Capitulo 1 de Organic Chemistry Traducido Al Espanol

Tabla Peridica de los Elementos
grupo number1A 8A
1 Llav
nmero e 2
del H l
perodo 1
Hidrgeno 1.0079 1
Nmero 67 Smbol Helio
3A4A5A6A7A
atmico
Ho o 4.002
6
3 42A 5 6 7 8 9 10
Peso
2 Li S nombre
holmi
atomico se do nor O F N 2
o
er gu te or
Litio 164. Carb Ox Flor
9303
6.941 n gen 18.9
11 12
Un 13
12,01
14 15
o
diec
984
17 18
elemento
N m Al Si PA cl Ar
isi
s
3 3
/ g 3 4B 5 6 8B 1 2 a
Silicio
28.08 G S Cloro
35.4 k
19 20
B
21 22
B
23
B
24 25 26
8B
27 28
B
29
B
30 31
55
32 33
Az
34
527
35 36
4 K C C Ti V Cr M F C Ni C Z G G C S br Kr 4
ali a in e o u n e e o e
Potasio Titanio Vanadio Cromo Nquel Bromo Criptn
39.09 47.88 50.94 51.996 58.693 79.9 83.80
83 15 1 04
37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54
5 rb sr Y Zr N M Tc R rh P A D E S s T yo X 5
t o u . d g is n n b e e
Rubidio Estronci Itrio Circoni tecneci El
85.46 o 88.9 o o (98) yodo
78 87.62 059 91.22 126.
55 56 57 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86
6 cs Li L hf Ej W R O Ir pt A H tl P Bi C A R 6
ce a r e s u g b o n
Cesio Hafnio Tungste Iridium Platino talio Bism astato
132.9 178.4 no 192.2 195.08 204.3 uto (210)
054 9 183,84 2 112 833
113 114 208.
115 116
87 88 89 104 105 106 107 108 109 110 111
7 fr R C rf d sg b H M ds rg - - - - - 7
- - - - -
e . b h s o
francio rutherford seaborgi darmstadti roentgeni
(223) ium o (271) um (281) o (280) ( ( ( ( (
(267) 2 2 2 2 2
58 59 60 61 62 63 64 sesen 66 67 68 69 70 71
ta y
lantnido 6 C Pr D P s U gd cinco d H Er t Y L 6
s Cerio
140.11
Praseodim
io
140.90
neodimi
o
144,2
Promete
o (145)
Samar
io
150.3
europi
o
151.96
gadolini
o
157,25 T
Terbio
158.9
disprosi
o
162.5
holmio
164.93
erbio
167.26
Tulio
168.93
Iterbio
173,0
lutecio
174.9
5 76 4 6 4 253 0 03 42 4 67
90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103
actnidos 7 T P T N P A. C b cf e F M N lr 7
torio Protactini Urani Neptun Plutoni Americ Curio Berkel Californi einstenio fermiu Mendelevi nobelio lawrenciu
232.03 o
231.03 o
238.0 io (237) o
(244) io
(243) (247) io
(247) o
(251) (252) m
(257) o
(258) (259) m
(260)
81 59 289
GRUPOS funcionales comunes
Tipo de estructura CompoundGeneral Grupo ExampleFunctional
Tipo de CompoundGeneral StructureExampleFunctional Group
je je -COCl Aromtico compoundphenyl grupo

clorur f f
o de
cido e e
RCI CH3 cl
R OHCH OH cido -COOH

3 -OH je je
Alcohol carbox grupo carboxi
grupo hidroxi lico f f
e e
ROH CH3 OH
OO Colorado je je -COOR
Ester
CC grupo f f OCH3
Aldehdo carbonilo
RHCH 3 e e
H ROR CH3
R HCH 3CH3 -- -Oregn

ter ROR CH3 O CH3 grupo alcoxi
alcano
Colorado
H H OO
doble cetona grupo
do CC do enlace CC carbonilo
alquen RRCH 3
o CH3
S.S
RX -CN
haluro de C br -x nitr RCN CH3 CN
(X = F, Cl, Br, grupo grupo
alquilo ciano
yo) halo
alquino do -SR
HCCH triple SulfideR S R CH3 S CH3
do
enlace grupo alquiltio
O
CH (O O -CONH2, CH3 SH -SH
R) RN ThiolR SH
do -CONHR, grupo mercapto
Amida H (o R) CH3 -CONR2
NUEVA
HAMPSHI
RE2
-
R NH2 o CH3 NU O O
NUE
EVA tioster do do -COSR
Amina HA VA
MP HAM
SHI PSHI
RE2 RE2
R2NH o R3norte grupo amino Rsrch 3 SCH3
OO je O OO
Anhdrido CC f do CC
ROR OCH 3 O
e
CH3
Qumica Orgnica
Tercera edicion
Janice Gorzynski Smith

universidad de Hawai en Ma-Noa
TM
TM
Organic Chemistry, TERCERA EDICIN
Publicado por McGraw-Hill, una unidad de negocio de The McGraw-Hill Companies, Inc., 1221 Avenue of the
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1 2 3 4 5 6 7 8 9 0 DOW / DOW 1 0 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
ISBN 978-0-07-337562-5
MHID 0-07-337562-4
Vicepresidente y Editor en Jefe: Marty Lange

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Smith, Janice G.
La qumica orgnica / Janice Gorzynski Smith. - 3 ed.
pag. cm.
Incluye ndice.
ISBN 978-0-07-337562-5 - ISBN 0-07-337562-4 (copia impresa:. Alq papel)
1. Qumica orgnica-libros de texto. I. Ttulo.
QD253.2.S65 2011
547-dc222009034737
www.mhhe.com
For Megan Sarah
Sobre el Autor
Janice Gorzynski Smith naci en Schenectady, Nueva York, y creci despus de los
Yankees, escuchando a los Beatles, y esqu acutico en Sacandaga embalse. Ella se interes por
la qumica en la escuela secundaria, y se encendi importante en la qumica de la Universidad
de Cornell, donde recibi un grado con honores AB. Ene obtuvo un doctorado en Qumica
Orgnica de la Universidad de Harvard, bajo la direccin del Premio Nobel EJ Corey, y ella
tambin pas un ao como Nacional Fundacin Nacional de Ciencia de Necesidades
postdoctoral en Harvard. Durante su paso por el grupo Corey complet la sntesis total del
cido giberlico hormona del crecimiento de las plantas.
Despus de su trabajo postdoctoral, Jan se uni a la facultad de Mount Holyoke College,
donde fue empleado durante 21 aos. Durante este tiempo ella era activa en la enseanza de la
Qumica orgnica tratar cursos de conferencias y de laboratorio, la realizacin de un programa
de investigacin en la sntesis orgnica, y sirviendo como jefe de departamento. Su clase de
qumica orgnica fue nombrado uno de los "cursos se pierda no-" de Mount Holyoke en una
encuesta realizada por la revista Boston. Despus de pasar dos aos sabticos medio de la
belleza natural y la diversidad en Hawai en la dcada de 1990, Jan y su familia se mudaron
all de forma permanente
en 2000. En la actualidad es miembro de la facultad en la Universidad de Hawai en Ma- noa,
donde ella
ensea los cursos de conferencias y de laboratorio de qumica orgnica de dos semestres. En
2003, ella recibi citacin del Canciller para Meritorio Enseanza.
Ene reside en Hawai con su marido Dan, un mdico de medicina de emergencia. Tiene
cuatro hijos: Mateo y Zachary, de 14 aos (foto margen en la pgina 163); Jenna, estudiante de
la Facultad de Derecho de la Universidad de Temple Beasley; y Erin, un mdico de medicina de
emergencia y co-autor de la Gua de estudio Manual para el alumno / Soluciones para este
texto. Cuando no est enseando, escribiendo, o disfrutar de su familia, bicicletas Jan,
caminatas, snorkel y el buceo bajo el sol de Hawai, y el tiempo lo permite, disfruta de viajes y
acolchar hawaiano.
El autor (a la derecha) y su familia desde la izquierda: el marido

Dan, y los nios Zach, Erin, Jenna y Matt.
iv
Contenido en breve
Prologue1
1 Estructura y Vinculacin 6
2 cidos y bases 54
3 Introduccin a las molculas orgnicas y funcionales Grupos 81
4 alcanos 113
5 estereoqumica 159
6 Cmo entender las reacciones orgnicas 196
7 alquilo Haluros y sustitucin nuclefila 228
8 alquilo Haluros y Eliminacin Reactions278
9 Alcoholes, teres, epxidos y 312
10 alquenos 358
11 alquinos 399
12 Oxidacin y reduccin 426
13 La espectrometra de masas y espectroscopia infrarroja 463
14 Espectroscopia de Resonancia Magntica Nuclear 494
15 Radical Reactions538
16 Conjugacin, Resonancia, y Dienes 571
17 Los compuestos aromticos benceno y 607
18 Electroflico sustitucin aromtica 641
19 cidos carboxlicos y la acidez del enlace O-H 688
20 Introduccin a la qumica de carbonilo; Los reactivos
organometlicos; Oxidacin y reduccin 721
21 Aldehdos y cetonas-nucleoflica Adicin 774
22 cidos carboxlicos y sus derivados nuclefila Acil Sustitucin 825
23 Reacciones de sustitucin de compuestos carbonilo en la Carbono 880
24 La condensacin carbonilo reacciones 916
25 aminas 949
26 El carbono-carbono Reacciones en Orgnica de formacin de enlaces
Synthesis1002
27 Los hidratos de carbono 1027
28 Aminocidos y Protenas de 1074
29 Los lpidos 1119
30 Los polmeros sintticos
1148 Apndices A-1
Glosario G-1
Crditos C-1
ndice I-1
v
Contenid vii
o
Prefacio xviii
Agradecimientos xxiii
Lista de Cmo'S xxv
Lista de Mecanismos xxvii
Lista de aplicaciones seleccionadas xxx
Prlogo 1
Qu es la Qumica Orgnica? 1
Algunos Orgnica Representante Molecules2
Ginkgolida B-Un compuesto orgnico complejo del Ginkgo rbol 4
1Estructura y Vinculacin6
1.1
el peridico Tabla 7
1.2
Vinculacin 10
1.3
Estructuras de Lewis 12
1.4
Estructuras de Lewis Continuacin 17 Resonancia18
1.5
La determinacin molecular Forma23
1.6
1.7 Dibujar Estructuras Orgnicas 27

1.8 Hybridization32
1.9 Etano, etileno, acetileno y 36
1.10 Longitud de enlace y Bond Strength40
1.11 Electronegatividad y polaridad Bond 42
1.12 La polaridad de las molculas 44
1.13 LL-dopa-Una molcula orgnica Representante 45
Conceptos clave 46
problemas 47
2Los cidos y las Bases54

2.1
Brnsted-Lowry Los cidos y las Bases55
Reacciones2.2de Brnsted-Lowry cidos y bases56 la fuerza del cido y pK una 58
2.3
Predecir el resultado de cido-base reacciones61
2.4 determinan el cido Fuerza 62
Factores que
2.5
2.6
cidos y bases comunes 70
2.7 La aspirina 71
2.8 cidos y bases de Lewis 72
Conceptos clave 74
problemas 75
vi
3 Introduccin a molculas orgnicas y
Funcional grupos 81
3.1 Grupos funcionales 82
3.2 Una visin general de los Grupos Funcionales 83
3.3 Fuerzas intermoleculares 87
3.4 Propiedades fsicas 90
3.5 Aplicacin: Vitaminas 97
3.6 Aplicacin de Solubilidad: Jabn 98
3.7 Aplicacin: La membrana celular 100
3.8 Grupos funcionales y Reactividad 102
3.9 biomolculas 104
Conceptos clave
105 Problemas 106
4alcanos113
Alcanos-Un 4.1
Introduccin 114
cicloalcanos4.2
118
4.3 a la nomenclatura de nombres de los alcanos 119 120
Una introduccin
Nombrando 4.4
cicloalcanos 125
4.5
Nombres comunes 127
4.6
4.7 Los combustibles fsiles 128

4.8 Propiedades fsicas de los alcanos 129
4.9 Conformaciones de acclicos alcanos-etano 129
4.10 Conformaciones de butano 134
4.11 Una introduccin a los cicloalcanos 137
4.12 138 ciclohexano
4.13 Los cicloalcanos sustituidos 141
4.14 Oxidacin de alcanos 147
4.15 Los lpidos-Parte 1
149 Conceptos
clave 151
5Estereoqumica159
5.1y celulosa 160
Almidn
5.2
Las dos clases principales de ismeros162
5.3
Looking Glass-Qumica quiral y aquiral Molculas163 Centros estereognicos 166
5.4
Centros estereognicos en cclicos compuestos 168
5.5
5.6
etiquetado Centros estereognicos con R o 170
S
Problemas 153
5.7 diasteremeros 175
5.8 Los compuestos meso 177
5.9 R y S de misiones en compuestos con dos o ms centros
estereognicos 179
5.10 Disustituido cicloalcanos 180
viii Contenid
o
5.11 Ismeros-A resumen 181

5.12 Propiedades fsicas de los estereoismeros 182
5.13 Propiedades qumicas de enantimeros 186
Conceptos clave 188
problemas 190
6comprensin orgnica reacciones196

Las ecuaciones de6.1escritura para Organic Reactions 197
tipos Orgnica de6.2
reacciones198
Bond Breaking and 6.3Bond Haciendo Bond 200 disociacin Energa Termodinmica 203 206
6.4
Entalpa y entropa 209
6.5
6.6
6.7 Diagramas de energa 210

6.8 Diagrama de energa para una reaccin de dos etapas Mecanismo 213
6.9 Cintica 215
6.10 catalizadores 218
6.11 enzimas 219
Conceptos clave 220
problemas 222
7 alq Haluros y nucleoflica Substitution228

uil Introduccin en haluros de alquilo 229
o
7.2 nomenclatura 230
7.3 Propiedades fsicas 231
7.4 Alquilo interesante Halides232
7.5 El carbono-halgeno Bond 234 Polar
7.6 Caractersticas generales de sustitucin nuclefila 235
7.7 El grupo saliente 236
7.8 los Nucleophile238
7.9 Posibles Mecanismos de sustitucin nuclefila 242
7.1 Dos mecanismos de sustitucin nuclefila 243
0
7.1 El SnorteMecanismo 2 244
1
7.1 Aplicacin: S tilnorte2 Reactions250
2
7.1 El Snorte1 252 Mecanismo
3
7.1 Carbocatin Estabilidad 256
4
7.1 El postulado de Hammond 258
5
7.1 Aplicacin: SnorteReacciones 1, nitrosaminas, y el cncer
6
7.1 261
Cuando es el mecanismo Snorte1 o Snorte2? 262
7
7.1 Vinil haluros y haluros de arilo 267
8
7.1 Organic Synthesis 267
9 Conceptos clave 270
problemas 271
8 Haluros de alquilo y Eliminacin reacciones 278
8.1 Caractersticas generales de Elimination279
8.2 Alquenos-Los productos de eliminacin Reactions281
8.3 Los mecanismos de Elimination285
8.4 La E2 Mechanism285
8.5 La regla de Zaitsev 288
8.6 El Mecanismo E1 291
8.7 Snorte1 y E1 Reactions294
8.8 Estereoqumica de la reaccin E2 295
8.9 Cuando Es el mecanismo E1 o E2? 298
8.10 Las reacciones E2 y Acetileno Sntesis 299
8.11 Cuando Es la reaccin Snorte1, Snorte2, E1, E2 o? 300
Conceptos clave 304
problemas 305
9Alcoholes, teres, y epxidos312

9.1 Introduccin 313
9.2 Estructura y Vinculacin 314
9.3 Nomenclatura 314
9.4
Propiedades fsicas
9.5 318
Alcoholes de Inters,
9.6 teres y epxidos 319 Preparacin de alcoholes, teres, y epxidos
321
9.7 Caractersticas Generales-Reacciones de alcoholes, teres, epxidos y 323
9.8 Deshidratacin de alcoholes a alquenos 324
9.9 Carbocatin reordenamientos 328
9.10 El uso de deshidratacin POCl3 y Pyridine330
9.11 La conversin de alcoholes en haluros de alquilo con HX 331
9.12 La conversin de alcoholes en haluros de alquilo con SOCl 2 y PBr3 335
9.13 Tosilato-Otro buen grupo saliente 338
9.14 La reaccin de los teres con cido fuerte 341
9.15 Reacciones de epxidos 343
9.16 Aplicacin: Los epxidos, leucotrienos, y Asma 347
9.17 Aplicacin: benzo [a] pireno, epxidos, y el cncer 349
Conceptos clave 349
problemas 351
10Alkenes358
10.1
Introduccin 359
10.2 de grados de insaturacin 360 362 Nomenclatura
El clculo
10.3
Propiedades fsicas 365
10.4 Interesante 366
Alquenos
10.5
10.6
Los lpidos-Parte 2366
10.7 Preparacin de alquenos 369
10.8 Introduccin a 370 Reacciones de adicin
10.9 Hidrohalogenacin-adicin electroflica de HX 371
10.10 Markovnikov de Regla 374
10.11 Estereoqumica de adicin electroflica de HX 376
10.12 Hidratacin-adicin electroflica de agua 378
10.13 La halogenacin de adicin de halgeno 379
10.14 estereoqumica Halogenation381
10.15 Halohidrina Formacin 383
10.16 La hidroboracin-oxidacin 385
10.17 Hacer un seguimiento de Reactions390
10.18 Alquenos en la sntesis orgnica 391
Conceptos clave 393
problemas 394
Alkynes399
Introduccin 400
nomenclatura 401
Los alquinos Interesante 402
Preparacin de alquinos 404
Introduccin a las reacciones acetilnicos 405
11.7 La adicin de halogenuros de hidrgeno 406

11.8 Adems de halgeno 409
11.9 La adicin de agua 409
11.10 La hidroboracin-oxidacin 412
11.11 La reaccin de acetiluro Aniones 414
11.12 sntesis 417
Conceptos clave 419
problemas 421
La oxidacin y la Reduction426
Introduccin 427
Agentes reductores 428
Reduccin de alquenos 428
Aplicacin: La hidrogenacin de aceites 432
Reduccin de alquinos 434
La reduccin de la Polar X C- 437 bonos
12.7 Agentes oxidantes 438

12.8 La epoxidacin 439
12.9 dihydroxylation 442
12.10 La escisin del oxidativo alquenos 444
12.11 La escisin del oxidativo alquinos 446
12.12 Oxidacin de alcoholes 447
12.13 Verde Chemistry450
12.14 Aplicacin: La oxidacin del etanol 451
12.15 Sharpless La epoxidacin451
Conceptos clave 454
problemas 457
13 La espectrometra de masa y de infrarrojos Spectroscopy463
13.1 Masa espectrometra 464

13.2 alquilo Haluros y el M + 2 pico 468
13.3 fragmentacin 469
13.4 otro Tipos de espectrometra de masas 472
13.5 Electromagntico Radiacin 474
13.6 Espectroscopia infrarroja 476
13.7 Absorciones IR 478
13.8 IR y estructura Determinacin 485
Conceptos clave 487
problemas 488
14
Nuclear espectroscopa de resonancia magntica
494
Una introduccin a la espectroscopa de RMN 495
1H RMN: nmero de seales 498
1H RMN: Posicin de Seales 502
El desplazamiento qumico de los protones en sp2 y sp Los carbonos hibridados 505

1H RMN: intensidad de las seales 507
1H RMN: Fraccionamiento spin-spin 508
14.7 Ejemplos ms complejos de dividir 513

14.8 Spin-spin La divisin en alquenos 516
1
14.9 Otros datos sobre H NMR Spectroscopy 517
1
14,10 Uso H RMN para identificar a un desconocido
13
519 14,11 C NMR Spectroscopy 522
14.12 Imagen de resonancia magntica (MRI) 527
Conceptos clave 527
problemas 528
15Radical Reactions538
15.1 Introduccin 539
15.2
Caractersticas generales del radical Reactions540
15.3
La halogenacin de alcanos 541
15.4
15.5 El Mecanismo de halogenacin 542
15.6 Cloracin de otros alcanos 545
La cloracin frente bromacin 546
15.7 La halogenacin como una herramienta en la sntesis orgnica 548
15.8 La estereoqumica de halogenacin Reactions549
15.9 Aplicacin: La capa de ozono y los CFC 551
15.10 Halogenacin por radicales a una allica Carbon 552
15.11 Aplicacin: La oxidacin de los lpidos insaturados 556
15.12 Aplicacin: Los antioxidantes 557
15.13 Reacciones de adicin para duplicar radicales Bonds558
15.14 Polmeros y Polimerizacin 560
Conceptos clave 563
problemas 564
xii Contenid
o
Conjugacin, Resonancia, y Dienes571

Conjugacin 572
Resonancia y Allica carbocationes 574
Ejemplos comunes de Resonancia575
El hbrido de resonancia 577
La deslocalizacin de electrones, la hibridacin y Geometra 578
Dienos conjugados 580
16.7 Interesante dienos y polienos 581

16.8 La longitud del enlace carbono-carbono en El 1,3-butadieno 581
16.9 Estabilidad de los dienos conjugados 583
16.10 Adicin electroflica: 1,2 vs. 1,4-584 Adicin
16.11 Cintica Versus termodinmicos los productos 586
16.12 La reaccin de Diels-Alder 588
16.13 Espec fi cos reglas que rigen la reaccin de Diels-Alder 590
16.14 Otros datos sobre la reaccin de Diels-Alder 595
16.15 Dienos conjugados y ultravioleta Light597
Conceptos clave 599
problemas 601
El benceno y Aromatic Compounds607

antecedentes 608
La estructura del benceno 609
Nomenclatura de derivados de benceno 610
Propiedades espectroscpicas 613
Los compuestos aromticos interesantes 614
Inusual Estabilidad 615 de benceno
17.7 Los criterios para la Regla 617 de Aromaticidad-Hckel

17.8 Ejemplos Los compuestos aromticos de 620
17.9 Cul es la base de la regla de Hckel? 626
17.10 El mtodo para la prediccin del polgono inscrito Aromaticity629
17.11 Buckminsterfullerene-Is Es aromtico? 632
Conceptos clave 633
problemas 633
18electrfila aromtica Sustitucin641

18.1 Electroflico sustitucin aromtica 642
18.2 El general Mechanism642
18.3La halogenacin 644
18.4
La nitracin y sulfonacin646
18.5
Alquilacin
18.6 Friedel-Crafts y Friedel-Crafts 647 Sustituido Bencenos 654
18.7 Electrfila aromtica sustitucin de Sustituido Bencenos 657

18.8 Por qu sustituyentes activar o desactivar un anillo de benceno 659
18.9 Efectos de orientacin en Sustituido bencenos 661
18.10 Limitaciones en reacciones de sustitucin electrfila con
Sustituido Bencenos 665
18.11 disustituido bencenos 666
18.12 Sntesis de Derivados del Benceno 668
18.13 La halogenacin de alquil bencenos 669
18.14 Oxidacin y reduccin de Sustituido Bencenos 671
18.15 Sntesis de varias
etapas 675 Conceptos
clave 678 Problems680
cidos carboxlicos y la acidez de la O-H Bond688

Estructura y Vinculacin 689
nomenclatura 690
Interesante cidos carboxlicos 694
La aspirina, el cido araquidnico y prostaglandinas 696
19.7 Preparacin de los cidos carboxlicos 697

19.8 Las reacciones de los cidos carboxlicos General caractersticas 699
19.9 cidos carboxlicos orgnicos fuertes de Brnsted-Lowry-700 cidos
19.10 Efectos inductivos en carboxlicos alifticos Acids703
19.11 cidos benzoicos sustituidos 705
19.12 extraccin 707
19.13 cidos sulfnicos 709
19.14 Aminocidos 710
Conceptos clave
713 Problemas
Introduccin a la qumica de carbonilo;

Los reactivos organometlicos; La oxidacin y laReduccin721
Introduccin 722
Las reacciones generales de carbonilo Compounds723
Una vista previa de Oxidacin y reduccin 726
Reduccin de aldehdos y cetonas 727
La estereoqumica de Reduccin de carbonilo 729
714
20.6 Las reducciones enantioselectivas carbonlicos 731
20.7 La reduccin de los cidos carboxlicos y su Derivatives733
20.8 La oxidacin de los aldehdos 738
20.9 Los reactivos organometlicos 739
20.10 La reaccin de organometlicos reactivos con aldehdos y cetonas 742
20.11 Anlisis retrosinttico de Grignard productos 746
20.12 Los grupos protectores 748
20.13 La reaccin de organometlicos reactivos con cido carboxlico
Derivatives750
20.14 La reaccin de organometlicos reactivos con Otro Compounds753
20.15 Compuestos de carbonilo 755
20.16 Resumen-Las reacciones de los reactivos organometlicos 758
20.17 Sntesis 759
Conceptos clave
762 Problemas 765
Aldehdos y cetonas-nucleoflica Adicin774

Introduccin 775
nomenclatura 776
Interesante aldehidos y cetonas 783
Preparacin de aldehdos y cetonas 784
21.7 Las reacciones de los aldehdos y cetonas-Consideraciones generales 785

- -
21.8 Adicin nucleoflica de H y R -UN revisin 789
-
21.9 Adicin nucleoflica de CN 790
21.10 La reaccin de Wittig 792
21.11 La adicin de 1 Aminas 797
21.12 La adicin de 2 Aminas 800
21.13 La adicin de H2O-Hidratacin 802
21.14 La adicin de alcoholes de Acetal Formacin 804
21.15 Acetales como grupos protectores 808
21.16 Hemiacetales cclicos 809
21.17 Una introduccin a los hidratos de carbono 812
Conceptos clave 813
problemas 815
cidos carboxlicos y su Derivados- nucleoflica Acil Substitution825

Introduccin 826
Estructura y Bonding828
Nomenclature830
22.6 Los steres y amidas de Inters 836

22.7 Introduccin a nucleoflica Acil Sustitucin 838
22.8 Reacciones de cido Chlorides842
22.9 Reacciones de anhdridos844
22.10 Reacciones de los cidos carboxlicos 845
22.11 Las reacciones de steres 850
22.12 Aplicacin: La hidrlisis de lpidos 853
22.13 Reacciones de Amides855
22.14 Aplicacin: El mecanismo de accin de -lactmicos 856
22.15 resumen nucleoflica de acilo Reacciones de sustitucin 857
22.16 Fibras naturales y sintticas 858
22.17 Reacciones de acilacin Biolgicos 860
22.18 nitrilos 862
Conceptos clave 867
problemas 870
Reacciones de sustitucin de compuestos carbonilo en la Carbn880
Introduccin 881
enoles 881
enolatos 884
Enolatos de carbonilo asimtrica Compounds889
La racemizacin en la carbono 891
23.6 Una vista previa de reacciones en el carbono 892

23.7 La halogenacin en el carbono 892
23.8 Directo La alquilacin del enolato 897
23.9 Ester malnico Sntesis 900
23.10 acetoactico Ester Synthesis903
Conceptos clave 906
problemas 908
La condensacin carbonilo reacciones916

La reaccin aldlica 917
aldol cruzado Reactions921
Dirigido aldlica Reactions925
Las reacciones aldlicas intramoleculares 926
La reaccin de Claisen 928
El Claisen cruzadas y Afines Reactions930
24.7 La reaccin de Dieckmann 932

24.8 La reaccin de Michael 934
24.9 el Robinson Annulation936
Conceptos clave 940
Problemas 941
aminas949
Introduccin 950
Estructura y Bonding950
nomenclatura 952
Las aminas interesante y til 956
25.7 Preparacin de las aminas 960

25.8 Las reacciones de aminas General caractersticas 966
25.9 Aminas como bases 966
25.10 Basicidad relativa de aminas y otros compuestos 968
25.11 Las aminas como nuclefilos 975
25.12 Hofmann Elimination977
25.13 La reaccin de aminas con cido nitroso 980
25.14 Reacciones de sustitucin de arildiazonio Salts982
25.15 Las reacciones de acoplamiento de arilo de diazonio Salts986
25.16 Aplicacin: Colorantes Sintticos 988
25.17 Aplicacin: las sulfamidas 990
Conceptos clave 991
problemas 994
Reacciones en Synthesis1002 Orgnica de carbono-carbono de formacin de enlaces

Las reacciones de acoplamiento de organocuprato Reactivos 1003
La reaccin Suzuki 1005
La reaccin de Heck 1009
Carbenos y Sntesis ciclopropano 1012
Simmons-Smith Reaccin 1014
26.6 La mettesis 1015

Conceptos claves
Problemas 1020
1021
Los hidratos de carbono1027

Introduccin 1028
monosacridos 1028
La familia de re-Aldoses 1034
La familia de re-Ketoses 1035
Propiedades fsicas de los monosacridos 1036
Las formas cclicas de monosacridos 1036
27.7 glucsidos 1042

27.8 Las reacciones de los monosacridos en el OH Groups1046
27.9 Las reacciones en el grupo carbonilo Oxidacin y reduccin 1047
27.10 Las reacciones en el grupo carbonilo Adicin o eliminacin de un
tomo de carbono 1049
27.11 La prueba de Fischer de la Estructura de la glucosa 1053
27.12 disacridos 1056
27.13 polisacridos 1059
27.14 otro importante Azcares y sus derivados 1061
Conceptos clave 1066
problemas 1068
28Aminocidos y Las protenas1074

