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Manual de Prcticas
AUTORES
ANEXOS
A. Listado de sustancias
B. Preparacin de soluciones.
Reglamento de laboratorio
Ingreso a laboratorios de Ingeniera Qumica
Toda persona que se encuentre dentro del rea del laboratorio quedar sujeta al presente reglamento, sin excepcin
alguna.
1 Dentro del laboratorio nicamente se admitir a aquellas personas que tengan alguna tarea o asunto
relacionado con el mismo.
2 Tendrn derecho a utilizar el laboratorio:
Estudiantes que estn inscritos en materias relacionadas con el laboratorio,
Los estudiantes, profesores y tcnicos acadmicos que participan en algn proyecto de investigacin,
Personal de apoyo autorizado por la Coordinacin de la carrera.
3 Para ingresar al laboratorio el usuario deber utilizar bata blanca de laboratorio de manga larga, de talla
apropiada y correctamente abotonada, aunado a lo anterior deber utilizar zapato cerrado y cabello
recogido.
4 Queda estrictamente prohibido introducir cualquier clase de bebida o alimento al laboratorio. As como el
uso de aparatos electrnicos como celulares, Ipods, entre otros.
5 El rea de trabajo deber permanecer libre de objetos personales, permitindose nicamente el uso del
material necesario para la realizacin de la prctica y el registro de los datos obtenidos. Est permitido el
uso de computadoras porttiles y tabletas electrnicas siempre y cuando su uso sea con fines acadmicos.
6 Los usuarios del laboratorio deben mantener el orden y la disciplina dentro del mismo. De no cumplirse lo
anterior, el usuario ser acreedor a sanciones por parte del responsable y/o encargado del laboratorio.
7 Toda prctica o actividad de laboratorio debe de estar a cargo de un responsable, el cual puede ser un
profesor de tiempo completo, profesor de asignatura o tcnico acadmico, que vigilar el desarrollo de la
prctica desde el inicio hasta su trmino.
8 Los estudiantes que realizan prcticas de laboratorio debern permanecer en la prctica mientras sta no
se concluya a menos que se obtenga la autorizacin del responsable.
9 Los usuarios que causen o detecten algn deterioro o fallas de equipo deben reportar de inmediato ante el
encargado del laboratorio.
10 El material que sufra daos por descuido deber ser repuesto por el usuario, a ms tardar en un periodo de
un mes, mientras que el material que se dae por el uso normal del mismo causara baja del inventario y se
gestionara su reposicin por parte de la escuela.
11 Para poder realizar una prctica, el estudiante, el profesor y el encargado de laboratorio debern contar con
un texto o manual que describa el procedimiento a desarrollar, as como los posibles riesgos de la misma.
12 Las prcticas deben ser calendarizadas al inicio del semestre o por lo menos con ocho das hbiles de
anticipacin, informndole al tcnico.
13 La entrada al laboratorio en fin de semana quedar sujeta a la anotacin en lista a ms tardar los das
viernes a las 11:00 h con la M. en C. Olga Gonzlez Lugo en su caso con el Dr. Antonio Rodrguez
Chong, quien a su vez entregar dicha lista a vigilancia.
Las prcticas de los laboratorios relacionadas a una asignatura tienen prioridad en el uso de espacios,
equipos, cristalera, tarjas, etc. con respecto a los proyectos de investigacin (considerar que en equipos de
uso comn el tiempo de uso no deber sobrepasar 3 das continuos, flexibilidad de acuerdo a demanda o
desgaste del equipo).
Cada estudiante deber llenar un formato que le proporcionar el tcnico acadmico, en donde se
registrar nombre del alumno, nombre del proyecto, horario de trabajo y responsable del proyecto. Toda
persona que requiera el uso de material deber solicitarlo mediante el llenado del vale correspondiente.
Es obligatorio anotarse en el registro de entradas y salidas. A la salida deber avisar al encargado del
laboratorio que se retirara con el fin de que se verifique que el equipo y material quede en perfectas
condiciones, as como su rea de trabajo.
Deber anotarse en las bitcoras de cada equipo cuando sea utilizado y anotar en la seccin de
observaciones el reactivo utilizado o la determinacin a realizar.
Material que rompa el estudiante de proyecto que sea de uso comn tendr que ser repuesto en especie
por el responsable del proyecto, aplica en equipo daado o deteriorado.
Estudiante que cause dao a un equipo o material y no d aviso ser suspendido del laboratorio (1
semana).
Los usuarios del laboratorio son responsables de la limpieza de su rea de trabajo.
En caso de requerir algn equipo adquirido por proyectos de investigacin, el investigador que desee
utilizarlo se deber poner en contacto con el investigador que lo compr antes de hacer uso de ste,
quedando siempre en acuerdo que si el equipo sufre deterioro se tendr que hacer responsable del costo
de la reparacin. Los reactivos y equipo comprado por proyecto, son del proyecto y no de uso general.
Avisar de las prcticas a elaborar y pasar copia al tcnico acadmico (8 das hbiles antes de la realizacin de la
prctica, para checar existencia de material y reactivos y disponibilidad de equipo). Adems, de calendarizarlo de
acuerdo al horario del tcnico acadmico ya que los estudiantes no se pueden quedar sin supervisin en el
laboratorio.
