FACULTAD CIENCIAS DE LA

SALUD

ESCUELA : FARMACIA Y BIOQUMICA

CURSO : FARMACOQUMICA
PROFESOR :
CICLO : VI
TEMA : TRABAJO COLABORATIVO

INTEGRANTES :
 ACTIVIDAD COLABORATIVA III UNIDAD
1.- Representar la estructura qumica fundamental de los Macrlidos y explicar
las razones por las cuales es un antibacteriano, e indicar la importancia de los
grupos funcionales de sus derivados en la farmacocintica y actividad
biolgica. (Sesin 11) Se denominacin como macrlidos proviene de su estructura,
LOS MACROLIDOS:
ya que se encuentran constituidos por un anillo de lactosa macrocclico formado
por muchos miembros, al que se van a unir uno o ms desoxiazcares.

La diferencia entre los compuestos de esta familia precisamente va a estar dada

por la cantidad de tomos que componen la molcula. Por ejemplo, la de
eritromicina est constituida por 14 tomos, sin embargo la azitromicina tiene 15 y
ubicados en otras posiciones, adems de que es un compuesto semisinttico.

Entre otras propiedades qumicas presentan: poca solubilidad en agua, tienen

aspecto cristalino blanco, son bases dbiles que se inactivan en medio cido, de
ah que se presenten en forma de sales o steres que son ms resistentes a los
cidos, as como que en sus presentaciones orales tengan una cubierta entrica
para protegerlos de la accin de los cidos a nivel del estmago.

ESTRUCTURAS QUMICAS:
FARMACOQUMICA Pgina 2
RAZONES DE LOS MACRLIDOS

Molcula natural (producida por un organismo vivo, hongo o bacteria), sinttica o

semisinttica, capaz de inducir la muerte o la detencin del crecimiento de
bacterias, virus u hongos. Hoy en da no se utilizan molculas de origen natural, por
lo cual no se establece ms la diferenciacin con quimioterpicos, trmino usado
para referirse a las molculas de origen sinttico y sus derivados. Utilizaremos el
trmino antibitico para referirnos al subgrupo de antimicrobianos con actividad
antibacteriana. Los antibiticos constituyen un grupo heterogneo de sustancias
con diferente comportamiento farmacocintica y farmacodinmico, ejercen una
accin especfica sobre alguna estructura o funcin del microorganismo, tienen
elevada potencia biolgica actuando a bajas concentraciones y la toxicidad es
selectiva, con una mnima toxicidad para las clulas de nuestro organismo.

El objetivo de la antibioticoterapia es controlar y disminuir el nmero de

microorganismos viables, de modo que el sistema inmunolgico sea capaz de
eliminar la totalidad de los mismos.

De acuerdo a la interaccin germen-antibitico, estos frmacos pueden

dividirse en:

a) Bactericidas: su accin es letal, llevando a la lisis bacteriana.

b) Bacteriostticos: a las concentraciones que alcanzan en el suero o tejidos
impiden el desarrollo y multiplicacin bacteriana pero sin llegar a destruir las
clulas. De hecho, cuando se retira el antibitico, el microorganismo se
puede multiplicar de nuevo.

FARMACOCINTICA:

De forma general nos referiremos a

las caractersticas de la eritromicina
como compuesto tpico del grupo y
al referirnos a los nuevos macrlidos
particularizaremos en cada uno de
ellos. La eritromicina se absorbe en
la parte superior del intestino
delgado, penetra y dinfunde en casi
todos los tejidos, excepto en
encfalo y lquido cefalorraqudeo.
Penetra el lquido prosttico,
atraviesa la barrera placentaria, sin
embargo, no es teratgena y
 alcanza, adems, bajas
concentraciones urinarias.

FARMACOQUMICA Pgina 3
Se concentra fundamentalmente en el hgado y se excreta por la bilis; est en
relacin proporcional el aumento de las concentraciones con las dosis
administradas. Por este motivo en las hepatopatas o enfermedades que cursen
con ictericia obstructiva no deben ser utilizadas a dosis ms bajas que las usuales.4

La vida media plasmtica es de una y media horas, pero las concentraciones

hsticas permanecen por un tiempo mayor. La mayor parte de la droga es
inactivada por desmetilacin heptica; no es eliminada por dilisis peritoneal ni por
hemodilisis. Por todas las caractersticas anteriores no constituyen medicamentos
de eleccin en las infecciones del sistema nervioso central, la sepsis urinaria, la
endocarditis infecciosa y las infecciones estafilosccicas graves.

