, Fenchel, Pfefferminzbltter, Zimtrinde, Gewrznelken, Bitterorangenschalen,
Schafgarbenkraut, Kalmus, Ingwerwurzelstock, Wermtkraut

expectorierend --> Verflssigung zhen Schleims und Sekrettransport in den Bronchien


Mechanismus: Reizung der sersen, dnnflssiges Sekret produzierenden Bronchialdrsen durch
Kontakt mit ther. Dmpfen; bei peroraler Applikation reflektorische Sekretproduktion durch Reizung
der Magenschleimhaut, potenziert durch osmotischen Effekt (Zucker/Honig)
Transportfrderung durch Herabsetzung der Oberflchenspannung des Sekrets, Anregung der
Zilienbewegung in Bronchien, Erweiterung der feinen Bronchienste --> Abhusten erleichtert
Inhalation der Dmpfe ist wichtig!
Achtung bei Suglingen und Kleinkindern, kein Menthol und Campher im Bereich der Nase, da
Stimmritzenkrmpfe
Fenchel, Anis, Thymian, Eukalyptusbltter, Anethol und Cineol

harntreibend
Mechanismus: Reizung des Nierenepithels durch renal ausgeschiedene Komponenten
Wacholderbeeren, Liebstckelwurzel, Petersilienwurzel

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sedierend
Mechanismus: mglicherweise Abbauprodukte der Inhaltsstoffe, auch Aromaeffekte
Melissenbltter, Lavendelblten, Baldrianwurzel, Hopfenzapfen

Toxikologie
2 toxische ldrogen mit Formel des Stoffes (4 Punkte)
therapeutische Dosen sind unbedenklich, bei hohen Dosen und bei langfristiger Anwendung
knnen einige Drogen und ther. le eine schdigende Wirkung ausben
bei Suglingen und Kleinkindern nicht im Gesichts- und Nasenbereich Krmpfe oder deme
im Kehlkopfbereich bis hin zum Atemstillstand
Thujon (Salviae folium - Salvia officinalis) zentralerregend, psychotomimetisch
chronische Aufnahme: Nieren- und Leberschden; akute Vergiftung: Erbrechen, Sehstrungen,
Krmpfe, Abort bei Schwangeren, Kreislaufversagen bis zum Tod
Ascaridol (Boldo) ZNS- und Leberschdigung
Myristicin (Muskatnuss) psychotomimetisch
Apiol (Petroselini fructus Petroselinum crispum) uteruserregend (missbruchlich
Abortivum)
Estragol (Fenchel, Anis--> keine Daueranwendung, da chronische Toxizitt), Safrol
(Ingwerwurzelstock, Pfeffer, Muskatnuss, Sternanis), Methyleugenol (Basilikum) und -Asaron
(Kalmus) im Tierversuch Leberschden und Lebertumore

therische le als Arzneimittel


Nennen Sie 3 Drogen, die als Hauptwirkstoff zyklische Monoterpene enthalten. Nennen sie
deren Wirkung und beschreiben Sie eine davon nher.
Thymi herba Thymian
Carvi fructus Kmmel
Menthae piperitae folium Pfefferminzbltter

2 Gruppen von therischen len + je 3 Pflanzen mit Stoff (Formel) und Wirkung (13 Punkte)
- Terpene
Rosmarini folium Rosmarinbltter
Thymi herba Thymian
Melissae folium Melissenbltter

- Phenylpropanderivate
Foeniculi amari fructus Bitterer Fenchel
Anisi fructus Anis
Petroselini herba -Petersilienkraut
Caryophylli flos Gewrznelken

therische le als Antineuralgika und Antirheumatika Schmerzbehandlung

Terebinthinae aetheroleum rectificatum - Gereinigtes Terpentinl; Pinus sylvestris / P.


