UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

Escuela de ciencias bsicas, tecnologa e ingeniera

100416 Qumica Orgnica

PRCTICA DE LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

DETERMINACIN DE ALGUNAS CONSTANTES FSICAS DE COMPUESTOS

ORGNICOS

Andres Camilo Rincn Choque

Universidad Nacional Abierta y a Distancia. Escuela de Ciencias Bsicas, Tecnologa e

Ingeniera - ECBTI. Programa de Qumica. CEAD: CEAD, CCAV, UDR o CERES en el cual
estn inscritos los estudiantes. Ciudad donde toma el laboratorio- Colombia. Tutor de
laboratorio: Jess Ma. Rodrguez Torres, (susinrot@yahoo.es)

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Andres Camilo
Andrescamilo23rinconchoque@gmail.com 1014184447 100415_258
Rincon Choque

1. OBJETIVOS

1.1. GENERAL

Identificar a las propiedades fsicas punto de fusin, punto ebullicin, densidad y solubilidad
como constantes fsicas tiles para la identificacin de sustancias orgnicas

1.2. ESPECFICOS

El aprendiente adquirir competencias en: El manejo de instrumental de laboratorio asociado

a procedimientos relacionados con la qumica orgnica.

Apropiacin y aplicacin del lenguaje tcnico y cientfico propio de un laboratorio de

qumica orgnica.

Capacidad para investigar a travs de la indagacin de informacin relevante en el

laboratorio y diversas fuentes documentales.
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2. MARCO TERICO

Punto de Fusin El punto de fusin de un slido cristalino es la temperatura a la que cambia a

lquido a la presin de una atmsfera. Cuando est puro, dicha modificacin fsica es muy rpida
y la temperatura es caracterstica, siendo poco afectada por cambios moderados de la presin
ambiental, por ello se utiliza para la identificacin de sustancias (Brewster, Vanderwerf, &
McEwen, 1982, p4).
Adems, debido a la alteracin que sufre esta constante fsica con las impurezas, es un valioso
criterio de pureza. Para una sustancia pura el rango del punto de fusin no debe pasar de 0,5 a 1,0
C o funde con descomposicin en no ms de un grado centgrado. Si el rango de fusin es
mayor, se debe a varios factores entre ellos: 1) La sustancia es impura (es necesario
recristalizarla en un solvente apropiado y determinar de nuevo su punto de fusin) 2) La muestra
ha sido calentada rpidamente y la velocidad de dilatacin del mercurio (en el termmetro) es
menor que la velocidad de ascenso de la temperatura en la muestra. 3) Se tiene mucha sustancia
como muestra en el sistema de determinacin del punto de fusin. Algunas sustancias orgnicas
como, aminocidos, sales de cidos, aminas y carbohidratos funden descomponindose en rangos
grandes de temperatura aun siendo puros.
Cuando esto sucede es muy difcil determinar el punto de fusin. Por ello para estas
sustancias se recomienda efectuar el calentamiento previo del sistema a unos 10C por debajo de
su valor de fusin e introducir la sustancia y calentar cuidadosamente. Por otro lado para aquellas
sustancias que tienen bajo punto de ebullicin y que son lquidas a condiciones ambientales, se
puede utilizar un bao refrigerante (hielo seco, hielo con sal). Una vez solidificada la sustancia,
se extrae y se observa el ascenso del termmetro hasta determinar el valor de temperatura cuando
la sustancia recupera nuevamente su estado lquido. A veces, cuando la sustancia no est lo
suficientemente pura, la congelacin puede ser difcil de realizar (Martnez, 1985).
Punto de Ebullicin
El punto de ebullicin de las sustancias es otra constante que puede ayudar a la identificacin
de las mismas, aunque no con la misma certeza que el punto de fusin debido a la dependencia
tan marcada que tiene este, con respecto a la variacin de la presin atmosfrica y a la
sensibilidad a las impurezas.
Un lquido que no se descompone cuando alcanza un valor de presin de vapor similar a la
presin atmosfrica, hierve a una temperatura caracterstica puesto que depende de la masa de
sus molculas y de la intensidad de las fuerzas intermoleculares; en una serie homloga de
sustancias orgnicas los puntos de ebullicin aumentan al hacerlo el peso molecular.
Los lquidos puros de sustancias polares tienen puntos de ebullicin ms altos que los no
polares de pesos moleculares semejantes. Por ejemplo, el etanol hierve a 78,8C, comparado con
el ter metlico (sustancia polar no asociado) que lo hace a 23,7 C, el propano (sustancia no
polar, no asociada) ebulle a 42, 1 C.
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Si se desea un trabajo un poco ms preciso, sobre todo cuando no se realiza bajo condiciones
atmosfricas normales (una atmsfera de presin), es necesario efectuar una correccin
utilizando la ecuacin de Sydney Young: T = K (760 P)(273 + TO)
Donde:
T Correccin a efectuar al valor experimental
(TO) TO Temperatura experimental (tomada en el laboratorio)
P Presin atmosfrica donde se ha efectuado la medicin (mm Hg)
K Constante (0,00010 para un lquido asociado) (0,00012 para lquidos no asociados)
Densidad
La densidad es la relacin entre masa y volumen que ocupa un lquido. En la experiencia se
hace una determinacin relativa, es decir la comparacin entre una densidad experimental y la
densidad del agua, esto para eliminar errores sistemticos en la determinacin. La densidad
relativa debe tener un valor semejante al de la densidad absoluta. Para esto se utiliza un volumen
exactamente conocido de la sustancia, de modo que se establezcan relaciones entre masa y
volumen.
Por lo general, se suele referenciar el valor de la densidad relativa del agua a 4 C;
normalmente dicha determinacin se hace a temperatura diferente por lo que se debe efectuar
una correccin.
La mayora de laboratorios tienen una temperatura de 20 C por lo que la frmula a aplicar
sera: D20C4C = D20C20C (0,99823)
Dnde: D20C4C Densidad relativa a 4C
D20C20C Densidad relativa a 20C
Parte del fundamento terico de la prctica se aborda tambin en la Unidad 1 Capitulo 1 del
mdulo del curso, por lo tanto se recomienda revisar las lecciones 1 a 5 previo a la realizacin de
la prctica.
3. MATERIALES Y MTODOS