28.1 Amino Acids 1075
28.2 Sntesis de Aminocidos 1078
28.3
La separacin de Aminocidos1081
28.4
28.5 Sntesis enantioselectiva de aminocidos 1085
28.6 Los pptidos 1086
Secuenciacin de pptidos 1090
28.7 Sntesis de pptidos 1094
28.8 Automated Peptide Synthesis 1099
28.9 Estructura de Protenas 1101
28.10 importante Las protenas
1106 Conceptos claves
Problemas 1111 1113
Los lpidos1119
Introduccin 1120
ceras de 1121
triacilgliceroles 1122
Los fosfolpidos 1126
Las vitaminas liposolubles 1128
Los eicosanoides 1129
29.7 Los terpenos 1132

29.8 esteroides 1138
problemas 1144
Sinttico polmeros1148
Introduccin 1149
Cadena-Crecimiento Polmeros Polmeros de adicin 1150
La polimerizacin aninica de epxidos 1156
Los catalizadores de Ziegler-Natta y Polmero Estereoqumica 1157
Cauchos naturales y sintticos 1159
Escaleras de crecimiento Polmeros Polmeros de condensacin-1160
30.7 Estructura y Propiedades de Polmeros 1164

30.8 Sntesis de Polmeros Verdes 1166
30.9 Reciclaje y eliminacin de polmero 1169
problemas 1173
Apndice A pagKuna Los valores para los compuestos seleccionados A-

1
apndice B Nomenclatura A-3
apndice C La disociacin de bonos Energas de algunos bonos
comunes A-7 Apndice D Las reacciones que forman enlaces
carbono-carbono A-9 Apndice E La absorcin IR caracterstico
Frecuencias A-10
Apndice F NMR caractersticas Absorciones A-11
Apndice G Los tipos generales de reacciones orgnicas A-13
Apndice H Cmo sintetizar determinados grupos funcionales A-15
Glosario G-1
Crditos C-1
ndice I-1
Prefacio
Mi objetivo al escribir la qumica orgnica era crear un texto que mostr a los estudiantes la
belleza y la lgica de la qumica orgnica, dndoles un libro que utilizaran. Este texto se basa
en apuntes y folletos que se desarrollaron en mis propios cursos de qumica orgnica sobre mi
carrera de enseanza de 30 aos. He seguido dos principios rectores: utilizar aplicaciones
relevantes e interesantes para ilustrar los fenmenos qumicos, y presentar el material de una
manera amigable entre los estudiantes el uso de listas con vietas, problemas resueltos, y
amplias ilustraciones y resmenes. La qumica orgnica es mi intento de simplificar y clarificar
un curso que intimida a muchos estudiantes a hacer la qumica orgnica interesante, relevante y
accesible a todos los estudiantes, ambos comandantes de la qumica y aquellos interesados en
seguir una carrera en biologa, medicina y otras disciplinas, sin sacrificar el rigor que necesitan
para tener xito en el futuro.
Las caractersticas bsicas

Estilo Este texto es diferente a travs del diseo. Los estudiantes de hoy dependen ms
de las imgenes visuales para aprender que nunca. El texto utiliza menos prosa y ms
diagramas, ecuaciones, tablas y resmenes con vietas para introducir y reforzar los
principales conceptos y temas de la qumica orgnica.
contenido Qumica Orgnica acentos temas bsicos en un esfuerzo por mantener la
memorizacin en un mnimo. Algunos ejemplos relevantes de la vida cotidiana se
utilizan para ilustrar los conceptos, y este material se integra a lo largo del captulo en
lugar de limitarse a una lectura en caja. Cada tema se divide en pequeos trozos de
informacin que son ms manejable y fcil de aprender. Ejemplos de problemas se
utilizan como una herramienta para ilustrar la resolucin de problemas paso a paso. Las
excepciones a la regla y mayores, reacciones menos tiles se omiten para centrar la
atencin en los temas bsicos.
Organizacin Qumica Orgnica utiliza grupos funcionales como el marco en el que se
analizan las reacciones qumicas. Por lo tanto, el nfasis se pone en las reacciones que se
someten a diferentes grupos funcionales, no en las reacciones que los preparan. Por otra
parte, las reacciones similares se agrupan de manera que se pueden destacar
paralelismos. Estos incluyen reacciones cido-base (Captulo 2), la oxidacin y
reduccin (Captulos 12 y 20), las reacciones de radicales (captulo 15), y las reacciones
de reactivos organometlicos (Captulo 20).
Mediante la introduccin de un nuevo concepto a la vez, manteniendo los temas bsicos en el
foco, y rompiendo los problemas complejos en partes ms pequeas, he encontrado que muchos
estudiantes encuentran la qumica orgnica, pero se puede aprender un intenso tema. Muchos,
de hecho, acabar con el curso de un ao de duracin sorprende que, efectivamente, han
disfrutado de su experiencia de la qumica orgnica.
Organizacin y presentacin
En su mayor parte, el orden general de temas en el texto es coherente con la forma tores ms
instrucciones actualmente ensean qumica orgnica. Hay, sin embargo, algunas diferencias
importantes en la forma en que los temas se presentan para hacer el material lgico y ms
accesible. Esto se puede ver especialmente en las siguientes reas.
material de repaso El captulo 1 presenta una buena dosis de material de revisin que
cubrir las estructuras de Lewis, geometra molecular y de hibridacin, la polaridad de
bonos y tipos de unin. Mientras que muchos de estos temas se tratan en los cursos de
qumica general, se presentan aqu desde la perspectiva de un qumico orgnico. He
encontrado que dar a los estudiantes una slida comprensin de estos conceptos
fundamentales ayuda enormemente en su comprensin del material despus.
cidos y bases Captulo 2 de cidos y bases sirve para dos propsitos. Da a los
estudiantes experiencia con la notacin flecha curva usando algunas de las reacciones de
transferencia de protones familiares. Tambin ilustra cmo algunos conceptos
fundamentales en la estructura orgnica afectan a una reaccin, en este caso una reaccin
cido-base. Dado que muchos mecanismos implican una o ms reacciones cido-base,
hago hincapi en las reacciones de transferencia de protones temprano y volver a este
tema a menudo a lo largo del texto.
xviii
Prefacio xix
Grupos funcionales Captulo 3 se utilizan los grupos funcionales para introducir

importantes propiedades de la qumica orgnica. -PCB ejemplos relevantes, vitaminas,
jabn, y la membrana celular ilustran conceptos bsicos de solubilidad. De esta manera,
los temas prcticos que son a veces se encuentran en los ltimos captulos de un texto de
qumica orgnica (y por lo tanto a menudo se omiten porque instructores se quedan sin
tiempo) se introducen temprano para que los estudiantes puedan captar mejor por qu
estn estudiando la disciplina.
Estereoqumica Estereoqumica (la estructura tridimensional de las molculas) se
introducido temprano (Captulo 5) y reforzado a menudo, para que los estudiantes
tengan la oportunidad de aprender y comprender un concepto crucial en la investigacin
moderna qumica, diseo de frmacos, y la sntesis.
reacciones modernos Aunque no hay escasez de nuevas reacciones qumicas para
presentar en un texto de qumica orgnica, he optado por concentrarse en nuevos
mtodos que introducen una disposicin tridimensional particular en una molcula,
llamada reacciones asimtricas o oselective enanti-. Los ejemplos incluyen Sharpless
epoxidacin (Captulo 12), la reduccin de CBS (captulo 20), y la sntesis
enantioselectiva de aminocidos (Captulo 28).
La agrupacin de las reacciones Desde ciertos tipos de reacciones tienen sus propias
caractersticas nicas y la terminologa que los hacen diferentes de las reacciones
orgnicas bsicas, he agrupado estas reacciones juntos en captulos individuales. Estos
incluyen reacciones cido-base (Captulo 2), la oxidacin y reduccin (Captulos 12 y
20), las reacciones de radicales (captulo 15), y las reacciones de reactivos
organometlicos (Captulo 20). He encontrado que se centra en un grupo de reacciones
que comparten un tema comn ayuda a los estudiantes para ver mejor a sus similitudes.
Sntesis Sntesis, uno de los temas ms difciles para un estudiante orgnica comienza a
dominar, se introduce en pequeas dosis, comenzando en el captulo 7 y se ampla con
una discusin detallada de Anlisis Retrosinttico en el captulo 11. En los captulos
siguientes, se presta especial atencin a la retrosinttico anlisis de compuestos
preparados por carbono-carbono Bond- reacciones de formacin (por ejemplo, las
Secciones 20.11 y 21.10C).
Espectroscopia Desde la espectroscopia es una herramienta muy poderosa para la
determinacin de la estructura, cuatro mtodos se discuten en dos captulos (Captulos
13 y 14).
Conceptos clave Al final de su captulo resmenes resumen sucintamente los principales
conceptos y temas del captulo, lo que es ideal para su revisin antes de trabajar los
problemas de fin de captulo o tomar un examen.
Nuevo en la Tercera Edicin

En respuesta al revisor comentarios, nuevas secciones se han aadido en charranes
fragmentacin PAT- en la espectrometra de masas (Seccin 13.3) y la secuenciacin de
pptidos (Seccin 28.6). Adems, los tramos de la divisin en la espectroscopia de RMN
(Seccin 14.7) y los efectos sustituyentes en bencenos sustituidos (Seccin 18.6) se han
reescrito para aclarar y enfocar el material. Algunos mecanismos se han modificado
mediante la adicin de pares de electrones a nuclefilos y grupos salientes a ms
claramente indicar el curso de la reaccin qumica.
Veinte nueva espectros de RMN se han aadido en los captulos 14-25 de dar la
prctica cional estudiantes adiciones en este importante tipo de anlisis.
Ms de 350 nuevos problemas se incluyen en la tercera edicin. La mayora de estos
problemas se escriben en el nivel intermedio, ms avanzados que los problemas de
perforacin ms fcil, pero no es tan complejo como los problemas de desafo. A partir
del captulo 11, hay problemas de sntesis de mltiples pasos adicionales que se basan
en reacciones aprendido en los captulos anteriores.
El diseo interior ha sido modificado para mrgenes ordenado y etiquetado arte ha sido
sim--rablemente, por lo que los estudiantes pueden concentrarse con mayor claridad en
los conceptos importantes en una seccin.
Nuevas caractersticas de micro-a-macro ilustraciones estn incluidos en el enlace de
hidrgeno en el ADN (captulo 3), la produccin de etanol a partir de maz (captulo 9),
la hidrogenacin parcial de aceites vegetales (Captulo 12), edulcorantes artificiales
(Captulo 27), y la insulina (Captulo 28). Varias ilustraciones en 3D de protenas se han
aadido al captulo 28 tambin. La representacin de enzimas como catalizadores
biolgicos en el Captulo 6 se ha hecho de nuevo de utilizar una reaccin de la
conversin real de la lactosa de la leche en glucosa y galactosa.
Las nuevas aplicaciones relacionadas con la salud y el medio ambiente estn
incluidos en las notas y los problemas de margen. Los temas incluyen los beneficios para
la salud de los cidos grasos omega-3,hidroxicidos en los productos de cuidado de la
piel, los frmacos como Benadryl que contienen sales de amonio, cloroetano como un
anestsico local, rebaudisido A (nombre comercial Truvia), un agente edulcorante
aislado de una fuente vegetal, y muchos otros.
Herramientas para hacer Aprendizaje de la
qumica orgnica fcil
11-trans
11-cis
N opsina
Ilustraciones H
CH3
marid
+ impulso
Qumica Orgnica con el apoyo de un programa de
apiamiento
n
opsin
rodopsina a
ilustracin bien desarrollada. Adems de las
estructuras tradicionales del esqueleto (lnea) y las
plasma
membrana El impulso nervioso viaja a lo
largo del nervio ptico al
frmulas condensadas, existen numerosos modelos 11-cis-retinal cerebro.

unida a opsina
moleculares bola y el palo y mapas del potencial rodopsina nervio
electrosttico para ayudar a los estudiantes a retina
entender la estructura tridimensional de las

molculas (incluyendo estereoqumica) y para desct
membrana alum
comprender mejor la distribucin de carga rodopsina en una

del
bastn de Seccin transversal del
la retina
electrnica. La rodopsina es un compuesto sensible a la luz situada en la membrana de las clulas de tipo
bastn en la retina de
el ojo. La rodopsina contiene la protena opsina unido a 11-cis-retinal travs de un enlace
imina. Cuando la luz incide esta molcula, la concurrida doble enlace 11-cis se isomeriza al
ismero trans-11, y un impulso nervioso se transmite al cerebro por el nervio ptico.
Micro-a-Macro Ilustraciones
O
aceite vegetal insaturado
nica de la qumica orgnica son micro-a-macro O
d fusin de dos
CC menor
ilustraciones, donde el arte de lnea y fotos se H

H
lquidos a temperatura
ambiente
combinan con estructuras qumicas para revelar las Aadir H2 a

una sola
CC.
H2
(1 equiv)
Pd C
estructuras moleculares subyacentes que dan lugar a O
Aceite parcialmente hidrogenado en la
propiedades macroscpicas de los fenmenos comunes. O
d margarina
un mayor
H punto de
Los ejemplos incluyen almidn y la celulosa (Captulo H H
H fusin CC
5), adrenalina (Captulo 7), la hidrogenacin parcial de = un carbono allico un C adyacente a un CC

aceites vegetales (Captulo 12), y la dopamina decreciente el nmero de grados de insaturacin aumenta el punto de fusin. Slo una cadena larga de la triacilglicerol se
(Captulo 25). dibuja.

Cuando un aceite se hidrogena parcialmente, algunos dobles enlaces reaccionan con H 2, Mientras que algunos enlaces dobles
permanecen en el producto.
[1] [2] [3] [4]
+
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
catin radical derivado de hexano
m / z = 86
Spectra [1] [2] [3] [4]
++++
Ms de 100 espectros creados especficamente para la CH3CH2

m / z = 29
CH3CH2CH2
m / z = 43
CH3CH2CH2CH2
m / z = 57
CH3CH2CH2CH2CH2
m / z = 71
qumica orgnica se presentan en todo el texto. Los 100
espectros estn codificados por colores segn el tipo y

Relativo abundancia
generosamente marcado. Los espectros de masas son

verdes; Los espectros infrarrojos son de color rojo; y el 50
protn y espectros de resonancia magntica nuclear de

carbono son de color azul.
0
0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100
m/z
La escisin de C - C bonos (etiquetado [1] - [4]) en las formas de hexano fragmentos de menor
peso molecular que corresponden a las lneas en el espectro de masas. Aunque el espectro de
masas es complejo, posibles estructuras se pueden asignar a algunos de los fragmentos, como
se muestra.
9.2 mecanismo La deshidratacin de un Mecanismo de 1

mecanismos ROH-Un E2
notacin flecha curva se utiliza ampliamente para

ayudar a los estudiantes siguen el movimiento de los
electrones en las reacciones. En su caso, los
mecanismos se presentan en partes para promover una H
CH3 C CH2 H
transferencia
H
CH3 C CH2 H + HSO4 -
-

convierte un grupo saliente pobres ( OH) en un

mejor comprensin conceptual. OH
H OSO3H
OH2
+
buen grupo saliente (H2O).
2 buen grupo
+
par en el enlace CH forma la nueva enlace; la

Paso 2] El C - H y C - O enlaces se rompen y la se forma de bonos. grupo saliente (HO), se corre con el electrn
H Dos enlaces se rompen y son dos
HSO4- -
formado en un solo paso: la base (HSO42 o HO)
CH3 C CH2 CH3CH CH2 + H2 O + H2ASI
elimina un protn del carbn; el electrn
H OH QUE4 -
buen 2
par en el C - O fianza.
xx
Ejemplo del problema 15.4 Dibujar los productos formados cuando A se trata
con NBS + h.
Oficina nacional de normas
CH2
marido
La resolucin de problemas Solucin

la
Ejemplos de problemas
abstraccin de hidrgeno en el allico C forma un estabilizado por resonancia radical (con
dos estructuras de resonancia diferentes) que reacciona con Br 2 para formar dos
ismeros constitucionales como productos.
Ejemplos de problemas mostrar a los estudiantes cmo CH2 CH2

br2
CH2
resolver los problemas de qumica orgnica de una manera H br + br

HBr
lgica, paso a paso. Ms de 800 problemas de seguimiento la
br2
CH2 CH2br
estn emplazadas en los captulos para probar si los
estudiantes a entender conceptos tratados en los Ejemplos problema 15.20 Draw todos los ismeros constitucionales forman cuando cada alqueno se trata
de problemas.
segund
a. CH3CH CHCH3
do. CH2 C
CH3
CMO Nombrar un ster (RCO2R ') usando el sistema

IUPAC
Ejemplo Dar
O
un nombre sistemtico para cada ster:
CH3
a. do se dOC CH3
Cmo a las CHOCH
32 CH 3
CH3
Cmo a las proporcionar a los estudiantes con Paso 1] Nombre al grupo R 'unido al tomo de oxgeno como un grupo alquilo.
El nombre del grupo alquilo, que termina en el sufijo -il, se convierte en la primera parte
instrucciones detalladas sobre cmo trabajar a travs de los OO
CH3
etilo grupo
procesos clave. do
do OC CH3
CH3
tercgrupo butilo
CH3 OCH2CH3
Paso 2] El nombre del grupo acilo (RCO -) cambiando el final de cido -ic del cido carboxlico de los padres a la su
fi x -ate.
CH
O
do
O 3
do OC CH3
CH3 OCH2CH3 CH3
derivado de
acetato de cido actico
derivado de
ciclohexanocarboxilato de cido ciclohexanocarboxlico
Respuesta: acetato Respuesta: ciclohexanocarboxilato terc-butil
de etilo
CONCEPTOS CLAVE
Aplicaciones y Resmenes alquenos

General Datos sobre alquenos
Resmenes concepto clave Alquenos contienen un doble enlace carbono-carbono consiste en un enlace ms fuerte y una unin ms dbil . Cada carbono
2
es sp planar trigonal hibridado y (10.1).
Alquenos se denominan utilizando el sufijo eno (10.3).
tablas de resumen sucinto de refuerzo principios y Los alquenos con diferentes grupos en cada extremo del enlace doble existen como un par de diasteremeros, identificado por los prefijos
E y Z (10.3B).
conceptos importantes se encuentran al final de cada Alquenos tienen fuerzas intermoleculares dbiles, dndoles bajo punto de fusin y punto de ebullicin de la de, y hacindolos
insolubles en agua. Un alqueno cis es ms polar que un alqueno trans, dndole un punto de ebullicin ligeramente ms alta
captulo. (10,4).
Debido a que un enlace es rico en electrones y mucho ms dbil que un enlace , alquenos sufren reacciones de adicin con
electrfilos (10.8).
Estereoqumica de las reacciones de adicin de alquenos (10.8)

Un reactivo XY aade a un doble enlace en una de tres maneras diferentes:
Adems Syn-X E Y aaden desde el mismo lado.

Adems Syn se produce en hidroboracin.
HBH 2
H BH2
CC CC
Adems anti-X E Y aaden desde lados opuestos.

x
x2 Adems anti se produce en la halogenacin y halohidrina
do do CC formacin.
Notas al o
x2, H2O X
(OH)
margen
Las notas al margen se colocan cuidadosamente Tanto Adems syn y anti ocurrir cuando carbocationes son intermedios.
en todo el
HX (OH) CC y H
captulos, proporcionando informacin interesante do do
o
HX
CCX (OH)
Syn y la adicin se producen en contra hidrohalogenacin y
hidratacin.
relacionada con los temas tratados en el texto. H2OH+
Algunas notas al margen son

ilustrado con fotografas para crear la qumica ms Reacciones de adicin de alquenos
[1] hidrohalogenacin de adicin de HX (X = Cl, Br, I) (10/09 a
pertinente. 10/11) El mecanismo tiene dos pasos.
CH RCH2 + HX R CH CH2 Carbocationes se forman como productos intermedios.

XH reordenamientos carbocationes son posibles.
haluro de la regla de Markovnikov es seguido. H se une al
alquilo
C menos sustituido para formar el carbocatin
Canola, soya y linaza son ms estable.
excelentes fuentes de la dieta se producen Syn y adems contra.
de cido linolnico, un cido
graso esencial. Los aceites [2] La hidratacin y reacciones relacionadas (La adicin de H2O o ROH) (10,12)
obtenidos a partir de cidos
grasos omega-3 los cidos
grasos (Problema 10.12) se
CH RCH2 + H OH H2ASI Para ambas
QUE4 reacciones:
R CH CH2 El mecanismo tiene tres pasos.
OH H Carbocationes se forman como productos intermedios.
alcohol reordenamientos carbocationes son posibles.
la regla de Markovnikov es seguido. H se une al
C menos sustituido para formar el carbocatin
CH RCH2 + HO ms estable.
H2ASI R CH CH2
QUE4 OH se producen Syn y adems contra.
ter
xxi
xxii Prefacio
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reglas clave y cuadros sinpticos.
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Cuando empec a trabajar en la primera edicin de Organic Chemistry, en el han tenido la suerte de ensear a lo largo de los ltimos 30 aos. He
otoo de 1999, no tena ni idea de la magnitud de la tarea, o cualquier idea de aprendido mucho de mis interacciones diarias con ellos, y espero que la
cuntas personas me gustara confiar para completarlo. Afortunadamente, he comunidad ms amplia de qumica puede beneficiarse de esta experiencia por
tenido el firme apoyo de un equipo dedicado de profesionales de la edicin la forma en que he presentado el material en este texto.
en McGraw-Hill. Esta tercera edicin se ha desarrollado en base a la realimentacin til
Estoy especialmente agradecido por la oportunidad de trabajar con tres de muchas personas que revisaron la segunda edicin, de clase probaron el
mujeres fenomenales que han transformado las ideas y pginas uscript- libro, y grupos de enfoque o simposios asistido. Estos individuos han
hombre de las dos ltimas ediciones de la qumica orgnica en los textos proporcionado muchos colectivamente mejoras constructivas al proyecto.
impresionantes-Tami Hodge (Editor Senior de Patrocinio), Donna Nemmers
(Editor Senior de Desarrollo) , y Jayne Klein (senior Project Manager). Todos Heba Abourahma, Indiana University of Pennsylvania
los aspectos de este proyecto- de idear el plan general para la tercera edicin Madeline Adamczeski, San Jos City College Sheikh
de obtener opiniones valiosas para el establecimiento de un schedule- Ahmed, Universidad de Virginia Occidental Jung-Mo
produccin viable han llevado a cabo con habilidad y eficiencia. No podra Ahn, Universidad de Texas, Dallas Thomas Albright,
pedir un mejor equipo de personas con las que trabajar. Universidad de Houston Scott E. Allen, Universidad de
Gracias tambin a Ryan Blankenship, que recientemente ha asumido el Tampa
papel de editor para mi proyecto. Tercera Mercadotecnia Director Todd Steven W. Anderson, de la Universidad de Wisconsin, Whitewater Mark
Turner me ha proporcionado muchos conocimientos valiosos capaces que E. Arant, Universidad de Louisiana, Monroe E. Thurston Bancos,
resultan de sus muchos contactos con los usuarios actuales y potenciales. Universidad Tecnolgica de Tennessee Debra L. Bautista, Eastern
Tambin aprecio el trabajo de Laurie Jans- sen (Diseador) y Carrie Burger Kentucky University
(Investigador foto) que son responsables de la aparicin agradable a la vista David Bergbreiter, Texas A & M University
de esta edicin. Gracias son de nuevo debido a profesor Spencer Knapp y su John M. Berger, de la Universidad Estatal de Montclair
equipo de la Universidad de Rutgers, quien prepar los muchos nuevos David Berkowitz, Universidad de Nebraska, Lincoln Steve
espectros que aparecen en la tercera edicin, y trabajar independientemente Bertman, la Western Michigan University Silas C. Blackstock,
rrollo opmental Editor John Murdzek por su meticulosa edicin y La Universidad de Alabama James R. Blanton, La Ciudadela
percepciones de humor en mi proyecto. David L. Boatright, Universidad de West Georgia Chad Booth, la
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por individuos calificados y dedicados. Un agradecimiento especial a Universidad de Iowa
Kathleen Halligan de York College de Pennsylva- nia que fue autor de banco Kathleen Brunke, Christopher Newport University Christopher S.
de pruebas del instructor, y Layne Morsch de la Universidad de Illinois, Callam, The Ohio State University Suzanne Carpenter, Armstrong
Springfield que prepar el PowerPoint resmenes de la clase. Tambin estoy Atlntico Universidad Estatal de Steven Castillo, Universidad Brigham
agradecido por los agudos ojos de Mateo Dintzner de la Universidad DePaul, Young
Michael Kurz, de la Universidad de Texas-San Antonio, y Margaret Ruth Hamish S. Christie, La Universidad de Arizona Allen
Leslie, de la Universidad Estatal de Kent por su cuidadosa exactitud la Clauss, Universidad de Wisconsin, Madison Barry A.
comprobacin del Banco de prueba y Ponencia PowerPoint ilustra acompaar Coddens, Northwestern University, Sergio Corts,
este texto. Universidad de Texas, Dallas James Ricky Cox, de la
Mi familia inmediata ha experimentado las exigencias del da a da de Universidad Estatal de Murray Jason P. Cruz, Universidad
la vida con un autor ocupado. Nuestro agradecimiento a mi marido y mis de Temple
hijos Dan Erin, Jenna, Matthew, y Zachary, todos los cuales me mantienen Peter de Lijser, Universidad Estatal de California, Fullerton
inmovilizadas durante el proceso que consume tiempo de escribir y publicar Amy M. Deveau, Universidad de Nueva Inglaterra
un libro de texto. Erin, co-autor del Manual de Gua de Estudio del Brahmadeo Dewprashad, Borough of Manhattan Community College
Estudiante / Soluciones, continu esta tarea tan importante este ao en medio Mateo Dintzner, DePaul Universidad Pamela S. Doyle,
de la planificacin de una boda, de completar una residencia en medicina de Essex County College Nicholas Drapela, Universidad
emergencia, e instalarse en un nuevo hogar y profesin. Estatal de Oregn
Entre los muchos otros que van no identificado, pero que han afectado Norma Kay Dunlap, Middle Tennessee State University
profundamente a este trabajo son los miles de estudiantes que Ihasn Erden, Universidad Estatal de San Francisco
xxiii
xxiv Expresiones de gratitud
John Michael Ferguson, Universidad Central de Oklahoma David Donna J. Nelson, Universidad de Oklahoma
Flanigan, Hillsborough Community College David C. Forbes, Dallas Nueva, Universidad Central de Oklahoma
Universidad del Sur de Alabama
Jacqueline A. Nikles, Universidad de Alabama, Birmingham
John W. Francis, Columbus State Community College Lee
William J. Nixon, Jr., St. Petersburg College David
Friedman, de la Universidad de Maryland, College Park Anne
Allan Owen, Universidad Estatal de Murray Anne B.
Gaquere, Universidad de West Georgia
Padias, La Universidad de Arizona
Bob Gawley, Universidad de Arkansas
Daniel Palleros, Universidad de California, Santa Cruz James W.
Jos L. Gonzlez-romana, Georgia Perimeter College, Decatur
Pavlik, Worcester Polytechnic Institute Otto Phanstiel,
Anne Elizabeth V. Gorden, Universidad de Auburn Universidad de Florida Central Charles U. Pittman, Jr., de la
Steven M. Graham, Universidad de San Juan Universidad Estatal de Mississippi John R. Pollard, La
Dennis J. Gravert, Universidad de Saint Mary de Minnesota Ray A. Universidad de Arizona
Gross, Jr., de Prince George Community College Stephen M. Gross, de Daniel P. Predecki, Shippensburg Universidad Michael B.
la Universidad de Creighton Ramey, de la Universidad Estatal de los Apalaches Michael
Greg Hale, Universidad de Texas, Arlington Rathke, Universidad del Estado de Michigan Partha S. Ray,
Kathleen M. Halligan, Universidad de Pennsylvania de Scott Universidad de West Georgia
prctico York, Universidad de Middle Tennessee State Kenn J. Ty Redd, Universidad del Sur de Utah
Harding, Texas A & M University J. Michael Robinson, de la Universidad de Texas, lavabo prmico
Jill Arpa, Winston Salem Universidad del Estado Tomislav Rovis, Universidad del Estado de Colorado
Paul Higgs, Barry University Lev Ryzhkov, Universidad Towson
Ed Hilinski, Universidad del Estado de Florida Raymond Sadeghi, Universidad de Texas, San Antonio
Nadene Houser-Archield, la universidad de comunidad de Prince George Robert Sammelson, la Ball State University
Michael T. Huggins, Universidad de West Florida Thomas G. Jason M. Serin, Glendale Community College
Jackson, Universidad del Sur de Alabama Peter A. Jacobi, Heather Sklenicka, Comunidad Rochester y la Escuela Tcnica
Dartmouth College Irina P. Smoliakova, Universidad de Dakota del Norte
Tamera S. Jahnke, Universidad del Estado de Missouri
David Spurgeon, La Universidad de Arizona
David Andrew Jeffrey, Universidad Estatal de Georgia
Laurie S. Starkey, California Polytechnic State University, Pomona
Hima S. Joshi, Universidad Politcnica del Estado de California, San Chad Stearman, Universidad del Estado de Missouri
Luis Obispo
Jonathan M. Stoddard, Universidad Estatal de California, Fullerton
Eric Kantorowski, Universidad Politcnica del Estado de California, San Luis
Robert Stolow, Universidad de Tufts
Obispo
Todd Swanson, Gustavo Adolfo Colegio Richard Tarkka,
Steven Kass, Universidad de Minnesota Mushtaq
University of Central Arkansas Eric S. Tillman, Universidad
Khan, Union County College Rebecca Kissling,
de Bucknell
SUNY, Binghampton
Eric L. Trump, Universidad Estatal de Emporia Ken
Vera Kolb, Universidad de Wisconsin, Parkside
Walsh, Universidad del Sur de Indiana Don Warner,
Subvencin Krow, Universidad de Temple
Universidad Estatal de Boise
Michael Kurz, Universidad de Texas, San Antonio Michael
Arlon A. Widder, Georgia Perimeter College
Langohr, Distrito del Colegio del Condado de Tarrant Michael S.
Milton J. Wieder, el Metropolitan State College de Denver
Leonard, Washington & Jefferson College Chunmei Li, Stephen F.
Viktor Zhdankin, Universidad de Minnesota, Duluth
Austin Universidad Estatal de Harriet A. Lindsay, Eastern
Michigan University Robert D. Long, del Este de Nuevo Mxico Aunque se han hecho todos los esfuerzos posibles para que este texto y su
Universidad Douglas A. Loy, La Universidad de Arizona correspondiente Gua de Estudio del Estudiante / Manual de Soluciones
Mitch Malachowski, Universidad de San Diego como libre de errores como sea posible, sin duda, siguen siendo algunos
Ned H. Martin, Universidad de Carolina del Norte, Wilmington errores y para ellos, yo soy el nico responsable. No dude en enviarme un
Michael M. McCormick, Universidad Estatal de Boise correo electrnico acerca de cualquier inexactitud, por lo que las ediciones
Owen McDougal, de la Universidad Estatal de Boise posteriores se pueden mejorar an ms.
Matt McIntosh, Universidad de Arkansas, Keith T.
Mead, Universidad del Estado de Mississippi Con gran parte de la hawaiana,
Thomas Minehan, Universidad Estatal de California, Northridge James A.
Miranda, Universidad del Estado de California, Sacramento Miguel O. Janice Gorzynski Smith
Mitchell, Universidad de Salisbury jgsmith@hawaii.edu
Thomas W. Nalli, Winona State University
Lista de
Cmo's
Cmo cajas proporcionan instrucciones detalladas sobre los procedimientos clave que los estudiantes necesitan para dominar. A continuacin se muestra una
lista de cada Cmo
y en el que se presenta en el texto.
Captulo 1 Estructura y Bonding

