Bioqumica 24-08.

Grupos Funcionales:
El carbono es muy importante ya que es el principal componente de los
compuestos orgnicos, la qumica orgnica es la qumica del carbono, nosotros
encontramos carbono en los alimentos, es decir en todos partes, es el tomo
principal que constituye nuestras clulas, es un constituyente fundamental de
las macromolculas de nuestro organismo.
El carbono tiene la capacidad de hibridar sus orbitales y formar un mximo de
4 enlaces, y estos enlaces se puede mezclar no solo con el carbono si no que
con otros tomos, ya que tiene una capacidad de formar orbitales hbridos,
tienen la capacidad de llevarse bien con el dios y con el diablo, por su
electronegatividad neutra, como no es ni chicha ni limonada este se lleva bien
con todos no se hace atados, por lo tanto hay elementos unidos carbonos del
grupo I II III IV ETC, cada uno con distintas reactividades y con distintos grupos
funcionales que van a dar cuenta de las propiedades especficas de esa
molcula en particular, no importa la cantidad de molculas orgnicas que yo
tenga, cada una tiene una qumica similar de alguno de sus grupos funcionales,
habamos dicho que la nomenclatura IUPAC estaba encargada de sistematizar
los nombres de estos grupos.
Que sabemos de la nomenclatura orgnica? Prefijo, sufijo y en el nombre se
debe incorporar los grupos funcionales que estn en el sufijo, ese prefijo y ese
sufijo se asocian a una cadena principal, y si esa cadena tiene otros elementos
adicionales son los sustituyentes o los radicales extras, debo nombrarlos
adems de indicar sus posiciones
ALCANOS: estos son los mas simples y lo ms fciles de encontrar, los
encontramos en los combustibles, en el gas licuado, en el auto, nosotros al
auto le echamos bencina del 95 octanos, que significa octanos? El nmero
(ocho) es el porcentaje que presenta el combustible derivado del octano esto
es importante ya que en particular tiene muchos grupos constituyentes pero
sigue teniendo 8 carbonos hace que la explosin se amenos violenta, estos
alcanos son un combustible los vemos en el gas butano, el gas propano, las
latas que se usan para ir de camping (utilizan el gas propano) , reaccionan
fcilmente al calor, forman co2 y agua. El octanaje me dice cuanto de ese
octano ramificado est presente en ese combustible, mientras mayor sea el
valor de octanaje la combustin es menos violenta, se supone que le hace
menos dao al motor. Tambin se les dice compuestos saturados, ya que est
saturado de hidrogeno, todos los carbonos, estn unidos a carbono o estn
unidos a hidrgenos, no hay otra posibilidad si estn unidos a otros tomos ya
no son alcanos como tales. Si hay hidrocarburos saturados, habrn
hidrocarburos insaturados? La diferencia entre estos dos es la cantidad de
enlaces que tenga o el tipo de enlaces que tenga, aparte de los alcanos estn
los hipo alcanos la diferencia es que forman estructuras en forma de anillos,
un ejemplo es la cortisona un forma anal global, una hormona asociada al
estrs, esta tiene 4 anillos y no todos sus anillos son iguales, tiene un anillo
distinto.

ALCENOS: su diferencia es su doble enlace a estos le empezamos a decir

insaturados, haban escuchado hablar de los insaturado? En las grasas
saturadas, y en otros alimentos, grasas poliinsaturadas y mono insaturadas. Su
diferencia estructural es el doble enlaces, generalmente los alimentos que
tienen grasa tienen de los dos tipo de grasas saturadas e insaturadas algunos
alimentos tiene ms del tipo insaturadas y eso es bueno? Si es mucho mejor
estas la encontramos en las papas fritas, en los nugget fritos.