Tubo de Thiele
Capilares de vidrio Tubo de vidrio pequeo
2 Pinzas con nuez
Soporte universal
Mechero Bunsen
Mortero
Termmetro
Picnmetro 10mL
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Vaso de precipitados 100mL

Esptula Vidrio de reloj
Pipeta 10mL
Papel absorbente
Balanza
Aceite mineral, Agua destilada, Alambre de cobre

3.1.1. PROCEDIMIENTO

3.2. CLCUL
O
S
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4. RESULTADOS
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PRACTICA No. 2 ALCOHOLES Y FENOLES

1. OBJETIVOS

1.1. GENERAL

Determinar la reactividad de algunos alcoholes y fenoles, comprobando as algunas

caractersticas qumicas particulares.

1.2. ESPECFICOS

El aprendiente adquirir competencias en: El manejo de instrumental de laboratorio

asociado a procedimientos relacionados con la qumica orgnica.

Apropiacin y aplicacin del lenguaje tcnico y cientfico propio de un laboratorio de

qumica orgnica.

Analizar el comportamiento qumico del grupo hidroxilo presente en alcoholes y fenoles

a travs de reacciones qumicas y procesos especficos.

Introducir al aprendiente a los fundamentos del anlisis qumico (reactividad y

comportamiento) de alcoholes y fenoles.

2 . MARCO TERICO

Los alcoholes y fenoles se consideran como derivados orgnicos del agua al remplazar uno de
sus hidrgenos por un radical alquilo (alcohol) o arilo (fenol). Los alcoholes pueden ser
primarios, secundarios o terciarios dependiendo sobre qu tipo de carbono se encuentre enlazado
el grupo funcional (OH). El orden y la velocidad de la reactividad de cada uno de ellos ser
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objeto de estudio en esta prctica. Los alcoholes tambin pueden ser mono hidroxlicos o poli
hidroxlicos cuando tienen uno o varios grupos hidroxilo asociados a la misma cadena
carbonada. Los primeros miembros de la serie son lquidos incoloros, menos densos que el agua,
destilables sin descomposicin y de olor caracterstico.

A partir del C12 (alcohol dodeclico) son slidos blancos de consistencia cerosa semejantes a
la parafina. Poseen gran tendencia a asociarse a travs de puentes de hidrgeno, causa de su
elevado punto de ebullicin y de la solubilidad en agua de los cinco primeros alcoholes. En la
experiencia se comprobaran las propiedades fsicas y el comportamiento tpico de estas
sustancias. Para alcoholes, se probar su acidez, reacciones de oxidacin y de liberacin del
hidroxilo. Para fenoles, acidez y reacciones de sustitucin nucleoflica. Se espera igualmente,
comparar en los ensayos qumicos, sustancias de estos dos grupos para verificar sus
comportamientos y comprender los aspectos analizados en la teora. Parte del fundamento
terico de la prctica tambin se aborda en la Unidad 2 Capitulo 4 del mdulo del curso, por lo
tanto se recomienda revisar las lecciones 16 a 19 previo a la realizacin de la prctica.
3 . MATERIALES Y MTODOS

Esptula

Gradilla

20 Tubos de ensayo pinzas para tubo de ensayo

Vaso de precipitados 250mL

Pipeta 10mL

Mortero

Papel tornasol

Soporte universal , Mechero Bunsen, Trpode, Malla Agitador de vidrio, Cinta de

enmascarar, Vidrio de reloj, Papel absorbente

Reactivos suministrados por el laboratorio Agua destilada, NaOH(ac), HCl(l), acetona, ter
etlico, cloroformo, etanol, Ca(OH)2(ac solucin saturada), reactivo de Lucas,
K2Cr2O7(ac), H2SO4(l), KMnO4(ac), KOH(ac), CS2(l), FeCl3(ac) 3%, Br/H2O, HNO3(l)
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4 .

PROCEDIMIENTO
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5 . CALCULOS
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6 . RESULTADOS

Tabla 1. Resultados experimentales para la prctica 2, solubilidad de alcoholes y fenoles

Solvente
Sustancia Hidrxid
cido
Analizad o de Aceton Cloroform Etano
Agua Clorhdric ter
a sodio a o l
o diluido
diluido
a.
b.
c.

Tabla 2. Resultados experimentales para la prctica 2, pruebas de acidez

Prueba de acidez
Sustancia analizada
Papel tornasol Con Hidrxido de calcio
a.
b.
c.
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7 . REFERENCIAS

[1] McMurry, John. 2008. Organic Chemistry. Belmont, CA: Thomson learning. (Pg
consultadas)

https://sites.google.com/site/et111221057312211582/diagrama-de-proceso-de-operaciones

8 ANEXOS
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. SMBOLOS DE PELIGROSIDAD1

Son pictogramas que indican las caractersticas reactivas de una sustancia, estos permiten
establecer rpidamente las medidas de seguridad que se deben considerar en el manejo de las
mismas. A continuacin se presentan los ms relevantes:

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OBSERVACIONES E INDICACIONES GENERALES

1
Adaptado de: (UDEA, 2009) Disponible en:
http://docencia.udea.edu.co/cen/tecnicaslabquimico/03anexos/anexo02.htm, recuperado: Julio 2009.