DATOS PERSONALES

Escuela Profesional:
OBSTETRICIA
Docente :
Lic. Susana Santa Cruz
Mio
Alumnas:
Elva K. Estrella Chero
Paola Gonzales Arce
Maria Fe Rojas Elera
Fiorella Troya Valencia
Curso:
Quimica Inorganica y
Organica
Tema :
Eteres

Ciclo :
I - A

2016
 Eteres

En qumica orgnica y bioqumica, un ter es un grupo

funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son
grupos alquilo, iguales o distintos, estando el tomo
de oxgeno unido a estos.

Se puede obtener un ter de la reaccin de

condensacin entre dos alcoholes (aunque no se suele
producir directamente y se emplean pasos intermedios):

ROH + HOR' ROR' + H2O

Normalmente se emplea el alcxido, RO-, del alcohol ROH,

obtenido al hacer reaccionar al alcohol con una base fuerte.
El alcxido puede reaccionar con algn compuesto R'X, en
donde X es un buen grupo saliente, como por
ejemplo yoduro o bromuro. R'X tambin se puede obtener a
partir de un alcohol R'OH.

RO- + R'X ROR' + X-

Al igual que los steres, no forman puentes de hidrgeno.

Presentan una alta hidrofobicidad, y no tienden a
ser hidrolizados. Los teres suelen ser utilizados
como disolventesorgnicos.

Suelen ser bastante estables, no reaccionan fcilmente, y

es difcil que se rompa el enlace carbono-oxgeno.
Normalmente se emplea, para romperlo, un cido
fuerte como el cido yodhdrico, calentando, obtenindose
dos halogenuros, o un alcohol y un halogenuro. Una
excepcin son los oxiranos (o epxidos), en donde el ter
forma parte de un ciclo de tres tomos, muy tensionado, por lo
que reacciona fcilmente de distintas formas.

El enlace entre el tomo de oxgeno y los dos carbonos se

forma a partir de los correspondientes orbitales hbridos sp.
En el tomo de oxgeno quedan dos pares de electrones no
enlazantes.

Los dos pares de electrones no enlazantes del oxgeno pueden

interaccionar con otros tomos, actuando de esta forma los
teres como ligandos, formando complejos. Un ejemplo
importante es el de los teres corona, que pueden
interaccionar selectivamente con cationes de
elementos alcalinos o, en menor medida, alcalinotrreos.

Dietil ter
El trmino "ter" se utiliza tambin para referirse solamente al
ter llamado "dietilter, dietil ter" (segn la IUPAC en
sus recomendaciones de 1993 "etoxietano") o ter
sulfrico, de frmula qumica CH3CH2OCH2CH3. El
alquimista Raymundus Lullis lo aisl y descubri en 1275. Fue
sintetizado por primera vez por Valerius Cordus en 1540. Fue
utilizado por primera vez como anestsico por Crawford
Williamson Long el 30 de marzo de 1842.
teres corona

Son aquellas molculas que tienen varios teres en su

estructura y que adems forman un ciclo se
denominan teres corona. En el nombre del ter corona, el
primer nmero hace referencia al nmero de tomos que
conforman el ciclo, y el segundo nmero, al nmero de
oxgenos en el ciclo. Otros compuestos relacionados son
los criptatos, que contienen adems de tomos de oxgeno,
tomos de nitrgeno. A los criptatos y a los teres corona se
les suele denominar "ionforos".

Estos compuestos tienen orientados los tomos de oxgeno

hacia el interior del ciclo, y las cadenas alqulicas hacia el
exterior del ciclo, pudiendo complejar cationes en su interior. La
importancia de este hecho es que estos compuestos son
capaces de solubilizarsales insolubles en disolventes
apolares. Dependiendo del tamao y denticidad de la corona,
sta puede tener mayor o menor afinidad por un
determinado catin. Por ejemplo, 12-corona-4 tiene una gran
afinidad por el catin litio, 15-corona-5 por el catin sodio y el
18-corona-6 por el catin potasio.

Estructuras de los teres corona ms importantes: 12-corona-

4, 15-corona-5, 18-corona-6, difenil-18-corona-6, y diaza-18-
corona-6.