En la palta que tenemos ms? La palta tiene aceite, las grasas insaturadas se
encuentran en mayor cantidad en los aceites y los saturados en mayor
proporcin la encontramos en las mantequillas, la diferencia entre la
mantequilla y el aceite, la mantequilla se hace a partir de la leche y este es de
origen animal, y el aceite es de origen vegetal. Como presentan doble enlaces
el doble enlaces tiene una caracterstica particular, la molcula del maleico
comparado con la molcula del cido fumarico tiene alguna diferencia en el
tipo u organizacin de los tomos ? claro que si pero el nmero de tomo es
igual, los grupos funcionales son los mismos, tienen un cambio en la
orientacin especifica debido a ese doble enlace, en un caso los grupos cooh
estn hacia abajo en los dos casos, si yo tomo un doble enlace como diferencia
a la izquierda estn los dos grupos cooh hacia abajo al mismo lado del plano
formado por el doble enlace en cambio en el cido fumarico estn en lados
contrarios, uno arriba y el otro abajo, cuando se estn del mismo lados se le
conoce a ese doble enlace que tiene una isomera de tipo SIS el otro el que
tienen lso lados contrarios es de tipo trans. Estoe s importante ya que las
grasas saturadas presentan doble enlace, las grasas trans, ser bueno que en
los envases diga libre de grasas trans? Todos lso cidos grasos de manera
narutal son de origen cis y tienen doble enlace, los trans surgen de la
manipulacin industrial de los alimentos y como no son naturales nuestro
cuerpo no lo puede procesar y se acumulan y me pueden llevar a un infarto. Lo
mejor es consumir en grasa son las insaturadas en especial los poliinsaturadas
la palta, los aceites vegetales las grasas de pescados, los omega 3 te dan la
posicin del doble enlace.
En los alcanos la hibridacin es sp3
Los alquinos tienen 3 enlaces, tienen una hibridacin sp para formar el triple
enlace yo necesito la hibridacin sp, para generar el doble enlace necesito la
hibridacin sp2. Cuando los anillos que los cabonos forman en sus cadenas no
solo contienen tomos de carbono se les conoce como heterocilos un ejemplo
de ello son las bases nitrogenadas la guanina, la timina, la citosina, la adenina,
algunos aminocidos, y los azucares tambin son capaces de formar
heterociclos, en las bases nitrogenadas el heterociclos son los nitrgenos
presentes.
Los Alcoholes es el grupo oh unido al tomo de carbono, el diol es lo mismo
pero unido a un tomo de azufre, recordemos que el azufre en la tabla
peridica est justo abajo del azufre tiene casi las mismas propiedades que el
oxgeno, pero es un poco ms grande y mucho ms maloliente, existe alguna
semejanza entre el agua y el alcohol?, en la estructura del agua el hidrogeno lo
cambiamos por una tomo de carbono, se transforma en un alcohol, este alcohol
puede formar puentes de hidrogeno, no en la misma cantidad ya que tiene un
hidrogeno menos. Los tioles son anlogos a los alcoholes a excepcin que
cambiamos los oxgenos por los azufres en la naturaleza nosotros encontramos
tioles una aminocido llamado cistena.
Aminas son derivadas del amoniaco, involucra el cambio de al menos un
hidrogeno por el carbono, pueden haber aminas primarias si cambiamos un
carbono por un hidrogeno, secundarias si cambiamos 2 y terciarias si
cambiamos 3 carbonos por tomos de carbono. Tenemos que hacer la mencin
de los grupos que estn unidos al hidrogeno, si hay 3 grupos iguales se dicen
que son 3 grupos metilo unidos al n formando la amina, cuando dos son iguales
y hay uno distinto se les llama dimetil es decir los dos grupos metilo estn
unidos al N y de ah el resto del nombre.
Cuando el grupo funcional no es alquano alqueno o alquino los carbonos
siempre van a ser el grupo funcional un caso sera ____ cualquier coa que sea
parte de esta cadena funcional o que sea de un tamao menor es un radical y
de hecho para efectos prcticos cualquier carbono que nosotros digamos como
radical puede ir de un CH3 a hasta algo mucho ms complejo como un anillo,
los radicales pueden ser cualquiera que pueda contener carbono.
Los ter, epxidos y los sulfuros.
- el ter es bsicamente el alcohol eliminando el hidrogeno que le quedaba
cambindolo por un carbono, el oxgeno est unido a dos grupos con carbonos
(iguales o distintos) los teres en general son solventes orgnicos y suelen
tener un efecto sedante y adormecedor, son muy volaticos, no presentan
puentes de hidrgenos y eso hace que se evaporen rpidamente y eso hace
que se incorpore al organismo que se valla al cerebro y que produzca un
desmayo.
- el epxido es bsicamente un ter con estructura cclica, como el ter esta
uniendoa dos carbonos el anillo es de 3 miembros, y estos epxidos suelen ser
muy inestables, los epxidos son componentes bsicos en la apoxilina.
- el sulfuro es un ter cambiando los oxgenos por un azufre al igual que los
alcohol y el tiol est el ter y el sulfuro, y nosotros encontramos sulfuros en la
naturaleza e un aminocido conocido como metionina el azufre unido a dos
carbonos.