palustris / P. pinaster Waldkiefer/ Sumpfkiefer/ Seestrandkiefer Pinaceae

Koniferennadelle:
Pini aetheroleum Kiefernnadell; Pinus sylvestris Waldkiefer Pinaceae
Pini pumilionis aetheroleum Latschenkiefernl; Pinus mugo Latsche/Legfhre Pinaceae
Piceae aetheroleum Fichtennadell; Picea abies/ Abies sibirica Gemeine Fichte/
Sibirische Tanne Pinaceae

Juniperi aetheroleum Wacholderl;

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Juniperi pseudo-fructus Wacholderbeeren; Juniperus communis Gemeiner Wacholder
Cupressaceae
! Achtung: in hohen Dosen nierenreizende (durch Terpinen-4-ol) und abortive Wirkung; ohne
Rcksprache mit dem Arzt niemals lnger als 4 Wochen anwenden

Rosmarini aetheroleum Rosmarinl;


Rosmarini folium Rosmarinbltter; Rosmarinus officinalis Rosmarin Lamiaceae
! Achtung: durch Zellreizung Gastroenteritis und Nephritis --> innerliche Anwendung nicht mehr
blich

Lavandulae aetheroleum Lavendell;


Lavandulae flos Lavendelblten; Lavandula angustifolia Echter Lavendel Lamiaceae

D-Camphora D-Campher; Cinnamomum camphora Campherbaum Lauraceae

therische le als entzndungshemmende Arzneimittel:

Matricariae flos Kamillenblten; Matricaria recutita Echte Kamille Asteraceae


Millefolii herba Schafgarbenkraut; Achillea millefolium Gemeine Schafgarbe Asteraceae

Chamomillae romanae flos Rmische Kamillenblten; Chamaemelum nobile Rmische


Kamille Asteraceae

therische le als Antiseptika:

Salviae officinalis aetheroleum - Dalmatinisches Salbeil


Salviae folium Salbeibltter; Salvia officinalis Echter Salbei Lamiaceae
! Achtung: kein Dauergebrauch wegen der Neurotoxizitt des Thujons --> vlliger krperlicher und
geistiger Verfall

Salviae trilobae folium Dreilappiger Salbei; Salvia triloba Dreilappiger Salbei Lamiaceae

Pimpinellae radix Bibernellwurzel; Pimpinella major- Groe Bibernelle/ P. saxifraga Kleine


Bibernelle Apiaceae

Melaleucae aetheroleum Teebauml; Melaleuca alternifolia Teebaum Myrtaceae

therische le als Stomachika:

Amarum: bitter schmeckende Droge --> reflektorische Anregung der Magen- und
Darmsaftsekretion --> appetitanregend und verdauungsfrdernd z.B.
Gentianae radix, Centaurii herba, Trifolii folium, Condurango cortex
Aromaticum acrium: verdauungsfrdernde Wirkung durch ther. l und Scharfstoffe
z.B. Javanische Gelbwurz, Capsi fructus acer, Piperis nigri fructus,
Zingiberis rhizoma

Aromatica: appetitanregende und verdauungsfrdernde Wirkung vorwiegend auf ther. le


zurckzufhren

Menthae piperitae folium Pfefferminzbltter; Mentha x piperita Pfefferminze Lamiaceae


Wirkmechanismus von Menthol: khlend und ansthesierend: blockiert Ca2+-Ionen- Einstrom in die
Klterezeptoren und in die auf Kltereiz ansprechenden Schmerzrezeptoren Kltereiz blockiert
Weiterverarbeitung von Schmerzsignalen im Rckenmark
senkt Schwellenwert der Hautthermorezeptoren
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Menthae crispae aetheroleum Krauseminzl; Mentha spicata hren-Minze Lamiaceae

Melissae aetheroleum therisches Melissenl;


Melissae folium Melissenbltter; Melissa officinalis Zitronen-Melisse Lamiaceae

Carvi aetheroleum Kmmell;


Carvi fructus Kmmel; Carum carvi Kmmel Apiacaeae

Coriandri fructus Koriander; Coriandrum sativum Koriander Apiacaeae

Cardamomi fructus Kardamomen; Elettaria cardamomum Echte Malabar


Kardamome Zingiberaceae

Juniperi fructus Wacholderbeeren

Cinnamomi zeylanici corticis aetheroleum Zimtl;


