-CEDERJ

Curso de Licenciatura em Qumica

Prof. Ivo J. Curcino Vieira

Tutora: Milena G. C. Vieira

Introduo s Regras de Nomenclatura para

Compostos Orgnicos
A tetravalncia do Carbono
HIDROCARBONETOS
 Hidrocarbonetos

- So compostos cujas molculas contm apenas tomos de carbono e

hidrognio.
Ex: metano (CH4)
etano (C2H6)
1-buteno (C4H8)

- Existe um subgrupo de hidrocarbonetos:

Alcanos
Alcenos
Alcinos
 Nomenclatura de Hidrocarbonetos
- A nomenclatura formada por um prefixo numrico grego seguido da
terminao de cada subgrupo.

Prefixos de hidrocarbonetos
N de Carbonos Prefixo
1 Met
2 Et
3 Prop
4 But
5 Pent
6 Hex
7 Hept
8 Oct
9 Non
10 Dec
11 Undec
12 Dodec
 Alcanos
- So constitudos apenas por tomos de carbono e hidrognio, desprovidos
de insaturao.

Nomenclatura
- So formados pelo prefixo numrico grego seguido da terminao ANO.

Alcanos ramificados
- So aqueles que apresentam grupos (ramificaes) ligados a uma cadeia
maior.

Ex:
CH3 A cadeia principal numerada a partir de
CH3-CH-CH2-CH2-CH3 uma das extremidades, e a posio do grupo,
1 2 3 4 5 indicada por um algarismo arbico antes do
5 4 3 2 1 seu nome. Essa nomeao feita de modo
que o grupo receba o menor nmero.
2-metilpentano (CORRETO)
4-metilpentano (INCORRETO)
 CH3 CH3CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH3
8 7 6 5 4 3 2 1 3,4,6-trimetiloctano (correto)
1 2 3 4 5 6 7 8 3,5,6-trimetiloctano (incorreto)

A repetio de um grupo indicada pela adio do prefixo multiplicador

correspondente (di, tri, tetra, etc.) antes do nome do grupo. Quando o
mesmo grupo aparecer duas vezes no mesmo C, o n desse C deve ser
repetido na sequncia de nmeros.

CH3
CH3-C-CH2-CH-CH3 2,2,4-trimetilpentano
CH3 CH3
Quando diferentes grupos esto ligados cadeia principal, a citao deles
deve ser feita em ordem alfabtica. Desconsidere os prefixos
multiplicadores di, tri, tetra etc.

1
CH2CH3
2 6 7 8

CH3-CH-C-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 3-etil-2,3-dimetil-5-propiloctano
4 3
5

CH3 CH3 CH2CH2CH3

Havendo grupos diferentes em posies equivalentes da cadeia, o menor

nmero ser atribudo ao grupo primeiramente citado no nome, de acordo
com a ordem alfabtica.

9
1 3-etil-8-metildecano
3 6 7 8
5
2 4 10
 - Os nomes dos cicloalcanos so formados acrescendo-se o prefixo ciclo ao
nome do alcano no ramificado de mesmo nmero de tomos de carbono.

ciclopropano ciclobutano ciclopentano cicloexano cicloeptano

- Os nomes dos alcanos cclicos ramificados so formados obedecendo-se

s mesmas regras utilizadas para a citao das ramificaes em alcanos.

metilciclobutano 1,2-dimetilciclopentano
1-etil-3-metilcicloexano
 Alquenos
- So hidrocarbonetos que apresentam uma ou mais ligaes duplas.
- Tambm conhecidos como olefinas.

Nomenclatura
- Regras da IUPAC: os nomes dos alquenos no ramificados so formados a
partir dos nomes dos alcanos correspondentes, trocando-se a terminao
ano por eno (1 ligao dupla), adieno (2 ligaes duplas), atrieno (3 ligaes
duplas). As numeraes da cadeia feita a partir da extremidade que
fornece a menor sequncia de nmeros.
Ex: CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3 CH2=CHCH=CHCH3
but-1-eno but-2-eno penta-1,3-dieno
 - no caso de alquenos ramificados, a cadeia principal a mais longa e a que
contm o maior n de ligaes duplas.
- para numerao da cadeia, o que prevalece a posio da dupla e no o
grupo substituinte. apenas no caso de empate que as posies dos grupos
substituintes sero consideradas.
Ex: CH3 CH3 CH2CH2CH2CH2CH2CH3
CH3C=CHCH2CH3 CH3CH=CHCHCH3 CH2=CHCH2C=CHCH2CH3

2-metil-pent-2-eno 4-metil-pent-2-eno 4-hexilepta-1,4-dieno

- nos alquenos cclicos no ramificados acrescenta-se o prefixo ciclo aos nomes dos
hidrocarbonetos acclicos correspondentes.
Na numerao do ciclo os carbonos das ligaes duplas recebem os menores n
possveis.
Nos alquenos cclicos ramificados, as normas so as mesmas dos itens anteriores.
6 Cl
5 1

4 2

ciclopenteno cicloexeno cicloexa-1,3-dieno

3-clorocicloepteno
 Alquinos
- So hidrocarbonetos que apresentam pelo menos uma ligao tripla (CC).

