Quimica Organica Vivencial McGraw PDF

ERRNVPHGLFRVRUJ
Segunda edicin
Arcadio de la Cruz Rodrguez

Mara Esther de la Cruz Prez
Instituto Tecnolgico y de Estudios Superiores de Monterrey
Campus Estado de Mxico
Revisora tcnica
QFB Mara del Refugio Carlos Crdenas
Instituto Tecnolgico y de Estudios Superiores de Monterrey
Campus San Luis Potos
MXICO BOGOT -BUENOS AI RES CARACAS GUATEMALA LISBOA MADRID

NUEVA YORK SAN JUAN SANTIAGO AUCKLAND LONDRES MILN MONTREAL
NUEVA DELHI SAN FRANCISCO SINGAPUR ST. LOUIS SIDNEY TORONTO
00-PRELMNS 21.indd i 5/11/06 5:17:34 PM

Publisher de divisin escolar: Jorge Rodrguez Hernndez
Director editorial: Guillermo Trujano Mendoza
Supervisora de produccin: Selene Corona Vallejo
Diseo de interiores: Braulio Morales Snchez

Composicin y formacin: Susana C. Cardoso Tinoco (MILCOM, Comunicaciones)
Diseo de portada y desarrollo de software: Yuri Miguel Prez Negrete
QUMICA ORGNICA VIVENCIAL

Segunda edicin
Prohibida la reproduccin total o parcial de esta obra,

por cualquier medio, sin autorizacin escrita del editor
DERECHOS RESERVADOS 2006, respecto a la primera edicin por:

McGRAW-HILL INTERAMERICANA EDITORES, S.A. de C.V.
A Subsidiary of The McGraw-Hill Companies
Punta Santa Fe
Prolongacin Paseo de la Reforma 1015, Torre A
Piso 17, Colonia Desarrollo Santa Fe
Delegacin lvaro Obregn
C.P. 01376, Mxico, D.F.
Miembro de la Cmara Nacional de la Industria Editorial Mexicana, Reg. nm. 736
ISBN 970-10-5833-x
ISBN 970-10-3515-1 (primera edicin)
1234567890 09875432106
Impreso en Mxico Printed in Mexico
Crditos
Todas las imgenes que apoyan esta obra fueron generadas por los autores utilizando: ChemSketch de
ACDlabs.com y optimizadas en 3D por 3Dlabs de ACDlabs.com, pasadas a formato de fotografa digital
con SnagIt 6 2002 TechSmith Corporation y retocadas y modicadas con AdobePhoto De Luxe 1.0.1
Versin para ocina.
Los mapas conceptuales de los apoyos del profesor se generaron en Inspiration 7.0.a de Inspiration
Software, Inc. Los videos del material de apoyo del profesor se generaron utilizando: Camtasia de
TechSmith Corporation, Inc. Todos los softwares utilizados cuentan con su respectiva licencia de uso.
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Dedicatoria
Dedicamos este trabajo humilde en contenido, pero grande en amor, a:
la gloria de Dos.
A Mary, mi esposa y compaera de toda la vida.
Mis hijas Mary, Karencita y Elenita, quienes con su amor y
dedicacin al estudio me han dado ejemplo.
A la familia Erdmann de la Cruz, fuente de inspiracin.
A Sara M. Erdmann de la Cruz
Agradecimientos
A nuestra editora Mara Guadalupe Hernndez Garca por su
invaluable gua, dedicacin y pasin durante el desarrollo de la obra.
A los licenciados Jorge Rodrguez, Jorge Aguirre y
Ricardo Martn del Campo por su apoyo y enriquecedora amistad.
Al maravilloso equipo editorial y de produccin de McGraw-Hill Interamericana Editores,
quienes a diario se esfuerzan por realizar productos de
valor agregado para mejorar a Mxico y sus personas.
A las alumnas y alumnos de Qumica Orgnica, 2005 quienes
probaron el material y generaron crticas para la mejora de ste.
Al joven Yuri Miguel Prez, por el diseo y desarrollo del CD que acompaa a este libro.
A los profesores:
QFB Martha Patricia vila Cisneros, IQI Rosario Trejo Licea, QFB Mara Dolores Benhumea
Gonzlez, M en C Monserrat Ibarra Gonzlez, M en C Isabel Niembro Garca, IBI Hermelinda
Carvajal Cervantes, bilogo Gerardo Meza Galvn, IQ Antonio Vargas Hernndez y
QF Juan Carlos Amador Molina por todo su apoyo.
Al ingeniero Juan de Santiago y su maravilloso equipo de personas del
Departamento de Ciencias del Campus San Luis Potos, del
Tec de Monterrey, Nuevo Len.
A la QFB Mara del Refugio Carlos Crdenas, nuestra revisora tcnica,
por su dedicacin y compromiso profesional.
A los profesores y profesoras que nos han escrito
recomendndonos cambios y mejoras en el material.
Sinceramente
M en C Mara Esther de la Cruz Prez
Arcadio de la Cruz Rodrguez
CAPTULO 3 QUMICA DEL CARBONO iii
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Conocimiento, entendimiento
y habilidades son diferentes
Creemos conocer ciertas cosas que percibimos, sin embargo, esto no quiere decir que las hemos
realmente entendido. Entender implica ms que simplemente conocer. Quiere decir que he-
mos examinado lo que conocemos desde todos los ngulos y encontramos por qu las cosas
tienen que ser del modo que son.
Esto, sin embargo, no es suciente en s mismo; debemos tambin tener habilidades. Todos
nuestros conocimientos y entendimientos no nos llevarn a ninguna parte si no tenemos habili-
dades para aplicarlos
Shigeo Shingo
iv QUMICA ORGNICA VIVENCIAL
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Prlogo a la segunda edicin
La qumica orgnica es una de las asignaturas imprescindibles en los currculos de estudios de
enseanza media bsica y media superior y, al igual que las otras asignaturas, es parte de la for-
macin cultural de cada futuro estudiante universitario, aun cuando algunos de ellos no compren-
dan con exactitud la importancia que esta ciencia tiene en su formacin o en su salud, calidad de
vida, comodidad e incluso en el desarrollo cientco y econmico de nuestro mundo globalizado.
El ttulo es Qumica orgnica vivencial porque, de acuerdo con el lsofo espaol Ortega y Gasset,
lo vivencial es experiencia y la experiencia se traslada a la vida.
En este nuevo siglo la qumica orgnica, junto con las otras reas de la qumica, deparan a la
humanidad muchas de las respuestas buscadas ampliamente durante el siglo xx. Se espera que
nuevos descubrimientos en polmeros brinden materiales para actividades como la construccin
o mejoramiento de las estructuras y diseos de automviles o que revolucionen materiales exis-
tentes como el del que est hecho el Jarvic-7, primer corazn totalmente articial para transplan-
te en humanos. Asimismo, la qumica orgnica tendr participacin en la creacin de medicamen-
tos para la cura de enfermedades cronicodegenerativas que hasta hoy cobran anualmente muchas
vidas en todo el mundo.
Por otro lado, la qumica orgnica, al igual que otras ciencias como las matemticas y la fsica,
es interdisciplinaria y es posible aplicarla junto con otras disciplinas, aun cuando stas tengan
campos de estudio aparentemente ajenos a la ciencia qumica; tal es el caso del desarrollo sus-
tentable y de la tica. Esta obra pretende relacionar estas disciplinas con la qumica mediante
cpsulas informativas llamadas Sabas que?, seguidas de una reexin en el segmento deno-
minado Considera que, donde se pretende fomentar la educacin en valores fundamentales
como: responsabilidad, respeto al medio ambiente y el compromiso.
La qumica orgnica ha sido considerada fria y responsable en gran parte del deterioro ambien-
tal que aqueja al planeta. Es necesario hacer una distincin importante: esta ciencia no es perni-
ciosa ni benca por s misma. La etiqueta de buena o mala para el medio ambiente se le
podra otorgar basndose nicamente en los resultados de su aplicacin y no en su naturaleza
misma; aun as, el fallo al catalogarla no dejara de ser subjetivo. Por ello, esta segunda edicin
promueve el pensamiento crtico y la reexin sobre la tica de la salud y el medio ambiente.
Esta segunda edicin contina la intencin educativa de la primera, que es fomentar el desa-
rrollo de un nuevo paradigma educativo, el del aprendizaje y aplicacin de estrategias cognitivas
ms que la adquisicin de conocimientos en s mismos. La obra fomenta el aprendizaje colabora-
tivo mediante una visin del aprendizaje centrado totalmente en el estudiante.
Lo nuevo en la obra son los temas de propiedades qumicas y mtodos de obtencin de las
familias de hidrocarburos y el CD interactivo que la acompaa desarrollado con la intencin de
apoyar el aprendizaje de los alumnos buscando hacerlo entretenido, grco, atrayente y que
permita al alumno responder a los retos que se le presentan en la seccin de trabajo colaborativo.
En estas secciones es conveniente que el alumno utilice los mrgenes laterales existentes para
resolver o crear nuevos ejercicios. Adems de los ejercicios de prctica, se le presenta al alumno
una amplia batera de ejercicios de autoevaluacin (ms de 600) en propiedades qumicas org-
nicas con progresivo grado de dicultad, que bien ejecutados le permitirn percibir la alegra y el
placer que brinda el darse cuenta de los frutos del autoaprendizaje. Las respuestas estn al nal
del libro.
Esta edicin incluye un CD de apoyo para el profesor que cuenta con ms de 1200 bancos de
reactivos y actividades, frutos de ms de 15 aos de prctica docente, adems de otras actividades
que le permitirn un ptimo aprovechamiento de la obra en benecio de sus alumnos. Es nuestro
ms sincero deseo que profesores y alumnos disfruten esta obra tanto como nosotros lo hicimos
en su elaboracin.
Atentamente
Los autores
Primavera de 2006
CAPTULO 3 QUMICA DEL CARBONO v
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Contenido
Prlogo v Reacciones qumicas de los hidrocarburos

saturados e insaturados y mtodos de
CAPTULO 1 TCNICAS DE ESTUDIO 1 Wrtz y de Grignard 69
Tcnicas de estudio para materias Reacciones de halogenacin de alcanos 70
cientcas 1 Halogenacin de alquenos y alquinos
Deniciones entre hechos y opiniones 2 (reacciones de adicin) 73
Herramientas para el autoestudio ecaz 2 Reacciones de hidrohalogenacin
Cmo hacer un mapa conceptual 4 (reacciones de adicin) 75
El trabajo de equipo 7 Reacciones de reduccin de alquenos y
Lecturas de textos cientcos 8 alquinos 76
Reacciones de oxidacin de alquenos y
CAPTULO 2 INTRODUCCIN A LA QUMICA alquinos 77
Reaccin de hidratacin de alquenos y
ORGNICA 13
alquinos 78
Qu es la qumica orgnica? 14 Ozonlisis de alquenos 79
Mtodos de obtencin de alcanos 80
CAPTULO 3 QUMICA DEL CARBONO 21 Mtodo de Grignard 81
Campo de la accin de la qumica 22 Obtencin de cicloalcanos 82
El tomo de carbono 22 Mtodo de Wrtz interno 82
Tipos de hibridacin del tomo del Cracing o pirlisis de alcanos 83
carbono 24 Combustin de alcanos 84
Papel del carbono en la qumica orgnica 27 Mtodos de obtencin de alquenos y
Clasicacin de compuestos orgnicos por alquinos 85
estructura y grupo funcional 29 Deshidrohalogenacin de derivados
Grupos funcionales 30 halogenados 85
Isomera 33 Deshidratacin de alcoholes 86
Deshalogenacin de derivados
CAPTULO 4 HIDROCARBUROS 45 dihalogenados vecinales
Observacin 46 (mtodo de Wrtz interno) 88
Comparacin entre hidrocarburos 47 Obtencin de alquinos superiores
Frmula de serie homloga 48 por la reaccin de la sodamida
Nomenclatura de alcanos 51 (halogenacin de acetiluros de
Tipos de carbono en los compuestos sodio) 89
orgnicos 55 Cunta responsabilidad y participacin
Nomenclatura de alquenos y alquinos 56 tienes en el dao de la capa de ozono? 95
Alquinos 59
Hidrocarburos cclicos, cicloalcanos y CAPTULO 5 COMPUESTOS AROMTICOS 117
cicloalquenos 61 Introduccin 117
Importancia econmica de los Nomenclatura comn e IUPAC de algunos
hidrocarburos 64 derivados monosustituidos, disustituidos y
Propiedades fsicas de los hidrocarburos 64 polisustituidos del benceno 121
Infomacin 121
QUMICA ORGNICA VIVENCIAL
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Mtodos de obtencin de derivados mono, Nomenclatura comn e IUPAC de aldehdos y
di y polisustituidos del benceno 128 cetonas 193
Reacciones de sustitucin electroflica Nomenclatura 194
aromtica en el anillo de benceno 128 Propiedades fsicas de aldehdos y
Trabajo colaborativo 134 cetonas 198
Integracin de conocimientos 134 Propiedades qumicas de aldehdos y
cetonas 199
CAPTULO 6 ALCOHOLES 149 Reduccin de aldehdos y cetonas 199
Introduccin 149 Prueba de tollens (identicacin de
Concepto de alcohol 150 aldehdos) 200
Tipos de alcohol 151 Reactivo de grignard sobre aldehdos y
Isomera de alcoholes 154 cetonas 201
Nomenclatura comn e IUPAC de los Halogenacin de aldehdos y cetonas
alcoholes 155 con pentacloruro de fsforo 202
Trabajo colaborativo 157 Obtencin de aldehdos y cetonas por
Propiedades fsicas de los alcoholes 159 oxidacin de alcoholes primarios y
Propiedades qumicas de los alcoholes 159 secundarios 203
Deshidratacin de alcoholes (obtencin de Ozonlisis de alquenos 205
teres) 159 Obtencin de aldehdos y cetonas por
Deshidratacin de alcoholes (obtencin de pirlisis de sales dobles de calcio 206
alquenos) 161 Trabajo colaborativo 207
Oxidacin de alcoholes (obtencin de Integracin de conocimientos 207
aldehdos, cetonas y cidos Origen e importancia de aldehdos y cetonas
carboxlicos) 162 en la vida diaria, la industria y su impacto
Estericacin de alcoholes (obtencin de ecolgico 208
steres) 164
Reaccin de Williamson (obtencin de teres CAPTULO 8 CIDOS CARBOXLICOS 219
mixtos o asimtricos) 165 Introduccin 219
Obtencin de alcoholes 167 Concepto de cidos carboxlicos 220
Hidratacin de alquenos 167 Nomenclatura comn e IUPAC de cidos
Reduccin e hidrlisis de steres 167 carboxlicos 221
Reduccin de aldehdos y cetonas 169 Propiedades fsicas de cidos
Obtencin de alcoholes secundarios y carboxlicos 228
terciarios a partir de reactivos de Grignard Propiedades qumicas de los cidos
sobre aldehdos y cetonas 170 carboxlicos 229
Trabajo colaborativo 171 Amonilisis de cidos (obtencin de
Integracin de conocimientos 172 amidas) 229
Halogenacin de cidos carboxlicos
CAPTULO 7 ALDEHDOS Y CETONAS 187 (obtencin de haluros de acilo) 230
Introduccin 187 Reduccin de cidos carboxlicos
Concepto de aldehdo y cetona 188 (obtencin de alcoholes primarios) 231
CAPTULO 3 QUMICA DEL CARBONO vii
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Estericacin de cidos carboxlicos steres 282
(obtencin de steres) 232 Introduccin 282
Prueba del bicarbonato de sodio sobre cidos Concepto de ster 283
carboxlicos (los cidos carboxlicos dan Aplicacin de la nomenclatura IUPAC y comn
positiva esta reaccin, formando sales de los steres 287
orgnicas de sodio o steres, sal) 233 ster 289
Formacin de sales dobles de calcio 234
Obtencin de cidos carboxlicos 235 CAPTULO 10 REACCIONES ORGNICAS:
Carbonatacin de reactivos de grignard 235 POLIMERIZACIN, SAPONIFICACIN,
Oxidacin de alcoholes primarios con reactivo ESTERIFICACIN, COMBUSTIN Y
de baeyer 236 REFINACIN, FERMENTACIN 303
Hidrlisis de steres 237
Polimerizacin 304
Trabajo colaborativo 237
Introduccin 304
Integracin de conocimientos 238
Polisteres 306
Origen e importancia de cidos carboxlicos
Saponicacin 310
en la vida diaria, la industria y su impacto
Estericacin 312
ecolgico 238
Combustin y renacin 315
Combustin de hidrocarburos 315
CAPTULO 9 OTROS COMPUESTOS ORGNICOS
Renacin del petrleo 317
IMPORTANTES: TERES, AMINAS, Cracking 319
AMIDAS Y STERES 249 Fermentacin 324
teres 250
Introduccin 250 CAPTULO 11 BIOMOLCULAS CARBOHIDRATOS,
Concepto de ter 250 LPIDOS Y PROTENAS 331
Tipos de teres 251
Biomolculas y carbohidratos 331
Aplicacin de la nomenclatura IUPAC y comn
Carbohidratos 331
de los teres 254
Qu son los carbohidratos? 332
Mtodos de obtencin de teres 257
Ecuacin de la oxidacin de la glucosa
Accin del cido yodhdrico sobre
en las clulas 332
teres 258
Disacridos y polisacridos 335
Mtodos de obtencin de teres:
Uso de los carbohidratos 337
deshidratacin de alcoholes 259
Ciclo de krebs 337
Reaccin de Williamson (obtencin de teres
Lpidos 341
mixtos) 261
Pasos sucesivos de la estericacin 341
Aminas 263
Fosfolpido 342
Introduccin 263
Protenas 346
Concepto de amina 264
Introduccin 346
Aplicacin de la nomenclatura IUPAC en las
Aminocidos esenciales 347
aminas 268
Formacin de pptidos 349
Obtencin de aminas por el mtodo de
Estructura de las protenas 350
Hoffman 270
Estructura cuaternaria 351
Amidas 273
Clasicacin de las protenas 351
Introduccin 273
Trabajo colaborativo 360
Concepto de amida 274
Aplicacin de la nomenclatura IUPAC en las
amidas 278
pendices 361
Obtencin de amidas por amonilisis de
Respuestas 373
cidos carboxlicos y steres
Bibliografa 380
(sntesis de Hoffman) 280
ndice alfabtico 383
viii QUMICA ORGNICA VIVENCIAL
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Reglas de nomenclatura Ejemplo con los alcanos Ejemplo con otros grupos Ejemplo con otros grupos
funcionales funcionales
2a-3a FORROSQUIMICA 21.indd 2 5/11/06 7:17:05 PM

Grupo funcional Nombre Ejemplo Nomenclatura Terminacin
2a-3a FORROSQUIMICA 21.indd 3 5/11/06 7:17:06 PM

C A P T U L O
1
Tcnicas
de estudio
Debes tener presente que los conocimientos maravillosos que
aprendes en las escuelas son el trabajo de muchas
generaciones, producidas por el esfuerzo entusiasta y la labor
infinita en todos los pases del orbe.
Todo esto se pone en tus manos como herencia para que lo
recibas, honres, aumentes y un da, con toda tu fe,
lo traspases a tu descendencia. sta es la forma en que
nosotros los mortales logramos la inmortalidad en las cosas
permanentes que creamos en comn.
ALBERT EINSTEIN
OBJETIVO TCNICAS DE ESTUDIO PARA MATERIAS CIENTFICAS

GENERAL
El enfoque de las actividades para comprender e interpretar la qumica orgnica
Conocer estrategias en armona con nuestro mundo personal requiere el ejercicio o la adquisicin
cognitivas que permiten en de herramientas de aprendizaje cognitivo; o como D. Ausubel escribe: De
el alumno el desarrollo de
todos los factores que influyen en el aprendizaje, el ms importante consiste
habilidades y actitudes.
en lo que el alumno ya sabe. As, haciendo uso de distinciones adquiridas
en las habilidades bsicas de pensamiento, como observar, comparar, ordenar
o relacionar, en este trabajo se replantea el aprendizaje de la qumica.
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ESCUELA: GRADO Y GRUPO:
NOMBRE DEL ALUMNO:
OBJETIVO DISTINCIONES ENTRE HECHOS Y OPINIONES

ESPECFICO
Que el estudiante conozca Un hecho es un acontecimiento que puede demostrarse mediante pruebas verdaderas
la diferencia entre hecho, y objetivas.
opinin, juicio y
compromiso para adecuarse Una opinin no puede ser probada o desaprobada; es un juicio subjetivo basado en los
al entorno de lectura y valores de una persona.
opinin crtica.
Siempre evala la importancia de los argumentos de otros, tanto como evalas los
tuyos.
Muchos problemas y preguntas tienen una amplia variedad de soluciones y respuestas.
Recuerda que puedes estudiar los problemas complejos desde diferentes enfoques.
Algunas veces los argumentos presentados se basan en la emocionalidad de cada persona,
ms que en el pensamiento lgico. Si identificas emocionalidad en tus argumentos trata
de hacerla a un lado.
Una opinin razonable es soportada por hechos y argumentos lgicos. Usa esto como
gua para evaluar los distintos puntos de vista de tus compaeros de clase.
Escucha los puntos de vista de tus compaeros y, si te es posible, lee el material que
apoya su argumentacin.
Trata de consultar a los expertos en la disciplina para que te ayuden a fundamentar tus
argumentos.
Trata de crear un clima de respeto, tolerancia e inters en el aprendizaje y entendimiento
de diversas ideas, pues te permitir obtener el mximo beneficio de una discusin.
OBJETIVO HERRAMIENTAS PARA EL AUTOESTUDIO EFICAZ

ESPECFICO Comienza por responder estas preguntas sobre tu forma de estudiar:
Desarrollar la habilidad de
resumir artculos cientcos Relees un captulo una y otra vez una noche antes de un examen? (S) (No)
en forma de mapas
conceptuales, localizando Tomas apuntes de todo lo que dice tu profesor y tratas de memorizarlo? (S) (No)
las ideas principales y
organizndolas. Haces acordeones de los temas y te examinas a ti mismo? (S) (No)
Si contestaste s una vez o ms, aprendes con memoria machetera. Esta forma de aprendizaje
almacena la informacin en el rea de memoria corta de tu mente y, con frecuencia, este
conocimiento es efmero e ineficaz.
Aprender contenidos que puedas recordar por largo tiempo y que puedas utilizar para resolver
problemas relacionados con esos conocimientos es muy til; por lo tanto, es ms eficaz si esos
conocimientos los almacenas en el rea de memoria permanente de tu mente.
Por otro lado, pregntate:

Tu mtodo de estudio te permite pasar la informacin del sistema de memoria reciente al
sistema de memoria permanente de tu mente?
Tu mtodo de aprendizaje te permite establecer relaciones entre las ideas que estudias?
Muchos mtodos no permiten elaborar mapas de conceptos o ideas entre s.
2 QUMICA ORGNICA VIVENCIAL
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NOMBRE DEL ALUMNO:
EJERCICIO
El desarrollo de mapas conceptuales est basado en cmo procesas y recuerdas la informacin. Lee
rpidamente las siguientes oraciones, luego cbrelas con una tarjeta y enseguida contesta esta pequea
evaluacin.
1. A Vicente le gusta el pan.

2. Ernesto tiene carcter dbil.
3. Carlos deposit dinero en su cuenta.
4. Jos prometi defender la economa.
5. Miguel inici un sistema de recuperacin.
1. Quin deposit dinero en su cuenta?

2. Quin tiene carcter dbil?
3. A quin le gusta el pan?
4. Quin inici un sistema de recuperacin?
5. Quin prometi defender la economa?
Probablemente respondiste de manera correcta las preguntas anteriores, porque tal vez relacionaste
los nombres con los ltimos cinco presidentes de Mxico.
Ahora, lee las siguientes palabras en 20 segundos y luego cbrelas con una tarjeta; trata de
recordarlas lo mejor que puedas.
Negro Canela Canario Suter

Paloma Ajo Caf Guantes
Perico Falda Verde Silla
Cmo te fue? Ahora mira esta segunda lista y memorzala tan bien como puedas.
Vainilla Amarillo Potro Escritorio

Chocolate Rojo Dromedario Mesa
Fresa Verde Mamut Silla
Cul lista te fue ms fcil recordar? Es muy probable que la segunda, ya que los conceptos
agrupados guardan semejanza entre s y la idea principal de cada grupo te permite hacer una
clasicacin por grupo; as, recuerdas cuatro grupos y no 12 conceptos. Los mapas conceptuales te
permiten extraer las ideas principales de un artculo, un fragmento, un libro o un tema completo
y te facilitan reconocer el signicado de las ideas y cmo estn conectadas con otras ideas. Por
ejemplo, cuando denes un lpiz como un material de escritura, relacionas el concepto lpiz con las
ideas escritura y utensilio.
EJERCICIO
Fjate en las siguientes palabras:
Auto, gato, rbol, lluvia, juego, nube, pensamiento, relmpago.
Todas son conceptos porque causan la formacin de una imagen en tu mente e incluso de una
emocin asociada con cada palabra.
Las siguientes palabras son conceptos?: es, cuando, el, con, donde, luego, fue, tambin, existe,
divide, expresa, tiene. No, stas son palabras de relacin, con ellas puedes conectar diversas ideas
entre s.
CAPTULO 1 TCNICAS DE ESTUDIO 3
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NOMBRE DEL ALUMNO:
En un mapa conceptual, las palabras que son ideas o conceptos se encuentran dentro de crculos,
cuadros o globos y las palabras que relacionan las ideas estn sobre la lnea que une los conceptos,
conectando los crculos o cuadros.
Qu tan diferente es elaborar un mapa conceptual de tomar apuntes o escribir un acorden?
La diferencia est en que t puedes resumir unas 10 pginas de contenido en un esquema conceptual,
que al leerlo te haga recordar rpidamente la temtica y aplicar todos los contenidos.
OBJETIVO CMO HACER UN MAPA CONCEPTUAL

ESPECFICO
1. Conforme leas un tema identifica las ideas o conceptos principales y escrbelos en una
Que el alumno decida cmo lista.
estructurar su conocimiento
a partir de la evaluacin de 2. Desglosa la lista, escribiendo los conceptos separadamente en una hoja de papel; esa
material nuevo de libros o lista representa cmo los conceptos aparecen en la lectura, pero no cmo se conectan
clases, y a travs de la las ideas.
lectura crtica de textos
3. El siguiente paso es ordenar los conceptos del ms general al ms especfico, en orden
cientcos.
descendente.
4. Ordena los conceptos que has escrito en pedazos de papel sobre tu mesa o escritorio.
Empieza con el que contenga la idea ms general.
5. Si la idea principal puede dividirse en dos o ms conceptos iguales coloca estos conceptos
en la misma lnea y luego coloca los pedazos de papel relacionados abajo de las ideas
principales.
6. Usa lneas que conecten los conceptos y escribe sobre cada lnea una palabra o enunciado
que aclare por qu los conceptos estn conectados entre s.
No esperes que tu mapa sea igual al de tus compaeros, pues cada quien piensa diferente
RECUERDA y percibe relaciones distintas entre los mismos conceptos. La prctica har de ti un maestro
Un mapa conceptual no en mapas conceptuales.
tiene por que ser Aunque los mapas conceptuales son nietos de los cuadros sinpticos, puedes encontrar
simtrico. Es una forma nuevas relaciones y significados en ellos. La mejor forma de familiarizarte con el desarrollo
breve de representar de mapas es practicando; elige un tema que te interese; digamos automviles, estreos,
informacin. grupos y estilos musicales, equipos de ftbol, etctera, y elabora mapas conceptuales.
No existe un mapa
correcto o perfecto para
un grupo de conceptos;
los errores slo ocurren si
las relaciones entre EJEMPLOS
conceptos son
Los siguientes ejemplos fueron elaborados por los alumnos citados y se reproducen con su
incorrectas.
autorizacin.
Alumno: Tillana Gmez Corona 452140 N.L. 14

Qumica Inorgnica PC\200
24-01-97
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NOMBRE DEL ALUMNO:
Mapa de la agrupacin de conceptos
Tema: Hibridacin de orbitales

Lista de conceptos
1. Estructura 13. Difraccin
2. Electrones 14. Centro
3. Subniveles 15. Pirmide
4. Orbital 16. Triangular
5. Compuestos 17. Posicin
6. Carbono 18. Vrtice
7. Mediciones 19. Orbitales
8. ngulos 20. Modicacin
9. Ncleo 21. Orbitales hbridos orgnicos
10. tomos 22. Unin
11. Hidrgeno 23. Orbitales s y p
12. Tcnicas 24. Hbridos sp
Orden de conceptos del ms general al ms especco

1. Carbono 13. Hidrgeno
2. Modicacin 14. Unin
3. Compuestos 15. Orbitales
4. Mediciones 16. Subniveles
5. ngulos 17. Electrones
6. Ncleo 18. Pirmide
7. tomos 19. Triangular
8. Tcnicas 20. Orbital
9. Difraccin 21. Orbitales s y p
10. Centro 22. Orbitales hbridos
11. Posicin 23. Estructura
12. Vrtice 24. Hbridos sp
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NOMBRE DEL ALUMNO:
Otro ejemplo de un mapa conceptual

Tema: Hibridacin
Nombre: Jaime A. Tristn G. Matrcula: 451584

Prof.: Arcadio de la Cruz Rodrguez Clave y grupo: PC/200-10
Fecha: 24-01-97 Tarea: 3
1. Autor: Brown
2. Ttulo: Qumica: la ciencia central.
3. Editorial: Prentice-Hall.
4. 1993, Naucalpan de Jurez, 53500, Estado de Mxico.
5. Pginas consultadas: Glosario, pginas 1, 2, 8, 9, 11, 14 y pginas 336 y 337.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
EL TRABAJO EN EQUIPO OBJETIVO

ESPECFICO
En los cursos de qumica algunas actividades deben practicarse siguiendo los pasos del mtodo cientco
y en equipo. Un equipo de trabajo es distinto de un grupo; el equipo es interdependiente y los resultados Desarrollar las distinciones
que obtiene se deben ms al nivel de compromiso establecido por sus miembros que a la actividad propias del trabajo en
equipo.
individual. Es importante que contestes las siguientes preguntas:
Cmo forman los alumnos sus equipos de trabajo?
Qu los motiva y cmo hacen sus elecciones?
Cmo resuelven el no trabajar con quienes no desean?
Por qu buscan a otros para trabajar?
Cmo fundas tus juicios respecto a la eleccin de otros para tu equipo?
Cmo resolvern los problemas que surjan durante el trabajo en equipo?
Cmo identican a quien presenta resistencia a trabajar en equipo y cmo resuelven este
problema?
Es necesario que cada participante de un equipo est consciente que posee un mundo de experiencias
ya adquiridas y sepa cmo puede utilizarlas en cada nueva tarea de aprendizaje. Por lo tanto, es
necesario establecer las distinciones del trabajo en grupo y en equipo.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
GRUPO EQUIPO
1. En un grupo existe un solo n comn. 1. Usualmente tiene una meta denida.

2. El trabajo se distribuye en partes 2. El trabajo se distribuye con base en las habilidades y capacidades
iguales. personales o abriendo las posibilidades del desarrollo de nuevas
3. Cuando alguien termina su parte se habilidades.
puede marchar. 3. Cada miembro del equipo est en comunicacin con otros para
4. Puede existir o no un responsable o asegurar resultados.
coordinador. 4. Existe un coordinador que enlaza los avances, comunica
5. La calicacin se otorga dicultades y muestra avances parciales a todo el equipo.
independientemente para cada alumno. 5. Los logros o calicacin son mrito de todo el equipo.
6. No existe necesariamente un nivel de 6. Existe un alto nivel de compromiso, pues cada miembro del equipo
compromiso. hace su mejor esfuerzo por obtener buenos resultados.
7. Una vez terminado el trabajo individual 7. Si alguien termina una parte busca ayudar a otros miembros del
se entrega para incluirlo en el reporte, equipo a recolectar informacin o a mejorarla, o busca nuevas
pero no existe la obligacin de ayudar a funciones mientras el trabajo no est terminado.
otros. 8. Una vez concluido el trabajo, se hace la presentacin de ste al
8. Las conclusiones son personales y equipo para que se obtengan las conclusiones por las experiencias
pueden existir varias. de trabajo.
9. Los integrantes se vuelven expertos en 9. Todos los miembros desarrollan nuevas experiencias de aprendizaje
el tema que investigan pero ignorantes que pueden incorporar a nuevas experiencias de autoaprendizaje.
del contexto. 10. Se ponen en prctica estos valores: honestidad, responsabilidad,
10. No existe la prctica de valores de liderazgo, innovacin y espritu de superacin personal.
integracin. 11. La autoevaluacin est presente a lo largo de todo el trabajo de
11. No es necesaria la autoevaluacin. equipo.
OBJETIVO
ESPECFICO L E E R PA R A CO M P R E N D E R
Que el alumno aprenda a
ajustar la comprensin de LECTURA DE TEXTOS CIENTFICOS
sus preguntas relativas al
La lectura cientca demanda, a diferencia de la literaria, otro tipo de habilidades, pues es necesa-
curso y a los objetivos
rio efectuar una lectura crtica de las ideas expuestas, as como tener la habilidad de identicar las
instruccionales de ste, a
travs del anlisis de textos ideas principales y conectarlas entre s. Adems, es necesario adquirir un vocabulario nuevo, dis-
cientcos. tinto del coloquial y, tambin, aprender a presentar la informacin aprendida a travs de tablas,
grcas y mapas conceptuales, y tener en cuenta la invaluable herramienta que representan los
pasos del mtodo cientco.
Recomendaciones para leer artculos cientcos:
1. Prelectura. A travs de ella es posible identicar las ideas principales, las cuales pueden estar
en cualquier pargrafo del artculo; puede ser una sola oracin.
2. Entender la lectura y no memorizar. Es fcil tratar de entender la lectura (dimos recomendacio-
nes en la seccin de cmo desarrollar mapas conceptuales) y evitar la memorizacin de con-
tenidos mientras lees; es fcil si al hacerlo buscas argumentos que prueben o apoyen la idea
principal. Estos argumentos se identican comnmente porque muestran el cmo y el porqu.
Si al leer tienes en mente buscar el cmo y el porqu, ser ms fcil tu lectura.
3. Buscar ideas relacionadas. La prelectura de un artculo te permiti encontrar ideas; ahora pue-
des establecer relaciones entre ellas y utilizarlas para determinar en qu momento se presenta
una nueva informacin mediante el artculo.
4. Buscar palabras en negritas o itlicas. Muchos autores cientcos, editores o correctores de
estilo ponen las palabras clave en negritas o itlicas, para resaltar los puntos importantes de la
lectura; aunque esto no es suciente para conocer el contenido total de los textos cientcos,
s te permite tener el concepto principal de las ideas y te permite hacer lo que llamamos razo-
namientos inductivo y deductivo, que son las herramientas del mtodo cientco.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
EJERCICIOS
Ahora debes aplicar estas recomendaciones. Lee este texto y contesta las preguntas que siguen.
1. Existe un delicado equilibrio qumico en nuestro organismo. Pequeas deciencias de aminocidos

o sustancias qumicas en general son la causa de trastornos; por ejemplo, es sabido que la acumulacin
de aluminio a nivel cerebral es el causante de la enfermedad de Alzheimer, as como la esquizofrenia
se relaciona con el exceso de dopamina en el cerebro; por otro lado, hoy existen frmacos que
permiten combatir y prevenir las enfermedades. Estas sustancias fueron desarrolladas en este sigloy
son los antibiticos y vacunas. Existen tambin polmeros que se utilizan para remplazar desde
pequeos vasos sanguneos hasta corazones articiales. La sntesis de materiales para usarlos en
el cuerpo humano plantea uno de los retos ms grandes para los qumicos.
2. Hoy da, la sntesis de sustancias semejantes a las naturales en el laboratorio es ms frecuente, con
la misma o mayor actividad que las naturales. Los qumicos se auxilian de la cristalografa de rayos
X para tener la fotografa de las molculas en tres dimensiones y de la resonancia magntica nuclear,
que permite indagar la existencia de algunos tomos presentes en las molculas.
3. Los inconvenientes que an les quedan a los qumicos por resolver son, entre muchos otros, el que
algunas drogas modernas no llegan al rgano al que van destinadas debido a factores biolgicos,
como la barrera hematoenceflica que impide que algunas sustancias lleguen al cerebro, y el que
muchas drogas se metabolizan en el cuerpo antes de que acten en el rgano destinado, esto hace
que se tenga que usar cantidades grandes de droga en el cuerpo.
Paz Sandoval, Mara de los ngeles,