El laboratorio debe ser un lugar seguro para trabajar donde no se deben permitir descuidos o bromas. Para ello se
tendrn siempre presente los posibles peligros asociados al trabajo con materiales peligrosos. Nunca hay excusa
para los accidentes en un laboratorio bien equipado en el cual trabaja personal bien informado. A continuacin se
exponen una serie de normas que deben conocerse y seguirse en el laboratorio:
Durante la estancia en el laboratorio el alumno debe ir provisto de bata y gafas de seguridad. La BATA
deber emplearse durante toda la estancia en el laboratorio. Las GAFAS DE SEGURIDAD siempre que se
manejen productos peligrosos y durante la calefaccin de disoluciones. Los GUANTES deben utilizarse
obligatoriamente en la manipulacin de productos txicos, custicos o microbiolgicos. Es responsabilidad
del estudiante traer el equipo de seguridad personal.
No se permite el uso de ACCESORIOS PERSONALES que puedan comprender riesgos de accidentes
mecnicos, qumicos o por fuego, como son anillos, pulseras, collares, relojes y cachuchas.
Nunca deben llevarse LENTES DE CONTACTO pues retienen las sustancias corrosivas en el ojo
impidiendo su lavado y extendiendo el dao. En caso de ser necesario su uso, utilizar sobre los lentes de
contacto las gafas de seguridad.
Est prohibido FUMAR, BEBER O COMER en el laboratorio, as como dejar encima de la mesa del
laboratorio ningn tipo de prenda.
Mantenga las UAS CORTAS Y LIMPIAS. Evitar el uso de uas de acrlico o pintadas. Es necesario
LAVARSE LAS MANOS al COMENZAR a trabajar y al CONCLUIR.
Traer el cabello limpio, corto y el PELO LARGO se llevar siempre recogido. No usar sombrero, gorra,
cachucha, etc.
Debe conocerse la TOXICIDAD Y RIESGOS de todos los compuestos con los que se trabaje. Debe ser
prctica comn consultar las etiquetas y libros sobre reactivos en busca de informacin sobre seguridad.
No manejar reactivos sin haber ledo sus propiedades en la etiqueta.
Como regla general no se debe PIPETEAR nunca con la boca sino con la herramienta adecuada
(perillas, jeringas, etc). Los volmenes de cidos, bases concentradas y disolventes orgnicos se medirn
con probetas, en el caso de que se deban medir los volmenes exactos, se succionarn empleando perilla.
Mantenga slo el MATERIAL requerido para la sesin, sobre la mesa de trabajo.
Los FRASCOS de los REACTIVOS deben cerrarse inmediatamente despus de su uso, durante su
utilizacin los tapones deben depositarse siempre boca arriba sobre la mesa.
La CAMPANA DE EXTRACCIN debe utilizarse en todo trabajo con compuestos qumicos que pueden
producir gases peligrosos o dar lugar a salpicaduras.
No deben manipularse jams productos o DISOLVENTES INFLAMABLES (benceno, tolueno, ter, etc.) en
las proximidades de llamas. No destilar ter con llama o en presencia de mecheros encendidos.
Si algn REACTIVO SE DERRAMA, debe retirarse inmediatamente y avisar a la persona responsable. Los
derrames de sustancias bsicas deben neutralizarse con un cido dbil (por ej. cido ctrico) y las de
sustancias cidas con una base dbil (bicarbonato sdico). Al dejar el laboratorio su lugar debe estar
perfectamente limpio.
Cuando se tengan dudas sobre las PRECAUCIONES DE MANIPULACIN de algn PRODUCTO debe
consultarse al profesor o responsable antes de proceder a su uso.
Los RECIPIENTES utilizados para almacenar disoluciones deben LIMPIARSE previamente, eliminando
cualquier etiqueta anterior y rotulando de nuevo inmediatamente.
NO CALENTAR nunca enrgicamente una disolucin. La ebullicin debe ser siempre suave.
El MECHERO debe cerrarse, una vez utilizado, tanto de la llave del propio mechero como la toma del gas
de la mesa.
Las DISOLUCIONES Y RECIPIENTES CALIENTES deben manipularse con cuidado. Para la introduccin
y extraccin de recipientes de hornos y estufas deben utilizarse las pinzas y guantes adecuados.
En caso de accidente se remitir a los estudiantes al departamento de PIPS. En el caso de salpicaduras de
cidos sobre la piel lavar inmediatamente con agua abundante, teniendo en cuenta que en el caso de
cidos concentrados la reaccin con el agua puede producir calor. Es conveniente retirar la ropa para evitar
que el corrosivo quede atrapado entre la ropa y la piel.
Deben conocerse la situacin especfica de los ELEMENTOS DE SEGURIDAD (lavaojos, regadera,
extintor, salidas de emergencia, etc.) en el laboratorio as como todas las indicaciones sobre seguridad
expuestas en el laboratorio.
No debe llevarse a la BOCA ningn MATERIAL DE LABORATORIO; si algn reactivo o cultivo
microbiolgico es accidentalmente ingerido, avise de inmediato al Profesor o al Tcnico del Laboratorio.
Las sustancias patrn tipo primario anhidras se encuentran en el desecador y slo deben extraerse el
tiempo necesario para su pesada. El desecador debe permanecer siempre cerrado.
Cuando se calienten lquidos, evitar que la posible proyeccin pueda alcanzar a cualquier persona o
reactivo incompatible. Al calentar una solucin en un tubo de ensayo, debe hacerse bajo el nivel del lquido
y constantemente agitando. No debe apuntarse con el tubo al compaero o a s mismo, pues puede
proyectarse.
Al calentar vidrio, dejar enfriar antes de cogerlo. Colocarlo sobre un material trmicamente aislante, el
vidrio caliente tiene el mismo aspecto que el vidrio fro.
Dilucin de cidos: aadir lentamente el cido al agua contenida en un vaso, agitando constantemente y
enfriando el vaso receptor. Nunca aadir agua al cido.
