Garca Jess

Delgado Arlette
PRCTICA No. 11 PROYECTO "SINTESIS DE CIDO ACETILSALICLICO"

OBJETIVOS

Sintetizar cido acetilsaliclico a travs de cido saliclico y anhdrido actico

Purificar por medio de una cristalizacin el cido acetilsaliclico obtenido
INFORMACIN
La corteza de sauce ha sido desde tiempo inmemorial el tratamiento contra la fiebre y el dolor.
Es decir, un antipirtico y analgsico. A partir de la Edad Media y hasta aproximadamente el
siglo XVIII, la corteza de sauce qued en el olvido. De nuevo en 1763, cuando Edward Stone
present un informe en la Real Sociedad de Medicina Inglesa referente a las propiedades
teraputicas de la corteza de sauce blanco (Salix alba), se abri otra oportunidad a este
extracto vegetal tan utilizado tiempo atrs. Edward destac su efecto antipirtico tras haberlo
administrado con xito en 50 pacientes que sufran estados febriles.
Cientficos alemanes y franceses anhelaban descubrir el secreto de la corteza de sauce, el
principio activo que curaba la fiebre y el dolor. En 1828, Johann A. Buchner logr aislar una
substancia amarillenta en forma de cristales de sabor muy amargo que llam salicina. Esta
sustancia tambin se encontraba en otras plantas como la Spiraea ulmaria, que ms tarde
inspir el nombre de Aspirina.
Para prevenir una posible escasez de salicina en un futuro no lejano, se cre la necesidad de
encontrar la frmula qumica que sintetizara esta sustancia procedente de la corteza de
sauce. En 1859, Herman Kolbe obtuvo cido saliclico, sntesis de la salicina. Este compuesto
presentaba algunos inconvenientes, como su excesivo sabor amargo y la irritacin en el
estmago que provocaba su ingestin.
En 1853, el qumico francs Charles Frdric Gerhardt hizo un primer intento de acetilacin
de la salicina pero la solucin contena demasiados efectos secundarios e impurezas. An as,
sus experimentos fueron recogidos en la literatura cientfica del momento, aunque a la vez
olvidados por la comunidad mdica. Cuarenta y cuatro aos ms tarde, Flix Hoffmann
recuper del pasado estas investigaciones y las perfeccion, obteniendo el cido
acetilsaliclico, principio activo de Aspirina.
REACCIN:
INTRODUCCIN

El cido acetilsaliclico se sintetiza a partir de cido saliclico y anhdrido actico en presencia

de cido, segn la reaccin indicada. Una vez sintetizado el cido acetilsaliclico es necesario
cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse una o ms
veces hasta lograr el producto puro.

El cido acetilsaliclico se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa Bayer, siendo
uno de los medicamentos ms consumidos en el mundo. Fue sintetizado a finales del siglo
pasado por el qumico alemn Flix Hofmann. Acta como antipirtico y fundamentalmente
como analgsico. Como antipirtico ejerce su efecto a dos niveles: aumenta la disipacin
trmica mediante vasodilatacin (accin poco significativa) y acta sobre el termostato
hipotalmico, que es el centro regulador de la temperatura del organismo.
Su va de administracin es oral, ya que se absorbe bien por el tracto gastrointestinal. El cido
acetilsaliclico puede estar parcialmente hidrolizado; esto, adems de notarse fcilmente por
el olor a cido actico, se puede reconocer haciendo un ensayo con FeCl3 y observando si se
produce coloracin violeta.
A pesar de ser un medicamento muy utilizado presenta algunos inconvenientes, como son:

Producir irritacin de la mucosa gstrica, por lo que est contraindicado en pacientes

con lcera.
Disminuir la capacidad de coagulacin de la sangre.