Nomenclatura
- Regras da IUPAC: os nomes dos alquinos no ramificados so formados a
partir dos nomes dos alcanos correspondentes, trocando-se a terminao
ano por ino (1 ligao tripla), adiino (2 ligaes triplas), atriino (3 ligaes
triplas). As numeraes da cadeia feita a partir da extremidade que
fornece a menor sequncia de nmeros.
Ex: HCCH CH3-CC-CH3 HCC-CH2-CC-CH2-CH3
etino ou acetileno but-2-ino hepta-1,4-diino
- para alquinos ramificados, os nomes so obtidos de forma semelhante
dos alquenos.

3-metilpent-1-ino 10-etil-9-metiltrideca-1,4,7,12-tetraino
 - hidrocarbonetos acclicos no ramificados que apresentam ligaes duplas
e triplas so nomeados a partir do alcano correspondente, substituindo a
terminao ano por enino, adienino, atrienino etc.
- a numerao feita da forma em que os carbonos insaturados sejam os
menores possveis.
- quando as ligaes duplas e triplas estiverem na mesma posio na cadeia,
a numerao feita de forma que o menor n seja atribudo dupla.
8
7 1
4 6
2 4 2 8
6
1 3 5 3 5 7

oct-2-en-6-ino octa-4,6-dien-1-ino

1
4 6
2 8

3 7 9
5 10
11
undeca-4,6-dien-1,9-diino
- a cadeia principal ramificada com vrias insaturaes sempre aquela que tem o
maior n de ligaes duplas e triplas.

2
4
3-butil-4-propilexa-1,3-dien-5-ino
1 5
3
6

- os alquinos cclicos insaturados so nomeados de maneira semelhante dos

alquenos cclicos, trocando a terminao eno por ino.

8 7
8 6
7 9
9 5
6 1

10 4
5 2

11 3
4 3
1 2

ciclononino
Cicloundec-1-en-4-ino
FUNES OXIGENADAS
 lcoois
Nomenclatura
- So derivados dos hidrocarbonetos correspondentes, substituindo a
vogal o por ol, procedido de um n indicativo da posio hidroxila. A
numerao feita de modo que a hidroxila receba o menor n possvel.
OH OH OH
OH OH
metanol etanol
Propan-2-ol ciclobutanol Hexan-3-ol

- As ligaes duplas e triplas so indicadas pelos afixos en e in,

antecedidos dos numerais que especificam suas posies. Grupos
substituintes so citados em ordem alfabtica.
1
5 3 1 OH Br OH
5 4 3
5 3 1
4 2
OH 1 2
4
5 2
OH 6
2 pent-4-en-1-ol
4 3
5-bromoex-3-in-1-ol
4-metil-pentan-1-ol
ciclopent-2-en-1-ol
FUNES NITROGENADAS
 Compostos Aminados (contm um tomo de N)

- So compostos orgnicos que possuem um, dois ou trs grupos orgnicos

(alquil ou aril) ligados a um tomo de nitrognio.
- So classificadas como primrias (RNH2), secundrias (R2NH) e
tercirias (R3N), conforme o nmero de grupos ligados ao nitrognio.

Nomenclatura
-Aminas Primrias

cita-se o nome do grupo alquil R seguido do sufixo amina.

NH2 NH2
NH2
3
5
1
4 2
propilamina
cicloexilamina 1-etilpentilamina
- Diaminas e poliaminas primrias em que todos os grupos amino esto
ligados a uma cadeia aliftica ou diretamente a um anel so nomeados pelo
uso dos sufixos diamina, triamina etc., adiconados do nome parental.
- Os sufixos so antecedidos por numerais indicadores das posies dos
grupos NH2.
-A numerao da cadeia feita de modo que os grupos amino recebam os
menores nmeros possveis.

NH2
H 2N NH2
H2N
NH2 NH2
Propano-1,3-diamina
butano,-1,2,4-triamina

NH2

Ciclopentano-1,3-diamina
- Aminas Secundrias e Tercirias

cita-se o nome do grupo alquil ou aril, precedido dos prefixos di ou tri e

acrescido do termo amina.

H
N
H N
N

dimetilamina trimetilamina
difenilamina
 Referncias Bibliogrficas

1. SOLOMONS, T. W. G. Fundamentals of Organic Chemistry. 3 edio.

USA Editora John Wiley & Sons. 1990. 968p.

2. ALLINGER, N. L. Qumica Orgnica. 2 edio. Rio de Janeiro. Editora

Guanabara Koogan S.A. 1978. 961p.

3. MACMURRY, JOHN - Qumica Orgnica. 4 edio. Editora LTC. 1996.

4. BARBOSA, LUS CLUDIO DE A. - Qumica Orgnica: Uma introduo

para as cincias agrrias e biolgicas. Editora UFV. 1998.