-Los compuestos aromticos: en benzeno es un ejemplo de ello, estos tienen
una propiedad ms all del nombre asociado al olor, los compuestos
aromticos, tienen propiedades qumicas muy particulares, la primera
caracterstica es que tienen estructuras en forma de anillo plano, es decir si yo
veo esto es una estructura plana, ya que algunos anillos tienden a curvarse
formando estructuras que asemejan sillas de playa. Los anillos de los
aromticos son planos ya que estos presentan estructuras de doble enlaces
dentro de estos anillos, un ejemplo es la molcula de benzeno un anillo de 6
carbono con tres doble enlaces esto tiene algo de especial ya que
normalmente los doble enlaces tienden a tener un distancia ms reducida que
los enlaces simples pero en los compuestos aromticos no se distinguen los
enlaces dobles de los simples de una manera simple son todos enlaces
equivalentes entre s, y esto ocurre ya que los electrones se estn moviendo de
una manera bastante promiscua alrededor de toda la estructura, esta forma
como no la podemos imaginar la llamamos estructuras resonantes ya que hay
estructuras que no existen en la naturaleza pero nos ayudan a explicar el
porqu de situaciones anmalas, estas situaciones anmalas son que estos
enlaces equivalen a que cada carbono tiene un enlace y medio, no un enlace
simple ni uno doble un intermedio la explicacin que se da es que como el
anillo es plano y hay orbitales ________ porque tenemos dobles enlaces y estos
se forman a partir de orbitales P y como estos orbitales p son perpendiculares
al plano los electrones que los forman terminan dando vueltas alrededor de
toda la estructura y de alguna forma estabilizan la estructura formando una
estructura simtrica y eso se da solamente en un escenario nico cuando
tengo estos anillos planos y tengo enlaces dobles seguidos de enlaces simples
algo que se denomina enlaces conjugados el enlace conjugado es el enlace
simple intercalado con un enlace doble pero no es la nica regla que se da la
cantidad de enlaces tambin es critica no puede ser cualquier cantidad de
enlaces si no que tienen que calzar con un nmero en concreto ese nmero
concreto es una regla que se conoce como regla de huckel, esta me dice que
los electrones que yo tengo formando los dos enlaces tienen que ser iguales a
una forma matemticas 4N mas dos electrones, es el nmero que yo debo
tener formando los dobles enlaces un ejemplo es si hay 3 doble enlaces, es
decir cada enlace doble est formado por dos electrones adems del enlace
simple pero ese no lo voy a contar, cuantos electrones que estn formando ese
enlace doble hay? Hay 6 electrones la formula me tiene que calzar con ese
nmero, el valor de ene es cualquier valor entero, si el N es igual a 1 cuantos
electrones tengo que tener? 6 ya que cuatro por 1 es cuatro mas los dos
electrones es seis, calza, por lo tanto es aromtico tiene que cumplir las 3
condiciones: anillo plano, doble enlaces conjugados con simple, y cumplir la
regla de huckel.
Donde ms podemos encontrar molculas organicoas, conoce el tolueno? Se
utiliza para pegar cosas, el naftaleno se usa para las pelotitas de la ropa, un
ejemplo es el diazepan, es un depresor de sistema nervioso.
Carbonilo: es un sub grupo de distintos compuestos que tienen como
caracterstica comn un carbono unido a un oxigeno pero con un doble enlace
no con un enlace simple como es el enlace del ter del apoxido o el alcohol.
Qu diferencia hay en un enlace doble con oxgeno y un enlace simple con
oxgeno? Que caracterstica tiene el oxgeno cuando se enfrenta a otros
tomos? Este atrae a los electrones, cuando era un enlace simple no es tanto
problema pero cuando es enlace doble el tirn es ms fuerte, significa que yo
estoy mas ___________________________
Cul es la consecuencia de atraer esa nube de electrones del carbono detrs
queda un vaco, un vaco electrnico, como el oxgeno es mucho ms
electronegativo por lo tanto ese doble enlace atrae la densidad electrnica del
carbono y deja a ese carbono muy deficiente por lo tanto ese carbono es muy
fcil en cuanto a recibir, cualquier grupo que sea capaz de donarle electrones
va a ser aceptado.
Grupos funcionales derivados del carbonilo:
Aldehdo: el carbonilo uniendo hidrogeno por un lado y por el otro un hidrogeno
o un carbono, la caracterstica del carbonilo es que por alguno de estos lados
tiene que tener un hidrogeno, ejemplo es el formaldehido, permite la fijacin de
las muestras 51:00