Cinnamomi cortex Zimtrinde; Cinnamomum verum/ceylanicum Ceylonzimtbaum
Lauraceae

Caryophylli floris aetheroleum Nelkenl;


Caryophylli flos Gewrznelken; Syzygium aromaticum Gewrznelkenbaum Myrtaceae

Myristicae fragrantis aetheroleum Muskatl;


Myristicae semen Muskatnuss; Myristica fragrans Muskatnussbaum Myristicaceae
Rauschdroge (--> psychotomimetisch, zentral anregend --> Biotransformation von Myristicin zu
Amphetamin hnlichen Substanzen)

Aromatica amara: frdernder Effekt ther. le auf die Sekretion und Motilitt der Verdauungsorgane
durch begleitende Bitterstoffe potenziert

Aurantii amari pericarpium Pomeranzenschale/Bitterorangenschale; Citrus aurantium


Pomeranze, Bitterorange Rutaceae

Calami aetheroleum - Kalmusl;


Calami rhizoma Kalmuswurzelstock; Acorus calamus Kalmus Acoraceae
Hinweis: keine Daueranwendung, da -Asaron als schwach cancerogen gilt;

Angelicae radix Angelikawurzel; Angelica archangelica Echte Engelwurz Apiacaeae

Absinthii herba Wermutkraut; Artemisia absinthium Wermut Asteraceae

Millefolii herba Schafgarbenkraut

therische le als Expectoranzien

Foeniculi amari fructus Bitterer Fenchel; Foeniculum vulgare Gemeiner Fenchel


Foeniculi dulcis fructus Ser Fenchel; Gewrz-Fenchel (nur 1% Fenchon!)
Apiaceae

Anisi aetheroleum Anisl;


Anisi fructus Anis; Pimpinella anisum Anis Apiaceae

Anisi stellati fructus Sternanis; Illicium verum Sternanis Illiciaceae


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Thymi aetheroleum Thymianl;
Thymi herba Thymian; Thymus vulgaris Echter Thymian/ Thymus zygis Spanischer
Thymian Lamiaceae

Serpylli herba Quendelkraut; Thymus serpyllum Sand-Thymian Lamiaceae

Eucalypti aetheroleum Eukalyptusl;


Eucalypti folium Eucalyptusbltter; Eucalyptus globulus Blaugummibaum Myrtaceae
Cineol und cineolhaltige Zubereitungen max. 1 Woche anwenden Magenreizung!

therische le als Diuretika :

Diureticum (harnflufrderndes AM): - Aquareticum (Harnmenge wird gesteigert,


aber nicht Elektrolytenausscheidung)
- Salureticum (Rckresorption von Wasser
und Elektrolyten gehemmt -->
Ausscheidung von beiden)

Levistici radix Liebstckelwurzel; Levisticum officinale Garten-Liebstckel Apiaceae

Petroselini herba Petersilienkraut; Petroselinum crispum Garten-Petersilie Apiaceae

Petroselini fructus Petersilienfrchte


Petroselini radix Petersilienwurzel
! Achtung: Apiol in Petersilienfrchten ist uteruserregend (Spasmen der glatten Muskulatur)
Abortivum; Nierenreizung und Leberschdigung toxische Phenylpropanderivate

Juniperi fructus Wacholderbeeren

Polyketide
Definition Polyketide biogenetisch verwandte Stoffe mit der Muttersubstanz Polyketosure

Biogenese
Biogenese Polyketide skizzieren und Grundstruktur die heraus kommt {4P.}

O O O O O O O O O O
COOH
R SCoA HO SCoA HO SCoA HO SCoA R

aktivierte Acyl- Reste (z.B. 1 x Acyl- CoA --> Starter und 3 x Malonyl- CoA --> Extender)
gehen unter CO2- Abspaltung in Polyketosure ber
gleiche Acyl- Reste einfache Polyketide, z.B. Polyacetate, Polypropionate
verschiedene Acyl- Reste gemischte Polyketide

toxikologisches Interesse
Kontaktallergien durch Rhus toxicodendron = Giftsumach
Einsatz in der Homopathie gegen rheumatische Beschwerden
Kontaktallergien durch Primin aus Primula obconica
Pseudoalkaloide wie Coniin aus dem gefleckten Schierling (Conium maculatum)
Cannabinoide aus Cannabis sativa var. indica