Cmo hacer divertida la clase de qumica, Mxico, IPN, 1994.
1. El propsito del texto es describir: ( )

a) Cmo la qumica es inecaz para resolver los problemas de la salud humana.
b) Cmo la qumica puede apoyar al uso de prtesis y biomateriales para la humanidad.
c) Cmo los qumicos disean y sintetizan los materiales necesarios para el avance
de la medicina.
d) Cmo la medicina encuentra apoyo en la qumica para el diagnstico de enfermedades.
e) Cmo la qumica se ha desarrollado para apoyar a la medicina a mejorar la salud humana.
2. Cul de las siguientes actividades no menciona la lectura? ( )

a) Anlisis de estructuras por difraccin de rayos X.
b) Determinacin de las cantidades de sustancias qumicas presentes en el cuerpo humano.
c) Diseo de rganos articiales.
d) Desarrollo de frmacos y vacunas.
e) Sntesis de sustancias orgnicas semejantes a las naturales.
3. Al utilizar la resonancia magntica nuclear los qumicos pueden: ( )

a) Encontrar especcamente qu tomos forman las molculas.
b) Predecir qu causa el cncer.
c) Controlar la cantidad exacta de frmacos que se deben administrar en cada caso.
d) Comprender la estructura tridimensional de las molculas.
e) Sustituir sustancias presentes en el cuerpo por otras.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
4. Al referirse a la sntesis de sustancias orgnicas el texto dice que: ( )

a) Se obtienen aleatoriamente.
b) En su mayora se obtienen los patrones de sustancias naturales.
c) Los qumicos desarrollan cualquier molcula y despus se encargan de su utilidad.
d) Estn principalmente dirigidas a evitar rechazo por parte del cuerpo humano despus de su
administracin.
e) Se especializan en la sntesis de vacunas.
5. La idea central del texto es sobre: ( )

a) Ingeniera qumica.
b) Qumica y sociedad.
c) Qumica y ecologa.
d) Qumica y salud.
e) La tecnologa en el mejoramiento de la calidad de vida.
Compara tus respuestas con las de tus compaeros de clase.
OBJETIVO ACTIVIDAD COLABORATIVA

ESPECFICO
Despus de la lectura anterior, intgrate a un equipo de trabajo y abran conversaciones
Aplicar las tcnicas de para redactar un informe que incluya:
estudio para materias
cientcas reexionando
sobre la importancia de la a) La importancia que ustedes creen que tiene la qumica orgnica y lo que hacen los
qumica de manera qumicos para y por la sociedad.
colaborativa. b) La idea principal del artculo.
c) La manera en que estn relacionados los qumicos con el medio ambiente.
d) Los avances qumicos importantes para la economa de un pas en desarrollo como el
nuestro.
e) Lo que pasara si en el ao 2025, se agotaran las posibilidades de obtener hidrocarburos
que sirvan de base para usos qumicos e industriales.
f) Lo que decidiran si fuesen parte de un sistema jurdico que analice el impacto que la
qumica orgnica tiene sobre el medio ambiente. Deben sealar cmo decidiran que
se trabajase con la qumica orgnica y qu recomendaciones haran para evitar el deterioro
ambiental.
Adems como equipo deben:
1. Exponer en clase de manera colaborativa sus conclusiones y sostener sus ideas en un

debate.
2. Proporcionar un resumen de su punto de vista a los integrantes de otros equipos.
3. Obtener una conclusin general del grupo que armonice con las conclusiones particulares
de cada equipo.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
En el siguiente espacio desarrolla un mapa conceptual que contenga los puntos tratados
en este captulo.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
Compara tu mapa conceptual con los de tus compaeros y anota los aspectos que ellos
consideraron y que t no tomaste en cuenta.
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C A P T U L O
2
Introduccin a la
qumica orgnica
La ciencia es una actitud innata en el hombre para la
adquisicin del conocimiento; empez desde el despunte de
la inteligencia humana que tiene un desarrollo continuo, y
en este momento todava desconocemos la mayor parte de la
esencia de la naturaleza.
ROSALINDA CONTRERAS THEUREL
OBJETIVO Los compuestos orgnicos incluyen: gas combustible, petrleo, carbn,

GENERAL gasolina, en fin, todo tipo de energticos. Tambin incluyen sus derivados
como pinturas, colorantes y aditivos alimenticios, fibras sintticas, como
Conocer el concepto de
qumica orgnica, su
Dacron, Orlan y otros, adems de solventes y materias primas para la
relacin con otras ciencias e petroqumica bsica y secundaria.
importancia en la vida diaria El estudio de la importancia econmica de los compuestos orgnicos y
en un contexto de aprender sus efectos sobre el medio ambiente fomentar la responsabilidad en el uso
a aprender. moderado de estos recursos y la bsqueda de alternativas energticas para
un futuro limpio y de desarrollo econmico sostenible.
El enfoque de las actividades para comprender e interpretar la qumica
OBJETIVO orgnica en armona con nuestro mundo personal requiere el ejercicio o la
ESPECFICO adquisicin de herramientas de aprendizaje cognoscitivo, o como escribe
Al terminar este mdulo de Ausubel: De todos los factores que influyen en el aprendizaje, el ms
estudio, el alumno tendr importante consiste en lo que el alumno ya sabe. As, haciendo uso de
su propio concepto de distinciones adquiridas en las habilidades bsicas de pensamiento, como la
qumica orgnica y
observacin, la comparacin, el ordenamiento y la correlacin, en este trabajo
comprender la relacin de
sta con otras ciencias. se replantea el aprendizaje de la qumica.
13
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NOMBRE DEL ALUMNO:
QU ES LA QUMICA ORGNICA?
SABAS QUE
Algunas de las siguientes ciencias y actividades reciben aportacin directa o indirecta de
se requirieron millones de la qumica orgnica. Investiga y escribe el tipo de aportacin o relacin (directa o
aos para que se formasen indirecta).
el petrleo y el gas natural?
... y que el petrleo se ha
estado renando desde
hace aproximadamente 150 Ciencia/actividad Aportacin Ciencia/actividad Aportacin
aos?; por eso las reservas
estn empezando a Matemticas Biologa
escasear.
Computacin Astronoma
CONSIDERA QUE
la cantidad de reservas de Botnica Arquitectura
petrleo es nita y que al
ritmo de uso actual, stas
llegarn a su n en los Geologa Clculo
prximos 25 a 40 aos.
Lingstica Historia
Ecologa Bioqumica
Investigacin Derecho
del espacio
Limnologa Medicina
Criminologa Odontologa
ACTIVIDADES
1. Discute en grupos lo que signica para ti la qumica orgnica y qu relacin tiene con otras ramas del saber.
2. Investiga, en cuatro distintos libros de qumica orgnica de la biblioteca de tu escuela, la denicin de esta ciencia, y escrbela
en la tabla siguiente (no olvides citar la bibliografa).
Denicin de qumica orgnica Autor
Qumica de los compuestos que contienen carbono, junto con hidrgeno Flores, T. y Ramrez, A., Qumica orgnica,
y algunos otros elementos. Mxico, Esnge, 2001.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
3. Analiza y contrasta las deniciones investigadas con la tuya (o con las de tu equipo).
Semejanzas Diferencias
Escribe la(s) constante(s) que relaciona(n) cada denicin.

Constante(s)
Si encontraste la constante en cada denicin, mira en tu entorno qu objetos de uso diario la tienen y escribe una lista con
todos los que te sea posible identicar.
Constante comn
4. Observa tu entorno e identica los objetos que estn hechos o derivan de la constante; pueden contenerla como parte de su
estructura molecular, o pueden ser un derivado qumico de ella.
Escribe una lista de los objetos o cosas que contengan esa constante:
5. Sintetiza la lista. Vuelve a leer una de las deniciones que investigaste, la que elijas. Con base en tu lista escribe ahora tu nueva
denicin de qumica orgnica.
Ya tienes tu propia denicin de qumica orgnica, de acuerdo con tu mundo y experiencias.
CAPTULO 2 INTRODUCCIN A LA QUMICA ORGNICA 15
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NOMBRE DEL ALUMNO:
6. Compara tu denicin con la de algunos de tus compaeros y encuentra las semejanzas y diferencias.
Semejanzas de mi denicin con otras Diferencias de mi denicin con otras
a) a)
b) b)
c) c)
d) d)
e) e)
A partir de los objetos que listaste (pueden estar incluidos alimentos, medicamentos, juguetes, etc.) realiza los siguientes
ejercicios:
a) Escribe otra lista de las ciencias relacionadas con esos objetos (el papel de la ciencia puede ser produccin, investigacin,
teoras, etctera).
b) Construye un mapa conceptual de esas ciencias y conctalas con la qumica orgnica, marcando sobre el conector el tipo de
relacin entre stas.
Mapa conceptual
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NOMBRE DEL ALUMNO:
Puedes comparar tu mapa con tus compaeros de clase.

Ahora tienes tu propia relacin de la qumica orgnica con otras ciencias.
c ) Comprala con algunos de tus compaeros; trata de encontrar las semejanzas y las diferencias entre ellas.
Semejanzas de relacin de la qumica con otras ciencias Diferencias con las relaciones de mis compaeros
a) a)
b) b)
c) c)
d) d)
e) e)
d) Anota en tu mapa con otro color las diferencias o las ciencias relacionadas con la qumica que t no encontraste.
Tambin puedes realizar esta actividad consultando algn libro de qumica orgnica de la biblioteca de tu escuela; no olvides
anotar la bibliografa correspondiente.
7. Escribe una breve reexin sobre tus recuerdos de cuando asistas al jardn de nios y qu actividades realizabas, qu utensilios
utilizabas, qu alimentos consumas y cmo era tu ropa. Tal vez te sea ms fcil si cierras los ojos y te trasladas mentalmente a
ese momento.
Considera el momento actual de tu vida. Qu cosas hacas en el jardn de nios que sigues haciendo en la actualidad?
a) Han cambiado sustancialmente esas actividades?
b) An cuando han cambiado tus juegos, sigues jugando?
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NOMBRE DEL ALUMNO:
c) En cules de esas actividades no participa la qumica orgnica?
8. Ahora tenemos un problema mundial como la contaminacin del suelo, agua y aire, producida por las actividades humanas; la
qumica orgnica tiene mucho que ver. Escribe tu idea de la importancia de la qumica orgnica en tu vida diaria y considera el
impacto negativo que puede tener sta en tus actividades cotidianas.
VOCABULARIO
1. Argumento 8. Grupo 15. Palabra de relacin
2. Autoevaluacin 9. Hechos 16. Qumica orgnica
3. Ciencia 10. Herramientas 17. Semejanzas
4. Diferencias 11. Juicio 18. Trabajo en equipo
5. Distincin 12. Mapa conceptual 19. Variable comn
6. Emocionalidad 13. Misin
7. Equipo 14. Opinin
OBJETIVO
ESPECFICO AUTO E VA LUAC I N
Que el alumno evale su 1. Al considerar tu investigacin sobre deniciones e historia de la qumica orgnica, responde:
nivel de dominio de los Quin hizo la primera reaccin qumica orgnica? ( )
conocimientos adquiridos
mediante una serie de a) Estanislao Canizzaro
preguntas y reactivos que b) Augusto Kekul
pueda autocalicarse.
c) Antonio Lorenzo de Lavoisier
d) Federico Whler
e) Carlos Wrtz
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NOMBRE DEL ALUMNO:
2. Con base en tu investigacin sobre deniciones de la qumica orgnica, responde: Qu estudia

la qumica orgnica? ( ) SABAS QUE
a) Todos los compuestos derivados del carbono incluyendo CO2.
las necesidades mundiales
b) Todos los compuestos derivados del carbono excepto CO2 y H2CO3. de alimento, energa,
c) Slo compuestos qumicos producidos en las clulas de seres vivos. espacio, recursos minerales
disponibles, as como la
d) Todos los compuestos derivados de los hidrocarburos y seres vivos. polucin atmosfrica son
e) Todos los compuestos formados por el carbono y dems elementos de la tabla peridica. cada vez mayores?
3. Subraya las ciencias y actividades que reciben aportacin directa de la qumica orgnica.
CONSIDERA QUE
Matemticas Clculo Lingstica
para atender esas
Astronoma Derecho Biologa
necesidades son necesarios
Historia Criminologa Limnologa un esquema mundial de
desarrollo sostenible y la
Lgica Arquitectura Bioqumica
participacin de la industria
Ecologa Odontologa Investigacin del espacio qumica y de profesionales
de la qumica, que
Botnica Computacin Medicina
desarrollen materiales
sustitutos de los recursos
4. Los siguientes productos tienen un uso comn en la vida diaria; sepralos en orgnicos e que son escasos o que
inorgnicos e investiga en las etiquetas, si te es posible, las sustancias qumicas de que se pueden llegar a desaparecer.
componen:
Tinte para el pelo, sal de cocina, polvo para hornear, vinagre, aspirina, azcar, harina de trigo,
alcohol, perfume, lpiz, jabn de tocador, detergente, cremor trtaro, colorante vegetal, pasta
dental, polvo lavatrastos, insecticidas, pintura, desodorante para bao, miel de abeja, quita
esmalte, suavizante de telas, prelavador de ropa, talco, aceite para nio.
Orgnicos Inorgnicos
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NOMBRE DEL ALUMNO:
5. Escribe una conclusin que relacione la lista anterior con la qumica orgnica.
Compara tus respuestas en grupo. Tambin puedes hacerlo contrastndolas con la clave que
aparece al nal del libro.
Si contestaste exitosamente este examen, has aprendido bien por tu cuenta. Si no lo hiciste,
es recomendable asistir a asesoras con tu profesor.
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C A P T U L O
3
Qumica
del carbono
La qumica es una de las ciencias que ms capacidad
intelectual requiere para comprenderse; no es necesario que
el estudiante de qumica tenga que memorizar grandes
cantidades de conocimientos. El almacenaje de la
informacin es funcin de los libros y bibliotecas; un buen
estudiante de qumica tiene que desarrollar ms bien
caractersticas intelectuales de anlisis, deductivas y
creativas.
ROSALINDA CONTRERAS THEUREL
OBJETIVO
GENERAL
Que el alumno deduzca la
importancia de la
hibridacin del carbono, los
diferentes tipos y la
existencia de distintas
familias de compuestos
orgnicos.
Figura 3.1 En el siglo XVI pocas personas podan Figura 3.2 Gracias a los aditivos alimentarios
tener ms de un vestido. Ahora, gracias a las podemos consumir cualquier alimento en cualquier
bras sintticas en posible tener en exceso. poca del ao.
21
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NOMBRE DEL ALUMNO:
CAMPO DE ACCIN DE LA QUMICA

De acuerdo con la regla del octeto los tomos de carbono en los compuestos orgnicos
siempre forman cuatro enlaces covalentes; esto lo hacen unindose a otros tomos semejantes
a ellos. Esta tetravalencia del carbono tiene por consecuencia la abrumadora cantidad de
ms de 9.5 millones de compuestos del carbono, contra slo 150 000 compuestos inorgnicos
conocidos, y la existencia de ismeros estructurales o de cadena. El fenmeno responsable
de esto se conoce como concatenacin del tomo de carbono.
EL TOMO DE CARBONO
ACTIVIDADES
1. Investiga en un libro de qumica orgnica lo relacionado con el tomo de carbono. Escribe los resultados de tu investigacin y
desarrolla una tabla para aplicarlos posteriormente (anota la bibliografa).
a) Grupo en el que se ubica el carbono dentro de la tabla peridica.
b) Periodo en el cual se localiza.
c) Cuntos electrones se localizan en el ltimo nivel?
d) De acuerdo con la pregunta anterior, cul es el nmero de oxidacin ms probable para el tomo de carbono?
e) De acuerdo con el grupo donde se localiza qu tipo de elemento es?

f ) De acuerdo con el nmero de electrones en el ltimo nivel del carbono, qu tipo de enlace qumico es ms probable que
forme: inico o covalente?
2. Consulta el concepto de enlace qumico en un libro de qumica en la biblioteca o en tu casa y antalo.
3. Desarrolla la conguracin basal del tomo de carbono y/o el diagrama energtico de ese tomo. Te qued as?
1s2 2s2 2p2
O as?
1s 2s 2px 2py 2pz
4. De acuerdo con el nmero de electrones en el ltimo nivel mostrado en la gura anterior, cuntos enlaces qumicos puede
formar el carbono 2, 4 o 6?
5. Cmo podra justicarse, a partir de la conguracin electrnica, que el carbono forme cuatro enlaces qumicos?
6. De acuerdo con el concepto de enlace, tal vez ya sabes que al compartir un par de electrones de tomos diferentes se forma un
enlace entre esos dos tomos. Tal vez llegaste a la conclusin de que un enlace qumico se da por apareamiento de orbitales
entre dos tomos distintos. Por ejemplo, en el compuesto CH4 (metano) de las siguientes guras.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
H H
a) b) orbital orbital
sp3s sp3s
H C H H C H
orbital orbital
sp3s sp3s
H Metano H
En la gura a) aprecias slo la relacin de una lnea que representa el enlace qumico entre los cuatro tomos de hidrgeno
(orbital 1s de cada uno) y el de carbono (orbitales del ltimo nivel; orbitales sp3).
En la imagen b) se muestra prcticamente lo mismo, pero cada echa muestra el apareamiento de orbitales 1s de los tomos
de hidrgeno, con los orbitales del ltimo nivel de tomo de carbono (orbitales sp3).
Por la posicin del carbono en la tabla peridica, cuntos enlaces puede formar el carbono 2, 4 o 6?
En realidad el tomo de carbono slo tiene dos electrones desapareados, por lo que en
estado basal (en un estado de mnima energa), como se presenta en la tabla peridica, slo SABAS QUE
puede formar dos enlaces. Sin embargo, experimentalmente existen compuestos como hace ms de cien aos las
estos: personas no podan tener
ms de un vestido aun
CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH cuando fuesen nobles y
ricos, pues el costo era
Etano Eteno Etino prohibitivo, y la mayora de
las ropas eran de colores
Las mismas frmulas, pero en forma desarrollada, te muestran que cada tomo de oscuros. Una de las
carbono tiene cuatro enlaces, sin importar que sean slo enlaces sencillos, o que existan un primeras personas que
doble o triple enlace. En cualquier compuesto del carbono, ste slo tiene cuatro enlaces. utiliz un vestido de color
claro (verde) fue la reina
A este fenmeno se le llama tetravalencia del carbono, como se muestra en las siguientes
Mara Antonieta de Francia,
frmulas desarrollados. Recurdalo. y despus de verla todas las
mujeres de la corte queran
un vestido del mismo color?
hoy da existen bras
sintticas que sirven para
tener diversos tipos de
telas, texturas y colores, y la
mayora de las personas
tiene tanta ropa que se
Etano Eteno Etino
puede cambiar a diario?
y que eso est relacionado
Observa que los enlaces carbono-carbono en cada frmula son cuatro, pero como son con la forma como el tomo
de diferente tipo (sencillo, doble, triple), los ngulos de enlace entre carbono e hidrgenos de carbono se une a otros
son distintos. Estas estructuras revelan que el carbono es tetravalente (cuatro valencias o elementos para producir los
enlaces por cada carbono). compuestos, por medio de
sus cuatro enlaces
covalentes?
CONSIDERA QUE
no existe nada gratis y que
el dinero que pagas por tu
Propano ropa, automvil, alimentos,
etc., no paga el deterioro
Por lo tanto, existe incongruencia entre la configuracin basal del tomo de carbono y ambiental producido por los
los compuestos tetravalentes. La solucin se ha planteado a partir de un fenmeno llama- productos que nos hacen
do hibridacin de orbitales atmicos del carbono. placentera la vida moderna.
CAPTULO 3 QUMICA DEL CARBONO 23
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NOMBRE DEL ALUMNO:
La hibridacin es una mezcla de los orbitales s y p del ltimo nivel del carbono.
La figura muestra la forma de los orbitales s y p sin hibridar con su longitud aproxima-
da en amstrongs.
TIPOS DE HIBRIDACIN DEL TOMO DEL CARBONO

1. Investiga en un libro de qumica orgnica el concepto de hibridacin de orbitales. Escrbelo (anota
la bibliografa).
Contesta lo siguiente de acuerdo con tu investigacin.
2. Para qu se efecta la hibridacin de orbitales en el carbono?
3. Observa la siguiente gura y su interpretacin.
cambia
1s 2s 2px 2py 2p2 as 1s 2sp3 2sp3 2sp3 2sp3
El electrn de 2s es promovido a 2pz, lo que produce orbitales desapareados.
En cada orbital se combina una cuarta parte del orbital s y quedan tres cuartas partes de p. Como
existen cuatro orbitales quedan los mismos, pero en forma sp3.
4. Qu orbitales se mezclan en la hibridacin y cul es la consecuencia de esta mezcla?
Hibridacin tipo sp3
La gura representa el acomodo de los cuatro

orbitales sp3 resultantes. El carbono se
acomoda en forma tetrahdrica.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
5. Desarrolla un esquema que muestre la hibridacin sp3 y la forma geomtrica resultante del carbono.
Hibridacin Forma geomtrica
Hibridacin tipo 2sp2
2pz orbital puro

cambia
1s 2s 2px 2py 2pz as 1s 2sp2 2sp2 2sp2
El electrn de 2py es promovido a 2pz, quedando Z con un orbital puro.

El electrn de 2s es promovido a 2py, lo que produce cuatro orbitales desapareados, tres orbitales
hbridos y un puro.
En cada orbital se combina una tercera parte del orbital s y quedan dos terceras partes de p. Como
existen cuatro orbitales quedan los mismos cuatro: tres hbridos en forma sp2 y uno en forma pura.
Los orbitales hbridos se reacomodan en un solo plano produciendo un tomo de carbono en
disposicin triagonal plana.
Hibridacin tipo sp2
La gura muestra el acomodo de los tres orbitales sp2 resultantes. El carbono se acomoda en forma
triagonal plana.
6. Desarrolla un esquema con el tipo de hibridacin sp2 y la forma geomtrica resultante del carbono.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
Observa el siguiente diagrama:
Hibridacin tipo sp
cambia
1s 2s 2px 2py 2pz as 1s 2sp 2sp 2sp2 2p2
Puro Puro
El electrn de 2px es promovido a 2pz, quedando los orbitales Y, Z como orbitales puros.
El electrn de 2s es promovido a 2px, lo que produce cuatro orbitales desapareados: dos orbitales
hbridos y dos puros.
En cada orbital se combina la mitad del orbital s con la mitad del orbital 2px, quedando la mitad
de s y p en cada orbital hbrido; como existen cuatro orbitales, quedan los mismos cuatro: dos hbridos
en forma sp y dos en forma pura (py y pz).
Los orbitales hbridos se reacomodan en un solo plano, produciendo un tomo de carbono en
disposicin colineal plana.
Hibridacin tipo sp
La gura muestra el acomodo de los dos orbitales sp resultantes. El carbono se acomoda de forma
colineal plana.
7. Desarrolla un esquema con el tipo de hibridacin sp y la forma geomtrica resultante en el

carbono.
8. Cada tipo de hibridacin (sp3, sp2, sp) explica la existencia de familias de compuestos del carbono:
a) Alcanos: cuatro enlaces sencillos carbono-carbono (hibridacin sp3).
b) Alquenos: tres enlaces sencillos y uno doble carbono-carbono (hibridacin sp2).
c) Alquinos: dos enlaces sencillos y un triple enlace carbono-carbono (hibridacin sp).
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NOMBRE DEL ALUMNO:
PAPEL DEL CARBONO EN LA QUMICA ORGNICA OBJETIVO

1. A partir de tu investigacin, considera cul es el papel del carbono en la qumica orgnica? ESPECFICO
Que el alumno desarrolle la
habilidad en la bsqueda de
informacin actualizada en
Internet.
2. Con base en tus conocimientos e investigaciones, crees posible la sustitucin del carbono por otro
elemento?
3. En la respuesta anterior, consideraste los elementos 5 y 14 de la tabla peridica?
4. Realiza una bsqueda en Internet sobre boranos y silanos; haz hincapi en sus aplicaciones y con
base en tu bsqueda, revisa la respuesta a la pregunta anterior sobre el carbono (anexa la direccin
de Internet).
Nota: Como ayuda adicional puedes explorar las siguientes direcciones:

Boranos: http://www.er.doe.gov/production/oher/genome/santafe/sequencing/porter2.html
Silanos: http://blit2chemie.uni.ulm.de/papers/si100/aus95v4/article.htm
5. Desarrolla la conguracin electrnica basal del carbono y del hidrgeno.
EJERCICIOS DE AFIRMACIN
Utilizando la estrategia de tabulacin, completa la siguiente tabla.
Caractersticas Alcanos Alquenos Alquinos Observaciones
Tipo de hibridacin

Longitud de enlace C=
C 1.34 A
Nmero de enlaces
ngulo de abertura 180
Enlaces dobles (puros)
Enlaces sencillos (sigma)
Forma del carbono Tetrahdrico
Nmero de enlaces carbono-carbono
Nmero y tipo de orbitales
Nota: Para completar la tabla es necesario que consultes textos de qumica orgnica. Compara tus respuestas con tus compaeros de clase.
Anota la bibliografa.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
APLICACIN DEL CONOCIMI ENTO

6. En las siguientes frmulas semidesarrolladas de hidrocarburos, identica:
a) Nmero de carbonos con hibridacin sp3, sp2, sp.
b) Nmero de enlaces sp3sp3, sp3sp2, sp3sp, sp3s.
c) Nmero de enlaces sp2sp2, sp2sp, sp2s.
d) Nmero de enlaces spsp, spsp.
e) Nmero de enlaces sencillos, dobles y triples.
f ) Nmero de orbitales hbridos y puros.
E J E M P L O R E S U E LT O
a) Las estructuras a y b son semejantes. Sobre cada carbono de la estructura a se muestra el tipo
de hibridacin, y con este dato se pueden conocer los tipos de orbitales hbridos que se traslapan
para formar enlaces en el compuesto.
b) Cada enlace sencillo desarrollado en la estructura b es un enlace sigma; hay que incluir un enlace
sigma ms por cada doble o triple enlace.
c) Debido a que el orbital del hidrgeno es 1s , el traslape entre cada orbital hbrido del carbono
y del hidrgeno forma los orbitales sp3s.
Frmula semidesarrollada
Frmula desarrollada
Carbonos en
hibridacin Enlaces
sp3 sp2 sp sp3 sp3 sp3 sp2 sp3 sp sp3 s sp2 sp2 sp2 sp sp2 s sp sp sp s sigma puros
Ejemplo 5 2 2 2 2 2 12 1 0 2 1 0 22 3
a)
b)
c)
d)
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NOMBRE DEL ALUMNO:
Ahora te toca a ti resolver los casos a, b, c y d. Compara tus respuestas con tus compaeros.
a) CH C C(CH3)2 CH2 C CH2
CH3 CH2
CH3
b) CH2 CH CH CH C CH3
CH3
CH3 CH3 CH3
c) CH C C C CH CH3
CH3 CH2 CH3
CH3
d) CH3 CH2 CH C CH CH3
CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH3
Los ejercicios anteriores te llevan a aplicar el concepto de hibridacin de orbitales.
CLASIFICACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS OBJETIVO

ESPECFICO
POR ESTRUCTURA Y GRUPO FUNCIONAL
Identicar las diversas
Los hidrocarburos tambin se clasifican de acuerdo con la estructura o arreglo de los formas de existencia de los
tomos de carbono en las molculas; pueden ser: hidrocarburos y deducir su
importancia econmica,
farmacolgica e industrial.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
ACTIVIDADES
1. Clasica las siguientes estructuras de acuerdo con el diagrama anterior.
I) En cada ejercicio considera la tetravalencia del carbono (tal vez sea necesario que desarrolles las estructuras debajo de cada
ejercicio).
II) Una vez que identiques cada ejercicio, llena la tabla al nal de los ejercicios poniendo los nmeros que correspondan dentro
de cada celda. Compara tus respuestas con las de tus compaeros.
a) CH3(CH2)2CH CH (CH2)2CH3 b) CH3(CH2)5CH3
c) CH3CH CH CH(CH3)2 d) CH3CH2C CCH(CH3)(CH2)4 CH3
e) CH3CH CHCH2C CH f ) CH3CH CH(CH2)2CH3
g) CH3CH2CH2C CH h) CH3CH2CH CH2
i ) CH3CH2CH(CH3)2 j ) CH3(CH2)2CH CH(CH2)2CH3
k) CH3CH(CH3)(CH2)3CH3 l) CH3(CH2)3CH3
m) CH3CHCHCH2 CH(CH3)CH3 n) CH3CH2CH3
o) CH3C(CH3)2CH2CH3 p) CH3CH(CH3)CH2CH3
q) C(CH3)4 r) CH3C(CH3)2CH3
r) C(CH3)3(CH2)3CH CHCH(CH3)2 t) CH3CH3CHCHCH3
Alcanos Alquenos Alquinos
Lineales
Ramicados
GRUPOS FUNCIONALES
SABAS QUE 1. Investiga en un libro de qumica orgnica lo siguiente (anota la bibliografa):
a) Concepto de grupo funcional.
Grupo funcional: Es la
parte ms reactiva de una
molcula, puede ser un
enlace sencillo (alcano),
doble (alqueno), triple
(alquino), o cualquier
enlace de un carbono unido
a un tomo distinto del
hidrgeno (halgenos,
oxgeno, nitrgeno, azufre).
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NOMBRE DEL ALUMNO:
b) Los diferentes grupos funcionales orgnicos existentes (usualmente cada autor ofrece una tabla
de clasicacin). Desglosa las semejanzas y diferencias observadas entre los grupos funcionales
y, con la informacin que obtengas, desarrolla tu propia clasicacin de funciones qumicas. Si
lo deseas puedes consultar tu CD de apoyo.
Grupo funcional Semejanzas Diferencias
2. Identica, a partir de las diferencias, las variables en cada grupo funcional y forma tus propios
grupos.
Nota: Es posible que hayas compuesto una clasicacin que agrupe las funciones de hidrocarburos con
oxgeno (oxigenados), con nitrgeno (nitrogenados), con hidrgeno (hidrogenados) y con halgenos
(halogenados). Verifcala en un libro de qumica orgnica o en tu CD de apoyo.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
3. Utilizando tu investigacin, completa la siguiente tabla de grupos funcionales. Si tienes dudas consulta tu CD de apoyo.
Grupo funcional Nombre Ejemplo Nomenclatura Terminacin
Alcanos ano
R CH CH R CH3 CH C(CH3 )2
ino
RX Derivado halogenado
CH3 CH CH2 CH3

| ol
OH
Aldehdo (tres carbonos) al
RCR CH3 C CH2 CH3

|| ||
O O
ROR Metoxietano
CH3 CH2COOH cido ____________ico
R CONH2 Amida
Ester CH3 COO CH3 _____________ato de

________________ilo
R NH2 Amina
Puedes vericar tus respuestas con las de tus compaeros de clase.

Bibliografa
Autor:
Ttulo:
Editorial:
Lugar:
Ao: Pginas consultadas:
Una manera de completar la tabla es copindola de un libro, y memorizar cada familia. Sin embargo,
esa sera la manera equivocada. Si no te es posible deducir los grupos funcionales, sera deseable
que lo postergaras para otra etapa del curso. Haz una oferta sobre este particular a tu profesor, y
establece compromisos con base en una negociacin ganar-ganar.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
ISOMERA OBJETIVO
1. Observa las siguientes estructuras y encuentra las semejanzas y diferencias. Haz una lista de ESPECFICO
ellas. Desarrollar la habilidad de
distinguir entre compuestos
a) CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 b) CH3 CH CH2 CH3 con la misma frmula
condensada o molecular.
CH3
CH3
c) CH3 C CH3
CH3
Si encontraste varias semejanzas, se debe a que las estructuras representan miembros de una misma
familia. La diferencia ms notable es el acomodo distinto del mismo nmero de carbonos e hidrgenos.
ste es el signicado de isomera estructural.
2. Escribe con tus propias palabras el concepto de isomera estructural.
Si lo deseas puedes consultar el concepto en cualquier libro de qumica. Te sorprenders, pues tal
vez venga con palabras no sencillas, pero tu concepto debe ser igualmente vlido.
3. Existen otros tipos de isomera. Por ejemplo, los siguientes tres pares de compuestos tienen frmula
idntica. Deduce qu tipos de ismeros son:
a) CH3 CH2 CH2 OH y CH3 O CH2 CH3 (C3H8O)
b) CH3 CH2 CH O y CH3 C CH3 (C3H6O)

||
O
c) CH3 CH2 COOH y CH3 COO CH3 (C3H6O2)
a) a)
b) b)
c) c)
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NOMBRE DEL ALUMNO:
4. Aplica a cada par de compuestos la estrategia de las semejanzas y diferencias. Te ser fcil descubrirlas
y, as, encontrar el nombre del tipo de isomera y escribirlo.
5. Observa ahora estos compuestos.
CH3 CH CH CH2 CH3 y CH2 CH CH2 CH2 CH3 (C5H10)
a) Aplica la estrategia de las semejanzas y diferencias en estos compuestos que tambin comparten
la misma frmula condensada y que, por lo tanto, son ismeros. Deduce y escribe el tipo de
ismeros que son.
b) Tomando como ejemplo el hidrocarburo de seis carbonos cuya frmula condensada es C6H14,
observa las posibilidades de arreglo estructural o isomera que este compuesto tiene:
Ejemplos de isomera en hidrocarburos saturados
Frmulas semidesarrolladas Frmulas zigzag

Si se suprime un grupo CH2 (ra-
a) H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 dical metileno) de la cadena utili-
zndolo como una ramicacin, CH3
(radical metil) queda la estruc-
tura b) (2metil hexano).
Se puede cambiar la posicin del

b) H3C CH CH2 CH2 CH3 radical metil y habr un ismero
ms. La gura c) (3metilhexano).
CH3
Se puede formar otro ismero con

c) H3C CH2 CH CH2 CH3 otro radical, para obtener la estruc-
tura d) (2,2dimetilhexano).
CH3
CH3
Finalmente si se cambia de posi-
d) H3C C CH2 CH3 cin habr uno ms (2,3dimetil-
hexano).
CH3
CH3
As se forman 5 ismeros estructu-
e) CH3 CH CH CH3 rales en el hexano.
CH3
6. Desarrolla un mapa conceptual relacionado con el concepto de isomera y que muestre los distintos
tipos de ismeros tratados en esta seccin.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
7. Entre los siguientes pares, identica los que son ismeros y escribe sobre la lnea el tipo de isomera
que presentan. Si no tienen isomera, escrbelo tambin. SABAS QUE
Ejemplos Tipo de isomera los altropos son las formas
distintas de un mismo
elemento?, y que las
a) CH3 (CH2)3 CH3 y CH3 CH2 CH (CH3)CH3
diferencias en la disposicin
b) CH3 (CH2)4 CH3 y CH3 CH2 CH (CH3)CH3 cristalina de los tomos de
carbono explican la dureza
c) CH3 (CH2)2 CH3 y CH3 CH2 CH3 del diamante y la naturaleza
resbaladiza del grato
d) CH3 (CH2)3 CH2 CH3 y CH3 (CH2)2 CH3 negro?
A mediados de la dcada de
e) CH3 CH2 (CH2)2 CH3 y CH3 (CH2)2 CH3 1980 se descubri una
nueva forma alotrpica del
f ) CH3 CH3 y CH2 CH2 carbono, con 60 tomos
dispuestos en un patrn
g) CH3 CH2 CH2 CH3 y CH3 C C CH3
parecido a la supercie de
un baln de ftbol soccer?
h) CH3 CH2 CH2 CH3 y CH3 CH (CH3) CH3
i ) CH3 CH2 OH y CH3 O CH3 BUCKYBOLA