MECANISMO DE ACCIN
Los macrlidos son antibiticos bacteriostticos que inhiben la sntesis proteica
ligndose de forma reversible al dominio por la unin por puentes de
hidrogeno al dominio V del ARN ribosmico 23 S la subunidad 50 s del
ribosoma - inhibe sntesis de protenas:
Bloquea la salida del pptido, al bloquear la reaccin de transferasa.
(el centro de peptidiltrasferasa).
Cambios conformacional que inhibe indirectamente traspeptidacin, bloquea
la elongacin de la cadena de pptidos.
En tanto que los macrlidos de 16 tomos actan en la fase del ensamblaje
de los aminocidos, previa a la accin de los de 14 tomos. En macrociclo
de 16 tomos: impiden la transpeptidacin, mismo locus que cloranfenicol,
inhibicin de la sntesis proteica, efecto postantibiotico variable.

Tanto los macrlidos como los

cetlidos bloquean el orificio
de entrada al canal por donde
sale la protena del ribosoma.
Debido a su mecanismo de
accin e inhibicin de la
sntesis proteica, los
macrlidos tienen efecto
inmunomodulador ya que
impiden la produccin de
toxinas bacterianas as como
la formacin del biofilm por
parte de las pseudomonas.
Los cetlidos: 10 100 >
afinidad, unin al dominio II
del 23s Rrna.
FARMACOQUMICA Pgina 4
 Representar y explicar mediante estructuras qumicas la influencia de la
modificacin molecular en la actividad biolgica de los 3 macrlidos ms
importantes de uso clnico, e indicar sus respectivas aplicaciones.
Los macrlidos son antibiticos naturales, semisintticos y sintticos que
ocupan un lugar destacado en el tratamiento de infecciones causadas por
bacterias intracelulares. El efecto de los macrlidos puede ser bacteriosttico o
bactericida, dependiendo de la especie bacteriana sobre la que acten, del
tamao del inculo, de la fase de crecimiento en que se encuentren las
bacterias y de la concentracin que alcance el antibitico en el lugar de la
infeccin.
Integran este grupo: Eritromicina, Claritromicina, Azitromicina, Espiramicina,
Fluritromicina, Diritromicina, Roxitromicina.

Los macrlidos se caracterizan por tener un anillo macrocclico lactnico unido

mediante enlaces glucosdicos a uno o dos azcares. La sustitucin del azcar
neutro (cladinosa) en posicin 3 de los macrlidos con anillo de 14 tomos, por
un grupo cetnico, ha dado origen a una nueva familia de antimicrobianos
denominados cetlidos, cuyo nico representante es la telitromicina.

Anillo lactomico con 14 atomos: Azitromicina, Roxitromicina, Claritromicina,

Diritromicina y Fluritromicina
Anillo lactomico con 15 atomos: Azitromicina

Anillo lactomico con 16 atomo: espiramicina

FARMACOQUMICA Pgina 5
ERITROMICINA:

Es inestable en medio cido: se

degrada rpidamente a 8,9-anhidro
eritromicina-6,9 hemiketal-(enol eter) y
a 6, 9, 12 espiroketal, ambos
metabolitos estn desprovistos de
actividad antimicrobiana. En
consecuencia la admi nistracin oral
de eritromicina base deriva en baja
biodisponibilidad.

Es soluble en alcohol y otros

disolventes orgnicos, la solubilidad en
agua es limitada. Se absorbe bien en
el tracto gastrointestinal, pero en forma
de base, es inactivada parcialmente
por la acidez del jugo gstrico por lo
que es necesario emplearlo en
tabletas con capas entricas por lo que
hoy se emplea poco.

CLARITROMICINA:

Tienen mayor tolerancia

gstrica debido a que el grupo
amino es responsable de la
estabilidad en el medio cido, el
cual tienen una mayor
biodisponibilidad por va oral.
FARMACOQUMICA Pgina
6
 La claritromicina es lipoflica y tiene excelente
distribucin, es ms estable en medio cido que
eritromicina, siendo el macrlido de mejor
absorcin digestiva, lo que aumenta la
biodisponibilidad oral, que es de 50%. Se
distribuye bien en tejidos y fluidos corporales.
Alcanza concentraciones tisulares 2 a 20 veces
mayores que las sricas. Penetra y se concentra
en los macrfagos alveolares y polimorfonucleares.
Su vida media es de 4 a 5 horas.