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Gingerole und Curcuminoide:

Gingerol H
O OH Curcumin
O O
O
(CH2)n O O

HO n = 1,2,3,4,6,8,10,12
HO OH

Kava- Lactone

Kava-Kava-rhizoma Kava-Kava-Wurzelstock, Piper methysticum Rauschpfeffer Piperaceae


wahrscheinlich GABAA- Rezeptorendichte erhht
Achtung: lange Anwendung, hohe Dosen leberfunktionsschdigenden Wirkung in D verboten

Phenylchromanderivate:
Definition Flavan (1 Punkt)
ist ein Grundkrper der Phenylchromanderivate (= 2-Phenyl-chroman)
Definition von Flavonoiden
4-Oxo-flavanderivate (Flavanone, Flavone, Flavonole) kommen meistens als Glykoside vor
Chalkone sind die offenkettige Flavan- Vorstufe
Phenylchromanderivate gehren zur Gruppe der Polyketide, nennen Sie 3 weitere Gruppen mit
je einem Beispiel fr Droge und benennen Sie den Inhaltsstoff.
Flechtensuren Lichen islandicus Cetrarsure
Kavalactone Piper methysticum Kawain
Acylphloroglucinole Hypericum perforatum Hyperforin

Chalkon

HO OH

OH O Chalkon
Flavane

HO O HO O HO O

OH
OH Flavan OH O Flavanon OH O Flavanonol
4-Oxo-flavan 3-Hydroxy-4-oxo-flavan
Flavone

HO O HO O HO O

OH OH
OH Flavanol OH O Flavon OH O Flavonol
3-Hydroxy-flavan 4-Oxo-flav-2-en 3-Hydroxy-4-oxo-flav-2-en
Catechin

HO O

OH
OH OH Flavandiol
3,4-Dihydroxy-flavan
Leukoanthocyanidin

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4 Gruppen von Flavanen mit Formel, Trivialnamen und je einem Stoffnamen (12 P.)
5 Untergruppen von Flavanen + Formel + Bsp. worin sie vorkommen (10P.)
Flavanon Naringenin Auratii amari pericarpi
Flavanol Catechin Quercus cortex
Chalkon Isoliquiritigenin Liquiritiae radix
Flavon Apigenin Solidaginis herba
Flavonol Quercetin Hippocastanii semen

HO O HO O HO OH

OH
OH Flavanol OH O Chalkon
OH O Flavanon
3-Hydroxy-flavan
4-Oxo-flavan
Catechin

HO O HO O

OH
OH O Flavon OH O Flavonol
4-Oxo-flav-2-en 3-Hydroxy-4- 3
oxo-flav-2-en
Flavanwirkun
gen mit Erklrung der Wirkung + Droge + Inhaltsstoff (6 Punkte)
Wirkmechanismus:
o abfangen freier Radikale und Komplexbildung mit zweiwertigen Metallionen (Ca2+,
Zn2+, Cu2+) Enzymhemmung erklrbar
o auerdem wird die Oxidation von Lipoproteinen, Membranlipiden und DNA gebremst,
dadurch antiatherosklerotische, antiexsudative (Vitamin P Effekt),
entzndungshemmende und radioprotektive Wirkung sowie Minderung der pathologisch
erhhten Permeabilitt und Fragilitt von Blutkapillaren
o Enzymhemmung von COX, LOX (Lipooxigenase), Phospholipasen, Hyaluronidase
o Komplexbildung mit Ca2+ Erschlaffung der glatten Muskulatur
Koronargeferweiterung RR , Nierendurchblutung ,
Gallensaftsekretion und spasmolytisch auf Verdauungstrakt
antiexsudativ Hippocastani semen Aescin
cholagog Helicrysi flos Helicrysin A
cardioprotektiv Crataegi fructus Vitexin

