Practica N 03

Hidrocarburos Saturados: Alcanos

Introduccin
El grupo de los hidrocarburos saturados esta conformado
por los alcanos y el ciclo alcanos. En los hidrocarburos
saturados todos los tomos de carbono presentan
hibridacin SP .por lo que solo muestran enlaces simples
carbono y el enlace carbono hidrogeno.

A los alcanos tambin se les denomina parafinas debido a

su escasa reactividad qumica .los alcanos constituyen el
grupo de compuestos orgnicos de menor reactividad
qumica. Esto se debe en gran medida a su escasa
polaridad. Por otra parte los alcanos carecen de
instauraciones, pares de electrones sin compartir u orbitas
desapareado, por lo que no interactan con facilidad con
cidos o bases moderadamente fuertes, reactivos
electroflicos o nucleoflicos, ni tampoco lo hacen con los
agentes oxidantes o reductores comunes.

Objetivos

Determinar el comportamiento fsico y qumico de los

alcanos, frente a reactivos orgnicos e inorgnicos

Verificar las principales propiedades fsicas de los

hidrocarburos saturados

Comprobar la escasa reactividad de loa alcanos

 Fundamento terico

Lao alcanos son derivados principalmente del petrleo y del

gas. El gas natural contiene aproximadamente el 70% de
metano, 10%de etano, 15% de propano.

El punto de ebullicin de los n-alcano se incrementan

conforme aumenta su peso molecular. Sin embargo los
alcanos de estructura ramificada tienen menor punto de
ebullicin .los alcanos y los ciclo alcanos son menos densos
de todos los grupos orgnicos, esto presentan densidades
menores que 1,00g/ml, debido a ello, el petrleo (rico en
alcanos) flota en el agua.

Los alcanos y los ciclo alcanos son insolubles en agua

debido a su baja polaridad ya que forman puentes de
hidrogeno. Sin embargo son solubles en solventes de baja
polaridad como el benceno. Cloroformo, tetracloruro de
carbono y otros hidrocarburos.

Las reacciones mas comunes de los alcanos son las de

halogenacin que ocurre con bromo y cloro en presencia de
luz o calores atreves de un mecanismo de radicales libres.
Una prueba para distinguir a los alcanos de los
hidrocarburos no saturados, consiste en tratarlos con bromo
disuelto en tetra cloruro de carbono.

Si el hidrocarburo desconocido es un alcano la reaccin ser

nula en la oscuridad. Frente ala luz intensa, solar o artificial,
tienen lugar una reaccin de sustitucin radicalica; el color
del bromo ira desapareciendo gradualmente a medida que
avanza la votacin desprendindose HBr.

R-H +Br R-Br +HBr

Materiales, Equipos Y Reactivos

Tubos de ensayo
Goteros
Muestras alcanos: hexano
Solventes: agua destilada, etanol, acetona, fenol,
glicerina, bencina
Reactivos: acido sulfrico, permanganato de potasio,
bromo disuelto en CCl, granallas de zinc, carbonato
de sodio al 5%

Procedimiento Experimental
1. Solubilidad de los alcanos

En seis tubos de ensayo colocar 2ml de cada uno

de los disolventes : agua destilada, etanol,
acetona, fenol, glicerina, bencina

Adicionar a cada tubo aproximadamente 1 ml de

hexano y agitar

Observar si la muestra se disuelve o no

Echamos a cada
una de laos
solventes el
hexano
Agua Destilada Etanol Acetona
Fenol Glicerina
 Benci
Muest Hexano na
ra
Solven Agua Eta Acet Fen Glicer Benc
tes Destilada nol ona ol ina ina
solubil NO NO SI NO SI SI
idad

2. Reactividad De Los Alcanos

En cuatro tubos de ensayo agregar 1ml de los
siguientes reactivos:
Acido: acido sulfrico
Base: hidrxido de potasio
Agente oxidante: permanganato de potasio+
gotas de acido sulfrico
Agente reductor: HCl + granalla de zinc,
adicionar 1 ml de una muestra de hexano a cada tubo
de ensayo
Agitar suavemente ,observar si ocurre algn cambio

HSO NaOH KMnO

+ HSO HCl + granalla de zinc
Cambia a color marrn
 Muest Hexano
ra
HSO Na KMnO + HCl + granalla
OH HSO de zinc
reacci NO NO NO NO
ona