Al agitar moderadamente un tubo de ensayo golpee con la punta del dedo la base del tubo. Cuando
requiera una agitacin vigorosa por inversin del recipiente, tpelo con un tapn de vidrio esmerilado o
papel ParaFilm. Nunca lo haga con la mano.
Los residuos lquidos no contaminantes se deben tirar por los desages, dejando correr suficiente agua,
pues muchos de ellos son corrosivos. Los residuos denominados contaminantes debern verterse a los
recipientes correspondientes que estarn indicados en el laboratorio.
No deben verterse RESIDUOS slidos en los fregaderos. Todos los desechos slidos no contaminantes
y papeles debern colocarse en los botes de basura, el material de vidrio roto deber descartarse en el
recipiente especial para ese efecto.
El material utilizado debe estar perfectamente limpio y seco al concluir la prctica. Al finalizar el lavado,
enjuagar el material con una solucin de etanol al 50%.
Laboratorio de Qumica Orgnica II
Practica 1
ALCOHOLES
1. Introduccin
Los alcoholes forman parte de los compuestos orgnicos oxigenados, ya que son derivados de los hidrocarburos al
sustituir uno o varios tomos de hidrgeno por grupos OH y se clasifican en: alifticos y aromticos, segn el tipo de
hidrocarburo del que deriven, podemos considerar alcoholes mono, di, tri y polivalentes, dependiendo del nmero de
grupos OH unidos cada uno a un carbono distinto.
Los ms importantes son los alcoholes alifticos monovalentes; los cuales se pueden clasificar en primarios,
secundarios y terciarios, debido a que son los ms utilizados en la industria qumica, alimenticia, farmacutica, etc.,
debido a sus propiedades fsico-qumicas que les permite tener diferente reactividad a cada uno de ellos.
H R R
R OH R C OH R OH
C C
H H R
PRIMARIO S ECUNDARIO TERCIARIO
2. Objetivo:
Diferenciar las propiedades qumicas y fsicas de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios, y observar
la reactividad de cada uno de ellos
2.1 Antecedentes
Los alcoholes de cadena aliftica son aquellos que poseen un grupo OH que se encuentran unidos a una cadena de
carbonos y se caracterizan por nombrarlos con la terminacin ol y los alcoholes aromticos son aquellos que estn
unidos directamente a un anillo de fenilo, lo cual les permite tener diferentes clasificaciones, propiedades fsico-
qumicas y funciones dentro de la industria e investigacin.
CLASIFICACIN DE ALCOHOLES:
los alcoholes se pueden clasificar segn el nmero de grupos hidroxilos que contenga el compuesto:
Monoalcohol o Monol:
Son alcoholes que tienen un solo grupo hidroxilo (OH), y son aquellos que pueden clasificarse como alcoholes
primarios, secundarios y terciarios.
Alcohol primario: se utiliza la Piridina (Py) para detener la reaccin en el aldehdo Cr03 / H+ se denomina
reactivo de Jones, y se obtiene un cido carboxlico.
Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza uno enrgico como lo es
el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un
nmero menos de tomos de carbono, y se libera metano.
Polialcoholes:
Son compuestos que tienen dos o ms grupos hidroxilos (OH).
Se basan principalmente en su estructura, el alcohol est compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo
hidrofbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrfilo (con afinidad por el
agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo OH da a los alcoholes sus propiedades fsicas
caractersticas, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamao y forma.
Los puntos de ebullicin de los alcoholes tambin son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de
puentes de hidrgeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullicin sea ms alto que el de
los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullicin aumenta con la cantidad de
tomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones.
Reaccin como bases El grupo hidroxilo de los alcoholes puede ser reemplazado por diversos aniones cidos
reaccionando, por lo tanto, como una base segn la ecuacin general siguiente, en la que se obtiene un haluro de
alquilo como producto: H2 R - OH + H - X R - X + O
SOLUBILIDAD
La formacin de puentes de hidrgeno permite la asociacin entre las molculas de alcohol, los cuales se forman
cuando los oxgenos unidos al hidrgeno en los alcoholes forman uniones entre sus molculas y las del agua. Esto
explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.
A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rpidamente en agua, porque el grupo
hidroxilo (OH), polar, constituye una parte relativamente pequea en comparacin con la porcin hidrocarburo. A partir
del hexanol son solubles solamente en solventes orgnicos.
3. Metodologa
3.1 Materiales y equipo
15 tubos de ensayo de 10 mL
10 pipetas pasteur
Bao maria
Parrilla de calentamiento
Vasos de precipitado de 50 mL
2 pipetas serolgicas de 5 mL
Reactivo de lucas
HCl 6 M
NaCl
Metanol
Na2Cr2O7 al 10%
Alcohol isopropilico
Alcohol 1 2 y 3
H2SO4
cido Saliclico
cido Actico Glacial.
3.2 Seguridad
ROMBO DE RIESGO
REACTIVOS
HIDRXIDO DE SODIO
El hidrxido de sodio o hidrxido sdico, tambin conocido como soda custica o sosa custica, es un hidrxido
custico usado en la industria en la fabricacin de papel, tejido, y detergentes.
ETANOL
Conocido como alcohol etlico, es un alcohol que se presenta en condiciones normales de presin y temperatura como
un lquido incoloro e inflamable con un punto de ebullicin de 78,4 C
PERMANGANATO DE POTASIO
Compuesto qumico formado por iones potasio (K+) y permanganato (MnO4). Es un fuerte agente oxidante. Tanto
slido como en solucin acuosa presenta un color violeta intenso.
CIDO ACTICO
Se puede encontrar en forma de ion acetato. ste es un cido que se encuentra en el vinagre, siendo el principal
responsable de su sabor y olor agrios. Su frmula es CH3-COOH (C2H4O2).