2 Acylphloroglucinol- Drogen von einer 2 Wst. zeichnen, Wirkung, Wirkmech.


Hyperici herba
Wirkmechanismus: antidepressive Wirkung durch Hyperforin Natriumgradient
beeintrchtigt hemmt Rcktransport von Serotonin, Noradrenalin, Dopamin, L-
Glutamat und -Aminobuttersure in die Synapsen des ZNS Erhhung von
Neurotransmittern im synaptischen Spalt
Hypericin fhrt bei Anwendung ber mehrere Wochen auch zur
Konzentrationssteigerung an Neurotransmittern im Gehirn, Wirkung ist mit
Proanthocyanidinen besser (Lsungsvermittlung)
auch Flavonolglykoside an Wirkung beteiligt (Oxidationsschutz?)
mglicherweise ist die Photosensibilisierung durch Naphtodianthrone fr die Wirkung
mitverantwortlich entspricht einer Lichttherapie

Lupuli flos, aus den Hopfenbittersuren (Humulon, Lupulon) wird durch Autoxidation 2-
Methyl-but-3-en-2-ol sedativ, Humulon ist bitter Stomachikum

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OH O OH O

HO
HO O HO O
HO

Humulon Lupulon 2-Methyl-but-3-en-2-ol

Alkaloide
Def. Alkaloid
basisch reagierende, N- heterozyklische Naturstoffe, die von AS abgeleitet sind

Wie nennen sich Alkaloide, die nicht diesen biogenetischen Ursprungs (aus AS) sind und
nennen Sie zwei Beispiele.
Pseudoalkaloide Polyketidalkaloide, Terpenalkaloide, Steroidalkaloide

6 heterozyklische Alkaloidringsysteme zeichnen + je 1 Verbindung nennen (9 Punkte)


Aus welcher chemischen Verbindung gehen sie biogenetisch hervor.

N
N N
N N N N
Pyridin Chinolin Isochinolin Chinazolin Acridin Chinolizidin
N N
N
N
N N
N N N N N
H H H H H
Pyrrolidin Pyrrolizidin Indol Imidazol Purin Tropan Piperidin

Pyridin Nicotin Asparaginsure


Chinolin Chinin Tryptophan
Pyrrolizidin Senkirkin Arginin
Purin Coffein Glycin
Tropan Atropin Ornithin
Piperidin Piperin Asparaginsure, da im Buch unter Pyridin

5 Alkaloid- Drogen aus Dtl. mit besonders hohen Alkaloidgehalt, Wirkstoff nennen
8% Nicotianae folium Nicotin
3% Aconiti tuber Aconitin
2% Conii herba Coniin
2% Laburnum anagyroides/ Cytisus laburnum Cytisin
1,7% Chelidonii herba Coptisin, Berberin
Colchicum autumnale Colchicin

5 Alkaloid- Drogen mit besonders hohen Alkaloidgehalt, weltweit; Wirkstoff nennen


20% Opium crudum Morphin
17% Cinchonae cortex Chinin, Chinidin
5,8% Paulliniae cupanae semen tostae Coffein
4,0% Ipecacuanhae radix Emetin
3,7% Cola acuminata Coffein
3% Strychni semen Strychnin
was sind Pseudoalkaloide, Bsp. Pflanze (2P.)
Pseudoalkaloide Verbindungen, deren C- Grundgerst nicht von Aminosuren ist
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Polyketid- Alkaloide, wie Coniin
Diterpen- Alkaloide, Aconitin aus Ranunculaceen
Steroid- Alkaloide, Solanin aus Solanaceen

Isochinolinalkaloide Woher N- Atom? (l P.)


aus L- Thyrosin

3 Gruppen Isochinolinalkaloide + Formel + Bsp.


Morphinan- Typ: Opium crudum, Morphin
Benzylisochinolin- Typ: Opium crudum, Papaverin
Emetan- Typ: Ipecacuanhae radix, Emetin
Aporphin- Typ: Boldin