Cmo Dibuje la estructura de Lewis 13
Captulo 2 cidos y bases
Cmo Determinar la acidez relativa de protones 69
Captulo 4 alcanos
Cmo Nombrar un alcano usando el sistema IUPAC 121 Cmo nombrar un
cicloalcano usando el sistema IUPAC 125 Cmo dibujar una proyeccin
Newman 132
Cmo Dibuje la forma de silla de ciclohexano 139
Cmo Dibuje las dos conformaciones de ciclohexano sustituido 142
Cmo Dibuje dos conformaciones para un disustituidos Cyclohexane145
Captulo 5 Estereoqumica
Cmo Asignar R o S a un centro estereognico 172
Cmo Encontrar y dibujar todos los posibles estereoismeros de un compuesto con dos centros estereognicos
176
Captulo 7 Haluros de alquilo y la sustitucin nuclefila
Cmo Nombrar un haluro de alquilo usando el sistema IUPAC 230
Captulo 9 Alcoholes, teres, y epxidos
Cmo Nombrar un alcohol usando el sistema IUPAC 315
Captulo 10 alquenos
Cmo Nombrar un alqueno 362
Cmo Asignar los prefijos E y Z a un alqueno 364
Captulo 11 alquinos
Cmo Desarrollar un anlisis de 418 retrosinttico
Captulo 13 Espectrometra de masas y espectroscopia infrarroja
Cmo Usar MS e IR para la determinacin de la estructura 486
Captulo 14 Nuclear Magnetic Espectroscopia de resonancia
Cmo Determinar el nmero de protones Rise Dando a una seal de RMN 508
1
Cmo Utilizar H Datos de RMN para determinar una estructura de 520
Captulo diecisis Conjugacin, Resonancia, y Dienes
Cmo Dibujar el producto de una reaccin de Diels-Alder 590
Captulo 17 El benceno y compuestos aromticos
Cmo Utilizar el mtodo polgono inscrito para determinar las energas relativas de MOS para cclica,
completamente conjugado Compuestos 629
Captulo 18 Sustitucin electroflica aromtica
Cmo Determinar los efectos Directivo de un sustituyente particular 661
Captulo 21Aldehydes y Cetonas nuclefila Adicin
Cmo Determinar los materiales de partida para una reaccin de Wittig Uso del anlisis
retrosinttico 795
Captulo 22 carboxlico cidos y sus derivados Sustitucin nuclefila Acil
Cmo Nombrar un ster (RCO2R ') usando el sistema IUPAC 831
Cmo Nombrar unos 2 o 3 Amida 831
Captulo 24 Las reacciones de condensacin carbonilo
Cmo Sintetizar un compuesto usando la reaccin aldlica 921
Cmo Sintetizar un compuesto usando la anulacin Robinson 939
xxv
xxvi Lista de Cmo's
Captulo 25 aminas
Cmo Nombre 2 y 3 aminas con grupos alquilo diferentes 952
Captulo 27 Los hidratos de carbono
Cmo Dibuje una proyeccin de Haworth de una acclico aldohexose 1039
Captulo Los cidos y 28Amino Las protenas
Cmo Uso (R) --metilbencilamina para resolver una mezcla racmica de Aminocidos 1083
Cmo Sintetizar un dipptido a partir de dos Amino Acids1095
Cmo Sintetizar un pptido con la tcnica de fase slida de Merrifield 1099
Lista de los
Mecanismos
Los mecanismos son la clave para entender las reacciones de la qumica orgnica. Por esta razn, el gran cuidado se ha dado para presentar mecanismos
en una, de manera detallada, paso a paso. La siguiente lista indica cuando cada mecanismo en el texto se presenta por primera vez.

7.1 El SnorteMecanismo 2 245
7.2 El Snorte1 252 Mecanismo
Captulo 8 Haluros de alquilo y Reacciones de eliminacin
9.1 La deshidratacin del 2 y 3 ROH-E1 Un mecanismo 326
9.2 La deshidratacin de un Mecanismo de 1 ROH-Un E2 327
9.3 Un cambio de Carbocationes-1,2-Metil Reordenamiento durante la deshidratacin 329
9.4 El uso de deshidratacin POCl3 + Piridina-Un mecanismo E2 331
9.5 La reaccin de un ROH 1 con HX-Un SnorteMecanismo 2 333
9.6 La reaccin de 2 y 3 ROH con HX-Un Snorte1 333 Mecanismo
9.7 La reaccin de ROH con SOCl2 + Piridina-Un SnorteMecanismo 2 336
9.8 La reaccin de ROH con PBr3-Un SnorteMecanismo 2 336
9.9 Mecanismo de ter La escisin en Fuerte Acid- (CH3)3COCH3 + HI
(CH3)3CI + CH3I + H2O 342
Captulo 10 alquenos
10.1 Adicin electroflica de HX a un alqueno 373
10.2 Adicin electroflica de H2O a un alqueno-hidratacin 379
10.3 La adicin de X2 a un alqueno-halogenacin 380
10.4 Adems de X y OH-halohidrina Formacin 383
10.5 La adicin de H y BH2-Hydroboration 386
Captulo 11 alquinos
11.1 Adicin electroflica de HX a un alquino 407
11.2 La adicin de X2 a un alquino-halogenacin 409
11.3 Tautomerizacin en cido 410
11.4 La hidratacin de un alquino 411
Captulo 12 Oxidacin y Reduccin
12.1 La adicin de H2 a un alqueno-hidrogenacin 430
12.2 La disolucin de reduccin con un metal de un alquino a un Trans Alkene436
12.3 Reduccin de RX con LiAlH 4 437
12.4 La epoxidacin de un alqueno con un peroxicido 440
12.5 La oxidacin de un alcohol con CrO3 448
12.6 La oxidacin de un alcohol de 1 a una carboxlicos Acid449
Captulo 15 reacciones de radicales
15.1 Radical La halogenacin de alcanos 543
15.2 La bromacin allica con NBS 554
15.3 Adicin de radicales de HBr a un alqueno 559
15.4 Radical La polimerizacin de CH2 -- CHZ 563
16.1Electrophilic adicin de HBr a un 1,3-dieno-1,2- y 1,4-adicin 585
Captulo 18 Sustitucin electroflica aromtica
18.1 Mecanismo-electroflica General de sustitucin aromtica 643
18.2 La bromacin de benceno 645
+
18.3 La formacin de la nitronio Ion ( NO2) Para nitracin 646
xxvii
xxviii Lista de los Mecanismos
+
18.4 Formacin del electrfilo ASI QUE3H para la sulfonacin 647
18.5 Formacin del electrfilo de Friedel-Crafts-649 dos posibilidades
18.6 Alquilacin Friedel-Crafts El uso de un 3 Carbocationes 649
18.7 Formacin del electrfilo de Friedel-Crafts 649
18.8 Alquilacin Friedel-Crafts La participacin de carbocationes Reordenamiento 651
18.9 Una reaccin de transposicin Comenzando con un alquilo de 1 Chloride651
18.10 La bromacin benclica 670
Captulo 20 Introduccin carbonilo de Qumica; Los reactivos organometlicos; Oxidacin y
reduccin
20.1 La adicin nucleoflica-Un proceso de dos pasos 724
20.2 Sustitucin nucleoflica-Un proceso de dos pasos 725
20.3 LiAlH4 Reduccin de RCHO y R2do -- O 728
20.4 Reduccin de RCOCl y RCOOR 'con un hidruro metlico de Reagent735
20.5 La reduccin de una amida a una amina con LiAlH4 737
20.6 nucleoflico La adicin de R''MgX a RCHO y R2do -- O 743
20.7 La reaccin de R''MgX o R''Li con RCOCl y RCOOR'751
20.8 Carboxilacin-reaccin de RMgX con CO2 754
20.9 Adicin 1,2 a una ,Insaturado compuesto carbonlico 756
20.10 Adicin 1,4 a una ,carbonilo insaturado Compound756
21.1 La adicin nuclefila general Mecanismo-786
21.2 Mecanismo-catalizada por cido nuclefila general Suma 787
-
21.3 Adicin nucleoflica de CN-791 cianohidrina Formacin
21.4 La reaccin de Wittig 794
21.5 Formacin de imina a partir de un aldehdo o cetona 798
21.6 Formacin de la enamina de un aldehdo o cetona 800
21.7 Base catalizada por adicin de H2O a un grupo carbonilo 803
21.8 Catalizada por cido La adicin de H2O a un grupo carbonilo 803
21.9 Formacin-acetal Parte [1] La formacin de un hemiacetal 806
21.10 Formacin-acetal Parte [2] La formacin del acetal 806
21.11 Catalizada por cido cclico hemiacetal Formacin 810
21.12 A cclico acetal cclico de un hemiacetal 811
22.1 Mecanismo nuclefila general Acil Sustitucin 839
22.2 La conversin de cloruros de cido anhdridos al 843
22.3 La conversin del cido cloruros de cidos carboxlicos 843
22.4 La conversin de un anhdrido en una amida 844
22.5 La conversin de los cidos carboxlicos de Cloruros de cido 846
22.6 La esterificacin de Fischer-catalizada por cido de conversin de cidos carboxlicos a steres 848
22.7 La conversin de cidos carboxlicos a amidas con DCC 850
22.8 Catalizada por cido hidrlisis de un ster de un cido carboxlico 851
22.9 Base-Promovido hidrlisis de un ster de un cido carboxlico 852
22.10 La hidrlisis de amida de la base 856
22.11 La hidrlisis de un nitrilo de la base 864
22.12 La reduccin de un nitrilo con LiAlH4 865
22.13 La reduccin de un nitrilo con DIBAL-H 866
22.14 La adicin de Grignard y reactivos de organolitio (R-M) a 866 Nitrilos
Captulo 23 Reacciones de sustitucin Los compuestos de carbonilo en la Carbn
23.1 Tauromerizacin en cido 883
23.2 Tauromerizacin parte de la base 884
23.3 La halogenacin catalizada por cido en el carbono 893
23.4 La halogenacin en el De carbono de la base 894
23.5 La reaccin Haloform 895
24.1 La reaccin aldlica 918
24.2 La deshidratacin de Compuestos de carbonilo -hidroxi con Base 920
24.3 La reaccin aldlica intramolecular 927
24.4 La reaccin de Claisen 929
24.5 La reaccin de Dieckmann 933
24.6 La reaccin de Michael 935
Lista de los Mecanismos xxix
24.7 El Robinson Anulacin-Parte [A] Adicin de Michael para formar un 1,5-

Dicarbonilo Compound937
24.8 El Robinson Anulacin-Parte [B] intramolecular aldlica reaccin para formar una 2-
Cyclohexenone937
Captulo 25 aminas
25.1 El Mecanismo E2 para la Hofmann Elimination978
25.2 La formacin de una sal de diazonio a partir de un 1 Amine981
25.3 La formacin de un N-nitrosamina de 2 Amine982
25.4 azo Coupling987
Captulo 26 Las reacciones de formacin de enlaces carbono-carbono en sntesis orgnica
26.1 Suzuki Reaction1008
26.2 diablos Reaction1011
26.3 Formacin de Dichlorocarbene1013
26.4 La adicin de diclorocarbeno a una Alkene1013
26.5 Simmons-Smith Reaction1015
26.6 OlefiLa mettesis n: 2 RCH -- CH2 RCH -- CHR + CH2 -- CH2 1017
27.1 glucsido Formation1043
27.2 glucsido Hydrolysis1044
28.1 Formacin de una -Aminado Nitrile1080
28.2 Edman Degradation1092
Captulo 29 Los lpidos
29.1 Formacin biolgica de geranilo Diphosphate1135
29.2 Formacin biolgica de farnesil Diphosphate1136
29.3 Isomerizacin de geranilo difosfato de nerilo Diphosphate1137
Captulo 30 Los polmeros sintticos
30.1 Radical La polimerizacin de CH2 -- CHPh 1151
30.2 La formacin de polietileno ramificado Durante Radical Polymerization1153
30.3 catinica La polimerizacin de CH2 -- CHZ 1154
30.4 La polimerizacin aninica de CH2 -- CHZ 1154
30.5 Ziegler-Natta La polimerizacin de CH2 -- CH2 1158
Lista de aplicaciones seleccionadas
Las aplicaciones hacen que cualquier sujeto parezca ms relevante e interesante para-no mayores y mayores por igual. La siguiente es una lista de las aplicaciones ms
importantes biolgica, medicinales y medioambientales que se han integrado a lo largo de la qumica orgnica. Cada captulo presenta una apertura de aplicacin
actual en relacin con el tema del captulo. (Cdigo: G = general; M = medicamento; B = biolgica; E = ambiental)
Prlogo
G, EExamples de compuestos simples-metano orgnico, un componente del gas natural; etanol, el alcohol en cerveza y vino; y
triclorofluorometano, un propulsor de refrigerante y aerosol implicado en la destruccin del ozono
compuestos orgnicos complejos que son tiles MSOME drogas-el antibitico amoxicilina, el antidepresivo fluoxetina (Prozac), y AZT, un
medicamento utilizado para tratar el VIH
BGinkgolide B, componente principal de extractos del rbol de ginkgo, Ginkgo biloba
Captulo 1 Estructura y Bonding
Ml-Dopa, el frmaco de eleccin para el tratamiento de la enfermedad de Parkinson (abrelatas, Seccin 1.13)
MFosamax, un medicamento utilizado para prevenir la prdida sea en las mujeres (Seccin 1.4B)
Captulo 2 cidos y bases
Mthe la qumica cido-base de la aspirina, el ms ampliamente utilizado medicamento de venta libre (abrelatas, Seccin 2.7)
MPseudoephedrine, el descongestionante nasal en Sudafed (Seccin 2.5, Problema 2.18)
Captulo 3 Introduccin a las molculas orgnicas y grupos funcionales
BVitamin C, una vitamina soluble en agua que se necesita en la formacin de la protena colgeno gecos (abrelatas) BHow
se adhieren a las paredes y techos (Seccin 3.3B)
ESolubility principios y el MTBE contaminantes y PCB en el medio ambiente (Seccin 3.4c)
estructura BHow explica la solubilidad en grasas de la vitamina A y la solubilidad en agua de la vitamina C (Seccin 3.5) GHow
jabn limpia la suciedad (Seccin 3.6)
BLa estructura de la membrana celular (Seccin 3.7A)
ionforos MHOW como los iones de transporte valinomycin antibiticos a travs de una membrana celular (Seccin 3.7B)
BHydrogen unin en el ADN, cido desoxirribonucleico, el compuesto de alto peso molecular que almacena la informacin gentica de un
organismo (Seccin 3.9)
Captulo 4 alcanos
GAlkanes, los principales constituyentes de petrleo, que se refina para producir gasolina, combustible diesel, y el aceite de
calefaccin domstica (abrelatas, Seccin 4.7)
EEl combustin de alcanos, la concentracin de dixido de carbono atmosfrico, y el calentamiento global (Seccin 4.14B)
BAn introduccin a los lpidos, biomolculas cuyas propiedades se puede explicar por la comprensin qumica alcano; colesterol en la membrana
celular (Seccin 4.15)
Captulo 5 Estereoqumica
Mthe importancia de la estructura tridimensional en el analgsico ( S) -naproxen (Abrelatas)
segundo cmo las diferencias en la estructura tridimensional de almidn y la celulosa afectar a su forma y funcin (Seccin 5.1)
mthe estructura tridimensional de la talidomida, el medicamento contra las nuseas que caus defectos de nacimiento catastrficos
(Seccin 5.5)
Mhow imagen de espejo ismeros pueden tener drsticamente diferentes propiedades de la ibuprofeno analgsico, el antidepresivo fluoxetina,
naproxeno y el agente anti-inflamatorio (Seccin 5.13)
BLa sentido del olfato espejo-imagen Cmo ismeros puede oler diferente (Seccin 5.13)
Captulo 6 Cmo entender las reacciones orgnicas
BEnergy cambios en el metabolismo de la glucosa y la combustin de isooctano, un alto octanaje componente de la gasolina (abrelatas,
Seccin 6.4)
BEnzymes, catalizadores biolgicos (Seccin 6.11)
BLa sntesis biolgica de la adrenalina, la hormona secretada en respuesta a una extenuante o actividad desafiante (abrelatas, Seccin
7.12)
ECFCs y DDT, dos compuestos polihalogenados una vez utilizado ampliamente, ahora suspendido debido a los efectos ambientales
adversos (Seccin 7.4)
xxx
Lista de aplicaciones xxxi
seleccionadas
segundo S-Adenosylmethionine (SAM), un suplemento nutricional utilizado por la clula en la sustitucin nuclefila clave que sintetizan
aminocidos, hormonas y neurotransmisores (Seccin 7.12)
nitrosaminas BHow, compuestos que se forman en las carnes curadas conservados con nitrito de sodio, se cree que ser causantes de cncer
(Seccin 7.16)
Mthe importancia de la sntesis orgnica en la preparacin de medicamentos tiles, tales como la aspirina y el taxol, un anticancergeno
Medicamento que se usa para tratar el cncer de mama (Seccin 7.19)
Captulo 8 Haluros de alquilo y Reacciones de eliminacin
EDDE, un producto de degradacin del pesticida DDT (abrelatas, Seccin 8.1)
B, reacciones MElimination en la sntesis de una prostaglandina, un frmaco antimalrico, y una hembra hormonas sexuales (seccin 8.4)
segundo palitoxina, un componente txico aislado de corales blandos marinos del gnero Palythoa (abrelatas, Problema 9.80)
G, EEthanol, un aditivo de la gasolina y la fuente de combustible renovable que puede ser producido a partir de la fermentacin de
los carbohidratos en los granos (Seccin 9.5)
Mthe diseo de frmacos para el asma que bloquean la sntesis de leucotrienos, molculas altamente potentes que contribuir a la respuesta
asmtica (Seccin 9.16)
BLa metabolismo de hidrocarburos aromticos policclicos (PAH) a agentes carcingenos que alteran la funcin normal de las clulas
resultantes en el cncer o la muerte celular (Seccin 9.17)
Captulo 10 alquenos
BFats y aceites de las propiedades de los cidos grasos saturados e insaturados (abrelatas, Seccin 10.6)
GEthylene, el material de partida para preparar el polietileno de polmero y muchos otros sencilla compuestos utilizados para hacer una
variedad de otros polmeros (Seccin 10.5)
cidos BOmega-3 cidos grasos, cidos grasos altamente insaturados cree que es beneficioso para las personas en situacin de riesgo de
desarrollar enfermedad arterial coronaria (Seccin 10.6, problema 10.12)
BLa sntesis de la hormona sexual femenina estrona (Seccin 10.15B)
Mthe sntesis de la artemisinina, un antipaldico aislado de qinghao, un remedio herbal china (Seccin 10.16)
Captulo 11 alquinos
anticonceptivos morales (abrelatas, Seccin 11.4)
MSynthetic hormonas mifepristona y el Plan B, frmacos que previenen el embarazo (Seccin 11.4)
Captulo 12 Oxidacin y Reduccin
BLa metabolismo del etanol, el alcohol en las bebidas alcohlicas (abrelatas, Seccin 12.14)
BLa hidrogenacin parcial de aceites vegetales y la formacin de "grasas trans" (Seccin 12.4)
BLa uso de disparlure, una feromona sexual, en el control de la propagacin de la polilla gitana (Seccin 12.8) deteccin
de alcohol GBlood (Seccin 12.12)
EGreen qumica ambientalmente benignos reacciones de oxidacin (Seccin 12.13)
BLa sntesis de feromonas de insectos utilizando epoxidacin asimtrica (Seccin 12.15)
Captulo 13 Espectrometra de masas y espectroscopia infrarroja
espectroscopa MInfrared y la determinacin de la estructura de la penicilina (abrelatas, Seccin 13.8)
M El uso de anlisis instrumental para detectar el THC, el componente activo de la marihuana y otras drogas (Seccin 13.4B) BMass
espectrometra de biomolculas y de alto peso molecular (Seccin 13.4C)
Captulo 14 Nuclear Magnetic Espectroscopia de resonancia
MModern mtodos espectroscpicos y la estructura de la hormona melatonina (abrelatas, Problema 14.26) La resonancia MMagnetic
(RM) y la medicina (Seccin 14.12)
Captulo 15 reacciones de radicales
GPolystyrene, un polmero sinttico comn utilizado en materiales de embalaje y bebidas tazas (abrelatas) destruccin EOzone y
CFC (Seccin 15.9)
BLa oxidacin de los lpidos insaturados mediante reacciones de radicales (Seccin 15.11)
M, B Dos antioxidantes ocurren de forma natural la vitamina E sinttica y BHT (Seccin 15.12) GEl la formacin de
polmeros a partir de monmeros tiles por reacciones de radicales (Seccin 15.14)
MLycopene, un pigmento rojo altamente insaturado presente en el tomate, sanda, y otra frutas (abrelatas, Seccin 16.7)
BLa reaccin de Diels-Alder y la sntesis de tetrodotoxina, una toxina aislada de la pez globo (Seccin 16.12) Mthe sntesis de esteroides
por las reacciones de Diels-Alder (Seccin 16.14C)
GWhy licopeno y otros compuestos altamente conjugados son de color (Seccin 16.15A) GHow protectores
solares de trabajo (Seccin 16.15B)
xxxii Lista de aplicaciones seleccionadas
Captulo 17 El benceno y compuestos aromticos

B, MCapsaicin, el componente picante de los chiles y el ingrediente activo en cremas tpicas para la tratamiento del dolor crnico
(abrelatas)
hidrocarburos aromticos GPolycyclic (HAP), componentes del humo del cigarrillo y las emisiones de diesel (Seccin 17.5) MExamples
drogas de comunes que contienen un anillo aromtico-Zoloft, Valium, novocana, Viracept, Viagra, y
Claritin (Seccin 17.5)
BHistamine y el envenenamiento por escmbridos (Seccin 17.8)
GDiamond, grafito y buckminsterfullerene (Seccin 17.11)
Captulo 18 electroflico sustitucin aromtica
mthe sntesis del alucingeno LSD (abrelatas, Seccin 18.5D)
M, EExamples biolgicamente activa de cloruros de arilo-el bupropin drogas y clorfeniramina y 2,4-D y 2,4,5-T, componentes herbicidas del
defoliante Agente Naranja (Seccin 18.3)
MBenzocaine, el ingrediente activo en el anestsico tpico Orajel (Seccin over-the-counter 18.14C)
Captulo 19 carboxlico Los cidos y la acidez del enlace O-H
GHexanoic cido, el cido carboxlico con mal olor en las semillas de ginkgo (abrelatas, Problema 19.51)
BGHB (cido 4-hidroxibutanoico), un producto txico recreativa ilegal utilizado como una droga "violacin" (Seccin 19.5) M,
BHow AINE bloquear la sntesis de prostaglandinas para prevenir la inflamacin (Seccin 19.6)
segundo Una introduccin a los aminocidos, los bloques de construccin de protenas; por qu los vegetarianos deben teneruna
dieta equilibrada (Seccin 19.14)
Captulo 20 Introduccin carbonilo de Qumica; Los reactivos organometlicos; Oxidacin y reduccin
BLa uso de mimticos de la hormona juvenil para controlar ciertas poblaciones de insectos; el uso de organometlico reactivos para sintetizar la
C18 la hormona juvenil (abrelatas, Seccin 20.10C)
B, las reacciones MReduction en la sntesis de los analgsicos ibuprofeno y el componente de perfume muscona
(Seccin 20.4)
Mthe sntesis del salmeterol broncodilatador de accin prolongada (seccin 20.6A)
+
Las reacciones de oxidacin-reduccin BBiological con el NADH y NAD coenzimas (Seccin 20.6B) BLa sntesis del
CTX3C ciguatoxina neurotoxina marina (Seccin 20.7)
Mthe uso de reactivos organometlicos para sintetizar el etinilestradiol anticonceptivo oral (Seccin 20.10C)
MDigoxin, un medicamento de origen natural aislado de la planta dedalera choro y usado para tratar insuficiencia cardaca congestiva
(abrelatas, Problema 21.40)
que ocurre BNaturally cianohidrina derivados-linamarina, de la raz de yuca; y la amgdala, a menudo laetrilo llamada, de albaricoque,
melocotn, cereza salvaje y pozos (Seccin 21.9B)
BLa uso de la reaccin de Wittig en la sntesis de
BLa papel de la rodopsina en la qumica de la visin (Seccin 21.11B)
GNylon, la primera fibra sinttica (Abrelatas)
M, BCompounds que contienen un ster de vitamina C; cocana, estimulante adictivo de las hojas de la coca planta; y FK506, un inmunosupresor
(Seccin 22.6)
M, BUseful amidas protenas, la poliamida met-encefalina, el medicamento contra el cncer Gleevec, el antibiticos de penicilina y cefalosporina
los antibiticos (Seccin 22.6)
GEl sntesis del repelente de insectos DEET (Seccin 22.8)
Mthe uso de acilacin en la sntesis de la aspirina, acetaminofn (el ingrediente activo de Tylenol), y la herona (Seccin 22.9)
BLa hidrlisis de los triacilgliceroles en el metabolismo de los lpidos (Seccin 22.12A)
GOlestra, una grasa falsa (Seccin 22.12A)
GEl sntesis de jabn (Seccin 22.12B)
mthe mecanismo de accin de
GNatural y de fibras
sintticas-nylon y polisteres (Seccin 22.16)
reacciones de acilacin BBiological (Seccin 22.17)
steres MCholesteryl en la placa, los depsitos que se forman en las paredes de las arterias (Seccin 22.17)
Captulo 23 Reacciones de sustitucin Los compuestos de carbonilo en la Carbn
Mthe sntesis de tamoxifeno, un medicamento contra el cncer utilizado en el tratamiento de cncer de mama (abrelatas, Seccin 23.8C) Mthe
sntesis de la quinina contra la malaria mediante una reaccin de sustitucin intramolecular (Seccin 23.7C)
mthe la sntesis del agente antiinflamatorio ibuprofeno (abrelatas, Problema 24.19)
BLa sntesis de periplanone B, feromona sexual de la mujer cucaracha americana (Seccin 24.3)
BSynthesis de Arkansas-turmerona, un componente de la crcuma, un ingrediente principal en el curry en polvo (Seccin 24.3)
Lista de aplicaciones xxxii
seleccionadas i
BLa sntesis del esteroide progesterona por una reaccin intramolecular aldlica (Seccin 24.4) BLa sntesis de la hembra
estrona hormona sexual por una reaccin de Michael (Seccin 24.8)
Captulo 25 aminas
BCaffeine, un alcaloide que se encuentra en el caf, el t y las bebidas de cola (Abrelatas)
MHistamine, antihistamnicos y medicamentos antiulcerosos como Tagamet (Cimetidina) (Seccin 25.6B)
BNaturally ocurre alcaloides-atropina de la planta venenosa belladona, la nicotina del tabaco, y coniina de cicuta (Seccin 25.6B)
B, derivados MBiologically activos de 2-feniletilamina-adrenalina, noradrenalina, metanfetamina, la mescalina, y la dopamina (Seccin 25.6C)
B, mthe neurotransmisor serotonina y ampliamente utilizado antidepresivos llamados ISRS (selectiva Los inhibidores selectivos de la
recaptacin de serotonina) (Seccin 25.6C)
mthe la sntesis de la metanfetamina (Seccin 25.7C)
MDrugs tales como la difenhidramina antihistamnico, que se vende en forma de sales de amonio solubles en agua (Seccin 25.9)
colorantes Gazo (Seccin 25.15)
mauveine y sintticos colorantes de GPerkin (Seccin 25.16A)
colorantes GHow se unen a la tela (Seccin 25.16B)
MSulfa drogas (Seccin 25.17)
Captulo 26 Las reacciones de formacin de enlaces carbono-carbono en sntesis orgnica
B, EBombykol, la feromona sexual de la polilla del gusano de seda femenina (abrelatas, Seccin 26.2B)
EPyrethrin I, un insecticida biodegradable aislado de los crisantemos (seccin 26.4, problema 26.33)
MRing de cierre de mettesis y la sntesis de epotilona A, un frmaco contra el cncer, y Sch38516, una agente antiviral (Seccin 26.6)
BLactose, el hidrato de carbono en la leche (Abrelatas)
BGlucose, el azcar simple ms comn (Seccin 27.6)
B, MNaturally producen glucsidos-salicina de la corteza de sauce y la solanina, aislados del planta de belladona (Seccin 27.7C)
GRebaudioside A (nombre comercial Truvia), un glucsido dulce de la planta de stevia (Seccin 27.7C)
BCommon disacridos-maltosa a partir de malta, la lactosa de la leche, y la sacarosa, el azcar de mesa (Seccin
27.12)
edulcorantes GArtificial (Seccin 27.12C)
BCommon polisacridos celulosa, almidn, y glucgeno (seccin 27.13)
B, MGlucosamine, un remedio de venta libre utilizados para la osteoartritis, y la quitina, el hidrato de carbono que da rigidez al conchas de
cangrejo (Seccin 27.14A)
segundo norte-glicsidos Y la estructura del ADN (Seccin 27.14B)
BMyoglobin, la protena que almacena oxgeno en los tejidos (abrelatas, Seccin 28.10C) BLa
aminocidos de origen natural (Seccin 28.1)
BLa preparacin de polipptidos y protenas usando sntesis del pptido automatizado mtodo de Merrifield (Seccin 28.8)
BLa estructura de la seda de araa (Seccin 28.9B) mthe
estructura de la insulina (Seccin 28.9C)
segundo
BCollagen, la protena en el tejido conjuntivo (Seccin 28.10B)
BLa hemoglobina protena globular; la estructura de la hemoglobina falciforme (Seccin 28.10C)
Captulo 29Lipids
BCholesterol, el esteroide ms prominente (abrelatas, Seccin 29.8B)
BTriacylglycerols, los componentes de grasas y aceites (Seccin 29.3)
BEnergy de almacenamiento y el metabolismo de las grasas (Seccin 29.3)
BLas fosfolpidos de las membranas celulares (Seccin 29.4) BFAT
soluble en vitaminas A, D, E y K (Seccin 29.5)
BLa eicosanoides, un grupo de lpidos biolgicamente activos que incluye las prostaglandinas y leucotrienos (Seccin 29.6)
MVioxx, Bextra, Celebrex y medicamentos anti-inflamatorios (Seccin 29.6)
B, la estructura mthe de esteroides-colesterol, las hormonas sexuales femeninas, las hormonas sexuales masculinas, suprarrenal esteroides
corticales, esteroides anablicos, y los anticonceptivos orales (Seccin 29.8)
MCholesterol y medicamentos reductores del colesterol atorvastatina (Lipitor) y simvastatina (Zocor) (Seccin 29.8B)
xxxiv Contenido
Captulo 30 Los polmeros sintticos

