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CAMPO 1
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA 1
PREVIO 7
EXTRACCIN SELECTIVA
OBJETIVOS
INVESTIGACIN PREVIA
Solubilidad
Solubilidad es la cualidad de soluble (que se puede disolver). Se trata de
una medida de la capacidad de una cierta sustancia para disolverse en otra. La
sustancia que se disuelve se conoce como soluto, mientras que aquella en la cual
este se disuelve recibe el nombre de solvente o disolvente. La concentracin, por
otra parte, hace referencia a la proporcin existente entre la cantidad de soluto y la
cantidad de disolvente en una disolucin.
Coeficiente de reparto
Supongamos que una disolucin de un compuesto A en un disolvente 1 se extrae
con otro disolvente 2, inmiscible con el primero, en el cual el compuesto A es ms
soluble. Dicho compuesto se repartir entre ambos disolventes hasta llegar a una
situacin de equilibrio. Finalmente, las dos fases lquidas inmiscibles se separarn
en el embudo de decantacin, quedando abajo la de mayor densidad.
La relacin de las concentraciones del compuesto A en cada disolvente, a una
temperatura dada, es una constante llamada coeficiente de reparto (K). Para un
mismo compuesto, el coeficiente de reparto depende de la temperatura del par de
disolventes considerados.
donde [A]1 y [A]2 son las concentraciones en el equilibrio del compuesto A en los
disolventes 1 y 2, respectivamente. Realizando una aproximacin, puede
considerarse que la concentracin del compuesto A en cada disolvente se
correlaciona con la solubilidad de dicho compuesto en al disolvente puro. Por
tanto, el xito de una extraccin depende de la solubilidad relativa del compuesto
a extraer en el par de disolventes elegidos. Un aspecto muy importante de la
tcnica de extraccin es que, para un mismo volumen final de disolvente orgnico,
es ms efectivo realizar varias extracciones con un volumen menos que una nica
extraccin con todo el disolvente. nicamente cuando K es muy grande ( 100)
sera suficiente realizar una nica extraccin. Para compuestos solubles en agua
donde K sea prximo a 1, solamente se extraer una pequea cantidad del
compuesto. En ese caso hay que recurrir a la tcnica de extraccin lquido-
lquido en continuo. La mayor parte de los compuestos orgnicos tienen
coeficientes de reparto entre un disolvente y agua mayores de 4. Por tanto, una
extraccin doble o triple generalmente extraer de una disolucin acuosa la mayo
parte del compuesto orgnico (Esquema 1). En ocasiones, conviene saturar la
fase acuosa con cloruro sdico, ya que la solubilidad de los compuestos orgnicos
en disoluciones acuosas saturadas con electrolitos fuerte es mucho menor que en
agua (efecto salino).
E
Extraccin
Es la tcnica ms empleada para separar un producto orgnico de una mezcla de
reaccin o para aislarlo de sus fuentes naturales, para ser ms preciso es la
separacin de un componente de una mezcla por medio de un disolvente. Un
compuesto que se exponga frente a 2 disolventes distintos, se disolver en aquel
que se asemeje ms a sus propiedades moleculares.
Un ejemplo seria la mezcla agua-pentano se le aadiera una mezcla de ster y
acetona de sodio, la resultante sera un ter y una sal; en este caso la sal se
disolver en capa acuosa y el ster lo hara en el hidrocarburo. La separacin de
las capas, seguidas de la evaporacin de cada una dar el producto orgnico puro
y la sal pura
Tipos de extracciones
Extraccin liquido-liquido
La extraccin lquido-lquido es un mtodo muy til para separar componentes de
una mezcla. El xito de este mtodo depende de la diferencia de solubilidad del
compuesto a extraer en dos disolventes diferentes. Cuando se agita un compuesto
con dos disolventes inmiscibles, el compuesto se distribuye entre los dos
disolventes. A una temperatura determinada, la relacin de concentraciones del
compuesto en cada disolvente es siempre constante, y esta constante es lo que se
denomina coeficiente de distribucin o de reparto (K = concentracin en disolvente
2 / concentracin en disolvente 1).
Acido-base
La extraccin cido-base es un procedimiento que utiliza extracciones lquido-
lquido secuenciales para purificar los cidos y las bases de mezclas basndose
en sus propiedades qumicas. La extraccin cido-base se realiza rutinariamente
despus de realizar sntesis qumicas y por el aislamiento de compuestos y
productos naturales como alcaloides a partir de extractos. El producto resultante
est libre de impurezas neutras, cidas o bsicas. Con este mtodo no es posible
separar cidos o bases qumicamente similares.
La teora fundamental detrs de esta tcnica es que las sales, las cuales
son inicas, suelen ser solubles en agua, mientras que las molculas neutras no lo
suelen ser.
La adicin de un cido a una mezcla de una base orgnica y un cido resultarn
en que el cido contina sin carga, mientras que la base se hidrogenar para
formar una sal. Si el cido orgnico, como el cido carboxlico, es suficientemente
fuerte, su propia ionizacin puede ser suprimida por el cido aadido.
Por el contrario, la adicin de una base a una mezcla de un cido orgnico y una
base resultarn en que la base continuar sin carga, mientras que el cido se
deshidrogenar produciendo la sal correspondiente. Una vez ms, la propia
ionizacin de una base fuerte es suprimida por la base aadida.
