UNIVERSIDAD AUTNOMA DE CHIRIQUI

ESCUELA DE MEDICINA

PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE LOS ALDEHDOS Y CETONAS

Integrantes:
Carlos Guerra C.I.P 4-784-1491
Tiffany Hernndez C.I.P 4-788-251
Aurelio Molina C.I.P 8-919-2248

Resumen:
El objetivo de este experimento fue la identificacin del grupo carbonilo en aldehdos y cetonas mediante
pruebas de laboratorio y diferenciar, mediante reacciones qumicas, los aldehdos y cetonas. Para la prueba
de solubilidad se obtuvo que solo la acetona, acetaldehdo y vainilla fueron solubles en agua. En la oxidacin
con permanganato de potasio se obtuvo un color morado para la acetona y acetaldehdo, benzaldehdo,
acetofenona y vainilla un color amarillo y para la oxidacin de la acetona ms permanganato de potasio y
cido sulfrico no se obtuvo cambio de color; en la oxidacin con cido crmico solo el acetaldehdo y la
vainilla cambiaron de color a verde-azul oscuro. En la identificacin del grupo carbonilo, la prueba dio positivo
para todos los compuestos obteniendo un precipitado naranja para la acetona y acetofenona (precipitado ms
claro), un precipitado amarillo para el acetaldehdo y un precipitado amarillo-naranja para el benzaldehdo y
vainilla. En la reaccin de Tollens la prueba dio positivo para el benzaldehdo, vainilla y acetaldehdo, todos
con precipitados, presentado el espejo de plata. Para la prueba de yodoformo los compuestos acetofenona,
acetaldehdo y acetona dieron positivo obtenindose el precipitado amarillo. En la prueba de Fehling se dio
positivo para el compuesto acetaldehdo obteniendo un precipitado rojo ladrillo. Para la prueba de Shiff se dio
una reaccin positiva para el acetaldehdo, vainilla y acetona donde se obtuvo una coloracin violeta, roja
purpura y rosa claro, respectivamente. Para la prueba con bisulfito de sodio, dio positiva para todos los
compuestos, presentado un precipitado blanco. Podemos concluir que identificamos el grupo carbonilo en
aldehdos y cetonas y diferenciamos, mediante reacciones qumicas, los aldehdos y cetonas; lo cual
comprobamos con diferentes pruebas de laboratorio.

Palabras Claves: aldehdos, cetonas, aldehdos y las cetonas contienen el grupo

hidrazinas, solubilidad, oxidacin, grupo
carbonilo, yodoformo, reaccin de Brady,
reaccin de Tollens, reaccin de Fehling,
fuscina.
Objetivos:
- Identificar el grupo carbonilo en
aldehdos y cetonas mediante pruebas
sencillas de laboratorio.
- Diferenciar mediantes reacciones
qumicas los aldehdos y cetonas.
Marco Terico:
Marambio (2009) explica y describe los
aldehdos y cetonas de la siguiente forma; los
carbonilo (C=O). El carbono carbonlico de un
aldehdo est unido como mnimo a un
hidrgeno (R-CHO), pero el carbono
carbonlico de una cetona no tiene hidrgeno
(R-CO-R). Las propiedades fsicas y qumicas
de los aldehdos y las cetonas estn influidas
por la gran polaridad del grupo carbonilo; pero
se pueden diferenciar entre s, porque
generalmente los aldehdos son ms reactivos
que las cetonas y son buenos agentes
reductores. Un aldehdo puede oxidarse al
correspondiente cido carboxlico; en cambio,
las cetonas son resistentes a una oxidacin
posterior; es decir, Sin embargo, la distinta
ubicacin del grupo carbonilo en la cadena
hidrocarbonada (en el extremo para los
aldehdos) supone ciertas diferencias entre las quemadura
dos funciones. s en
trquea y
Ojos: muy
Materiales irritacin del efectos
corrosivo.
tracto gastrointest
Permang Piel: La
Can respiratorio inales como
irrita y en
Materiale Capacid anato de con nusea,
Descripcin tida casos
s ad potasio sntomas vmito,
d severos
(KMnO4) como tos, ulceracin,
Cilindro de vidrio causa
falta de diarrea o
no graduado quemadura
respiracin constipaci
Tubo de generalmente s qumicas
--- 6 n y prdida
ensayo usado para de
observar conciencia
reacciones Quemadura
Recipiente s en el
Vaso cilndrico de cido aparato
100 ml 4 Irritaciones Provoca
qumico vidrio digestivo.
sulfrico en vas
Fuertes
quemadura
borosilicado fino (H2SO4) respiratorias s.
dolores.
Nuseas,
Soporte para los
Gradilla --- 1 diarreas
tubos de ensayo Sensacin
de
Utensilio para quemazn.
verter un Tos. Dolor
Etanol Dolor
Gotero --- 5 de cabeza.
lquido gota a (CH3CH2 Fatiga.
de cabeza.
Piel seca.
gota. Confusin.
OH) Somnolenci
herramienta que Vrtigo.
a.
Prdida del
consiste en una
conocimient
Esptula lmina plana de --- 2 o.
metal con Efecto
agarradera Dificultad narctico. En los ojos:
pequeo respiratoria, Dolor causando
aparato que se tos, dolor de abdominal, lagrimeo y
Plancha
emplea para Acetona cabeza, nuseas, dolor. En la
para ---- 1 mareos y dolor de piel:
calentar
calentar recipientes con somnolenci cabeza, Irritante de
lquidos a mareos y la piel
diarrea.
Instrumento de
Vrtigo.
fondo
Somnolenci
convergente en a.
Embudo una salida que ---- 1 Dolor
Acetofen Dolor de Enrojecimie
sirve para filtrar abdominal.
ona cabeza. nto. Dolor.
Diarrea.
o agregar Nuseas.
sustancias Dolor de
garganta.
Enrojeci
Reactivos Diarrea. miento.
Acetalde Vrtigo. Dolor.
Tos
Toxicidad hdo Nuseas. Posible
Reactivo Inhalaci Vmitos. carcinge
Ingestin Contacto no
n
 Tos. Dolor
Benzalde Dolor de Enrojecimie Preparar tubos de ensayor con 1 ml de agua.
de
hdo garganta. nto.
garganta.
Irritacin de
las Posible
En los ojos Agregar a cada tubo 5 gotas del compuesto
mucosas, perjudicara
causara indicado por el profesor, agitar fuertemente.
Vainilla tos y las vas
leves
dificultad respiratoria observar.
irritaciones
para s
respirar.
Dolor
abdominal.
Tos. Dolor
Bisulfito Vmitos. Enrojecimie
de
de sodio Diarrea. nto. Dolor.
garganta.
Shock o
colapso.
Tos. Dolor Dolor.
Sensacin Parte B: Oxidacin
2,4- de Ampollas.
de
garganta. Quemadura
dinitrofeni quemazn. B.1. Oxidacin con permanganato de
Sensacin s
lhidrazina Shock o potasio.
de cutneas
colapso.
quemazn. graves.
Sin datos disponibles; se recomienda no Preparar 0,5 ml de compuesto indicado en cada
tubo de ensayo.
Lugol inhalar sus vapores y evitar contacto
directo
Nuseas.
Sensacin
Vmitos. Agregar a cada tubo 1 ml de solucion de
de
Dolor permanganato de potasio 1%. observar lo que
Dicromat quemazn. Enrojecimie
abdominal. sucede a cada tubo.
Dolor de nto. Dolor.
o de Sensacin
garganta.To Quemadura
potacio de
s. s
(K2Cr2O7) quemazn.
Sibilancia. cutneas.
Diarrea.
Dificultad Agregar 5 gotas de cido sulfrico 10%.
Shock o observar y registrar cambios.
respiratoria.
colapso.
Es
Causa
Causa extremada
Hidrxido irritacin y
quemadura
mente
B.2. Oxidacin con cido crmico.
s severas
de sodio dao del
en la boca
corrosivo a A 3 gotas de compuestos indicados, aadir
(NaOH) tracto los ojos y 10 gotas de la solucion de acido cromico
y tracto
respiratorio. piel recien preparado.
digestivo

