Ao de la Consolidacin del Mar de Grau

UNIVERSIDAD NACIONAL DE
INGENIERIA
FACULTAD DE INGENIERA
AMBIENTAL
ESCUELA DE INGENIERIA
SANITARIA

EJERCICIOS DE QUMICA II
Docente:
Ing. Csar Masgo Soto
Asignatura:
Qumica II
Alumno:
Rodrguez Tuesta, Carlos Gerardo

LIMA, 27 DE JUNIO DE 2016

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QUIMICA II
EJERCICIOS DE QUMICA II
* Sintetizar los siguientes compuestos orgnicos, indicando los tipos de reacciones
necesarias y sus ecuaciones qumicas:
1) cido 2-metil propanoico a partir del isobutileno

CH3 CH3 ADICIN

perxido
CH2=CCH3 + HBr s CH2BrCHCH3 ANTIMARKO
V
2-metil-1-bromopropano

CH3 CH3
CH2BrCHCH3 + KOH CH2OHCHCH3
2-metil-1-propanol
+
KMnO4
H+

CH3
HOOCCHCH3
2-metil-1-propanoico

2) ter etil benclico a partir de acetileno y benzaldehdo

Hidrogenacin cataltica:
Ni Ni
*CHCH + H2 CH2=CH2 + H2 CH3CH3
Halogenacin de alcanos:
Luz
CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl(I)
Cloruro de
etilo
Reduccin del aldehdo:
CHO CH2O CH2O-
H Na+
1
* + AlLiH4 + Na + 2
Benzoaldehido Alcohol Benzoxido de
H2(II)
Benclico sodio

Sntesis de Williamson:

CH2O- CH2OCH2C
+
CH3CH2Cl + Na H3 + NaCl

ter 1
etilbenclico
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3) -Naftalamina a partir de Naftaleno

ALQUILACI OXIDACIN
AlCl3
CH3 COOH
+ CH3Cl + KMnO4

Naftaleno - cido -
metilnaftaleno naftoico
+
NH3
CO-
NH2 NH2
Eliminaci
-CO- AMIDACIN

- naftamina - naftamida

4) El ter vinil benclico a partir del etano y el benceno

HALOGENACI DESHIDROHALOGENAC
N IN
Luz
*CH3CH3 + 2Cl2 CH3CHCl2 + KOH CH2=CHCl(I)
Etano Cloruro de
Vinilo
*

ALQUILACI OXIDACIN
CH3 COO REDUCCI
+ CH3Cl + KMnO4 +HAlLiH 4

Bencen Tolueno
CH2O- CH2OH
o +
Na
(II) Na+

Benzxido de Alcohol
sodio Benclico

Sntesis de Williamson:

CH2O- CH2OCH=CH2
+
CH2=CHCl + Na
ter vinil benclico

2
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5) El cis-1,2-dicloro ciclohexano a partir de ciclohexanona

ALQUILACI OXIDACIN
OH
C=O + AlLiH4 +H2SO4

Ciclohexano Ciclohexan +
na ol Cl2
Cl
CCl4

Cl
Cis-1,2-
diclorociclohexano
6) cido p-aminobenzoico a partir del benceno

ALQUILACI OXIDACIN AMIDACIN

CH3 COOH
H+
+ 2CH3Cl + KMnO4 + NH3

CH3 COOH

Bencen p-xileno cido

o Tercftalico

NH2 CONH2
Eliminaci
-CO-
COOH COOH

cido p- cido p-carbomil

aminobenzoico benzoico

7) ter -antranil--naftlico a partir del antraceno y naftaleno

* HALOGENACI
N
Br
FeCl3
+Br2 (I)

Naftale
no -Bromuro de Nafatlino
3
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* HALOGENACI
Cl
N
FeCl3
+ Cl2 + NaOH

