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NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE

QUELQUES DEFINITIONS

1. Stroisomres : ce sont des isomres qui ne diffrent que par la disposition de leurs atomes
ou groupes datomes dans lespace. Ils ont mme formule brute et mme enchanement des
atomes.

2. Isomres Z, E : ce sont des stroisomres qui se diffrencient par les positions relatives
des atomes ou groupes datomes par rapport un plan dfini.

3.Conformres : ce sont les structures spatiales d'une molcule obtenues par rotation des
atomes de carbone autour de l'axe C-C.

4. Chirale : une molcule est chirale si elle nest pas superposable son image dans un miroir.

5. Carbone asymtrique : selon la dfinition de VantHoff, un carbone asymtrique possde


quatre atomes ou groupes datomes diffrents. Il est not C*.

6. Enantiomres : deux molcules nantiomres sont des molcules chirales, images lune de
lautre dans un miroir. Des nantiomres dvient la lumire polarise, lun vers la gauche
(lvogyre) et lautre vers la droite (dextrogyre).

7. Racmique : le mlange constitu de quantits gales de molcules nantiomres est appel


mlange racmique.

8. Des diastroisomres : ce sont des stroisomres qui ne sont pas des nantiomres. Ce
sont des molcules qui ont le mme enchanement d'atomes, mais qui ne sont ni
superposables, ni image l'une de l'autre dans un miroir.
1. HYDOCARBURES

Ce sont des molcules qui ne contiennent que des atomes C et H.

1.1. Alcanes

Ce sont des molcules dont les atomes ne sont lis que par des simples liaisons

Alcanes chanes linaires

Alcane Radical ( = groupement alkyle )

CH4 Mthane CH3 Mthyl

C2H6 thane C2H5 thyl

C3H8 Propane C3H7 Propyl

C4H10 Butane C4H9 Butyl

C5H12 Pentane

C6H14 Hexane

Alcane chane ramifie

Nomenclature :

1) Dans la formule semi dveloppe ou dveloppe, dterminer la chane carbone principale : elle donne
le nom de l'alcane.

2) Numroter la chane carbone principale de sorte que le numro du carbone o se trouve la ramification
soit le plus petit possible

3) Dterminer le nom du groupement alkyle

4) pour finir, noter la position de la ramification suivie d'un tiret (-), derrire celui-ci mettre le nom de la
ramification sans le "e" et faire suivre directement du nom de l'alcane de la chane principale.

Exemple : 2-mthylhexane

Ne pas indiquer la place des ramifications lorsqu'il n'y a qu'une seule solution possible !

Quand 2 groupements identiques se retrouvent en deux endroits diffrents de la molcule :


Exemple : CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3 2,3,4-trimthylpentane

Alcanes cycliques

Les rgles de nomenclatures sont les mmes que pour les composs non-cycliques, la seule diffrence est que le
prfixe "cyclo" est rajout dans le nom.

cyclopropane cyclobutane cyclohexane cyclooctane

1.2. Alcnes

La chane carbone comporte au moins une double liaison

Nomenclature

1) Reprer la chane carbone principale. Celle-ci doit contenir le plus d'atomes de


carbone et la double liaison. La plus longue chane carbone, n'est donc pas forcment la
principale.

2) Numroter la chane principale de faon ce que la double liaison soit mise la


plus petite position possible. Dterminer la longueur de la chane carbone .

Exemple : La terminaison de la molcule ci-contre sera : ...pent-2-ne

3) Ajouter les ramifications avec en premier la place de la plus petite ramification, suivie des suivantes
comme suit :

Exemple :3,4-dimthylpent-2-ne

2. MOLCULES OXYGNES

2.1. Alcool : groupement fonctionnel -OH

Primaire : R - CH2OH Secondaire Tertiaire :

Nomenclature

1) Reprer la chane carbone la plus grande contenant la fonction alcool.