Burns, R., Fundamentos de
j ) CH3 CH O y CH3 CH2 OH qumica, Mxico, Prentice-
Hall, 1996.
k) CH3 O CH3 y CH3 CH2 CH2 OH
l ) CH3 CH2 CH O y CH3 CO CH3
m) CH3 CH2 COOH y CH3 COO CH3
n) CH3 CH2 C(CH3)3 y CH3 CH2 CH2 CH3
o) CH3 CH (CH3) CH2 CH (CH3)2 y CH3 CH (CH3) CH2 CH3
p) CH3 CH (CH3) (CH2)2 CH3 y CH3 (CH2)2 CH CH CH3
q) CH3 C(CH3)2 CH3 y CH3 CH2 C(CH3)3
r ) CH3 C(CH3)3(CH2)4 CH O y CH3 CO C(CH3)2 CH2 CH3
Compara tus respuestas con las de tus compaeros.
VOCABULARIO
1. Alcano 8. Estado basal 14. Qumica orgnica
2. Alqueno 9. Grupo funcional 15. R(radical)
3. Alquino 10. Hibridacin 16. Serie homloga
4. Carbono 11. Hidrgeno 17. sp
5. Enlace 12. Ismero estructural 18. sp2
6. Enlace pi 13. Orbital 19. sp3
7. Enlace sigma
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NOMBRE DEL ALUMNO:
OBJETIVO
Instrucciones: lee el texto y contesta las preguntas que se encuentran al nal de ste.
formular y contestar
preguntas comprensibles Dentro de la diversidad de compuestos qumicos existentes en el planeta, destacan los orgni-
relativas al curso y a los cos por su nmero, su complejidad y la asombrosa plasticidad que tienen para remedar a la
objetivos instruccionales de naturaleza y, a veces, mejorarla a travs de sus aportaciones a la biologa y la gentica.
ste, por medio del anlisis Los compuestos orgnicos permiten obtener a la industria del vestido bras textiles que superan
de textos cientcos. al algodn, al lino y a la misma seda por su durabilidad, apariencia y bajo costo de produccin;
asimismo, presentan la facilidad para obtener y transformar nuevas bras a partir de las ya
existentes, lo que da una variabilidad asombrosa en la sntesis de productos.
Sin embargo, hay millones de compuestos qumicos orgnicos, entre los que tambin destacan
hormonas semejantes a las que produce el gnero humano por medio de cdigos genticos,
que asimismo son imitadas en laboratorio utilizando, como precursores, molculas ms senci-
llas, o son sintetizadas por modicacin de grupos qumicos en laboratorios de investigacin
farmacolgica.
Pero, no son los compuestos orgnicos en s los que permiten hacer esto; el responsable es un
nico elemento presente en la tabla peridica, ubicado en el segundo periodo y en el grupo IV,
o modernamente en el grupo 14. S, el elemento citado es el carbono.
El carbono es el nico elemento que se presenta en ms de un estado de agregacin en la na-
turaleza, como grato, como diamante y como estructura esfrica de 60 carbonos, llamada fu-
llereno, descubierta apenas en 1985.
El carbono con un punto de fusin de 4 100 C a 4 827 C de punto de ebullicin y apenas un
0.018% de abundancia en la corteza terrestre, ha permitido al hombre el cambio de su forma de
vida durante la parte nal del siglo XIX y todo el XX. El carbono, a partir de la qumica de fullere-
nos, se perla como el gran protagonista de la transformacin de la calidad de vida para el
hombre en el siglo XXI.
Cuando se revisan todas las posibilidades del carbono, se explican en trminos de qu es el
carbono?
Es el nico elemento en el planeta que puede formar interminables cadenas consigo mismo,
siempre a travs de cuatro enlaces qumicos que pueden unirse, adems de consigo mismo, con
casi cualquier tomo de los elementos de la tabla peridica, donde destacan el oxgeno, el ni-
trgeno, el azufre y los halgenos.
La mayor parte de las propiedades del carbono radica en el tipo de enlaces qumicos que puede
formar y que son predominantemente covalentes y en slo cuatro enlaces, sean sencillos, dobles
o triples, carbono a carbono; s, en slo cuatro enlaces; sa es la magia de la tetravalencia.
Aun cuando actualmente se exploran las posibilidades de otros elementos como el silicio, que
es de la familia del carbono y, por lo tanto, tetravalente, y la gran cantidad de polmeros y sili-
conas obtenidos a travs de l y del boro, el llamado quinto elemento, que promete mucho por
el momento es imposible pensar en sustituir al carbono como protagonista de todo lo que de la
modernizacin se tiene en esta poca, en construcciones, en polmeros, en alimentos y todo lo
imaginable donde, sin duda, se encontrar el tomo del carbono.
1. El propsito de este texto es describir: ( )

a) Las aportaciones de los compuestos orgnicos a la vida humana.
b) Los elementos que pueden sustituir al carbono en caso de su agotamiento como recurso na-
tural.
c) Cmo la naturaleza puede ser fcilmente imitada a travs de la qumica orgnica.
d) La importancia del carbono como el elemento fundamental para la qumica orgnica.
e) Cmo, a travs de la investigacin qumica, se descubrieron los fullerenos o buckybolas.
2. Cul de las siguientes actividades no se menciona en el texto? ( )

a) Sntesis orgnicas de hormonas sintticas.
b) Desarrollo de boranos.
c) Exploracin de las posibilidades de nuevos productos a partir de fullerenos.
d) Investigacin farmacolgica.
e) Sntesis de sustancias orgnicas semejantes a las naturales.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
3. Al utilizar el carbono como base de los polmeros, los qumicos: ( )

a) Tienen controlada la variabilidad de comportamientos qumicos.
b) Pueden predecir las propiedades fsicas y qumicas de los compuestos resultantes.
c) Tienen el riesgo de producir sustancias nocivas para el hombre y el medio ambiente.
d) Controlan la posibilidad de que surjan factores adversos a la produccin de polmeros.
e) Aprovechan la sencillez del elemento para obtener molculas complejas.
4. Al referirse al carbono, la lectura menciona que: ( )

a) Sus constantes fsicas se mantienen an despus de formar polmeros.
b) La simplicidad de la tetravalencia es responsable de los millones de compuestos orgnicos
conocidos.
c) La existencia de compuestos orgnicos se debe a la variabilidad del comportamiento de las
propiedades del carbono.
d) Todos los actuales compuestos pronto sern sustituidos por derivados de los fullerenos.
e) Pronto ser sustituido por el silicio y el boro.
5. La idea central del texto es la: ( )

a) Transformacin qumica del carbono.
b) Qumica orgnica.
c) Magia de la tetravalencia del carbono.
d) Importancia del carbono en la sntesis de telas sintticas.
e) Tecnologa aplicada al carbono.
ACTIVIDADES
Despus de la lectura anterior intgrate a un equipo de trabajo e inicien conversaciones para redactar un informe que incluya:
a) La importancia que creen que tiene la qumica orgnica y qu hacen los qumicos para y por la sociedad.
b) La idea principal del artculo.
c) La manera en que estn relacionados los qumicos con el medio ambiente.
d) Los avances qumicos importantes para la economa de un pas en desarrollo como el nuestro.
e) Lo que creen que pasara si en el ao 2025 se agotaran las posibilidades de obtener hidrocarburos que sirvan de base para
usos qumicos e industriales.
f ) Cmo decidiran usar los hidrocarburos y qu criterios recomendaran para desarrollar sustitutos de stos.
Adems, como equipo deben:
1. Exponer en clase, o por las dinmicas principales, sus conclusiones y sostener sus ideas en un debate.
2. Obtener una conclusin general del grupo que armonice las conclusiones particulares de cada equipo.
OBJETIVO
AUTO E VA LUAC I N ESPECFICO
En el espacio de la derecha, escribe el trmino que dene correctamente cada oracin. Que el alumno evale su
dominio de los
1. Mezcla de un orbital s y dos p para producir tres conocimientos adquiridos,
orbitales hbridos y uno puro. mediante una serie de
preguntas (reactivos) con
2. Compartimiento de un par de electrones por dos tomos las que puede
distintos. autocalicarse.
3. Obtenido despus de hibridar orbitales s y p.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
4. Familia de compuestos que presentan slo enlaces

sencillos debido a su singular tipo de hibridacin.
5. Familia de compuestos identicada por poseer al menos

un enlace puro carbono-carbono.
6. tomo ms sencillo en la tabla peridica.
7. Elemento esencial en los compuestos orgnicos.
8. Estudio de los compuestos del carbono con hidrgeno,

oxgeno, nitrgeno, excepto CO2 y CO.
9. Se caracterizan por poseer al menos un triple enlace en su

molcula.
10. Smbolo general para un grupo alquilo.
11. Regin espacio-energtica de mayor probabilidad

electrnica.
12. Forma o conguracin de cualquier tomo en reposo.
13. Porte ms reactiva de una molcula.
14. Familia de compuestos que dieren por la insercin de uno

o ms grupos metileno.
15. Hibridacin presente en los alquinos.
16. Hibridacin presente en los alcanos.
17. Hibridacin presente en los alquenos.
18. Formado por dos orbitales en estado puro.
19. Compuestos con la misma frmula condensada, pero

distinto arreglo espacial.
Anota en el parntesis la respuesta correcta a cada pregunta.

1. Cul de las siguientes frmulas generales pertenece a una amina? ( )
a) R NH2 c) R COOH e) R1 C C R2
b) R CO NH2 d) R OH
2. La representacin de las aminas es: ( )

a) R2C CR2 c) R NH2 e) R O R
b) RC CR d) R OH
3. Cul de las siguientes frmulas generales representa a los teres? ( )

a) R NH2 c) R COOH e) R1 C C R2
b) R CO NH2 d) R O R
4. Cul de las siguientes frmulas generales representa un cido carboxlico? ( )

a) R O R c) R COOH e) R NH2
b) R R d) R OH
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NOMBRE DEL ALUMNO:
5. La representacin de los aldehdos es: ( )

a) R O R c) R CHO e) R CO NH2
b) R COOH d) R CO R
6. Los alcoholes se representan mediante la siguiente frmula general: ( )

a) R CO R c) R OH e) R CO NH2
b) R CH O d) R NH2
7. La representacin de los alquenos es: ( )

a) RCH CHR c) R NH2 e) R O R
b) RC CR d) R OH
8. Se llama carbono tetradrico al que presenta hibridacin: ( )

a) sp c) sp2 e) s
b) sp3 d) p
9. Qu hibridacin presenta en los alquenos el carbono del grupo funcional? ( )

a) sp c) sp2 e) s
b) sp3 d) p
10. La hibridacin del tomo de carbono puede denirse como: ( )

a) Mezcla de orbitales para dar orbitales ms estables.
b) Orbitales menos estables
c) Excitacin de un electrn s
d) Fragmentacin de orbitales
e) Enlace de orbitales atmicos
11. Qu se produce en la hibridacin sp del carbono? ( )

a) 2 orbitales sp c) 4 orbitales sp e) 6 orbitales sp
b) 3 orbitales sp d) un orbital sp
12. Cmo se llama el enlace que se forma cuando dos orbitales p (puros) se superponen
lateralmente? ( )
a) Enlace pi c) Enlace q e) Enlace sigma
b) Enlace alfa d) Enlace s
13. Cul es el nmero de enlaces o grupos qumicos que debe haber alrededor de cada tomo de
carbono? ( )
a) 1 c) 3 e) 5
b) 2 d) 4
14. La posibilidad del tomo de carbono de formar largas cadenas se debe a: ( )

a) Su tamao pequeo
b) Su carcter metlico
c) Sus cuatro valencias
d) Su forma octogonal
e) Su valor inico
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NOMBRE DEL ALUMNO:
15. Cul es el primer paso para que ocurra la hibridacin? ( )

a) La excitacin de electrn del orbital s al orbital p
b) El cambio de spin de un electrn
c) La formacin de un enlace sigma
d) La fusin de orbitales
e) El vaciado de orbitales
16. La formacin de orbitales hbridos causa: ( )

a) Enlaces ms estables
b) Enlaces menos estables
c) El cambio en el nmero atmico
d) La aparicin de pares electrnicos no compartidos
e) La formacin de orbitales s
17. Cuando dos compuestos con idntica frmula molecular (condensada) presentan estructuras
diferentes, entonces se tienen: ( )
a) Ismeros estructurales
b) Enlace de valencia
c) Enlace qumico
d) Orbitales con el mismo contenido de energa
e) Orbitales degenerados
18. El siguiente hidrocarburo pertenece a la clasicacin segn el arreglo de tomos de carbono:

CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH3 ( )
a) Simple insaturado
b) Ramicado, insaturado
c) Ramicado saturado
d) Simple saturado
e) Arborescente insaturado
19. Los hidrocarburos de cadena cerrada se clasican en dos grandes grupos; identica la opcin
que contiene esta clasicacin. ( )
a) Saturados e insaturados
b) Homocclicos y heterocclicos
c) Simples y ramicados
d) Sencillos y complejos
e) Alternos y aromticos
20. Los compuestos de cadena abierta se clasican en dos grandes grupos de acuerdo con el arreglo
de sus tomos de carbono. Cul es la clasicacin? ( )
a) Saturados e insaturados
b) Homocclicos y heterocclicos
c) Simples y ramicados
d) Sencillos y complejos
e) Alternos y aromticos
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NOMBRE DEL ALUMNO:
21. Entre las opciones, identica la clasicacin del siguiente hidrocarburo (recuerda la tetravalencia
del carbono) CH3 CH (CH3) (CH2)3 CH3 ( )
a) Simple saturado
b) Ramicado insaturado
c) Ramicado saturado
d) Simple insaturado
e) Simple ramicado
22. Identica, cul de los siguientes compuestos se clasica como saturado? ( )

a) CH3 (CH2 )5 CH3 d) CH2 CH (CH2 )4 CH3
b) CH3 CH CH CH2 CH3 e) CH3 CH CH CH2 CH
c) CH3 CH2 C C CH3
23. Todos los siguientes compuestos son insaturados, en cul existe un triple enlace? (recuerda la
tetravalencia del carbono). ( )
a) CH3CHCH(CH2 )2CH3 d) CH3CHCH2
b) CH3CH2 CH2CCH e) CH3(CH2 )2CHCH(CH2 )2CH3
c) CH3CH2CHCHCH
24. Cul de las siguientes frmulas es un ejemplo de hidrocarburo ramicado saturado? (recuerda
la tetravalencia del carbono). ( )
a) CH3(CH2 )4CH3 d) CH3CHCHCH2CH(CH3)CH3
b) CH3CH(CH3 )CH3 e) CH3CHCHCH3
c) CH3CH3
25. De las siguientes estructuras selecciona la que es un hidrocarburo insaturado ramicado?

(recuerda la tetravalencia del carbono). ( )
a) CH3(CH2 )3CH3 d) CH3C(CH3 )2CH2CH3
b) CH3CHCHCH2CH(CH3)CH e) CH3CH(CH3)CH2CH3
c) CH3CH3
26. Cuando dos compuestos con idntica frmula molecular (condensada) tienen sus tomos de
carbono dispuestos en distinto orden, se clasican de acuerdo con su: ( )
a) Geometra
b) Grupo alquilo
c) Estructura
d) Grupo carbonilo
e) Grupo carboxilo
27. Los compuestos de cadena cerrada formados nicamente por tomos de carbono en la cadena
se llaman hidrocarburos: ( )
a) Aromticos
b) Heterocclicos
c) Homocclicos
d) Alifticos
e) Alternos
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NOMBRE DEL ALUMNO:
28. Cules son los hidrocarburos formados por carbono e hidrgeno cuyo grupo funcional es una
triple ligadura? ( )
a) Alcanos
b) Alquenos
c) Alquinos
d) Aldehdos
e) Cetonas
29. De entre los siguientes compuestos, cul presenta el grupo funcional de un alcohol? ( )
a) CH3 CH2 OH d) CH3 COOH
b) CH3 CH CH2 e) CH3 COO CH3
c) CH3 O CH3
30. Los ismeros, donde cambia el lugar del grupo funcional (que es el mismo para los dos compuestos),
se llaman: ( )
a) Cadena
b) Posicin
c) Grupo funcional
d) Homlogos
e) Alternos
31. De las opciones siguientes identica el compuesto ismero del CH3 CH2 OH.
a) CH3 O CH3 d) CH3 CO CH3
b) CH3 CH2 CH2 OH e) CH3 CH2 CH3
c) CH3 CH O
32. Identica la opcin que complete correctamente la siguiente oracin.

Un ismero estructural es aquel que... ( )
a) Se rige por la misma frmula condensada
b) Debe tener diferente frmula condensada
c) El nmero de carbonos debe ser mayor
d) El nmero de carbonos debe ser menor
e) El nmero de carbonos debe ser el doble
33. De las siguientes parejas de compuestos, cules son ismeros? ( )

a) CH3 CH3 y CH2 CH2
b) CH3 CH2 CH2 CH3 y CH3 C C CH3
c) CH3 CH2 CH2 CH3 y CH3 CH (CH3)CH3
d) CH3 OH y CH3 O CH3
e) CH3 CH O y CH3 CH2 OH
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NOMBRE DEL ALUMNO:
34. Cmo se llaman los compuestos con la misma frmula molecular, pero diferente estructura o
arreglo y distinto grupo funcional? ( )
a) Compuestos orgnicos
b) Ismeros estructurales
c) Alquinos
d) Ismeros de grupo funcional
e) Compuestos iguales
35. Los compuestos con la mismo frmula condensada, diferente nombre y diferente grupo funcional
son ismeros: ( )
a) De cadena
b) De posicin
c) De grupo funcional
d) Homlogos
e) Alternos
Si contestaste exitosamente este examen, has aprendido bien por tu cuenta. Si no lo hiciste, es
recomendable asistir a asesoras con tu profesor o consulta el CD de tu libro.
01-03QUIMICA 21.indd 43 5/11/06 5:28:45 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
En el siguiente espacio desarrolla un mapa conceptual que contenga los puntos tratados en este
captulo. Realzalo de manea colaborativa con tus compaeros y usa tu capacidad de anlisis y
sntesis.
01-03QUIMICA 21.indd 44 5/11/06 5:28:45 PM

C A P T U L O
4
Hidrocarburos
El antiguo paradigma que sobre la enseanza de las ciencias

prevaleci, prcticamente en todo el mundo, se est derrumbando.
Estamos siendo testigos del lento, pero inexorable reemplazo de una
enseanza de la ciencia para formar cientficos, por otra, que busca
integrar ciudadanos conscientes de su realidad cientfica-tecnolgica.
DR. JOS ANTONIO CHAMIZO
OBJETIVO Los hidrocarburos son, probablemente, los compuestos qumicos naturales

GENERAL ms abundantes, junto con el agua y el oxgeno. Su fuente es el petrleo, del
cual los pases productores en todo el mundo extraen millones de barriles
Al nalizar el tema, el
alumno crear sus propios
diarios; Mxico es el quinto productor de crudo y decimosegundo productor
ejercicios sobre el tema de de petroqumicos, por lo que los hidrocarburos son una fuente importante
hidrocarburos, saturados e de ingresos econmicos de nuestro pas.
insaturados, los evaluar Si consideramos que el 80% de la electricidad que se genera en el mundo
con base en la proviene de quemar combustible fsil, no ser muy difcil imaginar la cats-
nomenclatura IUPAC. trofe econmica y la amenaza para la existencia de la humanidad si este
Utilizando grcas, podr recurso no renovable desaparece o disminuye de manera importante.
hacer predicciones de las
propiedades de algunos
No es ajeno al conocimiento comn que la qumica orgnica, a travs del
hidrocarburos. uso de hidrocarburos, produce vestidos, al igual que casi todos los enseres
domsticos que proporcionan comodidad. Aun los alimentos se ven benefi-
ciados por la aparicin de aditivos alimentarios y conservadores, lo que per-
mite la existencia permanente de alimentos enlatados, disponibles en cualquier
poca del ao y a bajo precio, para alimentar en cualquier momento a po-
blaciones tan grandes como la del Distrito Federal.
Sin embargo, no es posible sustraerse del deterioro ambiental que los
subproductos del uso de hidrocarburos genera, aumentando el costo de los
productos manufacturados en trminos no slo de dinero, sino de la salud
colectiva y de la calidad del medio ambiente.
45
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NOMBRE DEL ALUMNO:
Recordando sesiones previas de trabajo contesta:

SABAS QUE 1. Qu es el carbono y qu es el hidrgeno?
el metano (CH4), el ms
simple de todos los
hidrocarburos, es uno de
los mayores componentes
de las atmsferas de Jpiter,
Saturno, Urano y Neptuno;
sin embargo, en la Tierra 2. Escribe con tus propias palabras qu es un hidrocarburo.
hay muy poco debido a que
su campo gravitacional es
muy dbil y por ello no
puede retener suciente
hidrgeno para formar
metano?
las pequeas cantidades de 3. Menciona cules son las caractersticas esenciales de un hidrocarburo.
metano en nuestro planeta
provienen de fuentes
terrestres como la
descomposicin de materia
vegetal y animal en
ausencia de oxigeno,
adems de las 4. Qu es un hidrocarburo saturado y qu es un hidrocarburo no saturado?
fermentaciones en los
intestinos de los rumiantes?
representa un problema
ambiental pues favorece el
efecto invernadero pues es
15 a 30 veces ms ecaz
que el CO2 para atrapar la
radiacin solar?
es el componente del gas Con tus compaeros, compara tu respuesta de qu es y cmo es un hidrocarburo.
natural quemado en las
casas, no contiene olor, lo
cual lo vuelve peligroso,
pues una pequea fuga OBSERVACIN
casera podra matar a toda
una familia sin que se Caractersticas esenciales de un alcano:
dieran cuenta, tal como Enlaces sencillos unidos carbono-carbono y carbono-hidrgeno.
sucede con los mineros,
quienes llaman gris al
metano producido en minas
de carbn?
es una alternativa de la
gasolina en automviles,
aunque tambin es un
recurso natural no
renovable?
Caractersticas esenciales de un alqueno:
Enlaces sencillos unidos carbono-carbono y unidos carbono-hidrgeno.
CONSIDERAS QUE Enlace doble unido carbono-carbono, un sigma () y un pi ().
es necesario exigir a las
empresas que ahora
entregan gas natural por
las tuberas a domicilio que
agreguen un compuesto
con olor que alerte a las
personas contra una fuga
de gas natural.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
Caractersticas esenciales de un alquino:

Enlace sencillo unido carbono-carbono.
Y un carbono primario unido a un hidrgeno.
Enlace triple carbono-carbono, un sigma () y dos pi ().
Escribe el significado de alcanos, alquenos y alquinos utilizando las distinciones OBJETIVO

anteriores. ESPECFICO
5. Alcanos (hidrocarburos saturados tambin llamados parafinas). Identicar con este proceso
las caractersticas
esenciales de los alcanos,
alquenos y alquinos.
6. Alquenos (hidrocarburos no saturados tambin llamados olefinas, vinlicos, hidrocarburos

etilnicos). Figura 4.1 Representacin de
la molcula de metano en
forma de barras y esferas.
7. Alquinos (hidrocarburos no saturados, tambin conocidos como acetilnicos).

Figura 4.2 Representacin
tubular y de llenado de espacio
y su disposicin tetradrica.
COMPARACIN ENTRE HIDROCARBUROS OBJETIVO

ESPECFICO
Semejanzas Identicar las semejanzas y
diferencias entre alcanos,
Alcanos Alquenos Alquinos alquenos y alquinos.
Formados de carbono Formados de carbono Formados de carbono

e hidrgeno e hidrgeno e hidrgeno
Diferencias
Alcanos Alquenos Alquinos
Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple

carbono-carbono carbono-carbono carbono-carbono
CAPTULO 4 HIDROCARBUROS 47
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NOMBRE DEL ALUMNO:
OBJETIVO FRMULA DE SERIE HOMLOGA

ESPECFICO
RELACIN
En este proceso el alumno
relacionar un alcano, un
alqueno y un alquino con Variable Relacin
base en una o ms
variables. Nmero de hidrgenos Los alcanos tienen dos hidrgenos ms que los alquenos y
cuatro ms que los alquinos.
Nmero de ligaduras Los alcanos tienen cuatro ligaduras sencillas por cada
carbono. Los alquenos tienen dos ligaduras sencillas y una
doble; mientras que los alquinos tienen una ligadura sencilla
y una triple por cada carbono.
Tipo de familia La familia de los alcanos tiene por frmula de serie homloga
(CnH2n+2). La familia de los alquenos tiene por frmula de serie
homloga (CnH2n); mientras que la familia de los alquinos
tiene por frmula de serie homloga (CnH2n2).
1. Desarrolla esquemas de alcanos, alquenos y alquinos.

Escribe el nombre de cada uno con base en la terminacin de familia y el nmero de carbonos que
presenta cada compuesto.
2. Investiga en un libro de qumica orgnica (CACP) y (CASE):
a) Las reglas de nomenclatura IUPAC.
b) El concepto de radical de alquilo.
c) El nombre y la frmula de los 10 primeros alcanos lineales.
d) El nombre y la frmula de los radicales de uno, dos y tres carbonos; escribe los datos a
continuacin.
04-05QUIMICA 21.indd 48 5/11/06 5:47:09 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
e) Siempre que investigues anota la bibliografa correspondiente.
3. Investiga en un libro de qumica el nombre y las frmulas de los 10 primeros alcanos, e incluye la
bibliografa.
Nombre del alcano Frmula semidesarrollada Frmula condensada
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
Puedes comparar tus respuestas con las de tus compaeros.
Nombre del radical Frmula semidesarrollada del radical
Nota: en adelante encontrars al lado de algunas estructuras, una forma diferente de representar carbonos
e hidrgenos con lneas. Cada extremo representa un carbono y cada vrtice tambin.
4. Para el siguiente ejercicio toma como ejemplo el hidrocarburo de seis carbonos y frmula condensada
C6H14; escribe la frmula semidesarrollada.
Te qued as?
Hexano
a) CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Y si suprimes un CH2 (radical metileno) de la cadena y pones una ramicacin CH3 (radical
metil), te queda algo como esto:
b) CH3 CH CH2 CH2 _CH3 Puedes cambiar la posicin del radical metil y
tendrs un ismero ms.
CH3 (2, metil pentano).
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NOMBRE DEL ALUMNO:
c) CH3 CH2 CH CH2 CH3 (3, metil pentano)
CH3
CH3
d) CH3 C CH2 CH3 Puedes formar un ismero diferente con otro radical y si
lo cambias de posicin tendrs uno ms.
CH3 (2,2, dimetil butano)
CH3
e) CH3 CH CH CH3 De esta manera, se forman ismeros estructurales; en el

hexano existe la posibilidad de cinco ismeros.
CH3 (2,3, dimetil butano)
5. Verica las semejanzas, diferencias y encuentra la relacin que existe entre los ismeros del
hexano.
Escribe esa relacin:
La relacin ms importante es la existente entre el nmero de carbonos y el nmero de hidrgenos
en cada frmula.
Escribe la frmula:
6. Con base en la frmula que relaciona los ismeros del hexano, encuentra el nmero de hidrgenos
que deben existir en las siguientes frmulas de alcanos.
C17HX C35HX
C23HX C15HX
C64HX C39HX
CXH112 CXH46
CXH12 C18HX
CXH78 C56HX
7. Los ejercicios anteriores se basan en una relacin constante. Observa esa relacin y escrbela en
forma de frmula general:
En qumica esa frmula se llama de serie homloga. Si no has podido deducirla puedes
consultarla en un libro, o bien, regresar a la seccin de relacin entre hidrocarburos. No olvides
citar la bibliografa.
8. Siguiendo el modelo del hexano (CACP):

a) Desarrolla todos los ismeros posibles del heptano (C7H16), alcano de siete carbonos (recuerda
la tetravalencia del carbono).
b) Escribe su nombre considerando primero los radicales que tengan y despus la cadena de carbono
e hidrgeno ms larga. Utiliza tu investigacin sobre los primeros 10 alcanos y los radicales de
alquilo para completar esta tarea. Tambin puedes consultar tu CD de apoyo del libro.
04-05QUIMICA 21.indd 50 5/11/06 5:47:09 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Estructura semidesarrollada Nombre Frmula condensada
9. Escribe en orden las reglas utilizadas para nombrar las estructuras ismeras del heptano.
NOMENCLATURA DE ALCANOS
1. Investiga en un libro de qumica orgnica las reglas de nomenclatura IUPAC para los alcanos y la
terminacin correcta para los alquenos y alquinos. No olvides anotar la bibliografa. Si lo preeres,
consulta tu CD de apoyo.
2. Compara tus reglas de nomenclatura con las IUPAC:

En qu son semejantes?
En qu son diferentes?
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NOMBRE DEL ALUMNO:
OBJETIVO
ESPECFICO EJERCICIOS DE AFIRMACIN
Desarrollar diversos 1. Escribe los nombres IUPAC de cada uno de los siguientes compuestos, as como su frmula
ejemplos de la familia de condensada.
los alcanos y al hacerlo,
proponer nombres con base
en el nmero de carbonos y CH3 CH2 CH3
terminacin de la familia.
a) CH CH3 b) CH3 C CH3
CH3 CH2 CH2 CH3 CH CH CH2 CH2 CH3
CH3 CH CH3
CH3 CH3 CH3 Br
c) CH3 CH2 C CH2 CH CH2 CH CH3 d) Cl CH2 CH CH2 Br
CH2 CH2 CH2 CH3
CH3 CH CH3 CH3
e) CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH3 f ) CH3 CH2 C CH2 CH3
CH3 C CH3 CH3
CH3
CH2 Cl CH3 CH2 CH3
g) CH3 CH2 CH CH CH3 h) CH3 CH CH2 CH2 CH CH CH3
CH3 CH3
i) CH CH2 CH2 j) CH2 CH CH CH2 CH2 CH3
CH3 CH3 CH3
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NOMBRE DEL ALUMNO:
CH3
k) CH3 C CH3 l) CH3 CH (CH3) CH2 C (CH3)3
CH3 C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
CH2 CH CH2 CH2 CH3
CH3
m) CH3 C (CH3)3 n) CH3 CH (CH3) (CH2)2 CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
o) CH3 C CH2 CH2 CH CH3 p) CH3 CH CH2 CH2 CH CH3
CH3
2. En los ejercicios anteriores, tal vez te enfrentaste a dos quiebres:

a) El primero con las estructuras que contienen halgenos (Cl, Br, I). Cmo lo resolviste?
Ten en cuenta que en el caso de esos tomos se nombran igual que en la tabla peridica y se les
asigna un nmero de carbono localizador como cualquier otro radical. Slo tienes que decidir qu
carbono es el primero de la cadena. Considera siempre a estos tomos como ms importantes que
los radicales de alquilo.
b) El segundo quiebre tal vez fue el encontrar estructuras condensadas en parntesis como sta:
CH3 CH(CH3) CH2 C (CH3)3 Cmo lo resolviste?
Ten en cuenta que cada carbono en una cadena tiene cuatro enlaces. Pueden ser a carbono, a
hidrgeno o a cualquier otra especie qumica. En realidad, el ejemplo anterior es el 2,2,3trimetil
pentano.
CH3 CH3
CH3 CH CH2 C CH3
CH3
3. Desarrolla las siguientes estructuras.
Nota: la nomenclatura escrita te permite desarrollar la estructura. Despus debes aplicar las reglas de
nomenclatura y vericar si es el nombre correcto.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
a) 2,5dietil, 4isopropiloctano b) 6etil 2isopropilheptano, 2,5dimetil

c) 2,5,8trietil, 3,6,7trimetil, 7propiloctano d) 2etil, 2metil, 5propilhexano
e) 2,4dietil 3isopropilpentano f ) 2,2,3trimetilbutano
g) 3etil4metilpentano h) 23dietil, 5,6dimetilnonano
i ) 3etil4metil5propilheptano j ) 2,2dietil, 4,4disopropil pentano

Desarrolla tus propios ejercicios. Inventa tres estructuras semidesarrolladas de alcanos; aplica las
reglas de nomenclatura de alcanos y escribe su nombre correcto.
1.
Nomenclatura
2.
Nomenclatura
3.
Nomenclatura
Inventa tres nombres de alcanos sin importar si estn en orden alfabtico o no. Desarrolla su estructura
y, aplicando la nomenclatura de alcanos, escribe el nombre correcto.
Nombres:
a)
b)
c)
ESTRUCTURA
1.
Nomenclatura correcta
2.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
3.
Esperamos que hayas tenido xito. Puedes comparar tus propios ejercicios con los de tus
compaeros. Te puedes dar cuenta de que eres en gran parte responsable de tu aprendizaje y que
te ests haciendo cargo de tu autoaprendizaje.
TIPOS DE CARBONO EN LOS COMPUESTOS ORGNICOS OBJETIVO

Observa las siguientes estructuras. ESPECFICO
Que el alumno aprenda las
distinciones que
4 5 6 5
CH2 CH2 CH3 CH3 caracterizan a los carbonos
primario, secundario,
8 3 2 1 1 2 3 4 terciario y cuaternario.
a) CH3 CH CH CH3 b) CH3 CH CH CH3
7 6
CH3 CH3
1. Informacin:
En el compuesto a, los carbonos 1, 6, 7 y 8 son primarios (cuatro carbonos primarios).
Los carbonos 4 y 5 son secundarios (dos carbonos secundarios).
Los carbonos 2 y 3 son terciarios (dos carbonos terciarios).
No existen en ese compuesto carbonos cuaternarios.
En el ejercicio b existen cuatro carbonos primarios y dos terciarios; no existen carbonos secundarios
ni cuaternarios.
2. Responde:
Qu caractersticas tienen los carbonos primarios?
Qu caractersticas tienen los carbonos secundarios?
Qu caractersticas tienen los carbonos terciarios?
Qu caractersticas debern tener los carbonos cuaternarios?
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NOMBRE DEL ALUMNO:
3. Identica los tipos de carbonos que existen en los compuestos a al f y llena la tabla siguiente.
CH3 CH3
a) b)
CH3 CH2 CH CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH CH3
CH3 CH2 CH CH3 CH3
CH3 CH3 CH3

c) d)
CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH C CH CH3
CH2 CH CH3 CH3 CH CH3
CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH3

e) f)
CH3 C CH2 CH3 CH3 C CH CH2 CH3
CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH3
Tabla de clasicacin del carbono

Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios
a) 4 2 2 0
b) 4 0 2 0
c)
d)
e)
f)
OBJETIVO Puedes comparar tus respuestas con las de tus compaeros.

