INSTITUTO TECNOLGICO DE TIJUANA

PERIODO: AGOSTO-DICIEMBRE 2013

CARRERA: ING. BIOQUIMICA E ING. QUMICA

UNIDAD: II

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II.

INTEGRANTES DE EQUIPO #6:

ESCOBAR GARCIA NELIS KATHERINE 11210799

PIZANO SERPA DAVID
PAREDES CRUZ LUIS ANGEL 09210845
RAMREZ VARGAS KENIA
ZAMARRIPA VSQUEZ SANDRA VANESSA 11210843

CATEDRTICO:

DRA. MARA DEL SOCORRO HEREDIA RUIZ

FECHA DE ENTREGA: JUEVES 31 OCTUBRE DEL 2013.

Practica #4 CONDENSACIN DE CLAISEN-SCHMIDT. OBTENCION DE

DIBENZALACETONA Pgina 1
Tabla de contenido
RESUMEN:.................................................................................................................. 3
INTRODUCCIN:.......................................................................................................... 4
OBJETIVO:................................................................................................................... 6
ANTECEDENTES.......................................................................................................... 6
a) Reacciones de condensacin aldlica.................................................................6
b) Reacciones de condensacin aldlica mixta........................................................7
c) Usos de la dibenzalacetona.................................................................................8
Materiales y reactivos:.................................................................................................... 9
REACCIN:.................................................................................................................. 9
METODOLOGA.......................................................................................................... 10
PROCEDIMIENTO:...................................................................................................... 12
RESULTADOS:........................................................................................................... 13
Mecanismo de Reaccin:.............................................................................................. 14
CONCLUSIONES........................................................................................................ 15
Escobar Garca Nelis Katherine..................................................................................15
Paredes Cruz Luis Angel........................................................................................... 15
Pizano David........................................................................................................... 15
Ramrez Vargas Kenia............................................................................................... 16
Zamarripa Vzquez Sandra Vanessa...........................................................................16
FUENTES DE CONSULTA:........................................................................................... 17

Practica #4 CONDENSACIN DE CLAISEN-SCHMIDT. OBTENCION DE

DIBENZALACETONA Pgina 2
 RESUMEN:

Una de las reacciones ms importantes de los compuestos carbonlicos consiste en la

combinacin de dos molculas de un aldehdo o de una cetona con uno o ms
hidrgenos , en presencia de un catalizador bsico o cido, para dar lugar a un -
hidroxialdehdo una -hidroxicetona. Este producto se denomina aldol, debido a que
contiene la funcin aldehdo ( cetona) y el grupo hidroxilo de un alcohol. A estas
reacciones se les conoce como adiciones aldlicas ( condensaciones aldlicas), y se
caracterizan por generar un nuevo enlace carbono-carbono entre el tomo de carbono
(al carbonilo) de una molcula del aldehdo o cetona y el tomo de carbono
carbonlico de otra.

El mecanismo de la adicin o condensacin aldlica catalizada por una base, es

una adicin nucleoflica de un in enolato a un grupo carbonilo. En la primera etapa del
mecanismo se forma el in enolato mediante la abstraccin de un protn del carbono
del compuesto carbonlico (protn cido), por parte de una base fuerte tal como el in
hidrxido. El in enolato acta como un nuclefilo fuerte que en la segunda etapa ataca
(en su forma de carbanin) al carbonilo de una segunda molcula del aldehdo
cetona, formndose un in alcxido. En la tercera etapa el in alcxido abstrae un
protn del disolvente (normalmente agua o etanol) para dar lugar al aldol.

Una condensacin aldlica entre dos compuestos carbonlicos diferentes se

denomina condensacin aldlica cruzada o mixta. Si ambos compuestos poseen
hidrgenos , ambos pueden formar un in enolato, y por ende, de la reaccin de
adicin aldlica se obtiene una mezcla de cuatro productos, dos productos de la adicin
mixta y dos de la auto condensacin. Lgicamente en estos casos la reaccin tiene
poca utilidad sinttica. Sin embargo, con cierto tipo de compuestos reaccionantes, y
utilizando ciertas condiciones de reaccin, es posible obtener un solo producto y con
buen rendimiento a partir de una condensacin aldlica cruzada:

a) Uno de los reactantes no tiene un hidrgeno por lo que no puede formar un

enolato y en consecuencia es incapaz de auto condensarse.

b) Se mezcla este reactante con el catalizador.