tereftalato GPolyethylene, un polmero sinttico fcilmente reciclado utilizado en suave transparente envases de bebidas (abrelatas,
Secciones 30.6B y 30.9A)
GPolyethylene, el plstico de envases de leche y bolsas de plstico, y otros polmeros de crecimiento de la cadena (Seccin 30.2)
GUso catalizadores Ziegler-Natta para hacer de polietileno de alta densidad (Seccin 30.4)
BNatural y caucho sinttico (Seccin 30.5)
sntesis GEl de por crecimiento en etapas polmeros poliamidas tales como nylon y Kevlar, polisteres tales como Dacron,
poliuretanos tales como spandex, y policarbonatos tales como Lexan (Seccin 30.6)
suturas MDissolving (Seccin 30.6B) resinas
GEpoxy (Seccin 30.6E)
La sntesis en el medio ambiente polmero eGreen mtodos benignos para la preparacin de polmeros (Seccin 30.8) reciclaje
EPolymer (Seccin 30.9A)
polmeros EBiodegradable (Seccin 30.9B)
Prlogo
Qu es la qumica orgnica?
Algunas molculas orgnicas
Qumica Orgnica. T podra preguntarse cmo una disciplina que evoca imgenes de viejos excntricos
representativas cientficos que trabajan en laboratorios del stano es relevante para usted, un estudiante en el siglo XXI.
Ginkgolida B-Un compuesto
orgnico complejo desde el rbol Considere por un momento las actividades que ocuparon sus ltimas 24 horas. Es probable que riegan con jabn, bebi
de ginkgo una bebida con cafena, se comi al menos una forma de almidn, se tom un medicamento, leer un peridico,
escuchado un CD, y viajado en un vehculo que tena los neumticos de goma y fue alimentado por combustibles
fsiles. Si lo hizo cualquiera de estos, su vida fue tocado por la qumica orgnica.
Qu es la Qumica Orgnica?
La qumica orgnica es la qumica de los compuestos que contienen el elemento carbono.
Es una rama en todo el campo de la qumica, que abarca muchas subdisciplinas clsicos incluidos, y la qumica
analtica inorgnica, fsica, y los nuevos campos como la qumica bioinorgnica, bioqumica fsica, qumica de
polmeros, y la ciencia de los materiales.
La qumica orgnica fue identificado como una disciplina separada por razones histricas. Originalmente, se pensaba
que los compuestos en los seres vivos, denominados compuestos orgnicos, eran fundamentalmente diferentes de los de
los seres inanimados, llamados compuestos inorgnicos. Aunque hemos conocido desde hace ms de 150 aos que esta
distincin es artificial, los nombres persiste orgnicos. Hoy en da el trmino se refiere al estudio de los compuestos que
contienen carbono, muchos de los cuales, dicho sea de paso, se encuentran en los organismos vivos.
Puede parecer extrao que toda una disciplina dedicada al estudio de un solo elemento en la tabla peridica, cuando
existen ms de 100 elementos. Resulta, sin embargo, que hay compuestos orgnicos ms lejos que cualquier otro tipo.
productos qumicos orgnicos afectan a prcticamente todas las facetas de nuestras vidas, y por esta razn, es
importante y til saber algo acerca de ellos.
Ropa, alimentos, medicinas, gasolina, refrigerantes y jabones estn compuestos casi exclusivamente de molculas
orgnicas. Algunos, como el algodn, la lana o seda son de origen natural; es decir, que se pueden aislar directamente a
partir de fuentes naturales. Otros, como el nylon y el polister, son sintticos, ing significado que son producidos por
qumicos en el laboratorio. Mediante el estudio de los principios y conceptos de la qumica orgnica, se puede aprender
ms acerca de este tipo de compuesto y cmo afectan al mundo que le rodea.
Se dan cuenta, tambin, lo que la qumica orgnica ha hecho por nosotros. La qumica orgnica ha puesto a disposicin
tanto de comodidades y necesidades que antes eran inexistentes, o reservado slo para los ricos. Hemos visto un
enorme aumento de la esperanza de vida, de 47 aos en 1900 a ms de 70 aos en la actualidad. En gran medida esto se
debe al aislamiento y la sntesis de nuevos frmacos para combatir las infecciones y la disponibilidad de vacunas para
enfermedades infantiles. La qumica tambin nos ha dado las herramientas para controlar las poblaciones de insectos
que propagan enfermedades, y no hay ms comida para todos debido a los fertilizantes, pesticidas y herbicidas. Nuestra
vida sera muy diferente hoy en da sin los muchos productos que resultan de la qumica orgnica (Figura 1).
1
2 Prlogo
Figura 1 a. Oral contraceptivesc. Los antibiticos

Artculos de qumica orgnica
utilizado en la
medicina
b. Las jeringas de plstico
re. vlvulas cardacas sintticos
La qumica orgnica nos ha dado anticonceptivos, plsticos, antibiticos, y el material de punto utilizado en vlvulas del
corazn sintticos.
Algunas molculas orgnicas representativas

Tal vez la mejor manera de apreciar la variedad de molculas orgnicas es mirar a unos pocos. Tres compuestos orgnicos
simples son el metano, etanol, y triclorofluorometano.
H
Metano, el ms simple de todos los compuestos orgnicos, contiene un tomo de carbono. El metano-el principal
componente del gas natural, se produce ampliamente en la naturaleza. Al igual que otros hidrocarburos orgnicos
HCHH
compuestos que contienen slo carbono y el metano en hidrgeno es combustible; es decir, se quema en presencia
metano de oxgeno. El metano es el producto de la anaerbica (sin aire) descomposicin de la materia orgnica por
bacterias. El gas natural que utilizamos hoy en da se form por la descomposicin de materiales orgnicos
millones de aos atrs. Hidrocarburos como el metano se discuten en el captulo 4.
Etanol, el alcohol presente en la cerveza, vino y otras bebidas alcohlicas, est formado por la fermentacin de
S.S azcar, muy posiblemente el ejemplo ms antiguo de la sntesis orgnica. El etanol tambin se puede hacer en el
laboratorio por un proceso totalmente diferente, pero el etanol producido en el laboratorio
HCC OH HH
etanol
es idntica a la del etanol procedente de la fermentacin. Alcoholes incluyendo etanol se cussed display en el
Captulo 9.
triclorofluorometano es un miembro de una clase de molculas llamadas clorofluorocarbonos o CFC, que
cl
contienen uno o dos tomos de carbono y varios halgenos. metano Trichlorofluoro- es una molcula orgnica
Cl CF
inusual en que no contiene tomos de hidrgeno. Debido a que tiene un bajo peso molecular y se vaporiza
triclorofluorometano cl fcilmente, triclorofluorometano se ha utilizado como un propelente de aerosol y el refrigerante. Y otros CFC han
sido implicados en la destruccin de la capa de ozono estratosfrico, como se discute en el Captulo 15.
Dado que los compuestos orgnicos ms complejos contienen muchos tomos de carbono, tas micos orgnicos han
ideado una forma abreviada para atraerlos. Tenga en cuenta lo siguiente al examen de estas estructuras:
Cada lnea continua representa un enlace covalente de dos electrones.
Cuando ningn tomo se dibuja en la esquina de un anillo, un qumico orgnico asume que sea de carbono.
Por ejemplo, en el anillo de seis miembros dibujado, hay un tomo de carbono en cada esquina del hexgono.
S.S
H
H H de dos
una unin H
do electrones
do do
H = do do
H H do H
H
H
Un tomo de carbono se encuentra en
cada esquina.
Tres molculas orgnicas complejas que son medicamentos importantes son la amoxicilina, la fluoxetina,
y AZT.
La amoxicilina es uno de los antibiticos ms utilizados en la familia de las penicilinas. El descubrimiento y la
sntesis de dichos antibiticos en el siglo XX han hecho rutina el tratamiento de infecciones que antes eran
mortales. Es probable que se les dio un poco de amoxicilina para el tratamiento de una infeccin de odo cuando
era un nio. Los antibiticos de penicilina se discuten en el Captulo 22.
S.S
H O
HOC do S.S
S
CH3
NUEVA HAMPSHIRE2 norte
S.S H norte CH3
O
HCO
HO
amoxicilina
La fluoxetina es el nombre genrico para el antidepresivo Prozac. Prozac fue diseado y sintetizado por los
qumicos en el laboratorio, y ahora se produce a gran escala en las fbricas Cal qumicos. Debido a que es segura
y altamente eficaz en el tratamiento de la depresin, Prozac es ampliamente prescrito. Ms de 40 millones de
personas en todo el mundo han utilizado desde 1986 Prozac.
H H H
H
C CH2CH2 NUEVA
CF3 O CH3
HAMPSHIR
H E
H H
H H
H
fluoxetina
AZT, la abreviatura de azidodeoxythymidine, es un medicamento que trata el virus de la inmunodeficiencia
humana (VIH), el virus que causa el sndrome de inmunodeficiencia adquirida (SIDA). Tambin conocido por su
nombre genrico de zidovudina, AZT representa un xito qumica a un reto diferente: los agentes que las
infecciones virales de combate sintetizar.
O
H
norte
CH3
O
H H
S.S O
norte do H
HO
H H
norte3 H
AZT
Otros compuestos orgnicos complejos que tienen propiedades interesantes son la capsaicina y el DDT.
La capsaicina, un miembro de un grupo de compuestos llamados vainilloides, es responsable del picante

caracterstico de los pimientos picantes. Es el ingrediente activo en los aerosoles de pimienta utilizados para la
defensa personal y cremas de uso tpico utilizados para aliviar el dolor.
H H H O
HHH H H
H
CH3O CCCC CCHdo 3
NCCC
H
HO H HHH H H CH3
H
capsaicina
DDT, la abreviatura de diclorodifeniltricloroetano, es un pesticida una vez llamado "milagrosa" por Winston
Churchill debido a las muchas vidas que salv al matar los mosquitos portadores de disease-. el uso del DDT ha
sido prohibido en los Estados Unidos y en muchos pases desarrollados, ya que es un insecticida no especfica que
persiste en el medio ambiente.
H HHH
CCL3
ClCCl
H
H HHH
DDT
Cules son las caractersticas comunes de estos compuestos orgnicos?
Todos los compuestos orgnicos contienen tomos de carbono y la mayora contienen tomos de hidrgeno.
Todos los tomos de carbono tienen cuatro enlaces. Un tomo de carbono estable se dice que es tetravalente.
Otros elementos tambin pueden estar presentes. Cualquier tomo que no es carbono o hidrgeno se denomina
heterotomo. heterotomos comunes incluyen N, O, S, P, y los halgenos.
Algunos compuestos tienen cadenas de tomos y algunos compuestos tienen anillos.
Estas caractersticas explican por qu hay tantos compuestos orgnicos: carbono forma cuatro enlaces fuertes con ella
misma y otros elementos. Los tomos de carbono se combinan para formar anillos y cadenas.
Ginkgolida B-Un compuesto orgnico complejo del rbol

Ginkgo
Vamos completar esta discusin con ginkgolida B (C20H24O10), un compuesto orgnico complejo aislado del rbol de
ginkgo Ginkgo biloba, la planta de produccin de semillas ms antiguo que vive actualmente en la tierra (Figura 2).
Tambin se llama el rbol de culantrillo, el Ginkgo biloba ha existido por ms de 280 milln de aos, y los registros
fsiles indican que ha sufrido pocos cambios evolutivos significativos durante millones de aos. Los extractos de las
races, cortezas, hojas y semillas se han utilizado en chino tradicional
Figura 2
ginkgolida B
O
Ginkgolida
HO OHB-Un compuesto orgnico complejo del rbol Ginkgo 5
O O
O C (CH3)3
OH CH3
O
O
ginkgolida B
O
Los tomos de hidrgeno unidos a carbonos del anillo se omiten en la estructura del ginkglido B, una convencin
describe en la Seccin 1.7.
medicamentos para tratar el asma y mejorar la circulacin sangunea. Hoy en da, los extractos de ginkgo comprenden
los suplementos de hierbas ms ampliamente adoptadas, utilizados por algunos individuos para mejorar la memoria y el
tratamiento de la demencia. Los resultados recientes de los Institutos Nacionales de Salud, sin embargo, han puesto en
duda su eficacia en la prestacin de cualquier mejora a largo plazo en la funcin cognitiva.
En 1932 ginkgolida B fue uno de los cuatro componentes aislados a partir de extractos de ginkgo, y su estructura se
determin en 1967. A pesar de que su sistema de anillo rgido de 20 tomos de carbono contenidos en una forma
tridimensional compacta hace que una molcula difcil de preparar en el laboratorio, el profesor
EJ Corey y sus colaboradores de la Universidad de Harvard informaron de la sntesis de ginkgolida B en el laboratorio
en 1988.
En esta introduccin, hemos visto una variedad de molculas que tienen estructuras diferentes. Esos grupos representan
una fraccin minscula de los compuestos orgnicos conocidos en la actualidad y los muchos miles que estn recin
descubiertos o sintetizan cada ao. Los principios que se aprenden en la qumica orgnica se aplicarn a todas estas
molculas, desde las ms sencillas como el metano y etanol, a los complejos como la capsaicina y ginkgolida B. Son
estas hermosas molculas, sus propiedades y sus reacciones que estudiaremos qumica Inorgnica.
BIENVENIDOS AL MUNDO DE QUMICA ORGNICA!
Estructura y Vinculacin
1
1.1 La tabla periodica

1.2 Vinculacin
1.3 Las estructuras de Lewis
1.4 Las estructuras de
Lewis continu
1.5 Resonancia
1.6 La determinacin de la forma
molecular
1.7 Dibujo estructuras
orgnicas
1.8 Hibridacin
1.9 Etano, etileno, acetileno y
1.10 Longitud de enlace y la
resistencia de la unin
1.11 Electronegatividad y
polaridad de bonos
1.12 La polaridad de las molculas
1.13 LL-dopa-A molcula orgnica
representante
LL-dopa, Tambin llama la levodopa, fue primero aislado de semillas de la planta de haba Vicia faba en 1913.
Desde 1967 ha sido el frmaco de eleccin para el tratamiento de la enfermedad de Parkinson, una enfermedad
debilitante que resulta de la degeneracin de las neuronas que producen el neurotransmisor dopamina en el cerebro.
LL-dopa es un medicamento oral que es transportado al cerebro por el torrente sanguneo, donde se convierte en
dopamina. Ya queLL-dopa se deben tomar en grandes dosis con algunos efectos secundarios graves, hoy en da se
da a menudo con otros frmacos que disminuyen su impacto negativo en un individuo. En el captulo 1, aprendemos
sobre la estructura, la unin, y las propiedades de las molculas orgnicas como LL-dopa.
6
1.1 La tabla periodica 7
Antes de examinar en detalle las molculas orgnicas, debemos revisar algunas caractersticas
importantes sobre la estructura y enlaces aprendido en los cursos de qumica anteriores. Vamos a discutir estos
conceptos principalmente desde la perspectiva de un qumico orgnico, y pasar tiempo en nicamente los datos
necesarios para comprender compuestos orgnicos.
temas importantes en el captulo 1 incluyen dibujo estructuras de Lewis, la prediccin de la forma de las
molculas, la determinacin de lo orbitales se utilizan para formar enlaces, y cmo afecta a la polaridad
electronegatividad de bonos. Igualmente importante es la Seccin 1.7 en la elaboracin de las molculas orgnicas,
ambos mtodos abreviados utilizados rutinariamente para compuestos simples y complejos, as como representaciones
tridimensionales que permitan visualizar ms claramente.
1.1 La tabla periodica

Toda la materia est compuesta por los mismos bloques de construccin llamados tomos. Hay dos componentes
principales de un tomo.
El ncleo contiene protones y neutrones sin carga cargado positivamente. La mayor parte de la masa del tomo
est contenido en el ncleo.
La nube de electrones se compone de electrones cargados negativamente. Los comprende nube de electrones
mayor parte del volumen del tomo.
Esquemtica de un tomo
ncleo [protones + neutrones]
Nube de electrones
La carga de un protn es igual en magnitud pero de signo opuesto a la carga de un electrn. En un tomo neutro, el
nmero de protones en el ncleo es igual al nmero de electrones. Esta cantidad, llamado el nmero atmico, es nico
para un elemento en particular. Por ejemplo, todos los tomos de carbono neutral tiene un nmero atmico de seis, lo
que significa que tiene seis protones en su ncleo y seis electrones que rodean el ncleo.
Adems de los tomos neutros, tambin se encontrar con iones cargados.
Un catin est cargado positivamente y tiene menos electrones que su forma neutra.
Un anin est cargada negativamente y tiene ms electrones que su forma neutra.
El nmero de neutrones en el ncleo de un elemento particular puede variar. Los istopos son dos tomos del mismo
elemento que tiene un nmero diferente de neutrones. El nmero de masa de un tomo es el nmero total de protones y
neutrones en el ncleo. Los istopos tienen diferentes nmeros de masa.
Los istopos de carbono e hidrgeno se utilizan a veces en la qumica orgnica, como veremos en el captulo 14.
El istopo ms comn de hidrgeno tiene un protn y no hay neutrones en el ncleo, pero 0,02% de tomos de
hidrgeno tienen un protn y un neutrn. Este istopo del hidrgeno se llama deuterio, ya veces es simbolizado
por la letra D.
La mayora de los tomos de carbono tiene seis protones y seis neutrones en el ncleo, pero 1.1% tienen seis
protones y siete neutrones.
El peso atmico es la media ponderada de la masa de todos los istopos de un elemento en particular, en unidades de
masa atmica (uma).
Cada tomo est identificado por un abreviatura de una o de dos letras que es el smbolo caracterstico para ese
elemento. Carbon se identifica por la sola letra C. A veces el nmero atmico se indica como un subndice a la
izquierda del smbolo de elemento, y el nmero de masa se indica como un superndice, como se muestra en la Figura
1.1.
Figura 1.1 12
6 d 13
6 d
Una comparacin de los dos o o
istopos del carbono
elemento
6 protones El nmero atmico es el mismo. 6 protones

+
+
6 neutrones
7 neutrones
nmero de masa 12 El nmero de masaHes diferente. nmero de masa 13
Li BgundoC Nrte O F
Figura 1.2 nmero de grupo 1A 2A 3A 4A 5A 6A 7A 8A
Una tabla peridica de los Na Mg Si PAG S Cl

elementos comunes que se primera fila
observan en la qumica K Br
orgnica segunda fila
columnas
segunda fila, grupo 4A.
Tenga en cuenta la ubicacin de carbono
Hace mucho tiempo se dio cuenta de que los grupos de elementos tienen propiedades similares, y que estos tomos
Una fila de la tabla peridica tambin pueden estar dispuestos en una forma esquemtica llamado la tabla peridica. Hay ms de 100 elementos conocidos,
se llama un perodo, y una columna dispuestos en la tabla peridica con el fin de aumentar el nmero atmico. La tabla peridica se compone de filas y
tambin se conoce como un grupo.
columnas.
Una tabla peridica se encuentra en
el interior de la portada para su
referencia.
Los elementos en la misma fila son similares en tamao.
Los elementos de la misma columna tienen propiedades electrnicas y qumicas similares.
Cada columna de la tabla peridica se identifica mediante un nmero de grupo, un rabe (1 a 8) o romano (I a VIII)
numeral seguido de la letra A o B. Por ejemplo, el carbono se encuentra en 4A grupo en la tabla peridica en este texto.
A pesar de que existen ms de 100 elementos, la mayora no son comunes en los compuestos orgnicos. ure Fi- 1.2
La entrada de carbono en la tabla
contiene una tabla peridica truncada, indicando el puado de elementos que se ven habitualmente en este texto. La
peridica: mayora de estos elementos estn situados en la primera y segunda filas de la tabla peridica.
Al otro lado de cada fila de la tabla peridica, los electrones se aaden a una concha particular de orbitales alrededor
nmero de grupo 4A
del ncleo. Las conchas estn numerados 1, 2, 3, y as sucesivamente. Adicin de electrones a la primera cscara forma
el nmero atmico 6 la primera fila. La adicin de electrones para la segunda cscara forma la segunda fila. Los electrones se aaden
del smbolo del C primero a las conchas ms cercanos al ncleo. Estos electrones se mantienen lo ms firmemente posible.
elemento Carbn
Nombre del 12,011 Cada carcasa contiene un cierto nmero de subniveles llamados orbitales. Un orbital es una regin del espacio que es
elemento de peso alta en la densidad de electrones. Hay cuatro tipos diferentes de orbitales, llamados s, p, d, y f. La primera cscara slo
atmico tiene un orbital, llamado un orbital s. La segunda cubierta tiene dos tipos de orbitales, s y p, y as sucesivamente. Cada
tipo de orbital ocupa un cierto espacio y tiene una forma particular.
Para los elementos de primera y segunda fila, debemos hacer frente a los orbitales s y slo orbitales p.
Un orbital s tiene una esfera de densidad de electrones. Es ms baja en energa que otros orbitales de la misma
cscara, porque los electrones se mantienen cerca del ncleo de carga positiva. Un orbital s se llena de electrones
antes de un orbital en la misma carcasa.
Un orbital p tiene una forma de mancuerna. Contiene un nodo de la densidad de electrones en el ncleo. Un nodo
significa que no hay densidad electrnica en esta regin. A p orbital es mayor en energa que la
un orbital s (en el mismo shell) debido a que su densidad de electrones es ms lejos del ncleo. Un orbital p est
lleno de electrones slo despus de un orbital s de la misma cscara est llena.
orbital s orbital p
No densidad de electrones en el nodo

Ncleo ncleo
Menor en energa mayor en energa
Veamos ahora a los elementos de la primera y segunda filas de la tabla peridica.
La primera fila
La primera fila de la tabla peridica se forma mediante la adicin de electrones a la primera cscara de orbitales
alrededor del ncleo. Slo hay un orbital en el primer proyectil, denominado orbital 1s.
Recuerde: Cada orbital puede tener un mximo de dos electrones.
Como resultado, hay dos elementos de la primera fila, uno que tienen un electrn aadido a las orbital 1s, y uno que
tienen de dos. El elemento hidrgeno (H) tiene lo que se llama una configuracin 1S1 con un electrn en el orbital 1s, y
helio (He) tiene una configuracin 1S2 con dos electrones en el orbital 1s.
H He
Primera fila
1s
1 Configuracin electrnica 1s
2
La segunda fila
Cada elemento de la segunda fila tiene una primera capa llena de electrones. Por lo tanto, todos los elementos de la
segunda fila tienen una configuracin 1S2. Estos electrones en la capa interna de los orbitales se denominan electrones
del ncleo y no estn a menudo involucrados en la qumica de un elemento en particular.
Cada elemento de la segunda fila de la tabla peridica tiene cuatro orbitales disponibles para aceptar adicionales
electrones:
uno orbital 2s, el orbital s en la segunda cscara
tres orbitales 2p, todos y perpendiculares entre s a lo largo de la x, y, con forma de mancuerna y z ejes
90
90
2s orbital2 pagx orbital2 pagy orbital2 pagz orbitalall tres 2 pag orbitales
dibujado en la misma
un conjunto de
ejes
Debido a que cada uno de los cuatro orbitales en la segunda capa puede contener dos electrones, hay una capacidad
mxima de ocho electrones para los elementos de la segunda fila. La segunda fila de la tabla peridica consta de ocho
elementos, obtenidos mediante la adicin de electrones para los 2s y tres orbitales 2p.
nmero de grupo 1 2 3 4 5 6 7 8
A A A A A A A A
segunda L S se d n O F N
fila i e gu o o o
r nd r r
nmero de 1 2 3 4 5 6 7 8
electrones de
valencia
Los electrones ms externos se denominan electrones de valencia. Los electrones de valencia estn ms dbilmente a
cabo que los electrones ms cerca del ncleo, y como tal, participan en las reacciones qumicas. El nmero de grupo de
un elemento de la segunda fila revela su nmero de trones de valencia elecciones. Por ejemplo, el carbono en el grupo
4A tiene cuatro electrones de valencia, y el oxgeno en los artculos 6A grupo tiene seis.
Problema 1.1 Si bien el istopo ms comn de nitrgeno tiene un nmero de masa de 14 (nitrgeno-14), un istopo radioactivo de
nitrgeno tiene un nmero de masa de 13 (nitrgeno-13). El nitrgeno-13 se utiliza en PET (tomografa por emisin de
positrones) exploraciones por los mdicos para monitorizar la actividad cerebral y diagnosticar la demencia. Para cada
istopo, la siguiente informacin: (a) el nmero de protones; (B) el nmero de neutrones;
(C) el nmero de electrones en el tomo neutro;19 y (d) el2 nmero de grupo.
Problema 1.2 31
Tenga en cuenta los tres tomos: [1] PAG; [2] F; y [3] MARIDO. Para cada tomo de dar la siguiente informacin:
15 91
(a) el nmero atmico; (B) el nmero total de electrones en el tomo neutro; (C) el nmero de electrones de
valencia; y (d) el nmero de grupo.
1.2 Vinculacin
Hasta ahora nuestra discusin se ha centrado en los tomos individuales, pero es ms comn en la naturaleza para
encontrar dos o ms tomos unidos entre s.
Vinculacin es la unin de dos tomos en una disposicin estable.
La unin puede producirse entre los tomos del mismo o de diferentes elementos. La vinculacin es un proceso
favorable, ya que siempre conduce a la energa ms baja y mayor estabilidad. La unin de dos o ms elementos de
forma compuestos. A pesar de que existen slo alrededor de 100 elementos, se conocen ms de 30 millones de
compuestos. Ejemplos de compuestos incluyen gas hidrgeno (H2), formado por la unin de dos tomos de hidrgeno,
y el metano (CH4), el compuesto orgnico simple, formado por la unin de un tomo de carbono con cuatro tomos de
hidrgeno.
Una regla general rige el proceso de unin.
A travs de la unin, tomos de alcanzar una cscara externa completa de electrones de valencia.
Alternativamente, debido a que los gases nobles en 8A columna de la tabla peridica son especialmente estables como
tomos que tienen una cscara llena de electrones de valencia, la regla general puede ser reformulada.
A travs de la unin, los tomos alcanzan un establo noble con fi guracin de gas de electrones.
Qu significa esto para los elementos de primera y segunda fila? Un elemento de primera fila como el hidrgeno
puede acomodar dos electrones a su alrededor. Esto hara como el helio gas noble al final de la misma fila. Un elemento
de la segunda fila es ms estable con ocho electrones de valencia alrededor de l como el nen. Los elementos que se
comportan de esta manera se dice que siga la regla del octeto.
Hay dos tipos diferentes de unin: enlace inico y enlace covalente.
Enlaces inicos el resultado de la transferencia de electrones de un elemento a otro.