AZITROMICINA:

Tiene mayor lipofilica por lo que

permanece mayor tiempo en el
organismo, con una vida media larga
(ms de 60 horas). Alcanza
concentraciones tisulares altas y
eficaces incluso cuando el nivel srico
es menor a la CIM de microorganismos
susceptibles. Tambin se concentra en
macrfagos y polimorfonucleares.
Como su actividad persiste puede
administrarse en ciclos teraputicos
breves de 3 a 5 das.
FARMACOQUMICA Pgina
7
 3.- Representar la estructura qumica fundamental de las Tetraciclinas y

Las tetraciclinas son un gran grupo de frmacos con estructura qumica bsica,
actividad antimicrobiana y propiedades farmacolgicas comunes. Los
microorganismos resistentes a este grupo muestran resistencia cruzada amplia a
todas las tetraciclinas.

A pesar de que pueden establecerse diferencias especficas (origen, estructura

qumica) sus caractersticas generales, como mecanismo de accin, espectro, y
otras, permite describirlas como un solo grupo.

MECANISMO DE ACCION

Las tetraciclinas son bacteriostticas.

Actan inhibiendo la biosntesis proteica a nivel de los ribosomas 70 y 80 s,
inhibiendo la transcripcin del mensaje gentico al impedir la penetracin del
RNA mensajero al interior de la subunidad 30 s del ribosoma.
La unin del aminoacil, incluyendo el de iniciacin, el formil, con el sitio receptor
en dicha unidad, provocando el bloqueo de la iniciacin de la cadena
polipeptdica.
FARMACOQUMICA Pgina 8
 El nombre de tetraciclinas deriva de que su estructura qumica es tetracclica.
Contienen un ncleo central de octahidronaftaceno y una gran variedad de
grupos funcionales que se unen a los cuatro anillos de la estructura.
La actividad antibitica de las tetraciclinas depende del ncleo bsico de
naftaceno, del grupo carboxamida, la amina terciaria y el hidroxilo fenlico, sin
que se modifique dicha accin por las sustituciones en las posiciones 5 ,6 y 7.

El grupo C4 dimetilamino del anillo A confiere las propiedades antibiticas.

La prdida del grupo dimetil amino y la supresin de radicales si hacen perder por
lo contrario la potencia antimicrobiana Esta modificacin ha sido usada en la
sntesis de las tetraciclinas qumicamente modificadas (CMTs)

Los Grupos Funcionales son:

Hidroxilo fenlico en posicin C10.
Amina terciaria en posicin C4.
Grupo Carboxamida en posicin C2
FARMACOQUMICA Pgina 9
Resistencia Bacteriana

La resistencia a las tetraciclinas puede ser natural o adquirida. La resistencia es

causada generalmente por disminucin de la permeabilidad por mutacin de la
membrana celular o un factor de resistencia inducido por plasmidos.

Otros mecanismos de resistencia son:

Disminucin de la acumulacin en la clula bacteriana

Salida activa de antibitico desde la bacteria
Alteracin en el sitio ribosmico de unin
Alteracin en el sitio ribosmico de unin

FARMACOCINTICA:
Las tetraciclinas se absorben de forma rpida y completa a nivel de tubo digestivo,
fundamentalmente en intestino delgado, y alcanzan su mxima concentracin en
sangre en un plazo de entre tres y seis horas. De manera parenteral se absorben
de forma ptima, destacando la rolitetraciclina. Su unin a protenas plasmticas es
muy variable: desde el 20% de la oxitetraciclina al 90% de la doxiciclina. Se
distribuyen por todos los tejidos, especialmente en el tejido seo, y penetran en el
interior de las clulas. Atraviesan la barrera placentaria, y tambin la
hematoencefalica, pero sin llegar a alcanzar concentraciones terapeuticas en el
lquido cefalorraquideo.
Consecuencia de estas dos propiedades es su contraindicacin en el embarazo.
Se metabolizan en todo el organismo de forma parcial, eliminndose la mayor parte
en forma inalterada por orina. Debido a su alta concentracin en bilis presentan
fenmeno de recirculacin entero-heptica, pudiendo encontrarlas parcialmente
excretadas en heces. A nivel renal presentan fenmenos de reabsorcin tubular
ms o menos intensos en funcin del tipo de tetraciclina, lo que explica las
diferencias respecto a la vida media dentro del grupo. La clortetraciclina es la de
menor vida media (unas 5 horas), mientras que la doxiciclina tiene ms de 15.

