H.

ANALISIS DAN PEMBAHASAN

Pada percobaan rekristalisasi dan pembuatan aspirin. Langkah pertama yang kami
lakukan adalah rekristalisasi kemudian yang kedua adalah pembuatan aspirin.

1. Rekristalisasi
Pada percobaan pertama yaitu rekristalisasi yang bertujuan untuk menentukan
pelarut yang sesuai dengan rekristalisasi, menghilangkan zat pengotor melalui
rekristalisasi, serta untuk melakukan rekristalisasi dengan baik.
Mula-mula 1 gram asam salisilat berupa kristal kecil berwarna putih ditimbang
dengan menggunakan neraca analitik. Asam salisilat merupakan senyawa yang
memiliki gugus hidroksil (-OH) dan gugus karboksilat (-COOH). Asam salisilat (o-
hidroxy-benzoic acid) merupakan senyawa bifungsional , yaitu dapat berfungsi
sebagai fenol dan juga sebagai asam benzoat, baik sebagai asam maupun fenol asam
salisilat dapat mengalami reaksi subtitusi nukleofilik (reaksi esterifikasi). Asam
salisilat dapat ditemukan pada banyak tanaman dalam bentuk metil salisilat dan dapat
disintesa dari fenol. Asam salisilat memiliki sifat-sifat berasa manis, membentuk
kristal berwarna putih, sedikit larut dalam air, meleleh pada 158,50C-1610C.
1 gram asam salisilat dimasukkan ke dalam erlenmeyer 125 mL. Lalu
ditambahkan air sebanyak 5 mL. Air digunakan sebagai pelarut dalam rekristalisasi
asam salisilat karena kriteria dari air yang tidak bereaksi dengan asam salisilat, titik
didihnya juga jauh di bawah asam salisilat dan hanya dapat melarutkan asam salisilat
dalam keadaan panas. Pelarut yang digunakan sebaiknya memiliki titik didih rendah
agar dapat mempermudah pengeringan kristal dan pelarut harus inert agar tidak
bereaksi dengan zat yang akan dimurnikan. Pelarut yang cocok untuk merekristalisasi
suatu sampel zat tertentu adalah pelarut yang dapat melarutkan secara baik sampel zat
dalam keadaan panas, tetapi sedikit melarutkan dalam keadaan dingin. Berdasarkan
kriteria air tersebut maka air merupakan pelarut polar yang dapat digunakan untuk
rekristalisasi asam salisilat
Setelah ditambahkan air menghasilkan asam salisilat yang sedikit larut dalam
air sehingga menggumpal . Reaksi yang terjadi :
 O O
OH OH
C C

OH OH

+ H2O (l)
(s) (s)

Asam 2-hidroksi benzoat

(asam salisilat)

Kemudian erlenmeyer yang berisi campuran diletakan pada penangas air di

atas kompor listrik hingga pelarut mulai mendidih, lalu diaduk serta ditambahkan air
sebanyak 5 mL setiap 5 menit sekali sambil diguncang-guncangkan . Volume air yang
diperlukan untuk melarutkan asam salisilat hingga menjadi larutan tidak berwarna
adalah sebanyak 106 mL. Ketika seluruh asam salisilat telah larut maka
menghasilkan larutan tidak berwarna, selanjutnya larutan disaring menggunakan
corong Buchner dengan bantuan pompa vacuum dalam keadaan panas. Fungsi
penyaringan adalah untuk memisahkan asam salisilat yang terlarut sebagai filtrat
dengan zat-zat pengotor (sebagai residu). Menyaring larutan dalam keadaan panas
dimaksudkan untuk memisahkan zat-zat pengotor yang tidak larut atau tersuspensi
dalam larutan, seperti debu, pasir, dan lain-lain. Agar penyaringan berjalan cepat
digunakan corong Buchner dan labu hisap.
Setelah penyaringan, dihasilkan filtrat berupa larutan tidak berwarna.
Kemudan filtrat didinginkan pada suhu kamar hingga terbentuk kristal. Setelah
beberapa lama terbentuk kristal berwarna putih dengan larutan tidak berwarna. Kristal
memiliki ukuran panjang dan tajam. Kemudian kristal dipisahkan dari larutan dengan
disaring kembali menggunakan corong Buchner dan pompa vacuum sehingga
menghasilkan kristal putih. Kristal putih dalam kertas saring dikeringkan dalam
desikator 3 hari . Setelah 3 hari, kristal tersebut ditimbang massanya dengan
menggunakan neraca analitik dan diperoleh massa kristal seberat 1,6 gram. Dari
massa tersebut dapat dihitung rendemen kristal dengan menggunakan rumus:

Rendemen = 100%

Sehingga diperoleh rendemen kristal sebesar 80 %.