3.
Otras Reacciones De
Los Alcanos
a) Ensayo de von Baeyer

En un tubo de ensayo con 1ml de hexano

coloque 3 gotas de permanganato de potasio
KMnO, 2 gotas de carbonato de sodio al 5% y
agite
 b) Reaccin con yodo

A un tub0o con 1ml de hexano agrguelo un

cristal de yodo y agite
El hexano no
reacciona con el
yodo

Cuestionario
Por qu los alcanos son insolubles en agua?
Los alcanos son apolares, por lo que se disuelven en
disolventes orgnicos apolares o dbilmente polares.
Se dice que son hidropnicos (repelen el agua) ya que
no se disuelven en agua.
 Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua
debido a su baja polaridad y a su incapacidad para
formar enlaces con el hidrgeno.

En lo que se refiere a la densidad, cuanto mayor es el

nmero de carbonos las fuerzas intermoleculares son
mayores y la cohesin intermolecular aumenta,
resultando en un aumento de la proximidad molecular
y, por tanto, de la densidad. Son menos densos que el
agua.

Escribe las ecuaciones qumicas para las

diversas reacciones de reactividad de los
alcanos

a) CH- CH- CH- CH- CH- CH- CH + NaOH No

Hay Reaccin

b) CH- CH- CH- CH- CH- CH- CH + HCl + granalla

de zinc No Hay Reaccin

c) CH- CH- CH- CH- CH- CH- CH + I No Hay

Reaccin
El yodo es el halgeno que no reacciona con
el alcano
 d) CH- CH- CH- CH- CH- CH- CH + HSO No
Hay Reaccin

Cuando se agita hexano con cido sulfrico

concentrado, ni se disuelve ni reacciona y el
hidrocarburo se separa sin alteracin en la capa
superior.

e) C
H- CH- CH- CH- CH- CH- CH + KMnO No
Hay Reaccin

No hay reaccin entre el hexano y el

permanganato, puesto q es muy inerte en
compuestos alcanos.
 f) Reaccin por halogenacin de Br en CCl de
alcanos

CH- CH- CH- CH- CH- CH- CH + Br CH- CH- CH- CH-
CH- CH- CH Br + H Br

Hexano
bromo hexano
Observamos que se producir un cambio deO color de
color marrn a uno de color rojizo

Tambin se podr observar que al poner un papel

tornasol este cambiara de azul a rojo ya que una
sustancia esta desprendiendo acido Hidrcido

Cual es la
funcin de luz en la reaccin de los alcanos

Los alcanos reaccionan con los halgenos,

principalmente cloro y bromo; la reaccin es
fotoqumica, es decir necesita presencia de luz,
pudiendo realizarse tambin en la oscuridad a altas
temperaturas (de 250C o mayor)
 La reaccin, como debes saber, se va va radicales
libres. La energa necesaria para separar
homolticamente la molcula de los halgenos coincide
con la energa de los fotones de un rango
principalmente UV cercano y visible.

Por ello, es necesario el suministro de energa, para

separar las molculas en los radicales activos.
Si la reaccin se llevara a cabo sin sas condiciones,
los halgenos buscaran en su lugar, zonas reactivas
de oxidacin directa, formando halogenuros
principalmente inorgnicos, y no unidos a C. Puede ser
aplicacin de fotones, o bien puede hacerse con un
calentamiento leve.

Conclusin

Por medio de esta prctica y de los conocimientos

adquiridos tericamente, ahora sabemos cules son las
caractersticas de solubilidad de un disolvente ideal para
cristalizacin como t e n e r u n a p o l a r i d a d s e m e j a n t e a
l a d e l s o l u t o , n o d i s o l v e r a l so l u t o e n fr o p e ro s i
e n caliente, que tenga un punto de ebullicin bajo, que sea
voltil, no txico, no inflamable, que no reaccione con
el soluto y sobretodo que sea barato.

Tambin conocimos la forma de realizar pruebas de

solubilidad para definir correctamente al disolvente que se
utilizar para l a c r i s t a l i z a c i n d e u n s l i d o d e
m a n e r a a d e c u a d a y a s m i s m o l a f o rm a d e
e l i m i n a r impurezas de la disolucin por medio de
tcnicas de filtracin.