CIDO SULFRICO
Es un compuesto qumico extremadamente corrosivo cuya frmula es H2SO4. Es el compuesto qumico que ms se
produce en el mundo, por eso se utiliza como uno de los tantos medidores de la capacidad industrial de los pases.
DICROMATO DE POTASIO
(K2Cr2O7) es una sal del hipottico cido dicrmico (este cido en sustancia no es estable) H2Cr2O7. Se trata de una
sustancia de color intenso anaranjado. Es un oxidante fuerte. En contacto con sustancias orgnicas puede provocar
incendios.
4. Procedimiento
PRUEBA DE LUCAS:
* Aquellos tubos en los que no observe reaccin despus de 5 mininutos a temperatura ambiente, se colocarn a bao
maria por 15 min., se sacan y se observa si ocurri algn cambio.
1.-En tres tubos de ensaye poner 0.5 mL de un alcohol primario, secundario y terciario respectivamente.
2.- Aadir a cada uno de los tubos 5 gotas de HC1 6M y 1 gota de una solucin al 10% de Na2Cr207.
3.- Agite y observe.
ENSAYO DELACETATO:
1.- En un tubo de ensayo se pone 0.5 mL de alcohol metlico y un poco de cido saliclico, despus.
Tabla de observaciones
prueba Alcohol 1 Alcohol 2 Alcohol 3
LUCAS
OXIDACIN
5. ACETATO
Resultados
SALICILATO
1. Escriba las diferentes reacciones realizadas por medio de ecuaciones qumicas.
2. Qu espera obtener cuando se oxida un alcohol primario, secundario, o terciario?
3. Mediante que reaccin diferencia en el laboratorio un alcohol primario de un
secundario de un terciario?
4. Nombre algunos alcoholes de uso comn y explique algunas de sus aplicaciones
5. Cul es la razn principal por la que los alcoholes sean ms reactivos que los
teres?
6. Por qu el consumo de alcohol engorda?
7. Por qu el consumo de alcohol inhibe la respuesta sexual?
8. Todo el alcohol ingerido se elimina por la orina y el sudor?
5.2 Conclusiones
6. Bibliografa
http://grupo-alcoholes.blogspot.com/2011/06/clasificacion-de-los-alcoholes.ht
1. Introduccin
Los aldehdos y las cetonas tambin se utilizan como bloques de construccin en sntesis de compuestos comerciales
importantes, como polmeros, cosmticos, perfumera, alimentos, productos farmacuticos, etc. Debido a la reactividad
verstil del grupo carbonilo que le permite reaccionar con una gran variedad de nuclefilos por lo tanto ofrecen la
obtencin de una amplia gama de productos posibles.
Como en el caso de la benzofenona es una cetona aromtica muy comn es un compuesto granuloso de olor aromtico
muy suave, insoluble en agua, se utiliza para perfumar jabones por su olor a rosas.
+ Zn. OH / NaZn(OH)3
La mayor parte de los alcoholes monohidroxilados (como el benzihidrol) son ms ligeros que el agua y todos son
solubles en disolventes orgnicos.
Las propiedades qumicas de los alcoholes son debidas a la presencia del grupo oxidrilo, con alguna modificacin por la
presencia de otros grupos funcionales presentes en la molcula.
2. Objetivo
6.- Identificar los tipos de reacciones que se llevarn a cabo hasta la obtencin del mismo.
2.1 Antecedentes
Los aldehdos (RCHO) y las cetonas (R2CO) son similares en cuanto a su estructura, ya que ambas clases de
compuestos poseen un enlace de C=O, denominado grupo carbonilo, que es un grupo saliente bueno debido a su
capacidad de actuar como electrfilo que provienen de su efecto de resonancia. En general los aldehdos son ms
reactivos que las cetonas al ataque nuclofilico.
Los aldehdos y las cetonas reaccionan con una gran variedad de nuclefilos, los cuales requieren condiciones bsicas,
mientras que otros requieren cidas. Por ejemplo los reactivos de Gringard son nuclefilos muy fuertes que atacarn a
los aldehdos y las acetonas para producir alcoholes.
La forma de reaccionar de los aldehdos y cetonas depende del grupo carbonilo cuyo grupo saliente es bueno, un
aldehdo o una cetona est unido a un grupo que es una base demasiado fuerte (H-o R-) para poder eliminarse bajo
condiciones normales, por lo que no es posible sustituirlo por otro grupo. Por lo consiguiente los aldehdos y las cetonas
no presentan reacciones de sustitucin en el grupo acilo. Cuando un nuclefilo se adiciona al grupo carbonilo de un
aldehdo o una cetona se forma un compuesto tetradrico, si el nuclefilo es una base fuerte el compuesto tetradrico
no tiene un grupo que se pueda eliminar. Entonces, el compuesto tetradrico es el producto final de la reaccin. La
reaccin es una reaccin de adicin nucleofilica irreversible.
Si el nuclefilo es una base relativamente dbil, el producto de la reaccin volver a ser un compuesto tetradrico. Sin
embargo, la reaccin de adicin nucleofilica ser reversible porque el compuesto tetradrico puede eliminar a la base
dbil y volver a las materias de partida.
La adicin de un reactivo de Grignard a un compuesto carbonilico es muy verstil y lleva a la formacin de un nuevo
enlace C-C. El reactivo Grignard es un compuesto rgano metlico (contiene un enlace carbono-metal). Los
compuestos rgano litio y organomagnesianos son dos compuestos rgano-metlicos ms comunes. Cabe mencionar
que los rgano-metales con compuestos nucleofilicos.
