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EXPERIMENTO 1 - SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS

ORGNICOS

1 OBJETIVOS

No final desta experincia o aluno dever ser capaz de:

Determinar a solubilidade de algumas amostras lquidas e slidas (A, B, C, D

e E) para identificar o tipo de grupo funcional que as amostras devem conter e
consequentemente propor qual ser o composto orgnico em cada caso.

2 INTRODUO

Grande parte dos processos rotineiros de um laboratrio de Qumica Orgnica (reaes

qumicas, mtodos de anlise e purificao de compostos orgnicos) efetuada em soluo ou
envolve propriedades relacionadas solubilidade de compostos orgnicos.
A solubilidade dos compostos orgnicos pode ser dividida em duas categorias principais: a
solubilidade na qual uma reao qumica a fora motriz e a solubilidade na qual somente est
envolvida a simples miscibilidade. As duas esto inter-relacionadas, sendo que a primeira ,
geralmente, usada para identificar os grupos funcionais e a segunda para determinar os solventes
apropriados para recristalizao, nas anlises espectrais e nas reaes qumicas.
Trs informaes podem ser obtidas com relao a uma substncia desconhecida, atravs
da investigao de seu comportamento quanto solubilidade em: gua, soluo de hidrxido de
sdio 5%, soluo de bicarbonato de sdio 5%, soluo de cido clordrico 5% e cido sulfrico
concentrado a frio. Em geral, encontram-se indicaes sobre o grupo funcional presente na
substncia. Por exemplo, uma vez que os hidrocarbonetos so insolveis em gua, o simples fato
de um composto como o ter etlico ser parcialmente solvel em gua indica a presena de um
grupo funcional polar. Alm disso, a solubilidade em certos solventes fornece informaes mais
especficas sobre um grupo funcional. Por exemplo, o cido benzico insolvel em gua, mas o
hidrxido de sdio diludo o converte em seu sal, que solvel. Assim, a solubilidade de um
composto insolvel em gua mas solvel em soluo de NaOH diludo uma forte indicao sobre
o grupo funcional cido. Finalmente, possvel, em certos casos, fazer dedues sobre a massa
molecular de uma substncia. Por exemplo, em muitas sries homlogas de compostos
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monofuncionais, aqueles com menos de cinco tomos de carbono so solveis em gua, enquanto
que os homlogos so insolveis.
De acordo com a Figura 1, os testes de solubilidade so iniciados pelo ensaio com gua.
Diz-se que uma substncia solvel em um dado solvente, quando esta se dissolve na razo de
3 g por 100 mL de solvente. Entretanto, quando se considera a solubilidade em cido ou base
diludos, a observao importante a ser feita no saber se ela atinge os 3% ou outro ponto
arbitrrio, e sim se a substncia desconhecida muito mais solvel na soluo cida ou bsica
aquosa do que em gua. Este aumento na solubilidade constitui o ensaio positivo para a existncia
de um grupo funcional cido ou bsico.
Os compostos cidos so classificados por intermdio da solubilidade em hidrxido de
sdio 5%. Os cidos fortes e fracos (respectivamente, classes A1 e A2 da Tabela 1) so distintos por
serem os primeiros solveis em bicarbonato de sdio a 5%, enquanto que os ltimos no o so.
Os compostos que atuam como base em solues aquosas so detectados pela solubilidade em
cido clordrico a 5% (classe B).
Muitos compostos que so neutros frente ao cido clordrico a 5%, comportam-se como
bases em solventes mais cidos, como cido sulfrico ou cido fosfrico concentrados. Em geral,
compostos contendo enxofre ou nitrognio deveriam ser solveis neste meio.
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Tabela 1 - Compostos orgnicos relacionados s classes de solubilidade

Classes de
solubilidade Compostos orgnicos

Sais de cidos orgnicos, hidrocloretos de aminas, aminocidos,

S2 Compostos polifuncionais (carboidratos, polilcoois, cidos, etc.).
cidos monocarboxlicos, com cinco tomos de
AS carbono ou menos, cidos arenossulfnicos.
Aminas monofuncionais com seis
SB tomos de carbono ou menos.
lcoois, aldedos, cetonas, steres, nitrilas e amidas
S1 monofuncionais com cinco tomos de carbono ou menos.
cidos orgnicos fortes: cidos carboxlicos com mais de seis tomos de carbono, fenis
A1 com grupos eletroflicos em posies orto e para, -dicetonas.
cidos orgnicos fracos: fenis, enis, oximas, imidas, sulfonamidas,
A2 tiofenis com mais de cinco tomos de carbono, -dicetonas,
compostos nitro com hidrognio em , sulfonamidas.
Aminas aromticas com oito ou mais
B carbonos, anilinas e alguns oxiteres.
Diversos compostos neutros de nitrognio ou enxofre
MN contendo mais de cinco tomos de carbono.
lcoois, aldedos, metil cetonas, cetonas cclicas e steres contendo
N1 somente um grupo funcional e nmero de tomos de carbono entre cinco e nove; teres
com menos de oito tomos de carbono; epxidos.
Alcenos, alcinos, teres, alguns compostos aromticos
N2 (com grupos ativantes) e cetonas (alm das citadas em N1).
Hidrocarbonetos saturados, alcanoshalogenados, haletos de arila,
I teresdiarlicos, compostos aromticos desativados.

Obs.: Os haletos e anidridos de cido no foram includos devido a alta reatividade.