TETRACICLINA

La tetraciclina se degrada con

mayor facilidad ya que en la
posicin C6 tiene un grupo OH que
favorece la degradacin de la
molcula por el pH del estmago
formando molculas inactivas.
FARMACOQUMICA Pgina 10
 MINOCICLINA
La Minociclina tiene mayor
estabilidad gracias al grupo
dimetilamino en la posicin C7; este
grupo le confiere la caracterstica de
ser mucho activo y tener tiempo de
vida media prolongado.
Por ser muy liposoluble no
interacciona con los alimentos.

o Representar y explicar mediante estructuras qumicas la influencia de la modificacin

3.
- molecular en la actividad biolgica de 3 derivados de Tetraciclinas ms importantes de uso
clnico, e indicar sus respectivas aplicaciones.

USOS DE LAS TETRACICLINAS

Son consideradas como drogas antimicrobianas de eleccin o aceptables para una
amplia variedad de infecciones. En la mayora de situaciones cualquiera de las
tetraciclinas puede ser seleccionada sin tener en cuenta las ventajas
antimicrobianas especficas de un agente sobre otro.

La MINOCICLINA es la tetraciclina preferida contra los Estafilococos meticilino

resistentes cuando no se considera apropiado el uso de vancomicina.

La DOXICICLINA es ms activa que la tetraciclina contra Streptococo Pneumoniae

y puede ser un agente aceptable en el tratamiento de neumona neumococcica,
pero su uso debe ser considerado solamente cuando hay altos niveles de
resistencia a la penicilina.

Ciertas tetraciclinas han sido usadas en el tratamiento de condiciones

presumiblemente no microbianas. Dada su inhibicin sobre la hormona antidiurtica
la cual induce la reabsorcin de agua a nivel de los tbulos renales y colectores, la
Demeclociclina est indicada en el tratamiento de sndrome de secrecin
inadecuada de hormona antidiurtica. Un estudio placebo control demostr un
modesto beneficio de Minociclina en pacientes con artritis reumatoidea.

La doxiciclina puede tener valor en la prevencin de la formacin de clculos en el

tracto biliar. Como agentes esclerosantes las tetraciclinas son utilizadas en el
tratamiento de efusiones pleurales malignas o de otra etiologa (pleurodesis).
FARMACOQUMICA Pgina 11
 CLORTETRACICLINA
Acta interfiriendo en la sntesis proteica
bacteriana. Presenta amplio espectro
antibacteriano, incluyendo especies Gram+ y
Gram-, aerbicas y anaerbicas,
espiroquetas, micoplasmas, clamidias,
rickettsias y algunos grandes virus.
La clortetraciclina se absorbe menos (30 %).

Indicaciones teraputicas: Tenemos al acn, bronquitis, brucelosis,

conjuntivitis, enterocolitis, faringitis, y granuloma inguinal.Infecciones abdominales,
biliares, cutneas y de tejidos blandos, genitourinarias y urinarias.
Linfogranuloma venreo, otitis media aguda, pneumona (incluyendo
formas atpicas), psitacosis, sinusitis, sfilis, tracoma, turalemia y
uretritis.Infecciones rectales.

OXITETRACICLINA

Derivado naftaceno(compuesto
natural). Sistema comn 4 anillos
benceno (naftaleno). Grupo
hidroxilo en posicin 5. Grupo
carboxamida P2, Grupo hidroxilo-
fenolico en P10, Grupo amnico
terciario en P4, Sal clcica estabel
clorhidrato.

Se desarrolla sobre los ribosomas microbianos en donde altera la sntesis de

protenas e inhibe el desarrollo y crecimiento (efecto bacteriosttico) del
microorganismo, aunque pueden actuar como bactericidas al alcanzar elevadas
concentraciones en ciertos tejidos.