ESPECFICO
Desarrollar diversos
ejemplos de la familia de NOMENCLATURA DE ALQUENOS Y ALQUINOS
los alquenos y alquinos y 1. Informacin. Recuerda que los hidrocarburos son compuestos formados nicamente por carbono e
que al hacerlo, el alumno hidrgeno; pero debido a que hay enlaces sencillos, dobles y triples entre carbono y carbono, existe
proponga la nomenclatura ms de una familia de compuestos. Esto obliga a distinguir entre estas familias por su tipo de enlace
basado en ejemplos y caractersticas propias.
prcticos, aplicando las
Si has tenido xito en el autoaprendizaje de nomenclatura de alcanos, tal vez puedas deducir:
estrategias de observacin,
diferencias, semejanzas y a) Las reglas de nomenclatura de los alquenos (recuerda que presentan al menos un enlace
relacin entre compuestos. doble).
b) La frmula de serie homloga de los alquenos.
Compara:
a) CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 y CH3 CH CH CH2 CH3

Pentano Penteno2
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NOMBRE DEL ALUMNO:
b) CH3 CH CH2 CH2 CH3 y CH2 C CH2 CH2 CH3
CH3 CH3
2metil pentano 2metil penteno1
2. Escribe la nomenclatura de los siguientes alquenos (IUPAC), tomando como base la nomenclatura
de los alcanos.
a) CH2 CH2 b) CH3 CH(Br) CH2 CH CH CH2 CH3
c) CH3 CH2 CH = CH2 d) CH3 CH2 C CH2
CH3
CH2 CH CH2
e) CH3 CH2 C(CH3) CH2 f ) CH3 CH2 C CH CH2
CH3
g) (CH3)2 C CH CH CH3 h) CH3 C CH2
Cl CH2 CH2 CH3
i ) CH2 CCH2 CH2CHCH CH2 j ) CH3CH CH CH C CH CH CH CH CH3
CH3 CH3 CH CH3 CH3 CH2 CH3 CH3
3. Los nombres que se dan a continuacin pueden ser incorrectos, pero te permiten escribir frmulas
semidesarrolladas. Una vez hecho esto, aplica las reglas de nomenclatura de alquenos y escribe el
nombre correcto de acuerdo con la IUPAC.
Nombre correcto Estructura
a) 2etil3heptano.
b) 2, 2dietil3pentano.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
c) 2etilocteno5.
d ) 2isopropil2, 6heptadieno.
e) 2, 5dimetil 3etil, 2, 5octadieno.
f ) 6etil3, 7dimetil 5, 5dipropil1, 3, 7nonatrieno.
g ) 3bromo2isopropil5metilheptano.
h) 3isopropil2, 4, 4, 8tetrametil1, 7nonadieno.
i ) 4, 6dimetil3isopropil3, 7nonadieno.
j ) 3isopropil2etil1, 3hexadieno.
4. Inventa cinco ejercicios propios de alquenos. Escribe primero sus nombres y luego sus estructuras,
o desarrolla primero las estructuras y luego, aplicando las reglas, escribe los nombres.
Nombre Estructura
a)
b)
c)
d)
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NOMBRE DEL ALUMNO:
e)
5. Compara y comparte tus ejercicios con los de tus compaeros. Copia al menos tres de ellos y evalalos.
Si a tu entender ellos los desarrollaron correctamente, mencinalo; si estn incorrectos, comenta
con tus compaeros por qu es as. Solicita retroalimentacin de tus compaeros sobre tus
ejercicios.
Ejercicios de tus compaeros.
Nombre Estructura
a)
b)
c)
d)
e)
ALQUINOS OBJETIVO
1. Con base en tu experiencia, escribe principios o reglas de nomenclatura para los alquinos y desarrolla ESPECFICO
tres ejercicios aplicando tus reglas de nomenclatura. Comprobar la adquisicin
Mis reglas de nomenclatura. de reglas de nomenclatura
con otros compaeros.
Mis ejercicios.
Nombre Estructura
a)
b)
c)
04-05QUIMICA 21.indd 59 5/11/06 5:47:12 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
2. Compara y comparte tus ejercicios con los de tus compaeros; copia al menos tres de los ejercicios
de ellos y evalalos.
Si a tu entender ellos los desarrollaron correctamente, mencinalo; si estn incorrectos, explica
por qu.
Solicita retroalimentacin de tus compaeros sobre tus ejercicios.
Ejercicios de mis compaeros.
Nombre Estructura
a)
b)
c)
Es necesario que siempre tengas presente que posees un mundo de conocimientos adquiridos, y ya
sabes cmo utilizarlos en cada nueva tarea de autoaprendizaje. Puedes constatarlo al evaluar tus
resultados y los de tus compaeros.
3. Investiga en un libro de qumica orgnica las reglas de nomenclatura de los alquinos y compralas
con tus reglas. Hacerlo te dar mayor seguridad en los siguientes temas, cuando generes tu propio
conocimiento. Anota siempre la bibliografa consultada.
Escribe abajo las reglas IUPAC para la nomenclatura de alquinos.
4. Escribe los nombres de acuerdo con la IUPAC para los siguientes compuestos:
a) CH3 CH2 C CH b) CH C C CH
c) Cl CH2 CH2 C C CH3 d ) CH2 CH C CH
e) CH C CH C CH3 f ) CH C C C CH CH CH2 CH3
Cl
04-05QUIMICA 21.indd 60 5/11/06 5:47:12 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
g) CH3 C C CH C C CH3 h) CH2 CH CH2 CH C CH2 C CH
CH3 CH3
CH3
i ) CH3 C C CH CH (CH2)3 CH3 j ) CH3 CH C C CH C C CH3
CH3 CH CH3 CH3 CH CH3
CH3
5. Desarrolla las estructuras de los siguientes nombres. Verica que sea la correcta de acuerdo con la
IUPAC; de lo contrario escribe el nombre correcto (si lo deseas contesta con estructuras de lneas).
a) 2etil4isopropil heptino5.
b) 3, 3dimetil6etil, octadino1,7.
c) 4heptn1, 7dino.
d) 4octn1ino.
e) 3, 6diisopropil, 4 etil nonadino1,7.
f) 2isopropil5hexino.
g) 3isopropil3, 4, 4, 6tetrametil1, 7nonadino.
h) 2, 5, 5trimetil, decadino3, 6.
i ) 3bromo 2isopropil5metilheptino.
j ) Etino (acetileno).
k) 1, 3butadino.
l ) 1pentn4ino.
m) Propeno.
n) Hexadino1, 4.
Puedes comparar tus respuestas con las de tus compaeros de grupo.
HIDROCARBUROS CCLICOS, CICLOALCANOS Y OBJETIVO

CICLOALQUENOS ESPECFICO
Escribir la nomenclatura y
Las fuentes naturales de hidrocarburos son el petrleo crudo, el carbn mineral y el gas desarrollar estructuras de
natural. La composicin porcentual de los hidrocarburos presentes en el crudo vara de hidrocarburos cclicos.
acuerdo con cada rea geogrfica del mundo; pero, indistintamente, una parte de la mezcla
est formada por hidrocarburos cclicos, cuya importancia radica en que pueden ser
transformados en derivados que sirvan para diversas sntesis qumicas orgnicas. Esto los
hace, adems de insustituibles, muy rentables en el aspecto econmico.
04-05QUIMICA 21.indd 61 5/11/06 5:47:12 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
1. Observa las siguientes estructuras, encuentra las semejanzas y los diferencias en cada par.
CH2
a) CH2 CH2 y CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 Pentano
CH2 CH2
CH2
CH2
b) CH2 CH2 y CH2 CH CH2 CH2 CH3
CH CH
De acuerdo con tu observacin, el par a tiene el mismo tipo de hibridacin? S No

De acuerdo con tu observacin, el par b tiene el mismo tipo de hibridacin? S No
Si tus respuestas fueron armativas, tienen el mismo grupo funcional. Una diferencia es su
estructura cclica; por lo tanto, para nombrarlos utiliza las mismas reglas que ya has usado; agrega
slo el prejo ciclo.
2. Escribe el nombre de los siguientes compuestos:
a) b) c)
d) e) f)
04-05QUIMICA 21.indd 62 5/11/06 5:47:13 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
g) h) i)
j) k) l)
m) n) o)
p) q) r)
3. Desarrolla las siguientes estructuras y escribe el nombre correcto IUPAC, si es el caso.

a) 2etil1,1diisopropil4metilciclohexano
b) 4ciclobutil2, 5dietil6propilheptano
c) 1, 4diciclopropil2, 5dimetil hexano
d ) 2, 2, dimetil4 etil1propil ciclopentano
e) 6bromo4hidroxi3, 5dimetilciclohexano
f ) Bromociclopropano
g) 1metil ciclohexeno
h) 3metil ciclopenteno
i ) Ciclopentadieno1, 3
j ) 2, 6dimetil3ciclopentil5isopropil4bromooctano
04-05QUIMICA 21.indd 63 5/11/06 5:47:13 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Estructura Estructura
a) b)
Nombre Nombre
c) d)
Nombre Nombre
e) f)
Nombre Nombre
g) h)
Nombre Nombre
i) j)
Nombre Nombre
IMPORTANCIA ECONMICA DE LOS HIDROCARBUROS

Un hidrocarburo es un compuesto formado por carbono e hidrgeno por medio de enlaces
covalentes, lo que les confiere las propiedades conocidas de insolubilidad en agua, bajos
puntos de ebullicin y la posibilidad de existir como gases (1 a 4 carbonos), lquidos (5 a
18 carbonos) y slidos (ms de 19 carbonos), dependiendo del nmero de carbonos presentes
en un compuesto.
Los hidrocarburos son la materia prima para la petroqumica bsica y secundaria, y su
importancia se refleja en que la riqueza y podero econmico de los pases de primer mundo
est relacionada con el desarrollo de la industria qumica. Se requiere el desarrollo de la
industria qumica para ser un pas rico; por el contrario, existen pases con petrleo que
se hallan sumidos en la miseria.
Figura 4.3 Agua y aceite automo-
triz. Los enlaces covalentes son
responsables de la insolubilidad
de estos compuestos.
PROPIEDADES FSICAS DE LOS HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos difieren unos de otros por la presencia de los grupos metileno
( CH2 ), los cuales aumentan progresivamente las propiedades fsicas de los compuestos
(densidad, puntos de ebullicin, de fusin, estado fsico, solubilidad, etctera).
1. Investiga en un libro de qumica orgnica lo siguiente, sin olvidar anotar la bibliografa.
Nota: si lo deseas, puedes consultar todos los datos en la grca que aparece al nal de este captulo.
Para los resultados de tu investigacin se proponen dos tablas generales.
a) El estado fsico de los 10 primeros hidrocarburos saturados.
b) El punto de ebullicin de los 10 primeros hidrocarburos saturados, y construye una grca que
los relacione.
c) El punto de ebullicin de los ismeros del hexano y luego, relacionando los puntos de ebullicin,
emite una prediccin de la reactividad qumica de los hidrocarburos saturados lineales contra los
ramicados.
d ) La densidad de los 10 primeros hidrocarburos saturados y explica la relacin de sta con el punto
de ebullicin de dichos hidrocarburos.
04-05QUIMICA 21.indd 64 5/11/06 5:47:13 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Estado fsico
Nmero de carbonos Slidos Lquidos Gases
Respuesta
Nomenclatura Frmula condensada Punto de ebullicin Densidad g/cm3
Grca. Nmero de carbonos de alcanos vs punto de ebullicin

Punto de ebullicin
Carbonos
04-05QUIMICA 21.indd 65 5/11/06 5:47:14 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Ismeros del hexano
Ismeros Estructura semidesarrollada Punto de ebullicin
Grca. Ismeros del hexano vs punto de ebullicin

Punto de ebullicin
Ismeros del hexano
De acuerdo con tus conocimientos, cmo es la reactividad qumica entre alcanos lineales y
ramicados?
Densidad de los 10 primeros hidrocarburos
Hidrocarburo Densidad Hidrocarburo Densidad
1 6
2 7
3 8
4 9
5 10
04-05QUIMICA 21.indd 66 5/11/06 5:47:14 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Qu relacin crees que existe entre la densidad y el punto de ebullicin de estos compuestos?
2. Investiga en un libro de qumica orgnica lo siguiente, no olvides la bibliografa.

a) El estado fsico de los alquenos y alquinos.
b) El punto de ebullicin de eteno, propeno, buteno, penteno, 2penteno, 2metilbuteno
(alquenos).
c) El punto de ebullicin de etino, propino, butino, pentino (alquinos).
d) Construye una grca que relacione las propiedades fsicas vs carbonos en la molcula.
e) La densidad de los alquenos y alquinos de los incisos anteriores y emite una prediccin respecto
a su punto de ebullicin.
Estado fsico de alquenos y alquinos
Nmero de slidos Carbonos Lquidos Gases
Puntos de ebullicin de alquenos
Alquenos Estructura semidesarrollada Punto de ebullicin
Eteno
Propeno
Buteno
Penteno
2penteno
2metilbuteno
Puntos de ebullicin de alquinos
Alquinos Estructura semidesarrollada Punto de ebullicin
Etino
Propino
Butino
Pentino
04-05QUIMICA 21.indd 67 5/11/06 5:47:14 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Grca. Estado fsico de alquenos vs su punto de ebullicin
Punto de ebullicin
Slido Lquido Gaseoso

Estados fsicos
Qu relacin crees que exista entre la densidad y los puntos de ebullicin de alquenos y
alquinos?
3. Consigue un poco de lquido anticongelante para automvil; derrama unas gotas en el piso y aproxmate
con un cerillo encendido. Anota tus observaciones.
4. Mezcla una porcin de anticongelante con agua. Cmo es la solubilidad del anticongelante? Anota
tus observaciones.
El anticongelante es una sustancia orgnica?, por qu se mezcl con el agua?
04-05QUIMICA 21.indd 68 5/11/06 5:47:14 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
1. Realiza una bsqueda en internet sobre hidrocarburos, haciendo nfasis en sus aplicaciones. Con OBJETIVO
base en tu bsqueda, revisa tu opinin sobre los hidrocarburos. Anexa la direccin de internet.
ESPECFICO
Desarrollar habilidad en la
bsqueda de informacin
actualizada en internet.
URL:http://
Elabora un mapa conceptual del tema de hidrocarburos a partir del material investigado en
internet.
REACCIONES QUMICAS DE LOS HIDROCARBUROS

SATURADOS E INSATURADOS Y MTODOS DE WRTZ Y
DE GRIGNARD
En esta seccin mejorars tu conocimiento respecto a las reacciones qumicas de los
hidrocarburos saturados e insaturados y mtodos de Wrtz y de Grignard.
Propiedad qumica: reaccin qumica o cambio que ocurre nicamente en el grupo
funcional de un hidrocarburo o compuesto. Existen cuatro tipos de reacciones que se
pueden agrupar en dos categoras:
04-05QUIMICA 21.indd 69 5/11/06 5:47:15 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
a) Reacciones de adicin: Se efectan sobre grupos funcionales con enlaces dobles (alquenos,
aldehdos, cetonas, steres, cidos carboxlicos, amidas) y triples (alquinos, nitrilos); en
estos se rompen los enlaces (puros) y en la porcin libre se adiciona por cada lado
del enlace un tomo de H, (OH), X (halgenos) u otro segn sea el caso.
b) Reacciones de sustitucin: Es la sustitucin de un hidrgeno por un halgeno y las
reacciones usualmente ocurren sobre carbonos con enlaces sencillos, de un halgeno
por un grupo hidroxilo y viceversa.
OBJETIVOS Las siguientes propiedades qumicas de adicin se observan sobre alquenos y

ESPECFICOS alquinos.
1. Halogenacin doble (con Cl2, Br2, I2).
a) Aplicar las frmulas
generales de las 2. Hidrohalogenacin (con HCl, HBr, HI).
reacciones de 3. Reduccin (con H2).
halogenacin de
alcanos, alquenos y 4. Oxidacin.
alquinos para obtener 5. Hidratacin y/o hidrlisis (con H2O).
los respectivos
derivados y nombrarlos.
b) Desarrollar las Consulta el tema Propiedades qumicas de alcanos, alquenos y alquinos en el material
reacciones de de multimedia de tu libro.
hidratacin y oxidacin
de alquenos y alquinos
para sintetizar los REACCIONES DE HALOGENACIN DE ALCANOS
correspondientes
derivados. Producto principal
c) Sntesis de alcanos, a) Alcanos X2 catalizador Derivado monohalogenado residuo
alquenos y alquinos por
los mtodos de Wrtz y
Observa la siguiente frmula general.
de Grignard.
RH X2 RX HX
R H X X RX HX
Donde X puede ser cualquier halgeno (cloro, bromo, yodo).
La reactividad de los carbonos para halogenarse es creciente de carbono primario a terciario.
Carbono primario < Carbono secundario < Carbono terciario

Menos reactividad Ms reactividad
Observa los siguientes ejemplos y encuentra las semejanzas y diferencias en cada uno de ellos.
Halogenacin exhaustiva del metano (por radicales libres).
a) CH4 Cl2 CH3Cl HCl
Metano Cloro Clorometano cido clorhdrico
b) CH3Cl Cl2 CH2Cl2 HCl

Clorometano Cloro Diclorometano cido clorhdrico
c) CH2Cl2 Cl2 CHCl3 HCl

Diclorometano Cloro Triclorometano cido clorhdrico
(Cloroformo)
d) CHCl3 Cl2 CCl4 HCl

Triclorometano Cloro Tetraclorometano cido clorhdrico
(Tetracloruro de carbono)
04-05QUIMICA 21.indd 70 5/11/06 5:47:15 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Escribe tus observaciones. Figura 4.4 Representacin de las

molculas del metano y sus cuatro
derivados halogenados con cloro.
Se puede apreciar el cambio de ta-
mao de la molcula y la longitud
de enlace carbono-halgeno.
Encuentra las semejanzas y diferencias entre los compuestos de las reacciones a y d.

a) d)
a) d)
a) d)
a) d)
a) d)
Puedes encontrar una constante comn en estos ejemplos? Escrbela a continuacin:
Estas reacciones sucesivas se deben al mecanismo llamado de radical libre.
Figura 4.5 a) diagrama de energa

del clorometano; b ) diagrama
transparente de energa del
a) b) c) clorometano y c ) diagrama slido
de energa del clorometano.
En el caso del etano es:

a) CH3 CH3 Br2 CH3 CH2 Br HBr
Etano Bromo Bromoetano cido bromhdrico
b) CH3 CH2 Br Br2 CH3 CH Br HBr
Br
1,1dibromoetano
04-05QUIMICA 21.indd 71 5/11/06 5:47:15 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
En el caso de la segunda y siguientes halogenaciones el halgeno se posiciona en el carbono,

que ya tiene halgeno, hasta que se sustituye el ltimo hidrgeno.
En el caso del propano es:
a) CH3 CH2 CH3 Br2 CH3 CH CH3 CH3 CH2 CH2 Br HBr
Bromopropano 5 a 8%
Br derivado primario
2bromopropano 92 a 95%
derivado secundario
Considerando la informacin anterior y la contenida en tu CD en el tema de alcanos realiza los

siguientes ejercicios.
Completa las reacciones siguientes y escribe la nomenclatura de reactivos y productos en
todos los casos. A partir de esta seccin tendrs una parte de estructuras en forma de frmula
semidesarrollada y otra parte con frmula de zigzag.
E J E M P L O S R E S U E LT O S
a) Halogenacin del 2, 2, 4trimetil pentano 2bromo2, 4, 4 trimetilpentano
b) Halogenacin del 2, 4dimetilhexano Br2 4bromo2, 4dimetilhexano
Realiza los ejercicios siguientes de manera colaborativa

1. CH3 CH2 CH2 CH3 Br2 CCl4
CH3
2. CH3 CH CH CH3 I2 Luz /calor
CH3
3. CH3 CH2 CH CH3 Br2 CCl4
Br
04-05QUIMICA 21.indd 72 5/11/06 5:47:17 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
CH3
4. CH3 CH CH2 CH3 Br2 CCl4
5. Br2 CCl4
6. Br2 CCl4
7. Cl2 Luz/calor
8. Cl2 Luz/calor
DESARROLLA
Desarrolla dos ejercicios de este tema de manera independiente y permite que lo evalen tus
compaeros; asimismo, comparte con ellos lo aprendido evaluando sus ejercicios y recomendndoles
las mejoras o cambios necesarios.
1.
2.
HALOGENACIN DE ALQUENOS Y ALQUINOS

(REACCIONES DE ADICIN)
Consulta las frmulas generales y ejemplos en el CD de multimedia de tu libro.
Completa las reacciones siguientes y escribe adems la nomenclatura de reactivos y
productos en todos los casos.
04-05QUIMICA 21.indd 73 5/11/06 5:47:17 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
a) CH2 CH CH2 CH2 CH3 Br2 CCl4 CH2 CH CH2 CH2 CH3
1penteno 1, 2dibromopentano
Br Br
Br Br
b) CH3 C C CH CH3 Br2 CCl4/parcial CH3 C C CH CH3
CH3 CH3
3metil2pentino 3metil2, 2dibromopentano
Br Br
c) CH3 C C CH2 CH3 2Br2 CCl4/total CH3 C C CH2 CH3

2pentino Br Br
2, 2, 4,4tetrabromopentano
d) 2Br2 CCl4/total
2hexeno
2, 2, 3, 3tetrabromohexano
1. CH2 CH CH2 CH2 CH3 Br2 CCl4

2. CH3 C CH CH2 CH3 Cl2 Luz/calor
CH3
3. CH2 CH CH CH CH2 CH3 Br2 CCl4
Parcial
4. CH3 CH2 C CH Br2 CCl4
5. 2Br2 Total/CCl4
6. 2Cl2 Temp.
DESARROLLA
1.
2.
04-05QUIMICA 21.indd 74 5/11/06 5:47:18 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
REVISA EL TEMA EN TU CD SABAS QUE

el eteno (etileno o vinilo)
REACCIONES DE HIDROHALOGENACIN est relacionado con
(REACCIONES DE ADICIN) diversos procesos
biolgicos?
Completa las reacciones siguientes y escribe adems la nomenclatura de reactivos y productos est presente en pequeas
en todos los casos. cantidades en muchas
plantas donde acta
madurando las frutas, por
ejemplo pltanos, jitomates
y ctricos?
las frutas se recolectan
Cl cuando todava estn
(adicin)
Cl H verdes para prevenir que se
a) CH3 C CH CH3 HCl CH3 C CH2 CH3 daen y ya en su destino
son expuestas a gas eteno
CH3 CH3 para estimular el proceso
2metil2buteno 2cloro2metil2buteno de maduracin?
Cl
b) HC C CH CH3 2HCl Total CH3 C CH2CH3

Figura 4.6 Eteno.
Butino
Cl
2, 2diclorobutano
1. HBr CH3 CH CH3

Figura 4.7 Pltanos en proceso
Br de maduracin.
2. CH3 C CH2 HI
CH2 CH3
CONSIDERA QUE
3. CH3 CH CH CH2 CH CH2 HCl
el conocimiento de las
propiedades de los
Nota: los alquinos dan derivados gemdihalogenados. hidrocarburos ha
I beneciado enormemente a
la humanidad.
4. 2HI Total CH3 C CH2 CH3
I
5. HBr Parcial
6. HCl Total
DESARROLLA
1.
2.
04-05QUIMICA 21.indd 75 5/11/06 5:47:18 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
SABAS QUE UTI LIZA LOS APOYOS DEL TEXTO

las feromonas son
sustancias que atraen REACCIONES DE REDUCCIN DE ALQUENOS Y ALQUINOS
sexualmente a los
animales?
Completa las reacciones siguientes y escribe adems la nomenclatura de reactivos y productos
en todos los casos. Consulta el apoyo de multimedia en el tema de alquenos y alquinos.
que poseen dobles enlaces
y por lo tanto son de la
familia de los alquenos?
Figura 4.8 Feromona de la
hembra del gusano de seda. Su
a) CH2 CH CH2 CH2 CH3 H2 Ni CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
nombre con las reglas de IUPAC 1penteno Pentano
es: 10, 12hexadecadienol.
b) CH3 C C CH2 CH3 H2 Ni CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

2pentino 2penteno
CONSIDERA QUE
el conocimiento de la accin 1. CH3 CH C C CH3 2H2 Total
de las feromonas permite
aumentar la produccin de CH3
sustancias como la miel y la
seda, y evitar plagas como 2. CH3 CH C C CH CH2 CH3 H2 Parcial
las moscas.
3. CH2 CH C C H 2H2 Nquel
4. 2H2 Total
5. 2H2 Nquel
6. 2H2 Total
DESARROLLA
1.
2.
04-05QUIMICA 21.indd 76 5/11/06 5:47:19 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
UTI LIZA LOS APOYOS DEL TEXTO

REACCIONES DE OXIDACIN DE ALQUENOS Y ALQUINOS
en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con frmulas semidesarrolladas o de zigzag.
Consulta el apoyo de multimedia en el tema de alquenos y alquinos.
a) CH2 CH CH2 CH3 KMnO4, Fro/H2 O CH2 CH CH2 CH3
buteno 1, 2butanodiol
OH OH
b) CH C CH2 CH3 KMnO4 Concentrado y caliente H C OH HO C CH2 CH3

1butino
O O
cido metanoico cido propanoico
CH3
1. CH2 C CH2 CH2 CH3 KMnO4 Concentrado
2. KMnO4 Concentrado
3. CH3 CH CH CH2 CH3 KMnO4 Diluido y fro
4. KMnO4 Concentrado y caliente
CH3
5. CH3 CH2 C C CH2 CH3 KMnO4 Concentrado
CH3
6. CH2 CH2 KMnO4 Concentrado y caliente
DESARROLLA
1.
2.
04-05QUIMICA 21.indd 77 5/11/06 5:47:20 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
REACCIN DE HIDRATACIN DE ALQUENOS Y ALQUINOS

Consulta el apoyo de multimedia en el tema de alquenos y alquinos.
a) CH3 CH CH CH3 H:OH H2SO4 CH3 CH CH2 CH3
2buteno
OH
2butanol
b) CH3 C C CH3 H:OH (efecto cetoenlico) CH3 C CH2 CH3

2butino
O
Butanona
1. CH3 C CH CH3 H2O H2SO4/
CH3
2. CH2 CH CH CH3 H2O H2SO4/
CH3
3. CH3 C C CH2 CH3 H2O H2SO4/
4. H2O H2SO4/
5. H2O H2SO4/
6. H2O H2SO4/
DESARROLLA
1.
2.
04-05QUIMICA 21.indd 78 5/11/06 5:47:21 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
OZONLISIS DE ALQUENOS
en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con formulas semidesarrolladas o de zigzag.
Consulta el apoyo multimedia en el tema de alquenos.
a) CH3 CH2 CH CH CH3 O3 H2O Zinc CH3 CH2 CH O O CH CH3
2penteno Pentanal Etanal
CH3
b) CH3 CH2 C C CH3 O3 H2O Zinc CH3 CH2 C O CH3 C CH3
CH3 CH3 O
2, 3dimetil2penteno 2butanona Propanona
1. CH3 CH CH CH2 CH3 O3 H2O Zinc
CH3
2. CH2 C CH CH3 O3 H2O Zinc
3. CH3 C CH3 O3 H2O Zinc
4. CH2 CH CH2 CH CH2 O3 H2O Zinc
5. O3 H2O Zinc
6. O3 H2O Zinc
7. O3 H2O Zinc
8. O3 H2O Zinc
2metil 1,3pentadieno
04-05QUIMICA 21.indd 79 5/11/06 5:47:21 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
DESARROLLA
1.
2.
REVISA EL TEMA EN TU CD
MTODOS DE OBTENCIN DE ALCANOS

Mtodo de Wrtz
a) CH3 CH2 CH2 Br 2Na Wrtz CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 2NaBr
Bromopropano nhexano
Br
1. CH3 H2 CH CH3 2Na Wrtz
Cl
2. CH3 CH CH CH3 2Na Wrtz
CH3
Br
3. CH3 CH2 C CH3 2Na Wrtz
CH2 CH3
4. 2Na Wrtz
2cloro3, 3, 4, 5tetrametilhexano
04-05QUIMICA 21.indd 80 5/11/06 5:47:22 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
5. 2Na Wrtz
1bromo2, 3, 4, 5, 6hexametilheptano
6. 2Na Wrtz
2bromo3, 4, 4trimetilpentano
DESARROLLA
compaeros; asimismo comparte con ellos lo aprendido evaluando sus ejercicios y recomendndoles
1.
2.
Mtodo de Grignard
CH3 CH3
a) CH3 CH2 CH2 Br Mg ter seco CH3 CH2 CH2 Mg Br Br CH CH3 calor CH3 CH2 CH2 CH CH3 MgBr2
Bromopropano Reactivo de Grignard 2bromoetano 2metilpentano
Br Br
1. CH3 CH CH2 CH3 Mg ter seco CH3 CH CH3

Reactivo de Grignard
2. Mg ter seco CH3 C CH3

2cloropropano Reactivo de Grignard
CH3
04-05QUIMICA 21.indd 81 5/11/06 5:47:22 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
CH3
3. CH3 CH CH2 CH Mg Cl Cl CH2 CH3
CH3
4.
Reactivo de Grignard 2 clorobutano 3, 4dimetilhexano
5. Mg ter seco H3C Cl

Reactivo de Grignard Alcano
DESARROLLA
Desarrolla dos ejercicios de este tema de manera independiente (puede ser con frmulas
semidesarrolladas o de zigzag) y permite que lo evalen tus compaeros; asimismo, comparte con
ellos lo aprendido evaluando sus ejercicios y recomendndoles las mejoras o cambios
necesarios.
1.
2.
OBTENCIN DE CICLOALCANOS
Mtodo de Wrtz interno

a) CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH CH3 Zn Etanol ZnBr2
Br Br 1, 1dimetilpentano
2, 6dimetilheptano
04-05QUIMICA 21.indd 82 5/11/06 5:47:23 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Cl Cl
1. CH3 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3 Zn Etanol
Cl Cl
2. CH3 CH CH2 CH2 Zn Etanol
Br Br
3. CH3 CH CH CH2 CH CH CH2 CH3 Zn Etanol
CH3 CH3
4. Zn Etanol
2, 7dibromo3isopropi6metiloctano
5. Zn Etanol
2, 6dibromo3etil5metilheptano
DESARROLLA
1.
2.
Cracking o pirlisis de alcanos

Consulta en tu CD el tema de alcanos.
a) CH3 CH2 CH3 560 a 700C CH2 CH2 CH4
Propano Eteno Metano
b) CH3 CH2 CH2 CH3 Cracking CH4 CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH2
Metano Propeno Etano Eteno
04-05QUIMICA 21.indd 83 5/11/06 5:47:23 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
1. CH3 CH2 CH3 560 a 700 C

Alcano Alqueno
2. CH3 CH2 CH2 CH3 560 a 700 C

Alcano Alqueno
3. CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 560 a 700 C

Alcano Alqueno
DESARROLLA
1.
2.
Combustin de alcanos
Consulta en tu CD el tema de alcanos.
a) C7H16 11O2 Calor 7CO2 8H2O energa
n-heptano Anhdrido Agua
carbnico
b) CH3 CH2 CH2 CH3 13/2 O2 Calor 4CO2 5H2O Energa

Butano Anhdrido Agua
carbnico
CH3 CH3
1. CH3 CH CH2 CH CH3 O2 Calor CO2 H2O Energa
2. O2 Calor 32CO2 33H2O Energa
3. O2 Calor CO2 25H2O Energa
4. C H O2 Calor 15CO2 H2O Energa
5. C4 H10 13/2 O2 Calor CO2 H2O Energa
6. C H 17O2 Calor CO2 H2O Energa
7. C H 19/2 O2 Calor CO2 H2O Energa
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NOMBRE DEL ALUMNO:
DESARROLLA
1.
2.
MTODOS DE OBTENCIN DE ALQUENOS Y ALQUINOS

Deshidrohalogenacin de derivados halogenados

a) CH3 CH CH3 KOH Alcohol CH3 CH CH2 KCl H2O
Propeno
Cl
2cloropropano
b) CH2 CH CH2 CH3 2KOH Alcohol CH C CH2 CH3 2KBr 2H2O

1butino
Br Br
c) KOH Alcohol KCl H2O
Clorociclopentano Ciclopenteno
Br
1. CH3 C CH2 CH3 KOH Alcohol
CH3
Cl CH3
2. CH3 CH CH CH3 KOH Alcohol
Br
3. CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 KOH Alcohol
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NOMBRE DEL ALUMNO:
Br CH3
4. CH3 CH CH CH2 CH3 KOH Alcohol
5. 1cloro2metilciclohexano KOH Alcohol
6. CH3 CH(Br) CH(Br) CH2 CH3 2KOH Alcohol
Br Br CH3
7. CH3 CH CH CH CH3 2KOH Alcohol
8. CH3 CH2 CH Br 2KOH Alcohol
Br
9. 2KOH Alcohol
1, 1dibromobutano
10. 2KOH Alcohol
2, 3dibromobutano
11. 2KOH Alcohol
1, 2, 7, 8tetrabromooctano
DESARROLLA
1.
2.
Deshidratacin de alcoholes
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NOMBRE DEL ALUMNO:
a) OH CH2 CH2 CH3 180 C/cido CH2 CH CH3 H2O
Propanol Propeno
1. OH CH2 CH CH3 180 C/cido
CH3
2. 180 C/cido
Ciclopentanol
CH3
3. CH3 C CH2 CH3 180 C/cido
OH
4. CH3 CH CH CH3 180 C/cido
OH CH3
OH
CH3
6.
2metilciclohexanol
7. OH CH2 CH CH2 CH2 OH 180 C/cido
CH3
8. 180 C/cido
2, 5hexanodiol
9. 180 C/cido
2, 4dimetilpentn3ol
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NOMBRE DEL ALUMNO:
DESARROLLA
1.
2.
Deshalogenacin de derivados dihalogenados vecinales (mtodo de Wrtz

interno)
a) Cl CH2 CH CH2 CH3 Zn CH2 CH CH2 CH3 ZnCl2
Buteno
Cl
1,2diclorobutano
Br Br
b) CH3 C C CH2 CH3 Zn CH3 C C CH2 CH3 ZnCl2

2pentino
Br Br
1,2diclorociclopentano
c) Zn ZnCl2
1,2diclorociclopentano Ciclopenteno
1. CH3 CH CH CH2 CH2 CH3 Zn
Br Br
2. CH3 CHBrCHBr CH2 CH3 Zn
3. CH3 C(Br2)C(Br2) CH CH2 CH3 Zn
CH3
4. CH3 CH2 C(CH3)(Br)C(CH3)(Br) CH3 Zn
5. (CH3)3C(Br2)C(Br2)CH(CH3)2 Zn
CH3
6. (CH3)2C(Cl) C(Cl)(CH3)C(CH3)2 Zn
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NOMBRE DEL ALUMNO:
7. Zn
2, 3dibromo-2, 5dimetilpentano
8. Zn
2, 3, 5, 6tetracloro4metilheptano
9. Zn
1, 2dibromo3metilciclopentano
10. Zn
3, 4dibromo2, 5dimetilhexano
DESARROLLA
1.
2.
Obtencin de alquinos superiores por la reaccin de la sodamida

(halogenacin de acetiluros de sodio)
a) CH3 C CH NaNH2 Calor CH3 C C Na NH3 CH3 CH2 Br CH3 C C CH2 CH3
Propino Sodamida Propiluro de sodio Amoniaco Bromoetano 2pentino
b) CH3 C C CH3 NaNH2 Calor No reacciona por ser pseudoalquino

(triple enlace interno)
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NOMBRE DEL ALUMNO:
1. CH3 C(CH3)2C CH NaNH2 Calor

Hacer reaccionar el producto con bromometano
2. HC C CH2 CH2 C CH 2 NaNH2 Calor

Hacer reaccionar el producto con bromoetano
3. CH3 CH2 C CH NaNH2 Calor

Hacer reaccionar el producto con 2-bromopropano
4. HC CH NaNH2 2CH3 CH2 Br

Hacer reaccionar el producto con bromoetano
5. NaNH2 Calor seguido de 2clorobutano
6. NaNH2 2yodoetano Calor
7. NaNH2 2 moles de cloropropano Calor
DESARROLLA
1.
2.
Trabajo colaborativo
Renanse en un grupo colaborativo informal de tres participantes. Consulten las frmulas
generales y ejemplos del tema de alcanos alquenos, alquinos e hidrocarburos alicclicos en
el CD de multimedia de su libro. Desarrollen cada una de las reacciones que se piden.
Escriban la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Pueden dar sus
respuestas con: a) nomenclatura de IUPAC, b) frmulas semidesarrolladas, c) frmulas de
zigzag.
Desarrollen las reacciones para la obtencin de:
1. 3, 3, 4, 4tetrametilhexano por el mtodo de Wrtz.
2. 2, 3dimetilhexano partir de propano utilizando el mtodo de Grignard.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
3. 3metilpentano utilizando el mtodo de Grignard a partir de propano.
4. Butano por el mtodo de Wrtz.
5. 3, 3dimetil pentano a partir de etano por el mtodo de Grignard.
6. 2metil2buteno HCl
7. 3, 4dimetil2penteno HCl
8. 2, 3dimetil3hexeno HBr
9. Desarrollen las reacciones y den nombre a los compuestos 6, 7 y 8 anteriores con los siguientes
reactivos:
a) H2/Nquel b) H2O/H2SO4/calor
c) Br2/Br2/CCl4 d ) KMnO4/concentrado y fro
e) KMnO4/concentrado y caliente f ) O3/H2O y zinc (18 reacciones en total)
10. Un compuesto A da positiva la reaccin de Baeyer formando un aldehdo y una cetona. Por
hidrohalogenacin con HBr se obtiene el correspondiente derivado. Por hidrogenacin cataltica
produce 2metil propano.
Escriban las frmulas con nomenclatura de IUPAC de cada compuesto y el nombre de cada
reaccin efectuada.
11. Un compuesto de frmula C5H10 se halogena con Br2/CCl4, por ozonlisis da una cetona de 3
carbonos y un aldehdo de frmula (C2H4O). Escriban las frmulas, la nomenclatura de IUPAC
de cada compuesto y el nombre de cada reaccin efectuada.
12. Desarrollen los pasos para obtener: 2-bromopentano, a partir de bromopropano por la reaccin
de Grignard.
13. Desarrollen las reacciones y las frmulas y den el nombre de IUPAC de cada uno de los siguientes
compuestos.
A Cl2/luz /calor B Mg/ter seco C Butano
14. Desarrollen las reacciones y las frmulas y den el nombre de IUPAC de cada uno de los siguientes
compuestos.
A Cl2/luz B Mg/ter seco C (2clorobutano) 2metil heptano
15. Desarrollen las reacciones siguientes escribiendo las frmulas y el nombre de IUPAC de cada
uno de los compuestos obtenidos.
Etino Sodamida B Cloroetano C Sodamida D Cloroeteno E
Hidrlisis cida F Baeyer Concentrado y fro G
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NOMBRE DEL ALUMNO:
16. Integracin de propiedades qumicas y mtodos de obtencin de alcanos. Resuelvan este reto.
Si lo desean pidan orientacin a su profesor.
Combustin
3CO2 4H2O A Br2 CCl4 B Mg ter seco D 2bromobutano E

