UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES ZARAGOZA

QUMICA FARMACUTICO BIOLGICA

LABORATORIO QUMICA ORGANICA

RECRISTALIZACIN BENZOINA

PROF: CARLOS SALVADOR VALADEZ SNCHEZ

ALUMNO: LPEZ LPEZ YAHIR

GRUPO: 1353

21/OCTUBRE/2016
 Recristalizacin de benzoina

RESUMEN

Se sintetizo benzoina por el proceso denominado condensacin benzoica a partir de benzaldehdo,

etanol y cianuro, despus de este proceso se purifico por recristalizacin usando como disolvente el
metanol.

INTRODUCCIN

La recristalizacin es un proceso por el cual, a partir de un gas, un lquido o disolucin los iones,
tomos o molculas establecen enlaces hasta formar una red cristalina.

La cristalizacin depende de la solubilidad de los compuestos en los disolventes usados, para elegir
un disolvente apropiado tiene cumplir con los siguientes requisitos: Que el soluto sea muy soluble a
T elevadas, que el soluto sea muy poco soluble en el a bajas T, que sea lo suficiente voltil para su
eliminacin y que las impurezas sean bastante ms solubles en frio.

Si no se conoce la solubilidad de nuestro solido a purificar es necesario realizar pruebas de

solubilidad colocando en tubos de ensaye una mnima cantidad del soluto con una mnima cantidad
de disolvente y observar si esta se disuelve si es ese el caso entonces nuestra sustancia ser
soluble en el disolvente a temperatura ambiente si no lo es se calentar el disolvente y se observara
si nuestro solido es soluble en el disolvente caliente.

La polaridad de los disolventes influye en la solubilidad, una importante medida de la polaridad del
disolvente es la constante dielctrica, solventes con una mayor constante dielctrica podrn disolver
compuestos polares.

Los disolventes mayormente usados en recristalizacin son:

DISOLVENTE P.EB. P.CONG. DENSIDAD POLARIDAD

ter etlico 35 -116 0.71 Intermedia
Diclorometano 41 -97 1.34 Intermedia
Acetona 56 -95 0.79 polar
Cloroformo 61 -64 1-48 Intermedia
Metanol 65 -98 0.79 Polar
Hexano 68 -95 0.66 No polar
Para determinar si una sustancia es qumicamente pura existen parmetros como su punto de
fusin, la forma cristalina, el punto de ebullicin, la densidad, los valores de Rf en cromatografa o su
ndice de refraccin.
El punto de fusin es de las pruebas ms sencillas y para hacer esta se cuenta con el aparato de
Fisher Jonhs el cual es una platina que es calentada por una resistencia elctrica, la muestra (unos
cuantos cristales) se coloca entre dos cubre objetos redondos y se observa en el termmetro la
temperatura a la que funde el o los cristales el punto de fusin se reporta como Pf: Primera gota de
lquido todo el slido se vuelve lquido, la velocidad de calentamiento se controla en el restato y
se calcula como Vel cal = (Pf. Conocido x 0.8) / 3. Si el compuesto presenta impurezas el punto de
fusin decaer drsticamente.

Para eliminar impurezas coloridas se emplea carbn activado el cual es un material poroso que
adsorbe por afinidad a los compuestos coloridos para llevar este proceso se aade 1% en peso del
soluto a la disolucin caliente antes de la filtracin, se agita y se filtra, la adsorcin se efecta mejor a
bajas temperaturas la razn por la que se usa en caliente es exclusivamente para que se mantenga
disuelto el soluto que se quiere purificar. Un exceso de carbn activado puede adsorber parte de la
muestra y causar prdidas.

La benzoina se obtiene por dimerizacin de benzaldehdo en presencia de

cantidades catalticas de cianuro. El proceso empieza con el ataque nucleoflico de un cianuro
al carbono del carbonilo del aldehdo. El producto as obtenido est en equilibrio con la
forma tautomrica protonado sobre el oxgeno ya que el carbanin est estabilizado por mesomera.
La forma carbaninica ataca al carbonilo de otra unidad de aldehdo y la benzoina se forma liberando
de nuevo el ion de cianuro.