Con lo anterior concluimos que la tcnica de cristalizacin

simple es una forma de purificar slidos eliminando as
sus impurezas y purifi cndolas, dndonos as
compuestos ms puros con los cules trabajar

RECOMENDACIONES

Debemos regirnos a las normas de seguridad en el

laboratorio, ya que hacer caso omiso, puede
conducirnos a cualquier accidente.

Para cada practica el alumno debe estar atento a las

indicaciones y recomendaciones del docente ya que
depende de ello ser el buen desarrollo de la practica.

El alumno debe ser ordenado cuando trabaja con los

reactivos y materiales del laboratorio.

El alumno antes de avanzar en los pasos de la prctica

debe preguntar al resto del grupo o al profesor, para
evitar confusiones o equivocaciones en el
procedimiento.
 BIBLIOGRAFIA

http://campus.usal.es/~gqft/documents/tema5.pdf

http://quimicaitc.tripod.com/unidad4/hidrocarburos_sat
urados_reacciones.htm

http://www.monografias.com/trabajos69/sinopsis-
sintesis-reacciones-compuestos-organicos/sinopsis-
sintesis-reacciones-compuestos-organicos.shtml

http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema1QO.pdf

http://www.fullquimica.com/2012/09/reacciones-
principales-de-los-alcanos.html

http://www.sabelotodo.org/quimica/alcanos.html

Practica N 04

Hidrocarburos Insaturados: Alquenos

Introduccin

Los alquenos a diferencia de loa alcanos son altamente reactivos y los

mtodos que existen para determinar su carcter se basa en las reacciones
de adicin al doble enlace. Tambin las reacciones de oxidacin son tiles
para el estudio de sus estructuras

Objetivos
Obtener un alquenos (etileno) mediante deshidratacin de un alcohol
(etanol)
Verificar las propiedades fsicas y el comportamiento qumico de los
alquenos

Fundamento terico

Los alquenos son hidrocarburos con doble enlace carbono,

carbono llamados tambin con olefinas debido que tienen
un aspecto oleoso

Con el doble enlace carbono carbono se convierten

fcilmente en otro grupos funcionales, los alquenos son
intermediarios importantes en el sntesis de drogas,
pesticidas as como en diversos procesos biolgicos e
industriles.la utilidad de estos compuestos radica en su
elevada reactividad debido al doble enlace.

Los enlaces dobles carbono carbono estn constituidos por

un enlace sigma y otro pi, siendo el enlace pi relativamente
el mas dbil y responsable de las reacciones de adicin de
estos compuestos.

La mayor parte de las propiedades fsicas de los alquenos

son semejantes ala de los alcanos (punto de ebullicin,
densidad, etc.).

Materiales, Equipos Y Reactivos

Tubos de ensayo
Goteros
mechero
 Reactivos: solucin diluida de NaCO, alcohol etlico,
acido sulfrico concentrado, permanganato de
potasio, yodo disuelto en CCl.

Procedimiento Experimental
1) Obtencin Del Etileno

Colocar en un tubo de ensayo 3ml de alcohol etlico y

1 ml de acido sulfrico concentrado
Aadir algunos ncleos de ebullicin y tapar el tubo
con un tampn que contenga un tubo de
desprendimiento
Calentar moderadamente la mezcla hasta que entre
en ebullicin .Por el tubo empezara a salir el etileno
A un tubo agregar aproximadamente 1ml de hexano,
mezclar y agitar con el etileno. Observar si la muestra
se disuelve o genera algn cambio
 Reaccin

H HSO
CH- CH- OH CH CH + H O
Alcohol Etlico
Eteno O Etileno
Los alcoholes sufren reacciones de sustitucin y de eliminacin en las
que se rompe el enlace C - O.