Practica #4 CONDENSACIN DE CLAISEN-SCHMIDT. OBTENCION DE

DIBENZALACETONA Pgina 3
c) Se adiciona lentamente a esta mezcla el compuesto con un protn en . De esta
forma, se genera el in enolato en presencia de un gran exceso del otro compuesto,
por lo que se favorece la reaccin deseada. Las condensaciones aldlicas cruzadas en
las que un aldehdo aromtico reacciona con una cetona enolizable, son conocidas
como Claisen-Schmidt.

INTRODUCCIN:

Las condensaciones unen a dos o ms molculas con la prdida de una molcula

pequea como agua o alcohol. La condensacin aldlica es reversible debido a que se
establece un equilibrio entre productos y reactivos.

Las concentraciones de los productos de las concentracin de una cetona son

pequeas. En condiciones bsicas, la condensacin aldlica implica la adicin
nucleoflica del in enolato, que es un nucleoflo fuerte, a otro grupo carbonilo. El
producto es un aldol.

La reaccin entre dos carbonilos diferentes se llama aldlica cruzada o mixta.

Esta reaccin slo tiene utilidad sinttica en dos casos:

1 Slo uno de los carbonilos puede formar enolatos.

2 Uno de los carbonilos es mucho ms reactivo que el otro.

Una condensacin aldlica cruzada es aquella que ocurre cuando el enolato de una
cetona o aldehdo se agrega al grupo carbonilo de otra especie. El problema con esto
es que se pueden obtener varios productos si no se seleccionan bien los compuestos.

Si se consigue que slo uno de los reactivos forme el Ion enolato, este tipo de
condensacin aldlica puede ser eficaz. Una forma de hacer eficaz esta condensacin
es que slo uno de los reactivos tenga hidrgenos a y que el otro compuesto est en
exceso o tiene un grupo carbonilo muy electroflico.

Practica #4 CONDENSACIN DE CLAISEN-SCHMIDT. OBTENCION DE

DIBENZALACETONA Pgina 4
 La reaccin de Claisen-Schmidt; es un tipo de condensacin aldlica, consistente
en la sntesis de cetonas insaturadas por condensacin de un aldehdo aromtico con
una cetona. Como el aldehdo aromtico no posee hidrgenos en posicin respecto al
grupo carbonilo, no puede dar auto condensacin, pero reacciona fcilmente con la
acetona presente.

El aducto inicial de aldolizacin no puede ser aislado ya que deshidrata

espontneamente bajo las condiciones de reaccin, pero la cetona , -insaturada as
obtenida tambin contiene hidrgenos activos y puede condensar con otra molcula de
benzaldehdo.

Una caracterstica importante de aldehdos y cetonas es su capacidad para sufrir la

adicin nucleoflica en sus grupos carbonilo. Otra caracterstica importante de los
compuestos carbonilo es acidez fuera de lo comn de los tomos de hidrgeno en los
tomos de carbono adyacentes al grupo carbonilo.

En los siguientes experimentos, las condiciones pueden ser elegidas para optimizar
la formacin de los aductos mono- y bis- respectivamente y ser diferenciados por sus
propiedades fsicas y espectroscpicas. En el primer experimento, la acetona se utiliza
en un gran exceso para minimizar el segundo paso de condensacin.

En el segundo experimento, el benzaldehido est presente en un exceso doble y se

agrega etanol suficiente a la reaccin para mantener el producto inicial de
condensacin en solucin el tiempo suficiente para reaccionar con una segunda
molcula de benzaldehido.

El benzaldehdo como no tiene hidrgenos , es la especie que es atacada por el

enolato formado a partir de la acetona. El NaOH provee del medio bsico para que
ocurra la reaccin. El in OH- toma un H a formando en enolato a partir de la acetona y
una molcula de agua.

Practica #4 CONDENSACIN DE CLAISEN-SCHMIDT. OBTENCION DE

DIBENZALACETONA Pgina 5
 El enolato formado ataca al carbono carbonilo. El hidrgeno del grupo hidroxilo del
etanol protona el oxgeno formando el aldol. Como las condiciones son todava bsicas,
otro -OH toma un hidrgeno a, esto hace que el carbono a quede negativo. Entonces
se forma un doble enlace C=C, liberando el grupo hidroxilo del aldol.