Antrace -Cloruro de
no antranilo
ONa+
OH

(II) Na+

-antranxido de -antranol
sodio
Sntesis de Williamson:
Br ONa+

ter -antranil--naftlico

8) Trans-1,2-dibromociclohexano a partir del ciclohexadieno

HIDROGENACI HALOGENACI Br
N N
Pt
+ H2 + Br2
Br

Ciclohexadie Ciclohexeno Trans-1,2-

no dibromociclohexano

9) Sealar el nombre IUPAC de los siguientes compuestos:

a) CH3CH2CHCOCHOHCHOHCH2CONHCH2

8 7 6 5 4 3 2 1

4
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CH3CH2CHCOCHOHCHOHCH2CONHCH2

RESPUESTA: 1-N-bencil-6-fenil-3,4-dihidroxi-5-oxo octanamida

b) CHO
CH3CH2CH2OCHCHCH2COCOOCH2CH CH3
CH2
CH2CH2CH3

CHO
5 4 3 2 1
CH3CH2CH2OCHCHCH2COCOOCH2CH CH3
CH26
CH27CH28CH39

RESPUESTA: 4-formil-2-oxo-5-propoxinonoato de isobutilo

CH3
10) Seale la nomenclatura de los siguientes compuestos:
a)
CHO CO

CO-NH2

NC
Br

CH3
CHO
CO

8 1
CO-NH2
7 2

6 3
5 4
NC

Br

RESPUESTA: 1-acetil-4-bromo-6-ciano-8-formil-2-naftanida

5
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b)
NO2 NH2
HO O-CH3

CH
Cl O

NO2 NH2

HO O-CH3
8 9 1

7 2

6 3

5 10 4
CH
O
Cl

RESPUESTA: 1-amino-5-cloro-7-hidroxi-2-metoxi-9-nitro-3-antranal
b)

NH2
CH2 CH3
NH2CH2CCH2CHCHO
CH2
C=O
CH3

NH2
CH2 CH3
NH2CH24CCH2CHCHO
3 2 1
5 C=O
CH3
6
CH3
7

RESPUESTA: 4,4-diaminoetil-6-ceto-2metil

6
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f) H
H
CH3(CH2)7C=C(CH2)7COO-+K

H H
1
CH3(CH2)7C=C(CH2)7COO-+K
1 9 1

RESPUESTA: cis-9-octadecanoato de potasio

11) Se colocan 0.6 kg de olena junto a 0.3 kg de soda custica. Qu masa de jabn
duro al 80% de dureza se produce, si el rendimiento de la saponificacin es del 90%?
cido oleico: C17H33-COOH

La saponificacin es:

CH2OOCC17H3 CH2OH
3
CHOOCC17H33 + 3NaOH 3 C17H33-COO-+Na+1 CHOH
CH2OOCC17H3 CH2OH
3

M
M =40
M =304
M
M
=884
=884 =92

La relacin estequiomtrica es:

1 mol de olena ----- 3 moles NaOH ----- 3 mol Jabn
884 g 120 g 912 g
0.6 kg -------- 0.3 kg -------- ?
a) evaluando:
Olena: 0.6/884=6.78x10-4 Reactivo limitante
NaOH: 0.3/120=2.5X10-3 Reactivo en exceso

(0.6kg)(912g)
m jabn terico = =0.62 kg
(884 g)

90
m jabn prctico= (0.62 kg)=0.558 kg
(100)

(100%)
mtotal= x0.550kg=0.6975 kg
(80 %)

7
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12) A partir de la glicerina producida en la reaccin del ejercicio anterior se obtiene

nitroglicerina y al explotar esta Qu volumen total de gases (CO2,N2,H2O y O2) en
condiciones normales se produce si la eficiencia en la descomposicin exotrmica de
la glicerina es 93%?

La glicerina producida es:

884 g olena ------ 1 mol de glicerina
600 g olena ------ ?
n glicerina terica= 0.678 mol
90
Rendimiento de saponificacin n glicerina prctica= (100) x0.678 mol

= 0.61 mol ( Se convierte en # de moles de nitroglicerina)

La explosin de nitroglicerina es:

CH2NO3
1
2 CHNO3 6 CO2+ 3 N2 + 5 H2O + 2 O2
CH2NO3

2 mol nitroglicerina 14.5 mol GASES =14.5x22.4L

0.61 mol nitroglicerina ?
Volumen de gases terico99.064 Litros
Volumen de gases prcticos(93%)(99.064)=92.13 Litros
13) El cido tereftalico (HOOC COOH) se encuentra en solucin acuosa
con una masa total de 10 g, si se neutraliza totalmente con 20 ml de KOH 1M, el
exceso de base se titula con H2SO4 0.5 M, siendo el gasto de 15 ml Cul es el
porcentaje en masa de dicho cido en la solucin inicial?