Cracking C
2Na/Wrtz
F

Alcano alqueno
Cl2
Halogenacin
2cloro2, 3dimetilbutano
OBJETIVO
ESPECFICO
L E E R PA R A CO M P R E N D E R
formular y contestar Instrucciones: lee el texto y contesta las preguntas que se encuentran al nal de ste.
preguntas comprensibles
Los derivados qumicos son bloques de construccin que proporciona la naturaleza. Los cient-
relativas al curso y a los
cos aplican su creatividad para convertir los bloques de construccin del mundo de la qumica,
objetivos instruccionales de
ste, por medio del anlisis
generalmente conocidos como molculas, en un sinnmero de productos que se utilizan en la
de textos cientcos. vida diaria.
La naturaleza ofrece a los cientcos gran cantidad de molculas que mezcladas constituyen lo
que llamamos petrleo, que, a su vez, se compone de cientos de bloques de construccin lla-
mados derivados petroqumicos. Las investigaciones nos han permitido encontrar la forma de
fabricar miles de productos utilizando estos derivados petroqumicos.
La bsqueda de nuevos derivados qumicos y de nuevos usos para los ya existentes contina
incesantemente. Esta bsqueda es una fuente de oportunidades para las mentes creativas e
ingeniosas. Recuerda esto en tu prxima clase de ciencias. Tal vez t llegues a ser uno de los
miles de cientcos encargados de modernizar la industria qumica del futuro.
Las suelas de tus zapatos deportivos estn hechas probablemente de cloruro de polivinilo (pvc).
Sin los plasticantes fabricados con ortoxileno y alcoholes oxo, estas suelas seran tan rgidas
como una tarjeta de crdito.
El paraxileno es una sustancia qumica verstil. Se utiliza para producir resinas de polister que,
a su vez, se convierten en bras (para ropa que no necesita plancharse), en rollos fotogrcos
y en botellas para refrescos. En los anaqueles de las tiendas de comestibles tambin se pueden
encontrar una innidad de productos fabricados con polietileno, como bolsas para basura y para
sandwiches, vasos, envases y botellas de todos tamaos y formas; as como plstico transpa-
rente para envasar alimentos. Es muy probable que lo que compres en la tienda lo lleves a casa
en una bolsa de polietileno.
El automvil muestra derivados qumicos como un escaparate rodante. La mayor parte del cau-
cho que se utiliza en las llantas se fabrica con derivados qumicos. El butilo es uno de estos
cauchos que retiene el aire 13 veces mejor que el caucho natural. Los soportes de caucho amor-
tiguan los golpes y el ruido. Los sellos de caucho de las ventanas protegen contra la humedad
y el viento. Por medio de estas combinaciones especiales de derivados qumicos, tambin es
posible fabricar mangueras que puedan resistir tanto las elevadas temperaturas del motor como
el intenso fro que existe en muchos lugares del mundo, el cual puede hacer que se rompa.
Los derivados qumicos se emplean como materia prima para fabricar plsticos ligeros (econo-
mizando gasolina) que se utilizan como volantes, tableros de instrumentos, cajas de bateras,
defensas, paneles y molduras interiores, y en los recipientes que se encuentran debajo de la
tapa del motor.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
Las materias primas qumicas pueden procesarse transformndolas en bras que aumentan
considerablemente la duracin de las vestiduras del automvil. El propileno y el paroxileno son
derivados qumicos esenciales para la fabricacin de dichas bras.
Si los asientos se confeccionan de vinilo en lugar de bras, tienen el benecio de los derivados
qumicos llamados plasticantes, que los hacen suaves y exibles. Los plasticantes imparten
estas mismas caractersticas a la cubierta del tablero de instrumentos.
Los derivados qumicos de frmula especial, en forma de aditivo para gasolina, aumentan el
octanaje y le agregan otras propiedades importantes a aqulla.
El etileno es un derivado qumico muy verstil; es una de las materias primas del anticongelan-
te para radiador que evita que se congele o se caliente.
Las resinas de plstico de polietileno utilizadas en lugar de acero para los tanques de combus-
tible ofrecen la alternativa de un material ligero, duradero y resistente a la corrosin.
Por otro lado, los derivados qumicos que se utilizan en fertilizantes e insecticidas han aumen-
tado extraordinariamente la produccin mundial de alimentos. Sin estos productos, el problema
del hambre, que es crtico en muchos lugares del mundo, sera muchsimo ms grave an.
La cinta utilizada para casete de video, audio y computadora se fabrica con un derivado qu-
mico llamado paraxileno. La cubierta exterior del casete tambin se elabora con derivados
qumicos.
En los lpices de labios se utilizan alcoholes especiales elaborados con derivados qumicos que
realzan el brillo y facilitan la aplicacin.
Para disminuir el riesgo de infecciones, los hospitales utilizan batas y mscaras que, por su bajo
costo, pueden ser desechadas despus de un solo uso. Esto es posible gracias a un plstico
llamado polipropileno. Otro tipo de plstico, el polietileno, es uno de los componentes de los
envases esterilizados para artculos de hospital. Otros productos relacionados con la medicina
que se fabrican con derivados qumicos incluyen guantes quirrgicos que contienen plastican-
tes para darles exibilidad, as como tapones para jeringas y frascos, elaborados con caucho
sinttico de alta pureza.
Los mangos del cepillo de dientes estn hechos en su mayora de polipropileno, un derivado
qumico muy verstil.
Las cerdas tambin se fabrican con derivados qumicos. Entre los derivados qumicos que faci-
litan la higiene dental se encuentran los plasticantes que hacen posible apretar el tubo de
pasta dental.
Los plasticantes dan exibilidad a artculos como cordones elctricos, cortinas de bao y ju-
guetes inables.
Uno de los principales ingredientes de la goma de mascar (que hace bombas) es un derivado
qumico de alta pureza llamado poliisobutileno.
No hay que preocuparse de que pueda romperse la bisagra de la tapa de una botella de salsa
de tomate. En realidad se requiere de un gran esfuerzo para romperla, debido a que est hecha
de polipropileno y mientras ms se dobla ms fuerte se hace. La botella de salsa tambin pue-
de estar fabricada con polipropileno.
La base de la cinta adhesiva, no el adhesivo propiamente, est hecha con frecuencia con una tira
angosta de polipropileno. La porcin adhesiva de esta cinta y de muchos otros tipos de cintas
adhesivas como masking, atltica y de envolturas se fabrica a menudo con poliisobutileno.
Otros derivados qumicos contribuyen a mejorar el desempeo y el rendimiento en muchas reas
industriales. Algunos de ellos incrementan la produccin de petrleo y gas en los pozos; y otros
mejoran la eciencia en las reneras.
Las pinturas de aceite modernas utilizan derivados qumicos que se conocen como solventes,
tales como la metiletilcetona, lo cual hace ms fcil su aplicacin y las cerdas de las brochas se
fabrican de nylon, un derivado del benceno.
Partes de lavadoras, secadoras y refrigeradores estn construidas por una buena cantidad de
polipropileno. Los detergentes biodegradables estn hechos con derivados qumicos llamados
paranas lineales.
Los paales desechables se fabrican utilizando una forma de polipropileno con apariencia de
tela, combinado con una capa de polietileno y otros derivados qumicos.
Un derivado qumico llamado isoamileno sirve para fabricar uno de los principales ingredientes
de los perfumes.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
Los aditivos qumicos para aceites lubricantes mejoran considerablemente el rendimiento de

los aceites para motor, ya que ayudan a reducir su desgaste, y permiten que el aceite cumpla
debidamente su funcin bajo distintas temperaturas.
Ahora, contesta lo siguiente:
1. El propsito de esta lectura es describir: ( )

a) Cmo la qumica es capaz de resolver los problemas de salud humana.
b) Cmo la qumica puede apoyar al incremento de alimentos para la humanidad.
c) Cmo los qumicos han mejorado los diseos de materiales para los automviles modernos.
d) Cmo la medicina es apoyada en el rea quirrgica por la qumica.
e) Cmo la qumica se ha desarrollado para apoyar a mejorar el medio ambiente.
2. Cul de las siguientes aplicaciones, usos o fabricacin con derivados qumicos no se

menciona en el artculo? ( )
a) Fabricacin de telas que no requieran plancharse.
b) Fabricacin de aditivos para gasolina.
c) Fabricacin de cintas de audio, video y computadora.
d) Fabricacin de aditivos para alimentos.
e) Fabricacin de lpices labiales.
3. En las pinturas de aceite modernas los solventes son derivados qumicos; el solvente ms
comn es: ( )
a) Isopropileno d) Metiletilcetona
b) Isoamileno e) Benceno
c) Poliisobutileno
4. Al referirse a los derivados qumicos utilizados para la obtencin del polister, para ropa que
no necesita plancharse, el texto se reere al uso de: ( )
a) Paraxileno d) Polipropileno
b) Cloruro de polivinilo e) Vinilo
c) Caucho natural
5. La idea central del artculo es sobre:

a) Ingeniera qumica d) Qumica y salud
b) Qumica y sociedad e) Productos del mundo de la qumica
c) Qumica y ecologa
6. Elabora una lista de los compuestos qumicos mencionados en el texto e investiga en un libro de
qumica su frmula estructural.
Compara tus respuestas con las de tus compaeros
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NOMBRE DEL ALUMNO:
ACTIVIDADES
Despus de la lectura anterior intgrate a un equipo de trabajo y conversen para redactar un informe que incluya:
a) Lo que son los hidrocarburos.
c) La manera en que los hidrocarburos estn relacionados con el medio ambiente.
d) Los hidrocarburos ms importantes en la economa de un pas industrializado.
e) Lo que pasara si en el ao 2025 se agotaran las posibilidades de obtener hidrocarburos para usos industriales.
f ) El uso que le daran a los hidrocarburos y los criterios que recomendaran para desarrollar sustitutos de stos.

1. Exponer en clase sus conclusiones y sostener sus ideas en un debate.
2. Obtener una conclusin general que armonice con las conclusiones particulares de cada equipo.
TICA DE LA SALUD Y EL MEDIO AMBIENTE
CUNTA RESPONSABILIDAD Y PARTICIPACIN TIENES EN

EL DAO DE LA CAPA DE OZONO?
HECHOS
Los clorofluorocarbonos (CFC) son compuestos sintticos creados inicialmente para ser
utilizados como refrigerantes. Dos de los ms ampliamente conocidos por sus efectos
devastadores sobre la capa de ozono son el triclorofluorometano (Fren-11) y el
diclorodifluorometano (Fren-12), mejor conocidos como freones.
a) b) c) Figura 4.9 a) Fren11, b) Fren12,

c) 1, 1, 1, 2tetrauoroetano.
Estos compuestos se usaron como propelentes en envases de perfumes, alimentos (cremas

batidas para decorar pasteles) y otros, debido a su inercia (no reaccionan, son incoloros e
insaboros, no se combinan qumicamente). Cuando son liberados al medio ambiente
continan sin causar dao en la atmsfera. Pero es en la estratosfera, donde por efectos de
la luz ultravioleta del Sol, se rompen los enlaces carbono-cloro liberando tomos de cloro
que son altamente reactivos con el ozono (la capa de ozono se encuentra en la estratosfera),
al cual disocian en oxgeno molecular y una especie activa de cloro.
CCl2F2 Luz UV CClF2 Cl
Cl O3 Luz UV ClO O2
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NOMBRE DEL ALUMNO:
Debido a que el problema tiene alcances globales los gobiernos del mundo se han
pronunciado por la limitacin y hasta prohibicin de la fabricacin de ms freones. Los
qumicos han propuesto como reemplazo de los freones a los hidrogenofluorocarbonos
(HFC), que son haloalcanos (derivados halogenados) ms reactivos que los CFC por lo que
generalmente son destruidos a altitudes bajas antes de que alcancen la estratosfera. El
principal problema para que sean por completo sustitutos de los CFC es el hecho de que
sus propiedades refrigerantes no son tan buenas como las de los CFC.
Pensamiento crtico
a) En todo el mundo se sabe el problema y la amenaza del dao a la capa de ozono. Se justica el
hecho de continuar usando los CFC? Expresa tu opinin con base en hechos.
b) Crees que el dao a la capa de ozono es un precio aceptable a cambio de tener una temperatura que
palie los efectos del calor en nuestros automviles y ocinas? Fundamenta tus respuestas.
c) Cul crees que sea la responsabilidad de los investigadores que produjeron los CFC? Fueron
negligentes al no considerar la posibilidad negativa que tendran estos compuestos al reaccionar
con la capa de ozono? Por qu s y por qu no?
d ) Cul crees que es tu parte de responsabilidad en el problema de los CFC y la capa de ozono?
e) Qu acciones concretas ests dispuesto a realizar para lograr un cambio en la conciencia mundial
y adoptar como sustitutos de los CFC a los HFC pese a su limitado poder para refrescar nuestros
ambientes particulares? Fundamenta tu respuesta.
f ) Qu hubieras hecho de haber sido parte del equipo que propuso los CFC y hubieses predecido las
consecuencias de su uso?
Comparte con tu grupo de manera colaborativa tus reexiones. Busca formar parte de o inicia un
grupo de accin que impulse el cambio en las personas. Puedes buscar informacin en internet sobre
el problema. Ah ampliars tu conocimiento respecto al problema; te recomendamos la pgina de la
NASA, que tiene fotografas satelitales que ilustran la magnitud y distribucin del dao en la capa
de ozono.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
AUTO E VA LUAC I N
Escribe sobre la lnea la palabra que corresponda a cada enunciado: OBJETIVO
1. Hidrocarburo en hibridacin sp. ESPECFICO
2. Proceso por el que los hidrocarburos se convierten a Que el alumno evale el
CO2 H2O Energa. dominio de los
conocimientos adquiridos,
3. Unin internacional de qumica pura y aplicada.
mediante una serie de
4. Proceso para nombrar hidrocarburos sujeto a reglas. preguntas (reactivos) con
las que pueda
5. Familia de hidrocarburos con al menos un anillo
autocalicarse.
homocclico en su estructura.
6. Familia de hidrocarburos con al menos un tomo de
nitrgeno o de oxgeno en su estructura cclica.
7. Familia de hidrocarburos slo con carbonos en el anillo cclico.
Escribe en la lnea que est debajo de cada frmula el nombre IUPAC correcto.
CH3 CH CH2 CH3 CH3
1. CH3 CH CH CH3 2. CH3 CH CH CH3
CH3 CH3
3. CH3 CH2 CH CH3 4. C2H16 (cualquier ismero con esta frmula)
CH2 CH2 CH CH3
CH3 CH3
5. CH3 CH CH2 CH3 6. CH3 CH CH CH CH3
CH3 CH CH3 CH3 C CH3
CH2 CH2 CH3
CH3 CH3 CH CH2 CH3
7. CH3 CH CH CH3 8. CH3 CH2 CH CH2 CH CH3
CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH3
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NOMBRE DEL ALUMNO:
Contesta las siguientes preguntas.

1. Identica la estructura del siguiente compuesto: 2,3dimetil, 2penteno. ( )
CH3 CH3
a) CH3 C C CH2 CH3 b) CH3 C C CH3
CH3 CH3
CH3
c) CH2 CH CH CH2 d) CH CH CH CH3
CH3 CH3 CH3
e) CH3 C CH CH3
CH3
2. Identica la estructura correcta del 4etilhepteno2 ( )

a) CH3 CH CH2 CH CH CH2 CH3 b) CH3 CH CH CH CH2 CH2 CH3
CH2 CH3 CH2 CH3
c) CH CH CH2 CH CH2 CH2 CH3 d) CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH3
CH2 CH3 CH2 CH3
e) CH3 CH (CH3) CH CH CH2 CH3
3. Identica la estructura del 3metilpenteno2. ( )

a) CH3 CH CH CH CH3 b) CH2 CH CH CH2 CH3
CH3 CH3
c) CH3 C CH CH2 CH3 d) CH3 CH C CH2 CH3
CH3 CH3
e) CH3 CH CH CH2 CH3
4. Identica la estructura del compuesto 3etil2metilpenteno2. ( )

a) CH3 CH CH CH CH2 b) CH3 C C CH2 CH3
c) CH3 C C CH2 CH3 d) CH2 C(CH3)CH( CH2 CH3)CH2CH3
CH3 CH2 CH2 CH3
e) CH3 CH C( CH2CH3)CH3
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NOMBRE DEL ALUMNO:
5. Identica la estructura del compuesto 4, 4, 5trimetilhexeno2. ( )

CH3 CH3
a) CH3 C CH2 CH CH CH2 b) CH3 CH2 C CH CH
CH3 CH3 CH3 CH3
CH3 CH3
c) CH3 CH CH C CH CH3 d ) CH2 C C CH2 CH2 CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
e) CH3 CH2 CH CH CH2 CH3
6. Identica el nombre de la siguiente frmula usando el sistema IUPAC. ( )

CH3
CH3 CH CH = CH2
a) 1metil2buteno d ) 2metil1buteno
b) 3metil1buteno e) 4metil1buteno
c) 1metil2buteno

(CH3)2 C CH2
a) 3metilpropeno d ) 2metilbuteno
b) 2metilpropeno e) Metilbuteno
c) 1metilpropeno

CH2 CH CH CH2
a) 1,3butadieno d ) 1,4butadieno
b) 2,3butadieno e) 1,2butadieno
c) 3,4butadieno

CH3 CH CH CH3
a) Buteno d ) Buteno1
b) Buteno3 e) Buteno4
c) Buteno2

CH3 CH3
CH3 C CH C CH3
CH3
a) 1,3,5trimetil4penteno d ) 1,2,4trimetil1penteno
b) 2,3,5trimetil3penteno e) 1,2,3trimetil2penteno
c) 2,4,4trimetil2penteno
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NOMBRE DEL ALUMNO:

CH2 C(CH3) CH2 CH3
a) 2metil1buteno d) 1metil2buteno
b) 1metil2buteno e) 4metilbuteno
c) 3metil1buteno
12. Identica el nombre de la siguiente frmula, usando el sistema IUPAC. ( )

CH3
CH3 C CH CH3
a) 1metil3buteno d) 1metil1buteno
b) 3metil2buteno e) 2metil1buteno
c) 2metil2buteno

CH2 C CH2 CH3
CH3
a) 1metilbuteno2 d) 3metilbuteno1
b) 2metilbuteno2 e) 1metilbuteno3
c) 2metilbuteno

CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH3
CH CH3
a) 4propil1hexeno d) 4propil1hepteno
b) 3propil1hexeno e) 1propil1hepteno
c) 3-propil2hexeno

CH3 (CH3)C CH2
a) 2metilbuteno d) 2metilpropeno
b) 1metilpropeno e) Metilbuteno.
c) 1metilbuteno
16. Cul es la frmula semidesarrollada del 6,6dimetil heptadino2,4? ( )

CH2 CH3 CH3
a) CH3 C CC C C CH3 b) CH3 C C C C CH
CH2 CH3 CH3
CH3 CH3
c) CH C C C C CH3 d) CH3 C CH2 C C C CH
CH3 CH3
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NOMBRE DEL ALUMNO:
CH3
e) CH3 C C C C C CH3
CH3
17. Cul es la frmula semidesarrollada del 3, 4dietil hexadino1, 5? ( )

CH2 CH3 CH2 CH3
a) CH C CH2 C C CH b) CH C CH2 CH C CH
CH2 CH3
CH2 CH3 CH3
c) CH C CH CH C CH d) CH C CH CH C CH
CH2 CH3 CH3
CH2 CH3
e) CH C CH CH CH2 CH3
CH2 CH3
18. Cul es la frmula semidesarrollada del 3, 3, 4trimetil hexino? ( )

CH3 CH3 CH3
a) CH3 CH2 C CH C CH b) CH C C CH2 C CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
c) CH C C CH2 CH CH3 d) CH3 CH CH2 CH C CH
CH3
CH3
e) CH C C CH CH2 CH3
CH3 CH3
19. Cul es la frmula semidesarrollada del 3, 6dietil octadino1, 4? ( )

CH2 CH3 CH3
a) CH C CH CH2 CH2 CH CH2 CH3
CH3 CH3
b) CH C CH C C CH CH2 CH3
CH2 CH3
c) CH C CH C C CH CH3
CH2 CH3
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NOMBRE DEL ALUMNO:
d) CH3 CH2 CH C C CH CH2 CH3
C CH CH2 CH3
e) CH3 CH2 C C CH CH2 C C CH3
20. El siguiente compuesto se llama... de acuerdo con el sistema IUPAC. ( )

CH3 CH C CH
CH3
a) 4metil pentino1 d) Isopropil acetileno
b) 2metil butino1 e) 2metil etil acetileno
c) 3metil butino1
21. El siguiente compuesto se llama... de acuerdo con el sistema (IUPAC). ( )

CH3 CH C C CH2 CH3
Br
a) 2bromo hexino d) Bromohexino3
b) 2bromo hexino3 e) 2bromo hexano3ino
c) 5bromo hexino3
22. La frmula condensada del 3, 5, 7 trimetil undecendino 3-1 es: ( )

a) C11H20 d) C14H26
b) C11H18 e) C14H22
c) C14H24
23. El nombre IUPAC del siguiente compuesto es: ( )

CH3
HC C CH CH CH2 CH C CH3
CH3 CH2 CH3

a) 3metil, 5etil6metiloctadino1, 7
b) 3, 6dimetil5etil, octadino1, 7
c) 6etil3, 4dimetil octodino1, 7
d) 4etil-3, 6dimetil octadino1, 7
e) 3, 6dimetil4-etil octadino 1, 7

CH C CH2 CH CH CH CH C CH
a) 3, 5nonen1, 8ino d) 3, 5eno,8dino nonano
b) 3, 5nodien1, 8ino e) 1, 8dino3, 5noneno
c) 3, 5nonadien1, 8dino
25. Cul es la frmula condensada del 3, 3, 5 trimetilhexino1? ( )

a) C6H14 d) C9H16
b) C6H10 e) C9H14
c) C14H16
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NOMBRE DEL ALUMNO:
26. El nombre del siguiente compuesto es: ( )

CH3 C C C C CH2 CH = CH2
a) 1octn 4, 6dino d) 7octenino3, 5
b) 1octn 4, 6ino e) 7diocten3, 5ino
c) 7octn,4dino

CH3 CH C CH
CH3
a) 1,1dimetilpropino-3 d) 2metilbutino1
b) 3,3dimetilpropino e) 3metilbutenino1
c) 3metilbutino1
28. Identica el nombre IUPAC del siguiente compuesto: ( )

CH3 C C CH = CH C CH
a) 1metil3etil heptadino1,5 d) 3enoheptenino1,5
b) 3heptn 1,6dino e) 3enoheptino1,6
c) 5hepteno2,6dino
29. Se tiene un compuesto con frmula C6H2. Si es un alquino, cuntos triples enlaces
presenta? ( )
a) Uno d) Cuatro
b) Dos e) Cinco
c) Tres
30. La siguiente frmula condensada C6H12 pertenece a un cicloalcano. Identica de

cul se trata. ( )
a) Ciclohexano d) Ciclopentano
b) Ciclobutano e) Ciclodecano
c) Ciclopropano
31. La nomenclatura IUPAC del siguiente compuesto es: ( )

CH3 CH CH2 CH3
a) 3etilciclopropeno d) 2etilciclopropilo
b) 2ciclopropil, butano e) 4etilciclopropilo
c) 3ciclopropil, butano
32. Identica el nombre del siguiente compuesto:
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NOMBRE DEL ALUMNO:
a) Ciclobutano d) 2, 4dietil ciclobutano

b) 1, 3etilciclobutano e) 1, 3dietil ciclobutano
c) 2, 4etilciclobutano
33. Identica el nombre del cicloalcano cuya frmula condensada es C5H10. ( )

a) Metil ciclopentano d) Etil ciclobutano
b) Metil ciclobutano e) Etil ciclopentano
c) Metil ciclopropano
34. Determina el nombre del siguiente compuesto: ( )
a) 2cloro2metilciclopropano d) 1cloro1metilciclopropano
b) Metilclorociclopropil e) 3cloro3metilciclopropano
c) Clorociclopropano
35. Indica cul es el nombre del siguiente compuesto: ( )
a) 1,2,3trimetil ciclobutano d) 1,3dimetil ciclobutano

b) 1,2,4trimetil ciclobutano e) 2,3,4trimetil ciclobutano
c) 1,2dimetil ciclobutano
36. Identica el nombre del siguiente compuesto: ( )
a) 2metilciclopropeno d) Metil3ciclopropeno
b) Metilciclopropano e) Metilciclopropeno
c) Metil3ciclopropeno
37. Se tiene la siguiente frmula condensado C7H14, cul es la opcin que incluye la frmula
semidesarrollada (considerando que exista el ciclobutano y un solo radical)?
a) Etil ciclobutano d) 1, 2dimetil ciclobutano
b) Metil ciclobutano e) 2, 3dimetil ciclobutano
c) Propil ciclobutano
38. Indica cul es el nombre del compuesto cuya frmula condensada es C6H12
(considerando que existe un solo radical en el cicloalcano). ( )
a) Etil ciclopentano d) Ciclopentano
b) Propil ciclopentano e) Dietil ciclopentano
c) Metil ciclopentano
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NOMBRE DEL ALUMNO:
39. Desarrolla las estructuras de cuatro ejercicios de alcanos, alquenos, alquinos y

cicloalcanos, adems escribe el nombre IUPAC de cada una.
Alcanos
a) b)
Nombre: Nombre:
c) d)
Nombre: Nombre:
Alquenos
a) b)
Nombre: Nombre:
c) d)
Nombre: Nombre:
Alquinos
a) b)
Nombre: Nombre:
c) d)
Nombre: Nombre:
Cicloalcanos
a) b)
Nombre: Nombre:
c) d)
Nombre: Nombre:
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NOMBRE DEL ALUMNO:
40. Al reaccionar butano con Cl2 y luz ultravioleta se obtiene principalmente ( )

a) Clorobutano d) Clorooctano
b) 2clorobutano e) Butano
c) 3clorobutano
41. Indica los nombres de todos los posibles productos, al reaccionar ( )
CH3 CH2 CH3 Cl2

Luz
a) 2, 2dicloropropano
b) Cloropropano
c) 2cloropropano
d) 2cloropropano, cloropropano y 3cloropropano
e) 2cloropropano y cloropropano
42. Para obtener 3cloro, 3metilnonano con Cl2 y luz ultravioleta se debe partir de ( )
a) Octano d) 2propilnonano
b) 2metilnonano e) 3etilnonano
c) 3metilnonano
43. Selecciona la opcin que complete la pregunta.

Si se halogena al 2metilpentano es posible obtener una mezcla de derivados halogenados;
por los carbonos que este tiene, cuntos derivados distintos pueden obtenerse? ( )
a) Uno d) Cuatro
b) Dos e) Cinco
c) Tres
44. El total de compuestos posibles de formar al halogenar el butano son ( )

a) Uno d) Cuatro
b) Dos e) Ninguno
c) Tres
45. Selecciona la opcin que completa correctamente la oracin. La ruptura de alcanos de alto peso
molecular, por medio de la reaccin de cracking, produce hidrocarburos ( )
a) Cclicos y alicclicos d) Simples y ramicados
b) Homocclicos y heterocclicos e) Cclicos y aromticos
c) Saturados e insaturados
46. La siguiente reaccin es un ejemplo de ( )

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 CH2 CH2
500700 C
a) Halogenacin de alcanos
b) Pirlisis o cracking de alcanos
c) Combustin de alcanos
d) Sntesis de alcanos por el mtodo de Wrtz
e) Sntesis de alcanos por el mtodo de Grignard
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NOMBRE DEL ALUMNO:
47. La siguiente reaccin es un ejemplo de la propiedad qumica llamada ( )

CH3 (CH2)6 CH3 CH3 (CH2)3 CH3 CH2 CH CH3
500700 C
a) Pirlisis o cracking d) Wrtz

b) Halogenacin. e) Grignard
c) Combustin
48. De las siguientes reacciones cul es un ejemplo de cracking de alcanos? ( )

Br
a) CH3 (CH2)3 CH3 Br2 Luz CH3 CH2 CH CH2 CH3

b) CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 CH2 CH2
500700 C
c) CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 O2 Calor 5CO2 6H2O

d) CH3 CH2 CH2 Cl 2Na Calor CH3 (CH2)4 CH3 2NaCl
e) CH3 CH2 CH2 Mg Br CH3 Br CH3 CH2 CH CH3 MgBr2
49. Qu se obtiene de someter a craking el siguiente compuesto, en las condiciones anotadas?
CH3 CH2 CH3 A B

500700 C
A B
a) Propano Eteno d) Hexano Buteno
b) Eteno Propeno e) Metano Eteno
c) Propeno Metano
50. El compuesto orgnico (1) participa en la reaccin de sntesis de Wrtz, para dar el compuesto
(2); este compuesto se halogena con Cl2 para formar el compuesto (3); este a su vez se trata
con Mg en ter (Grignard), para formar el compuesto (4); este ltimo compuesto se combina
con el cloroetano y forma el compuesto (5), en donde ste nalmente participa en la combustin
y da como resultado 12CO2 13H2O. Cul es el nombre del compuesto (4)? ( )
a) 3cloro pentilmagnesio d) 3cloro octilmagnesio
b) 2cloro decilmagnesio e) 2cloro octilmagnesio
c) 4cloro nonilmagnesio
51. El compuesto orgnico (1) participa en la reaccin de sntesis de Wrtz, para dar el compuesto
(2); este compuesto se halogena con Cl2, para formar el compuesto (3); este a su vez se trata
con Mg en ter (Grignard), para formar el compuesto (4); este ltimo compuesto se combina
con el cloroetano y forma el compuesto (5), en donde ste nalmente participa en la combustin
y da como resultado 12CO2 13 H2O. Cul es el nombre del compuesto (2)? ( )
a) nheptano d) ndecano
b) 2metil heptano e) 3metil decano
c) 3metil octano
52. El producto de la siguiente reaccin es: ( )

2CH3 CH2 CH CH3 2Na
Cl
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NOMBRE DEL ALUMNO:
a) 3, 3dimetil hexano 2NaCl d) 3, 4dimetil pentano 2NaCl

b) 3, 4dimetil hexano 2NaCl e) 2, 2dimetil pentano 2NaCl
c) 3, 3dimetil pentano 2NaCl
53. Cuando reaccionan dos moles de 2cloropentano con dos moles de sodio, se obtiene: ( )
a) 4,5dimetil octano ms dos moles de NaCl
b) 2,4dimetil decano ms dos moles de NaCl
c) 2,4dimetil octano ms dos moles de NaCl
d) 3,6dimetil decano ms dos moles de NaCl
e) 1,8dimetil nonano ms dos moles de NaCl
54. Para obtener noctano, por el mtodo de Wrtz, se requiere utilizar ( )

a) 2 moles de clorobutano y 2 moles de zinc
b) 2 moles de clorobutano y 2 moles de sodio
c) 2 moles de clorooctano y 2 moles de sodio
d) 2 moles de clorooctano y 2 moles de zinc
e) 2 moles de cloropentano
55. Cuando reaccionan dos moles de bromopropano con dos moles de sodio, se obtiene: ( )
a) n-octano bromuro de sodio
b) n-pentano bromuro de sodio
c) n-hexano dos moles de bromuro de sodio
d) n-heptano dos moles de bromuro de sodio
e) n-nonano dos moles de bromuro de sodio
56. Al hacer reaccionar dos moles de 2metil,2cloropropano con dos moles de sodio (sntesis de
Wrtz), se obtiene: ( )
CH3 CH3
a) CH3 C C CH3
CH3 CH3
b) CH3 CH2 CH2 CH CH3
CH3
c) CH3 CH2 CH CH CH2 CH3
CH3 CH3
CH3
d) CH3 C CH2 CH3
CH3
CH3
e) CH3 CH2 C CH3
CH3
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NOMBRE DEL ALUMNO:
57. Pensamiento crtico. Realiza la lectura del siguiente prrafo y posteriormente contesta lo que
se te pide:
Un motor est diseado para que la gasolina gasicada sea admitida al pistn, y luego de
ser comprimida, explote por la accin de la chispa de la buja. No son adecuadas aquellas
gasolinas que explotan por el solo hecho de comprimirlas, pues se queman prematuramente.
Esto produce que el pistn se extienda antes de que el cigeal haya completado su ciclo, el
resultado es un golpeteo constante, que se conoce como cascabeleo, que nalmente acaba con
los motores. La mayor o menor tendencia a no producir cascabeleo se mide por el octanaje de
cada gasolina. Las gasolinas con mayor octanaje son las que producen menor cascabeleo, y se
consideran aqullas que poseen ms ramicaciones
Tomado de Del tequesquite al ADN, autores: Andoni Garritz y Jos Antonio Chamizo,
Coleccin La Ciencia para todos, Fondo de Cultura Econmica, 1998.
Escribe en las lneas el nombre correcto de los siguientes hidrocarburos que se encuentran
en la gasolina y despus ordena de mayor a menor los compuestos que tienen mayor octanaje
y mayor punto de ebullicin.
Nombre
a) CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3 CH3
b) CH3 C CH2 CH CH3
CH3
CH3 CH3
c) CH3 C CH2 C CH2 CH3
CH3 CH3
Mayor octanaje
Mayor punto de ebullicin
58. Cul es el producto de la reaccin entre el cloruro de 2metilbutil magnesio y agua en la reaccin
de Grignard? ( )
CH3 CH2 CH CH2 Mg Cl
CH3
a) 2metilbutano d) 1etilbutano
b) 1metilbutano e) Etano
c) 2etilbutano
59. Si se desea obtener hexano, tratando al clorometano con un reactivo de Grignard, cul de las
opciones siguientes es la correcta? ( )
a) CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 Mg Cl
b) CH3(CH2)6 MgCl
c) CH3 CH2 CH CH2 Mg Cl
CH3
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NOMBRE DEL ALUMNO:
d) CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 Mg Cl

e) CH3 CH2 CH2 CH2 Mg I
60. Si se mezcla el cloruro de 2metil butil magnesio con cloroetano (reaccin de Grignard), se
obtiene ( )
CH3 CH2 CH CH2 Mg Cl
CH3
a) 3metilhexano d) 3etilheptano
b) 3etilhexano e) 2metilnonano
c) 3metilheptano
61. Para obtener al 4metil octano por medio de la reaccin de Grignard utilizando agua se
requiere ( )
a) CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH2 Mg Cl
CH3
b) CH3 (CH2)5 CH CH2 Mg I
CH3
c) CH3 (CH2)3 CH (CH2)3 Mg Cl
CH3
d) CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 Mg Cl
CH3
e) CH3 CH2 CH CH2 Mg I
CH3
62. Se desea obtener el 4metiloctano a partir de cloruro de 2metil hexilmagnesio por medio de
la reaccin de Grignard; cul es el derivado halogenado que se debe usar? ( )
CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH2 Mg Cl
CH3
a) Cloropropano c) Cloroetano
b) Clorometano d) Clorobutano
63. Un alcano al quemarse produjo cinco moles de agua, cul es la frmula condensada de dicho
alcano? ( )
a) C4H10 d) C8H10
b) C4H4 e) C4H8
c) C8H4
64. La combustin total de los alcanos da como producto: ( )

a) Monxido de carbono e hidrgeno d) Dixido de carbono y agua
b) Dixido de carbono e hidrgeno e) Oxgeno e hidrgeno
c) Monxido de carbono y oxgeno
65. Cuntos carbonos tiene el alcano que al quemarse requiere 7/2 de oxgeno (O2)? ( )
a) Uno d) Cuatro
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NOMBRE DEL ALUMNO:
b) Dos e) Cinco
c) Tres
66. Teniendo en cuenta el mtodo de deshidrohalogenacin de derivados halogenados mediante

el hidrxido de potasio (KOH), al llevarse a cabo la siguiente reaccin se obtendr: ( )
Cl
Medio
CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH3 KOH
alcohlico
CH3
a) 4metil hepteno3 KCl H2O d) 3metil heptino4 KCl H2O

b) 4metil hepteno4 KCl H2O e) 3metil heptanol4 KCl H2O
c) 3metil heptino3 KCl H2O
67. Si se lleva a cabo la deshidrohalogenacin del 2yodo hexano mediante KOH en alcohol, se
obtendr ( )
a) Hexino2 KI H2O d) Hexano KI H2O
b) Hexanol KI H2O e) Hexeno2 KI H2O
c) Hexeno3 KI H2O
68. Teniendo en cuenta el mtodo de deshalogenacin de derivados monohalogenados mediante

el hidrxido de potasio (KOH en alcohol), al llevarse a cabo la siguiente reaccin, qu se
obtiene? ( )
CH3 Cl
CH3 C CH CH3 KOH
CH3
a) 2, 2dimetil buteno3 KCl H2O d) 3, 3dimetil butino1 KCl H2O

b) 3, 3dimetil buteno1 KCl H2O e) 3, 3dimetil butino3 KCl H2O
c) 2, 2dimetil buteno2 KCl H2O
69. Para la obtencin del penteno2 ZnCl2 por el mtodo de Wrtz interno (empleando zinc) es
necesario que reaccione: ( )
a) Pentanol2 d) Pentino2
b) 2,2,3,3tetracloropentano e) 2,3dicloropenteno2
c) 2,3dicloropentano
70. Teniendo en cuenta el mtodo de Wrtz interno, al llevarse a cabo la siguiente reaccin, qu
se obtiene? ( )
CH3
CH3 C CH CH2 CH3 Zn
Cl Cl
a) 2metilpenteno2 ZnCl2 d) 4metilpenteno3 ZnCl2
b) 2metilpentino2 ZnCl2 e) 2metilpentanol3 ZnCl2
c) 2metilpenteno3 ZnCl2
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NOMBRE DEL ALUMNO:
71. Al combinarse el pentino2 con una molcula diatmica de hidrgeno (H2) y en presencia de
paladio, se obtiene: ( )
a) 3penteno d) 2hexeno
b) 3hexeno e) 2penteno
c) 2metil penteno2
72. Al reaccionar el 4nonino con una molcula diatmica de hidrgeno (H2) en presencia de nquel,
se obtiene: ( )
a) 4noneno d) 3octeno
b) 3noneno e) 2metil noneno4
c) 4octeno
73. La reaccin entre el 2metil octino4 y una molcula diatmica de hidrgeno (H2), da como
resultado: ( )
a) 4noneno d) 3noneno
b) 2metil octeno4 e) 4octeno
c) 2metil noneno4
74. Se parte de un compuesto tetrahalogenado al cual se le agregan dos moles de zinc, cul es el
producto de esta reaccin? ( )
a) Alcohol 2Zn(OH) d) Alquino 2ZnX2
b) Alcano 2ZnX2 e) Alqueno 2ZnO2
c) Halogenuro de alquilo 2RZn
75. El 3,3,4,4 tetrabromo 2,5 dimetil hexano, se trat con dos moles de zinc, cul es el compuesto
que se obtuvo? ( )
a) 2,5 dimetil hexino2 d) 2,5 dimetil hexino4
b) 2,5 dimetil hexino3 e) 2,5 dimetil hexeno2
c) 2,5 dimetil hexeno3
76. Cul de las siguientes es una reaccin de obtencin de alquinos? ( )

a) 1,2 dicloro hexano Zn Hexino
b) 2,3 dicloro hexano Na Hexino
c) 2,3 heptanodiol H2SO4 Hexino
d) 1,1,2,2 tetracloro hexano 2Zn Hexino
e) 2,2,3,3 tetrabromo hexano 2KOH Hexino
77. La hidrohalogenacin parcial de alquinos se lleva a cabo con: ( )

a) Dos molculas de hidrcido (2HX)
b) Una molcula de hidrcido (HX)
c) Dos molculas de halgeno (2X2)
d) Una molcula de halgeno (X2)
e) Una molcula de hidrgeno (H2)
78. La hidrohalogenacin total de alquinos se lleva a cabo con: ( )

a) Dos molculas de halgeno (2X2)
b) Una molcula de halgeno (X2)
c) Dos molculas de hidrcido (2HX)
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NOMBRE DEL ALUMNO:
d) Una molcula de hidrcido (HX)

e) Una molcula de hidrgeno (H2)
79. A partir del 3,4dimetil hexino se obtuvo el 2,2 dicloro,3,4dimetil hexano. Cul de las siguientes
reacciones se llev a cabo? ( )
a) Alquino Br2 d) Alquino HCl
b) Alquino 2Cl2 e) Alquino 2H2
c) Alquino 2HCl
80. El producto de la reaccin entre el 2butino y dos moles de cido clorhdrico es ( )

a) 2clorobutano d) 2,2dicloropropano
b) 1clorobuteno1 e) 2,2diclorobutano
c) 3clorobuteno2
81. Cul es el producto de la reaccin entre el 5,5 dimetil 2,3 diyodo hexano y dos moles de KOH
en etanol (potasa alcohlica)? ( )
a) 5,5 dimetil hexino2 d) 2,3 dimetil hexino
b) 5,5 dimetil hexino3 e) 2,2 dimetil hexino5
c) 2,3 dimetil hexino5
82. El 1,2 dibromo 3,3 dietil pentano se trata con potasa alcohlica (2KOH/etanol), cul es el producto
de esta reaccin? ( )
a) 3,3 dimetil pentino d) pentadiino 1,4
b) 2,2 dietil pentino e) 3,3 dietil pentino
c) 3,3 dietil pentadiino
83. En una reaccin con potasa alcohlica (2KOH/etanol), se obtuvo el 2,2 dimetil heptino 3, de
qu compuesto se parti para obtenerlo? ( )
a) 2,3 dibromo 6,6 dimetil heptano
b) 3,4 dibromo 6,6 dimetil heptano
c) 3,4 dibromo 2,2 dimetil heptano
d) 3,3 dibromo 3,3 dimetil heptano
e) 1,2 dibromo 3,3 dimetil heptano
84. A partir de qu alquino podemos obtener el 2,5dimetil 3hexino si usamos para dicha sntesis
sodamida y el 2, cloropropano? ( )
a) 1propino d) 3metil1pentino
b) 2pentino e) Etino
c) 3metil1butino
85. Al tratar Na C = C Na 2CH3 Cl NH3 se obtiene ( )

a) Butino d) 2 propeno
b) 2 butino e) Diclorobutano
c) 2 buteno
86. Para obtener CH3 CH CH CH2 CH3, debe tratarse al propino con: ( )
a) Eteno H2 d) Sodamida bromuro de metilo
b) Sodamida bromuro de etilo e) Sodamida
c) KOH bromuro de propilo
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NOMBRE DEL ALUMNO:
87. El producto que se obtiene al tratar cloropropano con acetiluro de sodio es (reaccin de la
sodamida) ( )
a) Propino d) Butino
b) Pentino e) Pentino2
c) Hexino
88. Se obtiene de la reaccin con sodamida y con un bromuro de alquilo el 2,7dimetil3octino, a

partir del 3metil1butino, cul fue el bromuro de alquilo utilizado? ( )
a) 1,2dimetil1bromopropano d) 1,1dimetilbromoetano
b) 2metil1bromobutano e) 1metil1bromobutano
c) 3metil1-bromobutano
89. Para la obtencin del metilciclopropano bromuro de zinc es necesario que reaccionen: ( )
a) 1,3 dicloro 2 metilpropano Zn d) 1,3 dibromo metilpropano Zn
b) 1,3 dicloro metilpropano Zn e) 1,2 dibromo metilpropano Zn
c) 1,3 dibromo 2 metilpropano Zn
90. Si se hace reaccionar el 1,3 dicloro, 2metil propano con zinc el compuesto que se forma
es ( )
a) 2 metilciclopropano ZnCl2 d) Metilpropeno ZnCl2
b) Metilciclopropano ZnCl2 e) 3 metilpropeno ZnCl3
c) 2 metilpropeno ZnCl2
91. El nombre del producto que se obtiene, al completarse la siguiente reaccin es ( )