2) Numroter les carbone de faon ce que la fonction alcool ait le plus petit numro possible
3) La fonction alcool dtermine le nom de la molcule. Celle-ci finira par OL

4) Dterminer et placer la/les ramification(s), puis citer le nom de la chane carbone en spcifiant de quel
type de chane carbone il s'agit, alcane ou alcne.

Exemple : 2-thylpentan-1-ol

Lorsqu'il y a prsence d'un alcne, nommer comme suit : position ramification + prfixe alcne + position
double liaison + ne + position fct alcool + OL(la chane carbone doit donner la priorit la fonction alcool,
mais doit aussi contenir l'alcne )

2-propylbut-3-n-1-ol

2.2. Aldhydes

Groupement fonctionnel : ( donc le groupement ne peut tre quen bout de chane )

=
(C O est un groupe carboxyle )
O
R C
H
Nomenclature

1) dterminer la longueur de chane

2) donner le nom de la chane carbone principale

3) rajouter le suffixe "al" . Latome de carbone du groupe CHO porte obligatoirement le n1.

Exemple : butanal

2.3. Ctone
Les fonctions ctones sont places dans une chane carbone, cette fonction n'occupe donc pas les premires et

dernires places dans une chane carbone.

Nomenclature

1) dterminer la longueur de chane

2) dterminer la position de la fonction ctone, celle-ci devant tre la plus petite possible

3) donner le nom de la chane carbone principale

4) rajouter la place de la fonction entre -...-

5) ajouter ensuite le suffixe "one"

Exemple : pentan-2-one

2.4. Acide carboxylique

Groupement fonctionnel : Il est toujours plac en dbut ou fin de chane.

Nomenclature

1) Reprer la chane carbone la plus grande contenant la fonction acide

2) Numroter les carbones en dmarrant de la fonction acide.

3) La fonction acide dtermine le nom de la molcule. Le prfixe sera toujours acide et le nom finira par
-oque

4) Dterminer et placer la/les ramification(s), puis citer le nom de la chane carbone

Exemple : Acide 3-mthylpentanoque


Cas particulier : acide benzoque :

2.5. Esters

Groupement fonctionnel : o R1 est le radical qui vient de lacide et R2 le radical qui


vient de lalcool

Nomenclature

1) Dterminer la longueur de la chane provenant de l'acide, - et rajouter le suffixe OATE

2) Ajouter un "de" aprs le nom en oate

3) Dterminer la longueur de chane provenant de l'alcool, , puis terminer par le suffixe -YLE (avec le "e"
car en fin de nom.)

Exemple : CH3COOCH2CH2CH3 thanoate de propyle


NOMENCLATURE

I - LES DIFFERENTS TYPES DE NOMS

1. Le nom fondamental

Nom partir duquel dautres noms sont drivs.

Exemple : thane CH3 CH3

2. Le nom systmatique

Nom obtenu partir du nom fondamental et formde syllabes de signification structurale


prcise.

Exemple : 2-chlorothanol CH2Cl CH2 OH

3. Le nom trivial

Nom dusage courant.


Exemple : alcool thylique la place dthanol CH3 CH2 OH

actone la place de propanone CH3 CO CH3

II - LES DIFFERENTES PARTIES DUNE MOLECULE

1. La chane principale :

La chane carbone la plus grande. Son nombre datomes de carbone dtermine le nom de
lhydrocarbure de base.

Exemple : propane CH3 CH2 CH3

2. Les substituants

Tout atome ou groupe datomes qui remplace lhydrogne dans un compos fondamental. Ils
sont mentionns en prfixe.

Exemple : chlorothane CH2Cl CH3

3. Le groupe caractristique

Il correspond un atome ou un groupe datomes relis la chane principale par un


htroatome (N, O principalement). Il est gnralement indiqu par un suffixe.