Irritacin Quemadura
NH4OH Quemadura
leve para la s del Esperar y observar en cual se da la
5% s en la piel
nariz esfago formacion de precipitados en los tubos de
ensayo.

Fase Experimental: Parte C. Identificacin de Grupo Carbonilo.

Parte A: Solubilidad. C.1. Formacin de hidrazonas con 2,4-
dinitrofenilhidrazina (DNFH).
 Disolver 4 gotas de los compuestos
indicados en 2 ml de etanol y adicionar 3
gotas de solucion DNFH. Todo en tubos de
ensayos rotulados.
Calentar en bao maria por 5 minutos, dejar
enfriar hasta que aparezca el precipitado.
Observar y anotar el color de los cristales e
indicar el resultado a que grupo funcional
corresponde.
C.2. Reaccin de Tollens para la identificacin
de aldehdos.
Colocar en los tubos de ensayos 5 gotas de
los compuetos indicados por el profesor.
A todos los tubos adicionar 1 ml de reactivo
de Tollen's recien preparado, agitar y
calentar en bao maria.
Observar la aparicin de un espejo de plata
o precipitado para los aldehidos que indica
que la prueba es positiva.
Parte D. Prueba de Haloformo o Yodoformo.
En cada tubo de ensayo colocar 5 gotas de
compuestos indicado por el profesor,
agregar 2 ml de agua.
Aadir 1 ml de solucion de NaOH 10% y
despues agregar 2 ml de yodo-yoduro de
potasio (lugol), agitar vigorosamente.
Calentar en bao maria y dejar reposar en
bao de hielo, observe la formacion de
precipitado amarillo correspondiente al
yodoformo. indicar si la prueba es positiva.
Parte E: Prueba de Fehling
Preparar dos tubos de enasayo, ambos con
1 mL de los reactivos Fehling
En unos de los tubos se agrega 1 mL de
acetona, y en el otro 1 mL de acetaldehso
Calentar y observar los cambios
Parte F. Prueba de Schiff con fucsina
amoniacal.
Colocar en 5 diferentes tubos de ensayos
rotulados, por separado, 10 gotas de acetona,
acetofenona, bezaldhdo, vainilla y acetaldehdo
A cada tubo agregar 5 gotas de la solucin
fucsina
Observar los cambios
Parte G: Prueba con bisulfito de sodio
 Colocar en 5 diferentes tubos de ensayos Esencia de
rotulados, por separado, 10 gotas de acetona, Soluble
acetofenona, bezaldhdo, vainilla y acetaldehdo
Vainilla