En la titulacin del exceso de base se cumple:

# equivalentes KOH= # equivalentes H2SO4
=(1N)(15ml)=15mili equivalentes
En la primera reaccin de neutralizacin:
# equivalentes del cido orgnico = # de equivalentes del KOH

8
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m cido
= (1n ) ( 20 ) -15 (I)
cido
EQ

M 166
cido
EQ
Pero: = = 2 =83 g/eq

Reemplazando en I:
mcido= (83)(0.005)
mcido=0.415 g
0.415 g
% masa de cido= x 100 = 4.15 %
10 g

14) Cul es el flujo msico (kg/hora) que se produce de cido araquidnico ( cido
cis, cis, cis, cis- 5,8,11,14-doelcosatetraoico) al 90 % de pureza; por hidrolisis en
medio cido de 0.9 toneladas diarias del aceite ( que contiene grupos de cido
araquidnico) con 500 libras/min de cido clorhdrico HCl (ac) al 40% en masa, si el
rendimiento del proceso fue del 80%?
cido araquidnico: C21H35-COOH (posee 4 enlaces dobles)

CH2OOCC21H3 CH2OH
5
CHOOCC21H35 + 3H2O 3 C21H35-COO-+Na+ 1 CHOH
CH2OOCC21H3 CH2OH
5

M
M =884 =18
M
M =92
M
=1034 =332

La relacin estequiomtrica es:

1034 g ----- 54 g ----- 996g

TN 1 da 103 kg lb 1kg 60 min

0.9 Da x 24 horas x 1TN -----0.6 x500 min x 2.2 lb x 1 hora
----- ?
37.5 kg/h ------ 8181.8 kg/h ----- ?
Se observa que el reactivo limitante es el aceite araquidonina
La masa del cido araquidnico: 36.12 kg/h
Con rendimiento= 80% es: 28.9 kg/h

9
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kg 100
Mtotal= 28.9 horas x 90 = 32.11 kg/h

15) Con la glicerina producida en el problema anterior, se realizan 2 reacciones:

nitracin y descomposicin con rendimientos porcentuales del 90 % y 80 %
respectivamente Cul es el flujo volumtrico (m3/hora) de los gases producidos (CO2
y O2) a 1 atmsfera y 25 C?

1034g 1 mol de glicerina

37.5 kg/h ?
Con rendimiento del 80 %, se producen 0.029 kilomoles por hora
Nitracin:

CH2OH CH2NO3
CHOH + 3HNO3 1 CHNO3 + 3 H2O

CH2OH CH2NO3

0.029 kmol/h 0.029 kmol/h

Nitracin:
1
2 C3H5 6 CO2+ 3 N2 + 5 H2O + 2 O2

2 mol 14.5 mol

0.0261 kmol/h ? = ntotal de gases=0.189 kmol/h
Con rendimiento del 80% ntotal de gases= 0.15 kmol/h
nRT (0.151)(0.082)(298)
VTotal gases= P = 1 =3.69KL/h

16)Cul es el flujo diario que se produce en toneladas de jabn duro si se saponifican

5x108 kg/h de linoleina (C17H24) Y 3x106 lb/min del lcali, la grasa contiene 90% de
pureza y el lcali se encuentra al 70% en masa adems el rendimiento del proceso de
saponificacin es 80% y el jabn se produce con 95% de pureza? cido linolico
C17H29COOH?