Exemple : thanol CH3 CH2 OH

LES HYDROCARBURES SATURES ACYCLIQUES

1. Nom gnrique : Les alcanes

2. Nom de quelques hydrocarbures saturs acycliques linaires. CnH2n+2


n NOM n NOM

1 Mthane 9 Nonane

2 Ethane 10 Dcane

3 Propane 11 Undcane

4 Butane 12 Dodcane

5 Pentane 19 Nonadcane

6 Hexane 20 Eicosane

7 Heptane 30 Triacontane

8 Octane

3. Nom des alkyles

Quand un radical drive dun hydrocarbure satur par enlvement dun hydrogne, le nom du
groupe sobtient en remplaant la terminaison ane par la terminaison yle.

exemple : propyle CH3 CH2 CH2


4. Hydrocarbures saturs acycliques ramifis

On dtermine quelle est la plus longue chane linaire, on la numrote de faon que le carbone
portant le groupe alkyle ait le numro le plus faible possible.

Exemple : 3-mthylhexane
Si lhydrocarbure satur acyclique comporte plusieurs ramifications, les groupes alkyles sont
noncs par ordre alphabtique.

Exemple : 4-thyl-3-mthylheptane

Si lhydrocarbure satur acyclique comporte des groupes alkyles identiques, on les indique
par des termes multiplicatifs sans ordre alphabtique.

Exemple : 4-thyl-2,5-dimthyloctane

LES HYDROCARBURES INSATURES ACYCLIQUES 1. Nom


gnrique
pour ceux
comportant une double liaison : alcnes.

2. Le nom dun hydrocarbure insatur acyclique linaire comportant une double liaison
est form en remplaant dans le nom de lhydrocarbure satur correspondant, la terminaison
anepar ne.

La position de la double liaison est mentionne par un seul indice, celui du premier atome de
carbone doublement li rencontr dans le sens de numrotation de la chane de faon ce que
lindice soit le plus petit possible.

Exemple : hex-2-ne
2 1
CH 3 C H 2 CH 2 C H CH C H 3

3. Le nom dun hydrocarbure insatur acyclique ramifi :

On choisit comme chane principale la plus longue chane contenant la liaison multiple, cette
dernire sera affecte de lindice le plus petit possible.

Exemple : 5-thyl-2-mthylhept-3-ne

HYDROCARBURES MONOCYCLIQUES

1. Les hydrocarbures non aromatiques

Le nom dun hydrocarbure, satur ou non, monocyclique se forme en accolant le prfixe cyclo
au nom de lhydrocarbure satur ou non.

Exemple : cyclohexane

2. Les hydrocarbures aromatiques

a. Lhydrocarbure aromatique le plus simple est le benzne.


ou ou

b. Hydrocarbures aromatiques monocycliques substitus dont les noms sont consacrs par
lusage et conservs :

tolune styrne

C H 3 CH CH 2

c. Les autres sont nomms comme des drivs du benzne.

thylbenzne

CH 2 CH 3

d. Nom des groupes aryles

groupe phnyle groupe 2-vinylphnyle


CH CH 2
NOMENCLATURE DES FONCTIONS
1. La notion de fonction

On appelle fonction, un atome ou groupe datomes introduit sur la chane principale. Cette expression
ne sapplique pas aux groupes ne comportant que des atomes de carbone et dhydrogne.

2. La construction des noms

On dtermine la chane principale en fonction des critres successifs suivants :

1/ Les groupes caractristiques

2/ Le maximum dinsaturation

3/ La chane hydrocarbone la plus longue

4/ Un nombre maximal de substituants dsigns par des prfixes.

On numrote la chane de faon que le suffixe dsignant la fonction ait lindice le plus petit.

Le nom du compos se forme alors : prfixes+chaneprincipale+insaturation+suffixe de la fonction

3. Tableau

Principales fonctions

Les fonctions non prsentes dans ce tableau (drivs halogns et nitrs) sont toujours mentionnes en prfixes.

M = mtal monovalent ; X = halogne ; nom * = le carbone portant la fonction ne fait pas partie de la chane
principale.