Su absorcin digestiva, como los otros derivados, es amplia, difunde por sangre y
se une en con las protenas plasmticas. Se elimina por la orina sin modificaciones
metablicas a travs de filtracin glomerular. En ciertas ocasiones alcanza la
circulacin fetal a travs de la placenta y el lquido pleural y cefalorraqudeo. Su
vida media es prolongada (6-10 horas), se concentra en el nivel heptico y tambin
se excreta por la bilis, por lo que se detecta en las heces. La oxitetra ciclina es
intermedia (60-80 %).
Infeccin ORL, dental, gastrointestinal, genitourinaria, de piel y tejido blando,
brucelosis (con estreptomicina), psitacosis y tifus exantemtico.

FARMACOQUMICA Pgina 12
 DOXICICLINA
Es un derivado semisinttico de bajo costo y con
propiedades farmacocinticas frecuentemente
usada para formulacin. Pertenece al grupo de
los antibiticos llamados tetraciclinas y funciona
previniendo el crecimiento y propagacin de las
bacterias gram (+) y gram (-).

Se usa en el tratamiento de neumona y otras infecciones de las vas respiratorias

como la Enfermedad de Lyme el Acn, la leptospirosis y la malaria.

ESTRUCTURA QUMICA: La nomenclatura genrica de estos compuestos se

deriva de las sustituciones de 4 anillos en el ncleo hidronaftaceno (son derivados
anlogos de la naftaceno-carboxaneda policclica).

Las tetraciclinas inhiben la sntesis de protenas y son bacteriostticas para

muchas bacterias grampositivas y gramnegativas.

Actan a nivel del ribosoma bacteriano,

pero para que las mismas tengan acceso
a ste es necesario su difusin pasiva por
la membrana celular exterior a travs de
los poros hidrfilos, en el caso de la
doxiciclina y la minociclina, que son ms
lipoflicas, pasan directamente por la
doble capa de lpidos, pero en todos los
casos se requiere de un segundo proceso
dependiente de energa que transporta
activamente todas las tetraciclinas a
travs de la membrana citoplasmtica
interna.
FARMACOQUMICA Pgina 13
 Representar la estructura qumica fundamental del Cloranfenicol y explicar las razones por
las cuales es un antibacteriano, e indicar la importancia de los grupos funcionales de sus
derivados en la farmacocintica y actividad biolgica. (Sesin 13)

Estructura Qumica Fundamental

El cloranfenicol, es un antibitico bacteriosttico de amplio espectro, interfiere en la

sntesis proteica bacteriana.

El Cloranfenicol, est formado por

un resto de nitrobenceno y es un
derivado del cido dicloroacetico.
Consiste en cristales de sabor
amaro, altamente solubles en
alcohol y muy poco solubles en
agua.
Es un agente bacteriosttico.
Se une a la enzima peptidil
transferasa en la subunidad 50s.
Inhibe la formacin del enlace
peptdico.
Detiene la sntesis de protenas.

Porque es un antibacteriano?

Fue el primer antibitico de amplio espectro del que dispuso la medicina.

El cloranfenicol ha demostrado ser altamente efectivo contra la mayora de bacterias

grampositivas y gramnegativas, as como la mayora de anaerobios (incluyendo
anaerobios obligados), Mycoplasma, Rickettsias y espiroquetas.

Tiene varias aplicaciones teraputicas, sin embargo no se recomienda su uso en el

tratamiento de infecciones leves que puedan ser tratadas con otros antibiticos.
 El cloranfenicol se emplea en infecciones mixtas aerobios-anaerobios, conjuntivitis
bacteriana, gangrena gaseosa, absceso cerebral, fiebre tifoidea, infecciones
abdominales, infecciones seas, meningitis, otitis, septicemina, sinusitis, entre
otras.
 El cloranfenicol se utiliza en preparaciones oftlmicas que se aplican localmente en
forma de colirios o pomadas para tratar infecciones del ojo. Existen gotas ticas
para infecciones del canal del odo. Tambin hay ungentos, pomadas o soluciones
de uso tpico y preparados orales(suspensiones, cpsulas) e inyectados
(ampollas).