CH 2OOCC17 H 29

10
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Na+
CH OOCC17 H 29 + 3NAOH 3 C 7 H 29 COO

CH 2 OH
CHOH
CH 2 OH
CH 2OOCC17 H 29

872 kg 120 kg 900 kg

8 kg 1 TN 24 h 6 lb 1 kg 60 min 24 h 1 TN
0,9 x 5 x 10 x 3 x 70 x 3 x 10 x x x x
h 10 kg 1 dia min 22lb 1h dia 103 kg

Reactivo en exceso Reactivo

limitante

7 TN
m jabon teorico =1,03 x 10
dia
TN
con rend=80 m jabon practico =8,24 x 10 6
dia
TN
con 95 de pureza m jabon total=8,67 x 106
dia

17) Cul es el flujo diario que se produce en toneladas de jabn duro si se

saponifican 5x1010 kg/h de linoleina (C17H24) Y 4x107 lb/min del lcali, la grasa contiene
90% de pureza y el lcali se encuentra al 70% en masa adems el rendimiento del
proceso de saponificacin es 80% y el jabn se produce con 95% de pureza? cido
linolico C17H29COOH?

CH 2OOCC17 H 29

Na+
CH OOCC17 H 29 + 3NAOH 3 C 7 H 29 COO

CH 2 OH
CHOH
CH 2 OH

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CH 2OOCC17 H 29

872 kg 120 kg 900 kg

kg 1 TN 24 h lb 1 kg 60 min 24 h 1TN
0,9 x 5 x 1010 x x 70 x 4 x 10 7 x x x x
h 103 kg 1 dia min 22 lb 1h dia 103 kg

Reactivo en exceso Reactivo

limitante

TN
m jabon teorico =1,37 x 107
dia
6 TN
con rend=80 m jabon practico =10,96 x 10
dia
TN
con 95 de pureza m jabon total=10,412 x 106
dia

18) Indique el nombre de los siguientes compuestos:

a)

N SO3H
C 6
5 7
8
Cl CO 4 CO NH2 cido1-acetil-8-carbanil-7-ciano-3-
3
clorobormil-10-formil fenantrenosulfnico
2 9
1 1
CHO
H3C CO

b)
NO2 O

CH 3 COCH CH 2CH COHCH CCl

O O NH 2

C2 H 5

Cloruro de 2-amino-6-etoxi-4-fenoxi-3-hidroxi-3-nitro7oxoetanoilo
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19) El glutamato monosdico (Aji-Nomoto) es el saborizante ms usado en las

comidas chinas, del cual se sabe puede provocar la combustin completa de 1g del
saborizante produce 1.302 de CO2(g) y 0.429 ml de H20 (l), adems contiene 0.136 g de
Na. En otro anlisis 500 mg de azul de Prusia Fe 4[Fe(CN)6]3. Determine la frmula
emprica y frmula molecular del glutamato monosdico, si adems se sae que al
disolver 16.9 g del glutamato monosdico en 180 g de H 20 (l) a 25 C, la presin de
vapor de la solucin es 17.326 torr Pv H20 a 25 C = 17.5 torr

12 g C
mC =1.302 g CO 2 x 0.355 g
44 g CO2
12 g H
mH =0.429 g H 2 O x 0.0477 g
44 g H 2 O
mNa =0.136 g Na
252 g N 1g
mN =0.2829 g Azul x x 0.166 g
860 g Azul 0.5 g
mO=1 g0.355 g C0.0477 g H1.36 g Na0.166 g N =0.2953 g

Clculo del N de moles de de tomos

0.166
O= =0.01186 2
12
0.355
C= =0.0296 5 n
12
n
0.2953
O= =0.01853
16
0.0477
H= Meno 8 n
=0.0477
1 r
n
0.136
Na= =0.0059 1
23
n

F . E=C 5 H 8 N 2 O3 Na M F . E=167
Ley de Raoult
Pvsol = Xste.P25Cvste 17.326 = Xste.17.5 torr

Msto

Msto 13
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180
18
0.99= Msto 167.31
16.9
10+
Msto
Msto
luegok = =1 Frmula molecular=C 5 H 8 N 2 O3 Na
MFE

20)Indique el nombre oficial del siguiente compuesto:

a) C H 3C H 2CH
5 C H
4 2CHOH
3 CHClCOOCOC
2 1 1 H 22

CH
6
C H 3

7
C H3 Anhidrido 2-cloro-

5-etil-3-Hidroxi-6- metil heptanoico y 2-fenil etanoico

b)