ANTECEDENTES
A) Investigar propiedades fsicas y qumicas de las sustancias que se usarn en la prctica
B) Fundamentos de cristalizacin y secuencia para realizar una cristalizacin

C) Aplicacin de la cromatografa en capa fina

D) Investigar el tratamiento de los residuos que van a generarse
DESARROLLO EXPERIMENTAL
MATERIAL

Material Montajes y equipos

1 Matraz Erlenmeyer de 100 ml Equipo de reflujo
1 Refrigerante de reflujo Equipo de filtracin por succin
1 Torre de desecante
1 Bao de agua
1 Embudo Bchner
1 Matraz kitasato de 250 ml con manguera
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Precauciones: Debido al carcter irritante y lacrimgeno del anhdrido actico, realizar la
prctica en la vitrina.
Se colocan 3 g (0,022 mol) de cido saliclico en un matraz de 100 ml. Se agregan 6 ml de
anhdrido actico y luego de 6 a 8 gotas de cido fosfrico al 85 %. Se agita suavemente para
mezclar las capas y se sumerge el matraz acoplado en un equipo de reflujo en un vaso de
precipitados lleno de agua caliente (70-80 C) o bien se coloca en la parte alta de un bao de
vapor, durante 15 min. Se aparta el matraz del bao y, mientras an est caliente, se aade
gota a gota alrededor de 1 ml de agua destilada, agitando despus de cada adicin. (Nota: el
anhdrido actico reacciona violentamente con el agua y la mezcla puede salpicar). Una vez
se ha adicionado el primer mililitro de agua, pueden ya aadirse rpidamente otros 20 ml de
la misma. El matraz se enfra en un bao de hielo, con lo que el producto debe comenzar a
cristalizar. Si el slido no aparece o precipita un aceite, se toma el matraz con una mano y, sin
sacarlo del bao de hielo, se rasca suavemente la pared interior con una varilla de vidrio.
Cuando el producto haya cristalizado, se recoge por filtracin al vaco. El erlenmeyer y el
producto se lavan con una pequea cantidad de agua destilada fra. El cido acetilsaliclico
puede purificarse por recristalizacin en una mezcla de disolventes. Colocar la aspirina
obtenida en un erlenmeyer de 100 ml y aada de 8 a 10 ml de etanol. Calentar suavemente
el matraz en un bao caliente, hasta que los cristales se disuelvan. Aadir lentamente 25 ml
de agua destilada y continuar la calefaccin hasta que la disolucin entre en ebullicin. En
caliente (tanto la disolucin como el material que se utilice) esta disolucin se filtra con un
embudo cnico y el filtrado se deja reposar. Al enfriarse la disolucin deben aparecer cristales.
De nuevo, si no es as, rsquese suavemente la pared interior del matraz con una varilla de
vidrio o bien simbrese la disolucin con unos pocos cristales de aspirina, para iniciar la
cristalizacin. Enfriar la mezcla en un bao de hielo, para asegurarse de que ha cristalizado
todo el producto. Recoger ste por filtracin a vaco, como antes, y lavar el slido con una
pequea cantidad de agua destilada fra. Para comprobar la pureza del producto sintetizado
realizar cromatografa de capa fina en varios disolventes, utilizando el producto de partida y
aspirina comercial como referencias. Poner el producto en un trozo de papel de filtro,
previamente pesado, hacer una especie de sobre y dejar durante algunos das al aire para que
se seque. Pesar el sobre con el producto seco, calcular el rendimiento y comprobar el punto
de fusin. El punto de fusin de la aspirina secada al aire debe ser 138-140C.

CUESTIONARIO
1.- Indique aplicaciones de la cristalizacin
2.- Por qu es necesario eliminar la turbidez de una solucin al cristalizar?
3.- Qu diferencia hay entre una sustancia pura y una impura?

4.- En qu beneficia el llevar a cabo una 2do o 3ra cristalizacin?

 FUENTES
http://www.aspirina-ca.com/scripts/pages/es/historia/la_historia_de_aspirina/index.php
http://www.ugr.es/~quiored/doc/p17.pdf