El ataque sobre el carbono del grupocarbonilo por un reactivo de Grignard forma un ion alcoxido que formara un
complejo con el ion magnesio. Al agregar agua o acido diluido el complejo se descompone. Cuando el reactivo de
Grignard reacciona con una cetona, el producto de su adicin es un alcohol terciario.
3. Metodologa
Equipo de reflujo
Equipo de punto de fusin
Parrila de calentramiento
3 vasos de precipitado de 50 mL
1 pipeta volumtrica de 5 , 2 mL
Embudo
Vaso de precipitado
Papel filtro
NaOH
Benzofenona
Zn en polvo
Etanol
3.2 Seguridad
4. Procedimiento
1.- Disolver en un matraz 0.16 gr de NaOH con 1.4 mL de etanol calentando ligeramente.
2.- Posteriormente agregar 0.125 gr de benzofenona y 0.16 gr de Zn en polvo, homogeneizando el sistema con
agitacin manual.
3.- Calentar la mezcla a reflujo entre 20 min. para que se efecte la reaccin.
a) Separacin:
1.- Filtrar la solucin caliente, con el objeto de eliminar el compuesto de Zn y recibir el filtrado en un vaso de
precipitados que contenga 2.5 mL de solucin de HCl al 12.5% en volumen y hielo picado.
2.- Enjuagar el matraz de reaccin y lavar el residuo de la filtracin con 1 mL de CH3CH2OH caliente, recibiendo el
filtrado en la mezcla cido-hielo.
IMPORTANTE
Lavar el papel filtro perfectamente antes de desecharlo, para evitar que se inflame debido al zincato formado.
Dejar la mezcla en reposo durante 10 min. en bao de hielo y recuperar por filtracin los cristales de benzihidrol
formados en la solucin acida.
Recristalizar el precipitado en 1mL de alcohol etlico, dejar reposar 24 hrs. y filtrar teniendo previamente pesado el
papel.
5. Resultados
5.2 Conclusiones
6. Bibliografa
http://www.quimicaorganica.net/oxidacion-alcoholes.html
Laboratorio de Qumica Orgnica II
Prctica 3
SINTESIS DE TER ETLICO
1. Introduccin
Los teres son compuestos de frmula general R-O-R, existen dos clases de teres, los de cadena abierta
comnmente llamados alifticos y los de cadena cerrada. Si los sustituyentes alqulicos son idnticos, se dice que el
ter es simtrico y si son diferentes asimtrico.
Los teres son comnmente usados como solventes en las reacciones qumicas debido a su falta de reactividad,
siendo stos obtenidos por el mtodo de Williamson, o bien por la deshidratacin de dos molculas de un alcohol en
medio cido controlando la temperatura.
Los teres son uno de los disolventes orgnicos ms importantes y se usa con frecuencia en el laboratorio como
disolvente de grasas, aceites, resinas y alcaloides, entre otros compuestos. La mezcla de vapor de ter y aire es
muy explosiva; adems, con el tiempo el ter puede oxidarse parcialmente formando un perxido explosivo. Por lo
tanto, el ter debe almacenarse y manejarse con mucho cuidado. Se usa principalmente como disolvente, como
materia prima para fabricar productos qumicos y como anestsico.
La fraccin ter es una caracterstica estructural comn de muchos compuestos naturales, por ejemplo: la melatonia,
morfina y vitamina E y tambin los podemos encontrar en muchos preparados farmacuticos.
2. Objetivo
2.1 Antecedentes
Los teres pueden ser prepararse faclmente a travs de un proceso de dos pasos que se denomina sntesis de ter
de Williamson.
En donde en el primer paso, alcohol es desprotonado para formar un in lcoxido. En el segundo paso, el in
alcxido funciona como un nuclofilo en una reaccin SN2
Este proceso se denomin as despus de que Alexander Williamson, un cientfico britnico, demostrara por primera
vez este mtodo en 1850 como una forma de preparar dietil ter. Puesto que el segundo paso es un proceso SN2
debe considerarse los efectos estricos. Especficamente el proceso funciona mejor cuando se utilizan los haluros
de alquilo primario o de metilo. Esta limitacin se debe tener en cuenta al elegir cul enlace C-O formar.
Pre-laboratorio
Realizar el mecanismo para la reaccin de sntesis de Eter etlico
Investigar las medidas de seguridad para la ejecucin de la prctica.
3. Metodologa
Termmetro
T de destilacin
Matraz de destilacin
Hidrxido de sodio al 10%
Hielo
cido sulfrico concentrado
Alargadera de vidrio
Matraz Erlenmeyer
Tela de asbesto
2 Soportes universales
2 Pinzas universalesMechero bunsen
Tapn monohoradado
Manguera de hule
Embudo de separacin
Etanol
Sal
Refrigerante
3.2 Seguridad
ter, ms especficamente ter etlico o etoxietano, es un compuesto lquido incoloro, de frmula (C2H5)2O, y con un
punto de ebullicin de 34,6 C. Es extremamente voltil e inflamable, tiene un olor fuerte y caracterstico, y un sabor
dulce y a quemado. El ter es casi insoluble en agua, pero se disuelve en todas las proporciones en la mayora de
los disolventes lquidos orgnicos, como el alcohol y el disulfuro de carbono.
La preparacin del ter, a partir del alcohol y el cido sulfrico fue descrita por Valerius Cordus en1540.
Se fabrica haciendo pasar vapores de alcohol por una mezcla de forma por alcohol de 92% y cido sulfrico de 78%,
mezcla calentada a 128C. Tambin se puede producir, como producto secundario, en la fabricacin del alcohol a
partir del etileno.