8
N H2
9 1
2
7
COOH

O2 N6 C N 3
5 10 4

CO CON H 2

cido 9-amino-5-benzoil-10-carbonil-3-ciano-6-nitro-2-antranoico
21) Indique el nombre oficial del siguiente compuesto:

a)
O

C
7 H C
3
6 H CH
2
5 4 3 2 H COCH
COCOC 2 1 =C H 2
3 3 3

C H 2 Cl

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5-clorometil-3.4-dioxo heptanoato de vinilo

b)
C6 H 5
3 2 1

C H 3CH C H 2OCH CH CON H42

3
5
C H3C H2 3

C H2
6
3
C H3

2-Fenil-3-isobutoxi hexanida

21) Nombrar segn Iupac y escribir las estructuras de todos los ismeros de frmula
global C 3 H 6O 2

C H 3 C H 2 COOH cido propanoico

HCOOC H 2C H 3 Formiato de etilo
C H 3COOC H 3 Acetato de metilo
C H 3COH =CHOH 1-propen-1,3-diol (cis,trans)
C H 2 OH HC =CHOH 1-propen-1,2-diol

CHOH 1,2-ciclopropanodiol (cis,trans)

CHOH C H 2

C H3 OCH =CHOH 2-metoxietenol (cis,trans)

C H 3=CH OC H 2 OH vinoximetanol

O
C H 2 CH C H 2 OH 2-xidodietilenometanol
O

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CHOH CH C H 3 2-metil-1-hidroxi-xido de etileno

(cis,trans)
O

C H 2 COH C H 3 1-metil-1-hidroxi-xido de etileno

C H 3CHOH CHO 2-hidroxi-propanal

C H 3 COC H 2 OH 1-hidroxi-propanona

C H 2 OH C H 2CHO 3-hidroxi-propanona

22) Colocar verdadero (v) o falso (f) en la columna izquierda respecto a las
propiedades fsicas y qumicas de las funciones orgnicas.

(v) a. El punto de ebullicin del alcohol isobutlico es mayor que del

alcohol proplico.
(v) b. El cido actico es menos voltil que el alcohol etlico.
(F) c. El fenol C6H5-OH tiene propiedades de la funcin alcohol.
(V) d. La acetona es ms soluble en agua que en propanal.
(V) e. La acetona no reduce al reactivo de Tollens
(V) f. Los aldehdos se oxidan con facilidad para dar cidos
carboxlicos.
(F) g. Los steres son derivados de cidos carboxlicos por reaccin
con hidrxidos.
(F) h. Las aminas ponen de color rojo al papel tornasol azul.
(V) i. La reduccin de una acetona produce un alcohol secundario.
(F) j. La n-pentil amina es una amina secundaria de 5 carbonos.

24) Defina brevemente lo que es agua blanda, agua ionizada y agua destilada

AGUA BLANDA.- Es aquella que ha sido puesta a un proceso de ablandamiento en la

cual se ha eliminado el Ca2+y Mg2+.
AGUA DESIONIZADA.- Es aquella agua que ha pasado por un proceso, en el cual se
sustraen las sustancias inicas para su uso.
AGUA DESTILADA.- Es aquella agua que ha pasado por un proceso de ebullicin en
la cual se han sustrado todo tipo de bacterias. Es un agua libre de sales.

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25) Qu se obtiene al formular las siguientes reacciones?
a) Combustin del etanal
b) Ciclobuteno ms hidrgeno
c) cido actico ms etanol
d) Oxidacin suave del etanol
e) Oxidacin fuerte del etanol

a) AGUA

b) CICLOBUTANO
c) ACETATO DE METILO
d) BUTANAL
e) BUTANOICO
26) Indique Verdadero o Falso a partir de las siguientes premisas:
a) La galactosa es una aldohexosa ( )
b) La fructuosa es un carbohidrato hidrolizable ( )
c) Los alcoholes primarios se oxidan para formar solo aldehdos ( )

d) Las aminas presentan menor punto de ebullicin que los alcoholes ( )

e) La anilina es una amina secundaria ( )

a) V
b) F
c) F
d) V
e) F
18)

17