Parte B: Oxidacin.
Agregar a cada tubo 5 gotas de bisulfito de B.1. Oxidacin con permanganato de potasio.
sodio
Tabla 2. Oxidacin con permanganato de
potasio (cambio de color).
Compuesto Permanganato de
potasio
Colocar en bao fro y observar los cambios Acetona Morado
Acetaldehdo Amarillo
Benzaldehdo Amarillo
Acetofenona Amarillo
Hacer lo mismo con una prueba de control de Esencia de Vainilla Amarillo
etanol

Reaccin permanganato de potasio +

aldehdo:

RCHO + KMnO4 (ac) RCOO - + MnO2 +

KOH

Acetaldehdo
CH3CHO + KMnO4 CH3COO + MnO2 + KOH
Resultados y Clculos:
Benzaldehdo
Parte A: Solubilidad.
C6H5COH+KMnO4 C6H5COO + MnO2 + KOH
Tabla 1. Solubilidad

Compuesto Agua
Acetofenona
Acetona Soluble C6H5C(O)CH3 + KMnO4 C7H7COO + MnO2 +
KOH
Acetaldehdo Soluble

Benzaldehd Esencia de Vainilla

Poco soluble
o C8H8O3 + KMnO4 C7H7O2COO + MnO2 +
KOH
Acetofenona Insoluble
Tabla 3. Oxidacin con permanganato de C.1. Formacin de hidrazonas con 2,4-
potasio, agregando cido sulfrico (cambio dinitrofenilhidrazina (DNFH).
de color).
Tabla 5. Prueba de formacin de hidrazonas
Acetona + Permanganato de potasio + con 2,4-dinitrofenilhidrazina (DNFH).
cido sulfrico
Reactivos Resultado Observaci
No presento cambio n

Acetona Positivo Precipitado

B.2. Oxidacin con cido crmico.
Reactivo Naranja
Tabla 4. Oxidacin cromato de potasio DNFH
(cambio de color).
Compuesto K2CrO4 Acetofenona Positivo Precipitado
Acetona No cambio Naranja
Reactivo
Acetaldehdo Verde o azul oscuro claro
DNFH
Benzaldehdo Verde o azul oscuro
Acetofenona No cambio Acetaldehdo Positivo Precipitado
Esencia de Vainilla Verde o azul oscuro Amarillo
Reactivo
DNFH
Reacciones:
Reaccin con Benzaldehdo Benzaldehdo Positivo Precipitado
Amarillo-
Reactivo Naranja
DNFH

Vainilla Positivo Precipitado

Reactivo Amarillo-
DNFH Naranja

Reaccin con Acetaldehdo

Reacciones:
Acetona + DNFH:

Reaccin con Vainilla

Acetofenona + DNFH:

Parte C: Identificacin de grupo carbonilo.

 Vainilla Positivo Precipitado
Negro
Reactivo de
(espejo de
Tollens
plata)

Acetaldehdo Positivo Precipitado

color Plata
Reactivo de
(espejo de
Acetaldehdo + DNFH: Tollens
plata)

Acetona Negativo Color

Negro. Sin
Reactivo de rx.
Tollens

Acetofenona Negativo Color

Reactivo de Negro. Sin
Benzaldehdo + DNFH: Tollens rx.

Reacciones:
Benzaldehdo + reactivo de Tollens:

Vainilla + DNFH:

Vainilla + reactivo de Tollens:

C.2. Reaccin de Tollens para la identificacin

de aldehdos.
Acetaldehido + reactivo de Tollens:
Tabla 6. Prueba deTollens.
Reactivos Resultado Observaci
n

Benzaldehdo Positivo Precipitado

Reactivo de color Plata Parte D. Prueba de Haloformo o Yodoformo.
Tollens (espejo de
Tabla 7. Prueba de Yodoformo.
plata)
Reactivos Resultado Observaci
 n Acetona + NaOH+ I2/KI

Acetofenona Positivo Precipitado

NaOH + I2/KI amarillo

Acetaldehdo Positivo Fase roja

con
NaOH + I2/KI
Precipitado
amarillo
Parte E. Prueba de Fehling.
Acetona Positivo Color
mbar + Tabla 8. Prueba de Fehling.
NaOH + I2/KI
Precipitado Prueba de Fehling
Amarillo Observaci
Reactivos Resultado
n
Benzaldehdo Negativo Color
amarillo Reactivos Precipitado
NaOH + I2/KI claro. Sin Fehling Positivo color rojo
rx.
Acetaldehdo ladrillo
Vainilla Negativo Color
amarillo. Reactivos Doble fase,
NaOH + I2/KI Fehling azul oscuro
Sin rx.
Negativo superior,
Acetona azul
Reacciones: inferior
Acetofenona + NaOH+ I2/KI
Reacciones:
Acetaldehdo + reactivos Fehling

Acetona + reactivos Fehling

Sin reaccin
acetaldehido+ NaOH+ I2/KI Parte F. Prueba de Schiff con fucsina
amoniacal.
Tabla 9. Prueba de Schiff.
Prueba Schiff
Reactivos Resultado Observacin