En organismos biolgicos, suelen servir como transporte de

cationes alcalinos para que puedan atravesar las membranas
celulares y de esta forma mantener las concentraciones
ptimas a ambos lados. Por esta razn se pueden emplear
como antibiticos, como la valinomicina, aunque ciertos teres
corona, como el 18-corona-6, son considerados como txicos,
precisamente por su excesiva afinidad por cationes potasio y
por desequilibrar su concentracin en las membranas
celulares.

Politeres
 Se pueden formar polmeros que contengan el grupo
funcional ter. Un ejemplo de formacin de estos polmeros:

R-OH + n(CH2)O R-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-

CH2-O-..

Los politeres ms conocidos son las resinas epoxi, que se

emplean principalmente como adhesivos. Se preparan a partir
de un epxido y de un dialcohol.

Los epxidos u oxiranos son teres en donde el tomo de

oxgeno es uno de los tomos de un ciclo de tres. Son
pues compuestos heterocclicos. Los ciclos de tres estn muy
tensionados, por lo que reaccionan fcilmente en reacciones
de apertura, tanto con bases como con cidos
Nomenclatura
La nomenclatura de los teres segn
las recomendaciones de 1993 de la IUPAC(actualmente
en vigencia) especifican que estos compuestos
pertenecientes al grupo funcional oxigenado deben
nombrarse como alcoxialcanos, es decir, como si
fueran sustituyentes. Se debe especificar al grupo
funcional ter como de menor prioridad frente a la
 mayora de cadenas orgnicas. Cada radical ter ser
acompaado por el sufijo oxi.

Un compuesto sencillo, como por ejemplo CH3-O-

C6H5 segn las normas de la IUPAC se llamara:

metoxibenceno

La nomenclatura tradicional o clsica (tambin

aceptada por la IUPAC y vlida para teres simples)
especifica que se deben nombrar por orden alfabtico
los sustituyentes o restos alqulicos de la cadena
orgnica al lado izquierdo de la palabra ter. El
compuesto anterior se llamara segn las normas
antiguas (ya en desuso) de esta manera:

fenil metil ter

Los teres sencillos de cadena aliftica o lineal pueden

nombrarse aadiendo al final de la palabra ter el sufijo -
lico luego de los prefijos met-, et-, but-, etc. segn lo indique
el nmero de carbonos. Un ejemplo ilustrativo sera el
siguiente:

La sntesis de teres de Williamson es la

sntesis de teres ms fiable y verstil. Este mtodo
implica un ataque SN2 de un ion alcxido a un haluro
de alquilo primario no impedido o tosialato. Los haluros
 de alquilo secundarios y los tosialatos se utilizan
ocasionalmente en la sntesis de Williamson, pero hay
competencia en las [[Reaccin de eliminacin

|reacciones de eliminacin]], por lo que los rendimientos con

frecuencia son bajos.

El alcxido generalmente se obtiene aadiendo Na,

K o NaOH al alcohol.

Sntesis de teres mediante

aloximercuriacin-desmercuriacin. En el proceso
de aloximercuriacin-desmercuriacin se aade una
molcula de un alcohol a un doble enlace de un
 alqueno. Se obtiene un ter tal como se muestra a
continuacin:

Sntesis industrial: deshidratacin bimolecular

de alcoholes.

Reaccin de Arens-van Dorp

Reacciones de los teres

Ruptura por HBr y HI
 Autooxidacin

Usos de los teresEditar

Medio para extractar para concentrar cido
actico y otros cidos.
Medio de arrastre para la deshidratacin de
alcoholes etlicos e isoproplicos.
Disolvente de sustancias orgnicas (aceites,
grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).
Combustible inicial de motores disel.
Fuertes pegamentos.
Antinflamatorio abdominal para despus del parto,
exclusivamente de uso externo.
Veneno para ratas.

Cmo se nombran?
 Se nombran interponiendo la partcula "-oxi-" entre los dos
radicales. Se considera el compuesto como derivado del radical
ms complejo, as diremos metoxietano, y no etoximetano.

Tambin podemos nombrar los dos radicales, por orden

alfabtico, seguidos de la palabra "ter".