Enlaces covalentes el resultado de la comparticin de electrones entre dos ncleos.
El tipo de unin se determina por la ubicacin de un elemento en la tabla peridica. Un enlace inico se produce
generalmente cuando los elementos en el lado izquierdo de la tabla peridica se combinan con los elementos en el lado
de la derecha, haciendo caso omiso de los gases nobles, que forman enlaces slo en raras ocasiones. Los iones
resultantes se mantienen unidas por extremadamente fuertes interacciones electrostticas. Un catin cargado
Los tomos forman enlaces inicos positivamente formado a partir del elemento en el lado izquierdo atrae un anin cargado negativamente formado a
fcilmente cuando se puede obtener partir del elemento en el lado derecho. Las sales resultantes se ven en muchos de los compuestos inorgnicos con los
una configuracin de gas noble que est familiarizado. El cloruro de sodio (NaCl) es la sal de mesa comn, y yoduro de potasio (KI) es un nutriente
mediante la obtencin de esencial aadido para hacer la sal yodada.
o perder slo uno o dos electrones.
1.2 Vinculacin 11
Los compuestos inicos forman redes cristalinas extendidos que maximicen las interacciones electrostticas positivas y
negativas. En NaCl, cada una con carga positiva de iones Na + est rodeado por seis iones Cl- con carga negativa, y
cada ion Cl- est rodeado por seis iones Na +.
NaCl-Una red cristalina inica
= Cl-
Na =+
fluoruro de litio, el LiF, es un ejemplo de un compuesto inico.

El litio elemento, situado en el grupo 1A de la tabla peridica, tiene simplemente tron una valencia elec- en su
+
segunda shell. Si se pierde este electrn, el litio se forma el catin Li al no tener los electrones en la segunda
capa. Sin embargo, se tendr una disposicin electrnica estable con dos electrones en la primera cscara como
el helio.
El elemento de flor, que se encuentra en el grupo 7A de la tabla peridica, tiene siete electrones de valencia. Al
-
obtener una forma del anin F , que tiene una capa llena de valencia (un octeto de electrones), como el nen.
Por lo tanto, el fluoruro de litio es un compuesto inico estable.
1s llenos2 configuracin (como l)
Li Li
+
+ mi
-
electrn de
valencia Li+ F-
compuesto inico
F + mi
-
F -
siete electrones de valencia
ocho electrones de valencia (como Ne)
La transferencia de electrones forma sales estables compuestas de cationes y aniones.

Un compuesto puede tener enlaces
o bien inicos o covalentes. Una
El segundo tipo de unin, la unin covalente, se produce con elementos como el carbono en el medio de la tabla
molcula tiene slo enlaces
peridica, que de otro modo tienen que ganar o perder varios electrones para formar un ion con una capa de valencia
covalentes.
completa. Un enlace covalente es un enlace de dos electrones, y un compuesto con enlaces covalentes se llama una
molcula. Los enlaces covalentes tambin se forman entre dos elementos de un mismo lado de la mesa, por ejemplo,
dos tomos de hidrgeno o dos tomos de cloro. H2, Cl2, y CH4 son todos ejemplos de molculas covalentes.
Problema 1.3 Etiqueta de cada bono en los siguientes compuestos como inico o covalente.
a. F2 segundo. LiBrc. CH3CH3 re. NaNH2
Problema 1.4 Un elemento como formas de flor o bien enlaces inicos o covalentes, dependiendo de la identidad del elemento
al que se bonos. Qu tipo de unin se observa en cada compuesto: (a) NaF, un ingrediente de pasta de dientes
aadido a fortalecer el esmalte dental; (B) CFCl 3, Un clorofluorocarbono una vez ampliamente utilizado como un
propelente de aerosol? Explicar por qu se observa una diferencia.
Cuntos enlaces covalentes ser un tomo en particular por lo general la forma? Como es de esperar, que depende de
la ubicacin del tomo en la tabla peridica. En la primera fila, el hidrgeno forma un enlace covalente utilizando su
electrn de valencia. Cuando dos tomos de hidrgeno se unen en un enlace, cada uno tiene una capa de valencia llena
de dos electrones.
12 Captulo Estructura y
1 Vinculacin
H + H S.S
electrn de valencia una unin de dos electrones
los elementos de la segunda fila pueden tener no ms de ocho electrones de valencia alrededor de ellos. Para las
molculas neutrales, dos consecuencias resultan.
Los tomos con uno, dos, tres, o cuatro de valencia electrones forma una, dos, tres, o cuatro enlaces,
respectivamente, en molculas neutras.
Los tomos con cinco o ms electrones de valencia formar enlaces suficientes para dar un octeto. Esto da como
par no enlazantes de resultado la siguiente ecuacin simple:
electrones = par de electrones
sin compartir = par solitario
nmero previsto de bonos
= 8 - nmero de electrones de valencia
Por ejemplo, B tiene tres electrones de valencia, por lo que forma tres enlaces, como en BF3. N tiene cinco electrones
de valencia, por lo que tambin forma tres enlaces (8 - 5 = 3 bonos), como en NH3.
Estas directrices se utilizan en la figura 1.3 para resumir el nmero habitual de enlaces formados por los tomos
comunes en compuestos orgnicos. Observe que cuando los elementos de la segunda fila se forman menos de cuatro
octetos sus bonos constan de dos electrones de enlace (compartidos) y los electrones no enlazantes (no compartidos).
electrones no compartidos tambin se llaman pares solitarios.
Problema 1.5 Cuntos enlaces covalentes se predice para cada tomo?

a. Transmisin exterior. Alc. BRD. Si
1.3 Estructuras de Lewis

Las estructuras de Lewis son representaciones de puntos de electrones para las molculas. Hay tres reglas generales
para la elaboracin de estructuras de Lewis.
Empat slo los electrones de valencia.

Dar a cada segunda fila de elementos de no ms de ocho electrones.
Dar a cada uno hidrgeno dos electrones.
a dibujar una estructura de Lewis para una molcula diatmica como HF, recordar que el hidrgeno tiene un electrn de
valencia y el flor tiene siete. H y F cada donar un electrn para formar un enlace de dos electrones. La molcula
resultante da ambos H y F una capa de valencia llena.
dos electrones ocho electrones
La letra X se utiliza a menudo para alrededor H alrededor de F tres pares de electrones libres
representar uno de los halgenos
en el grupo 7A: F, Cl, Br o I.
H + F H
F o H F
una unin de dos electrones
En una estructura de Lewis, una lnea continua indica un enlace covalente de dos electrones.
par de electrones no enlazantes
Figura 1.3
Resumen: El nmero habitual de los
lazos de comn
norte X = F, Cl, Br, I
neutral tomos H C O x
nmero de enlaces
1 4 3 2 1
nmero de pares de
electrones no
enlazantes
0 0 1 2 3
1.3A Un Procedimiento para Estructuras de Lewis Dibujo
Dibujo de una estructura de Lewis para las molculas ms grandes es ms fcil si usted sigue un procedimiento por
pasos.
CMO Dibuje la estructura de Lewis

Paso 1] Organizar tomos prximos entre s que cree son unidas entre s.
Siempre coloque tomos de hidrgeno y tomos de halgeno en la periferia debido a H y X (X = F, Cl, Br, y I ) formar solamente un enlace
cada uno.
H H
no
para CH4: HCHH HC S.S
Este H no puede formar dos enlaces.
En una primera aproximacin, no establecer ms tomos alrededor de un tomo que el nmero de enlaces que
generalmente se forma. Tres N tomos alrededor
los cuatro tomos de C en los alrededores

H H H
no H C N H
H C N H
para CH5N:
H H H
En verdad, la disposicin adecuada de los tomos no puede ser obvia, o ms de un arreglo puede ser posible
(Seccin 1.4A). Incluso en muchas molculas simples, la conectividad entre tomos debe determinarse experimentalmente.
Paso 2] Contar los electrones.

Contar el nmero de electrones de valencia de todos los tomos.
Aadir un electrn por cada carga negativa.
Resta un electrn por cada carga positiva.
Esta suma da el nmero total de electrones que debe ser utilizado en la elaboracin de la estructura de Lewis.
Paso 3] Disponer los electrones alrededor de los tomos.

Colocar un enlace entre cada dos tomos, dando dos electrones a cada uno H y no ms de ocho a cualquier tomo de la
segunda fila.
Utilizar todos los electrones restantes para llenar octetos con pares solitarios.
Si se utilizan todos los electrones de valencia y un tomo no tiene un octeto, formar enlaces mltiples, como se muestra en el problema
de ejemplo 1.3.
Etapa 4] Asignar cargas formales a todos los tomos.

Las cargas formales se discuten en la Seccin 1.3c.
Los problemas de la muestra 1.1 y 1.2 ilustran cmo dibujar estructuras de Lewis en algunas molculas orgnicas
simples.
Ejemplo del problema 1.1 Dibuje la estructura de Lewis para el metano, CH 4.
Solucin
Paso [1] Organizar los tomos.
Coloque C en el centro y 4 de H en la periferia.
H
Tenga en cuenta que C est rodeado por cuatro tomos, su nmero habitual.
HCHH
Paso [2] Contar los electrones.

- -
1 C 4 e = 4 e
- -
4 H 1 e = 4 e
-
8 e total
Paso [3] Aadir los enlaces y pares solitarios.
8 electrones alrededor de C
H
H
H C H H C H
H 2 electrones alrededor de cada H
Aadir un vnculo entre h
H
cada C y H.
La adicin de cuatro enlaces de dos electrones alrededor de carbono utiliza los ocho electrones de valencia, por lo que
no hay pares libres. Para determinar si una estructura de Lewis es vlida, debemos responder SI a tres preguntas:
Se han utilizado todos los electrones?

Est cada uno H rodeado por dos electrones?
Es cada elemento de la segunda fila rodeado por no ms de ocho electrones?
La respuesta a las tres preguntas es SI, por lo que la estructura de Lewis dibuja para CH 4 es vlida.
Ejemplo del problema 1.2 Dibuje la estructura de Lewis para el metanol, un compuesto con la frmula molecular CH 4O.
Solucin
Paso 2] Paso 3]
Paso 1] Aadir los enlaces y pares solitarios.
Contar los electrones. 1
Organizar los tomos.
H
- -
H C4 e = 4 e
H C O H
HCOHH -
1 O 6 e = 6 e
- Aadir bonos ... Entonces pares
primera ... H
solitarios.
- -
cuatro tomos de 4 H 1 e = 4 e
alrededor de C -
14 e total H
dos tomos de O H C O H
alrededor H
sin octeto
estructura vlida
slo 10 electrones utilizados
En el paso [3], la colocacin de bonos entre todos los tomos utiliza slo 10 electrones, y el tomo de O todava no tiene
un octeto completo. Para completar la estructura, dar el tomo de O dos pares de electrones no enlazantes. Este
sistema utiliza los 14 electrones, dando a cada H dos electrones y cada elemento de la segunda fila de ocho. Ahora
hemos elaborado una estructura de Lewis vlida.
Problema 1.6 Dibuje la estructura de Lewis vlida para cada especie:
-
a. CH3CH3 segundo. CH5Carolina del Norte. CH3 re. CH3cl
1.3 BMultiple Cautiverio

Problema de ejemplo 1.3 ilustra dos ejemplos cuando se necesitan enlaces mltiples en las estructuras de Lewis.
Ejemplo del problema 1.3 Dibuje la estructura de Lewis para cada compuesto. Suponga que los tomos estn dispuestos de la siguiente forma:
a. etileno, C2H4 acetileno, C2H2
HCCH
segundo.
HCCHHH
Solucin
a. Etileno, C2H4: Siga los pasos [1] a [3] para dibujar una estructura de Lewis. Despus de colocar cinco enlaces
entre los tomos y la adicin de los dos electrones restantes como un par solitario, uno C todava no tiene un
octeto.
Paso [2] Contar los electrones.

-
2 C 4 e E = 8
- Paso [3] Aadir los enlaces y pares solitarios.
- -
4 H 1 e = 4 e Aadir bonos primera ...... entonces solitario pares.
-
12 e total
H C C H H C C H
H
H H
sin octeto
Cada C ahora tiene cuatro enlace
H C C HH H
Para dar tanto C es un octeto, cambiar un par solitario en un par de electrones de enlace entre los dos de C, formando
un doble enlace.
Mover un par solitario.

HCCHHH
Hetileno
C C H Cada C ahora tiene cuatro enlaces.
una estructura de Lewis vlida
Este utiliza los 12 electrones, cada uno tiene un octeto C, H y cada uno tiene dos electrones. La estructura de Lewis es
vlida. El etileno contiene un doble enlace carbono-carbono.
b. Acetileno, C2H2: Un fenmeno similar ocurre con acetileno. La colocacin de los 10 electrones de valencia da una
estructura de Lewis en el que uno o ambos de los de C carecen de un octeto.
Paso [2] Cuenta los electrones. Paso [3] Aadir los enlaces y pares solitarios.
- -
2 C 4 e E = 8 Aadir bonos primera ...... entonces solitario pares.
- -
2 H 1 e = 2 e H C C H
- HCCH O H C C H
10 e total
sin octeto no hay octetos

do
En este caso, cambiar dos paresCC
solitarios en dos pares de unin de electrones, formando un enlace triple.
Carbon siempre forma cuatro
enlaces en las molculas orgnicas
H CH S.S
estables. El carbono forma enlaces
simples, dobles y triples
sin octeto
acetileno
a s mismo y otro elementos. una estructura de Lewis vlida
Este utiliza los 10 electrones, cada uno tiene un octeto C, H y cada uno tiene dos electrones. La estructura de Lewis es
vlida. El acetileno contiene un triple enlace carbono-carbono.
Para un elemento de la segunda
fila en una molcula estable:
nmero de enlaces
+ nmero de pares de electrones libres
Despus de colocar todos los electrones en los enlaces y pares solitarios, utilice un par solitario para formar un enlace
4 T debe cambiar un par solitario en un nuevo bono por cada dos electrones necesarios para completar
un octeto. En acetileno, por ejemplo, se necesitan cuatro electrones para completar un octeto, por lo que dos pares
solitarios se utilizaron para formar dos nuevos enlaces, formando un enlace triple.
Problema 1.7 Dibuje una estructura de Lewis aceptable para cada compuesto, suponiendo que los tomos estn conectados como
estaba previsto. El cianuro de hidrgeno (HCN) es un veneno, formaldehdo (H 2CO) es un conservante, y cido gliclico
(HOCH2Colorado2H) se utiliza para hacer suturas disolventes.
HO
a. HCN HCN 2. H2CO HCO c. HOCH2CO2H HOCCOH
H H
1.3 C.- Carga Formal

Para gestionar la contabilidad de electrones en una estructura de Lewis, los qumicos orgnicos utilizan carga
formal.
Cargo formal es la carga asignada a los tomos individuales en una estructura de Lewis.
Mediante el clculo de la carga formal, determinamos cmo el nmero de electrones alrededor de un tomo en
particular se compara con el nmero de electrones de valencia. La carga formal se calcula como sigue:
nmero de electrones de valencia

nmero de electrones de un tomo "posee"
carga formal = _
El nmero de electrones "propiedad" de un tomo est determinado por su nmero de enlaces y pares solitarios.
1 nmero de
Un tomo "posee" la totalidad de sus electrones no compartidos y la mitad de sus 2 electrones
electrones compartidos.
compartidos
nmero de electrones propiedad

nmero de electrones no compartidos
=
+
CC
El nmero de electrones "propiedad" de diferentes tomos de carbono se indica en los siguientes ejemplos:
C C
C comparte seis electrones.

C comparte ocho C tiene dos electrones no compartidos.
electrones. C "posee" cinco electrones.
C "posee" cuatro
electrones.

Problema de ejemplo 1.4 ilustra cmo la carga formal se calcula sobre los tomos de un in poliatmico. La suma de
las cargas formales de los tomos individuales es igual a la carga neta de la molcula o ion.
Ejemplo del problema 1.4 Determinar la carga formal de cada tomo en el in H 3O .

+
+
H O H
Solucin
Para cada tomo, se necesitan dos pasos:
Paso [1] Determinar el nmero de electrones de un tomo "posee".
Paso [2] Restar esta cantidad de su nmero de valencia electrones.
O tomo tomos de H
[1] nmero
2 + 1 de
(6)electrones
=5 "propiedad" de O [1] nmero
0+ de1 electrones
(2) = 1 "propiedad" de cada uno H
2 2
[2] carga formal sobre el O [2] carga formal sobre cada uno H
+1 0
6-5 = 1-1 =
La carga formal sobre cada uno H es 0. La carga formal sobre el oxgeno es +1. La carga total del ion es la suma de
todas las cargas formales; 0 + 0 + 0 + 1 = 1.
Problema 1.8 Calcule la carga formal sobre cada tomo de la segunda fila:
+
H
b. CH3 N C c.
a. H N H
H O
Problema 1.9 Dibuje la estructura de Lewis para cada ion:

segundo.- +HC2 -
-
a. CH3O do. (CH3NH3). (CH3NH)
A veces es ms fcil contar bonos, en La primera vez que agrega los cargos formales de las estructuras de Lewis, utilice el procedimiento descrito en el
lugar de electrones compartidos al problema de ejemplo
determinar la carga formal.
1.4. Con la prctica, se dar cuenta de que ciertos patrones de unin siempre resultan en la misma carga formal. Por
1
2[Nmero de electrones ejemplo, cualquier tomo de N con cuatro enlaces (y, por lo tanto, no hay pares libres) tiene una carga formal +1. La
compartidos] = nmero de enlaces Tabla 1.1 muestra los patrones de unin y dando como resultado cargos formales de carbono, nitrgeno y oxgeno.
1.4 Estructuras de Lewis Continuacin 17
Se da un mtodo simplificado para

determinar el nmero de enlaces en
una estructura de Lewis Tabla 1.1 La carga formal Observado con patrones de unin comunes
Cargo formal
de C, N y O
en la Gua de Estudio del Estudiante / 0
Manual de Soluciones (pgina 1-4). tomo
Nmero de electrones de valencia +1 -1
+
-
C4 C C C
+ -
N 5 N N N
O 6 O + O O -
1.4 Estructuras de Lewis Continuacin

La discusin de las estructuras de Lewis concluye con la introduccin de ismeros y excepciones a la regla del octeto.
1.4A ismeros
En la elaboracin de una estructura de Lewis para una molcula con varios tomos, a veces ms de una disposicin de
los tomos es posible para una frmula molecular dada. Por ejemplo, hay dos arreglos aceptables de tomos para la
frmula C2H6O molecular.
H H
H H ismeros H C O C H
H C C O H
H H
H H
etanol dimetil ter
misma frmula molecular

C2H6O
Ambos son vlidos estructuras de Lewis, y existen dos molculas. Uno se llama etanol, y la otra, ter de dimetilo. Estos
dos compuestos son llamados ismeros.
ismeros son diferentes molculas que tienen la misma frmula molecular.
El etanol y el ter dimetlico son ismeros constitucionales porque tienen la misma frmula molecular, pero la
conectividad de sus tomos es diferente. Por ejemplo, el etanol tiene un C - enlace C y una enlace O - H, mientras que
el dimetil ter tiene dos C - O bonos. Una segunda clase de ismeros, llamados estereoismeros, se introduce en la
seccin 4.13b.
Problema 1.10 Dibuje las estructuras de Lewis para cada frmula molecular.
a. do2H4cl2 (Dos ismeros) b. do 3H8O (tres ismeros) c. do 3H6 (dos ismeros)
1.4 BExceptions a la regla del octeto

La mayor parte de los elementos comunes en compuestos orgnicos-C, N, O y los halgenos-siguen la regla del octeto.
El hidrgeno es una notable excepcin, ya que tiene capacidad para slo dos electrones en la unin. excepciones
adicionales incluyen boro y berilio (elementos de la segunda fila de los grupos 3A y 2A, respectivamente), y los
elementos de la tercera fila (en particular, fsforo y azufre).
1 Vinculacin
Elementos de los grupos 2A y 3A
Los elementos de los grupos 2A y 3A de la tabla peridica, tales como el berilio y boro, no tienen suficientes electrones
de valencia para formar un octeto en una molcula neutra. Las estructuras de Lewis para BeH2 y BF3 demostrar que
estos tomos slo tienen cuatro y seis electrones, respectivamente, alrededor del tomo central. No hay nada que
podamos hacer al respecto! Simplemente no hay suficientes electrones para formar un octeto.
F
H Sea H
FBF
las cuatro electrones alrededor Ser seis electrones alrededor de B
Debido a que los tomos de Be y B tienen cada uno menos de un octeto de electrones, estas molculas son altamente
reactivos.
Los elementos en la tercera fila

Una segunda excepcin a la regla del octeto se produce con algunos elementos situados en la tercera fila y ms adelante
en la tabla peridica. Estos elementos tienen orbitales d vacos disponibles para aceptar electrones, y por lo tanto
pueden tener ms de ocho electrones alrededor de ellos. Para los qumicos orgnicos, los dos elementos ms comunes
en esta categora son fsforo y azufre, que pueden tener 10 o incluso 12 electrones alrededor de ellos. Ejemplos de
estos compuestos de fsforo y de azufre incluyen los siguientes:
cido alendrnico, que se vende

como una sal de sodio bajo el 10 electrones 12 electrones 10 electrones alrededor de
comercio alrededor S alrededor S cada uno de P
nombre de Fosamax, se utiliza para O CH3 O O OH O
prevenir la osteoporosis en las CH3 S HO S OH HO P C P OH
mujeres.
osteoporosis disminuye OHO CH 2 OH
la densidad sea, como se CH2CH2NH2

muestra mediante la comparacin
de hueso normal (parte superior)
con los huesos de cristal (parte dimetilsulfxido acidalendronic sulfrico cido
inferior). (Abreviado como DMSO)
1.5 Resonancia
Algunas molculas no pueden ser adecuadamente representados por una nica estructura de Lewis. Por ejemplo, dos
estructuras de Lewis vlidos pueden extraerse para el anin (HCONH) -. Una estructura tiene un tomo de N con carga
negativa y un C - O doble enlace; el otro tiene un tomo cargado negativamente O y un C - N doble enlace. Estas
estructuras se denominan estructuras de resonancia o formas de resonancia. Una flecha de dos puntas se utiliza para
O
separar dos estructuras de resonancia. CN
-
O
-
HCN HHH
flecha de dos puntas
estructuras de resonancia son dos estructuras de Lewis que tiene la misma colocacin de tomos pero una disposicin diferente de elect
-
Qu estructura de resonancia es una representacin exacta de (HCONH) ? La respuesta es ninguno de los dos. La
verdadera estructura es una combinacin de ambas formas de resonancia, y se llama un hbrido de resonancia. El
hbrido muestra caractersticas de ambos estructuras de resonancia.
Cada estructura de resonancia implica que los pares de electrones se localizan en bonos o en tomos. En actual- dad, la
resonancia permite que ciertos pares de electrones a estar deslocalizados sobre dos o ms tomos, y esto
deslocalizacin de densidad de electrones aade estabilidad. Una molcula con dos o ms resonancia estructuras se dice
que es estabilizado por resonancia. Vamos a volver al hbrido de resonancia en la Seccin 1.5C. En primer lugar, sin
embargo, se examinan los principios generales de la teora de la resonancia y aprender cmo interconectar estructuras
de resonancia vert dos o ms.
1.5 A Introduccin a la Teora de Resonancia
Tenga en cuenta los siguientes principios bsicos de la teora de la resonancia.
estructuras de resonancia no son reales. Una estructura de resonancia individuo no representa con precisin la estructura de una molcu
estructuras de resonancia no estn en equilibrio entre s. No hay movimiento de los electrones de una forma a otra.
estructuras de resonancia no son ismeros. Dos ismeros difieren en la disposicin de ambos tomos y electrones, mientras que las estru
estructuras de resonancia Por ejemplo, los iones A y B son estructuras de resonancia debido a la posicin de tomo es el mismo en ambos
diferentes maneras de dibujar el
compuestos, pero la ubicacin de un par de electrones es diferente. En contraste, los compuestos C y D son los
mismo compuesto. Dos
estructuras de resonancia no son ismeros ya que la colocacin tomo es diferente; C tiene un enlace O - H y D tiene un adicional de C - H vnculo.
compuestos diferentes.
estructuras de resonancia jefe

ismeros
un enlace OH O
Un par de electrones est en una ubicacin diferente. O
H
+
CH3 Colorado y CH C CH2 CH3 y CH3 do CH3

3 +
ABCD
una ms enlaces CH
Problema 1.11 Clasifica cada par de compuestos como ismeros o estructuras de resonancia.
O
-
y
O Colorado
a.- suboficial - + -
b. HO C O - andHO
CNO
Problema 1.12 Teniendo en cuenta las estructuras de A-D, clasificar cada par de compuestos como ismeros, estructuras de
resonancia, o ni: (a) A y B; (B) A y C; (C) A y D; (D) B y D.
-
O O O O
+
CH3 C OH CH3 C OH CH3 C OH HC CH2OH
ABCD
1.5b Dibujo estructuras de resonancia

Para dibujar estructuras de resonancia, utilice las tres reglas que siguen:
Regla [1]Dos estructuras de resonancia difieren en la posicin de enlaces mltiples y electrones no enlazantes. los la colocacin de los tom
La posicin de un par solitario es diferente.
-
O O
-
H C HN CH N H
la segundo
La posicin del doble enlace es diferente.
Regla [2]Dos estructuras de resonancia deben tener el mismo nmero de electrones desapareados.
O
- la y B no tienen electrones no apareados.
HCNH do no es una estructura de resonancia de A y B.
dos electrones
desapareados do
Regla [3]estructuras de resonancia deben ser vlidos estructuras de Lewis. El hidrgeno debe tener dos electrones y ningn elemento de la se
O
HCNH
10 electrones alrededor de C
no una estructura de Lewis vlida
notacin flecha curvada es una convencin que muestra cmo la posicin de electrones se diferencia entre las dos
formas de resonancia.
notacin flecha curva muestra el movimiento de un par de electrones. La cola de la flecha siempre comienza en un par de electrones, ya
Mover un par de electrones a O.
Una flecha curva siempre comienza

en un par de electrones. Termina en -
O
un tomo o un enlace. - O
H CHHH norte CN
l segundo
a
Utilice este par de electrones para formar un enlace
doble.
estructuras de resonancia A y B difieren en la ubicacin de dos pares de electrones, por lo que se necesitan dos flechas
curvadas. Para convertir de A a B, tomar el par solitario en N y formar un doble enlace entre C y N. A continuacin, se
mueve un par de electrones en el C - O doble enlace para formar un solo par de flechas curvadas O. mostrar as a
cambiar de posicin los electrones en la conversin de una forma de resonancia a otro. Los electrones mismos en
realidad no se mueven. Problema de ejemplo 1.5 ilustra el uso de flechas curvas para convertir una estructura de
resonancia a otro.
Ejemplo del problema 1.5 Siga las flechas curvas para dibujar una segunda estructura de resonancia para cada ion.
- O
a. CH2 b. H CC CH3 H
+
H CH2
do
Solucin
a. La flecha curva nos dice para mover un par de electrones en el enlace doble a la C adyacente - enlace C. A
continuacin, determinar la carga formal sobre cualquier tomo de cuya unin es diferente.
Mover un par de electrones ...
CH2 C CH2
H + H
CH2 C CH2
... A continuacin, asignar la carga
formal (1).
Cargados positivamente tomos de carbono se denominan carbocationes. Carbocationes intermedios son
inestables debido a que contienen un tomo de carbono que est faltando un octeto de electrones.
b. Dos flechas curvas nos dicen que mover dos pares de electrones. La segunda estructura de resonancia tiene
una carga formal de (-1) en O.
-
- O
O
Mueva dos pares de C CH3
electrones ... CH3 HC
HCCH H
... Entonces calcular los cargos

formales.
Este tipo de anin estabilizado por resonancia se llama un anin enolato. Enolatos son productos intermedios
importantes en muchas reacciones orgnicas, y todos los captulos 23 y 24 se dedica a su preparacin y
reacciones.
Problema 1.13 Siga las flechas curvas para dibujar una segunda estructura de resonancia para cada especie.
a. H -
C b. CH3 CC CH2
O S.S
H
Problema 1.14 Utilice notacin flecha curva para mostrar cmo la primera estructura de resonancia se puede convertir en el
segundo.
+ + ---
OCOO-
a. CH2 CC CH3 CH2 CC CH3 OCO
segundo. O
H S.S H
Dos estructuras de resonancia pueden tener exactamente el mismo tipo de bonos, como lo hacen en el carbocatin en el
problema de ejemplo 1.5a, o pueden tener diferentes tipos de bonos, como lo hacen en el enolato en el problema de
ejemplo 1.5b. Cualquiera de las posibilidades es bien siempre y cuando las estructuras de resonancia individuales son
vlidas las estructuras de Lewis.
La capacidad de extraer y manipular estructuras de resonancia es una habilidad importante que ser necesaria a travs
de su estudio de la qumica orgnica. Con la prctica, usted comenzar a reconocer ciertos patrones de unin comn
para los que ms de una estructura de Lewis se pueden extraer. Por ahora, observe que dos estructuras de resonancia
diferentes se pueden extraer en las siguientes situaciones:
Cuando un par solitario se encuentra en un tomo directamente unido a un enlace mltiple.
par solitario al lado de CC
-
CH2 C CH2 H -
CH2 C CH2 H
- O
-
CH3 H O
HCCH CC CH3 H
par solitario adyacente a CO
Cuando un tomo que lleva una carga (+) est unida ya sea a un enlace mltiple o un tomo con un par
solitario.
(+) Cargar adyacente a un doble enlace ++
CH2 C CH2 CH2 C CH2