Acetaldehdo Positivo Violeta

 Reactivo amarillenta
fucsina Bisulfito de con
sodio precipitado
Vainilla blanco
Rojo
Reactivo Positivo
prpura Solucin
fucsina Vainilla
rojiza con
Bisulfito de Positivo
precipitado
Benzaldehdo sodio blanco
Reactivo Negativo Turbio
fucsina Benzaldehdo Solucin
blancuzca
Acetona Bisulfito de Positivo con
sodio precipitado
Positivo Rosa claro blanco
Reactivo
fucsina
Acetona
Precipitado
Acetofenona Positivo
Bisulfito de blanco
Reactivo Negativo Incoloro
sodio
fucsina
Acetofenona
Precipitado
Bisulfito de Positivo
blanco
sodio
Reaccin general:
Etanol
Precipitado
Bisulfito de Positivo
blanco
sodio

Reacciones:
Reaccin general de un aldehdo

La reaccin de un aldehdo con fucsina

decolorada da fucsina colorada y un
aducto del aldehdo con SO2, como en
la siguiente imagen extrado de Reaccin general de una cetona
Figueruelo, (2009).

Ambos productos son una sal alcalina

Parte G. Prueba con Bisulfito de Sodio. de cidos --hidroxisulfnicos. Jimnez,
(2004).
Tabla 10. Prueba con bisulfito de sodio
Prueba con bisulfito de sodio
Reactivos Resultado Observacin Discusin de Resultados:

Acetaldehdo Positivo Solucin Parte A: Solubilidad.