 Kemudian dilakukan pengujian titih leleh dari kristal yang telah dihasilkan
dengan menggunakan melting block dan pipa kapiler, sehingga menghasilkan titik
leleh kristal asam salisilat sebesar 1600C. Secara teoritis, titik leleh asam salisilat
adalah sebesar 1590 C, sehingga titik leleh hasil percobaan kami tidak terlalu jauh
dari titik leleh secara teoritis.
Selanjutnya kristal yang telah terbentuk diuji dengan larutan FeCl3
menghasilkan larutan berwarna ungu. Hal ini disebabkan karena larutan besi (III)
klorida bereaksi dengan gugus fenol dari asam salisilat membentuk kompleks yang
berwarna ungu dengan reaksi sebagai berikut :

3-

HO OH
C C
O O O
OH
C O
O
OH O + 6H+ (aq) + 6Cl- (aq)
(s) + FeCl3 (aq) HO C O Fe C OH (aq)
6 O O
O
O
O O
Asam 2-hidroksi benzoat C
C
(asam salisilat) OH OH

Senyawa kompleks berwarna ungu

2. Pembuatan Aspirin
Pada percobaan kedua yaitu pembuatan aspirin yang bertujuan untuk membuat
aspirin dengan cara asetilasi terhadap gugus fenol serta untuk melakukan rekristalisasi
aspirin hasil sintesis dengan baik. Aspirin dibuat dengan reaksi asetilasi. Reaksi
asetilasi merupakan terjadinya pergantian atom H pada gugus OH dengan gugus
asetil. Gugus asetil adalah R-COO- (dimana R merupakan alkil atau aril). Aspirin
dibuat dari asam salisilat dengan anhidrida asam asetat dengan menggunakan katalis
H2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi
Langkah pertama adalah menyiapkan asam salisilat sebanyak 2,5 gram yang
telah ditimbang dengan menggunakan neraca analitik. Asam salisilat berupa kristal
kecil berwarna putih. Kemudian dimasukkan ke dalam erlenmeyer 125 mL dan
ditambahkan 3,75 gram asam asetat anhidrida yang telah ditimbang. Asam asetat
anhidrida berupa larutan tidak berwarna , lalu ditambahkan 3 tetes H2SO4 pekat yang
tidak berwarna menghasilkan campuran berwarna putih. Tujuan penambahan H2SO4
pekat adalah sebagai katalis untuk mempercepat jalannya reaksi tersebut.
Reaksi yang terjadi :

O
OH O
C O OH
O C O

OH C H2SO4
+ C (aq) O C CH3 + CH3COOH
(s) Kalor (aq)
CH3 (s)
O
H3C

Asam 2-hidroksi benzoat Asam asetat

anhidrida Asam 2-asetobenzoat Asam asetat
(asam salisilat)
/asam asetil salisilat (aspirin)