H H
(+) Cargar adyacente a un tomo con un par solitario

++
CH3 O CH2 CH3 O CH2

C Cl
Problema 1.15 Dibuje una segunda estructura de resonancia para cada especie.
a. CH3 CC c. HC
+ +
S.S C CH3 b. CH3 C CH3 S.S
H cl
1.5 CEl Resonancia Hbrido

El hbrido de resonancia es el compuesto de todas las posibles estructuras de resonancia. En el hbrido de resonancia,
los pares de electrones extrados en diferentes lugares de estructuras de resonancia individuales estn deslocalizados.
El hbrido de resonancia es ms estable que cualquier estructura de resonancia, ya que deslocaliza densidad de electrones en un volume
Cmo se ve como el hbrido? Cuando todas las formas de resonancia son idnticos, como lo fueron en la car- bocation
en 1.5a problema de ejemplo, cada forma de resonancia contribuye igualmente a la hbrida.
Cuando dos estructuras de resonancia son diferentes, el hbrido se parece ms a la estructura de resonancia "mejor". La
estructura de resonancia "mejor" se llama el principal contribuyente al hbrido, y todos los dems son contribuyentes
menores. El hbrido es el promedio ponderado de las estructuras de resonancia que contribuyen. Lo que hace que una
estructura de resonancia "mejor" que otro? Hay muchos factores, pero por ahora, vamos a aprender slo dos.
Una estructura de resonancia "mejor" es el que tiene ms enlaces y un menor nmero de cargas.
CH3 O CH3 do
O -
CH3 do CH3
+
x
ms enlaces contribuyente menor

menor nmero de
cargas
principal contribuyente
La comparacin de estructuras de resonancia X e Y, X es el principal contribuyente, ya que tiene ms enlaces y un

menor nmero de cargas. Por lo tanto, el hbrido se parece ms a X de Y.
Cmo podemos sacar un hbrido, que tiene una densidad de electrones deslocalizados? En primer lugar, debemos
determinar lo que es diferente en las estructuras de resonancia. Dos diferencias comunes son la posicin de un enlace
mltiple y el sitio de una carga. El anin (HCONH) - ilustra dos convenios para la elaboracin de los hbridos de
resonancia.
-
O O -
O
-
CNH HCNH
HCN S.S
-
AB hbrido de resonancia
estructuras de resonancia individuales
posicin de doble enlace. Una estructura tiene un C - O doble enlace, mientras que la estructura B tiene un C -
smbolos y convenciones
N doble enlace. Una lnea discontinua en el hbrido indica carcter doble enlace parcial entre estos tomos.
utilizados en la qumica orgnica -
comunes se enumeran en la Ubicacin de la carga. Una carga negativa reside en diferentes tomos en A y B. El smbo- (Para una carga
contraportada interior. parcial negativa) indica que la carga est deslocalizada en los tomos de N y O en el hbrido.
Esta discusin de la resonancia est destinado a servir slo como una introduccin. Usted aprender muchas ms
facetas de la teora de la resonancia en los captulos posteriores. En el captulo 2, por ejemplo, se discute el enorme
efecto de resonancia en la acidez.
1.6 La determinacin de la forma 23
molecular
Problema 1.16 Etiqueta de las estructuras de resonancia de cada par como mayores, menores o iguales contribuyentes al hbrido.
A continuacin, dibuje el hbrido.
+ + - -
a. CH3 CN CH3 CH3 CNHH CH3 b. CH2 C CH2 CH2 C CH2 H
S.S H
Problema 1.17 Dibuje una segunda estructura de resonancia para el cido nitroso. Etiqueta de cada estructura de resonancia como
un contribuyente mayor, menor o igual que el hbrido. A continuacin, dibuje el hbrido de resonancia.
HONO
cido nitroso
1.6 La determinacin de la forma molecular

Nosotros ahora puede utilizar las estructuras de Lewis para determinar la forma alrededor de un tomo en particular en
una molcula. Considere la molcula de H2O. La estructura de Lewis nos dice que solamente los que los tomos estn
conectados el uno al otro, pero no implica nada acerca de la geometra. Cmo se ve la molcula global como? H2O es
doblada o molcula lineal? Dos variables definen la estructura de una molcula: longitud de enlace y vnculo ngulo.
1.6A Longitud de enlace

longitud de enlace es la distancia media entre los centros de dos ncleos unidos. longitudes de enlace
Aunque la unidad del SI para la son reportados en el picometros (pm), donde 1 pm = 10-12 m. Por ejemplo, el O - longitud del enlace H en H2O es de
unin 95,8 horas. Las longitudes medias de los bonos de los bonos comunes se enumeran en la Tabla 1.2.
longitud es la picometer (pm), el
angstrom () todava se utiliza
ampliamente en la bibliografa
qumica; 1 = 10 metro. ComoLongitud de enlace disminuye a travs de una fila de la tabla peridica como el tamao del tomo
-10
resultado, disminuye.
-2
13:00 = 10 , y 95,8 pm =
0.958 .
do H > NUEVA HAMPSHIRE > OH
El aumento de la longitud del enlace
Longitud de enlace aumenta en una columna de la tabla peridica como el tamao de un tomo
aumenta.
H F < H Cl < H Br
Aprender estas tendencias generales. A menudo, sabiendo estas tendencias es ms til que el aprendizaje de un
conjunto de nmeros exactos, ya que suelen estar interesados en las comparaciones en lugar de valores absolutos.
Tabla 1.2 Longitudes de enlace promedio

Enla Longitud Enlac Longitud Enlac Longitud
ce (pm) e (pm) e (pm)
H-H 74 H-F 92 do - F 1
do - 109 H - cl 127 do - cl 3
177
H
norte 101 H - br 141 do - 194
-H br
O-H 96 H - yo 161 do - 213
yo
1.6B ngulo de enlace
ngulo de enlace determina la forma alrededor de cualquier tomo unido a otros dos tomos. Para determinar el ngulo
de enlace y la forma alrededor de un tomo dado, en primer lugar debemos determinar cuntos grupos rodean el tomo.
Un grupo es o bien un tomo o un par solitario de electrones. Luego se utiliza la teora de capa de valencia par de
electrones repulsin (RPECV) para determinar la forma. RPECV se basa en el hecho de que los pares de electrones se
repelen entre s; as:
La disposicin ms estable mantiene a estos grupos lo ms lejos posible entre s.
Un elemento de la segunda fila tiene slo tres disposiciones posibles, definido por el nmero de grupos que lo
rodean.
Tres groupstrigonal planar120

a determinar la geometra: [1]
Dibujar la estructura de Lewis las cuatro groupstetrahedral109.5
vlida; [2] contar con grupos
alrededor de un tomo dado.
Vamos examinar varias molculas para ilustrar este fenmeno. En cada ejemplo, en primer lugar hay una estructura de
Nmero de grupos Geometra ngulo de enlace
Lewis vlida, y luego nos limitamos a contar grupos alrededor de un tomo dado para predecir su geometra.
dos
groupslinear18
0 Dos grupos de alrededor de un tomo
Cualquier tomo rodeado por slo dos grupos es lineal y tiene un ngulo de enlace de 180. Dos ejemplos
illustratingramo This Geometry Arkansasmi BeH 2 (beryllium hidruro) Y HC -- CH (acetileno). Wmi estafa-
Sider cada tomo de carbono de acetileno por separado. Debido a que cada C est rodeado por dos tomos y no hay
pares libres, cada uno H - C - C ngulo de enlace de acetileno es de 180 , y por lo tanto los cuatro tomos son lineales.
Dos molculas
lineales
180 180
H Sea H HCC H =
180
dos tomos S alrededor dos tomos de alrededor cada Cball y el palo modelo
dos groupstwo grupos
El acetileno ilustra otra caracterstica importante: ignorar enlaces mltiples en la prediccin de la geometra.
Contar slo tomos y pares solitarios.
Nosotros comenzar a representar molculas con modelos que tienen las bolas para los tomos y los palos para los
La mayora de los estudiantes de la bonos, como en el modelo de bola y palo de acetileno se acaba de mostrar. Estas representaciones son anlogos a un
qumica orgnica encuentran que la conjunto de modelos moleculares. Las bolas son un cdigo de colores utilizando las convenciones aceptadas: carbono
construccin de modelos de ayuda a (negro), de hidrgeno (blanco o gris), oxgeno (rojo), y as sucesivamente, como se muestra.
visualizar la forma de las molculas.
Invertir en un conjunto de modelos
ahora.
CHONFClBr yo SP
Tres grupos de alrededor de un tomo

Cualquier tomo rodeado por tres grupos es plana trigonal y tiene ngulos de enlace de 120 . dos de
correoJEMPLOS que ilustra esta geometra son BF3 (Trifluoruro de boro) y CH2 -- CH2 (etileno). Eacmarido tomo de
carbono de etileno est rodeado por tres tomos y no hay pares solitarios, haciendo que cada H - C - C
ngulo de enlace de 120 .
Dos molculas planas
trigonales
120 S.S
F F CC 120 =
segundo S.S
F
tres tomos alrededor de los tomos alrededor de cada Bthree do etileno
tres groupsthree grupos
Todos los tres enlaces B-F se encuentran en uno plane.All seis tomos se encuentran en una avin.
Cuatro grupos de alrededor de un tomo

Cualquier tomo rodeado por cuatro grupos es tetradrica y tiene ngulos de enlace de aproximadamente 109,5 .
Por ejemplo, el simple metano compuesto orgnico, CH4, tiene un tomo central de carbono con enlaces a cuatro tomos
de hidrgeno, cada uno apuntando a una esquina de un tetraedro. Esta disposicin mantiene cuatro grupos ms
separados que una disposicin plana cuadrada en la que todos los ngulos de enlace seran slo 90 .
disposicin tetradrica disposicin plana cuadrada
H
90
109.5 S.S
do H do
H H H
H
privilegiado geometra Esta geometra no se produce. ngulo
de enlace H-C-H ms grande
Cmo podemos representar la geometra tridimensional de un tetraedro en una pieza bidimensional del papel?
Coloque dos de los enlaces en el plano del papel, un enlace en el frente y detrs de un enlace, utilizando los siguientes
criterios:
Una lnea continua se utiliza para un bono en el plano.

Una cua se utiliza para una unin en parte delantera del avin.
Una lnea discontinua se utiliza para una unin por detrs del plano.
bonos en el plano H
vnculo detrs
S.S
H do
=
bonos delante
Modelo de bola y palo de CH4
Esta es slo una manera de dibujar un tetraedro para el CH4. Podemos convertir la molcula de muchas maneras
diferentes, origen de numerosas representaciones equivalentes. Por ejemplo, todos los siguientes dibujos son aceptables
capaces de CH4.
HH H H
H H
do
do
do
H H
do
H H H H S.S
H H
Cada dibujo tiene dos lneas continuas, una cua, y una lnea
discontinua.
Por ltimo, las cuas y los guiones se utilizan para los grupos que realmente estn alineados uno detrs de otro. No
importa en los dos dibujos siguientes si la cua o el tablero presenta una tendencia hacia la izquierda o hacia la derecha,
ya La
queposicin
los dos tomos
de ladecua
H estn realmente
tableroalineados como se muestra en el modelo tridimensional.
y el se puede cambiar. Los dos tomos de H estn
Todos los tomos de carbono en las realmente alineados.
molculas estables son tetravalente,
H S.S H
pero la geometra vara con el
nmero de grupos de todo el do = do =
carbono particular. HHHH
representaciones equivalentes
Problema 1.18 Dibuje dos representaciones tridimensionales diferentes para CH 2cl2 (Diclorometano) utilizando cuas y guiones.
El amonaco (NH3) y agua (H2O) ambos tienen tomos rodeados por cuatro grupos, algunos de los cuales son pares
solitarios. En NH3, los tres tomos de H y un par solitario alrededor del punto N de las esquinas de un rahedron tet-. El
H - N - ngulo de enlace H de 107 est cerca del ngulo de enlace tetradrico terico de 109,5 . Esta forma molecular
se refiere como una pirmide trigonal, porque uno de los grupos de todo el N es un par de electrones no enlazantes, no
otro tomo.
Una de las esquinas del tetraedro tiene un par de electrones, no un enlace.
estructura de Lewis
HN H norte =
H
H
H H
las cuatro grupos de todo norte
pirmide trigonal
107
En H2O, los dos tomos de hidrgeno y dos pares solitarios alrededor del punto O a los vrtices de un tetraedro. El H -
O - H ngulo de unin de 105 est cerca del ngulo de enlace tetradrico terico de 109,5 . El agua tiene una forma
molecular doblado, porque dos
Dosdeesquinas
los grupos del
alrededor de oxgeno
tetraedro son pares tienen
incompleta solitariospares
de electrones.
de electrones, no bonos.
estructura de Lewis O =
S.S
HOH
las cuatro grupos O en todo una molcula de doblado

105
Tanto en NH3 y H2O el ngulo de enlace es algo menor que el ngulo de enlace tetradrico terico debido a la
repulsin de los pares solitarios de electrones. Los tomos unidos se comprimen en un espacio ms pequeo con un
ngulo de enlace ms pequeo.
La prediccin de la geometra basada en grupos de conteo, se resume en la figura 1.4.
Ejemplo del problema 1.6 Determinar la geometra alrededor del tomo indicado en cada especie.
H
+
a. jefe O segundo. HNH
H
Solucin H
H
++
b. HN HN
H OCO
a.
180 H
H H
dos tomos de C
cuatro tomos de N en los
alrededor no hay pares
alrededores no hay
libres
pares libres
dos grupos las cuatro

grupos tetradrica
lineal
Figura 1.4 Nmero de grupos

Resumen: La determinacin alrededor de un atomGeometryBond angleExamples
de la geometra basa en el
nmero de grupos 2 lineal 180 BeH2, HC -- CH
3 trigonal plana 120 BF3, CH2 -- CH2
4 tetradrica 109.5 CH4, NH3, H2O
1 Vinculacin
Problema 1.19 Determinar la geometra alrededor de todos los elementos de la segunda fila de cada compuesto.
O
a. CH3 segundo. CH3 O CH3
-
d. CH3
CH3
do NUE
do. CN
VA
do HAM
PSHI
RE2
Problema 1.20 Predecir los ngulos de enlace indicados en cada compuesto.

S.S
a. CC
C
cl segundo. cl do. CH3 C Cl H
H
3
CH2
Problema 1.21 Utilizando los principios de trepev, se puede predecir la geometra alrededor de cualquier tomo en una molcula, sin
importar su complejidad. Enanthotoxin es un compuesto txico aislado de una variedad comn de cicuta crecido en
Inglaterra. Predecir la geometra alrededor de los tomos indicados en enanthotoxin.
H
H HHOHH
H H CCC CH3
CC H
HO CC CCCS.S
HHH
CC CCC do H
H
H H
enanthotoxin
1.7 Dibujar Estructuras Orgnicas

Dibujo molculas orgnicas presenta un desafo especial. Debido a que a menudo contienen muchos tomos,
necesitamos mtodos abreviados para simplificar sus estructuras. Los dos tipos principales de las representaciones
taquigrficas utilizados para compuestos orgnicos se condensan las estructuras y las estructuras esquelticas.
1,7A Las estructuras condensadas

estructuras condensadas son los ms utilizados para compuestos que tienen una cadena de tomos unidos entre s, en
lugar de un anillo. Se utilizan las siguientes convenciones:
Todos los tomos se dibujan en, pero las lneas de unin de dos electrones son generalmente omitidos.
Los tomos se dibujan generalmente junto a los tomos a los que estn unidos.
Los parntesis se utilizan en torno a grupos similares unidos al mismo tomo.
Los pares solitarios se omiten.
a interpretar una frmula condensada, por lo general es mejor empezar en el lado izquierdo de la molcula y recordar
que los tomos de carbono tienen que ser tetravalente. Una de carbono unido a tres tomos de H se convierte CH3; un
carbono unido a dos tomos de H se convierte en CH2, y as sucesivamente. Dos ejemplos de frmulas condensadas
para compuestos que tienen slo carbono e hidrgeno se dan a continuacin.
S.S = CH3CH2CH2CH3 o
S.S CH3(CH2)2CH3
HCC
CCH
S.S
S.S
H 2 CH2 grupos unidos entre s
HCH
H H
H CCC H
= (CH3)3CH
HHH
Recuerde que en el prlogo: Otros ejemplos de estructuras condensadas con heterotomos y mltiples enlaces carbono-carbono se dan en la Figura
Un heterotomo es cualquier tomo 1.5. Usted debe aprender cmo convertir una estructura de Lewis a una estructura condensada, y viceversa.
que no es C o H.
Figura 1.5 H H H H H
Ejemplos de condensado H C C d C C H = CH3CH2CHCH2 o
Mantenga elCH 3CH2CH
doble (CH3)
enlace.
estructuras H H o H H CH3 CH2CH3
Los parntesis indican el CH3 est
HCHH
CH3
HHHH
CH3CH CHCH3
HCCCC H =
S.S
HHH
H CCC O H = (CH3)2CHCH2OH S.S
HCH
H Dibujar los heterotomos sin pares solitarios.
Cl HH
CH3
Cl C CCOC CH3 cl2CH (CH2)2OC (CH3)3
= cl2CHCH2CH2OC (CH3)3 o
HHH CH3
La traduccin de algunas frmulas condensadas no es evidente, y vendr solamente con la prctica. Esto es
especialmente cierto para los compuestos que contienen un doble enlace carbono-oxgeno. Algunos ejemplos notables
de esta categora se dan en la Figura 1.6. Mientras que los dobles enlaces carbono-carbono son generalmente dibujado
en estructuras condensadas, dobles enlaces carbono-oxgeno normalmente se omiten.
Ejemplo del problema 1.7 Convertir cada frmula condensada a una estructura de Lewis.
a. (CH3)2CHOCH2CH2CH2OHb. CH3(CH2)2Colorado2C (CH3)3
Solucin
Inicio en la parte izquierda y contine hacia la derecha, asegurndose de que cada carbono tiene cuatro enlaces. Dar a
cualquier heterotomo suficientes pares libres para tener un octeto.
a. (CH3)2CHOCH2CH2CH2OH
b. CH3(CH2)2Colorado2C (CH3)3
H
H S.S S.S HHHO HCHH
HCCOC
CCOH
HCH HCCC
HHH
H COCCH
H HHH H una C
HCH
H
2 CH3 grupos en un 3 CH3 grupos
nico C en
Ambos tomos de O estn unidos al

mismo C.
Ambos tomos de O estn unidos al mismo C.
Figura 1.6
estructuras condensado
que contiene un C - O doble enlace O O O O
CH3 do HCH do CH3 CH3 COH CH3 do O CH3
3
CH3CHO
CH3COCH3 CH3Colorado2HCH 3Colorado2CH3
Tomar nota especial de las estructuras condensadas con tomos de oxgeno. En estos ejemplos, la nica manera para
todos los tomos que tienen un octeto es por tener un doble enlace carbono-oxgeno.
1 Vinculacin
Problema 1.22 Convertir cada frmula condensada a una estructura de Lewis.

a. CH3(CH2)4CH (CH3)2 do. (CH3)3CCH (OH) CH2CH3
b. (CH3)2CHCH (CH2CH3)2 re. (CH3)2CHCHO
Problema 1.23 Simplificar cada estructura condensada mediante el uso de parntesis en torno a grupos similares.
CH2OH
CH3 CH3
a. CH3CH2CH2CH2CH2cl HOCH2 do CH2CH2CH2 do CH2 do CH3
do.
HCH 3 CH3
CH2CH3
b. CH3CH2CH2 do CH2CH3
H
Problema 1.24 Durante los perodos de ejercicio vigoroso, la acumulacin de cido lctico [CH 3CH (OH) CO2H] hace que la sensacin
de dolor en los msculos doloridos. Convertir esta estructura condensada a una estructura de Lewis del cido lctico.
1.7b Esqueltico estructuras

Las estructuras esquelticas se utilizan para los compuestos orgnicos que contienen dos anillos y cadenas de tomos. Tres reglas
importantes se utilizan para atraerlos:
asumir que hay es un tomo de carbono en la unin de cualquier par de lneas o al final de cualquier lnea.
Supongamos que hay suficientes hidrgenos alrededor de cada carbono para que sea tetravalente.
Dibuje en todos los heterotomos y los hidrgenos unidos directamente a ellos.
Las cadenas de carbono se dibujan en forma de zigzag, y los anillos se dibujan como polgonos, como se muestra
para hexano y ciclohexano.
hexano ciclohexano
HHHHCCC HHH
HHH
Cada uno tiene 2 C de H
unidos a l.
CCCHHHH
S.S
H do H
estructura esqueltica H do CH
=
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 H do CH H
do H
estructura condensada esqueltico estructura S.S
Figura 1.7 muestra otros ejemplos de estructuras esquelticas para una variedad de estructuras de Lewis, y de la
muestra problema 1.8 ilustra cmo interpretar la estructura esqueltica para un compuesto cclico.
Figura 1.7 Esto necesita C 1 H.

Ejemplos de esqueltico H CH3 S.S
S.S
estructuras Hdo CH3
= HC CH
cl = CC HCH CH
CH3 do cl do H
S.S
S.S
Esto necesita C 1 H.
Esto necesita 3 C de H.
Esto necesita C 1
Cada una de las necesidades de stos 3 de C H. H.
= CH3 d o do CH3 H
OH = CH3 CH3 S.S
CCC OH
Hay 2 C est en el triple enlace.

Ejemplo del problema 1.8 Dibuje una estructura completa para la vainillina que muestra todos los tomos de H y pares solitarios. La vainillina
es el componente principal del extracto de la vaina de vainilla.
O
Hocho
vanilina
Solucin
Las estructuras esquelticas tienen un tomo de C en el cruce de dos lneas y al final de cualquier lnea. Cada uno
debe tener suficiente C H de que sea tetravalente. En las estructuras que contienen una - grupo CHO, el tomo de C
est unido doblemente con el tomo de O y separado unido a H. Cada tomo de O necesita dos pares solitarios tener
un octeto completo.
Esto tiene 3 C de H.
Este C es parte de un C O.
O
CH3 O H
do CO CC C
HO CHO HO =
do do H
Esta C tiene cuatro enlaces ya, por lo que est unido a ninguna
HH de H.
do8H8O3
Problema 1.25 Cuntos tomos de hidrgeno estn presentes en torno a cada tomo de carbono se indica en las siguientes
molculas? Ambos compuestos son ingredientes activos en algunos protectores solares comunes.
a.
O
octinoxato
(2-etilhexil 4-metoxicinamato)
O O
segundo.
O
Problema 1.26 avobenzona

Convertir cada estructura esqueltica de una estructura de Lewis.
O H
norte
a. antes de Cristo cl re. norte
Cuando heterotomos estn unidos a un esqueleto de carbono, el heterotomo est unido directamente al carbono al que
est unido, sin los tomos de H en el medio. Por lo tanto, un grupo OH se dibuja como OH o HO dependiendo de donde
se encuentra el OH. En contraste, cuando los apndices de carbono estn unidos a un esqueleto de carbono, los tomos
de H se seala a la derecha de la de carbono al que estn unidos, independientemente de la ubicacin.
NUE
HO
jef CH3CH2 CH2CH3
VA
e
H2norte
CH3 CH3
HAM
PSHI
RE2
OH
Coloque el O y N tomos Este C est unido al C O.This C est unido a la anillo.
directamente unido al anillo.
1 Vinculacin
1.7 CSkeletal Las estructuras con tomos de carbono Charged

Tenga cuidado en la interpretacin de las estructuras esquelticas de tomos de carbono con carga positiva y
negativamente, porque tanto los tomos de hidrgeno y los pares solitarios se omiten. Tenga en cuenta lo siguiente:
Una carga de un tomo de carbono ocupa el lugar de un tomo de hidrgeno.

La carga determina el nmero de pares de electrones libres. Cargadas negativamente tomos de carbono tienen un par solitario y con ca
- - H
La carga (+) toma el lugar de uno H. Esta C tiene un par solitario.
Slo uno ms H est unido aqu.
+ H
+
Esta C no tiene pares de electrones libres.
H
- Slo uno ms H est unido aqu.
El (-) cargo toma el lugar de uno H.

estructuras esquelticas a menudo dejan fuera de pares libres en heterotomos, pero no se olvidan de ellos.
Utilice la carga formal de un tomo para determinar el nmero de pares de electrones libres. Por ejemplo, un tomo de
O neutral con dos enlaces necesita dos pares libres adicionales, y un tomo de O cargado positivamente con tres enlaces
slo necesita un par solitario.
H
+ +
OH = O OH2 OH
H =
Un tomo de O cargado
Un tomo neutro O "dueo" de seis electrones: positivamente "dueo" de cinco
dos enlaces (cuatro electrones de enlace) electrones, uno menos que su
nmero de grupo de seis personas:
dos pares solitarios (cuatro electrones no compartidos).

Problema 1.27 Dibuje en todos los hidrgenos y pares libres en los tomos de carbono en cada ion con carga.
O
-
+ -
+
a. segundo. do. re.
Problema 1.28 Dibuje una estructura esqueltica de las molculas en las partes (a) y (b), y una estructura condensada para las
molculas en las partes (c) y (d).
O
a. (
C
H
3)
2
C
C
H
(
C
H
2)
4
C
H
3
d
o.
n
or
te
H
O
H H C CH2CH2cl
b. CH3 do
1.7 Dibujar Estructuras 31
re. HOO Orgnicas
H2norte CC H
S.S
1.8 Hibridacin
Lo usan los orbitales de los tomos de primera y segunda fila para formar enlaces? Vamos a empezar con hidrgeno y
luego examinar los orbitales utilizados para la unin de tomos en la segunda fila.
1.8A Hidrgeno
Recuerde de la seccin 1.2 que dos tomos de hidrgeno comparten cada uno de sus electrones para formar H2. Por lo
tanto, el orbital 1s en uno H se solapa con el orbital 1s en el otro H para formar un enlace que concen- trados de
electrones de densidad entre los dos ncleos. Este tipo de enlace, llamado un enlace (Sigma), es cilndrica simtrica,
puesto que los electrones que forman el enlace se distribuyen simtricamente alrededor de una lnea imaginaria que une
los dos ncleos.
H1s H1s S.S
Dos orbitales 1s se superponen.