HO O

N
O
O
O
N
HO O
Morphin Papaverin

Alkaloide (pro Zeile 1,5 Punkte)


Alkaloidgruppe/ -typ Pflanze Inhaltsstoff Wirkung
nach N-Grundkrper
Glycin Coffea arabica Coffein zentral stimulierend
Purinalkaloid
Lysin Laburnum Cytisin emetogen
Chinolizidinalkaloide anagyroides
Ornithin Erythroxylum coca Cocain lokalansthetisch
Tropanalkaloide
L- Thyrosin Cephaelis Emetin expektorierend
Isochinolinalkaloid ipecacuanha
Ornithin Atropa belladonna Atropin mydriatisch
Tropanalkaloide spasmolytisch
Phenylalanin Colchicum Colchicin zytostatisch
Tropolonalkaloide autumnale
Tryptophan Cinchona succirubra Chinidin antiarrhytmisch
Chinolinalkaloide
Tryptophan Rauvolfia serpentina Reserpin blutdrucksenkend
Indolalkaloide
L- Thyrosin Papaver somniferum Morphin analgetisch
Isochinolinalkaloide
L- Thyrosin Papaver somniferum Codein antitussiv
Isochinolinalkaloide

1. Versuch SS 2007 10.10.06 03/06 l. Versuch 10.10.2005

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Tabelle (keine Doppelnennungen!) (je Zeile 2P.)
Droge Pflanze Wirkstoffe (2 Stck) Wirkung
Petroselini herba Petroselinum crispum Apiol, Myristicin diuretisch
Garten-Petersilie
Arnicae flos Arnica montana Helenalin, antiinflammatorisch,
Berg-Wohlverleih Dihydrohelenalin antiseptisch,
antirheumatisch
Cimicifugae Actaea racemosa Actein, Acteol strogen-
racemosae rhizoma Trauben- Silberkerze antagonistisch auf
Brustdrsengewebe
Artemisiae annuae Artemisia annua Artemisin Antimalariamittel
herba Einjhriger Beifuss
Salviae folium Salvia officinalis Thujon Adstringens,
Echter Salbei Cineol Antihidrotikum,
Antiphlogistikum
Anisi fructus Pimpinella anisum trans-Anethol, expectorierend
Anis Estragol
Menthae crispae Mentha spicata L-Carvon, Limonen Stomachikum,
aetherolum hren-Minze Aromastoff
Angelicae radix Angelika archangelica - Pinen, Stomachikum,
- Phellandren Spasmolytikum

therische le (keine Wiederholungen erlaubt)

Droge Stammpflanze 2 Hauptinhaltsstoffe Wirkung

Myristicae semen Myristica fragrans Sabinen, - und - Stomachikum,


Muskatnuss Pinen, Myristicin Antidiarrhoikum
Cinnamomi cortex Cinnamomum verum Zimtaldehyd, Stomachikum
Eugenol, Linalool
Calami rhizoma Acorus calamus -Asaron, Acoron, Stomachikum
Kalmus Isoshyobunon

Ergnzen Sie die folgende Tabelle zu Drogen, die th. l enthalten. (pro Zeile 2.5 P.)

Droge Stammpflanze Inhaltsstoffe (2 Stck) Wirkung


Matricariae flos Matricaria recutita -Bisabolol, Chamazulen antiphlogistisch
Echte Kamille
Melaleucae Melaleuca alternifolia
Terpinen-4-ol, Terpinen, Antiseptikum
aetherolum Teebaum 1,8-Cineol
Caryophylli flos Syzygium aromaticum Eugenol, - Caryophyllen in der
Zahnmedizin als
Desinfizienz
Myristicae semen Myristica fragrans Myristicin Stomachikum,
Muskatnuss Sabinen Antidiarrhoikum
Foeniculi amari Foeniculum vulgare trans-Anethol, Estragol Expectorans,
fructus Gemeiner Fenchel Carminativum,
Spasmolytikum

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