OBJETIVO:
a) Efectuar una condensacin aldlica mixta.

ANTECEDENTES
a) Reacciones de condensacin aldlica.

Aldehdos y cetonas [1]

condensan en medios
bsicos formando aldoles
[2]. Esta reaccin se
denomina condensacin
aldlica.

El aldol [2] formado

deshidrata en el medio bsico
por calentamiento para formar
un a,b-insaturado [3].

El mecanismo de la condensacin aldlica transcurre con formacin de un enolato,

que ataca al carbonilo de otra molcula. En esta condensacin se forma un enlace
carbono-carbono entre el carbonilo de una molcula y el carbono a de la otra.

Etapa 1. Formacin del enolato

La base despotona el carbono alfa del etanal [1] generando el enolato [4]
estabilizado por resonancia.

Etapa 2. Ataque nuclefilo del enolato sobre el carbonilo

Etapa 3. Protonacin

Practica #4 CONDENSACIN DE CLAISEN-SCHMIDT. OBTENCION DE

DIBENZALACETONA Pgina 6
Etapa
4. Deshidrat
acin del
aldol

b)
Reacciones de

condensacin aldlica mixta.

La reaccin entre dos carbonilos

diferentes se llama aldlica cruzada o
mixta. Esta reaccin slo tiene
utilidad sinttica en dos casos:
1. Slo uno de los carbonilos puede
formar enolatos.
2. Uno de los carbonilos es mucho
ms reactivo que el otro.
En el resto de situaciones la aldlica
mixta genera mezclas de cuatro
productos. Veamos como ejemplo la
condensacin del etanal y propanal.

La condensacin aldlica mixta del

etanal con el benzaldehdo genera un
producto, cuando se trabaja en
exceso de benzaldehdo, debido a que el benzaldehdo carece de hidrgenos en el
carbono alfa y no puede formar enolatos.

El mecanismo de esta
reaccin tiene lugar en las
siguientes etapas:

Practica #4 CONDENSACIN DE CLAISEN-SCHMIDT. OBTENCION DE

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 Etapa 1. Enolizacin del
etanal. La formacin de enolatos
slo puede tener lugar con el
etanal, puesto que el
benzaldehdo carece de
hidrgenos cidos en el carbono alfa.

Etapa 2. Ataque nuclefilo del enolato al benzaldehdo.

En esta etapa puede ocurrir el ataque del enolato de etanal sobre si

mismo. Para evitarlo debe trabajarse en exceso de benzaldehdo. Un procedimiento
experimental muy usado para evitar la condensacin del etanal consigo mismo es
gotear lntamente el etanal sobre una disolucin bsica de benzaldehdo

Etapa 3. Protonacin

c) Usos de la dibenzalacetona

Actualmente la dibenzalacetona se emplea para filtros solares, pantallas solares

protectoras y como ligandos en qumica organometlica. A continuacin una pequea
explicacin de ello.

Como sabemos, la radiacin ultravioleta (UV) es una fraccin de la radiacin solar

que presenta una menor longitud de onda y una mayor energa. Dividindose en tres
zonas conocidas como ultravioleta A (UV-A), que va de 400 a 320 nm, ultravioleta B
(UV-B), que va de 320 a 280 nm y la ms energtica, la ultravioleta C (UV-C) de 280 a
200 nm siendo mas dainas las primeras dos fracciones.

Cuando hay una exposicin prolongada, las clulas se vacuolizan y esto conduce a
Practica #4 CONDENSACIN DE CLAISEN-SCHMIDT. OBTENCION DE
DIBENZALACETONA Pgina 8
una hiperqueratosis, acantosis, desalineacin y desorganizacin de los queratinocitos,
e hinchazn de las clulas endoteliales con aparicin incluso de reacciones drmicas
inflamatorias.

Tambin sensibilizar causando fotodermatosis como urticaria, inchazn y

quemaduras.
Para reducir estos efectos se recurre al uso de filtros solares, que son aquellas
sustancias que absorben, reflejan o dispersan la radiacin (UV) entre otras longitudes
de onda que van de 290-400nm.