Propiedades:

Benzaldehdo NaCN Etanol Benzoina

P. fusin C -26 567.7 -114.1 173
P. Ebullicin C 178.1 1496 78.5 194
Solubilidad (g/mL) Agua Agua Agua Metanol
PROCEDIMIENTO

Materiales: Matraz bola 150 mL, Soporte universal, condensador, placa de calentamiento y agitacin,
pinza tres dedos, dos mangueras para agua, embudo buchner, papel filtro poro fino, kitasato de 250
mL, agitador magntico, recirculador de agua, uno matraz Erlenmeyer 125 mL, esptula, dos pipetas
graduadas de 10 mL, 7 placas portaobjetos, frasco para cromatografa, capilar. vaso de precipitado.

Reactivos: 6.5 mL de etanol, 1 g de NaCN, cloroformo, 2.8 mL de benzaldehdo. Gel de slice

En un matraz bola colocar 1 g de NaCN y disolver con la mnima cantidad de agua, agregar los 6.5
mL de etanol y 2.8 mL de benzaldehdo junto con el agitador magntico, adjuntar el condensador y
llevarlo a reflujo.

Preparar las 7 placas para cromatografa en capa fina con el gel de slice, la cmara cromatografca
con el pedazo de papel filtro y cloroformo. En el vaso de pp de 50 mL preparar el estndar, es decir,
juntar las cantidades de etanol, cianuro y benzaldehdo y agitar con movimiento giratorios.

Cada quince minutos verificar el proceso de la reaccin tomar del fondo del matraz con ayuda de un
agitador de vidrio la muestra y con el capilar poner la muestra en la placa del lado derecho y del
izquierdo el estndar, colocar en la cmara cromatografica con cloroformo como eluente y revelar
con luz ultravioleta.

Dos veces reveladas las placas indicando que la reaccin termino se deja enfriar el matraz bola, se
filtra al vaco con ayuda del embudo buchner, mojando previamente con agua el papel filtro, los
cristales que queden en el papel filtro traspasarlos al matraz Erlenmeyer de 125 mL.

En un vaso de precipitado calentar etanol hasta ebullicin, e ir agregando al matraz Erlenmeyer con
una pipeta volumtrica poco a poco hasta que se vea que se disolvi todo, es importante agregar
poco a poco para evitar un exceso y en consecuencia no se formen los cristales.

Dejar que se enfri y en reposo sin vibraciones, ni movimientos el matraz durante mnimo 24 hrs.
Una vez formados los cristales, filtrar al vaco lavar el Erlenmeyer con etanol frio y filtrar, lavar los
cristales con ms etanol, dejar secar, tomar punto de fusin, pasar a un vidrio de reloj, pesar y
calcular rendimiento.
RESULTADOS, ANALISIS Y DISCUSIN

De las cromatografas que se fueron aplicando cada quince minutos se observ que

Std Muestra Std Muestra Std Muestra

Std Muestra
10%
reactivos

Benzoina

cido
carboxlic cido
o carboxlic
o

Tiempo 0 15 min 60 min

1 h 30 min

Al tiempo se puede observar que se tienen las mismas especies en cantidades muy similares, puesto
que se trata del estndar y la muestra que se est preparando, son entonces las mismas especies
qumicas, pasados 15 minutos se iban formando nuevas especies mientras otras iban minimizando
para los sesenta minutos se vea que se estaba formando una nueva especie que iba creciendo
mientras pasaba el tiempo esta especie era la benzoina y era lgico que esta fuera la benzoina dado
que era lo que se estaba sintetizando, transcurridos 90 minutos la mancha de arriba disminuyo y se
vea muy pequea y la de abajo (la benzoina) creci mucho ms, se volvi a hacer una placa
transcurridos otros quince minutos y se vio que esa pequea mancha no reaccionaba y no decreca,
se lleg a la conclusin que el final de la reaccin se haba dado y ese pequea cantidad era el 10%
restante del rendimiento de la reaccin la que pareca lengua era las impurezas del benzaldehdo
que son cidos carboxlicos como cido benclico.

Una vez filtrados los cristales se pudo observar que tenan forman de agujas con un amarillo muy
plido, el tiempo que se destin a la sntesis fue de aproximadamente dos horas.

No se pes, ni se obtuvo el rendimiento, ni el punto de fusin.

BIBLIOGRAFIA
Dominguez S. Xorge Alejandro. Qumica orgnica experimental. Limusa. Grupo Noriega Editores.
Mxico. 1992
Abbott David, R.S. Andrews. Introduccin a la cromatografa. Alhambra editorial. Espaa. 1983.
The Merck Index, Merck & Co. Inc. 2001. 14th edicin
Mendoza Mata M. Teresa, Torres C. M. de los ngeles, Manual para el laboratorio de qumica
orgnica para la carrera de qumica farmacutico biolgica, FES Z. 2010.