23 de Marzo del 2017

Equipo 8

Instituto Politcnico Nacional Para tener isomera cis y trans,

Escuela Nacional de Ciencias debe haber dos grupos distintos en
Biolgicas Laboratorio de cada extremos del enlace doble.
Qumica Orgnica
Integrantes:
Che Rodrguez Job Salatiel
Mondragn Antonio Fabiola
Cassandra
Prctica No. 6 Sntesis a microescala
de cido fumrico
Introduccin:
Los ismeros se definen como
compuestos distintos con la misma
frmula molecular. Existen diversos
tipos de isomera; pero se dividen
en dos grupos principalmente: En la industria alimenticia el cido
fumrico es utilizado como
Ismeros constitucionales o acidulante en alimentos y bebidas,
estructurales regulador de pH, conservador en
Son ismeros que difieren en su tortillas y panes, texturizante.
secuencia de enlace; es decir, sus En la industria qumica se utiliza
tomos estn conectados de para la sntesis de copolmeros de
distinta manera. acetato de vinilo y cloruro de
vinilideno usados en la fabricacin
Estereoismeros
de papeles y cartones para
Son ismeros que slo difieren en empaques donde se almacenarn y
cmo se orientan sus tomos en el transportarn alimentos.
espacio. Sin embargo, sus tomos
En la sntesis de ltex de estireno
estn enlazados de la misma
para pinturas, esmaltado de papeles
manera.
y cartulinas, adhesivos y backing de
Un ejemplo de esta clasificacin tapetes.
son los ismeros cis y trans. Se les
Mecanismo de reaccin:
conoce tambin como ismeros
geomtricos ya que difieren en la
geometra de los grupos de un
enlace doble. El ismero cis
siempre es el que tiene los grupos
iguales del mismo lado del enlace
doble. El ismero trans tiene los
grupos iguales en lados opuestos
del enlace doble.
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Equipo 8

Resultados:
Rendimiento
g de cido malico (solucin al
40%)
16 g ac. malico ---------- 40 mL
solucin
X -------------
solucin
X= 0.8 g de cido malico
*La cantidad en gramos del cido
malico debe coincidir con lo
obtenido de cido fumrico; puesto
que slo cambi la relacin
espacial.
g de cido malico= 0.8 g
Discusin
En esta practica la relacin se
produjo a altas temperaturas
generando que los grupos carboxilo
tengan repulsin entre ellos, y
modificando su doble enlace por un
instante, se produce el cido
fumrico. El cido clorhdrico se
emplea como catalizador, ya que se
requieren protones para modificar
su enlace doble.
El cido fumrico es insoluble en
agua, por ello es posible realizar
una recristalizacin.
El rendimiento de la reaccin fue
muy pequeo debido a que es una
sntesis a microescala.
Conclusiones:
2 mL
Para que se pueda llevar a cabo la
transformacin de ismero cis a
trans, se requiri la adicin de cido
clorhdrico para des localizar los
electrones y as poder dar el giro de
la estructura.
La insolubilidad del cido fumrico,
se debe a que su momento dipolar
es igual a cero, es nulo.

g obtenidos de manera Dos compuestos, aunque tengan

experimental= misma frmula y peso molecular,
tendrn distintas propiedades fsicas
g obtenidos y qumicas si su estructura es
Rendimiento= x 100
g calculados distinta.
Bibliografa
- Geissman, T. M. Principios de
0.2 g qumica orgnica. Editorial
Rendimiento= x 100
0.8 g Revert. Espaa. 1973

Rendimiento= 25% - L. G. Wade. Qumica

Orgnica. Mxico. Pearson
Educacin. 2011