Practica no.

3 Reaccion de Cannizzaro (sintesis de alcohol bencilico y el acido benzoico)

RESULTADOS Y DISCUSIN:
La reaccin de Cannizzaro es un proceso quimico de dismutacion (auto oxidacin-reduccion)
caracterstico de aldehdos que no poseen hidrgenos alfa que se produce en un medio fuertemente
bsico de NaOH acuoso muy concentrado. La mitad de las molculas de aldehdo se oxidan a cido
a expensas de que la otra mitad se reduzcan hasta alcohol.
Por ejemplo el benzaldehdo produce alcohol benclico y benzoato sdico, en presencia de hidrxido
de sodio.

DISCUSION DE RESULTADOS:
La reaccion de Cannizzaro se dio al mezclar benzaldehido con NaOH pulverizado dando como
resultado un gel que en un principio se puso caliente, esto por la formacion del alcohol bencilico y la
formacion del danion. Este gel al diluirlo en agua y despues adicionarle acetato de etilo se separo en
dos fases, en la fase organica se encontraba el alcohol bencilico ya que al no ser soluble con el agua
se separo de esta. Esta solucion se lava con una solucion saturada de bisulfite de sodio para
posteriormente adicionarle sulfato de sodio anhidrido, esto para separar lo que quedo de acido
benzoico en al alcohol bencilico al separarlos. A la fase acuosa que se separo se le agrego HCl
concentrado para dar lugar a los cristales de acido benzoico que era uno de nuestros objetivos.

CARACTERIZACION DE LOS PRODUCTOS OBTENIDOS:

1. Alcohol bencilico:
Para dar a conocer los Resultados a una solucion de alcohol bencilico disuelto de acetato de etilo se
le agreg dicromato de sodio al 1% y acido sulfurico concentrado, dando una reaccion positiva al
cambiar el color naranja de la solucion a un verde oscuro.

2. Acido benzoico:
Para identificar el cido benzoico obtenido, se disolvieron cristales de este mismo en acetato de
etilo , y solucion saturada de bicarbonato de sodio, el cual dio una reaccin positiva al disolverse en
este medio.

CALIFICACIN
 RUTA ALTERNA DE SNTESIS Y/O APLICACIN:
OXIDACION DE ALCOHOLES PRIMARIOS
Mtodos acuosos como el reactivo de Jones, no son tiles para oxidar alcoholes primarios a
aldehdos, ya que una vez se forma ste, continua oxidndose al correspondiente cido carboxlico:

El alcohol benclico es oxidado por el reactivo de Jones al cido benzoico sin que haya posibilidad de
aislar el benzaldehdo.
Afortunadamente se han reportado varios mtodos que emplean reactivos especficos para la
oxidacin de alcoholes primarios a aldehdos sin que ste se siga oxidando al correspondiente cido
carboxlico.
La clave radica en evitar oxidantes en medios acuosos (reactivo de Jones), por lo que en lugar de
dicromato de sodio (K) se emplean dos reactivos salinos del anhdrido crmico y piridina en
diclorometano como solvente. El primero de ellos es el reactivo de Collins o PDC (Pyridinium
DiChromate, siglas en ingles) y el segundo es el PCC (Pyridinium ChloroChromate), ambos buenos
oxidantes para la obtencin de aldehdos

PCC tiene la ventaja, con respecto al reactivo de Collins, de ser ms soluble en diclorometano y por
tanto requiere de cantidades slo ligeramente superiores a las estequiomtricas en el proceso de
oxidacin.

CONCLUSIONES:
Con el desarrollo de la practica se cumplieron los objetivos planteados,

BIBLIOGRAFA:

Francis A. Carey., Qumica orgnica, 6a Ed. 2006, Editorial Mc. Graw Hill.
Morrison & Boyd., 5a Ed. Qumica Orgnica, 1990, Editorial Addison-Wesley
Iberoamericana.