Forma el ter algunas sales metlicas, compuestos cristalinos de adicin. Se utiliza mucho como anestsico general
en inhalaciones y se le considera como uno de los anestsicos ms seguros, pero es absolutamente necesario que
est a punto de pureza y exento de sus diversos productos de oxidacin, los cuales originan efectos desagradables
y perjudiciales.
El ter acta como carminativo estomacal y se administra en forma de espritu o disolucin alcohlica para combatir
los colapsos, tambin se inyecta hipodrmicamente con el mismo objeto.
NOTA: (TENER PRECAUCIN PUES EL TER ES UN LIQUIDO MUY VOLTIL, FCILMENTE INFLAMABLE, QUE
FORMA MEZCLAS EXPLOSIVAS CON EL AIRE),
4. Procedimiento
1.- En un vaso de precipitados, prepare una mezcla que contenga 2.3 mL de alcohol etlico y agregue lentamente y
enfriando 20 mL de cido sulfrico concentrado.
2. Cuando est completamente fra la mezcla, virtala en el matraz, usando un embudo para evitar que la solucin
salga por el tubo lateral.
3.- Por otro lado, en un embudo de separacin coloque 22.5 mL de alcohol etlico y asegrese de que estn bien
ajustadas las uniones y los tapones.
4.- Encienda la canastilla a 200 - 250C, caliente el matraz (TENER PRECAUCIN PUES EL TER ES UN LIQUIDO
MUY VOLTIL, FCILMENTE INFLAMABLE, QUE FORMA MEZCLAS EXPLOSIVAS CON EL AIRE), cuando existan
muchos vapores en matraz empiece a agregar lentamente el alcohol del embudo de separacin, entonces regule la
aplicacin de calor (baje a 100 -150C).
5.- En el momento en que se termine el alcohol del embudo de separacin, apague la canastilla, y deje que se enfre
el matraz, para que termine de condensar el ter etlico.
6.-El destilado consiste en ter etlico, agua y cido sulfuroso. Una vez completamente fro, vierta el destilado en el
embudo de separacin y lvelo con 10 mL de NaOH al 10%. Deseche la capa inferior, la superior es el ter etlico,
pngalo en una probeta y mida el volumen obtenido, despus depostelo en un matraz que le proporcionar su
maestro de prcticas el cual contendr cloruro de calcio, para su purificacin posterior
5. Resultados
3.- escriba la reaccin de formacin de 5 teres mixtos, con sus respectivos nombres
4.- investigue cuales son las propiedades fsicas del ter di etlico
5.2 Conclusiones
6. Bibliografa
1. Introduccin
El cido oxlico es uno de los primeros cidos carboxlicos conocidos. En 1829 Gayy Lussac obtuvo su sal sdica
por fusin de una mezcla de aserrn e hidrxido de sodio y en 1776 Scheele lo preparo por oxidacin del azcar de
caa con cido ntrico. Ambos procedimientos se utilizaron en el siglo XIX, pero actualmente se fabrica a partir del
formiato sdico, cuyo calentamiento suministra hidrogeno y oxalato sdico, del que se obtiene el cido por
tratamiento con cidos minerales.
2. Objetivo
2.1 Antecedentes
Los cidos carboxlicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo carboxilo. Un cido aliftico tiene
un grupo alquilo unido al grupo carboxilo, mientras que un cido aromtico tiene un grupo arilo.
Los cidos carboxlicos alifticos se conocen desde hace ciento aos y tiene nombres comunes que reflejan sus
histricas.
El cido oxlico de sus soluciones acuosas en forma de un anhdrido, que se cree que es realmente cido orto-
oxlico, adems forma steres con los alcoholes sencillos.
Pre-laboratorio
Realizar el mecanismo de sntesis de cido Oxlico
Investigar sobre las medidas de seguridad que se deben tomar en cuenta al
realizar la prctica.
3. Metodologa
Matraz Erlenmeyer
Vasos
Pipetas de 10 mL
Placa de calentamiento
Balanza analtica
Azcar
cido Ntrico
Campana de extraccin
Bao mara
3.2 Seguridad
4. Procedimiento
1.- En un matraz Erlenmeyer coloque 1.5 g de azcar con 7.5 ml de cido ntrico concentrado, caliente hasta que
comience el desprendimiento de humos cafs, suspenda el calentamiento y deje que la reaccin continu.
2.- Cundo la reaccin termine Cmo lo podemos saber? Pase la solucin cida a un vaso de precipitado y
caliente a bao Mara, hasta que la solucin se ha reducido a un tercio de su volumen original.
3.- Deje reposar el vaso previamente tarado durante 24 horas pese y observe en el microscopio los cristales
formados.
5. Resultados
5.2 Conclusiones
6. Bibliografa
Wade JR, L.G. Qumica Orgnica. Person Educacin, 2004. 5 edicin
1. Introduccin
Los compuestos aromticos que pueden reaccionar con las sales de diazonio en la copulacin son los fenoles y la
reaccin se realiza en medio moderadamente alcalino, y con las aminas en el medio debe ser ligeramente cido. El
ion hidrxido en exceso tiende a convertir al ion diazonio que copula en compuestos que no lo hacen y un exceso de
cido convierte a la amina en su ion que debido a su carga positiva, es relativamente inerte a la sustitucin
aromtica electroflica, demasiado inerte como para que sea atacado por el ion diazonio. Los azocompuestos son
sustancias coloreadas y de enorme importancia como colorantes.