El cloranfenicol se utiliza en el tratamiento de diversas patologas causadas por

bacterias, sin embargo, debido a las reacciones adversas que puede generar, su
uso clnico ha sido limitado en algunos pases.

Cuenta con una alta eficacia (reportada de 91 a 93% en infecciones oculares) y es

activo contra ms del 94% de los patgenos oculares. Tambin es utilizado en 55%
de los casos de ojo rojo.

Tiene poder bacteriosttico: Un efecto bacteriosttico es aquel que aunque no

produce la muerte a una bacteria, impide su reproduccin; la bacteria envejece y
muere sin dejar descendencia.

MECANISMO DE ACCIN

El mecanismo de accin del cloranfenicol por ser una sustancia liposoluble, difunde a
travs de la membrana celular bacteriana y se une reversiblemente a la subunidad 50S de
los ribosomas bacterianos, donde evita la transferencia de aminocidos a las cadenas
peptdicas en formacin (quizs por supresin de la peptidiltransferasa, inhibiendo de este
modo la formacin del enlace peptdico y la sntesis de protena subsiguiente).
FARMACOQUMICA Pgina 16
Grupos que contribuyen a la actividad de la molcula

El grupo aromtico nitrobenceno, una cadena lateral aliftica derivada del propanodiol, un
grupo dicloroacetamino como parte de dicha cadena, dos carbonos asimtricos, y un grupo
alcohlico terminal. Las propiedades antimicrobianas dependen de la cadena lateral
aliftica, mientras que los carbonos asimtricos determinan la estereoisometra.

Grupo propanol y el cido Di cloro Actico deben de estar intactos para

una buena actividad antimicrobiana

GRUPO
OH PROPANOL

OH
HN CHCl2
O2N ACIDO
DICLORO
O ACETICO

IMPORTANCIA

Esta esterificacin se produce en el grupo alcohlico terminal el grupo propanol del

cloranfenicol.
Bueno la formacin de esteres tiene que ver mucho, con sus anlogos propios del
Cloranfenicol y la importancia radica en la mejora del medicamento (calidad del
cloranfenicol), la idea de sus anlogos es mejorar su accin (retardar o prolongar)
en el organismo, evitar que se degrade a nivel gstrico, tambin quitarle el sabor
amargo.
La formacin de esteres en el clorafenicol se da gracias al acido palmtico y al
cido succinil, Formando as:

EL PALMITATO DE CLORAFENICOL

OH O
O (CH2)14CH3
HN CHCl2
O2 N
O
FARMACOQUMICA Pgina 17
EL HEMISUCCINATO DE CLORAFENICOL.
OH O
O COO- Na+

HN CHCl2
O2N
O
ACTIVIDAD BIOLOGICA

El cloranfenicol es un antibitico que acta inhibiendo la sntesis proteica al unirse

a la subunidad ribosomal 50S. El cloranfenicol usualmente produce un efecto
bacteriosttico sobre la bacteria susceptible.
El cloranfenicol inibe la sntesis proteica, unindose a la fraccin ribosomal 50S
(cera del sitio de accin de la eritromicina y clindamicina, a las que inib
competitivamente). El cloranfenicol penetra fcilmente a las bacterias, por difusin
facilitada, impidiendo que el extremo que tiene aminocidos del ARNt, se liue a los
sitios de unin.

o Representar y explicar mediante estructuras qumicas la

CLORANFENICOL:

Es un antibitico bacteriosttico aislado originalmente del Streptomyces

venezuelae.
Es un compuesto neutro y estable.
FARMACOQUMICA Pgina 18
ESTRUCTURA QUMICA DEL CLORANFENICOL
Es un derivado del cido DICLOROACETICO que contiene una fraccin
nitrobenceno, siendo el ismero levgiro biolgicamente activo.

EL TIANFENICOL:

Es un anlogo del cloranfenicol obtenido por sustitucin del grupo NO2 del anillo bencnico
por un CH2-SO2; parece producir menos anemia aplsica.
FARMACOQUMICA Pgina
19
Aplicaciones Teraputicas:

Meningitis bacteriana en pacientes alrgicos a B- lactamicos.

