Vous êtes sur la page 1sur 3

Exercice n3 (4 points) http://labolycee.

org Antilles septembre 2005

LA MENTHE POIVRE

La menthe poivre, calmante (maux de tte, coups de soleil)


mais aussi stimulante, digestive, antispasmodique et
antiseptique est bien connue pour ses bienfaits depuis des
sicles.

Utilise en parfumerie, son huile essentielle contient un ester


trs odorant: l'thanoate de menthyle que l'on peut synthtiser
en laboratoire, partir de menthol et d'un acide carboxylique.
CH3
H3C CH
1. PRLIMINAIRES :
CH CH OH
Le menthol a pour formule semi-dveloppe : CH2 CH2
CH2 CH
Dans la suite de l'exercice, on le notera pour simplifier ROH
R est le groupement encadr ci-contre. CH3

1.1. quelle famille chimique appartient le menthol ?


1.2. Donner le nom et la formule semi-dveloppe de l'acide carboxylique qui, par raction avec le
menthol, permet de synthtiser l'thanoate de menthyle.
1.3. l'aide des formules semi-dveloppes (simplifie pour le menthol), crire l'quation de la
raction de synthse de l'ester.
1.4. On mlange l'instant initial 0,10 mol d'acide carboxylique prcdent et 0,10 mol de menthol.
Donner l'expression du quotient de raction Qr et calculer sa valeur l'instant initial.
1.5. La constante d'quilibre K associe cette raction est gale 2,3 70C. Quel est le sens
d'volution spontane du systme ?

2. SYNTHESE DE L'ETHANOATE DE MENTHYLE.

Protocole exprimental de l'exprience n1:

Afin de synthtiser l'thanoate de menthyle, on introduit dans un erlenmeyer maintenu dans la glace :
0,10 mol d'acide carboxylique prcdent
0,10 mol de menthol
quelques gouttes d'acide sulfurique concentr
On rpartit de faon gale le mlange dans 10 tubes essais que l'on surmonte d'un rfrigrant air.
On plonge simultanment les 10 tubes dans un bain marie thermostat 70C et on dclenche le
chronomtre.
intervalles de temps rguliers, on place un tube essai dans un bain d'eau glace et on dose l'acide
restant par une solution d 'hydroxyde de sodium (Na +(aq) + HO (aq)) en prsence d'un indicateur color
appropri.

Les rsultats obtenus permettent de tracer la courbe d'volution de la quantit de matire d'ester forme en
fonction du temps ( nester form = f ( t )) donne en ANNEXE graphique A :

2.1. Pourquoi faut-il placer les tubes essais dans la glace avant titrage ? Justifier votre rponse.
2.2. crire, l'aide des formules semi-dveloppes, l'quation de la raction associe au titrage de
l'acide carboxylique par la solution d'hydroxyde de sodium.
3. EXPLOITATION DES RSULTATS :

3.1. Complter le tableau d'avancement associ la raction crite en 1.3 propos en ANNEXE
et rendre avec la copie et dterminer xmax.
3.2. l'aide de la courbe prcdente, calculer le rendement de la raction. Conclure.
3.3. Exprimer le quotient de raction l'quilibre en fonction de l'avancement final xf et des quantits
de matire initiales.
3.4. l'aide de la valeur de xf exprimental dterminer la valeur de la constante d'quilibre K. Est-elle
cohrente avec celle fournie dans la partie 1 ?
3.5. Comment valuer graphiquement la vitesse de la raction ?
3.6. Comparer les vitesses v1 ( t = t1) et v2 ( t = t2 ) et justifier l'volution de la valeur de la vitesse
de la raction au cours du temps.

4. INFLUENCE DES CONDITIONS EXPRIMENTALES :

On ralise 3 autres expriences de faon analogue l'exprience n1 mais en faisant varier les conditions
exprimentales (temprature, quantit de matire initiale des ractifs) suivant le tableau ci-dessous :

Quantit de matire
Exprience n1 Exprience n2 Exprience n3
(en mol)
Acide carboxylique 0,10 0,10 0,20
Menthol 0,10 0,10 0,10
Temprature ( C) 70 20 70

On trace nouveau les courbes nester form = f(t) et on obtient les allures donnes en ANNEXE
graphique B :
Attribuer, en justifiant votre rponse, les courbes a, b et c aux conditions exprimentales 1, 2 et 3.

http://labolycee.free.fr
ANNEXE: rendre avec la copie

Graphique A

Graphique B

quation + ROH =

tat Avancement Quantits de matire

Initial 0

Intermdiaire x

Final xf