Berdasarkan reaksi diatas pembuatan aspirin dari reaksi asam salisisat dan
anhidrida asetat menggunakan katalis asam (H2SO4 pekat). Hasil samping dari reaksi
asam salisilat dan anhidrida asam asetat adalah asam asetat. Pada pembuatan aspirin,
penggunaan anhidrida asetat karena anhidrida asetat memiliki gugus asetil yang
merupakan leaving group sehingga anhidrida asetat akan menyerang nukleofil yang
ada pada asam salisilat. Asam asetat anhidrida bersifat reaktif dikarenakan oleh
struktur asam asetat anhidrida yang telah kehilangan 1 atom hidrogen sehingga atom
karbon menjadi elektropositif.
Kemudian campuran diaduk sampai homogen dan penangas air disiapkan.
Lalu erlenmeyer dimasukkan ke dalam penangas air dengan suhu 500C - 600C , sambil
diaduk selama 5 menit sehingga campuran sedikit larut Hal ini disebabkan karena
campuran dapat bereaksi ketika suhu berada rentang 50-600C. Setelah diaduk selama
5 menit dalam penangas air ditambahkan dengan 3,75 mL air sehingga menghasilkan
larutan berwarna putih keruh (menggumpal). Setelah endapan terbentuk maka
campuran tersebut disaring dengan menggunakan corong Buchner dan pompa vacuum
sehingga menghasilkan filtrat berupa larutan tak berwarna dan residu berupa endaan
berwarna putih. Residu tersebut merupakan senyawa aspirin. Fungsi penyaringan
yaitu untuk memisahkan senyawa aspirin yang terkandung dalam residu dengan zat
pengotor yang berada dalam filtrat.
Selanjutnya residu dimasukkan kedalam erlenmeyer 125 mL dan ditambahkan
7,5 mL larutan etanol yang tidak berwarna dan 25 mL air sehingga menghasilkan
 campuran dengan residu yang masih terlarut sebagian. Fungsi penambahan etanol
adalah sebagai pelarut pada proses rekristalisasi dalam pembuatan senyawa aspirin.
Kemudian campuran tersebut dipanaskan dalam penangas air diatas kompor listrik
sambil terus diaduk supaya residu terlarut seluruhnya. Setelah dipanaskan
menghasilkan larutan tak berwarna dan endapan larut. Kemudian erlenmeyer yang
berisi larutan tidak berwarna tersebut diturunkan dari penangas dan didiamkan hingga
terbentuk kristal. Setelah beberapa lama terbentuk kristal putih seperti jarum dengan
larutan tak berwarna.
Kemudian kristal tersebut disaring dengan corong Buchner dan pompa
vacuum sehingga menghasilkan filtrat berupa larutan tak berwarna dan residu yang
berupa kristal putih. Kristal yang telah terbentuk dikeringkan dalam desikator 3
hari. Setelah 3 hari kristal tersebut ditimbang massanya dan diperoleh massa kristal
aspirin sebesar 1,2 gram.
Dari massa kristal yang telah didapatkan dihitung rendemen kristal dengan
perhitungan sebagai berikut:
2,5
Mol asam salisilat = = = 0,0181 mol
138
3,75
Mol anhidrida asam asetat = = = 0,0367 mol
102

O
OH O
C O OH
O C O

OH C H2SO4
+ C (aq) O C CH3 + CH3COOH
(s) Kalor (aq)
CH3 (s)
O
H3C

Asam 2-hidroksi benzoat Asam asetat

anhidrida Asam 2-asetobenzoat Asam asetat
(asam salisilat)
/asam asetil salisilat (aspirin)

Mula : 0,0181 mol 0,0367 mol - -

Reaksi : 0,0181 mol 0,0181 mol 0,0181 mol 0,0181 mol

Sisa : - 0,0186 mol 0,0181 mol 0,0181 mol

Massa Aspirin teoritis = mol aspirin x Mr aspirin

 = 0,0181 x 180

= 3,258 gram

massa aspirin dalam percobaan

Rendemen aspirin = x 100%
assa aspirin perhitungan

1,2 gram
= x 100% = 36,832%
3,258

Sehingga didapatkan rendemen kristal aspirin sebesar 36,832 %.

Kemudian dilakukan pengujian titih leleh dari kristal aspirin tersebut dengan
menggunakan melting block dan pipa kapiler, sehingga menghasilkan titik leleh
sebesar 1460C. Secara teoritis, titik leleh aspirin adalah sebesar 1390C, sehingga titik
leleh hasil percobaan kami tidak terlalu jauh dari titik leleh secara teoritis.

Selanjutnya kristal aspirin diuji dengan larutan FeCl3 . Tujuannya adalah untuk
membuktikan bahwa senyawa aspirin yang berupa kristal telah terbebas dari zat
pengotor atau sudah murni . Apabila kristal tersebut ditetesi dengan larutan FeCl3
yang berwarna kuning dan menghasilkan larutan berwarna kuning, maka kristal
aspirin yang terbentuk murni. Reaksi yang terjadi :

O
OH
C O

O C CH3
FeCl3 tidak bisa bereaksi dengan aspirin
(s) + FeCl3 karena tidak terdapat lagi gugus fenolik
dengan kata lain aspirin sudah terbentuk ,
sehingga jika diuji dengan FeCl3 ditandai
Asam 2-asetobenzoat larutan berwarna kuning
/asam asetil salisilat (aspirin)