En teres complejos podemos emplear otros mtodos:

Si los grupos unidos al oxgeno son iguales y poseen una

funcin preferente sobre la ter, despus de los localizadores de
la funcin ter se pone la partcula oxi- y el nombre de los
grupos principales.

Si aparecen varios grupos ter se nombran como si cada uno

substituyera a un CH2 a travs de la partcula -oxa-.
Estructura y enlace en teres y epxidos

Los teres son molculas de estructura similar al agua y

alcoholes. El ngulo entre los enlaces C-O-C es mayor que en el
agua debido a las repulsiones estricas entre grupos
voluminosos.

Propiedades fsicas de los teres

1. teres a partir de alcoholes primarios

Los teres simtricos pueden prepararse por condensacin de

alcoholes. La reaccin se realiza bajo calefaccin (140C) y
con catlisis cida. As, dos molculas de etanol condensan
para formar dietil ter.

El mecanismo de la reaccin transcurre en las siguientes

etapas:
2. Uno de los alcoholes es secundario o terciario

En este caso la reaccin transcurre en condiciones ms

suaves, a travs de mecanismos SN1.

El mecanismo transcurre con formacin de un carbocatin

terciario de gran estabilidad

Etapa 1. Protonacin del alcohol terciario

Etapa 2. Formacin del carbocatin por prdida de agua

Etapa 3. Ataque nuclefilo del metanol

Nomenclatura de teres - Reglas IUPAC

Regla 1. Los teres pueden nombrarse como alcoxi derivados

de alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se toma como
cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcxido
como un sustituyente.

Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los teres

como derivados de dos grupos alquilo, ordenados
 alfabticamente, terminando el nombre en la palabra ter.

Regla 3. Los teres cclicos se forman sustituyendo un -CH2-

por -O- en un ciclo. La numeracin comienza en el oxgeno y
se nombran con el prefio oxa- seguido del nombre del ciclo.

Obtencin de los teres:

Se pueden obtener teres a partir de las siguientes reacciones:

teres a partir de Alcoholes:
ROH + HOR' ROR' + H2O
 teres a partir de Alcxidos (RO) y Haluros (RX):
RO-+ R'X ROR' + X-

Propiedades de los teres:

No forman puentes de hidrgeno
Son poco solubles en agua
Se utilizan como disolventes orgnicos
Poseen poca reactividad
Son compuestos estables
Aplicaciones de los teres:
Medio para extractar para concentrar cido actico y otros
cidos.
Medio de arrastre para la deshidratacin de alcoholes etlicos
e isoproplicos.
Disolvente de sustancias orgnicas (aceites, grasas, resinas,
nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).
Combustible inicial de motores Disel
Fuertes pegamentos
Antinflamatorio abdominal para despus del parto,
exclusivamente uso externo
Grupos Funcionales:

Grupo Compuestos
Radicales Alquilo:
Alquilo: alcanos
-CH3 metilo
Radicales Alquenilo:
Alquenilo: alquenos
-CH=CH-CH3 1-propenilo
Radicales Alquinilo:
Alquinilo: alquinos
-CCH etinilo
Hidroxilo: R-OH Alcoholes: CH3-OH
Alcoxi: R-O-R' teres: CH3OCH3
Aldehdos: R-HC=O
Carbonilo: HCHO Metanal
R-(C=O)-R' Cetonas: R-(C=O)-R'
CH3-(C=O)-CH3
cidos Carboxlicos:
Carboxilo: CH3COOH c. actico
R-(C=O)-OH Anhdridos de cido:
CH3-CO-O-CO-CH2CH3
Acilo: R-CO-O-R' steres: CH3-COO-CH3
Amino: Aminas: CH3-NH-CH3
R-NR'R''
RR'C=N-R'' Iminas: CH3C=N-CH3

Amino-Carbonilo
Amidas: CH3-CO-NH2
R-(C=O)-NR'H
Imidas: HCONHCOCH3
R-(C=O)-NR'R"
Nitrocompuestos:
Nitro: R-NO2
CH3-CH2-CH2-NO2
Nitrilo: Nitrilos o Cianuros:
R-CN H-CN
R-NC Isocianuros: CH3-NC