2. Objetivo
2.1 Antecedentes
COMPUESTOS DIAZOICOS:
La reaccin que mejor caracteriza a las aminas aromticas es la DIAZOACION, que se produce cuando se hace
actuar el cido nitroso (nitrito de sodio mas un cido fuerte) sobre estas aminas a una temperatura que se mantiene
entre 0o y 5C. Como el cido nitroso es inestable se acostumbra generarlo en el seno de la mezcla reaccionante y
por ello se agrega nitrito de sodio a la solucin acidulada de la amina, conservando la temperatura dada para evitar
la descomposicin del diazonio producido.
Puesto que las sales de diazonio se descomponen lentamente an a temperatura de un bao de hielo, sus
soluciones, una vez preparadas, se emplean de inmediato.
Las sales de diazonio dan gran nmero de reacciones y pueden clasificarse en dos grupos: REEMPLAZO en las que
se pierde el nitrgeno como N2 y en su lugar anular
queda otro tomo o grupo; y COPULACIN en las que el nitrgeno queda retenido.
Entre las reacciones de reemplazo de nitrgeno se encuentran las siguientes: Reemplazo de nitrgeno por cloro,
bromo, (reaccin de Sandmeyer). Reemplazo de nitrgeno por yodo, flor, OH, hidrgeno, CN.
La mejor manera de introducir en el anillo aromtico F -, Cl-, Br-, I-, CN-, OH-, H- la constituye el reemplazo de un grupo
diazonio. Las sales de diazonio son valiosas en sntesis, no solo porque dan tantos compuestos, sino tambin
porque pueden prepararse con casi todas las aminas primarias.
Las aminas de las que se preparan sales de diazonio se obtienen sin problemas de los coorrespondientes
nitrocompuestos, que se preparan a su vez por nitracin directa. Por consiguiente las sales de diazonio son el
eslabn ms importante de la cadena:
Adems de los tomos y grupos sealados, hay docenas de otros grupos que pueden unirse a un anillo aromtico
por reemplazo del nitrgeno diazonio como por ejemplo: -Ar, -NO2, -OR, -SH, etc.
SINTESIS DE AZOCOMPUESTOS:
En condiciones apropiadas, las sales de diazonio pueden reaccionar con ciertos compuestos aromticos para dar
productos de frmula general Ar-N=N~Ar, llamados AZOCOMPUESTOS. En esta reaccin conocida como
COFULACION se retiene el grupo diazonio en el producto:
3. Metodologa
H2SO4
Agua.
Anilina
Bao de hielo
Nitrito de Sodio
Papel filtro
KI
Almidn
Acetato de Sodio
Tubos de ensaye
Beta Naftol
NaoH 2N
3.2 Seguridad
4. Procedimiento
1.- Se vierten 0.3 mL de H2SO4 concentrado en un matraz erlenmeyer que contenga 1.5 mL de agua.
2.- Estando el cido diluido caliente, agregar 0.3 g de anilina (densidad 1) y agitar. El sulfato de anilina formado se
enfra en un bao de hielo y agregar a la solucin hielo en trozos.
3.- Se observar que precipita un poco de la sal, y en estas condiciones agregar 0.2 g de nitrito de sodio disueltos
en 0.9 mL de agua. La adicin del nitrito se hace gota a gota agitando vigorosamente
4.- Cuando se haya agregado todo el nitrito se hace una prueba con papel filtro impregnado de una solucin de
yoduro de potasio y almidn (se debe dejar pasar unos minutos despus de la ltima adicin del nitrito antes de
hacer la prueba), con el fin de descubrir S hay O no exceso de cido nitroso, observndose manchas caf-rojizo
5.- Finalmente cuando hayan transcurrido 5 min. y ya no pueda detectarse cido nitroso libre, la diazoacin habr
terminado. El sulfato de anilina debe haberse disuelto completamente.
PRUEBAS DE IDENTIFICACIN:
1.- Tome 1 mL de la solucin obtenida en un tubo de ensaye, agregar 1 mL de una solucin de acetato de sodio, no
debe enturbiarse.
2.- Tomar 1 mL de la solucin obtenida en un tubo de ensaye y verter unas gotas de una solucin de anilina,
observar el precipitado amarillo que se forma y decir a que compuesto pertenece.
3.- Tomar 1 mL de la solucin obtenida en un tubo de ensaye, agregarle un poco de beta-naftol disuelto en 1 ral de
NaOH 2N, se produce un color rojo intenso por la reaccin de COPULACIN, prueba infalible de las sales de
diazonio y de todas las aminas primarias correspondientes
5. Resultados
5.2 Conclusiones
6. Bibliografa
1. Introduccin
A pesar de utilizar con frecuencia steres de cidos inorgnicos, para un qumico orgnico la palabra ster
generalmente se refiere a un ster de un cido carboxlico, el cual se obtiene sustituyendo el grupo OH
de un cido carboxlico por el OR de un alcohol. Comnmente estas reacciones son conocidas como
esterificacin de Fischer, en donde se muestra la relacin que hay entre un alcohol y un cido.
Los grupos alcohol de los medicamentos son de sabor desagradable con frecuencia se transforman en
steres para enmascarar el sabor. En la mayora de los casos, el ster tiene mejor sabor.
Como en el caso de la reaccin de esterificacin del alcohol isoamlico con cido actico en medio cido que nos da
un aceite de pltano.
2. Objetivo
Obtener acetato de isoamilo (aceite de pltano) mediante la esterificacin del cido actico con el alcohol
isoamlico en medio cido.
2.1 Antecedentes
Los cidos carboxlicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo carboxilo. Un cido aliftico tiene
un grupo alquilo unido al grupo carboxilo, mientras que un cido aromtico tiene un grupo arilo.
Los cidos carboxlicos alifticos se conocen desde hace ciento aos y tiene nombres comunes que reflejan sus
histricas.
