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CONTENIDO
Pgina

I. Objetivo de prctica 2

II. Propiedades fisicoqumicas

2
(tabuladas) de los solventes y
productos de la prctica.

III. Diagrama del proceso qumico 3

IV. Observaciones
experimentales
4
a) Condiciones de reaccin.
b) Producto obtenido.
5
c) Rendimiento de la reaccin

V. Ecuacin qumica de la
reaccin 6

VI. Mecanismo global de la

reaccin 7

VII. Conclusiones
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VIII. Cuestionario
8

IX. Bibliografa
13
X. Anexo
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Sntesis del Diazoaminobenceno

I. OBJETIVOS DE PRCTICA

Sintetizar el Diazoaminobenceno a partir de la anilina mediante una

reaccin de copulacin en solucin de acetato de sodio.

II. PROPIEDADES FISICOQUMICAS DE LOS REACTANTES,

PRODUCTOS Y SUBPRODUCTOS ORGANICOS DE LA PRCTICA.

Tabla N1. Propiedades fisicoqumicas del reactante, producto y subproducto

orgnico[1]

M Solubilid
Densid
P.f. P.e ad en
NOMBRE ESTRUCTURA (g/mo ad
(C) (C) H2O
l) (g/cm3)
(g/mL)

Anilina
184.1
93.127 -6.3 1.021720 Soluble
3

Diazoaminobenc 197.23 97 - -
Insoluble
eno

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PARTE EXPERIMENTAL

III. DIAGRAMA DEL PROCESO QUIMICO

Anilina
1. Reaccin
qumica
+ H 2 O( l) , HCl ( cc) 12 N
i.
+ H 2 O ( s)
ii.
NaNO2 (ac )
iii.
Mezcla
Reaccional
Sal de Diazonio ( ac )

+
NaCl(ac )

+CH 3 CO ONa (ac ) , HCl ( cc ) 12 N

iv.

Agitar 5 T =1617 C
Diazoaminobenc
eno
+
HCl (ac )
2. Separacin
i. Agitar 45
ii. Filtrado al vacio; lavado con
Aguas
H 2 O( l) fria
Residuales
HCl (ac ) T =80 C
iii. Secado en estufa
Diazoaminobenc
eno
(Impuro)
3. Purificacin
i. Recristalizar con ter de
Impurezas petrleo
HCl (ac ) Pf =75 C .
(trazas)

Diazoaminobenc
eno
(Puro)
3
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IV. OBSERVACIONES EXPERIMENTALES

a) Condiciones de reaccin. Cantidades de reactantes, tiempo y

temperatura de la reaccin, etc.

Reactantes:

HCl (cc ) H 2 O ( l)
Se prepara una solucin de 5mL de 12N en 20mL de ;
C6 H 5 N H 2 ( l )
luego se agrega 3.4mL de . Se mantiene constante agitacin
H 2 O( s)
y se agrega 13g de . A esta mezcla reaccional se agrega 1,3g de
NaNO2 (s ) H 2 O ( l)
disuelto en 3mL de agitndose vigorosamente a una
temperatura que no supere los 10C. Despus se agrega una solucin de
C H 3 COO Na ( s) H 2 O ( l)
5.2g de en 10mL de y se continua la agitacin

constante durante 45 minutos ms a T =1617 C .

Anilida ,C 6 H 5 NH 2 ( l) ,3.4 mL
.
Nitritode sodio , NaNO 2( s ) , 1.3 g
.
C H 3 COO Na ( s) ,5.2 g
Acetato de sodio,

Tiempo:

NaNO2 (ac )
El tiempo requerido para la agitacin al agregar el fue de 25
minutos y el tiempo requerido para la agitacin despus de agregar el
C H 3 COO Na (ac )
fue de 45 minutos.

Tiempo de Reaccin: 70 minutos.

Temperatura de reaccin:

NaNO2 (ac )
La temperatura de agitacin al agregar el fue de 10C y la
C H 3 COO Na (ac )
temperatura de agitacin despus de agregar el fue de
16-17C.

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b) Producto obtenido (Diazoaminobenceno). Caractersticas y

cantidad.

Tabla N2. Caractersticas del producto obtenido.

CARACTERISTICA PTO DE
NOMBRE MASA
S FUSION
Diazoaminobence
no Slido de color
2.75 g 75C
marrn amarillento

c) Rendimiento de la reaccin.