+
enlace
la enlace concentra la densidad electrnica en el eje que une dos ncleos. Todos los enlaces simples soncautiverio.
1.8 mil millones Vinculacin de metano

a cuenta para los patrones de unin observados en molculas ms complejas, hay que echar un vistazo ms de cerca a
los orbitales 2s y 2p de los tomos de la segunda fila. Vamos a ilustrar esto con el metano, CH4.
El carbono tiene dos electrones internos, adems de cuatro electrones de valencia. Para llenar los orbitales atmicos en
la disposicin ms estable, los electrones se colocan en los orbitales de energa ms bajo. Para carbono, esto coloca a
las dos de los orbitales 2s y uno en dos orbitales 2p.
2p
do (1S 2) +
4 electrones de valencia
2s
Esta disposicin de energa ms bajo de los electrones de un tomo se llama su estado fundamental.
En esta descripcin, el carbono debera formar ms de dos enlaces, ya que tiene slo dos electrones de valencia no
apareados, y CH2 debe ser una molcula estable. En realidad, sin embargo, CH2 es una altamente reactivos especies
que no se pueden aislar en condiciones tpicas de laboratorio. En CH2, carbono no tendra un octeto de electrones.
HCH
no octeto (inestable)
Hay una segunda posibilidad. Promocin de un electrn de una 2s a una vacante 2p orbital formara cuatro electrones
desapareados para la unin. Este proceso requiere energa porque se mueve un electrn a una energa superior orbital.
Esta configuracin electrnica de energa ms alto se llama un estado electrnicamente excitado elecciones.
2p2p
energa las cuatro electrones desapareados
2s2s
estado fundamental estado excitado de

para el carbono carbono
1.8 Hibridacin 33
Esta descripcin todava no es suficiente. Carbono formara dos tipos diferentes de enlaces: tres con orbitales 2p y uno
con un orbital 2s. Pero la evidencia experimental apunta a carbono que forma cuatro enlaces idnticos en metano.
a a resolver este dilema, los qumicos han propuesto que los tomos de carbono como no utilizan s puros y orbitales p
puros en la formacin de enlaces. En su lugar, los tomos utilizan un conjunto de nuevos orbitales llamados orbitales
hbridos. El proceso matemtico por el cual se forman estos orbitales se llama hibridacin.
Hibridacin es la combinacin de dos o ms orbitales atmicos para formar el mismo nmero de orbitales hbridos, cada uno tiene la mis
Hibridacin de un orbital 2s y tres orbitales 2p del carbono forma cuatro orbitales hbridos, cada uno con un electrn.
Estos nuevos orbitales hbridos son intermedios de energa entre los orbitales 2s y 2p.
Formando cuatro sp3 orbitales hbridos de carbono
2p 2p
hibridizar
2p
las cuatro electrones
desapareados
sp3sp3sp3sp3
2s
cuatro orbitales hbridos
cuatro orbitales atmicos
Estos orbitales hbridos se llaman sp3 hbridos porque se forman a partir de uno s orbitales p orbitales y tres.
Qu tienen estos nuevos orbitales hbridos parecen? La mezcla de una 2s orbital esfricas y tres dumbbell- forma
orbitales 2p juntos produce cuatro orbitales que tienen una gran lbulo y un pequeo lbulo, orientada hacia los vrtices
de un tetraedro. Cada gran lbulo concentra la densidad de electrones en la direccin de unin entre dos ncleos. Esto
hace que los bonos formadas a partir de orbitales hbridos ms fuertes que los enlaces formados a partir de orbitales p
puros.
3
pag orbital sp orbital hbrido
Forma y orientacin de sp3 orbitales

hbridos
90
hibridizar
tetraedro
+
2s orbitalthree 2 pag orbitales juntos

cuatro sp3 orbitales
hbridos
Los cuatro orbitales hbridos forman cuatro enlaces equivalentes. Nosotros Ahora puede explicar la observada
Bond- ing en CH4.
Cada bono en CH4 est formada por la superposicin de un sp3 orbital hbrido de carbono con un orbital 1s del hidrgeno. Estos cuatro en
Todos los cuatro C - enlaces de H en el metano son P y B bonos, debido a que la densidad electrnica se concentra en el
eje que une C y H. Una imagen orbital de la unin en CH4 se da en la Figura 1.8.
Figura 1.8 orbitales 1s

3
Uniendo en CH4 utilizando sp
H
orbitales hbridos
do H Los cuatro enlaces C-H son

H cautiverio.
H
3
Modelo de bola y palo de CH4 sp orbitales hbridos
Problema 1.29 Qu orbitales se utilizan para formar cada uno de los C - C y C - puentes de hidrgeno en CH3CH2CH3 (propano)?
Cuntosenlaces estn presentes en esta molcula?
1.8 La hibridacin Cother Patterns- sp y orbitales hbridos sp2

3
sp formando orbitales hbridos es slo una forma de que los orbitales 2s y 2p pueden hibridar. De hecho, tres modos
comunes de hibridacin se ven en las molculas orgnicas. El nmero de orbitales siempre se conserva en la
hibridacin; es decir, un determinado nmero de orbitales atmicos se hibridan para formar un nmero equivalente de
orbitales hbridos.
Uno Orbital 2s y tres orbitales 2p forma de cuatro sp3 orbitales hbridos.

Uno Orbital 2s y dos orbitales 2p forma de tres sp 2 orbitales hbridos.
Uno Orbital 2s y 2p uno orbitales forman dos orbitales hbridos sp.
Nosotros ya han visto grficamente cmo se forman los cuatro orbitales hbridos sp3 de uno 2s y tres orbitales 2p. Las
Los superndices para orbitales figuras 1.9 y 1.10 ilustran el mismo proceso para los hbridos sp y SP2. Cada SP y SP2 orbital hbrido tiene una grande
hbridos se corresponden con el
nmero de orbitales atmicos
y otra pequea lbulo, al igual que un hbrido orbital sp3. Tenga en cuenta, sin embargo, que tanto la hibridacin sp2 y
utilizados para formarlos. El nmero sp dejan a uno y dos orbitales 2p sin hibridar, respectivamente, en cada tomo.
"1" se entiende.
3 1 3
Para determinar la hibridacin de un tomo en una molcula, contamos con grupos alrededor del tomo, tal como lo
Por ejemplo: sp s = pag hicimos en la determinacin de la geometra. El nmero de grupos (tomos y pares de electrones no enlazantes)
corresponde al nmero de orbitales atmicos que deben ser hibridaron para formar los orbitales hbridos.
uno 2s + tres orbitales 2p 2 2 dos sp orbitales hbridos

utilizados para hacer de nmero de grupos alrededor de un tomo
cada 3 3
2
tres sp orbitales hbridos
nmero de orbitales utilizada tipo de 3orbital hbrido
orbital hbrido 4 4 cuatro sp orbitales hbridos
Vamos a ilustrar este fenmeno con BeH2, BF3, NH3, y H2O. Ya hemos determinado la geometra de estas
molculas contando los grupos en la Seccin 1.6.
Dos orbitales 2p permanecen sin hibridar.

Figura 1.9 2pag
2p
2p 2pag 2p
Formando dos sp
orbitales hbridos hibridizar sp sp
2s
dos orbitales hbridos
dos orbitales atmicos
Formando dos sp orbitales hbridos utiliza uno 2s y un orbital 2p, dejando dos orbitales 2p
no hibridada.
Figura 1.10 Uno 2p restos orbitales sin hibridar.

2
Formando tres sp 2p 2p
2p hibridizar 2p
hbrido orbitales
sp2 sp2 sp2
2s
Tres orbitales hbridos
Tres orbitales atmicos
2
Formando tres sp orbitales hbridos Utiliza una 2s y dos orbitales 2p, dejando a un orbital 2p
no hibridada.
En BeH2, el tomo de Ser se hibrida sp ya que est rodeado por dos grupos (dos tomos de H). Cada Ser - enlace H est
formada por la superposicin de un hbrido sp orbital de Be y un orbital 1s del H. Los sp orbitales hbridos estn
orientadas a 180 de distancia el uno del otro.
En BF3, el tomo B es hibridado sp2 ya que est rodeado por tres grupos (tres tomos de F). Cada B - unin F es el
formado por la superposicin de un hbrido sp2 orbital de B y un orbital 2p del F. Los hbridos sp2 orbitales se
encuentran todos en un plano, y estn orientados 120. El tomo B tambin tiene una vacante sin hibridar orbital 2p.
Este orbital se encuentra por encima y por debajo del plano de la molcula BF3.
BeH2 BF3
desde arriba 2pag - Dos puntos de vista desde el lado
H 1s 2p
1s H Ser FF
F
segundo 120
segundo
F
hbrido sp orbitales 2 2 F
sp sp
dos enlaces Be-H F
El orbital p sin hibridar

2p se extiende por encima y por debajo d
Los tres enlaces B-F
todos estn en un plano,
120aparte.
El tomo de N en NH3 y el tomo de O en H2O, rodeadas por cuatro grupos, hacindolos hibridacin sp3. Cada N - H
y O - H enlace en estas molculas est formada por la superposicin de un hbrido sp3 orbital con un orbital 1s de H.
Los pares solitarios de electrones en N y O tambin ocupan orbitales hbridos sp3, como se muestra en la Figura 1.11.
Ejemplo del problema 1.9 Lo orbitales se utilizan para formar cada bono en metanol, CH 3OH?
Solucin
Para resolver este problema, dibujar una estructura de Lewis vlida y contar grupos alrededor de cada tomo. A
2 3
continuacin, utilizar la regla para determinar la hibridacin: dos grupos = sp, tres grupos = sp Y cuatro grupos = sp .
H
HCOH
H
cuatro grupos de alrededor de C

sp3 hibridado
cuatro grupos de alrededor de O

sp3 hibridado
Todas do - H enlaces se forman a partir de Csp - H1s. 3
los do - O unin se forma a partir de Csp - Osp . 3 3
los O - H unin se forma a partir de Osp - H1s.

3
Problema 1.30 Lo orbitales se utilizan para formar cada bono en las siguientes molculas?
a. CH3BeHb. (CH3)3Antes de Cristo. CH3OCH3
incompartible incompartible
Figura 1.11
orbitales hbridos de NH 3 y H O par de pares de electrones
2
electrones
3 3
sp sp
H
NUEVA HAMPSHIRE3 = H
norte 1s
O H 1s = H2O
H H
3 3
sp sp
1.9 Etano, etileno, acetileno y
Ahora vamos a utilizar los principios de la hibridacin para determinar el tipo de enlaces en etano, etileno,
y acetileno.
S.S S.S
do CH CC H
HCCH
H H S.S
ethaneethyleneacetylene
1.9A Etano-CH3CH3
De acuerdo con la estructura de Lewis para etano, CH3CH3, cada tomo de carbono est unido individualmente a
otros cuatro tomos. Como resultado:
Cada carbono es tetradrica.

Cada carbono es sp3 hibridado.
H H
H CC H
CH3CH3 = =
S.S
etano tomos tetradricos C
Todos los bonos en etano son bonos. Los C - H enlaces se forman a partir del solapamiento de uno de los tres
orbitales hbridos sp3 en cada tomo de carbono con el orbital 1s en hidrgeno. El C - enlace C se forma a partir de la
superposicin de un hbrido sp3 orbital en cada tomo de carbono.
dos sp3 orbitales hbridos se superponen para formar el enlace C-C.

Por ltimo, un modelo de etano muestra que la rotacin puede ocurrir alrededor de la central C - C fianza. Nota
cmo la posicin relativa de los tomosHde H en la CH adyacente 3 Grupos de cambios de una representacin a otra. Este
H
proceso se discute en mayor detalle en
doel captulo 4.
H
H do
H
H
Cada enlace C-H est formado por superposicin de un sp3 hbrido en C con un orbital 1s en H.
El etano es un componente de gas

natural.
la rotacin de bonos
Bond rotacin puede ocurrir aqu.
Nota en el que el tomo de H de color se encuentra en ambas estructuras.
1.9B Etileno-C2H4
Sobre la base de la Ametralladora estructura de etileno, CH2 - CH2, cada tomo de carbono est unido individualmente
a dos tomos de H y doblemente unido al otro tomo de C, por lo que cada C est rodeada por tres grupos. Como
resultado:
1.9 Etano, etileno, acetileno y 37
Cada carbono es trigonal plana (Seccin 1.6B).

Cada carbono es sp2 hibridado.
S.S
= do do 120
CH2 CH2
S.S
etileno
tres grupos en los alrededores de C
2
Lo orbitales se utilizan para formar los dos enlaces del C - C doble enlace? Recuerde de la seccin 1.8 que sp orbitales
hbridos se forman a partir de uno 2s y dos orbitales 2p, dejando una 2p no hibridada orbital. Debido a que el carbono
tiene cuatro electrones de valencia, cada uno de estos orbitales tiene un electrn que puede utilizarse para formar un
enlace.
El etileno es un material de partida
importante en la preparacin del
polietileno de plstico. La formacin de una sp2 tomo de carbono hibridado
Este orbital 2p tiene un electrn.
2p 2p 2pag 2p
hibridizar
sp2sp2sp2
2s 2
sp C hibridado
sin hibridar C
Cada uno C - H bonos resultados de la final en la superposicin de un hbrido sp2 orbital el carbono y el orbital 1s en el
hidrgeno. Del mismo modo, uno de los C - C bonos resultados de la final en la superposicin de un hbrido sp2 orbital
en cada tomo de carbono. Cada uno de estos bonos es un enlace .
S.S
visto desde encima CC

S.S
2
sp hbrido
El segundo C - Resultados enlace C de la superposicin de lado a lado de los orbitales 2p en cada carbono. Side-a-lado
solapamiento crea un rea de densidad de electrones encima y debajo del plano que contiene los orbitales sp2 hbridos
(es decir, el plano que contiene los seis tomos en el sistema de unin ).
La superposicin de los orbitales 2p forma el segundo enlace C-C.
H
do H
H do
H
En este segundo enlace, la densidad de electrones no se concentra en el eje que une los dos ncleos. Este nuevo tipo de
enlace se denomina un enlace . Debido a que la densidad de electrones en un enlace est ms lejos de los dos
ncleos, bonos son generalmente ms dbiles y por lo tanto ms fcil de romper que P y B bonos.
Por lo tanto, un doble enlace carbono-carbono tiene dos componentes:
una bonos, formada a fines de en la superposicin de dos sp 2 orbitales hbridos;

una enlace, formada por la superposicin de lado a lado de dos orbitales 2p.
Figura 1.12 resume la unin observada en etileno.

Figura 1.12 El cinco cautiverio son etiquetado. los vnculo se extiende por encima y
Resumen: El y cautiverio por debajo del plano de la molcula.
H H
en etileno 2p orbitales H enlace
H do do H do H
H do
H
La superposicin de los dos sp2 orbitales hbridos forma la C-C enlace.
La superposicin de los dos

orbitales 2p forma la C-C
enlace.
A diferencia del C - C enlace sencillo en etano, rotacin alrededor del C - C doble enlace en el etileno est restringido.
Puede ocurrir slo si los bonos primeras rupturas y luego volver a las formas, un proceso que requiere una energa
considerable.
La rotacin en torno a un DO--do no se produce unin.
Todos los enlaces dobles se

componen de uno y uno
enlace.
etiquetas en el mismo lado de la C--do

etiquetas en lados opuestos de la C--do
1.9do El acetileno-C2H2
Sobre la base de la Ametralladora estructura de acetileno, HC --- CH, cada tomo de carbono est unido
individualmente a un tomo de hidrgeno y triplemente enlazado a otro tomo de carbono, por lo que cada tomo de
carbono est rodeada por dos grupos. Como resultado:
180
Cada carbono es lineal (Seccin 1.6B).

Cada carbono se hibrida sp.
HCCH
dos grupos en torno a C
acetileno
Lo orbitales se utilizan para formar los lazos de la C - C triple enlace? Recuerde de la seccin 1.8 que la SP orbitales
hbridos se forman a partir de uno 2s y un orbital 2p, dejando dos orbitales 2p unhybrid- ized. Debido a que el carbono
tiene cuatro electrones de valencia, cada uno de estos orbitales tiene un electrn que puede utilizarse para formar un
enlace.
La formacin de un tomo de carbono sp hibridado

Dos orbitales 2p tienen un electrn cada uno.
Debido a que el acetileno produce una
llama muy caliente en la quema, es
a menudo se utiliza en los sopletes 2p 2pag hibridizar 2pag 2p
de soldadura. El fuego es muy SPSP
brillante, demasiado, por lo que una 2p
vez fue utilizado en las lmparas sp C hibridado
usadas por spelunkers-personas
que estudian y exploran cuevas. sin hibridar C
2s
Cada uno C - H bonos resultados de la final en la superposicin de un hbrido sp orbital el carbono y el orbital 1s en el
hidrgeno. Del mismo modo, uno de los C - C bonos resultados de la final en la superposicin de un hbrido sp orbital
en cada tomo de carbono. Cada uno de estos bonos es un enlace .
sp hbrido

H do do H
Cada tomo de carbono tambin tiene dos orbitales 2p no hibridadas que son perpendiculares entre s y para los
orbitales sp hbridos. solapamiento de lado a lado entre los dos orbitales 2p en un carbono con los dos orbitales 2p, por
el otro carbono crea el segundo y tercer enlaces del C - C triple enlace. La densidad de electrones de uno de estos dos
enlaces est por encima y por debajo del eje que une los dos ncleos, y la densidad de electrones de la segunda de estas
dos enlaces es por delante y por detrs del eje, por lo tanto de estos bonos son bonos.
enlace
do H
H do
enlace
una bonos, formada a fines de en la superposicin de dos orbitales hbridos sp;

La superposicin del lado a lado Por lo tanto, unformadas
triple enlace carbono-carbono tiene tres componentes:
dos bonos, por la superposicin del lado a
lado de dos conjuntos de orbitales 2p.
de dos orbitales p siempre forma
una enlace.
Todos los enlaces triples se Figura 1.13 resume la unin observada en acetileno. Figura 1.14 resume los tres posibles tipos de enlace en los
componen de uno y dos compuestos de carbono.
cautiverio.
Ejemplo del problema 1.10 Responder a cada pregunta de acetona molcula, dibujado a continuacin:
CH3 a. Determinar la hibridacin de los tomos indicados.

b. Qu orbitales se utilizan para formar el C - O doble
d
o
O enlace?
c. En qu tipo de orbital no residen cada par solitario?
CH3
acetona
Solucin
a. Tres a
Tres grupos en torno grupos
CCH3 de alrededor de O
sp2 hibridado sp2 hibridado
Colorado
CH3
las cuatro grupos en torno a C

sp3 hibridado
Figura 1.13 El tres son bonos etiquetado. Dos bonos se extienden hacia fuera
desde el eje de la molcula lineal.
Resumen: El y cautiverio
en el acetileno orbitales 2p uno enlace
do H
do H
H do H do
orbitales 2p segundo enlace

La superposicin de los dos orbitales hbridos spLa superposicin
forma la C-C deenlace.
dos conjuntos de
dos orbitales 2p forma dos C-C
cautiverio.
Figura 1.14 Nmero de groupsBond
Un resumen de la unin unido a CHybridizationangleExampleObserved unin
covalente visto en carbono
compuestos sp3
4 109.5 CH3CH3
etano
uno enlace
dosp3-dosp3
2
3 sp
120 CH2 -CH2
etileno uno enlace + una enlace
dosp2-dosp2 do2p-DO2p
2 sp HC--- CH
180
acetileno uno enlace + dos cautiverio
dosp-DOsp
do2p-DO2p
do2p-DO2p
b. El enlace se forma a partir del final de la superposicin de C sp - Osp . 2 2
El unin se forma a partir de la superposicin de lado a lado de C 2p - O2p.

2
c. El tomo de O tiene tres sp orbitales hbridos.
Uno se utiliza para el enlace del doble enlace.
2
Los dos sp restante hbridos estn ocupadas por los pares solitarios.
norte do
Problema 1.31 Determinar la hibridacin alrededor de los tomos que se indican en las siguientes molculas:
a. CH3 do CH
CH3 do. CH2 CH2
segundo.
Problema 1.32 Clasifica cada bono en las siguientes molculas como o :

O O
do
a. CH3 H
b. CH3 do norte do. HC OCH
3
1.10 Longitud de enlace y fuerza de adherencia

Examinemos ahora la longitud del enlace y relativa de enlace fuerza del C - C y C - H en bonos etano, etileno y
acetileno.
1.10A Una comparacin de los enlaces carbono-carbono

ms largo C-C de El aumento de la longitud del enlace ms corta C-C de
Mientras que la unidad SI de la do CC do do do
energa es el julio (J), los qumicos bonos vnculo bonos lazo ms
orgnicos a menudo informan ms dbil fuerte
valores de energa en caloras (cal). El aumento de resistencia de la unin
Por esta razn, se reportan valores
de energa en las tablas de este
texto en julios, seguido por el Como el nmero de electrones entre dos ncleos aumenta, bonos se hacen ms cortos y ms fuerte.
nmero de caloras entre parntesis.
1 cal = 4,18 J
1.10 Longitud de enlace y fuerza de adherencia 41
Por lo tanto, triples enlaces son ms cortos y ms fuerte que los enlaces dobles, que son m
Tenga en cuenta la relacin inversa

entre la longitud del enlace y la
resistencia de la unin. Cuanto ms
corto sea el vnculo, ms cerca de la Valores para longitudes de enlace y la fuerza de adhesin para CH 3CH3, CH2 -- CH2 y HC -- CH se enumeran en Mesa
densidad electrnica se mantiene al 1.3. Tenga cuidado de no confundir dos principios relacionados pero diferentes con respecto a los enlaces mltiples
ncleo, y la ms difcil de la fianza es tales como C - C dobles enlaces. Los enlaces dobles, que consisten tanto en una y un enlace, son fuertes. El
de romper. componente del doble enlace, sin embargo, es por lo general mucho ms dbil que el componente . Esta es una
Corta bonos son ms fuertes consideracin particularmente importante en el estudio de alquenos en el captulo 10.
cautiverio.
Tabla 1.3 Puntos fuertes longitudes de enlace y Bond para etano, etileno,
acetileno y
Compuesto do - longitud del enlace CLa

(pm)
resistencia de unin kJ / mol (kcal / mol)
153
creciente
CH3
CH3 368 (88)
creciente
enlace fuerza
134 635 (152)
enlace longitud
CH2 CH2
HC CH 121 837 (200)
Compuesto do - longitud del enlace HLa

(pm)
resistencia de unin kJ / mol (kcal / mol)
111
creciente
CH3CH2 H 410 (98)
creciente
enlace fuerza
110 435 (104)
enlace longitud
CH2 H do
H
HC CH 109 523 (125)
1.10 licenciado en Letras Comparacin de los enlaces carbono-hidrgeno

La longitud y la fuerza de un C - H bonos varan ligeramente dependiendo de la hibridacin del tomo de carbono.
El aumento de resistencia de la unin
dosp-H dosp 2-H dosp3-H

Para entender por qu esto es as, hay que fijarse en los orbitales atmicos utilizados para formar cada tipo de orbital
hbrido. Un nico orbital 2s se utiliza siempre, pero el nmero de orbitales 2p vara con el tipo de hibridacin. Una
cantidad llamada por ciento s-carcter indica la fraccin de un orbital hbrido debido a la orbital 2s utilizado para
formarla.
uno 2s orbital
sp hbrido orbitales hbridos = 50% s caracteres dos
uno 2s orbital
sp 2 hbrido orbitales hbridos = 33% s caracteres tres
uno 2s orbital
sp 3 hbrido cuatro orbitales hbridos = 25% s caracteres
Por qu la ciento s-carcter de un orbital hbrido afectar a la longitud de un C - H enlace? A orbital 2s mantiene la
densidad de electrones ms cerca de un ncleo en comparacin con un orbital 2p. Como el porcentaje
1 Vinculacin
s-aumentos carcter, un orbital hbrido mantiene sus electrones ms cerca del ncleo, y el enlace ser ms corto y ms
fuerte.
Aumento ciento vnculo strengthDecreased vnculo s-characterIncreased longitud
Problema 1.33 Clasificar los enlaces indicados en cada compuesto con el fin de (a) el aumento de resistencia de la unin y
(b) el aumento de la longitud del enlace.
1 de bonos
enlace 1bond 2H
norte
3 de bonos
a. CC b. CH3 norte 3 de bonos
enlace 2 CN
Problema 1.34 Cul de los enlaces indicados en cada par de compuestos es ms corto?
CH3 norte
a. CH3 CC Hor CH2 CH3 NUEVA HAMPSHIRE
C CH2 Hor
H H
H H
ORH
segundo.
H C H OH
1.11 Electronegatividad y polaridad Bond

electronegatividad es una medida de la atraccin de un tomo de electrones en un enlace. Por lo tanto,
tronegativity elec- indica la cantidad de un tomo en particular "quiere" electrones. Los siguientes tendencias en
electronegatividad se observan en la tabla peridica:
Electronegatividad aumenta a travs Como

de una fila de
resultado, los la tabla ms
elementos peridica a medida
electronegativos que aumenta
se encuentran laderecha
en la esquina cargasuperior
nuclearde la(con exclusin de los gases
tabla peridica,
y los elementos
Electronegatividad disminuye hacia abajo de unamenos electronegativos
columna en la peridica
de la tabla esquina inferior izquierda. Una
a medida queescala se ha establecido
aumenta para representar
radio atmico, empujando los ele
los valores de electronegatividad arbitrariamente, 0-4, como se muestra en la Figura 1.15.
Los valores de electronegatividad son relativos, por lo que pueden ser utilizados exclusivamente a efectos
comparativos. Al comparar dos elementos diferentes, uno es ms electronegativo que el otro si se atrae elec-
Figura 1.15 El aumento de electronegatividad

Los valores de electronegatividad
de algunos elementos
1A
comunes
El aumento de electronegatividad
H
4A 5A 6A 2A3A 7A
2L 1 B C N O F
i ,
1N 6
1 1 2S 3P 3S 4C
a , i l
K 3 1 2 2 3B
r
0 yo
2
.
1.11 Electronegatividad y polaridad Bond 43
densidad tron hacia s mismo. Uno de ellos es menos electronegativo-ms-electropositivo si renuncia elec- tron
densidad al otro elemento.
Problema 1.35 Clasificar los siguientes tomos en orden creciente de electronegatividad. Etiquetar el tomo ms electronegativo y
ms electropositivo en cada grupo.
a. Se, O, Sb. PAG, Na, Clc. Cl, S, Fd. O, PAG, norte
Los valores de electronegatividad se utilizan como gua para indicar si los electrones en un enlace son igualmente
compartidos o desigualmente compartidos entre dos tomos. Por ejemplo, siempre que dos tomos idnticos se unen
entre s, cada tomo atrae los electrones en el enlace en la misma medida. Los electrones son igualmente compartidos, y
el enlace es no polar. Por lo tanto, un enlace carbono-carbono es lar nonpo-. Lo mismo es cierto cuando dos tomos
diferentes que tienen electronegatividades similares se unen entre s. C - enlaces de H se consideran no polar, ya que la
diferencia de electronegatividad entre C (2,5) y H (2,2) es pequeo.
2.52.52.52.2
CC
CH
enlace no polar enlace no polar
La pequea diferencia de electronegatividad

entre C y H se ignora.
Enlace entre los tomos de diferentes valores de electronegatividad se traduce en la distribucin desigual de los
electrones. Por ejemplo, en un C - enlace O, los electrones se apart de C (2.5) hacia O (3,4), el elemento de mayor
electronegatividad. El enlace es polar o covalente polar. El enlace se dice que tiene un dipolo; es decir, una separacin
de la carga.
C es deficiente en O es rico en

electrones. -
electrones.