Infecciones por anaerobios: de reserva.
Fiebre tifoidea grave o salmonelosis invasiva: de reserva, en casos de resistencia.
Alternativas a tetraciclinas por: Resistencia, alergia o contaminacin.
Infecciones oculares: Aplicacin tpica. Gran difusin humor vtreo y acuoso
Infeccin por Brucellosis

EL FLORFENICOL: Es antibitico de amplio espectro con accin en enfermedades

respiratorias del ganado bovino y porcino, causadas por Pasteurella Haemolytica,
Pasteurella multocida, Actinobacillus pleuropneumoniae y Haemophilus somnus,
Mycoplasma. El florfenicol tambin puede ser utilizado en enfermedades digestivas
causadas por bacterias susceptibles. En pequeas especies el florfenicol tambin ha
demostrado seguridad y eficacia.

MECANISMO DE RESISTENCIA
La resistencia natural suele deberse a la incapacidad del cloranfenicol para
penetrar en la bacteria. La resistencia adquirida se debe a la accin de plsmidos
que median la sntesis de una enzima inactivante o producen cambios de la
permeabilidad

MECANISMO DE ACCIN:

El florfenicol es un derivado del cloranfenicol y acta por unin a la subunidad 50S del
ribosoma, inhibiendo a la enzima peptidiltransferasa con lo que se evita la elongacin de la

cadena polipeptdica. Al ser esta unin rever sible, el florfenicol acta como un
bacteriosttico.

Farmacocintica: El florfenicol tiene buena distribucin en el tejido nervioso (cerebro y

lquido cefalorraqudeo) y as mismo en el tejido pulmonar y digestivo.
FARMACOQUMICA Pgina 20
 REFERENCIA BIBLIOGRAFICA

Zuckerman J.M., Kaye K.M. Los nuevos macrlidos. Azitromicina y

Clatithromycin. Infect Dis NA. 1995; 9 (3): 731-745.
Alvarez-Elcoro S., Enzler MJ Los macrlidos: Erytromycin, Clatithromycin y
azitromicina. Mayo Clin. Proc. 1999; 74:613-634
Delgado A. Introduccin a la Qumica Teraputica. 2 ed. Ed. Daz de santos.
2003

Foye. Principios de la Qumica farmacutica. Ed. Reverte, S. Espaa. 1984.pp

821- 825

Zakeri B, Wright GD. Chemical biology of tetracycline antibiotics.Biochem Cell

Biol 2008; 86:124-136.

Miyazaki E, Ando M, Fukami T, Nureki S, Eishi Y, Kumamoto T.Minocycline for

the treatment of sarcoidosis: is the mechanismof action immunomodulating or
antimicrobial effect? Clin Rheumatol 2008; 27:1195-1197
Cloranfenicol. Vademcum.es [revista en Internet] 2010 [acceso 21 de junio del
2014]. Disponible en: http://www.vademecum.es/principios-activos-
cloranfenicol-j01ba01
Carrasco S, Solari V, Prado V, Suazo L, Arellano C, Hernandez M, Espinoza C.
Brote de Shigellosis en una Escuela de Educacin Bsica. Rev Chil Infect
2000; 17: 122-8.
Velez D. Antimicrobianos mecanismos de accin [revista en Internet] 2008
[acceso 21 de junio del 2014]. Disponible en: http://www.slideshare.net/
divelezo/diapositivas-tema-051-ntimicrobianosmecanismos-de-accin
presentation
Goodman & Gilman. Las bases farmacolgicas de la Teraputica. Brunton L,
Parker K. 2006. ISBN 970-10-5739-2
Artculo Oxitetraciclina. Disponible en www.salud.com. Consultado el 21 de
junio del 2014 Disponible en: http://books.google.com.pe/books?
id=naa
AEeTMB7oC&pg=PA76&lpg=PA76&dq=oxitetraciclina+accion+farmacologica&
source=bl&ots=PQM7iPfVhz&sig=YRlA74yWtikjY2VZYRJwxgOEmP8&hl=es-
419&sa=X&ei=ILalU5SDMeSzsATF4IHoAQ&ved=0CGQQ6AEwCDg
K#v=onepage&q&f=false
Damasco D. Fenicoles En Antibacterianos. D. Damasco. Marketing Pharm.
Madrid. 1990. Pag359 374.
Bergoglio R. Cloranfenicol y Tianfenicol. En Antibioticos. Ed. Med.
Panamericana. Buenos Aires. Argentina. 1993.
FARMACOQUMICA Pgina
21