Uma vez que apenas a solubilidade em gua no fornece informao suficiente sobre a
presena de grupos funcionais cidos ou bsicos, esta deve ser obtida pelo ensaio das solues
aquosas com papel de tornassol ou outro indicador de pH.
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Figura 1 - Esquema da classificao dos compostos orgnicos pela solubilidade

SUBSTNCIA
DESCONHECIDA

GUA

INSOLVEL SOLVEL

NaOH 5% TER

INSOLVEL
INSOLVEL SOLVEL SOLVEL
S2

HCl 5% NaHCO3 5% VERMELHO AO AZUL AO NO ALTERA O

TORNASSOL TORNASSOL TORNASSOL
SA
SB S1

INSOLVEL SOLVEL SOLVEL INSOLVEL

B A1 A2

H2SO4 96%

INSOLVEL SOLVEL
H3PO4 85%
I

SOLVEL INSOLVEL
N1 N2

3 MATERIAIS E REAGENTES

3.1 Materiais a utilizar:

- gua destilada
- ter etlico
- 4 provetas de 10 mLv
- soluo de NaHCO3 a 5%
- soluo de NaOH a 5%
- soluo de HCl a 5%
- cido fosfrico 85%
- cido sulfrico concentrado
- estante com 10 tubos de ensaio pequenos
- 3 esptulas comunitrias
- 6 pipetas comuntrias 5mL com pera
- 1 pipetas de 5 mL por equipe
- 1 pera por equipe
- papel indicador pH

3.2 Reagentes utilizados nas amostras:

Frmulas estruturais dos compostos qumicos e suas denominaes correspondentes (Figura 2,

Figura 3, Figura 4, Figura 5 e Figura 6).
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Figura 2 - Acetato de Etila Figura 3 - Glicerol Figura 4 - p-metilanilina (ou

p-toluidina)

Figura 5 - cido benzoco Figura 6 - Naftaleno

3.3 Amostra desconhecida:

Figura 7 - Quadro das possveis amostras desconhecidas

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4 PROCEDIMENTO

Adicione 5 gotas do lquido ou uma ponta de esptula (0,1 g) do slido desconhecido em

um tubo de ensaio. A seguir, coloque 3,0 mL do solvente diretamente sobre o composto estudado.
Os compostos slidos devem ser finamente pulverizados para facilitar a dissoluo. A seguir, agite
cuidadosamente o tubo de ensaio e anote o resultado. s vezes um leve aquecimento ajuda na
dissoluo, e quando um composto colorido se dissolve a soluo assume esta cor.
Usando o procedimento acima, os testes de solubilidade dos compostos desconhecidos
devem ser determinados nos seguintes solventes: gua, ter, NaOH 5%, NaHCO3 5%, HCl 5%,
H2SO4 95 % e H3PO4 85%. O roteiro apresentado no Esquema 1 deve servir como orientao.
Usando cido sulfrico concentrado pode haver uma mudana de colorao, indicando um
teste positivo de solubilidade.
Slidos desconhecidos que no dissolvem nos solventes citados acima podem ser
substncias inorgnicas.
Se o composto dissolver em gua, o pH dever ser medido com papel indicador.
Compostos solveis em gua so, em geral, solveis em todos os solventes aquosos. Se um
composto pouco solvel em gua, ele poder ser mais solvel em outro solvente aquoso. Como
j citado, um cido carboxlico poder ser pouco solvel em gua, mas muito solvel em meio
bsico diludo. Assim, torna-se necessrio determinar a solubilidade dos compostos desconhecidos
em todos os solventes.

5 RESPONDER DURANTE A PRTICA

1- Indique as classes de solubilidade a que os compostos abaixo pertencem, baseando-se apenas

em suas caractersticas estruturais e no Esquema 1.
a) 3-metoxifenol, cicloexanona, propionato de sdio.
b) 3-metileptanal, cido oxlico, 2-bromooctano.
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2- Um composto desconhecido solvel em gua e em cloreto de metileno. O teste com papel de

tornassol indicou colorao azul. Qual(is) do(s) composto(s) abaixo poderia ser o desconhecido?
Quais seriam solveis em H2SO4 95%?

(a) 2,3-dibromopentano(b) dietilamina (c) 3-etilfenol (d) 2,4-dimetiloctano (e) 4-etilanilina

3- Se um composto desconhecido fosse insolvel em gua e HCI 5%, quais testes ainda seriam
necessrios para identific-lo? Existe alguma substncia do exerccio 2 que apresentaria estas
caractersticas de solubilidade?

6 QUESTIONRIO

1. Qual o significado da expresso semelhante dissolve semelhantes?

2. Benzeno anilina, querosene, no se dissolvem em gua. Por outro lado, cido actico e etanol se
dissolvem. Por qu?
3. Por que a anilina insolvel em gua e solvel em soluo de HCl a 5%?
4. O cido benzico solvel tanto em soluo aquosa de NaOH a 5% quanto em NaHCO3 a 5%.
Op-cresol por sua vez solvel apenas na HaOH a 5% enquanto que o ciclo-hexanol no solvel
em NaOH, nem em NaHCO3. Como se explicam estes fatos?
5. Que se entende por calor de soluo?

REFERNCIAS

SOLOMONS, T. W. G. Qumica orgnica. Rio de janeiro, LTC, 1983. v. 1, 2 e 3.

VOGEL, A. i. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. 3 ed. Rio de Janeiro, Ao Livro
Tcnico, S.A. 1981, v. 3.