De acuerdo con Pasto (1981) el agua es un
disolvente altamente polar que posee una
elevada constante dielctrica y es capaz de
actuar tanto como dado de hidrogeno como de
aceptor. En consecuencia las molculas que
poseen grupos muy polares capaces de formar
enlaces por puentes de hidrgeno con el agua
(grupos hidroflicos) tendrn una solubilidad en
agua superior a las molculas que no poseen
tales grupos funcionales.
El oxgeno carbonlico polarizado
negativamente determina que los aldehdos y
las cetonas formen fuertes enlaces de
hidrgeno con el agua, debido a lo cual, los
aldehdos y cetonas de bajo peso molecular
presentan una apreciable solubilidad en agua.
As, como se muestra en la tabla 1, la acetona
acetaldehdo, benzaldehdo y vainilla son
completamente miscibles en agua. Sin
embargo, esta solubilidad se ve limitada por el
aumento de la cadena hidrocarbonada
hidrofbica a medida que aumenta el tamao
de la molcula. Por lo general, a partir de los
seis tomos de carbono son insolubles en
agua. Como es el caso de la acetofenona
(tabla 1) que es insoluble en agua, aunque
presentan el puente de hidrgeno, la
proporcin de carbonos con respecto a la
cantidad de OH es muy baja, reduciendo su
polaridad y por lo tanto su solubilidad en agua.
Parte B: Oxidacin.
Los aldehdos se oxidan fcilmente a cidos
carboxlicos, no as las cetonas, siendo esta la
reaccin que ms distingue a los aldehdos de
las cetonas. Cualquier oxidante que es capaz
de oxidar un alcohol primario o secundario
(H2CrO4, KMnO4, etc.) oxida tambin a los
aldehdos
La primera prueba de oxidacin, fue con
permanganato de potasio (KMnO 4) al 1%,
(tabla 2); resultando positivo para
acetaldehdo, benzaldehdo, acetofenona y
vainilla con cambio de color, a amarillo; y sin
reaccin para la muestra de acetona. Esto
debido a que con reactivo de Baeyer se
detectan los grupos oxidables ms fciles de
una molcula, en el caso del aldehdo,
Hidrgeno; donde cambia de violeta a amarillo;
precipitndose dixido de manganeso, MnO 2;
Annimo (2008.). En el caso de la acetona no
se oxid debido al impedimento estrico que
poseen en general todas la cetonas para la
oxidacin, estas tienen dos grupos
sustituyentes relativamente grandes (alquilos)
que no permiten que el ataque nucleoflica
ocurra.
Luego, a ambas muestras se les deba agregar
cinco gotas de cido sulfrico (H2SO4) al 10%,
como catalizador; donde la de acetona no
mostr cambio (que fue la prueba que
realizamos), y la del aldehdo se debera tornar
incolora. Ya que segn Gillespie (1990) Esta
incoloracin es consecuencia de la oxidacin
del cido sulfrico por parte del dixido de
manganeso, este se reduce a ion manganeso,
el cual es incoloro, y termina formando sulfato
de manganeso.
En la oxidacin con cromato de potasio se
sometieron a prueba: acetaldehdo,
benzaldehdo, esencia de vainilla resultando
de una coloracin naranja (cromato de potasio)
a verde/azul oscuro; para la muestra de
acetona y acetofenona en nuestra experiencia
dio negativo, Tabla 4, quedando naranja la
solucin. Los alcoholes primarios y
secundarios reaccionan rpidamente con cido
crmico para dar una suspensin verdosa
debido a la formacin de Cr(III), mientras que
los alcoholes terciarios no la dan. Segn
Estrada (2015) esto debido a que esta prueba
es positiva slo para aldehdos y -
hidroxicetonas ya que estas se oxidan para
formar un cido carboxlico.
El cromato de potasio es el agente oxidante
que oxid al agente reductor, es decir al
aldehdo, que se oxid para formar el cido
carboxlico. Es negativo para las cetonas ya
que este es el mximo estado que se puede
encontrar sin romper la cadena del carbonilo.
Segn Annimo (2008) Estos resultados
sugieres que las cetonas son difcilmente
oxidadas en condiciones suaves; ya que, solo
proceden mediante la ruptura enrgica de un
enlace C-C y en condiciones rigurosas
Parte C: Identificacin de grupo carbonilo.
C.1. Formacin de hidrazonas con 2,4-
dinitrofenilhidrazina (DNFH).
De acuerdo con Pasto (1981) el color de una
2,4-dinitrofenilhidrazona puede proporcionar
una indicacin cualitativa acerca de la
conjugacin, o las caractersticas del entorno,
en el compuesto carbonlico inicial.
Frecuentemente se condensan los compuestos
carbonlicos con la 2,4-dinitrofenilhidracina, ya
que las 2,4-dinitrofenilhidrazonas resultantes
cristalizan muy bien. Los productos de esta
reaccin de condensacin (reaccin de forma
intramolecular, se combinan para dar un nico
producto acompaado de la formacin de una
molcula de agua) son muy tiles para la
separacin, purificacin e identificacin de las
cetonas y aldehdos; Beyer (1987).
Beyer (1987) nos dice esta reaccin se puede
describir como una reaccin de condensacin,
con dos molculas unidas junto con la prdida
de agua. Tambin es considerada una reaccin
de adicin-eliminacin: adicin nucleoflica del
grupo -NH2 a la C = O grupo carbonilo,
seguido por la eliminacin de una molcula de
H2O.
Segn Marambio (2011) el reconocimiento
consiste en que los carbonilos reaccionan con
2,4-DNFH (reactivo Brady), formando
fenilhidrazonas que precipita. Si el producto
cristalino es amarillo claro, esto indica un
aldehdo aliftico, si se obtiene un precipitado
anaranjado indica una cetona aliftica, si se
obtiene un precipitado amarillo-naranja indica
aldehdos aromtico y rojo indica un sistema
alfa, beta (cetonas aromticas). El color que
pueden presentar va a depender del nivel de
saturacin y conjugacin, entre ms
instauraciones tenga ms oscuro ser el color
pasando del amarillo al naranjo y rojo. Los
carbonilos a, b-insaturados son compuestos
orgnicos que tienen un doble enlace entre las
posiciones alfa, beta de un aldehdo o cetona,
se le denomina alfa al carbono siguiente del
grupo carbonilo y beta al posterior. En la Tabla
5 se observa que para los compuestos
alifticos acetona y acetaldehdo se obtuvieron
colores naranja y amarillo respectivamente, el
cual indica que no posee anillos y solo poseen
una sola instauracin, para la acetofenona se
obtuvo un color naranja claro que indica la
presencia de un anillo, para la vainilla se
obtuvo un color amarillo-naranja lo cual indica
que tiene ms instauraciones de anillos y
dobles enlaces con respecto a los dems
aldehdos, para el benzaldehdo se obtuvo un
color amarillo-naranja que tiene instauraciones
de dobles enlaces y anillo aromtico.
Marambio (2011) aclara que esta adicin es
favorecida por un medio cido, porque
contribuye a la polarizacin del grupo carbonilo
facilitando el ataque nucleoflico del reactivo al
carbocatin. Sin embargo, un exceso de
acidez es perjudicial porque la fenilhidrazina
forma una sal, en la cual el par de electrones
no compartidos del tomo de nitrgeno quedan
bloqueados por el protn y pierde sus
propiedades nucleoflicas., por lo tanto se debe
trabajar con una acidez controlada.
El producto final de la reaccin con aldehdos y
cetonas la mayora son compuestos slidos,
en la cual precipitan inmediatamente. El
mecanismo para la reaccin entre 2, 4-
dinitrofenilhidrazina y un aldehdo o cetona se
muestra de la siguiente manera:
C.2. Reaccin de Tollens para la identificacin
de aldehdos.
segn Aldabe (2004) los aldehidos son
facilmente oxidables a acidos carboxilicos. Aun
oxidantes debiles, como una solucion
amoniacal del ion Ag +, es capaz de oxidarlos.
Simultanemante, el ion complejo [Ag(NH 3)2]+, la
forma en que se encuentra Ag+ en solucion
amoniacal, se reduce a Ag metalica, dando un
precipitado de este metal que se deposita en
las paredes del recipiente (espejo de plata).
Esta reaccion se conoce como el nombre de
reaccion de Tollens y se utiliza para
diferenciar los aldehidos de las cetonas. La
reaccion se representa por la estequiometria:
De acuerdo con Acua (2006) el reactivo de
Tollens consiste en un ion complejo que se
forma entre el nitrato de plata y el amoniaco
mediante la siguiente reaccion (sin equilibrar):
Ron (2014) explica que la reaccion tiene 2
reacciones medias que se combinan para dar
la reaccion globar:
El mecanismo de reaccion es el siguiente:
El grupo carbonilo se oxida en el proceso y el
Ag + se reduce. El aldehdo oxidado resultante
(ahora un catin radical) reacciona con el
hidrxido para formar un intermedio
tetradrico. Una gemina-diol intermedio se
forma a travs de un cambio de hidrgeno, que
luego contina hasta terminar el anin
carboxilato; Ron (2014).
en la Tabla 6 se observa que solo el
benzaldehido, vainilla y acetaldehido dieron
positivo a la oxidacion con el reactivo de Tollen
s y presentaron el espejo de plata por ser
aldehidos; la acetona y acetofenona dieron
negativos. Segn Requena (2001) el aldehdo
se oxida mas fcilmente, se debe a que el
oxigeno del aldehdo est mas expuesto al
ataque de los reactivos porque tiene un tomo
de hidrgeno en vez de un grupo alquilo, esto
se le llama efecto estrico. Entonces como el
grupo es mas grande impide que se ataque
con facilidad y la cetona se hace menos
reactiva.

