AMINOCIDOS

Un aminocido es una molcula orgnica que en su estructura contiene un

grupo amino (NH2) y un grupo carboxilo (COOH). Los aminocidos son los
monmeros a partir de los cuales se forman las protenas, en cuyo caso
pasan a denominarse residuos de aminocidos debido a la perdida de los
elementos del agua al unirse dos aminocidos.

En la naturaleza existen ms de 300 aminocidos diferentes, pero solo 20

de ellos se encuentran codificados en el DNA y por tanto son los
constituyentes de las protenas en donde se encuentran contenidos en
distintas proporciones.

ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA DE LOS AMINOCIDOS

Todos los 20 aminocidos encontrados en las protenas son -aminocidos,

es decir poseen un grupo amino y un grupo carboxilo unidos a un mismo
carbono, que por convencin se denomina carbono , siendo este entonces, el
carbono contiguo al grupo carboxilo. Al carbono alfa se unen otros dos
sustituyentes, uno de ellos es un tomo de hidrgeno y el otro es el
denominado grupo R, el cual es diferente en cada uno de los aminocidos y
es el responsable de otorgarle las propiedades caractersticas a cada uno
de ellos. En resumen, cualquier aminocido se encuentra formado por un
carbono al cual se unen 4 sustituyentes: un grupo amino, un grupo carboxilo,
un hidrgeno y un grupo R.

Cada aminocido posee un nombre propio, habitualmente relacionado con la

fuente a partir de los cuales fueron aislados. Los 20 aminocidos suelen
representarse mediante dos sistemas, el primero de ellos utiliza las
primeras 3 letras del nombre del aminocido en el idioma ingls y el segundo
sistema representa cada uno de los 20 aminocidos mediante una letra que
en algunos casos corresponde a la primera letra del nombre del aminocido,
en otros se trata de una letra relacionada fonticamente con el nombre del
aminocido en el idioma ingls, otros se valen de cualquier letra contenida en
el nombre del aminocido relacionados con estos y finalmente en el caso de
la lisina la letra K fue asignada por su contigidad a la letra L.

CLASIFICACIN Y CONSIDERACIONES INDIVIDUALES DE LOS

AMINOCIDOS

Los 20 aminocidos pueden clasificarse de muy diversas formas, sin

embargo dos de las ms utilizadas son la clasificacin en base a su obtencin
por el organismo y la clasificacin en base a las propiedades de sus grupos
R.
 DE ACUERDO A SU OBTENCIN POR EL ORGANISMO
Se clasifican en esenciales y no esenciales. Se denominan esenciales a
aquellos aminocidos que no pueden ser sintetizados de novo por un
organismo vivo; en el caso de los seres humanos se trata de 10
aminocidos, de los cuales algunos solo son realmente esenciales en
determinadas condiciones como la lactancia, los periodos de
crecimiento celular y la enfermedad (Arginina e Histidina).

DE ACUERDO A LA NATURALEZA DE SUS GRUPOS R

Los grupos R son los responsables de las caractersticas particulares
de cada aminocido. Esta clasificacin se fundamenta bsicamente en
la polaridad de los grupos R y clasifica a los 20 aminocidos en 5
grupos:

1. Aminocidos Apolares o Alifticos

Constituidos por 7 aminocidos caracterizados por ser
fuertemente hidrofbicos y salvo algunas excepciones (glicina y
prolina) confieren estabilidad a las estructuras proteicas
mediante el establecimiento de interacciones hidrofbicas, por
tanto suelen ubicarse en el centro de las protenas con estructura
terciaria; ellos son: Glicina, Alanina, Prolina, Valina, Leucina,
Isoleucina y Metionina.
- Glicina: es el aminocido ms pequeo de todos, su grupo R esta
constituido por otro tomo de hidrogeno, por tanto suele
encajar en regiones de la estructura tridimensional de las
protenas inaccesibles para otros aminocidos por tanto se
encuentra en regiones donde los pptidos se doblan de forma
aguda, dificultando de esta forma el plegado de las protenas.
- Prolina: presenta la particularidad de poseer su grupo amino
unido al grupo R formando una estructura cclica; motivo por el
 cual posee una conformacin rgida que resta flexibilidad a las
estructuras proteicas y dificulta el plegado.
- Metionina: en su estructura contiene un tomo de azufre; junto
con la Cistena son los dos aminocidos de los 20 que contienen
azufre.

2. Aminocidos Aromticos
Constituidos por 3 aminocidos (Fenilalanina, Tirosina y
Triptfano) cuyas cadenas laterales son ciclos aromticos, por
consiguiente son relativamente hidrofbicos. Los 3 se
caracterizan por absorber la luz ultravioleta (la fenilalanina menos
que la tirosina y el triptfano) a una longitud de onda de 280 nm.
La Tirosina destaca en este grupo por poseer un grupo hidroxilo
(OH-) que le permite formar puentes de hidrgeno y actuar como
grupo funcional de varias enzimas; junto con la Serina y la
Treonina constituyen los 3 aminocidos hidroxilados, de
importancia debido a que suele ser sobre este grupo OH que
ocurre la fosforilacin enzimtica.

3. Aminocidos Polares sin Carga

 Constituidos por 5 aminocidos (Serina, Treonina, Cistena,
Asparagina y Glutamina). Estos aminocidos son mucho ms
hidrofilicos que los anteriores y a pesar de no poseer carga
neta, la presencia de grupos funcionales con carcter polar les
permiten formar puentes de hidrgeno.
- Serina y Treonina: ambos contienen grupos hidroxilos
- Asparagina y Glutamina: son las amidas derivadas del
Aspartato y el Glutamato respectivamente.
- Cistena: es el segundo aminocido que contiene azufre, bajo la
forma de un gru

4. Aminocidos Polares con Carga Positiva

Constituidos por 3 aminocidos (Lisina, Arginina e Histidina).
De este grupo destaca la Histidina debido a que es el nico de
los 20 aminocidos que posee un grupo R con un pKa prximo a
la neutralidad, por lo que a pH puede estar cargada
positivamente o no poseer carga neta; lo cual le permite
participar en varias reacciones enzimticas actuando como
dador/aceptor de protones.

5. Aminocidos Polares con Carga Negativa

 Es el grupo menos numeroso; formado por 2 aminocidos
(Aspartato y Glutamato) por sulfhidrilo (-SH).

REACCIONES DE LOS AMINOACIDOS

1. ACILACIN.
Los aminocidos tienen las reacciones caractersticas de sus grupos
funcionales amino y cido carboxlico. Una reaccin tpica del grupo
amino es la acilacin.

2. FORMACION DE ESTERES
La formacin de steres es una reaccin tpica del grupo carboxilo.

3. TRANSAMINACION
 4. DESANIMACION OXIDATIVA

5. REACCIONES DE MOVILIZACION

SNTESIS DE AMINOCIDOS

1. SNTESIS DE SUSTITUCIN NUCLEOFILICA

2. SNTESIS DE STRECKER

3. SINTESIS DE AMINOACIDOS - GABRIEL

4. SINTESIS DE AMINOACIDOS HELL VOLHARD ZELINSKY

5. SINTESIS DE AMINOACIDOS - MALONICA