Classe Formule Suffixe Autre Prfixe* - Nom de Groupe


dnomination
Nom gnrique

Acide carboxylique Acide...carboxy- HOOC carboxy


lique*
OQUE

R CO acyle
(alcanoyle - alkylcarbonyle)
Acide alcanoque

Anhydride dacide Anhydride


alcanoque

Ester Alcanoate de R1

alkylox
ycarbonyle

Halognure dacyle OYLE Halognure X CO halognoformyle


dalkycarbonyle*
Halognure
dalcanoyle

Alcool (et phnol) R OH OL Alcool alkylique HO hydroxy

Alcanol RO alkyloxy -
alcoxy

Aldhyde AL ... carbaldhyde* H CO formyle

Alcanal

Ctone ONE Dialkylctone*

Alcanone O = C = oxo (le Carbone fait


partie de la chane principale)

Amine R NH2 AMINES NH2 amino

Alkylamine

Amide AMIDE ...carboxamide *

alcanamido

NH2 CO carbamoyle
Alcanamide

Nitriles R C N NITRILE ...carbonitrile*

Cyanure
dalkyle*
Alcanenitrile N C cyano

QUELQUES EXEMPLES DES PRINCIPALES FONCTIONS

FONCTION ACIDE CARBOXYLIQUE

FORMULE NOM SYSTEMATIQUE NOM USUEL


(1) Acides monocarboxyliques acycliques saturs

HCOOH Mthanoque Formique

CH3 COOH Ethanoque Actique

CH3 CH2 COOH Propanoque Propionique

CH3 (CH2)2 COOH Butanoque Butyrique

(2) Acides dicarboxyliques acycliques saturs

HOOC COOH Ethanedioque Oxalique

HOOC (CH2)8 COOH Dcanedioque Sbacique

(3) Acides cycliques carboxyliques


CO O H

Benznecarboxylique Benzoque

CO O H

HO O C Benzne-1, 4-dicarboxylique Trphtalique

ou p-phtalique

FONCTIONS EXEMPLES

Anhydride dacide Anhydride thanoque

ou anhydride actique

Ester Ethanoate dthyle

Chlorure dacyle Chlorure dthanoyle CH3COCl

ou chlorure dactyle

Alcool Mthanol CH3 OH


Ethylneglycol HO CH2 CH2 OH

Glycrol HOCH2 CHOH CH2OH

Ctone Propanone (actone)

Pentan-2-one CH3 CH2 CH2 CO CH3

Aldhyde Butanal

Amine Ethylamine CH3 CH2 NH2

Phnylamine (aniline) C6H5 NH2

Amide Propanamide CH3 CH2 CO NH2


STEREOCHIMIE

I - QUELQUES DEFINITIONS

1. Stroisomres : ce sont des isomres qui ne diffrent que par la disposition de leurs atomes
ou groupes datomes dans lespace. Ils ont mme formule brute et mme enchanement des
atomes.

2. Isomres Z, E : ce sont des stroisomres qui se diffrencient par les positions relatives
des atomes ou groupes datomes par rapport un plan dfini.

3. Conformation : les conformations dune molcule donne sont les diverses dispositions de
ses atomes, rsultant de la libre rotation autour de liaisons simples.

4. Chirale : une molcule est chirale si elle nest pas superposable son image dans un miroir.

5. Carbone asymtrique : selon la dfinition de VantHoff, un carbone asymtrique possde


quatre atomes ou groupes datomes diffrents. Il est not C*.

6. Enantiomres : deux molcules nantiomres sont des molcules chirales, images lune de
lautre dans un miroir.

7. Racmique : le mlange constitu de quantits gales de molcules nantiomres est appel


mlange racmique.
II - EXEMPLES illustrant les points ci-dessus.