Estequiometria de la reaccin

i. HCl
C6 H 5 NH 2 (ac ) + NaNO2 (ac ) C 6 H 5 N 2 Cl( ac )+ NaCl( ac )

T =10 C

i . H2 O
C6 H 5 N 2 Cl (ac ) +C 6 H 5 NH 2 (ac ) C 12 H 11 N 3 (s )+ HCl ( ac )

T =1617 C

Las moles de anilina y producto estn en relacin de 1 a 1.

Datos

manilida=3.5 g

m producto=2.75 g

Moles tericas

3.5 g
nanilida = =0.0376 mol
93.127 g /mol

Masa terica

m producto= ( 0.0376 mol ) x ( 193.23 g /mol ) =7.26 g

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Rendimiento

m producto.exp
R n= x 100
m producto. teorico

2.75 g
R n= x 100
7.26 g

Rn=37.87

d) Producto recristalizado. Procedimiento (breve),

caractersticas y punto de fusin.

i. Descripcin del Proceso

Se trabaj con una pequea cantidad de Diazoaminobenceno para

realizar la recristalizacion. Se emplea como solvente al ter de, el cual
se agrega hasta la completa disolucin del slido. Luego en un bao
de hielo (0 - 5C) se lleva a cabo la formacin de cristales. La
filtracin se realiz al vacio debido a la pequea cantidad de producto
utilizado, por ltimo se sec a estufa a 80C hasta peso constante.

ii. Caractersticas del producto recristalizado (aspecto, color,

punto de fusin)

El Diazoaminobenceno recristalizado es un slido amarillo oscuro

cuyo punto de fusin fue 94 C.

iii. Comparacin del punto de fusin obtenido, del producto

bruto y el de la referencia.

El punto de fusin del producto bruto fue de 75C, mientras que

el obtenido para el producto recristalizado fue de 92C. Segn la
referencia el punto de fusin del Diazoaminobenceno es 98C. A
pesar de que el valor obtenido para el punto de fusin del producto
recristalizado se acerca al valor terico, su discrepancia es originada
en las impurezas an existentes en el producto. Pero la cercana de

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estos valores indica que el solvente utilizado (ter de petrleo) fue el

adecuado para realizar el proceso de recristalizacin.

ASPECTOS TEORICOS DE LA PRCTICA DE LABORATORIO

V. ECUACION QUIMICA DE LA REACCIN

VI. MECANISMO GLOBAL DE LA REACCIN

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VII. CONCLUSIONES

Se logr sintetizar 2.75g de Diazoaminobenceno, mediante una reaccin

de copulacin a partir de anilina.

VIII. CUESTIONARIO

P1. Proponga un esquema global de sntesis del p-nitroanilina a partir de la

anilina.

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Anilina R 1 Acetanilida R 2 pnitroacetanilida R3 pnitroanilina

i. Para las reacciones R1, R2 y R3 indique la referencia de donde las obtuvo,

y si las realizo en vuestras prcticas de laboratorio.

Para las reacciones R1, R2 y R3 se encontr informacin en la referencia

[2] y en la referencia [3].
De estas reacciones, la reaccin 2 (R2) se realiz en el laboratorio N6
(Sntesis de la p-nitroacetanilida).

ii. Escriba la ecuaciones qumicas balanceadas de la reacciones R1, R2 y R3.

Reaccin 1 (Preparacin de la acetanilida):

Reaccin 2 (Nitracin de la acetanilida):

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Reaccin 3 (p-Nitroanilina):

iii. Indique el rendimiento de cada reaccin y del proceso global Y determine

cuanto de P-nitroanilina se obtendr a partir de 100g de anilina.

Los porcentajes de rendimiento estn en la referencia [1]:

Entonces el porcentaje de rendimiento de la reaccin global seria:

%rendimiento=0,9313.0,67 .100

.%rendimiento=62,39

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Entonces para 100g de anilina tenemos 62,39g de p-nitroanilina.

ix. Proponga el mecanismo de la reaccin R3

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P2. Proponga la ecuacin qumica de la nitracin de la anilina. Indique la

referencia. Teniendo en cuenta ello, explique por qu no se realiza la
nitracin directa de la anilina para obtener la p-nitro anilina?