Parte D. Prueba de Haloformo o Yodoformo.
segn Ramos (2006) la prueba de yodoformo
es especfica para detectar las cetonas o los
metilcarbinoles. En el tratamiento con una
mezcla de NaOH y Yodo, loscompuestos
orgnicos que contienen estos grupos
funcionales especficos se convierten en la sal
soluble de un cido carboxlico (que presenta
un tomo de carbono menos), y se observa un
precipitado amarillo del yodoformo,CHI3. El
yodoformo tiene un olor caracterstico y un
punto de fusin de 119, que se emplea para
confirmar su presencia. De manera general los
compuestos que contienen cualquier grupo R-
CO-CH3 (donde R puede ser hidrogeno)
reacciona con yodo en hidrxido de sodio
produciendo precipitados de yodoformo, de
color amarillo brillante
el mecanismo de reaccion segn Fernandez
(2016) es el siguiente:
Las cetonas metlicas [1] reaccionan con
halgenos en medios bsicos generando
carboxilatos [2] y haloformo [3].
El mecanismo consiste en halogenar
completamente el metilo, sustituyendo en una
etapa posterior el grupo -CX3 formado por -OH.
El grupo CI3- es muy bsico y desprotona el
cido carboxlico formndose yodoformo y el
carboxilato.
En la Tabla 7 se observa que solo la
acetofenona, acetaldehdo y la acetona dieron
positivo (precipitado amarillo) al teste de
yodoformo por poseer grupos metilos que en
presencia de NaOH y lugol reaccionan
rpidamente, los otros tienen ms de dos
grupos metilos.
Parte E. Prueba de Fehling.
Franco (2009) explican que el reactivo Fehling
se da en medio alcalino, y consiste en dos
disoluciones, sin mencionar proporciones, son
estas: 1) CuSO4 disuelto en H2O, donde est
presente el elemento reactivo de la prueba Cu +
+
. 2) NaOH y tartrato Na-K disueltos en agua;
el NaOH proporciona el medio alcalino y el
tartrato sdico potsico estabiliza el Cu ++ al
formar un complejo con l, ya que en medio
fuertemente bsico el in Cu++ formara
Cu(OH)2 insoluble en agua.
Segn Wikipedia (2015) esta prueba se utiliza
para el reconocimiento de azcares
reductores. De acuerdo a la Tabla 8 el
acetaldehdo dio positivo provocando la
aparicin de un precipitado rojo ladrillo. Esto
demuestra que el acetaldehdo es un azcar
reductor. Segn Wikipedia (2015) los
azcares reductores son aquellos azcares
que poseen su grupo carbonilo (grupo
funcional) intacto; y nuestro acetaldehdo
cumple esta condicin, porque a diferencia la
glucosa, tambin aldosa, est imposibilitado
para ciclarse (hace desaparecer el grupo
carbonilo) debido a su corta cadena de
carbonos, lo que deja totalmente disponible el
grupo carbonilo para reaccionar; y en este
caso la reaccin se da por la prdida del H +
restante del acetaldehdo, es decir; se oxida a
el cido actico, un cido carboxlico, y reduce
la sal de cobre++ en medio alcalino a xido de
cobre+ (oxido cuproso de color rojo ladrillo)
De acuerdo a la Tabla 8 la acetona fue
negativa; lo que es natural, porque la acetona
no posee H+ para que la molcula acte como
un reductor o pueda ser oxidado, por lo que no
se da reaccin. Sura (2015) explica que las
cetonas son resistentes a la oxidacin dado
que los grupos alqulicos actan como dadores
de electrones por efecto inductivo.
Parte F. Prueba de Schiff con fucsina
amoniacal.
Segn Marambio (2009) la fucsina es de color
violeta, pero para la prueba Schiff esta es
decolorada. En el Laboratorio se prepara as:
sobre una solucin del colorante (fucsina) se
hace burbujear SO2 (obtenido de NaSO3 con
HCl). Entonces el SO2 es el que decolora la
fucsina y vuelve a tomar su color violeta
cuando esta sale de su estructura por reaccin
con un aldehdo. Figueruelo (2009) explica
que los aldehdos tienen la capacidad de
adicionar a su molcula al SO 2 (se forma un
aducto del aldehdo con SO 2) y de esta manera
dejar libre a la fucsina del reactivo que le
provoco su decoloracin. Kleges (2009),
aclara que en realidad la reaccin es ms
compleja porque la fucsina tambin vuelve a
reaccionar con el SO2; pero no afecta la
coloracin de la misma, ya que, el SO 2 sale de
puntos especficos de la estructura asociados
al color.
Para esta prueba, segn la Tabla 9,
efectivamente el acetaldehdo fue positivo, y la
acetofenona fue negativa; se puede decir que
presentaron el comportamiento tpico frente al
