UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO

FACULTAD DE QUMICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA III

EXPERIMENTO No. 9
FORMACIN DE CUMARINAS: OBTENCIN DE
7-HIDROXI-4-METILCUMARINA
( -METILUMBELIFERONA)

OBJETIVOS:

Efectuar la reaccin de Pechmann-Duisberg con la condensacin de

compuestos 1,3 dicarbonlicos y fenoles en presencia de un catalizador
cido.
Preparar -metilumbeliferona segn la reaccin de Pechmann-Duisberg.
Revisar la importancia biolgica y farmacutica de las cumarinas.

INTRODUCCIN:

La cumarina es un compuesto qumico que posee el esqueleto de un anillo

bencnico unido a un solo oxgeno. Deriva de un fenilpropanoide al que se le
delecionaron dos carbonos de la cadena propnica. Es biosintetizada por las
plantas por la va del cido shikmico, a partir de fenilalanina.

La ingesta de cumarinas de plantas como el trbol puede causar hemorragias

internas en mamferos. Este descubrimiento llev al desarrollo del raticida
Warfarin (R) y el uso de compuestos relacionados para tratar y prevenir la
apopleja.

Clasificacin de las cumarinas

1. Hidroxicumarinas
2. Cumarinas preniladas: cadenas isoprnicas
3. Furanocumarinas: anillo de furano condensado
4. Piranocumarinas: anillo pirano condensado
5. Dicumarinas
6. Cumarinas sustituidas

PROPIEDADES

La cumarina se puede encontrar en las plantas como tal o en forma de cido

hidroxicinmico (perdida de agua). Son slidos cristalizables, blancos o
amarillentos, algunos son sublimables.
a) Las hidroxicumarinas sencillas son solubles en etanol, acetato de etilo y
agua
b) Las pirano y furanocumarinas son solubles en agua en etanol, pero tambin
en disolventes orgnicos apolares: ter de petrleo
c) Las hidroxicumarinas sencillas presentan al ultravioleta fluorescencia azul o
verde
d) Lo ms tpico es el anillo de lactona, que se puede aprovechar para la
identificacin pero tambin para la extraccin.

IMPORTANCIA EN FARMACOGNOSIA

a) La cumarina es un aromatizante
b) Tienen propiedades vitamnicas, disminuyen la permeabilidad capilar y
aumentan la resistencia de las paredes de capilares (protegen la fragilidad
capilar y actan como tnico venoso)
c) Las furanocumarinas son fotosensibilizadoras de la piel
d) Las piranocumarinas tienen accin antiespasmdica y vasodilatadora de
coronarias
e) Algunos tienen propiedades sedantes, como la angelicina
f) Pueden tener propiedades hipnticas
g) Propiedades estrognicas
h) Accin antiinflamatoria
i) Accin antibacteriana
j) Accin hipotrmica
k) Accin analgsica
l) Accin anticoagulante
m) Reconocimiento de algunas drogas (mana, solanacaeas midriaticas, castao
de indias)

Como grupo, su inters farmacolgico no es muy grande, sin embargo

debemos mencionar sus efectos sobre el sistema vascular tanto en territorio
arterial como venoso y su utilidad en el tratamiento de algunas alteraciones de
la piel como por ejemplo la psoriasis debido a sus propiedades
fotosensibilizantes.
 REACCIN:

RESULTADOS:

Acetoacetato de resorcinol -
etilo metilumbeliferona

Peso molecular 130.12g/mol 110.11g/mol 176.17g/mol

Peso 0.9794g 0.820g 1.3212g teoricos

volumen 1ml 0.6406ml

Densidad 1.021g/ml 1.28g/ml .

moles 0.0075 mol 0.0074 mol 0.0075 mol

 Masa experimental 0.5 g

masa terica 1.3212 g

rendimiento 37.84%

punto de fusin 180 - 186 C

DISCUSIN DE RESULTADOS:

Al termino de la reaccin obtuvimos un precipitado que aun despus de la recristalizacin

no formo cristales, este eran un polvo muy fino de color blanco. El rendimiento de reaccin
fue muy bajo ya que tan solo se obtuvo un 37.84% No se puede determinar que la
sntesis se halla llevado a cabo ya que, a parte del punto de fusin no realizamos otra
prueba que nos demuestre que el producto era el esperado y el punto de fusin tomado
tampoco corresponde al de la -metilumbeliferona que es de 195-196 y el obtenido fue
de 180-186.

CONCLUSIN:

Se realizo la sntesis de la cumarina correspondiente, no se tuvo el

productoesperado y esto puede deberse a que por ejemplo al filtrar el
producto, se nos fue casi todo a las aguas madre por lo que al recristalizar el
producto tenia una consistencia diferente al poco producto que se quedo en el
embudo Bchner, tambin puede ser que algn rectivo estuviera contaminado
ya que los puntos de fusin de los dems equipos tambin estn algo lejos del
valor esperado.-

CUESTIONARIO:

1. La -metilumbeliferona se encuentra en productos naturales, busque 2

fuentes

en donde se encuentre presente.

Canela (Cinnamomum zeylanicum)

Haba tonka (semilla de Dipteryx odorata)

2. Busque la estructura de la herniarina (ter metlico de la umbeliferona); y

escriba su nombre sistemtico.

3. Algunas cumarinas se emplean para preparar ungentos para protegerse de
los

rayos U.V. Mencione 2 cumarinas que se empleen con tal fin.

La xantotoxina, el trimetilpsoraleno y el bergapteno.

4. Podra utilizar H2SO4 concentrado en lugar de cido clorhdrico? Justificue

su

respuesta

S, el acido sulfrico se puede usar como agente condensante aunque la

reaccin sera muy lenta

5. Si emplea fenol en lugar de resorcino, Qu reaccin se produce? Escriba la

reaccin
6. Se contrapone la ecologa al desarrollo de la qumica debido al costo que

implica la recuperacin o tratamiento de los desechos qumicos?

Mas que contraponerse buscan que los gobiernos y la industria asegure el

envasado y etiquetado de los productos qumicos peligrosos y que se este
cumpliendo sus objetivos de proteger ala poblacin y su ambiente en contra
de los riesgos que estos implican.