CH3
CH2 CH2 CH CH2 Zn
Cl Cl
a) Ciclopentano ZnCl2 d) 2metilciclobutano ZnCl2
b) No reacciona e) 3metilciclobutano ZnCl2
c) Metilciclobutano ZnCl2
92. Si se hace reaccionar el 1,3 dibromo propano con zinc, el compuesto que se obtiene es: ( )
a) Ciclopropano ZnBr2 d) Propeno ZnBr2
b) Ciclobutano ZnBr2 e) Buteno2 ZnBr2
c) Ciclopentano ZnBr2
Siempre es recomendable que compares tus respuestas con las de tus compaeros.
Utilizando la informacin de las grcas de la pgina 116 de este captulo contesta lo siguiente:
a) Observa los puntos de ebullicin de los hidrocarburos saturados de 2 a 5 carbonos. Por qu
los alquenos tienen puntos de ebullicin ms bajos que los alquinos?
b) Sabes que todos los hidrocarburos son insolubles en agua; pero admitiendo que una pequea
porcin puede ser solubilizada en volmenes grandes de ese lquido, a juzgar por sus puntos
de ebullicin, cules hidrocarburos sern ms solubles?
04-05QUIMICA 21.indd 114 5/11/06 5:47:33 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
c) Cul crees que sera el estado fsico del hexano si le aumentamos la temperatura de ebullicin
a la del octano?
d) Con base en los puntos de ebullicin, cul de los siguientes compuestos, pentano, penteno
y pentino es qumicamente ms reactivo?
Elabora un mapa conceptual del tema de hidrocarburos a partir del material presentado en este
captulo.
Arturo Eli Acosta Domnguez 26 / 07 / 05
451100 Arcadio de la Cruz Rodrguez
Tarea nmero 9 PC300110
Alcanos Punto de ebullicin Alcanos
Metano 162 200

Metano
Etano 89 150
Etano
Puntos de ebullicin
Propano 42 100 Propano

Butano 1 50 Butano
Pentano 36 0 Pentano
Hexano 69 50 Hexano
Heptano 98 100 Heptano

150 Octano
Octano 126
200 Nonano
Nonano 151
Decano
Decano 173
04-05QUIMICA 21.indd 115 5/11/06 5:47:33 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Alquenos
Alquenos Punto de ebullicin
Puntos de ebullicin
50
Eteno 102 Eteno
0 Propeno
Propeno 89
50 Buteno
Buteno 142
100 Penteno
Penteno 1
150
Alquinos
Alquinos Punto de ebullicin
Puntos de ebullicin
50
Etino 75 Etino
0
Propino 26 Propino
50
Butino 9 Butino
100
Pentino 40 Pentino
150
VOCABULARIO
1. Alcano 7. Hidrocarburo saturado
2. Alicclico 8. Hidrocarburos heterocclicos
3. Alqueno 9. Hidrocarburos homocclicos
4. Alquino 10. Ismero de posicin
5. Hidrocarburo alicclico 11. Nomenclatura
6. Hidrocarburo insaturado 12. Propiedad qumica
04-05QUIMICA 21.indd 116 5/11/06 5:47:33 PM

C A P T U L O
5
Compuestos
aromticos
Sabas que el 97% de la gente vive por bastante debajo de sus capacidades,
porque les falta una meta? El que tiene un anhelo definido, el que sabe a
dnde se dirige, 99 veces de cada 100 tiene un panorama mental positivo y
logra lo que se propone.
ARCADIO DE LA CRUZ RODRGUEZ
OBJETIVO INTRODUCCIN
GENERAL Si algn hidrocarburo ha modificado la calidad de vida en cualquier sentido
Que el alumno desarrolle del gnero humano, se ha sido el benceno. Despus de los hidrocarburos
por s mismo estructuras utilizados como combustibles no existe uno tan importante como el benceno
derivadas del benceno y les y sus derivados, que dan origen a una familia tan amplia como importante:
aplique la nomenclatura
IUPAC.
los compuestos aromticos.
En 1825, el benceno fue aislado y en 1865, Auguste Kekul hizo una
propuesta de su forma estructural basada en su frmula condensada C6H6.
El benceno es un compuesto tan asombroso que an en la actualidad no hay
explicacin slida sobre su comportamiento qumico, pues aunque sabemos
que tiene carbonos en hibridacin tipo sp2, no se comporta como un tradicional
alqueno; es ms, en ocasiones imita en su reactividad a los alcanos, aunque
con base en estudios de resonancia magntica nuclear y de difraccin con
rayos X, se conoce con mayor exactitud su estructura y comportamiento. Y
aun as, el benceno sigue guardando misterios para los cientficos.
Su importancia radica en que l y sus derivados ms simples pueden
transformarse en sustancias tan benficas como los frmacos. Por otro lado,
los vapores del benceno y sus derivados polinucleares (naftaleno, antraceno,
coroneno) son claramente cancergenos.
117
04-05QUIMICA 21.indd 117 5/11/06 5:47:34 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
El benceno y sus derivados se encuentran en una gama amplia de aplicaciones, desde

SABAS QUE las bases para la formacin de plsticos y fibras textiles hasta aditivos y conservadores
de alimentos. Ellos indudablemente han cambiado la forma de vida y de alimentacin en
compuestos aromticos
comunes como el fenol, la
el planeta durante la segunda mitad del siglo XX.
anilina, el cido
paraaminobenzoico, el
cido benzoico y el
trinitrotolueno son
ampliamente utilizados en ACTIVIDADES
la industria farmacolgica y
1. Investiga los siguientes temas, no olvides incluir la bibliografa.
alimentaria por sus
propiedades qumicas? a) El benceno y sus caractersticas.
la aspirina, la penicilina, la b) El concepto de compuesto aromtico.
cafena, las anfetaminas, el
diazepam, la morna y la c) Ejemplos de 10 compuestos aromticos de aplicacin en el hogar o la vida diaria.
vitamina C, contienen uno o d) La toxicidad de compuestos aromticos.
ms anillos fenlicos
derivados del benceno? El benceno y sus caractersticas.
Figura 5.1 De izquierda a

derecha los compuestos
aromticos fenol, anilina,
cido paraaminobenzoico,
trinitrotolueno y cido
benzoico.
CONSIDERA QUE
ninguna sustancia qumica
est libre de efectos
secundarios que afecten la El concepto de compuesto aromtico.
salud humana.
Bibliografa
Autor:
Ttulo:
Editorial:
Lugar:
04-05QUIMICA 21.indd 118 5/11/06 5:47:34 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Con el resultado de tu investigacin completa esta tabla.

SABAS QUE
la capsaicina es el principio
Derivados aromticos Estructura qumica Importancia en la vida diaria
de varias especies de chiles
y lo que produce la
Ejemplo sensacin picante en la
Vainilla lengua y que es capaz de
producir dolor?
irnicamente es la misma
sustancia que es capaz de
mitigar el dolor del tipo de
una quemadura producido
por el herpes, enfermedad
Cinamaldehdo de la piel?
(canela)
Saborizante de alimentos
Reparaciones dentales
Figura 5.2 Modelo de esferas de

Feniletanol Perfumera capsaicina cuyo nombre IUPAC
(rosas) Cosmticos es (6E)N(4(6E)N(4hidroxi
3metoxibencil)8metilona6
enamida.
CONSIDERA QUE
Salicilato de metilo Aromtico disminuir la cantidad de
(gualteria) chile que consumes es una
manera de prevenir la
enfermedad de la gastritis
en la vida futura.
Bibliografa
Autor:
Ttulo:
Editorial:
Lugar:
La toxicidad de algunos compuestos aromticos puedes reportarla en partes por milln (ppm),
o miligramos por metro cbico de aire (mg/m3). Puedes consultar este tema en internet en
la pgina principal del Gobierno Federal, en el Instituto Mexicano del Seguro Social (IMSS),
la Secretara del Trabajo y Previsin Social (STPS), o la Norma de Seguridad 10, publicada en
el Diario Ocial de la Federacin del 8 de julio de 1994.
CAPTULO 5 COMPUESTOS AROMTICOS 119
04-05QUIMICA 21.indd 119 5/11/06 5:47:35 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
SABAS QUE
el benceno y el
buckminsterfullereno (C60)
preparado en la universidad
de Arizona, guardan una
estrecha relacin Y que
ambos tienen hibridacin a)
sp2 y el fullereno est
formado por anillos de 5 y 6
carbonos (semejantes al
benceno) adyacentes entre
s?
el fullereno y el benceno b)
an guardan muchas
Figura 5.3 Fullereno, en donde Figura 5.4 a) Buckytubo construido con la
sorpresas para el mundo se aprecian las estructuras misma tecnologa de la estructura
cientco ya que ste y sus hexagonales. cclica C60; b) Imagen de red del mismo
derivados prometen Buckytubo.
revolucionar la qumica
orgnica del siglo XXI, por
ejemplo como Es recomendable que te concentres en los siguientes compuestos: *benceno, cido
superconductores, una de
triclorofenoxiactico, clorobenceno, ortocloroestireno, xileno, odiclorobenceno, p
sus posibles aplicaciones
diclorobenceno, dinitrobenceno, dinitro ocresol, dinitrotolueno, etilbenceno pfenil
en sus formas reducidas?
diamina, fenol, naftaleno p-terbutiltolueno, tolueno, 1, 2, 4 tricloro benceno, trimetilbenceno,
trinitrofenol (cido pcrico).
CONSIDERA QUE
lo aprendido en el siglo XX
sobre los efectos an
desconocidos de sustancias
qumicas sobre el medio
ambiente debe hacernos
prudentes en nuestras
expectativas sobre los
nuevos compuestos.
SABAS QUE
el benceno lo aisl en 1825
Michael Faraday y lo llam
bicarburet de hidrgeno y
no fue sino hasta 1865
cuando Auguste Kekul
propuso su probable
estructura?
CONSIDERA QUE
el benceno es un
compuesto carcinognico y
que no obstante su utilidad a) b) c) d)
econmica e industrial su
manejo es peligroso. Figura 5.5 a) Modelo de esferas del benceno; b) benceno que muestra la distribucin de su carga; c) benceno transparen-
te; d) imagen de red del benceno.
* Es cancergeno.
04-05QUIMICA 21.indd 120 5/11/06 5:47:35 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
OBJETIVO
NOMENCLATURA COMN E IUPAC DE ALGUNOS ESPECFICO
DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS, DISUSTITUIDOS Y Desarrollar la nomenclatura
POLISUSTITUIDOS DEL BENCENO de derivados disustituidos y
polisustituidos del benceno,
INFORMACIN a partir de la combinacin
de sustituyentes y
En la nomenclatura de derivados monosustituidos del benceno, encontrars que la fuerza nomenclatura de alcanos.
del nombre comn en ocasiones domina sobre la lgica de la nomenclatura IUPAC; sin
embargo, comprender los nombres comunes te permitir conocer los derivados disustituidos
y polisustituidos del benceno.
EJEMPLOS
Derivados monosustituidos del benceno
CH3 NH2 COOH HSO3

NO2
Tolueno Anilina Nitrobenceno cido benzoico cido bencensulfnico

(metilbenceno) (aminobenceno)
CH3
Cl Br CH CH3 CH2 CH3
OH
Clorobenceno Bromobenceno Isopropilbenceno Fenol Etilbenceno

(cumeno) (hidroxibenceno)
I CH O
CH CH2
Benceno Radical fenil Estireno Yodobenceno Benzaldedo
(vinil benceno)
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 O CH3

(Aqu el benceno es un radical por encontrarse
con una cadena de hidrocarburos de ms de
seis carbonos).
3, Fenil octano ter metilfenlico (anisol)
04-05QUIMICA 21.indd 121 5/11/06 5:47:36 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
OBJETIVO 1. Desarrollar la estructura de los siguientes compuestos:

ESPECFICO a) Bromobenceno b) Clorobenceno c) Nitrobenceno
Integrar la nomenclatura de
derivados monosustituidos
del benceno mediante la
inferencia de estructuras y
creacin de ejercicios
propios.
d) Etilbenceno e) Propilbenceno f) Tolueno
g) cido benzoico h) Anilina i ) cido bencensulfnico
j ) Fenol k) Estireno l ) Isopropil benceno
2. En el caso de los derivados disustituidos del benceno, existen tres posibilidades de sustitucin: la
posicin 1, 2, la posicin 1, 3, y la posicin 1, 4.
En estos derivados se deben sustituir los nmeros por los prejos orto (1, 2), que quiere decir
en la misma lnea; meta (1, 3), que signica ms all, y para (1, 4), que quiere decir al lado de.
Observa los tres ejemplos:
1 1 1
orto
2 meta para
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
ortoxileno meta xileno para xileno
(1, 2,dimetilbenceno) (1, 3,dimetilbenceno) (1, 4,dimetilbenceno)
04-05QUIMICA 21.indd 122 5/11/06 5:47:37 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Estos ejemplos presentan al xileno, que es un caso de nombre comn de derivado disustituido del
benceno. Sin embargo, al combinar los grupos funcionales de los derivados monosustituidos revisados
anteriormente, podrs dar la nomenclatura de los derivados disustituidos. Intntalo con los siguientes
ejercicios.
a) NH2 COOH b) COOH c) COOH
CH3
Br
d) NO2 e) OH f) OH
Cl
HO
CH3
g) Cl h) NH2 i) COOH
Cl COOH
COOH
j) NH2 k) Br l) CH3
CH3
CH3
Br
m) NO2 n) H2N o) COOH
H3C
NO2
NH2
04-05QUIMICA 21.indd 123 5/11/06 5:47:38 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
p) NO2 q) CH = CH2 r) OH
CH3
NO2
Br
Derivados disustituidos del benceno
1. Dibuja la estructura de los siguientes compuestos:
a) Metanitrofenol b) 3feniloctano c) Paranitrotolueno
d) 4fenil2octanol e) cido metabromobenzoico f ) cido metanitrobenzoico
g) cido paraamino benzoico h) cido onitrobenzoico i ) mdibromobenceno
j ) cido obromo bencensulfnico k) pbromotolueno l ) pxileno
m) Ortodiaminobenceno n) Metaaminotolueno o) Parabromotolueno
2. Desarrolla el nombre de cinco derivados disustituidos del benceno.

a) b) c)
d) e)
3. Derivados polisustituidos.
Debes hacer la nomenclatura de los derivados tri y polisustituidos del benceno en orden alfabtico,
asignando el nmero uno al carbono ms activo. El orden de actividad recomendado es:
04-05QUIMICA 21.indd 124 5/11/06 5:47:38 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Prioridad de los radicales en los compuestos trisustituidos
COOH cido carboxlico

HSO3 cido bencensulfnico
OH Fenol (radical hidroxi)
CH3 Tolueno (radical metil)
NH2 Anilina (radical amino)
NO2 Nitro
Cl Br Halgenos
Alquino
R Radicales alquilo Alqueno
Alcano
Figura 5.6 a) cido 2,4

diclorofenoxiactico, mejor
conocido como 2,4D; b) frmula
b) c) de zigzag; c) modelo de esferas.
a)
4. Escribe el nombre de los siguientes derivados polisustituidos del benceno. SABAS QUE
a) NH2 COOH b) COOH c) COOH el cido 2,4dicloro
fenoxiactico, mejor
Br conocido como 2,4D, fue el
primer agente defoliante
utilizado para combatir las
COOH yerbas malas?, y que junto
O2N CH3 con el cido 2,4,5 tricloro
actico (2,4,5T) forma el
Br agente naranja que fue
utilizado durante la guerra
de Vietnam para defoliar
rboles y selvas completas
que an no se recuperan?
d) NO2 e) OH f) OH
H2N
CONSIDERA QUE
el 2,4D es utilizado an en
Cl Cl
los herbicidas domsticos
HO NO2 CH2 CH3 para combatir hierbas y que
CH3 su metabolismo lleva a
convertirse a dioxinas que
son nocivas para la salud
humana.
04-05QUIMICA 21.indd 125 5/11/06 5:47:39 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
g) Cl h) NH2 i) COOH
Cl COOH
O2N CH CH2 H2N NH2 Br

COOH
j) NH2 k) Br Br l) CH3
OH
CH3
HOOC CH3 Br OH
m) Cl NO2 n) H2N NH2 o) COOH

H2N NH2
CH3
H3C CH
Br NO2
CH3 NH2
HSO3
p) NO2 q) CH = CH2 r) OH
O2N Br
H3C HSO3 NO2 Br COOH

Br
5. Dibuja la estructura de los siguientes compuestos:

a) oaminotolueno b) pbromotolueno c) cido obromobenzoico
04-05QUIMICA 21.indd 126 5/11/06 5:47:39 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
d) cido mbromobenzoico e) 2,4,6trinitrotolueno f ) pdiclorobenceno
g) cido onitrobenzoico h) cido mnitrobenzoico i ) pdiamino benceno
j ) 2,4,6trinitrofenol k) 2,4diclorotolueno l ) 4fenil2pentanol
SABAS QUE
6. Inventa cinco nombres de compuestos polisustituidos y despus desarrolla cada una de las
estructuras. el 2,6diterbutil4
metilfenol, mejor conocido
como BTH
Nomenclatura Frmula (hidroxitoluenobutilado) es
ampliamente utilizado como
agente antioxidante en
alimentos para retardar su
descomposicin y prevenir
la aparicin de hongos en
alimentos? (Fuente: The
Merk Index, 12th ed., #
1583).
CONSIDERA QUE
7. Compara y comparte tus respuestas con las de tus compaeros. Pide a cinco de ellos que te permitan
copiar un ejercicio. Elige los que sean distintos a los que t desarrollaste. el consumo excesivo de
agentes antioxidantes
Nomenclatura Frmula
puede resultar nocivo para
a) la salud.
b)
c)
a)
d)
e) b)
Figura 5.7 a) Frmula
semidesarrollada del BTH;
b) modelo de barras y esferas.
04-05QUIMICA 21.indd 127 5/11/06 5:47:40 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Investiga y escribe las propiedades fsicas del benceno. Anota siempre la bibliografa de tu
investigacin.
MTODOS DE OBTENCIN DE DERIVADOS MONO, DI

Y POLISUSTITUIDOS DEL BENCENO
El benceno y sus derivados son compuestos insaturados cclicos que no efectan reacciones
de adicin rpidamente. Este comportamiento, que es diferente al de los alquenos y alquinos,
justifica el motivo de que se estudien de manera separada de ellos.
El benceno permite cuatro reacciones bsicas sobre el anillo aromtico, todas de sustitucin
de un hidrgeno por una especie qumica; estas son: halogenacin, nitracin, sulfonacin y
alquilacin y tres reacciones sobre los grupos sustituyentes: reduccin, oxidacin y saponificacin.
Estas siete reacciones son suficientes para formar los miles de derivados que tienen gran
importancia para el desarrollo econmico, tecnolgico e industrial de los pases que cuentan
con petroqumica secundaria y terciaria.

Consulta el tema propiedades qumicas de compuestos aromticos en el material de
multimedia de tu libro.
REACCIONES DE SUSTITUCIN ELECTROFLICA AROMTICA EN

EL ANILLO DE BENCENO
Halogenacin:
Nota: en la halogenacin con bromo se utiliza FeCl3 como catalizador.
Nitracin:
04-05QUIMICA 21.indd 128 5/11/06 5:47:41 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Sulfuracin:
Alquilacin de FriedelCrafts:
DESARROLLA
compaeros.
1.
2.
Existen derivados disustituidos y polisustituidos del benceno. Para su obtencin se

requiere considerar que existen orientadores de primer orden (activantes) que orientan a
orto y para, y de segundo orden que orientan a meta (desactivantes).
Los orientadores o directores orientan a cualquier especie qumica que entre despus
de ellos a las posiciones referidas. De esta manera es posible predecir la formacin de
compuestos polisustituidos del benceno.
Sustituyentes Orientacin
Orientadores de primer orden (activantes) Orto y para (todos los

Activantes muy fuertes NH2 NHR NR2 OH que no tienen oxgeno,
Activantes fuertes OR (alcoxilo) excepto OH y grupo ter).
Activantes R Ar CH = CH2 X (X = F, Cl, Br, I) CH2 X
Orientadores de segundo orden (desactivantes) Meta (todos los que

Fuertes CH = O COR COOH COO R COCl tienen oxgeno en el
Muy fuertes SO3H NO2 radical).
Observa los siguientes ejemplos y compralos.
04-05QUIMICA 21.indd 129 5/11/06 5:47:41 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
a) Obtencin de metabromonitrobenceno
(Grupo nitro orientador de segundo orden)
b) Obtencin de parabromonitrobenceno
(Halgeno orientador de primer grado)
Cmo explicas el hecho de que aunque sean las mismas reacciones slo con cambiar el orden de
stas permite obtener distintos productos? Explica tu razonamiento.
DESARROLLA
1.
2.
04-05QUIMICA 21.indd 130 5/11/06 5:47:41 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Considerando la informacin anterior y la contenida en tu CD en el tema de compuestos
aromticos realiza los siguientes:
Desarrolla las reacciones que se indican y escribe adems la nomenclatura de reactivos y
productos en todos los casos.
a) El 2,4diclorofenol es precursor (se utiliza para prepararlo) del herbicida 2,4D (agente naranja);
las reacciones para obtenerlo son: a) halogenacin con bromo; b) saponicacin; c) halogenacin
con cloro; d) halogenacin con cloro.
2,4D. Observa cada paso que se sigue para lograrlo.
El orden depende de lo que se desea obtener y del orientador utilizado primero.

b) Otro ejemplo lo constituye el hexilresorcinol, medicamento ampliamente utilizado sin receta
mdica y que es un antisptico y desinfectante.
Escribe el orden correcto de las reacciones seguidas para obtenerlo.
Escribe el nombre con base en IUPAC de cada producto intermedio.
Los pasos de la reaccin son:
a) Alquilacin con clorohexano
b) Halogenacin con cloro
c) Saponicacin
d ) Halogenacin
e) Saponicacin
04-05QUIMICA 21.indd 131 5/11/06 5:47:41 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Ejemplo grco
1. Escribe la secuencia de las reacciones para obtener los siguientes derivados.
Ejemplo resuelto
1. Halogenacin
2. Saponicacin
Fenol PABA cido paraaminobenzoico
Anilina TNT (2, 4, 6trinitrotolueno)
cido benzoico 1, 4hidroquinona
04-05QUIMICA 21.indd 132 5/11/06 5:47:42 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
1. Efecta en tu cuaderno cada una de las reacciones necesarias para obtener los siguientes
derivados disustituidos del benceno.
DESARROLLA
1.
2.
04-05QUIMICA 21.indd 133 5/11/06 5:47:42 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
TRABAJO COLABORATIVO
Renanse en un grupo colaborativo informal de tres participantes. Revisen los ejemplos
resueltos del tema de compuestos aromticos y consulten este tema en el CD de multimedia
de su libro. Desarrollen cada una de las reacciones que se piden. Escriban la nomenclatura de
reactivos y productos en todos los casos. Pueden dar sus respuestas con: a) nomenclatura con
base en IUPAC; b) frmulas semidesarrolladas; c) frmulas de zigzag.
Integracin de conocimientos
1. Utilizando estireno como el nico material de inicio desarrollen en su cuaderno las
reacciones para obtener las siguientes estructuras. Escriban el nombre de IUPAC de
cada una de ellas.
Nota: Debern aplicar lo que ya han aprendido de reacciones qumicas, por ejemplo: oxidacin,
hidrohalogenacin, hidratacin, etctera.
2. Desarrollen todos los pasos de las reacciones para la obtencin de los siguientes derivados
polisustituidos del benceno (el primer ejemplo est resuelto solo con la secuencia
adecuada). Comparen sus respuestas con las de sus compaeros. Si son diferentes las
secuencias justifiquen el motivo de por qu eligieron su respuesta.
1) 6) OH
1. Alquilacin
NH2 COOH 2. Nitracin H2N
3. Alquilacin
4. Reduccin
5. Oxidacin
COOH
6. Oxidacin CH2CH3
CH3
2) 7)
COOH Cl
Cl
O2N CH3 O2N CH2CH3
04-05QUIMICA 21.indd 134 5/11/06 5:47:43 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
3) COOH 8) NH2
Br
H2N NH2
Br COOH
4) NO2 9)
COOH
COOH
HO NO2 Br
5) 10)
Cl NO2
CH2 OH
CH3
H3C CH
Cl Cl
Br
CH3
DESARROLLA
1.
2.
TICA DE LA SALUD Y EL MEDIO AMBIENTE

Fumas? Cunta responsabilidad tienes en inducir cncer pulmonar en personas no fumadoras
que estn en tu alrededor? El 1, 2benzantraceno, 1, 2, 5, 6dibenzantraceno y el 3, 4 benzopireno
pueden provocar en los humanos cncer en los labios, en la boca y en pulmones, ya que se
localizan en el humo de tabaco, en escapes de automvil, y en ocasiones, en carnes asadas a
la lea y al carbn debido a que liberan estas sustancias cancerigenas en su combustin.
04-05QUIMICA 21.indd 135 5/11/06 5:47:43 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Las evidencias muestran que el humo aspirado por los no fumadores es an ms nocivo para
ellos que para la persona que fuma. A mayor cantidad y frecuencia de humo de cigarro aspirado
mayor es el riesgo de sufrir cncer de pulmn. En estudios documentados por ms de 200 aos
en Inglaterra se descubri que el inductor de este tipo de cncer es el benzopireno (hidrocarburo
policclico), sustancia presente en el humo de las chimeneas y tambin en el humo de tabaco,
aunque en bajas cantidades. Si disminuyes la cantidad de tabaco que consumes cuando fumas,
o mejor an dejas de hacerlo, te permitir tener una vida libre de riesgo de cncer pulmonar. En
seguida, contesta lo siguiente:
Enzimas
1,2,5,6dibenzantraceno
1,2Benzantraceno 3,4benzopireno
Tres de los cancergenos ms potentes conocidos.

Todos los compuestos presentan el mismo ngulo; la flecha seala la zona
activa donde se supone que se manifiesta la actividad cancergena.
a) Quin crees que tiene mayor derecho sobre el aire respirable? El fumador o el no fumador, o
ambos tienen el mismo derecho y por lo tanto cada uno debe tolerar las consecuencias del
derecho del otro? Fundamenta tus respuestas.
b) Es tico fumar y daar la salud de otros a pesar de saber de la existencia del benzopireno como
subproducto de la combustin del cigarro?
c) Podras, desde el enfoque de la qumica orgnica, llevar a cabo una campaa de conscientizacin
sobre los efectos de los hidrocarburos policclicos? Qu debe incluir tu campaa?
04-05QUIMICA 21.indd 136 5/11/06 5:47:44 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
d) A los nios menores de ocho aos les afecta ms el humo de cigarro que a los de mayor edad.
Si fueses miembro de un comit que sanciona el fumar en espacios donde hay nios, qu
acciones o sanciones propondras para evitar este dao?
Haz una bsqueda en internet sobre hidrocarburos aromticos, poniendo nfasis en sus aplicaciones. OBJETIVO
Con base en tu bsqueda, revisa tu opinin sobre los hidrocarburos aromticos (anexa la direccin ESPECFICO
de internet).
Desarrollar la habilidad en
la bsqueda de informacin
URL:http://
L E E R PA R A CO M P R E N D E R OBJETIVO
Instrucciones: lee este texto y contesta las preguntas que siguen. ESPECFICO
Desde que se descubri en el siglo XIX, el benceno ha mostrado mltiples facetas, presentn- Que el alumno
dose como una molcula que sigue aportando grandes benecios en la calidad de vida de los aprenda a formular y
seres humanos, pues ha sido protagonista en el desarrollo de frmacos que alivian enfermeda- contestar preguntas
des o a travs de su participacin en molculas de importancia biolgica como las hormonas comprensibles,
sexuales. preguntas relativas al
Su presencia en frmacos es casi obligada; est presente en molculas como la adrenalina. En curso y a los objetivos
la actualidad, la existencia de los alimentos procesados es posible gracias a preservadores instruccionales de este, por
medio del anlisis de textos
alimentarios como el benzonato de sodio, aunque tambin est presente en las cpsulas pro-
cientcos.
tectoras de bacterias patgenas, impidiendo que las destruyan las defensas naturales del or-
ganismo. En todos los compuestos mencionados, el benceno no se encuentra en forma pura,
sino formando la base de innumerables compuestos qumicos.
Un derivado policclico del benceno (por estar formado de anillos bencnicos unidos entre s)
es el benzopireno (polmero del benceno), el cual, se ha demostrado, es una sustancia carcin-
gena. Este compuesto se encuentra en el humo de cigarro, y exposiciones en pequea cantidad
pueden causar cncer de piel en ratones de laboratorio, con lo cual demuestra su poder carci-
ngeno.
Enzimas
Benzopireno Epxido de benzopirendiol
04-05QUIMICA 21.indd 137 5/11/06 5:47:44 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
El benzopireno, como los hidrocarburos derivados del benceno, induce a las clulas a transfor-
marse en cancerosas. Lo anterior se ha demostrado a travs de estudios y al parecer, despus
de que ste u otros derivados del benceno se inhalan o ingieren son convertidos en metabolitos
solubles en agua para su excrecin. Es en el hgado donde, por oxidacin, se convierte en un
diol epxido, capaz de ligarse al DNA celular, causando mutacin y cncer.
Por otro lado, el benceno tambin puede causar diversos tipos de cncer, como leucemia y
cncer de piel; la nica posibilidad de evitarlo es no aspirar vapores de benceno y sus derivados,
y evitar al mximo el contacto con ellos.
En la clasicacin de la Organizacin Mundial de la Salud (OMS) y en el instructivo 10 de la
Secretara del Trabajo y Previsin Social (STPS), se advierte sobre el riesgo de contacto con el
benceno en dosis de 0.2 a 10 ppm (en partes de vapor o gas, por milln de partes de aire con-
taminado) para un volumen a 25 cm3 a 760 mm de Hg de presin. O bien, de 0.2 a 30 miligramos
aproximados de la sustancia por metro cbico de aire.
Los hidrocarburos aromticos y policclicos, partculas policclicas de hidrocarburos aromticos,
as como bencenos solubles (dependiendo del tiempo de exposicin a la sustancia y dosis) son
compuestos indudablemente cancergenos.
Son potencialmente cancergenos (con base en evidencias epidemiolgicas): benceno, acrilo-
nitrilo, bencidina, hidrocarburos voltiles aromticos y policclicos, en dosis de 0.2 mg/m3,
cloranilina (produce cncer de piel), tolueno y toluidina.
NH2
CH3
Toluidina
Son cancergenos en el hombre: los derivados del benceno de uso industrial (no se permite la
exposicin de trabajadores por ninguna va sin estar protegidos, de acuerdo con mtodos de
control especcos), 4amino difenil (pxenilamina), bencidina (produce cncer de piel), beta
naftil amina, 4nitrodifenilo.
Como puede apreciarse, el benceno y sus derivados han transformado la calidad de vida en
todas las esferas de actividad, resta al hombre decidir cul es la relacin costobenecio y
buscar alternativas que sustituyan a los productos nocivos por otros con efectos mnimos o
nulos sobre la salud humana, una tarea para el qumico del siglo XXI.
1. El propsito de esta lectura es: ( )

a) Describir cmo el benceno afecta la salud humana.
b) Resear los derivados policclicos del benceno.
c) Describir al benzopireno como responsable del cncer de los fumadores.
d ) Relacionar a los derivados del benceno como agentes cancergenos.
e) Mostrar las bondades de los derivados del benceno para la calidad de vida humana.
2. Cul de las siguientes consecuencias no menciona el texto? ( )

a) El benceno es parte de molculas biolgicas y farmacolgicas.
b) El benceno participa en la estructura cclica de las hormonas sexuales.
c) El benzopireno puede producir cncer en los fumadores.
d ) El benceno puede producir diversos tipos de cncer.
e) Gracias al benceno la humanidad dispone de alimentos en cualquier poca del ao.
3. Al utilizar el benceno en diversos productos, los qumicos pueden: ( )

a) Predecir las consecuencias nocivas sobre el medio ambiente y salud humana.
b) Evitar los efectos indeseables sobre el medio ambiente y salud humana.
c) Modicar la calidad de vida del hombre mediante los frmacos.
d ) Desarrollar verdaderas alternativas en la lucha contra el cncer y otras enfermedades.
e) Inducir mutaciones a nivel del DNA.
04-05QUIMICA 21.indd 138 5/11/06 5:47:44 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
4. Al referirse a la capacidad cancergena del benceno y sus derivados, el artculo

menciona que: ( )
a) El benceno posee esa capacidad.
b) El benceno y sus derivados son transformados en el hgado, por acciones enzimticas, en me-
tabolitos que se ligan al DNA, causando mutacin celular.
c) La capacidad cancergena del benceno es independiente de las transformaciones qumicas
acaecidas en el hgado.
d ) Es selectiva, ya que todo depende de la dosis y el tiempo de exposicin.
e) El artculo no menciona en ninguna parte la capacidad cancergena del benceno.
a) La supresin del uso del benceno y derivados para el mejoramiento de la calidad de vida.
b) Las ventajas y desventajas de los derivados del benceno.
c) El causante directo de todas las formas de cncer es el benceno.
d ) Aspectos epidemiolgicos de las causas del cncer.
e) Aspectos legales en el uso de los derivados del benceno y sus consecuencias.
6. Escribe cul podra ser el nombre del artculo.

Despus de la lectura anterior, intgrate a un equipo de trabajo y conversen para redactar un in-
forme que incluya:
a) Lo que son los hidrocarburos aromticos.
c) La manera en que los hidrocarburos aromticos estn relacionados con el medio ambiente.
d ) La importancia de los hidrocarburos aromticos en la economa de un pas industrializado.
e) Lo que creen que pasara si en el ao 2025 se agotaran las posibilidades de obtener deriva-
dos de hidrocarburos aromticos para usos industriales.
f ) Cmo decidiran utilizar los hidrocarburos aromticos y qu criterios recomendaran para de-
sarrollar sustitutos de ellos?

2. Obtener una conclusin general que armonice las conclusiones particulares de cada equipo.
OBJETIVO
Que el alumno evale el
Elabora un mapa conceptual de este tema.
dominio de los
conocimientos adquiridos,
las que pueda
autocalicarse.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
Completa escribiendo sobre la lnea la o las palabras que falten.
1. Compuesto cuya frmula es C6H6.