reactivo fucsina; el aldehdo por ser de los
compuestos ms sencillos de su clase;
aldehdo, y acetofenona por sus estabilidad
resonante lo que hace al grupo cetona menos
reactivo.
Los aldehdos aromticos como el
benzaldehdo y la vainilla presentaron
irregularidades; porque a pesar de poseer el
grupo aldehdo no presentaron el color tpico
violeta. Para el benzaldehdo, segn la Tabla
9, la prueba fue negativa. De forma indirecta
se encuentra evidencia que esto se debe a que
es un aldehdo ms complejo, un aldehdo
aromtico; pues Kleges (2009) explica que de
haber practicado la prueba Fehling con
benzaldehdo no se hubiese producido
reaccin debido a que este est estabilizado
por efecto de resonancia y el Fehling es un
oxidante suave que no logra vencer o romper
esa estabilidad; Entonces nos hace suponer
que sucedi lo mismo en la prueba Schiff, pero
una causa ms directa es que el benzaldehdo
no es soluble en medio acuoso. En lo que
respecta a la vainilla que tambin es un
aldehdo aromtico, segn la Tabla 9, se
concluy que la prueba fue positiva; pero esto
refuta el comportamiento del benzaldehdo
puesto que la naturaleza del grupo aldehdo en
ambas estructuras es la misma; pero hay que
considerar que la vainilla si es soluble en
medio acuoso, por lo tanto, puede reaccionar.
Segn Wikipedia (2012) la vainilla adems del
grupo aldehdo, presenta un grupo fenol y otro
ster. El grupo ster es muy estable por lo que
no tuvo que ver con la reaccin; en cambio el
grupo fenol es ms reactivo dado su carcter
cido, por lo que fcilmente pudo ceder su H +
al medio para entonces formar un aducto con
el SO2 en ese oxgeno; otro factor que puede
influir en ese resultado puede ser que el
reactivo fucsina decolorado es muy inestable.
De acuerdo a la Tabla 9 la prueba para la
cetona fue positiva, segn Marambio (2009) la
acetona reaccion ligeramente, ya que como
su cadena es de tres carbonos, todava es
posible la reaccin, ya que el grupo carboxilo
no est muy alejado del extremo.
Parte G. Prueba con Bisulfito de Sodio.
Segn Jimnez (2004) la reaccin con bisulfito
de sodio es utilizado para separar compuestos
carbonlicos como las cetonas y los aldehdos;
debido a que la reaccin de estos compuestos
carbonlicos con bisulfito de sodio resulta en
productos hidrosolubles conocidos como
aldehdos bisulfito y cetonas bisulfito, ambos
son sales alcalinas de cidos --
hidroxisulfnicos, que se pueden separar para
despus aplicarle un lavado con cido, lo que
regenera el compuesto carbonlico original
como se muestra en la imagen
Regeneracin del compuesto carbonlico a partir de su
sal alcalina de cido --hidroxisulfnico.
Barrera (2012) tambin explica que los
compuestos que presentan impedimentos para
reaccionar con el bisulfito con las cetonas
superiores, ya que la reaccin es sensible a
impedimentos estricos. Entonces segn la
Tabla 10 nosotros no trabajamos con ninguna
cetona superior, porque todos nuestros
compuestos dieron positiva a la prueba en
alguna media, incluso la acetofenona. El etanol
tambin dio positivo porque apareci un
precipitado blanco, pero este no se debe a
reaccin alguna; Annimo (2013) dice que es
una separacin de dos fases, la del alcohol y la
del bisulfito que hace perceptible despus del
bao fro.
Conclusiones
Comprobamos exitosamente que los
compuestos utilizados: acetaldehdo,
benzaldehdo, vainilla, acetona y
acetofenona; contenan en su estructura
un grupo carbonlico (C=O); cuestin
que logramos mediante la prueba de
formacin de hidrazonas y prueba de
bisulfito de sodio.
Determinamos que el benzaldehdo,
acetaldehdo y vainilla, efectivamente
eran aldehdos, ya que solo estos al
perder el hidrogeno carbonlico dan
positivo en la reacciones de prueba
Tollens, Fehling y Schiff practicadas en
el laboratorio; y anlogamente
determinamos que la acetona y
acetofenona (metilcenonas) eran
cetonas, ya que solo estas dan positivo
en la prueba de yodoformo.
Bibliografas
Annimo (2008). Instituto Tecnolgico
de Celaya. (s.f.). Identificacin de
grupos funcionales orgnicos.
Recuperado el el 15 de octubre de
2016, de
www.iqcelaya.itc.mx>grupo1>practicas
Gillespie, R. et al. (1990). Qumica,
Volumen 2. (Aurelio Beltrn, trad.).
Espaa: Editorial Revert, S.A.
Recuperado el 16 de octubre de 2016,