Points 1 et 2 : Isomres de configuration du pent-2-ne CH3 CH = CHCH2CH3

CH 3 H
C C
H CH 2 C H 3
(E)-pent-2-ne

H H
C C
CH 3 C H 2 C H 3

(Z)-pent-2-ne
Points 4, 5 et 6 : Chiralit, carbone asymtrique C*

Il existe deux isomres de lalanine

acide (R)-2-aminopropanoque acide (S)-2-aminopropanoque


Principales ractions connatre

SN2 (substitution nuclophile du 2me ordre) :

- transformation exothermique
- une seule tape, mais processus bimolculaire

- pas dintermdiaire ractionnel

E1 (limination du 1er ordre) :

- il y a un intermdiaire ractionnel

- deux tapes

- cintique globale lente

Pour les alcools :

Alcool + base = alcoolate

Alcoolate + driv halogn = ther

Alcool + aldhyde/ctone = ctal

Alcool + acide carboxylique/anhydride dacide = ester

Alcool primaire oxyd en aldhyde (et aldhyde oxyd en acide carboxylique si oxydant fort)

Alcool secondaire oxyd en ctone

Phnol oxyd en quinone

Driv carbonyl rduit en alcool

Pour les alcnes :

Trans-addition (les deux groupements arrivent de chaque ct de lalcne) (exemple : hydratation)

Cis-addition (les deux groupements arrivent sur la mme face de lalcne) (exemple : hydrognation)

Alcne oxyd en oxyrane par un peracide

Alcne oxyd en aldhyde/ctone par ozonolyse

Pour les amines :

Amine + acide = ammonium (alkylation)

Formation dun amide (acylation) (actylation si lacide est CH3-C=O)

Amine + aldhyde/ctone = imine


Priorit des fonctions

1) acide carboxylique

2) acide sulfonique

3) ester

4) amide

5) nitrile

6) aldhyde

7) ctone

8) alcool

9) phnol

10) thiol

11) amine

12) imine

13) ther

14) double liaison

15) triple liaison

16) hydrocarbures saturs

17) halognes
Un hydrocarbure est un compos organique contenant exclusivement des atomes de carbone (C) et d'hydrogne
(H).

Un hydrocarbure satur ne renferme que des liaisons simples. Un hydrocarbure insatur renferme au moins une
liaison multiple.

Fonction Prfixe

-Br bromo

-Cl chloro

CH3CH2O- thoxy

-F fluoro

-I iodo

CH3O- mthoxy

-NO2 nitro

C6H5 phnyl

Fonction Si prioritaire Si non prioritaire

-> suffixe -> prfixe

Acide carboxylique -oque

Ester -oate de yle ?

Nitrile -nitrile -n-cyano...

Aldhyde -al -n-formyl...

Ctone -n-one -n-oxo...

Alcool -n-ol -n-hydroxy...

Amine -n-amine -n-amino...

Ether ? -n -mthoxy

Halogne -ure -n-halogno...


Classe Formule Suffixe Autre Prfixe* - Nom de Groupe
dnomination
Nom gnrique

Acide carboxylique Acide...carboxy- HOOC carboxy


lique*
OQUE

R CO acyle
(alcanoyle - alkylcarbonyle)
Acide alcanoque

Anhydride dacide Anhydride


alcanoque

Ester Alcanoate de R1

alkyloxyc
arbonyle
Halognure dacyle OYLE Halognure X CO halognoformyle
dalkycarbonyle*
Halognure dalcanoyle

Alcool (et phnol) R OH OL Alcool alkylique HO hydroxy

Alcanol RO alkyloxy -
alcoxy

Aldhyde AL ... carbaldhyde* H CO formyle

Alcanal

Ctone ONE Dialkylctone*

Alcanone O = C = oxo (le Carbone fait


partie de la chane principale)

Amine R NH2 AMINES NH2 amino

Alkylamine

Amide AMIDE ...carboxamide *

alcanamido

NH2 CO carbamoyle
Alcanamide

Nitriles R C N NITRILE ...carbonitrile*

Cyanure dalkyle*

Alcanenitrile N C cyano

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