Colorado
un dipolo de bonos
vnculo AC-O es un enlace polar.
La direccin de la polaridad de un enlace a menudo se indica con una flecha, con la cabeza de la flecha apuntando hacia
el elemento ms electronegativo. La cola de la flecha, con una lnea perpendicular dibujada a travs de ella, se coloca
+ significa un tomo de electrones es de fi ciente (tiene una carga positiva parcial).
- significa que el tomo es rico en electrones (tiene una carga negativa parcial).
en el elemento menos electronegativo. Como alternativa, los smbolos + y - indican que esta desigual distribucin
de la densidad electrnica.
Problema 1.36 Mostrar la direccin del dipolo en cada enlace. Etiquetar los tomos con y .
+ -
a. H F segundo. segundo do do. do Li re. C Cl
Los estudiantes a menudo se preguntan qu tan grande es la diferencia de electronegatividad debe ser estudiar un enlace
polar. Eso es difcil de decir. Vamos a establecer un valor arbitrario de esta diferencia y lo utilizan como una
aproximacin. Por lo general, un enlace polar ser uno en el que la diferencia de electronegatividad entre dos tomos es
0,5 unidades.
La distribucin de la densidad de electrones en una molcula puede ser mostrado usando un mapa de potencial
electrosttico. Estos mapas estn codificados por colores para ilustrar reas de alta y baja densidad de electrones. Rico
en electrones
1 Vinculacin
Figura 1.16 a. Combinacin de colores utilizada para b. Electrosttica potencial parcela
Potencial electrosttico la densidad de electrones
parcela de
CH3cl aumento de la

-
densidad de
cl
electrones
+
do
H H
disminucin de la H
densidad de
electrones
regiones se indican en rojo, y los sitios deficientes en electrones se indican en azul. Regiones del intermedio densidad
electrnica se muestran en naranja, amarillo, y verde.
Por ejemplo, un mapa de potencial electrosttico de CH3Cl indica claramente la naturaleza polar de la C - Cl enlace
(Figura 1.16). El tomo de Cl ms electronegativo tira de densidad de electrones hacia ella, por lo que es rico en
electrones. Esto se indica por el rojo alrededor del Cl en la trama. El carbono es deficiente de electrones, y esto se
demuestra con el azul.
Al comparar los dos mapas, la comparacin es til slo si stos se representan utilizando la misma escala de gradacin
de color. Por esta razn, cada vez que comparar dos parcelas en este texto, se pueden extraer de lado a lado con la
misma escala. Ser difcil comparar dos parcelas en diferentes partes del libro, ya que la escala puede ser diferente. A
pesar de esta limitacin, un grfico de potencial electrosttico es una herramienta til para evaluar visualmente la
distribucin de la densidad de electrones en una molcula, y con cuidado, la comparacin de la densidad de electrones
en dos molculas diferentes.
1.12 La polaridad de las molculas

Hasta ahora, hemos estado preocupados con la polaridad de un enlace. Para determinar si un mol
Una molcula polar tiene cualquiera
ecule tiene un dipolo de red, utilice el siguiente procedimiento de dos pasos:
un enlace polar, o dos o ms dipolos
de enlace que refuerzan. Una [1] Utilice las diferencias de electronegatividad para identificar todos los enlaces polares y las direcciones de los dipolos
molcula no polar o bien no tiene de enlace.
enlaces polares, o dos o ms dipolos
de enlace que se cancelan. [2] Determinar la geometra alrededor de los tomos individuales por grupos de conteo, y decidir si los dipolos
individuales se cancelan o refuerzan entre s en el espacio.
Siempre que C o H est unido a N, O,
y todos los halgenos, el enlace es Las dos molculas de H2O y compaa2 ilustrar diferentes resultados de este proceso. en H 2O, cada uno O - H enlace es
polar. Por lo tanto, el C- I enlace se polar debido a que la diferencia de electronegatividad entre O (3.4) y H (2,2) es grande. Desde H 2O es una molcula
considera polar pesar de que la diferencia
doblada, los dos dipolos refuerzan (ambos apuntan hacia arriba). Por lo tanto, H 2O tiene un dipolo red, por lo que es
de electronegatividad entre C y I es
pequeo. una molcula polar. Colorado2 Tambin tiene polares C - enlaces O porque la diferencia entre electronegativ- dad O
Recuerde, electronegatividad es slo (3,4) y C (2,5) es grande. Sin embargo, CO2 es una molcula lineal, por lo que los dos dipolos, que son iguales y de
una aproximacin.
sentido contrario, se anulan. Por lo tanto, CO2 es una molcula no polar sin dipolo red.
- -

OCO
dipolo
HO H
+ + +
-

+ -
El dipolo neto divide en dos el ngulo de enlace HOH. no dipolo

Los dos dipolos individuales refuerzan. Los dos dipolos se anulan.
H2O es una molcula polar.
Colorado2 es una molcula no polar.
parcelas potenciales electrostticos para H2O y CO2 aparecen en la figura 1.17. Los ejemplos adicionales de
molculas polares y no polares se dan en la Figura 1.18.
Problema 1.37 Indique cul de las siguientes molculas es polar, ya que posee un dipolo red. Mostrar la direccin del dipolo neto
si es que existe.
CLCL ClH
a. CH3br segundo. CH2br2 do. CF4 CC CC
re.
mi.
S.S H cl
1.13 LL-dopa-A de la representacin orgnica de la molcula 45
OCO
Figura 1.17 O
S.S
Electrostticas potenciales parcelas para
H2O y CO2
- +
- -
+ +
Los dos tomos de O electronegativos son ricos en

La regin rica en electrones (rojo) se concentra electrones (rojo) y el tomo central C es deficiente
en el tomo de O electronegativo. Los dos en electrones (azul).
tomos de H son deficiente en electrones (azul-
verde).
Figura 1.18 dipolo

dipolo
H p Cl Cl
Ms ejemplos de norte
polar y no polar e
C C
ns H cl
H cl
H H cl
Colorado cl
i
H n
molculas
co
pl
et
a
F F H
do
un enlace polar tres enlaces polares tres enlaces polares dos enlaces polares cuatro enlaces polares
Todos los dipolos se Todos los dipolos NUEVA
Ambos dipolos refuerzan. HAMPSHIRE
Todos los2dipolos se
anulan. sin dipolo refuerzan. anulan. sin dipolo
una molcula una molcula no polar una molcula

polar polar
una molcula una molcula no polar

polar
1.13 L-Dopa-A de la representacin orgnica de la molcula

Los principios aprendidos en este captulo se aplican a todas las molculas orgnicas independientemente de su tamao
o complejidad. Por ejemplo, ahora sabemos mucho acerca de la estructura de la L-dopa, un frmaco utilizado para tratar
la enfermedad de Parkinson se ha descrito en el primer partido captulo.
HOO 2H
HO
LL-dopa
Por ejemplo, usted debe ser capaz de hacer todo lo siguiente:
Convertir esta estructura esqueltica de L-dopa a una estructura de Lewis.

Determinar la hibridacin y la geometra alrededor de cada tomo.
Etiquetar todos los enlaces polares y no polares.
Comparar longitud de enlace y la fuerza de adherencia para ciertos bonos.
Algunos de estos conceptos se ilustran en la estructura de Lewis para la L-dopa. A medida que continuamos nuestro
estudio de la qumica orgnica, ver que estas propiedades fundamentales acerca de una molcula de determinar sus
propiedades fsicas y su comportamiento en las reacciones qumicas.
OyO puentes de hidrgeno son polares.
La C
H O H H O
H CC
do do El doble enlace se compone de una y
HOCCC
uno enlace.
Todos los tomos en el anillo do do H NUEVA HAMPSHIRE OH

S.S H
2
son sp hybridized.The N tomo es piramidal trigonal en forma.
estructura de Lewis de LL-dopa
Problema 1.38 Proporcionar la siguiente informacin acerca de LL-dopa. En todos los casos, etiquetar sitios diferentes a los
identificados en la estructura mostrada.
a. Etiquetar dos polar y dos enlaces no polares.
3
b. Etiquetar todos sp hibridados tomos de carbono.
+
c. Etiquetar todos los tomos de H que llevan una carga positiva parcial ( ).
d. Dibuje otra estructura de resonancia.
1 Vinculacin
CONCEPTOS CLAVE
Estructura y Vinculacin
Hechos importantes
La regla general de la unin: tomos "luchar" para lograr una cscara externa completa de electrones de valencia (Seccin 1.2). H "quiere" dos
electrones. La segunda fila de elementos "quieren" ocho electrones.
Cargo formal es la diferencia entre el nmero de electrones de valencia de un tomo y el nmero de electrones que "posee" (seccin 1.3c). Ver el
problema de ejemplo 1.4 para un ejemplo paso a paso.
notacin flecha curvada muestra el movimiento de un par de electrones. La cola de la flecha siempre comienza en un par de electrones, ya sea en un enlace
o un par solitario. Los puntos de la cabeza para que el par de electrones "se mueve" (Seccin 1.5).
Electrostticas potenciales parcelas son mapas codificados por color de la densidad de electrones, lo que indica regiones deficientes en electrones
ricos en electrones y (Seccin 1.11).
La importancia de las estructuras de Lewis (Secciones 1.3, 1.4)

Una estructura de Lewis correctamente dibujado muestra el nmero de enlaces y pares de electrones libres presentes alrededor de cada tomo en una molcula. En
una estructura de Lewis vlida, cada uno H tiene dos electrones, y cada elemento de la segunda fila tiene no ms de ocho. Este es el primer paso necesario para
determinar muchas de las propiedades de una molcula.
2 3
Geometra [Lineal, trigonal plana, o tetradrica] (Seccin 1.6) [sp, sp O sp ]
(Seccin 1.8)
estructura de Lewis Hibridacin
[individuales, dobles, o triples] (Secciones 1.3, 1.9)
Tipos de bonos
Resonancia (Seccin 1.5)

Los principios bsicos:
Resonancia existe cuando un compuesto no puede ser representado por una nica estructura de Lewis.
estructuras de resonancia difieren en la posicin de los electrones no enlazantes nica y bonos, no los tomos.
El hbrido de resonancia es la nica representacin exacta para un compuesto estabilizado por resonancia. Un hbrido representa el compuesto mejor que
cualquier estructura de resonancia nica porque est deslocalizada densidad de electrones.
La diferencia entre las estructuras de resonancia e ismeros:

Dos ismeros difieren en la disposicin de ambos tomos y electrones.
estructuras de resonancia slo difieren en la disposicin de electrones.
-
O CH3CH2 do O O
CH3 do CH3 H CH3CH2 do
O O
+
OH
ismero estructuras de resonancia

s
La geometra y la hibridacin
El nmero de grupos alrededor de un tomo determina tanto su geometra (seccin 1.6) y la hibridacin (Seccin 1.8).
Nmero de grupos Geometra ngulo de enlace Hibridacin
()
2 lineal 180 sp
2
3 trigonal plana 120 sp
3
4 tetradrica 109 sp
.5
Dibujo Molculas Orgnicas (Seccin 1.7)
mtodos taquigrafa se utilizan para abreviar la estructura de las molculas orgnicas.
CH3 H CH3
= CH3 do CC CH3 = (CH3)2CHCH2C (CH3)3

H H CH3
estructura esqueltica
isooctano estructura condensada
Un carbono unido a cuatro tomos es tetradrica. La mejor manera de representar un tetraedro es dibujar dos enlaces en el avin, un enlace en la parte
delantera, y un enlace atrs.
Longitud de enlace
Longitud de enlace disminuye a una fila y aumenta por una columna de la tabla peridica (Seccin 1.6A).
Longitud de enlace disminuye a medida que el nmero de electrones entre dos ncleos aumenta (Seccin 1.10a).
Longitud de enlace disminuye a medida que s por ciento en caracteres aumentos (Seccin 1.10b).
Longitud de enlace y la resistencia de la unin estn inversamente relacionados. En general, los bonos ms cortos
son enlaces ms fuertes (Seccin 1.10).
() enlaces sigma son generalmente ms fuertes que bonos (Seccin 1.9).
Electronegatividad y la polaridad (Secciones 1.11, 1.12)

Electronegatividad aumenta a una fila y disminuye por una columna de la tabla peridica.
Un enlace polar resulta cuando dos tomos de diferentes valores de electronegatividad se unen entre s. Siempre que C o H est unido a N, O, o cualquier
halgeno, el enlace es polar.
Una molcula polar tiene ya sea un enlace polar, o dos o ms dipolos de enlace que refuerzan.
PROBLEMAS
Estructura atmica, Ionic Bonding, y el enlace covalente
1.39 Dos istopos radiactivos de yodo utilizados para el diagnstico y tratamiento de la enfermedad de la tiroides tienen nmeros de masa de 123 y
131. Para cada istopo, proporciona los siguientes datos: (a) el nmero de protones; (B) el nmero de neutrones; (C) el nmero de electrones en el tomo
neutro; (D) el nmero de grupo.
1.40 Etiqueta de cada bono en los siguientes compuestos como inico o covalente.
a. N / Ayo segundo. BrCl do. HCl re. CH3NUEVA HAMPSHIRE2 mi. NaOCH3
Estructuras de Lewis y carga formal

1.41 Asignar cargas formales a cada tomo de carbono en la especie dada. Todos los pares de electrones libres se han
dibujado en.
HCH S.S
c. HCH
d. HCC
a. CH2 CH H
S.S
segundo.
1.42 Asignar cargas formales a cada tomo de O y N en las molculas dadas. Todos los pares de electrones libres se han dibujado en.
a. CH3 N CH3 do. CH3 norte norte mi. CH3 O
OH
b. NNN
re. CH3 C CH3 F. CH3 NO
1.43 Dibuje una estructura de Lewis vlida para cada compuesto. Suponga que los tomos estn dispuestos como
dibujado.
H CN O mi. HCO - O
a. CH2norte2 norte norte do. CH3CNOH CH HOCO
HC
H
H
- O
b. CH3NO2 ACOE HCO2
HO re. -
F. CH2CN HCCN
HC O
H
1.44 Dibuje la estructura de Lewis vlida para cada compuesto.

+ -
a. norte2 segundo. (CH3OH2) do. (CH3CH2) re. HNNHe. H6BN
3
1.45 Dibuje una estructura de Lewis aceptable desde cada estructura condensada, de tal manera que todos los tomos tienen carga formal cero.
a. ter dietlico, (CH3CH2)2O, la primera anestesia general utilizado en procedimientos mdicos
b. acrilonitrilo, CH2CHCN, material de partida utilizado para la fabricacin de fibras sintticas Orlon
c. dihidroxiacetona, (HOCH2)2CO, un ingrediente en productos de bronceado sin sol
d. anhdrido actico, (CH3CO)2O, un reactivo utilizado para sintetizar la aspirina
Ismeros y estructuras de resonancia

1.46 Dibuje todos los ismeros posibles para cada frmula molecular.
a. do3H7Cl (dos ismeros) segundo. do2H4O (tres ismeros) do. do3H9N (cuatro ismeros)
-
O 1.47 O
Dibuje las estructuras de Lewis para los nueve ismeros que tienen
O la frmula molecular C 3H6O, con todos
los tomos que tiene una carga formal cero. O
1.48 Con referencia al compuesto A atrados a continuacin, la
Oetiqueta de cada compuesto como un ismero, una estructura de resonancia, o ninguno.
do. CH2
a. se
g re.
u +
n
d
o. +
la
1.49 Con referencia a la especie B, etiquetar cada especie como un ismero, una estructura de resonancia, o ninguno.
+ +
+ discos compactos
a. se
g
u
n
d
o.
+
segundo
1.50 Cmo estn las molculas o iones en cada par relacionados? Clasificarlos como estructuras de resonancia, ismeros, o ninguno de ellos.
CH3
-
a. CH3 O CH2CH3 CH3 C H OH
y do. y
O -
segundo. y CH3 CC CH3 re. CH3CH2CH3 andCH 3CH2CH2

do
S.S
1.51 Aadir flechas curvadas para mostrar cmo la primera estructura de resonancia puede ser convertido en el segundo.
-
H H CH3 do.
+
CH2 CH2
CH3 CH3 CN O
a. CH CN
3 + C CH
H H
-
O NUE +
b. HC VA HNH 2
O
HAM
PSHI O -
RE2
1.52 Siga las flechas curvas para dibujar una segunda +
estructura de resonancia para cada especie. NUEVA HAMPSHIRE2

-
+ +
b. CH3 do. + re.
a. CH3 NN CH2 -
CH3
1.53 Dibuje una segunda estructura de resonancia para cada ion.

+
OH
- +
O segundo. CH2 NUEVA re. HCH

a. CH3 do HAMPSHIRE2 do.
1.54 Para cada ion en el problema 1.53 dibujar el hbrido de resonancia.
1.55 Haz uso de todas las estructuras de resonancia razonables para cada especie.
+
O
a. O3 do. norte - p.ej
3 +
O
-
b. NO - -
3
(Un centro de N tomo) re. CH3 do CH C CH3 F. CH2 CH CH CH CH2
1.56 Dibuje cuatro estructuras de resonancia de otros rdenes de cationes. A continuacin, dibuje el hbrido de resonancia.
CH2
1.57 Clasificar las estructuras de resonancia en cada grupo

-
con el fin de aumentar la contribucin- al hbrido de resonancia. Etiquetar la estructura de
O de resonancia que contribuye al menos
resonancia que ms contribuye como 3 y la estructura O tan 1. Etiquetar el contribuyente intermedio 2.
+
O Colorado
a. CH3 CO CH3 CH3 + CO CH3 CH3 CH3
CH3 CH3 CH3

+
b. CH3 CN NH2 CH3 CN NH2 CH3 CN NH2
- + -
1.58 Considere los compuestos e iones con flechas curvas dibujadas a continuacin. Cuando las flechas curvas dan una segunda estructura de resonancia
vlida, dibujar la estructura de resonancia. Cuando las flechas curvas generan una estructura de Lewis no vlida, explicar por qu la estructura es
inaceptable.
-
a. se
c. CH3CH2 d o norte re. O
g
u
n
d
o.
Geometra
1.59 Predecir todos los ngulos de enlace en cada compuesto.
cl
a. CH3cl segundo. NUEVA HAMPSHIRE2OH do. CH2 NCH3 re. HC CCH2OH mi.
1.60 Predecir la
geometra alrededor O
de cada tomo CH3 C OH
indicado.
a. CH3CH2CH2CH3 do.
mi.
-
b. (CH3)2norte re. BF - F. (CH3)3norte
4
1.61 Dibuje la estructura de halotano, CF3CHClBr, en tres dimensiones, utilizando lneas slidas, cuas, y guiones para ilustrar la posicin de los tomos.
Halotano es un anestsico general seguro y ampliamente utilizado.
Dibujo molculas orgnicas

1.62 Cuntas hidrgenos estn presentes alrededor de cada tomo de carbono en las molculas siguientes?
O
a. O OH
norte b. n
OH COOH
or
H te
HO
capsaicina fexofenadina
(Componente picante de los pimientos (antihistamnico no sedante)
picantes)
1.63 Dibuje en todos los tomos de carbono e hidrgeno en cada molcula.

OH
OH
OH
OH H
norte
N
U
E
V
A
H
A
M
P
S
H
I
R
E
a. segundo. do. (F aco utilizado para tratar la
mentol (aislado mirceno (aislado de etambutol rm tuberculosis)
de aceite de menta) arrayn)
d. HO estradiol (Una hormona sexual femenina)
1.64 Convertir cada molcula en una estructura esqueltica.
HHH
CH3 H
CCH CH3
a. (CH3)2CHCH2CH2CH (CH3)2 do. (CH3)3C (CH2)5CH3 CC do
mi.
do CCH 2
H HH
H
limoneno
H do (aceite de limn)
b. n
CH3CH (Cl) CH (OH)
do
F. CH3(CH2)2C (CH3)2CH (CH3) CH (CH3) CH (Br) CH3
CH3 re.
do do
H CH
H
1.65 Convertir las siguientes frmulas condensadas en las estructuras de Lewis. +

a. CH3CH2COOH do. CH3COCH2br mi. (CH3)3CCHO gramo.
CH3COCH2Colorado2H
segundo. re. (CH3)3COH F. CH3COCl marido. HO2CCH (OH)
CH CONHCH CO H
1.66 Dibuje
3
en todos
3
los tomos de hidrgeno y los pares de electrones no enlazantes en cada
2
ion.
O
O
+
a. BCD
- -
1.67 Dibuje en todos los tomos de H y pares solitarios en cada ion.

- +
- + O re. norte
b.
do. O
a. NCH3 NUEVA HAMPSHIRE
-
1.68 Cada una de las siguientes estructuras de condensados o esqueltico es una representacin incorrecta de una molcula o ion. Explicar lo que est mal
en cada estructura. CH2CH3
OH
mi. CH2CH3
a. CH3CH -- CH -- CHCH3 do.
re.
b. (CH3)3CHCH2CH2CH3
do do
Hibridacin
1.69 Predecir la hibridacin y la geometra alrededor de cada tomo indicado.
-
a. CH3CH2 do. (CH3)3O+ CH3 CH gramo. CH3CHCH 2
mi.
bd CH2cl F. CH2 NOCH3

do
H
1.70 Lo orbitales se utilizan para formar cada enlace indicado? Para enlaces mltiples, indican los orbitales utilizados en bonos individuales.
O
H H HO
a. segundo. do.
re. HCC N CH3
H
1.71 El cido ctrico y zingerona son dos compuestos de origen natural. Lo orbitales se utilizan para formar cada enlace indicado?
H
O O
O CO2H
CH3
a. HO
segundo.
HO
Colorad
o2H
cido ctrico zingerona
(Responsable de la acidez de los (Responsable del sabor picante del
ctricos) jengibre)
1.72 cetena, CH2 -- do -- O,es una molcula orgnica inusual que tiene un solo tomo de carbono doblemente enlazado a dos tomos diferentes. Determinar la
hibridacin de los dos tomos de C y el O en cetena. A continuacin, dibuje un diagrama que muestra lo que los orbitales se utilizan para formar cada bono
(similar a las figuras 1.12 y 1.13).
1.73 Considere el catin y el anin inestable dibujado a continuacin.
+ -
CH2 CHCH 2 CH
a. Cul es la hibridacin de cada tomo de carbono en estos iones?

b. Lo orbitales se utilizan para formar dos enlaces en cada doble enlace carbono-carbono?
Longitud de enlace y Fuerza

1.74 Clasificar los siguientes bonos
con el fin de aumentar la H
longitud del enlace. CH3 segundo. C CH2 CCCH
HC
a. do C HC C H
H HH H H
1.75 Indican el enlace ya etiquetados en cada compuesto.

NUEVA HAMPSHIRE2 cl
a. HO segundo. br do. norte NUEVA HAMPSHIRE2
1.76 Contestar las siguientes preguntas sobre el compuesto A.

(1)
a. Etiquetar el ms corto C - C enlace sencillo.
b. Etiquetar el ms largo C - C enlace sencillo.
(2) c. Teniendo en cuenta todos los bonos, etiquetar la ms corta C - enlace C.
la d. Etiquetar los ms dbiles C - enlace C.
e. Etiquetar los ms fuertes C - enlace H.
f. Explican por qu los bonos (1) y bonos (2) tienen una longitud diferente, a pesar de que ambos son C - C
enlaces simples.
2
1.77 Un bono forma a partir de dos sp hibridado tomos de C es ms fuerte que un enlace formado a partir de dos
3
sp hibridados tomos de carbono. Explique.
1.78 Dos compuestos orgnicos tiles que contienen tomos de Cl se dibujan a continuacin. El cloruro de vinilo es el material de partida utilizado para preparar
poli (cloruro de vinilo), un plstico utilizado en el aislamiento, tubos, y botellas. Cloroetano (cloruro de etilo) es un anestsico local. Por qu el C - enlace Cl
de cloruro de vinilo ms fuerte que el C - vnculo Cl en cloroetano?
CH2 CHClCH 3CH2cl
cloruro de vinilo
cloroetano (cloruro
de etilo)
Bond Polaridad
1.79 Responder a cada pregunta con una breve explicacin y un ejemplo para ilustrar su respuesta.
a. Puede ser un compuesto no polar si contiene un enlace polar?
b. Puede ser un compuesto no polar si contiene dos o ms enlaces polares?
c. Puede ser un compuesto polar si no contiene enlaces polares?
+ -
1.80 Utilice los smbolos y para indicar la polaridad de los enlaces marcados.
a. br cl segundo. NUEVA HAMPSHIRE2 OH do. CH3 NUEVA HAMPSHIRE2 re. Li
1.81 Etiquetar los enlaces polares en cada molcula. Indican la direccin del dipolo neto (si hay uno).
CH3 br cl
do F.
a. CHBr3 re. O
br cl
b. C
mi.
H
CH3
3
C
H
2
O
C
H
2
C
H
3
c. CBr4
Preguntas generales
1.82 Responder las siguientes preguntas acerca de acetonitrilo (CH 3do -- NORTE:).
a. Determinar la hibridacin de los dos tomos de C y el N atom.c. En qu tipo de orbital hace el par solitario de N residir?
b. Etiquetar todos los bonos como o .re. Etiquetar todos los bonos como polar o no polar.
1.83 El benceno es el miembro ms simple de toda una clase de compuestos llamados hidrocarburos aromticos.
benceno
a. Cmo se hibrida cada tomo de carbono?

b. Cul es la geometra alrededor de cada tomo de carbono? Cul es la geometra general del anillo de benceno?
c. Dibuje un diagrama que muestra los orbitales que sirven para unir los tomos de carbono del anillo.
d. Siga la notacin flecha curva indicada para dibujar una segunda estructura de resonancia.
e. El benceno y otros hidrocarburos aromticos se muestran en el captulo 17 para ser muy estable. Ofrecer una explicacin.
1.84 Los principios de este captulo se pueden aplicar a molculas orgnicas de cualquier tamao. Contestar las siguientes preguntas sobre la amoxicilina, un
antibitico de la familia de las penicilinas.
S.S
HOHH H CH3
S
HOC C norte
NUEVA HAMPSHIRE2 NCH 3
S.S O
HCO
HO
amoxicilina
a.
Predecir la hibridacin y la geometra alrededor de cada
indicado atom.d. Cuntos bonos s tiene amoxicilina?
- +
b. Etiquetar cinco enlaces polares utilizando los smbolos y .Etiqueta ellos.
c. Dibujar un esqueleto structure.e. Encuentra
una C - enlace H que contiene un tomo de carbono
que tiene un orbital hbrido con 33% s caracteres.
1.85 a. Cul es la hibridacin de cada tomo de N en la nicotina?

norte b. Cul es la geometra alrededor de cada tomo de N?
CH3 c. En qu tipo de orbital reside la par solitario en cada tomo de N?
d. Dibuje un ismero constitucional de la nicotina.
norte
nicotina e. Dibuje una estructura de resonancia de la nicotina.
1.86 Stalevo es el nombre comercial de un medicamento que se utiliza para la enfermedad de Parkinson, que contiene tanto LL-dopa y entacapona.
HO CN
CONCHA2CH3)2 a. Dibuje una estructura de Lewis para entacapona.
b. Qu enlace C-C en la entacapona es la ms larga?
HO
c. La cual C-C enlace simple es el ms corto?
NO2
d. Qu enlace C-N es la ms larga?
e. Qu enlace C-N es el ms corto?
entacapona f. Utilice flechas curvas para dibujar una estructura de resonancia que es un colaborador igual al
hbrido de resonancia.
g. Utilice flechas curvas para dibujar una estructura de resonancia que es un contribuyente menor al
hbrido de resonancia.
+ - 1.87 CH3 y CH3 son dos especies de carbono altamente reactivas.

a. Cul es la hibridacin predicho y la geometra alrededor de cada tomo de carbono?
b. Dos electrostticas parcelas potenciales son atrados por estas especies. Qu iones corresponde a la que diagrama y por qu?
AB
Problemas desafo
1.88 Cuando dos tomos de carbono que tienen diferente hibridacin se unen entre s, la C - C vnculo contiene una ligera dipolo. En un C sp - dosp bonos,
2 3
cul es la direccin del dipolo? El cual el carbono se considera ms electronegativo?

1.89 Dibuje todos los posibles ismeros que tienen la frmula molecular C 4H8 que contienen un enlace .
1.90 Utilizar los principios de la teora de la resonancia para explicar por qu carbocatin A es ms estable que el carbocatin B.
++
AB
1.91 La flecha curvada notacin introducido en la seccin 1.5 es un poderoso mtodo utilizado por los qumicos orgnicos para mostrar el movimiento de los
electrones no slo en estructuras de resonancia, sino tambin en las reacciones qumicas. Dado que cada flecha curva muestra el movimiento de dos
electrones, siguiendo las flechas curvas ilustra lo que enlaces se rompen y forman en una reaccin. Considere el siguiente proceso de tres pasos. (A)
Aadir flechas curvas en el paso [1] para mostrar el movimiento de los electrones. (B) Utilizar las flechas curvas dibujadas en el paso [2] para identificar la
estructura de X. X se convierte en el paso [3] para el fenol y HCl.
O
H
HOH
S.S
[1]
+
+ Hcl cl -
+
OH
HO H
+ -
cl
H x + H cl
[2] [3]
fenol

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Tabla Peridica de los Elementos

je je -COCl Aromtico compoundphenyl grupo

R OHCH OH cido -COOH

R HCH 3CH3 -- -Oregn

R2NH o R3norte grupo amino Rsrch 3 SCH3

Janice Gorzynski Smith

Organic Chemistry, TERCERA EDICIN

Este es un libro impreso en papel libre de cido.

Vicepresidente y Editor en Jefe: Marty Lange

Biblioteca del Congreso de datos Catalogacin en la fuente

El autor (a la derecha) y su familia desde la izquierda: el marido

1.7 Dibujar Estructuras Orgnicas 27

2Los cidos y las Bases54

4.7 Los combustibles fsiles 128

5.11 Ismeros-A resumen 181

6comprensin orgnica reacciones196

6.7 Diagramas de energa 210

7 alq Haluros y nucleoflica Substitution228

9Alcoholes, teres, y epxidos312

11.7 La adicin de halogenuros de hidrgeno 406

12.7 Agentes oxidantes 438

13.1 Masa espectrometra 464

El desplazamiento qumico de los protones en sp2 y sp Los carbonos hibridados 505

14.7 Ejemplos ms complejos de dividir 513

Conjugacin, Resonancia, y Dienes571

16.7 Interesante dienos y polienos 581

El benceno y Aromatic Compounds607

17.7 Los criterios para la Regla 617 de Aromaticidad-Hckel

18electrfila aromtica Sustitucin641

18.7 Electrfila aromtica sustitucin de Sustituido Bencenos 657

cidos carboxlicos y la acidez de la O-H Bond688

19.7 Preparacin de los cidos carboxlicos 697

Introduccin a la qumica de carbonilo;

Aldehdos y cetonas-nucleoflica Adicin774

21.7 Las reacciones de los aldehdos y cetonas-Consideraciones generales 785

cidos carboxlicos y su Derivados- nucleoflica Acil Substitution825

22.6 Los steres y amidas de Inters 836

23.6 Una vista previa de reacciones en el carbono 892

La condensacin carbonilo reacciones916

24.7 La reaccin de Dieckmann 932

25.7 Preparacin de las aminas 960

Reacciones en Synthesis1002 Orgnica de carbono-carbono de formacin de enlaces

26.6 La mettesis 1015

Los hidratos de carbono1027

27.7 glucsidos 1042

28Aminocidos y Las protenas1074

29.7 Los terpenos 1132

30.7 Estructura y Propiedades de Polmeros 1164

Apndice A pagKuna Los valores para los compuestos seleccionados A-

Las caractersticas bsicas

Grupos funcionales Captulo 3 se utilizan los grupos funcionales para introducir

Nuevo en la Tercera Edicin

frmulas condensadas, existen numerosos modelos 11-cis-retinal cerebro.

moleculares bola y el palo y mapas del potencial rodopsina nervio

electrosttico para ayudar a los estudiantes a retina

entender la estructura tridimensional de las

comprender mejor la distribucin de carga rodopsina en una

ilustraciones, donde el arte de lnea y fotos se H

combinan con estructuras qumicas para revelar las Aadir H2 a

5), adrenalina (Captulo 7), la hidrogenacin parcial de = un carbono allico un C adyacente a un CC

(Captulo 25). dibuja.

[1] [2] [3] [4]

Ms de 100 espectros creados especficamente para la CH3CH2