de https://books.google.com.pa/books?
id=dlGugYOOwxQC&pg=PA927&lpg=P
A927&d1=precipitado+mno2&source=bl
&ots=Wrx4fKWuOd&sig=VA4bxYRBIT5
7YXKlpnW4f-7bLCk&hl=es-
419&sa=X&redir_esc=y#v=onepage&q&
f=false
Estrada, E. (2015) Reactividad del
grupo carbonilo. Identificacin de
aldehdos y cetonas. Recuperado el 15
de octubre de 2016
http://es.slideshare.net/191119/prctica-3-
orgnica-ii
 Pasto, D. & Johnson, C.. (1981).
Determinacin de estructuras orgnicas.
Espaa: Editorial Revert.
Pasto J. & Johnson C. (1981).
Determinacin de Estructuras
Orgnicas. Cap. 12: Clasificacin y
Caracterizacin de Grupos Funcionales.
Espaa: Revert.
Beyer H. (1987). Manual de Qumica
Orgnica. Cap. 21: Aldehdos Alifticos.
Espaa: Revert.
Pasto J. (1981). Determinacin de
Estructuras Orgnicas. Cap. 12:
Clasificacin y Caracterizacin de
Grupos Funcionales. Espaa: Revert.
Marambio O. (2011). Test de
reconocimiento de aldehdos y cetonas.
Recuperado el 16 de octubre de 2016,
de
https://sites.google.com/site/organicaiii/q
uimica_organica/quimica-organica-iii-
nueva/quimica-organica-iii-2009-
2012/test-analisis-funcional-2011/e7-
e8_2011/e7_2011
Aldabe S. & Aramenda P. (2004).
Qumica 2: Qumica en Accin. Cap. 4:
Aldehdos, Cetonas y Alcoholes.
Argentina: Ediciones COLIHUE.
Ron (2014). Mechanism for Tollen's
classification test for Aldehydes?
Recuperado el 16 de octubre de 2016,
de
http://chemistry.stackexchange.com/que
stions/13918/mechanism-for-tollens-
classification-test-for-aldehydes
Acua F. (2006). Qumica Orgnica.
Cap. 8: Aldehdos y Cetonas. Costa
Rica: EUNED.
Requena L. (2001). Vamos a Estudiar
Qumica Orgnica. Venezuela:
Ediciones ENEVA.
Ramos M. (2006). Laboratorio de
Qumica Orgnica. Cap. 5: Reactividad
de Grupos Funcionales. Espaa:
Editorial Universitaria Ramn Areces.
Fernndez G. (2016). Reaccin del
Haloformo (Yodoformo). Recuperado el
16 de octubre de 2016, de
http://www.quimicaorganica.org/enolatos
-y-enoles/247-reaccion-del-haloformo-
yodoformo.html
Franco A. & Yepes P. (2009).
Experimentos de Qumica Orgnica. 1st
ed. [ebook] Colombia: ELIZCOM S.A.S,
pp.140-146. Disponible en:
https://books.google.com.pa/books?
id=Otm5wsEeKYEC&pg=PA144&dq=pr
ueba+de+fehling&hl=es&sa=X&redir_es
c=y#v=onepage&q=prueba%20de
%20fehling&f=falseC3%B3n%20por
%20%C3%A1cido%20cromico&f=false
[Accesado 14 Oct. 2016].
Sura E. (2015) Identificacin de
azcares. Recuperado el 14 de octubre
de 2016, de
http://almez.pntic.mec.es/~mbam0000/p
aginas/LABORATORIOs/azucares.htm
Wikipedia. (2015). Azcares reductores.
Recuperado el 14 de octubre de 2016,
de https://es.wikipedia.org/wiki/Az
%C3%BAcar_reductor
Marambio O. (2009). Reaccin de
aldehdos y cetonas. Recuperado el 14
de octubre de 2016, de
https://sites.google.com/site/organicaiii/q
uimica_organica/quimica-organica-iii-
nueva/quimica-organica-iii-2009-
2012/test-analisis-funcional-2011/e7-
e8_2011/e8_2011
Kleges F. (2009). Tratado de Qumica
Orgnica. 1st ed. [ebook] Espaa:
Revert, pp.259-268. Disponible en:
https://books.google.com.pa/books?
id=nhcGf55Gy58C&pg=PA261&lpg=PA2
61&dq=benzaldehido+
%2B+fucsina&source=bl&ots=WZgM68
pfNk&sig=ncf6p5ZtbIVrHbYldF0i9e9zAl
w&hl=es&sa=X&redir_esc=y#v=onepag
e&q=benzaldehido%20%2B
%20fucsina&f=false [Accesado 14 Oct.
2016].
Figueruelo J. (2009). Qumica Fsica
del ambiente. 1st ed. [ebook] Espaa:
Revert, pp.309-311. Disponible en:
https://books.google.com.pa/books?
id=aVq87XOwWH4C&dq=aductos+de+
 SO2+de+aldeh ba+con+bisulfito+de+sodio&hl=es&sa=X
%C3%ADdos&hl=es&source=gbs_navli &redir_esc=y#v=onepage&q=prueba
nks_s [Accesado 14 Oct. 2016]. %20con%20bisulfito%20de
Wikipedia (2012). Vainilla. Recuperado %20sodio&f=false [Accesado 14 Oct.
el 14 de octubre de 2016, de 2016].
https://es.wikipedia.org/wiki/Vanilla
Barrera J. (2012). Laboratorio de QO
aldehdos y cetonas. Recuperado el 14
de octubre de 2016, de
https://es.scribd.com/doc/115083117/Ald
ehidos-y-Cetonas-1
Annimo (2013). Aldehdos, cetonas y
cidos carboxlicos, reconocimientos de
sus propiedades. Recuperado el 14 de
octubre de 2016, de http://practicalab-
ingambiental.blogspot.com/
Jimnez F (2004). Tesis de reacciones
de oxidacicn. 1st ed. [ebook] Castilla-
La Mancha: Compobell, pp.110-11.
Disponible en:
https://books.google.com.pa/books?
id=GM0frakbmbgC&pg=PA116&dq=prue