Para esta pregunta ay dos respuestas:

Segn el Solomon (referencia [2]):
Los grupos activadores muy potentes, como los grupos aminos y los
grupos hidroxilo, provocan que el anillo d benceno se tan reactivo, que
pueden ocurrir reacciones indeseables. Por ejemplo el caso de la nitracin
directa a la anilina, resulta en una destruccin considerable del anillo e
benceno, porque el cido ntrico lo oxida. En consecuencia, la nitracin de

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la anilina no es un mtodo satisfactorio para la preparacin de la o- y p-

nitroanilina.

Segn el Pavia (referencia [3]):

La conversin de anilina en p-nitroanilina parecera probable, en primera

instancia, llevando a cabo una nitracin directamente sobre la anilina. El
grupo amino, debido a su fuerte efecto donar de electrones, orientara
directamente la sustitucin a las posiciones orto y para al grupo amino. En
la realidad, el grupo amino libre activa tanto al anillo bencnico hacia la
sustitucin electroflica aromtica que la sustitucin ocurre en las dos
posiciones orto y en la posicin para simultneamente. Es muy difcil
obtener la anilina monosustituda en este tipo de reaccin y muy probable
que se obtenga la anilina con dos o tres grupos nitro en la misma
molcula. Adems, la nitracin ocurre en medio cido por lo que el grupo
+
N H 3 . Este grupo es un atractor
amino es convertido en el in amonio

de electrones por lo que orientara a la posicin meta. Ya que la mayor
cantidad de anilina se encontrara protonada por estar en medio cido,
habra una mezcla de producto sustituido en la posicin meta y producto
sustituido en las posiciones orto y para, es decir habra reacciones
competitivas.
Por otro lado, las anilinas son muy susceptibles a la oxidacin, la cual es
llevada a cabo por el cido ntrico disminuyendo de este modo el
rendimiento de los productos deseados. De todo esto se deduce muy
fcilmente que no es muy conveniente obtener pnitroanilina por nitracin
directa de anilina.

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P3. Identifique un producto farmacutico o industrial que

contenga acetanilida o algn derivado: indique su composicin
qumica o formulacin, y su uso.

El paracetamol (DCI) o acetaminofn es un frmaco con propiedades

analgsicas, sin propiedades antiinflamatorias clnicamente significativas.
Acta inhibiendo la sntesis de prostaglandinas, mediadores celulares
responsables de la aparicin del dolor. Adems, tiene efectos
antipirticos. Se presenta habitualmente en forma de cpsulas,
comprimidos, supositorios o gotas de administracin oral.

Es un ingrediente frecuente de una serie de productos contra el resfriado

comn y la gripe. A dosis estndar es casi seguro, pero su bajo precio y
amplia disponibilidad han dado como resultado frecuentes casos de
sobredosificacin. En las dosis indicadas el paracetamol no afecta a la
mucosa gstrica ni a la coagulacin sangunea o los riones, pero s al
hgado, severamente.

A diferencia de los analgsicos opioides, no provoca euforia ni altera el

estado de humor del paciente. Al igual que los antiinflamatorios no

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esteroideos (AINEs), no se asocia con problemas de adiccin, tolerancia y

sndrome de abstinencia.

Los nombres paracetamol y acetaminofn pertenecen a la historia de

este compuesto y provienen de la nomenclatura tradicional de la qumica
orgnica, N-acetil-para-aminofenol y para-acetil-aminofenol.

Segn las recomendaciones de 1993 de la IUPAC, el nombre de este

compuesto es N-(4-hidroxifenil)acetamida.

Figura 1: paracetamol
Referencia [4]

IX. BIBLIOGRAFIA

[1] grace baysinger, lev I. Berger, Robert N. Goldberg, Henry V. kehiaian,

of chemistry and physics; editorial advisory board; new York; 2005;
pagina 431, 427,467,503,647.

[2] Solomons, Qumica Orgnica, Segunda edicin, Mxico, 2006. Pag. 816.

[3] S. Kriz, Gary M. Lampman, Donald L. Pavia, James F. Engel, George S.

Kriz, Gary M. Lampman, Organic Chemistry: A Lab Manual
Brooks/cole(2010) ; pag. 218, 219.

[4] http://es.wikipedia.org/wiki/Paracetamol

X. ANEXO.
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Espectros del DIAZOAMINBENCENO:

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Preparados para el prximo ciclo

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