Namun apabila menghasilkan larutan berwarna ungu, maka kristal aspirin

yang terbentuk belum murni yang dapat disebabkan karena asam salisilat belum
bereaksi sempurna dengan asam asetat anhidrida sehingga produk yang dihasilkan
belum sepenuhnya menjadi aspirin atau masih terdapat asam salisilat. Sehingga asam
salisilat bereaksi dengan larutan FeCl3 menghasilkan larutan berwarna ungu dengan
reaksi :
 3-

HO OH
C C
O O O
OH
C O
O
OH O + 6H+ (aq) + 6Cl- (aq)
(s) + FeCl3 (aq) HO C O Fe C OH (aq)
6 O O
O
O
O O
Asam 2-hidroksi benzoat C
C
(asam salisilat) OH OH

Senyawa kompleks berwarna ungu

Pada percobaan kami, kristal aspirin ditetesi dengan larutan FeCl3 sebanyak 5
tetes menghasilkan larutan berwarna ungu. Hal ini menunjukkan bahwa senyawa
aspirin hasil percobaan kami masih mengandung zat pengotor atau masih belum
murni. Hal ini akan kami bahas pada diskusi.

I. DISKUSI

Pada uji identifikasi kemurnian aspirin yang dilakukan dengan cara

menambahkan beberapa tetes FeCl3 ke dalam kristal aspirin menghasilkan larutan
berwarna ungu. Hal ini menunjukkan bahwa kristal aspirin belum murni, karena jika
aspirin sudah murni ketika ditambahkan larutan FeCl3 seharusnya tidak mengalami
perubahan warna (tetap kuning) karena sudah tidak mengandung gugus fenolik,
sedangkan pada hasil percobaan kami menghasilkan larutan berwarna ungu, hal ini
bisa disebabkan oleh beberapa faktor yakni asam salisilat yang belum bereaksi
sempurna dengan asam asetat anhidrida sehingga produk yang dihasilkan belum
sepenuhnya menjadi aspirin atau masih terdapat asam salisilat , sehingga terjadi
reaksi :

3-

HO OH
C C
O O O
OH
C O
O
OH O + 6H+ (aq) + 6Cl- (aq)
(s) + FeCl3 (aq) HO C O Fe C OH (aq)
6 O O
O
O
O O
Asam 2-hidroksi benzoat C
C
(asam salisilat) OH OH

Senyawa kompleks berwarna ungu

 atau bisa dikarenakan masih ada pengotor pada produk yang dihasilkan. Selain itu,
proses pengeringan juga dapat mempengaruhi. Pada proses asetilasi asam salisilat
dilakukan dalam kondisi bebas air. Proses pengeringan yang tidak sempurna akan
menyebabkan aspirin yang terbentuk akan terhidrolisis kembali menjadi asam
salisilat.

J. KESIMPULAN
Dari percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa :
1. Pada percobaan rekristalisasi, air merupakan salah satu pelarut yang cocok
digunakan dalam proses rekristalisasi asam salisilat. Kristal asam salisilat yang
dihasilkan berwarna putih dengan persentase rendemen sebesar 80 % dan
memiliki titik leleh sebesar 160 0C.
2. Pada percobaan pembuatan aspirin Senyawa aspirin dapat dibuat dengan
mencampurkan asam salisilat dan asam asetat anhidrida dengan menggunakan
asam sulfat pekat sebagai katalis. Senyawa aspirin yang diperoleh berupa kristal
berwarna putih berbentuk jarum dengan persentase rendemen sebesar 36,832 %
dan titik leleh aspirin yang diperoleh sebesar 146 0C. Sedangkan pada uji dengan
larutan FeCl3 menghasilkan larutan berwarna ungu menunjukkan bahwa aspirin
belum murni.

K. Daftar Pustaka
Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-dasatr Kimia Organik.
Jakarta: Binarupa Aksara.
Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Kimia Organik. Jilid I. Jakarta:
Erlangga.
Keenan, Charles W, Kleinfelter, Donald C, dan Wood, Jesse H. 1992. Ilmu Kimia
untuk Universitas. Jilid 2. Jakarta: Erlangga.
Tim Kimia Organik. 2016. Penuntun Praktikum Kimia Organik 1. Surabaya : Kimia
FMIPA Unesa