El procedimiento de extraccin cido-base tambin se puede utilizar para separar
cidos muy dbiles de cidos ms fuertes y bases muy dbiles de bases ms
fuertes, siempre que la diferencia entre sus constantes de pKa (o PKB) sea
suficientemente grande. Por ejemplo:
cidos muy dbiles con grupos fenlico OH como el fenol, 2-naftol (pKa
alrededor 10) se pueden separar de cidos ms fuertes como el cido
benzoico o el cido srbico (pKa alrededor 4-5)
Extractores de laboratorio
Extractor Soxhelt
Funcionamiento general
Su funcionamiento consiste en hacer hervir en le matraz el disolvente con el cual
se va a extraer la materia slida deseada que se
encuentra en la muestra depositado en el cartucho
del soxhlet. Los vapores del disolvente ascienden
por el extractor y se condensan en el refrigerante
cayendo gota a gota sobre el cartucho. La parte
soluble pasa por gravedad al matraz.
Otros extractores de soxhlet se construyen de tal
modo que el disolvente llena la cmara de extraccin
y la disolucin resultante es sifonada al matraz de
destilacin, el proceso se repite automticamente
hasta que la extraccin es completa.
Ventajas
El mtodo que nos permite seguir este aparato tiene
la ventaja de que siempre se est extrayendo con el
disolvente puro en su punto de ebullicin por lo que el
rendimiento es ptimo.
Se evitan las grietas u hoyos, que el goteo continuado del disolvente condensado
puede producir en la masa de materia slida que se extrae, poniendo sobre esta
un disco perforado de porcelana, de los empleados para filtrar o lana de vidrio.
Uso
La extraccin de soxhlet es especialmente til en el aislamiento de productos
naturales existentes en tejidos de animales o plantas con un contenido de agua
elevado y para lixiviar compuestos orgnicos de sales inorgnicas.
CB ( X )
=K T
CA(X)
* Desecantes no reversibles
Estn formados por aquellos que reaccionan qumicamente con el agua en un
proceso no reversible dando lugar a un nuevo compuesto. Con este tipo de
desecantes el producto secado se separa generalmente por destilacin.
El sulfato calcio anhidro (CaSO4) (Drierita): es muy rpido y eficaz, con frecuencia
se utiliza despus de un desecante primario, como el sulfato sdico.
Extraccin de la p-Toluidina.
a) Disuelva 2 g. de la mezcla en 10 mL de ter
b) Pselo a un embudo de separacin
c) Agregue 10 mL de NaOH al 5% al contenido del embudo
Naftaleno (C10H8)
Color: Amarillo a blanco
Punto de ebullicin: 218 C
SALUD 2 Intervalo de fusin: 78,5-80,25 C
INFLAMABILID 2 Punto de inflamacin: 80 C (mtodo ASTM
AD D93).
Inflamabilidad: Inflamable
RIESGO FSICO 0 Temperatura de ignicin: 540 C
RIESGO Presin de vapor a 20 C: 0,04 hPa
ESPECIFICO Viscosidad dinmica a 85 C: 0,9 mPa
Punto de ebullicin: 218C
Punto de fusin: 80C
Densidad: 1.16 g/cm3
Solubilidad en agua, g/100 ml a 25C: ninguna
Presin de vapor, Pa a 25C: 11
cido Clorhdrico (HCl)
Estado fsico: lquido
SALUD 3 Apariencia: claro, liviano
INFLAMABILIDAD 0 Color: transparente a mbar
RIESGO FSICO 0 Olor: olor penetrante
RIESGO Peso molecular: 36,46
Frmula molecular: hcl
ESPECIFICO
SALUD 3 Punto de ebullicin: 60,0-105 c (140-221 f)
INFLAMABILI 0 Punto de congelacin: -34 a -15 c (-29 a 5
f)
DAD Presin de vapor: 14,6-80 mmhg @ 20c
RIESGO 1 Densidad del vapor (aire=1): 1,3 20c
FSICO Solubilidad en agua: 100%
RIESGO ph: 2 (0,2% solucin)
ESPECIFICO Hidrxido De Sodio (Na(OH)
Punto de ebullicin: 1388C (a 760 mm
de Hg)
Punto de fusin: 318.4 C
Indice de refraccin a 589.4 nm: 1.433
( a 320 ) y 1.421 (a 420 C)
Presin de vapor: 1mm (739 C)
Densidad: 2.13 g/ml (25 C)
Solubilidad: Soluble en agua, alcoholes
y glicerol, insoluble en acetona (aunque
reacciona con ella) y ter.
Cloroformo
Estado fsico: liquido
Color: incoloro
SALUD 2 Punto de ebullicin: 61C
INFLAMABILID 0 Punto de fusin: -63C
AD
RIESGO FSICO 0
RIESGO
ESPECIFICO
Por otra parte la disolucin acuosa (FA1) se acidifica con HCl y se extrae con
diclorometano (15x2). Las fases orgnicas reunidas (FO2) se secan sobre sulfato
sdico anhidro, se filtran en un matraz de fondo redondo y se evapora el
disolvente en el rotavapor obtenindose un residuo de cido acetilsaliclico, que se
puede purificar, si se desea, por cristalizacin de etanol-agua. Se calcula el
rendimiento y se determina su punto de fusin. (Es conveniente tarar previamente
el matraz donde se va a evaporar la disolucin orgnica para determinar por
diferencia el peso del residuo slido).
Bibliografa
Cibergrafia
http://www2.uca.es/grup-invest/corrosion/integrado/P14.pdf
http://www.magritek.com/wpcontent/uploads/2013/12/Separation_exper
iment_web.pdf
https://www.ucm.es/data/cont/docs/410-2014-10-07-GUION-
PRACTICAS
QUIMICA%20ORGANICA-SEGUNDO-GRADO_2014-15.pdf
http://www.uv.es/organica/CUADERNOS
%20LABORATORIOS/cuadernillos
%20CASTELLANO/GFARMACIA_QFARMACEUTICA_CuadernoLaborat
orio1516.pdf
https://es.slideshare.net/chuyccho/extraccin-selectiva-previo