Estas reacciones de sustitucin y de eliminacin son

similares a las de sustitucin y eliminacin de la de los
halogenuros de alquilo. Sin embargo, los alcoholes se
diferencian de los halogenuros de alquilo en que no dan
reacciones de sustitucin o eliminacin en medio neutro o
alcalino
2. Reactividad De Los Alquenos

X X
CCl
R-CH CH + X (Halgeno) R-CH
-CH

a) Adicin De Yodo

Hacer burbujear en un tubo de ensayo

que contiene 2ml de yodo en CCl, anota
las observaciones

Reaccin Se produce la sustitucin

de un doble enlace en el Eteno por
I I
yodo.
CCl

CH CH + I CH -CH
Eteno
Diyoduro de Etilo
 b) Oxidacin con KMnO en medio acido

R-CH CH + KMnO
HSO

En un tubo de ensayo coloca 2ml de

solucin de KMnO y 1ml de acetona
Adicionar gota a gota con mucho cuidado
HSO dejndolo escurrir por la pared del
tubo y agitando despus de cada adicin
Hacer burbujear el etileno en el tubo de
ensayo

Reaccin

El reactivo ms popular que se usa para convertir un

alquenos en un 1,2 -diol, es una disolucin acuosa, fra y
alcalina, de permanganato de potasio (an cuando este
reactivo da bajos rendimientos). El tetraxido de osmio da
mejores rendimientos de dioles, pero el uso de este reactivo
es limitado. La oxidacin con permanganato de potasio,
proceden a travs de un ster inorgnico cclico, el cual
produce el diol cis si el producto es capaz de isomera
geomtrica.

OH
HSO
CH CH +
KMnO CH -
CH + MnO + KOH

c) Oxidacin con KMnO en medio bsico

En un tubo de ensayo coloca 2ml de

solucin de KMnO y 1ml de acetona
Adicionar 1 ml de NaCO
Hacer burbujear el etileno en el tubo de
ensayo
 Cuestionario

Haga una relacin de los alquenos que se

comercializan en tu localidad y anote sus
nombres comerciales o comn densidad y punto
de fusin

A. Isobutileno
c) ISOBUTILENO
Punto de ebullicin: -6,9 C
Densidad: 587,90 kg/m Punto de
Masa molar: 56,106 g/mol ebullicin: -6,9 C
Densidad: 587,90
B. Etileno kg/m
Masa
Frmula: C2H4
Densidad: 1,18 kg/m
Punto de ebullicin: -103,7 C
 Masa molar: 28,05 g/mol
Denominacin de la IUPAC: Eteno
Soluble en: ter etlico, Agua, Etanol

Cual ser el volumen de etileno con las

cantidades utilizadas en el experimento 1

Alcohol Etlico
CH-O Etileno
Eteno OH CH CH + H O
peso molecular CH- OH =46
Peso molecular
CH CH =28
3 ml X ml
46 28

X = 1 .82 ml CH CH
1.17ml H O

Escriba los nombres en nomenclatura IUPAC de

todos los compuestos orgnicos presentes en la
prctica

CH- OH
etanol

CH
Eteno

CH I-CHI Diyoduro Etilo O

yodo etano

CHO
propanona
 Conclusiones

Los alcanos son poco reactivos debido a su enlace ()

sigma que son muy fuertes y difciles de romper,
mientras que los alquenos y alquinos poseen enlaces
() pi dbiles mas fciles de romper, pero si
comparamos a los hidrocarburos saturados
observaremos que uno reaccin ms rpido que el
otro, esto es por el numero de enlaces que poseen
en su estructura.
 Se podr decir que hubo reaccin por la evidencia de
decoloracin o formacin de precipitado.

RECOMENDACIONES

Tener cuidado con las reacciones ya que muchas son

muy reactivas como el alquinos (etino) que es
inflamable pudiendo causar accidentes.

Tener listo el procedimiento que se va a realizar para

minimizar el tiempo

Observar con calma los resultados dejndolos

reaccionar por un tiempo moderado, para que estas se
evidencien.

Es mejor utilizar para estos experimentos dos pinzas

ya que nos podemos quemar en la obtencin de los
alcanos, alquenos y alquinos o en la identificacin de
estos.

BIBLIOGRAFIA
 http://www.quimicaorganica.org/reacciones-
alquenos.html

http://www.quimicaorganica.org/alquenos/425-sintesis-
de-alquenos-por-deshidratacion-de-alcoholes.html

http://aprendeenlinea.udea.edu.co/lms/moodle/file.php
/465/Archivos_del_curso/CAPITULO_8._SINTESIS_DE_AL
QUENOS.pdf

http://www.quimicaorganica.net/sintesis-alquenos.html

http://www.slideshare.net/edhyson46/reacciones-de-
alquenos-16028711

http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema6QO.pdf