Filtros solares qumicos:

Estos actan por absorcin de la luz y estn formados por molculas orgnicas
con grupos cromforos en la regin UV, ya que poseen electrones poco ligados.

Materiales y reactivos:
Materiales Reactivos
Agitador magntico y Barra para Benzaldehdo 1.25 g
agitacin
Esptula NaOH 1.25 g
Agitador de vidrio Etanol
Matraz Erlenmeyer Acetona 0.5 mL
Probeta graduada 25 mL
Bao Mara
Vasos de precipitados, 100 y 150 mL
Termmetro
Embudo de filtracin rpida
Vidrio de reloj

REACCIN:

Practica #4 CONDENSACIN DE CLAISEN-SCHMIDT. OBTENCION DE

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 O H O
O
NaOH
+

METODOLOGA

1 En un matraz erlenmeyer de 125 ml disolvimos 1.25 ml de NaOH con 12.5 ml de

agua y 10 ml de etanol.
2 Agregamos poco a poco y agitando 1.25 ml de benzaldehdo y 0.5 ml de
acetona.
3 Se coloca el matraz en un bao Mara y se agita la mezcla de reaccin durante
30 minutos manteniendo la temperatura entre 20-25 C hasta crear una mezcla
homognea.

Practica #4 CONDENSACIN DE CLAISEN-SCHMIDT. OBTENCION DE

DIBENZALACETONA Pgina 10
 4 Separamos la mezcla por filtracin al vacio.
5 Agregamos agua destilada para realizar los lavados, y al igual que no quedaran
residuos de la mezcla en el matraz.
6 Dejamos secar el slido que quedo en el papel filtro.
7 Pesamos el slido con el papel filtro.

8 Determinamos el punto de fusin.

9 Calculamos el rendimiento.

1.1 Slido antes de 1.2 Despus de llegar a

llegar a su punto de su punto de fusin
fusin

Practica #4 CONDENSACIN DE CLAISEN-SCHMIDT. OBTENCION DE

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 PROCEDIMIENTO:
Inicio

Se coloca en un matraz Erlenmeyer de

125 mL 1.25 g de NaOH, 12.5 mL de
agua y 10 mL de etanol.

se agrega poco a poco y con agitacin

1.25 mL de benzaldehido seguidos de
0.5 mL de acetona.

Se coloca el matraz en un bao Mara

y se agita la mezcla de reaccin
durante 30 minutos manteniendo la
temperatura entre 20-25 C

Se filtra el precipitado se lava con

agua fra, se seca y se recristaliza
de etanol
Si al recristalizar la solucin se
torna de color rojo
Practica #4 CONDENSACIN DE CLAISEN-SCHMIDT. OBTENCION DE
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 no si

Por ltimo, Se pesa, se agregar cido

se calcula el clorhdrico diluido
rendimiento y se 1:1, hasta que se
determina punto de alcanzar un pH entre
fusin. 7 y 8. Por ltimo, Se
pesa, se calcula el
rendimiento y se
determina punto de
RESULTADOS: fusin.
Fin
Punto fusin dibenzalcetona 104 C - 111 C

Punto de fusin obtenido: 111 C

Rendimiento

125 ml1.045 gr
=130.62 gr de benzaldehdo
1 ml

106.12gr de benzaldehdo = 12.3*10-3 moles de benzaldehdo

0.5 ml
=0.436 de acetona
0.872 gr

64.13=6.798*10-3 moles de acetona

dibenzalacetona( 12.3103 moles de benzaldehdo )1mol de dibenzalcetona

2348.268 gr
2 mol de benzaldehido
130.6 gr de =1.440
1 mol de dibenzalcetona

1.12 gr
Rendimiento= 100=77.77
1.440 gr

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Mecanismo de Reaccin:
O H O
O
NaOH
+

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 CONCLUSIONES.
Se realiz una condensacin aldolica mixta a partir de un aldehdo aromtico y
una acetona aliftica, en presencia de una base (NaOH), la cual atrapa al protn acid
de la acetona, actuando como nucleoflo en el carbono del aldehdo, de esta forma se
llev a cabo la reaccin de Condensacin de Claisen-Schmidt. De tal manera se obtuvo
como resultado un punto de fusin de 111C (recordando que el punto de fusin terico
es de 104C a 111C) de tal manera de obtener un rendimiento del 77.77%.