2. Familia de hidrocarburos con al menos un anillo homocclico
en su estructura.
3. Reaccin que requiere sodio metlico y dos moles de
derivado halogenado y un derivado halogenado aromtico.
4. Mtodo de obtencin de benceno a partir del acetileno.
5. Familia de hidrocarburos con al menos un tomo de nitrgeno
u oxgeno en su estructura cclica.
6. Familia de hidrocarburos slo con carbonos en el anillo cclico.
7. Tratar benceno con cido sulfrico en presencia de cido
sulfrico y calor.
8. Reaccin que requiere un derivado halogenado y benceno en
condiciones catalticas.
9. Familia de compuestos derivados del benceno por sntesis
qumica.
10. Tratar benceno con cido ntrico en presencia de cido
sulfrico y calor.
11. Accin de introducir un radical alquilo a un anillo de benceno,
por ejemplo la obtencin del tolueno.
Selecciona la opcin que conteste correctamente a la pregunta.

1. La estructura que representa el metacloronitrobenceno es: ( )
a) NH2 b) NH2 c) Cl
Cl
Cl NO2
d) OH e) NH2
NO2
NO2
2. La estructura del cido ortometil bencensulfnico es: ( )

a) CH3 b) COOH c) CH3
COOH
HSO3
HSO3
d) OH e)
COOH
HSO3
OH
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NOMBRE DEL ALUMNO:
3. La estructura que representa el ortoxileno es: ( )

a) CH3 b) OH c) CH3
CH3 CH3
CH3
d) CH3 e) OH
CH3 CH3
4. La estructura que representa el paradiamino benceno es: ( )

a) NH2 b) NO2 c) NH2
NH2 NO2 NO2
d) NO2 e) NH2
NO2
NO2
5. La estructura que representa al metaclorofenol es: ( )

a) OH b) Cl c) OH
Cl
OH
Cl
d) CH3 e) OH
CH3
Cl
6. La estructura que representa el ortodinitrobenceno es: ( )
a) NH2 b) CH3 c) NO2
NO2
NO2
NO2
04-05QUIMICA 21.indd 141 5/11/06 5:47:45 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
d) NO2 e)
NO2
NO2 NH2
7. La estructura que representa al metaxileno es: ( )

a) CH3 b) OH c) CH3
CH3
NO2
d) CH3 e) OH CH3
NO2
CH3
8. La estructura del meta etilnitrobenceno es: ( )

a) NO2 b) CH3 c) H2N
CH2 CH3
CH CH3 NO2
H3 C
d) NH2 e) NO2
CH2
CH3
CH3
9. La estructura que representa a la anilina es: ( )

a) b) NO2 c)
H2N
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NOMBRE DEL ALUMNO:
d) NH2 e) NO2
NO2
NH2
10. Identica la estructura que representa al cido ortoclorobenzoico. ( )

a) Cl b) Cl c) Cl
HSO3
COOH HSO3
d) CH3 e)
Cl
Cl COOH
11. Cules son los nombres correctos del siguiente par de compuestos? ( )
i) Br ii ) CH3
Br
NO2
NO2
a) Bromonitrobenceno 1,2,3bromo nitrotolueno
b) mbromonitrobenceno 5nitrombromotolueno
c) mbromonitrobenceno 2bromo4nitrotolueno
d) mbromonitrobenceno 2bromopnitrotolueno
e) Nitrotolueno 5nitro mbromotolueno
12. Cul es la estructura correcta del 4amino 3bromo fenol? ( )

a) HO CH3 b) NH2 c) NH2
Br
Br Br OH
OH
d) Br e) CH3
NO2
H3 C
HO OH
04-05QUIMICA 21.indd 143 5/11/06 5:47:47 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
13. El nombre IUPAC de la siguiente frmula es: ( )
H3C
CH CH2 CH3
a) Tolunxileno d) 2fenilbutano
b) 2fenil1metilpropano e) Isobutilbenceno
c) 1metil2fenilbutano
14. Cul es la frmula molecular de la anilina? ( )

a) C6H8N d) C7H7N2
b) C6H7N e) C6H13N
c) C7H7N
15. Identica la estructura del 2, 6, dicloronitrobenceno. ( )

a) NO2 b) NO2 c) Cl
Cl Cl
Cl NO2
Cl Cl
d) Cl e) NO2
Cl Cl
NO2 Cl
16. El nombre del siguiente compuesto es: ( )
CH3
NO2 NO2
NO2
a) Benceno nitroso NO2 d) 2,4,6trinitrotolueno

b) Nitrotolueno e) 2,5, dinitrotolueno
c) 1,3,5nitrotolueno
04-05QUIMICA 21.indd 144 5/11/06 5:47:47 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
17. La siguiente estructura corresponde a: ( )

Br
Br
a) 1, 4diciclohexano d) Naftaleno
b) Metadibromoetano e) Paradibromo benceno
c) Ortodibromo tolueno
18. El siguiente compuesto se denomina: ( )

CH3
H3C
a) Dimetil hexano d) oxileno
b) Dimetil benceno e) mxileno
c) pxileno
19. Cul es el nombre del siguiente compuesto? ( )

CH3
H3C
a) Ortoxileno d) Metaxileno
b) Paraxileno e) 5,6 dimetilbenceno
c) Bitolueno
20. Si el benceno se trata con cido ntrico en presencia de cido sulfrico caliente, cul es el
producto obtenido? ( )
a) C6H5 NO3 d) C6H5 NO2
b) C6H7 NO2 e) C6H13 NO2
c) C6H7 N2
21. La siguiente reaccin requiere de un catalizador; identica entre las opciones cul es: ( )
+ HNO3 Nitrobenceno
a) FeCl3 d) H2O
b) H2SO4 e) Luz ultravioleta
c) AlCl3
22. Cul es el catalizador que requiere la nitracin del benceno? ( )

a) AlCl3 d) H2SO3
b) HNO3 e) H2SO4
c) FeCl3
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NOMBRE DEL ALUMNO:
23. Si se trata al benceno con cido ntrico en presencia de cido sulfrico caliente (mezcla sulfontrica),
cul es el compuesto obtenido? ( )
a) Nitrobenceno d) Tolueno
b) cido bencensulfnico e) Nitrotolueno
c) cido benzoico
24. Si se trata al benceno calentando a 56 C con mezcla sulfontrica (reactivo y catalizador incluidos),
cul es el producto resultante? ( )
a) Nitrobenceno d) Tolueno
b) cido bencensulfnico e) Nitrotolueno
c) cido benzoico
25. Cul es el producto obtenido en la siguiente reaccin? ( )

Benceno + H2SO4
Calor
a) cido benzoico d) Anilina

b) cido bencensulfnico e) Nitrobenceno
c) cido ftlico
26. Si se trata el benceno con cido sulfrico caliente de acuerdo con la siguiente reaccin: cul
es el producto obtenido?
H2SO4
Calor
a) cido benzoico d) Anilina

b) Sulfato cido de fenilo e) cido bencensulfnico
c) cido ftlico
27. Identica de entre las siguientes opciones cul es el reactivo necesario para que se efecte la
siguiente reaccin. ( )
Benceno cido bencensulfnico H2O
a) Luz ultravioleta d) FeCl3
b) HNO3 e) H2SO4
c) AlCl3
28. Para obtener cido bencensulfnico a partir del benceno, cul de los siguientes iones se
requiere? ( )
a) OH d) HSO3
b) NO2 e) NH2
c) COOH
29. Identica la opcin que completa correctamente la siguiente oracin. ( )

El benceno, por sus caractersticas reactivas, solo da reacciones de...
a) Adicin d) Aromatizacin
b) Halogenacin e) Sustitucin simple
c) Isomerizacin
04-05QUIMICA 21.indd 146 5/11/06 5:47:48 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
30. Un mtodo de obtencin de benceno es por trimerizacin de un hidrocarburo usando medio

cido como catalizador. El nico hidrocarburo posible de usar es el... ( )
a) Ciclohexano d) Acetileno
b) Ciclohexadieno e) Ciclohexeno
c) Hexatrieno
31. Propn una secuencia de reacciones para la obtencin de cido 2, 4dibromo5

metilbencensulfnico.
Br Br
HSO3 CH3
32. Desarrolla una secuencia de reacciones que permitan obtener el 3bromo5metilfenol.

CH3
Br OH
33. Considerando los orientadores de primer y segundo rdenes, propn una serie de pasos que te
permitan obtener el cido 2,bromo3metil5nitrobencensulfnico.
NO2
HSO3
H3C
Br
permitan obtener el cido 2,5dibromo3hidroxil4nitrobenzoico.
OH
O2N Br
COOH
Br
permitan obtener el cido 3,4dicloro5vinilbenceno.
Cl
Cl
O2N CH CH2
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NOMBRE DEL ALUMNO:
Revisa las respuestas al nal del libro.

Si contestaste exitosamente este examen, has aprendido bien por tu cuenta; si no lo hiciste, es
recomendable asistir a asesoras con tu profesor o consulta el CD de tu libro.
04-05QUIMICA 21.indd 148 5/11/06 5:47:49 PM

C A P T U L O
6
Alcoholes
En el momento en el que eliminamos las palabras no puedo

y las sustituimos con s puedo creamos un xito instantneo. Hemos
ascendido al vagn del xito y ahora somos triunfadores aun
cuando el resultado final no se manifieste todava.
OBJETIVO INTRODUCIN
GENERAL
Los alcoholes se conocen desde la antigedad, al menos el representante ms
Al nalizar el tema el comn de ellos, el etanol, CH3 CH2 OH, conocido tambin como espritu
alumno ser capaz de del vino o alcohol de grano.
aplicar la nomenclatura de
Entre los distintos grupos funcionales, los alcoholes son los ms abundantes.
los alcoholes, conocer sus
propiedades fsicas y Los usos se aplican desde la medicina hasta la industria. Se les considera,
qumicas y evaluar su qumicamente, como los precursores de casi cualquier compuesto orgnico,
importancia e impacto pues por oxidacin producen aldehdos, cetonas y cidos carboxlicos; por
ambiental.
a) b)
Figura 6.1 Modelos de lneas de metanol, Figura 6.2 a) Etanol (alcohol etlico); b) 2propanol (alcohol
etanol y propanol. isoproplico).
149
06QUIMICA VIVENCIAL.indd 149 5/11/06 7:32:13 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
deshidratacin producen teres y alquenos; por aminacin aminas; y son indispensables en

SABAS QUE la obtencin de steres. Por si fuera poco, existen biomolculas importantes, como los
azcares, que tienen varios grupos OH en una sola molcula. Si pensamos en los almidones,
los alcoholes son
compuestos abundantes
tienen miles de grupos alcohol (OH), que tambin est presente en algunos aminocidos,
en la naturaleza y que son como la tirosona, serina, treonina, en hormonas sexuales como la progesterona, androsterona,
la base para obtener casi pregnandiol, testosterona, estradiol. Tambin est presente en la vitamina A.
cualquier familia de Entre los alcoholes de importancia industrial destaca el metanol, ampliamente utilizado
compuestos a travs de como anticongelante, y precursor del formaldehdo, importante para la sntesis de polmeros
reacciones qumicas sobre plsticos. Tambin sobresale la utilidad del etanol como solvente y parte esencial de muchos
el grupo funcional?
medicamentos, pues se utiliza en extractos y tinturas, saborizantes y perfumes. Otro alcohol
el alcohol isoproplico es de relevancia es el glicerol, de suma importancia biolgica porque est presente en el
utilizado en proporciones
organismo humano, donde sirve para la formacin de triglicridos.
de 70% de alcohol y 30%
de agua para nes mdicos
y, que aplicado sobre la piel
Productos % de etanol
se evapora rpidamente
produciendo un drstico
efecto de enfriamiento y Bebidas alcohlicas
que por esta caracterstica 1. Cerveza 3.2 9
es utilizado para combatir 2. Vino 12
las altas temperaturas 3. Brandy 40 45
corporales, sobre todo en 4. Whisky 45 55
nios? 5. Ron 45
Saborizantes articiales
1. Extracto de vainilla 35
CONSIDERA QUE 2. Extracto de almendra 50
el alcohol etlico es el nico
posible de ser ingerido por Remedios contra la tos y resfriado
el ser humano y que sin 1. Pertusin Plus 25
embargo, siempre existe el 2. Nyquil 25
riesgo de que los excesos 3. Dristan 12
causen cirrosis, 4. Jarabe Vick 10
degeneracin de la memoria 5. Robitusin 1.4
y fatales accidentes
automovilsticos. Enjuagues bucales
Listerine 25
Scope 18
Colgate 100 (PLAX) 17
Cepacol 14
Oral B Investiga
Lavoris 5
Tabla 6.1 Ejemplos del uso de etanol como medicamento, droga y usos alimentarios.
OBJETIVO CONCEPTO DE ALCOHOL

ESPECFICO 1. Informacin. Observa la estructura de cada uno de estos hidrocarburos y establece sus semejanzas
Aprender las diferencias y diferencias.
entre alcoholes primarios, a) CH3 CH3
secundarios y terciarios.
b) CH2 CH2
c) CH CH
d ) CH3 CH2 OH
A partir de ellas, establece las caractersticas esenciales de los alcoholes.

NOMBRE DEL ALUMNO:
Semejanzas Diferencias Caractersticas esenciales Nombre del hidrocarburo
a) Formado por 2 Todos son enlaces Presenta reacciones de

tomos de C sigma (C H) sustitucin
Hidrocarburos de enlaces
sencillos saturados
b) Presenta un doble Alquenos

enlace y todos los
dems (C H)
c) Hidrocarburos insaturados Alquinos
d) Presenta un grupo Se oxida formando

funcional OH C H O
|| y ||
O C OH
TIPOS DE ALCOHOL SABAS QUE

Los compuestos a), b) y c) estn constituidos por: el alcohol metlico
(metanol) es utilizado
como combustible de autos
de carrera y como solvente
de pinturas, lacas y
barnices y que por eso es
de importancia industrial y
A su vez, el compuesto d) est constituido por: econmica?
y que la dosis letal de este
alcohol es de 30 ml y que
10 ml de este alcohol
pueden causar ceguera
permanente?
Este ltimo compuesto, el d), puede considerarse derivado del agua de acuerdo con el siguiente
modelo:
H OH R R OH H
Agua Alcohol
Tambin puede considerarse como derivado de un hidrocarburo:
R H OH R OH H
Hidrocarburo Alcohol Figura 6.3 Metanol (alcohol
metlico).
Escribe lo que observas en los modelos. Qu ocurri en cada caso?
CAPTULO 6 ALCOHOLES 151

NOMBRE DEL ALUMNO:
A partir de las caractersticas esenciales de los alcoholes y de su posible origen, escribe una denicin
del compuesto d).
Compara tu denicin con la de algn texto de qumica orgnica y anota la bibliografa. Ahora tienes
tu propia denicin de alcohol. Observa la siguiente estructura:
4 5 6
CH2 CH2 CH3
3 2 1
8CH3 CH CH CH3
CH3
En el ejercicio anterior, los carbonos 1, 6, 7 y 8 son primarios (cuatro carbonos primarios).

Los carbonos 4 y 5 son secundarios (dos carbonos secundarios).
Los carbonos 2 y 3 son terciarios (dos terciarios).
Por lo tanto, si un grupo OH estuviese unido al respectivo carbn sustituyendo a un hidrgeno,
sera un alcohol primario, secundario o terciario.
Responde:
Qu caractersticas esenciales tienen los alcoholes primarios?
Qu caractersticas esenciales tienen los alcoholes secundarios?
Qu caractersticas esenciales tienen los alcoholes terciarios?
Existen los alcoholes cuaternarios? Por qu?

NOMBRE DEL ALUMNO:
OBJETIVO
EJERCICIOS DE AFIRMACIN ESPECFICO
Que el alumno establezca la
1. Identica los tipos de alcoholes de los ejercicios 1 al 6 y llena la tabla correspondiente. diferencia entre los
OH CH3 CH3 distintos tipos de alcoholes,
clasique y desarrolle la
a) CH3 CH2 C CH3 b) CH3 CH CH CH2 C CH3 frmula de serie homloga.
CH3 CH2 CH CH3 OH CH3
CH3 CH CH2 CH2 OH CH3 CH3 CH3
c) CH3 C CH3 d) CH3 CH C CH CH2 OH
OH CH3 CH CH3
OH CH3 CH3
e) CH3 CH CH CH3 f ) CH3 C CH CH2 CH3
CH3 C CH2 CH3 CH3 CH CH CH2 CH3
CH3 OH
Alcoholes a) b) c) d) e) f)
Primarios
Secundarios
Terciarios
2. Escribe la frmula condensada de cada uno de los alcoholes anteriores.

a) b) c)
d) e) f)
Al observar las frmulas condensadas, puedes escribir la frmula de la familia o serie homloga?
Escrbela en las lneas.

NOMBRE DEL ALUMNO:
3. Observa los siguientes compuestos y compara con las variables a) tipo de enlace, b) nmero de
carbonos, c) hidrgenos y d) oxgeno. Encuentra sus caractersticas esenciales.
Compuestos Caractersticas esenciales Nombre del grupo funcional Frmula condensada
CH3 CH2 CH2 CH2 OH
CH3 CH2 O CH2 CH3
CH3 CH2 CH CH3
OH
CH3
CH3 C CH3
OH
OBJETIVO ISOMERA EN LOS ALCOHOLES

ESPECFICO Si hiciste bien este ejercicio, en la ltima columna puedes ver que la frmula condensada
Desarrollar estructuras
es la misma para todas las estructuras. Por lo tanto, puedes concluir que los compuestos
semidesarrolladas de son ismeros . Asimismo, ves que las clases de hidrocarbonos mostrados son de
alcoholes y escribir el y .
nombre de cada uno, con El segundo compuesto es un ter; por lo tanto, teres y alcoholes son de
base en la terminacin de la grupo funcional.
familia y el nmero de Compara tus respuestas y tus definiciones con las de tus compaeros. Coinciden? En
carbonos en cada cules s y en cules no?
compuesto.
Despus de haber comparado tus respuestas, crees saber qu y cmo es un alcohol

secundario? Si lo sabes, contina; de lo contrario, lo recomendable es que consultes el tema
de alcoholes con tu profesor, o en tu CD de apoyo.
Escribe las semejanzas y diferencias entre tu actividad y la de tus compaeros.
Semejanzas:
Diferencias:

NOMBRE DEL ALUMNO:
NOMENCLATURA COMN E IUPAC DE LOS ALCOHOLES OBJETIVO

ESPECFICO
1. Nomenclatura comn o industrial de los alcoholes. En este caso siempre se enuncia la funcin,
seguida de la raz del hidrocarburo (segn el nmero de carbonos que tenga el alcohol, ms la Crear ejercicios propios y
terminacin ico). evaluarlos con base en la
nomenclatura desarrollada
por el alumno o la IUPAC.
Predecir las propiedades
fsicas de algunos alcoholes
utilizando grcas.
EJEMPLOS
a) CH3 CH2 CH CH2 CH3
OH
Comn: Alcohol isopentlico IUPAC: 3pentanol
b) CH3 CH CH2 OH
CH3
Comn: Alcohol isobutlico IUPAC: 2metil1propanol
c) CH3 CH2 CH CH3
OH
Comn: Alcohol secbutlico IUPAC: 2butanol
CH3
d) CH3 C CH3
OH
Comn: Alcohol terbutlico IUPAC: 2metil2propanol
La nomenclatura comn exige amplio conocimiento de los radicales en forma, iso, sec, neo, ter,
etc., por lo que est en desuso; en cambio, la IUPAC es de aplicacin acadmica y ampliamente
recomendada.
2. Escribe la nomenclatura comn para los ocho primeros alcoholes lineales. Compara tu nomenclatura
con la de tus compaeros.
a) b)
c) d)
e) f)
g) h)
3. Recuerda los conocimientos que adquiriste en el captulo sobre hidrocarburos y contesta las
siguientes preguntas.

NOMBRE DEL ALUMNO:
4. Observa y compara los cuatro ejemplos anteriores. Escribe tus reglas de nomenclatura para los
alcoholes.
5. Escribe el nombre sistemtico (IUPAC) y la frmula semidesarrollada de los seis primeros alcoholes
lineales.
a) b)
c) d)
e) f)

Si conoces bien la nomenclatura de los alcanos, entonces te fue posible responder los incisos
anteriores exitosamente, ya que los alcoholes monovalentes (un solo grupo funcional) son
considerados alcanoles.
1. Escribe la nomenclatura de las siguientes estructuras utilizando tus reglas de nomenclatura de
alcoholes.
OH
a) CH3 CH CH2 CH2 OH b) CH3 C CH2 Br
OH CH3
c) HO CH2 CH2 CH = CH CH3 d ) CH3 CH (OH)CH(OH)(CH2)3 CH3
e) CH3 CH2 CH(OH)C(OH)(CH3)2 f ) CH3 CH CH CH2 OH
g) CH3 (CH2)2 CH(OH) CH(OH) CH3 h) CH3 CH(OH)C(OH)(CH3)2

NOMBRE DEL ALUMNO:
i) OH CH2 CH2 CH2 OH j ) CH3 CH CH2 CH CH2 CH3
OH OH
k) CH3 CH2 CH(OH)CH2 CH3 l ) CH3 CH2 CH(OH)C(OH)(CH3)2
2. Ahora es tu turno. Desarrolla dos estructuras de alcoholes que tengan de 9 a 15 carbonos

(ramicados); pueden tener uno o ms grupos funcionales de alcohol. Luego escribe el nombre
de acuerdo con tus reglas de nomenclatura.
a) b)
3. Comparte una parte de tu trabajo con tus compaeros; ellos compartirn contigo parte de su
trabajo.
TRABAJO COLABORATIVO OBJETIVO

ESPECFICO
4. Compara tus estructuras y tu nomenclatura con otros compaeros de clase y escribe tus
impresiones. Compartir el nivel de
autoaprendizaje y formar
redes de ayuda entre
alumnos de la misma u
otras clases.
5. Copia seis estructuras semidesarrolladas de seis compaeros tuyos y escribe el nombre de cada
una de acuerdo con tus reglas de nomenclatura. Despus pregunta a esos compaeros si la
nomenclatura que t asignaste coincide con su criterio.
Ejercicios de mis compaeros
a) b)
Nomenclatura Nomenclatura
c) d)
e) f)

NOMBRE DEL ALUMNO:
6. Pide a seis de tus compaeros que te dicten la nomenclatura de sus ejercicios de alcoholes y
desarrolla las estructuras.
SABAS QUE
Nombres de alcoholes
el etilenglicol y el
propilenglicol son utilizados
como anticongelantes en
a) b)
automviles y como materia
prima para la manufactura c) d)
de bras polister?
e) f)
Estructura semidesarrollada de los alcoholes.

CONSIDERA QUE
ambos son venenos letales a) b)
que se deben mantener
alejados del alcance de los
nios.
c) d)
OH HO e) f)
etilenglicol
En este punto eres independiente, no necesitas de nadie para aprender la nomenclatura de

alcoholes. Comprueba tus conocimientos investigando en cualquier libro de qumica orgnica
las reglas de nomenclatura de los alcoholes y copia dos ejemplos. Compara tus reglas y tus
ejercicios o los de tus compaeros con el libro. Cita la bibliografa.
Figura 6.4 1,2etanodiol Reglas de nomenclatura de los alcoholes.
(etilenglicol).
Figura 6.5 1,2propanodiol

(propilenglicol).
En qu son semejantes y en qu son diferentes esas reglas con las tuyas?
a) a)
b) b)
c) c)
Estructuras del libro consultado
a) b)

NOMBRE DEL ALUMNO:
En qu son semejantes y en qu son diferentes esas estructuras con las de tus compaeros?
a) a)
b) b)
c) c)
PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALCOHOLES

Los alcoholes, como los hidrocarburos, difieren de uno a otro por la presencia de los grupos
metileno ( CH2 ), que influyen en el aumento progresivo de las propiedades fsicas
como densidad, puntos de ebullicin, de fusin, estado fsico, solubilidad, etctera, en estos
y otros compuestos.
Sin embargo, estas propiedades y las qumicas tambin se modifican en los alcoholes
de acuerdo con la posicin del grupo funcional, de la siguiente manera:
Alcohol primario > Alcohol secundario > Alcohol terciario

No se oxidan, ni reducen
Mayor Menor
Reactividad
Si un alcohol es ramificado se afectan sus propiedades fsicas; mientras ms ramificado

es, ms bajos son sus puntos de ebullicin.
1. Investiga en un libro de qumica orgnica lo siguiente.

a) El estado fsico de los diez primeros alcoholes lineales.
b) El punto de ebullicin de los diez primeros alcoholes lineales. Construye una grca que relacione
los puntos de ebullicin y el nmero de carbonos.
c) El punto de ebullicin de los ismeros del butanol (cuatro ismeros, C4H10O). Relacinalo con el
tipo de alcohol (primario, secundario, terciario).
d) Relaciona del punto b los diez primeros alcoholes lineales con la solubilidad. Explica la relacin
de solubilidad y punto de ebullicin en estos alcoholes.
e) Emite una prediccin de la reactividad qumica de los siguientes compuestos ismeros con frmula
condensada (C5H12O): pentanol, 2metilbutanol, 2, 2,dimetil, propanol, 2, 3dimetil, propanol.

PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALCOHOLES
DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES (OBTENCIN DE TERES)
Consulta el apoyo de multimedia en el tema de alcoholes.
Nota: la deshidratacin de alcoholes entre 120 a 150 grados centgrados permite obtener teres simples
(simtricos). Considera que siempre requieres expresar la presencia de 2 molculas del alcohol por
deshidratar.

NOMBRE DEL ALUMNO:
a) 2CH3 CH2 OH 128 C/H2SO4 CH3 CH2 O CH2 CH3 H2O
Etanol Etoxietano (ter etlico)
b) 2CH3 CH CH2 CH3 130 C/H2SO4 CH3 CH CH2 CH3 H2O
OH O
2butanol
CH3 CH CH2 CH3
2secbutoxibutano
CH3
1. 2CH3 C CH2 CH3 130 C/H2SO4
OH
2. 2CH3 CH CH CH3 130 C/H2SO4
OH CH3
OH
3. 2CH3 C CH2 CH3 130 C/H2SO4
CH3
4. 2CH3 CH2 CH2 CH2 OH 130 C/H2SO4
5. 130 C/H2SO4
nbutanol
6. 130 C/H2SO4
2,4dimetilpentn3ol
7. 130 C/H2SO4
3metilpentanol
8. 130 C/H2SO4
3,4dimetilpentanol2

NOMBRE DEL ALUMNO:
DESARROLLA
1.
2.
DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES (OBTENCIN DE ALQUENOS)

Nota: la deshidratacin de alcoholes entre 150 a 200 grados permite obtener alquenos. Considera que se
cumple siempre la regla de Saytzeff: Cuando se deshidrata o deshalogena un compuesto el hidrgeno
lo dona el carbono vecino ms escaso en hidrgeno o el carbono ms interno.
a) CH3 CH2 OH 160 C/H2SO4 CH2 CH2 H2O
Etanol Eteno
b) 2CH3 CH CH2 CH3 180 C/H2SO4 CH3 CH CH CH3 H2O

2buteno
OH
2butanol
1. CH3 CH CH CH3 180 C/cido
OH CH3
OH
CH3
3. OH CH2 CH CH2 CH2 OH 180 C/cido
CH3

NOMBRE DEL ALUMNO:
SABAS QUE
4. 180 C/cido
la oxidacin del etanol con
dicromato de potasio es el
principio de la prueba del
alcoholmetro?
2,5hexanodiol
y que cuando alguien con
aliento alcohlico sopla por
dicho dispositivo los
vapores residuales en el
aliento reaccionan con
el
in dicromato, Cr2O72 , 5. 180 C/cido
formando cido actico
(cido etanoico) y el in
cromo, Cr3+?, y que ste
forma un precipitado verde 2,4-dimetilpentn3ol
que es lo que revela la
presencia de etanol en el
aliento?
una persona que da positiva
la prueba del alcoholmetro
tiene en proporcin en 2100 UTI LIZA LOS APOYOS DEL TEXTO
mL de aire soplado la misma
cantidad de alcohol que en OXIDACIN DE ALCOHOLES (OBTENCIN DE ALDEHDOS,
1 mL de sangre? (W. C.
Timmer, J. Chem. Ed. 63: CETONAS Y CIDOS CARBOXLICOS)
897 (1986). Completa las reacciones siguientes y escribe adems la nomenclatura de reactivos y productos
CONSIDERA QUE
estas pruebas se han
puesto en prctica para
proteger a las personas que
manejan bajo la inuencia E J E M P L O S R E S U E LT O S
del alcohol y a terceros
inocentes. Tomar alcohol en Parcial
cualquier forma hace a) CH2 CH2 OH K2Cr2O7 Calor CH3 CH O H2O
insegura tu manera de
conducir un automvil. Evita Etanol Etanal
conducir si has ingerido
alcohol. Parcial
b) 2CH3 CH2 CH2 CH2 OH K2Cr2O7 Calor CH3 CH2 CH2 CH O H2O
nButanol Butanal
Total
c) CH3 CH2 CH2 OH KMnO4 Calor CH3 CH2 COOH H2O
Propanol (Baeyer) cido propanoico
d ) CH3 CH CH2 CH3 K2Cr2O7 Calor CH3 C CH2 CH3 H2O
OH O
2butanona
2butanol
Figura 6.6 Alumnas efectuando la Nota: un alcohol primario por oxidacin parcial produce aldehdos y por oxidacin total cidos carboxlicos,
oxidacin de etanol con dicromato
de potasio. mientras que los alcoholes secundarios producen cetonas. Los alcoholes terciarios en condiciones
normales no se oxidan.

NOMBRE DEL ALUMNO:
1. CH3 CH2 CH CH2 CH3 K2Cr2O7 Calor
OH
2. CH3 CH CH2 OH K2Cr2O7 Calor
OH
3. CH3 CH2 CH CH2 OH K2Cr2O7 Calor
OH
CH3
4. CH3 C CH3 K2Cr2O7 Calor
OH
5. CH3 CH CH2 CH2 OH K2Cr2O7 Calor
OH
OH
6. CH3 CH CH2 CH CH2 OH K2Cr2O7 Calor
OH
7. OH CH2 CH2 CH2 CH2 OH K2Cr2O7 Calor
8. CH3 CH2 CH2 CH2 OH KMnO4 Calor
9. CH3 CH CH2 CH CH2 CH2 OH KMnO4 Calor
OH OH
10. KMnO4 Calor
11. KMnO4 Calor
12. KMnO4 Calor
Propilenglicol
13. KMnO4 Calor
2propanol

NOMBRE DEL ALUMNO:
DESARROLLA
1.
2.
ESTERIFICACIN DE ALCOHOLES (OBTENCIN DE STERES)

a) CH3 COOH HO CH2 CH2 CH3 H2SO4/calor CH3 COO CH2 CH2 CH3 H2O
cido etanoico Propanol Etanoato de propilo
b) CH3 CH2 OH HOOC CH2 CH3 H2SO4/calor CH3 CH2 OOC CH2 CH3 H2O
Etanol cido propanoico Propanoato de etilo
1. CH3 COOH HO CH3 H2SO4/calor
2. H2SO4/calor CH3 COO CH3 H2O
3. CH3 CH2 COOH CH3 CH2 CH2 OH H2SO4/calor
4. H2SO4/calor CH3 CH2 COO CH2 CH3 H2O
5. CH3 C(CH3)2 COOH CH3 CH OH H2SO4/calor
6. CH3 CH( CH3) CH(CH3) COOH CH3 OH H2SO4/calor
7. H2SO4/calor CH3 OOC CH2 CH2 COO CH3 H2O
8. HOOC CH(CH3) CH2 COOH 2CH3 OH H2SO4/calor
9. H2SO4/calor
nbutanol
cido hexanoico

NOMBRE DEL ALUMNO:
10. H2SO4/calor
propanol
cido5isopropil4metiloctanoico
11. H2SO4/calor
etanol
cido4,5dimetilhexanoico
DESARROLLA
1.
2.

REACCIN DE WILLIAMSON (OBTENCIN DE TERES MIXTOS O
ASIMTRICOS)
Consulta el apoyo de multimedia en el tema de alcoholes. Consulta la frmula general y
ejemplos en tu CD de apoyo.
Nota: la Reaccin de Williamson consiste en dos pasos: a) La formacin del alcxido y b) la formacin
del ter.
a) Paso 1
CH3 CH2 CH2 CH2 OH Na0 CH3 CH2 CH2 CH2 O Na H
Butanol Sodio Alcxido de sodio (Butxido de sodio)
metlico
Paso 2
CH3 CH2 CH2 CH2 O Na Br CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 O CH2 CH3 NaBr
Butxido de sodio Bromoetano Etxido de sodio

NOMBRE DEL ALUMNO:
b) Paso 1
CH3 CH2 CH2 OH Na0 CH3 CH2 CH2 O Na H
Propanol Sodio Propxido de sodio
Paso 2
CH3 CH2 CH2 O Na Br CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 O CH CH2 CH3 NaBr
CH3 CH3
Propxido de sodio 2bromobutano 2propoxibutano
1. CH3 CH2 OH Na0 Cl CH2 (CH2)4 CH3
CH3
2. CH3 CH CH2 CH2 Br Na O CH(CH3)2
3. CH3 C(CH3)2 CH2 OH Na0 CH3 CH2 Br
4. C(CH3)3 CH(CH3)CH2 CH2 OH Na0 Yodopropano
5. CH3 CH2 OH Na0 2,3dimetilpentano
6. CH3 CH2 OH Na CH3 Cl
DESARROLLA
1.
2.

OBTENCIN DE ALCOHOLES
HIDRATACIN DE ALQUENOS (CONSULTA EL CAPTULO 4)

NOMBRE DEL ALUMNO:
a) CH3 CH CH CH3 H : OH H2SO4/calor CH3 CH CH2 CH3
2buteno 2butanol
OH
1. CH3 C CH CH3 H2O H2SO4/
CH3
2. CH2 CH CH CH3 H2O H2SO4/
CH3
3. CH3 CH HC CH2 CH3 H2O H2SO4/
En los siguientes ejercicios deduce de qu alqueno proviene cada alcohol.

4. H2O H2SO4/ CH3 CH (OH) CH2 CH3
5. H2O H2SO4/ CH3 CH2 CH(OH)CH(CH3)2
6. 2H2O H2SO4/ CH3CH(OH)C(CH3)2CH(OH) CH3
7. 2H2O H2SO4/ CH3 CH(OH)CH2(OH)CH3
8. CH2 CH CH2 CH3 H2O H2SO4/
DESARROLLA
1.
2.
REDUCCIN E HIDRLISIS DE STERES

(CONSULTA EL CAPTULO 8)

NOMBRE DEL ALUMNO:
Reduccin
a) CH3 CH2 COO CH2CH3 2H2 Pt CH3 CH2 CH2 OH CH3 CH2 OH
Propanoato de etilo Hidrgeno Propanol Etanol
Hidrlisis
b) CH3 CH2 COO CH2 CH3 H2O H2SO4/calor CH3 CH2 COOH OH CH2 CH3
Propanoato de etilo cido propanoico Etanol
1. CH3 CH2 COO CH3 H2O H2SO4/calor
2. CH3 CH2 COO CH2 CH2 CH(CH3)2 2H2 LiAlH4
3. CH3 CH(CH3)2COO CH2 CH3 H2O H2SO4/calor
4. CH3 COO CH3 2H2 Pt
5. CH3 CH2 COO CH(CH3)2 2H2 H2SO4/calor

CH3
6. CH3 (CH2)3 CH OOC CH3 2H2 Pt
CH3
7. 2H2 Pt
Hexanoato de propilo
8. 2H2 Pt
9. 2H2 Pt
Heptanodiato de butil propil
DESARROLLA
1.
2.

NOMBRE DEL ALUMNO:
REDUCCIN DE ALDEHDOS Y CETONAS

(CONSULTA EL CAPTULO 7)
a) CH3 CH2 CH2 CH O H2 Pt CH3 CH2 CH2 CH2 OH
Butanal Butanol
b) CH3 C CH2 CH3 H2 Pt CH3 CH CH2 CH3 H2
O OH
Butanona 2butanol
1. CH3 CH2 CH O H2 Pt
2. CH3 CH2 COCH3 H2 Pt
3. CH3 CH2 COCH2 CH2 CO CH3 2H2 Pt
4. O CH CH2 CH2 CH O H2 Pt
5. CH3 CO CH2 CH O 2H2 Pt
CH3
6. CH3 C CO CH3 H2 Pt
CH3
CH3
7. CH3 CH CH2 CH2 CH CO CH3 H2 Pt
CH3
8. CH3 CH CO CH2 CH O 2H2 Pt
CH3
9. O CH CH CO CH CH = O H2 Pt
CH3 CH3
10. H2 Pt
6etil3metiloctanal
11. H2 Pt
Hexanona3

NOMBRE DEL ALUMNO:
12. 2H2 Pt
2,3,6trimetil4oxooctonal
13. 2H2 Pt
4isopropil3,5heptanodiona
14. 3H2 Pt
4,7dioxooctanal
DESARROLLA
1.
2.
OBTENCIN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS Y TERCIARIOS

A PARTIR DE REACTIVOS DE GRIGNARD SOBRE ALDEHDOS Y
CETONAS (CONSULTA EL CAPTULO 7)
a) CH3 CH2 CH O Br Mg CH2 CH3 H2O CH3 CH2 CH CH2 CH3 MgBr(OH)
Propanal Bromomagnesioetano
OH
3pentanol

NOMBRE DEL ALUMNO:
CH3
b) CH3 C CH2 CH3 CH3 Mg Cl H2O CH3 C CH2 CH3 MgCl(OH)
O OH
Butanona
1. CH3 CH2 CH O CH3 Mg Cl H2O
2. CH3 Mg Cl H2O CH3 CH CH3 MgCl(OH)
OH
3. CH2 O CH3 CH2 Mg Cl H2O
4. O CH CH2 CH2 CH O 2CH3 CH2 Mg Br H2O
5. CH3 CH2 CH O CH3 CH2 Mg Cl H2O
6. CH3 CH2 CO CH3 (CH3)2C Mg Br H2O
7. CH3 CH2 COCH2 CH2 CO CH3 2CH3 Mg Cl 2H2O
8. CH3 CO CH2 CH O 2CH3 CH2 Mg Br 2H2O
9. (CH3)2 CH Mg Br H2O
6etil3metiloctanal
10. 2bromomagnesiobutano H2O
Hexanona3
11. 2cloromagnesioetano H2O
2,3,6trimetil4oxooctanal
12. 2bromuro de isopropilmagnesio 2H2O
4isopropil3,5heptanodiona
Renanse en un grupo colaborativo informal de tres participantes. Consulten las frmulas
generales y ejemplos del tema de alcoholes en el CD de multimedia de su libro. Desarrollen
cada una de las reacciones que se piden y escriban la nomenclatura de reactivos y productos
en todos los casos. Pueden dar sus respuestas con: a) nomenclatura de IUPAC; b) frmulas
semidesarrolladas; c) frmulas de zigzag.

