TRABAJO PRCTICO N 1

Sntesis de ter Etlico

Introduccin:
Cuando se trata etanol con acido sulfrico se produce ter di etlico
con buenos rendimientos. Se desconoce el mecanismo detallado de la
reaccin bajo estas condiciones. Una posibilidad es que el ion
alquiloxonio, formado por reaccin del alcohol con acido sulfrico sea
atacado por la molcula del alcohol.

Objetivos:
Realizar la sntesis de ter Etlico.
Concluir en base a los resultados obtenidos.
Buscar informacin en bibliografas recomendadas previa a la
prctica.

Materiales y Reactivos.
CANTID
MATERIALES
AD
Vaso de precipitado de 15mL 1
Vaso de precipitado de 250 mL 2
Matraz o Erlenmeyer de 50mL con tapn 1
Matraz o Erlenmeyer 125 mL. 1
Varilla de vidrio 1
Equipo de Filtracin al Vaco.
(Embudo de Bchner, Kitasato de 250 mL, manguera, 1
bomba de succin)
Probeta de vidrio de 25 mL, base plstico. 1
Esptulas para pesar sustancias c.n
Embudo de separacin 1
Equipo de destilacin en Reflujo
(Tubo refrigerante, Matraz o Baln, Mangueras, Baldes, 1
Soporte Universal, Pinzas, Pinzas doble nuez)
Soporte Universal 1
Pinza metlicas (para sostener el tubo refrigerante y el
2
baln)
Pinza doble nuez 2
Plancha Calefactora 1
Tela de Amianto 1
Papel de Filtro cualitativo 2
Termmetro 1
Reactivos
- Naftol (nocivo)
Metanol (inflamable)
Ac. Sulfrico (corrosivo)
Hidrxido de Sodio (base
orgnica )
Carbn activo
Etanol
Carbonato de sodio (base
orgnica )

Procedimiento.
En un matraz Erlenmeyer de 100 ml, se disuelve 5 g de -naftol
(precaucin: muy irritante) en 5 ml de Ac. Sulfrico, la mezcla se
mantiene a reflujo durante una hora (1) hs., se deja enfriar y se vierte
sobre 100 ml de agua helada. El ter precipitado, se recoge por
succin sobre un embudo de Bchner. El precipitado se lava 2 veces
con agua helada, una vez con 20ml de hidrxido de sodio al 10% y
otra con agua helada. El producto obtenido se recristaliza con etanol
caliente, decolorndose con carbn activo. Los cristales obtenidos se
filtran, se secan y se pesan.
Se determina el punto de fusin.

NOTAS:
(1) Ver que la solucin est alcalina con papel pH.
(2) Si se agrega exceso de agua, puede disolver el producto.
(3) Comprobar que la solucin sea cida con papel pH.
(4) Comprobar la alcalinidad de la solucin con papel pH.

Si no se observan las notas anteriores, puede obtenerse un resultado

negativo es esta prctica.
Cuestionario.
a) Qu reaccin ocurre entre el hidrxido de sodio y el -naftol?
b) Qu reaccin ocurre entre el hidrxido de sodio y el -naftol?
c) Qu sucede, si la mezcla de reaccin no contiene la suficiente
cantidad de hidrxido de sodio al iniciarse la reaccin?
d) Escriba un diagrama de separacin que nos indique el proceso de
purificacin del cido fenoxiactico.
e) Qu producto queda en el ter despus de efectuar la extraccin
con Na2CO3 acuoso?
f) Qu pH tiene la fraccin orgnica? Qu sustancia contiene?
g) Qu pH tiene la fraccin acuosa? Qu sustancia contiene?
h) Qu tratamiento se les deber dar a cada una de estas fracciones,
para descartarlas en el drenaje?

Bibliografa.
Brewster R. Q. y Vanderwerf C. A. Mc. Ewen, W. E. Curso Prctico de Qumica
Orgnica, 2.Edicin, Editorial Alambra, Espaa (1970), pp. 215-217.
Cremlyn, R. J. W. and Still, R.H. Named and Miscellaneous Reactions in
Practical Organic. Chemistry. Heinemann Educ. Books Ltd. London 1976.
R. T. Morrison y R. N. Boyd., Qumica Orgnica. 3 Edicin, Fondo Educativo
Interamericano, S. A. Mxico .1976.
Allinger N. L. et al. Qumica Orgnica, Ed. Revert S.A. Espaa. 1975.