Escobar Garca Nelis Katherine

Por medio de esta prctica se realiz una reaccin de condensacin aldlica

dirigida, en la cual se mezcl un aldehdo con una cetona y ocurri una condensacin
entre las dos, siendo esta reaccin acompaada por una deshidratacin debido al
sistema conjugado que se tena tanto para el grupo carbonilo como para el
anillo benclico para dar lugar a la formacin a los cristales de la

Practica #4 CONDENSACIN DE CLAISEN-SCHMIDT. OBTENCION DE

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dibenzalacetona. Estas reacciones son de importancia para la sntesis de
productos comerciales como lo es la dibenzalacetona la cual se utiliza para la
produccin de productos farmacuticos ya sean medicamentos o cosmticos, por
lo cul es importante conocer este tipo de reacciones.

Paredes Cruz Luis Angel

La dibenzalacetona se emplea comnmente en filtros solares, pantallas solares

protectoras y como ligandos en qumica organometlica. En esta prctica se aprendi a
realizar la obtencin de la dibenzalacetona por medio de una reaccin de condensacin
aldlica. Para la obtencin de dicho compuesto se utilizo la metodologa de la practica.
Despus de la metodologa se paso a comprobar que el producto obtenido fuera la
dibenzalacetona para ello se le determin su punto de fusin para que de esta forma se
tuviera la certeza de que el mecanismo y proceso utilizado para la obtencin de la
dibenzalacetona fuera el adecuado.

Pizano David

En esta prctica aprend como se lleva acabo de forma experimental de la

obtencin del dibenzalacetona, estas reacciones son de gran utilidad prctica cuando
se usan bases como el hidrxido de sodio por que, bajo estas condiciones, las cetonas
no se auto condensan de manera apreciable y de esa forma equilibrio es
desfavorable.

Tambin una de las cosas que aprend es que la condensacin aldlica es la

unin de dos compuestos carbonlicos a travs de la formacin de un ion enolato; y que
cuando se lleva de manera cruzada los 2 carbonlicos no son iguales, es decir que son
de diferentes tipos de especies, de modo que al menos uno debe tener un H
(hidrogeno) en la posicin alfa.

Ramrez Vargas Kenia

Durante esta prctica se realiz una reaccin de condensacin aldolica mixta

para obtener como producto la dibenzalacetona con punto de fusin de 111
centgrados demostrando que el producto obteniendo es puro, se realizaron los
clculos necesarios obteniendo un rendimiento del 77.77%, esta reaccin es
importante ya que el producto que se obtiene de esta reaccin es utilizado en
productos farmacuticos como medicamentos y cosmticos.

Zamarripa Vzquez Sandra Vanessa

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 FUENTES DE CONSULTA:

1. Consultada el 18 de octubre del 2013, Tijuana B.C.:

http://organica1.org/1407/1407_11.pdf

2. Consultada el 18 de octubre del 2013, Tijuana B.C.:

organica1.org/1635/1635_11.pdf

3. Consultada el 18 de octubre del 2013, Tijuana B.C.:

http://www.ecured.cu/index.php/%C3%81cido_benzoico

4. Consultada el 18 de octubre del 2013, Tijuana B.C.:

http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_benzoico

5. Consultada el 21 de octubre del 2013, Tijuana B.C.:

http://organica1.org/1407/1407_11.pdf

6. Consultada el 21 de octubre del 2013, Tijuana B.C.:

http://www.ecosur.net/Sustancias%20Peligrosas/acido_benzoico.html

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 7. Consultada el 21 de octubre del 2013, Tijuana B.C.:
http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_benzoico

8. Consultada el 21 de octubre del 2013, Tijuana B.C.:

http://www.merckmillipore.com/mexico/chemicals/acetofenona/MDA_CHEM-
800028/p_ufub.s1OS_UAAAEnrtkB3YVi

9. Consultada el 21 de octubre del 2013, Tijuana B.C.:

http://www.quimicaorganica.org/enolatos-y-enoles/260-condensacion-aldolica.html

10. Consultada el 21 de octubre del 2013, Tijuana B.C.:

http://www.quimicaorganica.org/enolatos-y-enoles/263-condensacion-aldolica-
cruzada-o-mixta.html

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