El cido oxlico de sus soluciones acuosas en forma de un anhdrido, que se cree que es realmente cido orto-
oxlico, adems forma steres con los alcoholes sencillos.
Pre-laboratorio
3. Metodologa
3.2 Seguridad
b) Portar correctamente el equipo de seguridad personal (bata, guantes, lentes de seguridad y zapato cerrado).
c) Seguir correctamente las instrucciones que el docente indique para el manejo de las sustancias qumicas y revisar
las fichas de seguridad de cada una de ellas.
4. Procedimiento
1.- Se colocan en un matraz redondo 6 mL de cido actico glacial, 4.5 mL de alcohol isoamlico y 1 mL de cido
sulfrico concentrado.
2.- La mezcla se mantiene a reflujo por una hora. La mezcla de reaccin se enfra a temperatura ambiente, se
transfiere a un embudo de separacin y se adicionan 14 mL de agua helada. Se lava el matraz de reaccin con 3 mL
de agua fra y se transfiere al embudo de separacin.
3.- Se agita varias veces, se deja separar las capas de disolventes y se desecha la capa acuosa.
4.- A la capa orgnica que permanece en el embudo de separacin se agrega lentamente 8 mL de una disolucin al
5 % de bicarbonato de sodio. Sin tapar el embudo, se agita la mezcla hasta que la produccin de gases se mnima,
y se deseche nuevamente la capa acuosa.
6.-Cuando este en medio bsico, se extrae la capa orgnica con 7 mL de agua y para facilitar la separacin de
ambas fases se agregan 1.5 mL de disolucin saturada de cloruro de sodio.
7.- Una vez hecha la separacin, se agrega 0.5 g de sulfato de sodio anhdrido a la capa orgnica. La mezcla se
deja reposar 15 minutos o hasta que sea transparente.
8.- Se monta un aparato de destilacin y se destila la mezcla orgnica para obtener el ster a una temperatura de
134-135C. En esta ltima etapa se recomienda que el matraz recoleccin del destilado est sobre hielo.
9.- Una vez separado del ster, se mide el volumen y se determina el rendimiento.
5. Resultados
5.2 Conclusiones
6. Bibliografa
ANEXOS
Dicromato de Apariencia
Potasio AnaranjadoIntenso
Mas Molar 294,18g/mol
671,15 K (398 C)
Punto de ebullicin
773,15 K (500 C
Etanol Apariencia
Incoloro Densidad
46,07 g/mol
Punto de fusin
158,9 K (-114 C)
Punto de ebullicin
351,6 K (78 C)
Hidro xido de Sodio Apariencia
Solido Blanco
Densidad
2100 kg/m3; 2,1 g/cm3
Masa molar
39,99713 g/mol
Punto de fusin
591 K (318 C)
Punto de ebullicin
1663 K (1390 C)
Zn apariencia- Polvo
azul, Pigmento
metalic
NOMBRE QUMICO
Zinc Polvo Zinc
Polvo 3.- PESO
MOLECULAR 4.- A
65,37 g/mol Metal
de Zinc
Anilina
Punto de ebullicin: 184C
Punto de fusin: -6C
Densidad relativa (agua = 1): 1.02
Solubilidad en agua, g/100 ml a 20C:
3.4
Presin de vapor, Pa a 20C: 40
Densidad relativa de vapor (aire = 1):
3.2
B. Preparacin de soluciones
Reactivo de Lucas
-Coloca un vaso de 400 ml en el banco y llnalo hasta la mitad con hielo. Vierte una
pequea cantidad de agua en el vaso con el hielo
-Pesa 62,5 g de ZnCl2 anhidro de la botella enfriada de pesaje con una balanza de
laboratorio. Seca el ZnCl2 en un horno dentro de un frasco de pesaje por lo menos durante
dos horas. Enfra el ZnCl2 anhidro en un desecador para evitar el contacto con el aire.
HCL 6M
-Trabajar en campana de gases (el HCl conc. es "fumante", es decir, desprende vapores).
- Con el frasco de HCl conc. bien cerrado, invertir varias veces el mismo (es decir, agitacin suave) para
homogeneizar su contenido.
- Trasvasar a un vaso de precipitado una cantidad de HCl conc. algo superior a la necesaria. Por ejemplo, 100 mL.
No se debe introducir la pipeta directamente en el frasco del reactivo!
- Tomar una pipeta de 50 mL (preferiblemente de doble enrase) y trasvasar con ella los 50 mL a un matraz aforado
de 100 mL.
- Los 0.2 mL restantes se pueden aadir con pipeta de 1 mL con graduacin de 0.1 mL, de vidrio o de plstico
(pipeta Pasteur).
- Se aade luego agua destilada hasta 1 o 2 mm de altura antes del enrase, y se completa con agua destilada desde
un cuentagotas.
Na2Cr2O7 al 5 %
-Pesa 5 gramos de Dicromato de Sodio y aforarlos con agua destilada en un matraz vol. de 100 ml.
H2SO4 al 10 %
Tomar 10 mL del Acido con una pipeta serolgica y vaciar en un matraz de 100 mL.
NaOH al 5%
Pesar 5 g de NaOH y aforarlos con agua destilada en un matraz vol de 100 mL
slidos en un recipiente,
disuelva en agua y neutralice
KCN, NaCN, etc Txicos por inhalacin del gas
HCN (producido por la con solucin de clorato de sodio,
acidificacin de las sales). dejando reposar un da, al cabo del
cual pueden eliminarse.
Benzofenona Toxicidad acutica aguda,
Categora 1, H400
CHCOCH Toxicidad acutica crnica,
Categora 1, H410