NOMBRE DEL ALUMNO:
1. Una sustancia A de frmula (C5H12O) dio positiva la reaccin de Williamson desprendiendo
hidrgeno; reaccion con agentes oxidantes y form una cetona; se calent a 180 C en H2SO4
y dio un alqueno B, que al ozonolizarse dio un compuesto C de peso molecular 44. Escriban las
estructuras de A, B y C.
2. Desarrollen completa la siguiente serie de reacciones y escriban la nomenclatura de IUPAC de

cada producto. Escriban sobre la echa de reaccin el nombre de la reaccin qumica (por ejemplo,
deshidratacin).
Propeno HCl A KOH Etanol B H2O C H2SO4/ 180 C D Br2 E
2KOH Etanol F H2O H2SO4/calor
3. A 2H2 B Br2 CCl4 C 2KOH Alcohol A (Tres molculas) Presin Temperatura
Br2 FeBr3 D NaOH Calor E
4. Desarrollen cada uno de los compuestos y escriban su nomenclatura IUPAC.
Nombre Frmula Nombre Frmula

A. I.
B. J.
C. K.
D. L.
E. M.
F. N.
g. O.
H. P.
OBJETIVO Haz una bsqueda en internet acerca de alcoholes. Pon nfasis en las aplicaciones y, con base en tu
ESPECFICO bsqueda, revisa tu opinin sobre los alcoholes (anexa la direccin de internet).
Desarrollar habilidad en la
URL:http://

NOMBRE DEL ALUMNO:
Elabora un mapa conceptual que contenga los puntos tratados en este captulo.
Compara tus respuestas con las de tus compaeros. Discute las diferencias con ellos
explicando y escuchando los distintos puntos de vista.
OBJETIVO
L E E R PA R A CO M P R E N D E R ESPECFICO
Instrucciones: lee este texto y contesta las preguntas que se encuentran al nal de ste.
El etanol (alcohol etlico) se ha conocido y utilizado desde la antigedad por sus efectos cal- preguntas comprensibles
mantes, medicinales y embriagantes. Pocos son los compuestos orgnicos que superan en relativas al curso y a los
demanda y utilizacin global en todo el mundo al etanol como bebida, sin distincin de sexo, objetivos instruccionales de
edad o creencias. Se considera que todo ser humano ha tomado al menos una vez alcohol en ste por medio del anlisis
cualquier forma y ha conocido sus efectos sobre su organismo. Actualmente, se fabrican 1 200 de textos cientcos.
millones de litros de etanol al ao para utilizarse como solventes o sustancia activa.
El concepto droga se reere a cualquier agente qumico introducido por cualquier va al orga-
nismo buscando usualmente un efecto farmacolgico benigno. As nos referimos a sustancias
capaces de prevenir y curar enfermedades y a sustancias adictivas obtenidas ilegalmente.
Veneno es una sustancia txica o cualquier agente qumico que daa a organismos vivos.
Una forma de determinar si una sustancia con efectos bencos puede considerarse veneno es
la dosis. La forma estndar de medir las dosis es la dosis letal 50 (DL 50), que seala la can-
tidad de sustancia activa capaz de matar a 50% de una poblacin uniforme. Usualmente, la DL
50 se reere a animales de laboratorio, pero se toma como referencia para medir la toxicidad
de algunos agentes qumicos utilizados como medicamentos. La DL 50 se reporta en tablas en
mg por kg de peso del cuerpo del animal de prueba.
Para usos mdicos, una droga puede mostrar un margen entre la dosis que produce los efectos
deseados y la que produce agudos efectos txicos.
El etanol se clasica como droga debido a sus efectos depresivos sobre el sistema nervioso
central. En estado de ebriedad semeja la respuesta a los medicamentos utilizados para inducir
anestesia.
Los sntomas generales de dicho estado son: primero hay una etapa de aparente estimulacin
o excitabilidad y mal comportamiento social debido, en su mayor parte, al efecto depresivo por
exceso de estimulantes. La concentracin de alcohol en la sangre de 100 a 300 mg (0.78 ml de
alcohol son un gramo, por lo tanto, 300 mg son 234 ml, 8 onzas aproximadamente) afecta la
coordinacin muscular y ocasiona la prdida de los movimientos nos, acompaada de la falta
de control del balance corporal, presencia de amnesia y prdida de la sensibilidad al dolor.
Cuando existen de 300 a 400 mg de alcohol en el torrente sanguneo (aproximadamente 0.04
ml de alcohol por cada mililitro de sangre) se ve afectada la respuesta a estmulos, se presentan
nuseas, vmito y puede haber prdida del conocimiento.
Conforme la cantidad de alcohol en la sangre aumenta, se da la prdida de reejos y existe un
estado de anestesia general. Por arriba de los 600 mg existe el riesgo de que ocurra paro res-
piratorio o cardiovascular, o ambos, con riesgo de muerte.

NOMBRE DEL ALUMNO:
El metabolismo del alcohol etlico se inicia en el estmago e intestino delgado, a partir de ah

se distribuye a travs de la corriente sangunea a todos los rganos.
En la glndula hipsis el alcohol inhibe la produccin de una hormona llamada aldosterona,
que regula la excrecin de orina, por lo que la produccin de sta causa deshidratacin. En el
estmago estimula la produccin de cidos y el cambio de pH a travs del cuerpo, ocasionando
que los vasos sanguneos se dilaten. A consecuencia de esto, existe enrojecimiento de la piel y
sensacin de calor; por este efecto las personas ingieren alcohol en lugares fros, pues as ca-
lientan su cuerpo.
El metabolismo nal del alcohol etlico se efecta, principalmente, en el hgado, donde el etanol
es oxidado hasta transformarse en acetaldehdo y despus en cido actico. Existen personas
que no tienen suciente enzima deshidrogenasa acetaldehdica y, como consecuencia, se acu-
mula el acetaldehdo y provoca efectos posteriores (cruda o resaca).
Cuando coexisten en el cuerpo de los alcohlicos las sustancias de alcohol y acetaldehdo,
puesto que los dos son txicos llevan al individuo a un deterioro fsico y metablico en el que
el hgado resulta gravemente afectado por ser el principal sitio de metabolismo del etano.
El metanol es otro alcohol de importancia industrial. No es ingerible pues en dosis bajas puede
producir ceguera y dao heptico irreversible y en dosis altas es mortal. Se utiliza como solven-
te y sustancia activa para obtener formaldehdo, que se utiliza como materia prima para la ob-
tencin de innidad de plsticos.
El metanol se utiliza para desnaturalizar el alcohol etlico y evitar que ste se consuma. Durante
la poca de la prohibicin en Estados Unidos, bebidas de este tipo de dudosa destilacin pro-
dujeron intoxicacin y muerte en miles de personas. En el poblado de Temixco, estado de Morelos,
en 1995 murieron en un solo da 47 personas entre adultos y adolescentes, y otros quedaron
ciegos. El mejor uso del metanol es como precursor de formaldehdo.
El etanol es importante industrialmente, ya que por oxidacin parcial se obtiene acetaldehdo,
utilizado en sntesis de diversos plsticos y otros polmeros. Otro alcohol tambin importante
es el etilenglicol (1,2etanodiol) utilizado como anticongelante en automviles.
1. El propsito de esta lectura es describir cmo: ( )

a) Afecta a la salud el alcohol etlico.
b) La produccin de alcohol etlico es importante para la economa mundial.
c) La diferencia en las dosis de alcohol permiten que ste pase de droga a veneno.
d ) Los qumicos sintetizan polmeros utilizando el alcohol etlico como base.
e) El hgado sufre dao por efectos del metabolismo del alcohol.
2. Cul de las siguientes actividades no menciona el texto? ( )

a) Utilizacin del alcohol etlico como droga.
b) Determinacin de las cantidades de alcohol etlico presentes en el cuerpo humano
y sus efectos.
c) Diseo de pruebas para conocer los efectos de las drogas.
d ) Desarrollo de polmeros a partir del alcohol etlico.
e) Sntesis orgnica de alcohol etlico.
3. Conocer el metabolismo del alcohol etlico permite: ( )

a) Encontrar especcamente la forma de evitar sus efectos nocivos.
b) Predecir las alteraciones conductuales provocadas por su ingestin.
c) Controlar la cantidad exacta de alcohol etlico que es seguro ingerir sin dao.
d ) Comprender la importancia de su ingestin.
e) Sustituir el alcohol etlico por otro frmaco con iguales efectos y menos daos.
4. Al referirse a la dosis letal 50, el artculo menciona que: ( )

a) Se practica slo en animales.
b) No es posible manejar un criterio de seguridad respecto a su validez.
c) Cuando se desarrolla cualquier molcula orgnica para utilizarla despus como droga,
es necesario someterla a la prueba del DL 50.
d ) Su utilizacin es limitada y se preeren las pruebas directas.
e) Se utiliza estrictamente en animales, jams en el hombre.

NOMBRE DEL ALUMNO:
5. Cul es la idea central de la lectura? ( )

a) El uso de la DL 50.
b) El alcohol etlico y la sociedad.
c) El alcohol etlico como droga y como veneno.
d ) Efectos nocivos de las distintas dosis de alcohol etlico.
e) La importancia del alcohol etlico en la obtencin de acetaldehdo.
Compara tus respuestas con las de tus compaeros, discute las diferencias con ellos expli-
cando los distintos puntos de vista.
Despus de la lectura anterior intgrate a un equipo de trabajo y conversen para redactar un
informe que incluya:
a) Lo que son los alcoholes.
c) La manera en que los alcoholes estn relacionados con el medio ambiente.
d ) La importancia de los alcoholes en la economa de un pas industrializado.
e) Lo que creen que pasara si en el ao 2025 se agotaran las posibilidades de obtener alcoholes
para usos industriales.
f ) La forma en que decidiran utilizar los alcoholes y qu criterios recomendaran para desarro-
llar sustitutos de ellos.

2. Obtener una conclusin general que armonice con las conclusiones particulares de cada
equipo.
AUTO E VA LUAC I N
Relaciona con el inciso el grupo de palabras con las columnas de conceptos (las palabras pueden OBJETIVO
repetirse ms de una vez). Puedes consultar el CD de tu libro.
ESPECFICO
a) Alcoholes f) Alcohol primario
b) Alcohol secundario g) Alcohol terciario dominio de los
c) Deshidratacin h) Deshidrogenacin
d) Estericacin i) teres preguntas (reactivos) con
las que pueda
e) Oxidacin
autocalicarse.
1. Familia de compuestos con al menos un grupo hidrxido en su molcula.

2. Alcoholes que no pueden ser oxidados.
3. Alcoholes que por oxidacin producen cetonas.
4. Reaccin entre un alcohol y un cido carboxlico.
5. Esta reaccin permite obtener alquenos y teres.
6. Tambin llamada oxidacin, se efecta con KMnO4 o con K2Cr2O7.
7. La obtencin de acetaldehdo a partir de etanol es por:
8. Alcoholes que por oxidacin producen aldehdos y cidos carboxlicos.
9. Derivan de los alcoholes y son ismeros funcionales de ellos.
Indica el nombre IUPAC para cada uno de los siguientes compuestos.

a) CH3 CH2 CH(OH)CH2 CH3 b) CH3 CH(CH3)CH2 OH

NOMBRE DEL ALUMNO:
c) CH3 CH2 CH (OH)CH3 d ) (CH3)3 C OH
e) CH3 CH(OH)CH2 CH2 Cl f ) (CH3)2 C(OH)CH2 OH
g ) HO CH2 CH2 CH CH CH2 Cl h) HO(CH2)3OH
i ) CH3 CH(OH)CH2 CH(OH)CH2 CH3 j ) CH3(CH2)2CH(OH)CH(CH3)OH
1. El nombre del siguiente compuesto de acuerdo con la nomenclatura IUPAC es ( )

CH3 CH(OH) CH(OH) CH3
a) Butano d ) Butanodiol2,3
b) Dibutanol e) 12 butanol
c) Secbutanol
2. Cul es el nombre IUPAC del alcohol cuya frmula es ( )

CH3(CH2)5 CH(OH) CH(OH) CH3?
a) Decanol3 d ) 2,3nonanodiol
b) 3metil, nonanol3 e) Decanol2
c) 3metil, nonanol2
3. Cul es el nombre IUPAC del siguiente compuesto? ( )

CH3 CH(OH) CH2 CH(OH) CH (CH3) CH3
a) 5metil hexanodiol2,4 d ) 2,3,5hexanotriol
b) Pentanodiol 1,4 e) Hexanotriol 1,5,6
c) 2metil hexanodiol3,5
4. Determina el nombre IUPAC del siguiente compuesto: ( )
OH CH2 CH3
CH3 C CH2 CH CH3
CH2 CH3
a) 3,5dimetil, 3heptanol d ) 3etil, 4metil hexanol2

b) 2etil pentanol2 e) 2,3dietil, pentanol2
c) Isobutanol

NOMBRE DEL ALUMNO:
5. La nomenclatura IUPAC para el siguiente compuesto es: ( )

CH3 CH (OH)CH2 CH3
a) Isopropanol d ) 2butanol
b) Terpentanol e) Butanol1
c) Butano
6. Selecciona la opcin con el nombre del siguiente compuesto, de acuerdo con la IUPAC: ( )
(CH3)3 C CH(OH) CH2 Cl
a) 1,1 dimetil, 3, cloro butanol 2 d ) 1 cloro 3,3, dimetil butanol 3
b) 1 cloro, 3,3, dimetil butanol2 e) 1 cloro 3,3, dimetil butanol 4
c) 1 cloro 3,3, dimetil butanol 1
7. Identica en las opciones el nombre correcto IUPAC del alcohol cuya frmula es: ( )
CH3 (CH2)8 CH2 OH
a) Octanol2 d ) Decanol
b) Nonanol e) Decanol2
c) Nonanol2
8. Cul es el nombre del siguiente compuesto de acuerdo con la nomenclatura IUPAC? ( )

(CH3)2 CH CH2 CH2 CH2 OH
a) 4metil pentanol5 d ) 4metil pentanol1
b) 4metil pentanol2 e) 4,4dimetil butanol1
c) 2metil pentanol5

CH3 CH2 CH (OH) CH (OH) CH (OH) CH3
a) Hexanotriol2,3,5 d ) Hexonotriol2,5,6
b) Hexonotriol2,3,4 e) Hexonotriol1,3,5
c) Hexanotriol3,4,5

(CH3)2 C (OH) CH2 Cl
a) 3cloro2metil propanol2 d ) 1metil3cloro propanol
b) 3cloro2metil propanol e) 1cloro2metil propanol2
c) Cloro metil propanol
11. La frmula del heptanodiol2,3 es: ( )

a) CH3 CH (OH) CH2 CH2 CH2 CH(OH) CH2 OH
b) CH3 CH2 CH(OH) CH(OH) CH2 CH2 CH3
c) CH3 CH(OH) CH(OH) CH2 CH(OH) CH2 CH3
d ) HO CH2 CH2 CH2 (CH2)4 OH
e) CH3 CH(OH)CH(OH)(CH2)3CH3
12. La estructura correcta del hexanodiol2,4 es: ( )

a) CH3 CH(OH) CH2 CH(OH) CH2 CH3

NOMBRE DEL ALUMNO:
b) HO CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 OH

c) CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH (OH)2
d ) CH3 CH(OH) CH2 (CH2)4 OH
e) CH3 CH2 CH(OH) CH2 CH2 CH2 OH
13. Determina la estructura del 2,2dimetil butanol. ( )

a) CH3 CH2 C(CH3)2 CH2 OH
b) (CH3)3 C CH2 CH2 OH
c) CH3 CH2 C(CH3)2 OH
d ) CH3 CH(CH3) CH(CH3) CH2 OH
e) CH3 CH2 CH2 CH2 OH
14. Identica la estructura del 2,2dimetilpropanol. ( )

a) CH3 C(CH3)2 CH2 OH
b) CH3 C(CH3)2 CH2 CH2 OH
c) CH3 CH2 C(CH3)2 OH
d ) CH3 C(CH3)2 C(CH3)2 OH
e) CH3 CH2 CH2 OH
15. La frmula correcta del pentanodiol2,4 es: ( )

a) CH3 CH(OH) CH2 CH(OH) CH3
b) HO CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 OH
c) CH3 CH2 CH2 CH2 CH (OH)2
d ) CH3 CH(OH) CH2 (CH2)4 OH
e) CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH (OH)2
16. La frmula del hexanodiol1,4 es: ( )

a) CH3 CH(OH) CH(OH) CH2 CH3
b) CH3 CH2 CH(OH) CH2 CH2 CH2 OH
c) HO CH2 CH2 CH2 CH(OH) CH2 OH
d ) CH2 CH(OH) CH2 CH2 CH2 CH3
e) HO CH CH(CH2)3 CH2 OH
17. Determina el nombre correcto (IUPAC) de la siguiente estructura: ( )

(CH3)2 CH CH2 CH(CH3) CH2 CH2 CH(CH3) OH
a) 5,7,7trimetil octanol1 d ) 5,7,7trimetil octanol4
b) 5,7,7trimetil octanol2 e) 5,7,7trimetil octanol5
c) 5,7,7trimetil octanol3
18. Determina la nomenclatura sistemtica de la estructura siguiente: ( )

CH3 CH(CH2 CH3) CH(OH) CH(CH3) CH(CH3) CH2 CH2 CH3
a) 3etil 4,5dimetil octanol1 d ) 3etil 4,5dimetil octanol4
b) 3etil 4,5dimetil octanol2 e) 3,5 6trimetil nonanol4
c) 3etil 4,5dimetil octanol3

NOMBRE DEL ALUMNO:
19. La frmula semidesarrollada del 5metil, heptanodiol2,3 es: ( )

a) CH3 CH(CH3) CH2 CH2 CH2 CH(OH) CH2 OH
b) CH3 CH2 CH(OH)CH(OH)CH2 CH2 CH2 CH3
c) CH3 CH(OH) CH(OH) CH2 CH(CH3) CH2 CH3
d ) OH CH2 CH2 CH(OH) (CH2)4 OH
e) OH CH2 CH2 CH2 CH(CH3) CH2 CH2 CH2 OH
20. La frmula semidesarrollada del pentanodiol1,4 es: ( )

a) CH3 CH(OH) CH(OH) CH2 CH3
b) CH3 CH(OH) CH2 CH2 CH2 OH
c) OH CH2 CH(OH) CH2 CH2 CH3
d ) CH2 CH (CH2)3 CH2 OH
e) OH CH2CH2CH2 CH(OH) CH2OH
21. El compuesto A se halogena con cloro y se obtienen un derivado primario y un secundario

(compuestos B y C, respectivamente); al compuesto C se le efecta hidrlisis alcalina de haluros
de alquilo, y se obtiene D, al cual se le trata con cido etanoico (CH3 COOH) y se obtiene el
compuesto E.
Si al compuesto B se trata con NaOH acuoso, se obtiene F y este se trata con K2Cr2O7
(deshidrogenacin) y se obtiene G; a ste se le trata con cloruro de etil magnesio (CH3 CH2
Mg Cl), se hidrata y se obtiene nalmente 2metil butanol2. Qu compuesto es D?
( )
a) Propanol d ) Propanol2
b) Cloropropano e) Etanoato de isopropilo
c) 2cloropropano
22. Un compuesto A se halogena con bromo y se obtiene un derivado primario y un secundario

(compuestos B y C, respectivamente); el compuesto C se hace reaccionar con KOH en solucin
alcohlica obtenindose el compuesto D, a este se le trata con agua en presencia de H2SO4
caliente. Finalmente se obtiene el compuesto E.
Si al compuesto B se le trata con NaOH (acuoso), se obtiene F, a ste se le trata con K2Cr2O7
(deshidrogenacin); se obtiene G y luego se le trata con cloruro de metilmagnesio (CH3 Mg Cl)
ms agua y nalmente se obtiene pentanol2. Qu compuesto es G? ( )
a) Butanol d ) Buteno2
b) Butanal e) Butanol2
c) 2bromo butano
23. Determina la nomenclatura de IUPAC de la estructura siguiente: ( )
CH2 CH3
CH3 CH CH CH CH CH2 CH2 CH3
OH CH3 CH3
a) 3etil 4,5 dimetil octanol1 d ) 3etil 4,5 dimetil octanol4

b) 3etil 4,5 dimetil octanol2 e) 3etil 4,5 dimetil octanol5
c) 3etil 4,5 dimetil octanol3

NOMBRE DEL ALUMNO:
24. La frmula correcta del pentanodiol2,4 es:

a) CH3 CH CH2 CH CH3
OH OH
b) HO CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 OH

c) CH3 CH2 CH2 CH2 CH OH
OH
d ) CH3 CH CH2 (CH2)4 OH
OH
e) CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH OH
OH
25. La frmula condensada de un alcohol es igual a la de los: ( )

a) steres d ) Cetonas
b) teres e) cidos
c) Aldehdos
26. El compuesto A se halogena con bromo y se obtienen dos compuestos (B y C, respectivamente):

al compuesto B se le efecta la hidrlisis alcalina de haluros de alquilo, obtenindose D; por
otro lado si al producto C se le trata con etxido de sodio (reaccin de Williamson) se obtiene
el producto E.
Si al compuesto B se le trata con H2O en presencia de NaOH y el producto obtenido se deshidrata
(considerando dos molculas de B) se obtendr propoxipropano. Qu compuesto es E? ( )
a) Etoxietano d ) 2,etoxipropano
b) Bromopropano e) Propanol2
c) 2,bromopropano
27. El compuesto A se halogena con bromo y se obtienen dos compuestos (B y C, respectivamente);

al compuesto B se le efecta la hidrlisis alcalina de haluros de alquilo, obtenindose D, y si al
producto C se le trata con etxido de sodio (reaccin de Williamson) se obtiene el producto E.
Si al compuesto B se le trata con H2O en presencia de NaOH y el producto obtenido se
deshidrata (considerando dos molculas de B) se obtendr 2isobutoxibutano. Qu compuesto
es D? ( )
a) Etoxibutano d ) Buteno2
b) 2butanol e) 2etoxibutano
c) Butanol
CH3 CH2 CH CH CH CH3
OH OH OH
a) Hexanotriol2,3,5 d ) Hexanotriol2,5,6
b) Hexanotriol2,3,4 e) Hexanotriol1,3,5
c) Hexanotriol3,4,5

NOMBRE DEL ALUMNO:
29. Selecciona la opcin con el nombre del siguiente compuesto, de acuerdo con la IUPAC.
CH3 OH
CH3 C CH CH2 Cl
CH3
a) 1,1dimetil,3 cloro butanol 2 d ) 1cloro 3,3, dimetil butanol 3

b) 1cloro 3,3 dimetil butanol2 e) 1cloro 3, 3, dimetil butanol 4
c) 1cloro 3,3, dimetil butanol 1
30. El nombre del alcohol CH3 CH CH2 CH3 es: ( )
OH
a) Isopropanol d ) 2butanol
b) Terpentanol e) Butanol1
c) Butano

OH
CH3 CH CH CH CH3
CH2 CH2
CH3 CH3
a) 3metil,3 isopropil hexanol2 d ) 3etil 4metil hexanol2

b) 2etil pentanol2 e) 2,3dietil pentanol2
c) Isobutanol
32. Identica la opcin con el nombre del siguiente compuesto de acuerdo con la IUPAC. ( )
CH3
CH3 C CH2 Cl
OH
a) 3cloro 2 metil propanol 2 d ) 1metil3cloro propanol
b) 3cloro 2 metil propanol e) 1cloro2metil propanol2
c) Cloro metil propanol
CH3 CH CH2 CH CH CH3
OH OH CH3
a) 5metil hexanodiol2,4 d ) Butanodiol1,2

b) Pentanodiol1,4 e) Hexanodiol1,6
c) 2metil hexanodiol3,5

NOMBRE DEL ALUMNO:
34. El nombre del siguiente compuesto, de acuerdo con la nomenclatura de IUPAC, es: ( )
CH3 CH CH CH3
OH OH
a) Butanol d ) Brutanodiol2,3
b) Bibutanol e) 12 butanol
c) Secbutanol
35. Identica en las opciones el nombre correcto del alcohol cuya frmula es: ( )
CH3 (CH2)8 CH2 OH
a) Octanol2 d ) Decanol
b) Nonanol e) Decanol2
c) Nonanol2
36. Si se hace reaccionar un derivado halogenado secundario con KOH en agua, qu tipo de compuesto
se forma: ( )
a) Alcohol primario d ) Alcohol cuaternario
b) Alcohol secundario e) Se forma un alqueno
c) Alcohol terciario
37. La reaccin correcta para la obtencin de propanol por hidrlisis alcalina de haluros de alquilo
est representada en la opcin: ( )
a) CH3 CH CH3 Zn(OH)2 Agua CH3 CH CH3 ZnBr2
Br OH
b) CH3 CH2 CH = O KOH Agua CH3 CH2 CH2 OH
c) CH3 CH2 CH2 Br KOH Agua CH3 CH2 CH2 OH KBr
d ) CH3 CH2 CH2 Br KOH Etanol CH3 CH2 CH2 OH KBr
e) CH2 CH2 CH2 2KOH H2SO4 CH2 CH2 CH3 2KBr
Br2 Br2 OH
38. Cul es el nombre del alcohol que se forma cuando se combinan qumicamente el 2cloro3etil
octano con KOH en agua? ( )
a) 3etil octanol1 d ) 3etil octanol3
b) 2etil octanol1 e) 3etil octanol2
c) 2etil octanol3
39. La hidrlisis alcalina de derivados halogenados para obtener alcoholes requiere de los siguientes
reactivos: ( )
a) KOH en etanol Hidruro de alquilo d ) NaOH en alcohol Alqueno halogenado
b) KOH en agua Haluro de alquilo e) NaOH en H2SO4 Fenol
c) KOH en H2SO4 Alcano
40. Cul es el nombre del alcohol que se forma cuando se combinan qumicamente el 2cloro, 3etil
hexano con KOH en agua? ( )
a) 3etil hexanol1 d ) 3etil hexanol3
b) 2etil hexanol1 e) 3etil hexanol2
c) 2etil hexanol3

NOMBRE DEL ALUMNO:
41. Para la obtencin del 3metil pentanol3 por el mtodo de hidrlisis alcalina de un derivado
halogenado, cul es el nombre del derivado halogenado que debe de utilizarse en la
reaccin? ( )
a) 3bromo, 2metil pentano d ) 2bromo, 2metil pentano
b) 3bromo, 3metil pentano e) Bromo4metil pentano
c) 2bromo, 3metil pentano
42. Qu alcohol se forma cuando se hace reaccionar el clorohexano con KOH en agua? ( )
a) Hexanol KCl d ) 2metil pentanol KCl
b) Hexanol2 KCl e) 3metil pentanol KCl
c) Hexanol3 KCl
43. Qu alcohol se forma cuando se hace reaccionar el cloropentano con KOH en agua? ( )
a) Pentanol KCl d ) 2metil butanol KCl
b) Pentanol2 KCl e) 3metil butanol KCl
c) Pentanol3 KCl
44. Cul es el producto de la siguiente reaccin? ( )

CH3 CH2 CH2 Mg Br CH3 CH O H2O
a) Pentanol1 d ) Pentanol2
b) Pentanol3 e) 3metil pentanol1
c) Pentanodiol2, 3
45. Qu tipo de alcohol se forma cuando se hace reaccionar un reactivo de Grignard con un aldehdo
de tres carbonos? ( )
a) Alcohol primario y terciario d ) Alcohol terciario
b) Alcohol secundario y primario e) Alcohol secundario
c) Alcohol primario
46. Un derivado halogenado se convierte en un reactivo de Grignard, el cual se hace reaccionar con
la cetona ms simple para formar el 2,3dimetil pentanol2. De qu derivado halogenado se
trata? ( )
a) 1clorobutano d ) 1cloropropano
b) 2clorobutano e) 2cloropropano
c) 3metil1cloropropano
47. Qu clasicacin de alcohol se obtiene si se hace reaccionar un reactivo de Grignard con el

metanal y al producto obtenido se le hidrata? ( )
a) Alcohol cuaternario d ) Alcohol secundario y primario
b) Alcohol terciario e) Alcohol primario
c) Alcohol secundario
48. Para obtener alcoholes terciarios, cules son los reactivos necesarios mediante la reaccin de
Grignard? ( )
a) Reactivo de Grignard Cetona
b) Derivados dihalogenados Reactivo de Grignard
c) Reactivo de Grignard Aldehdo

NOMBRE DEL ALUMNO:
d ) Reactivo de Grignard Metanal

e) Reactivo de Grignard Derivados monohalogenados
49. Por el mtodo de Grignard se desea obtener el 2,3dimetil butanol2, cul opcin sera la
correcta? ( )
a) (CH3 CH2)2 O CH3 Mg Cl H2O
b) CH3 CO CH3 CH3 CH2 Mg Cl H2O
c) CH3 CH2 O CH2 CH3 CH3 CH CH3 H2O
Mg Cl
d ) CH3 CO CH3 CH3 CH CH3 H2O
Mg Cl
e) CH3(CH2)2 O CH3 CH2 Mg Cl H2O
50. Cul de los siguientes reactivos se necesitan para obtener al 2 metil2 butanol por el mtodo
de Grignard? ( )
a) CH3 CH2 Mg Br CH3 CO CH3 Etanol
b) CH3 CH2 Mg Br CH2 O Etanol
c) CH3 CH2 Br CH3 CO CH3 H2 O
d ) CH3 CH2 Mg CH3 CH O H2O
e) CH3 CH2 Mg Br CH3 CO CH3 H2 O
51. Cuando se hace reaccionar una cetona con un reactivo de Grignard, cul es el tipo de alcohol
que se forma? ( )
a) Alcohol primario d ) Alcohol cuaternario
b) Alcohol secundario e) No reacciona
c) Alcohol terciario
52. Cul de los siguientes compuestos se requiere para formar un alcohol secundario por el reactivo
de Grignard? ( )
a) R Mg Br CH3 CH O
b) R Mg Br CH3 (CH2)2 O CH3
c) R Mg Br CH3 CO CH2 CH3
d ) R Mg Br CH3 CH2 CO CH2 CH3
e) R Mg Br CH2 = O
53. Qu alcohol por oxidacin con K2Cr2O7, produce el etanal? ( )

a) CH3 OH
b) CH3 CH OH
CH3
c) CH3 CH2 OH
d ) CH3 CH2 CH2 OH
O
e) CH3 C OH

NOMBRE DEL ALUMNO:
54. Si se desea obtener la 3 metil butanona, por la oxidacin de un alcohol, es necesario

utilizar: ( )
a) 2metil butanal d ) 3metil, butanol2
b) 2butoxi butano e) 2metil, butanol3
c) 2metil, butanol
55. Si se oxida el butanol2 con KMnO4 el producto que se obtiene es: ( )

a) Butanal d ) cido butanoico
b) 2butoxi butano e) Butanoato de butilo
c) Butanona
56. Si se trata un alcohol secundario con un agente oxidante, qu se obtiene? ( )

a) Un cido carboxlico d ) Un aldehdo
b) Un ter e) Un alcohol terciario
c) Una cetona
57. Si se trata un alcohol primario con un agente oxidante (oxidacin parcial) se obtiene: ( )
a) Alcxido (R O M) d ) Aldehdo (R CH O)
b) Sal orgnica (R X) e) Cetona(R CO R)
c) cido (R COOH)
58. Al deshidrogenar parcialmente el metanol se obtiene: ( )

a) Metanoato de metilo d ) Metil metano
b) Metanal e) Etano
c) cido metanoico
59. Al deshidrogenar parcialmente el propanol se obtiene: ( )

a) Propanoato de metilo d ) Propoxipropano
b) Propanal e) Propanona
c) cido propanoico
60. Si se trata el 2metil pentanol2 con H2SO4, por arriba de 150 C, qu se puede
obtener? ( )
a) tersecbutlico d ) 2 metilpenteno2
b) 2butolbutano2 e) 2 metilpentadieno1,2
c) 2 metilpenteno1
61. Se desea obtener el penteno-1 por medio de la deshidratacin de alcoholes, cul es el nombre
del alcohol que se requiere deshidratar? ( )
a) Pentanol1 d ) 2metil butanol1
b) Pentanol2 e) 2metil butanol2
c) Pentanol3
62. Para obtener el hexeno1 por medio de la deshidratacin de alcoholes, cul es el nombre del
alcohol que debe participar? ( )
a) Hexanol1 d ) 2metil pentanol1

NOMBRE DEL ALUMNO:
b) Hexanol2 e) 2metil pentanol2

c) Hexanol3
63. Si el alcohol 2metil heptanol2 se trata con H2SO4 a ms de 150 C, qu compuesto se

obtiene? ( )
a) 2metilhepteno1 d ) 1,3octadieno.
b) 2metilhepteno2 e) Cloroocteno.
c) Terbuteno2
64. Para obtener el hepteno2 por medio de la deshidratacin de alcoholes, cul es el nombre del
alcohol que debe participar? ( )
a) Heptenol1 d ) 3metil heptanol1
b) Heptanol2 e) 3metil heptanol2
c) Heptanol3
65. Si se deshidrata el butanol2 con H2SO4 (a ms de 150 C), se puede obtener: ( )

a) Buteno3 H2O d ) 2 etenos Metano H2O
b) Buteno2 H2O e) Pentano
c) Propenoeteno H2O
66. Se desea obtener el hexeno2, por el mtodo de la deshidratacin de alcoholes. Cul es el

nombre del alcohol que debe utilizarse? ( )
a) Hexenol1 d ) 3metil hexanol1
b) Hexanol2 e) 3metil hexanol2
c) Hexenol3
67. Si el 2metil propanol2 se trata con H2SO4 por arriba de 150 C, el compuesto que se obtiene
es: ( )
a) 2metilpropeno d ) 1,3terbutadieno
b) 2metilpropeno2 e) Clorobuteno
c) Terbuteno2
68. Si se trata el 2metil butanol2 con H2SO4 a 150 C, cul es el producto principal que se
obtiene? ( )
a) tersecbutilico d ) 2metilbuteno 2
b) 2butanolbutano2 e) 2metilbutadieno 1,2
c) 2metilbuteno1
69. Si se deshidrata el pentanol2 con H2SO4 a 150 C, por qu se puede obtener? ( )

a) Penteno3 H2O d ) 2 etenos Metano H2O
b) Penteno2 H2O e) Pentano
c) Propenoeteno H2O
Si contestaste exitosamente este examen has aprendido bien por tu cuenta, si no lo hiciste, es
recomendable asistir a asesoras con tu profesor.

C A P T U L O
7
Aldehdos
y cetonas
Si puedes llenar los preciosos minutos, con sesenta segundos de
combate bravo, tuya ser la tierra y todos sus codiciados frutos,
y lo que ms importa, sers hombre, hijo mo!
RUDYARD KIPLING
ESPECFICO Los aldehdos, cuyo nombre proviene de la contraccin de alcohol deshidrogenado
Al nalizar el tema, el y cetonas son compuestos presentes en la vida diaria. Muchas molculas de
alumno ser capaz de importancia biolgica, como hormonas y vitaminas, tienen estos grupos
aplicar la nomenclatura de funcionales, al igual que agentes farmacolgicos y muchos compuestos
los aldehdos y las cetonas,
sintticos.
conocer sus propiedades
fsicas y evaluar su Los aldehdos y las cetonas destacan entre las familias de compuestos
importancia e impacto orgnicos por poseer olores agradables. En los aldehdos predominan los
ambiental. aromas frutales y dulces; los florales en las cetonas. Debido a esta propiedad
fsica, aldehdos y cetonas se han utilizado como agentes odorferos y
saborizantes en casos como la vainillina, utilizada en repostera, helados y
dulces, as como del cinamaldehdo de olor y sabor a canela.
187
07-09QUIMICA 21.indd 187 5/11/06 6:27:43 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
SABAS QUE
el efecto de la radiacin
ultravioleta sobre la piel
humana puede solo
broncearla o aun quemarla,
dependiendo del tiempo de
exposicin? a) b)
existen estudios que
Figura 7.1 a) Benzofenona con modelo de popotes; b) modelo de esferas.
establecen una estrecha
relacin entre la aparicin
de cncer de piel y
exposicin prolongada a la La benzofenona es un slido incoloro con un aroma sui gneris utilizado en la pro-
luz ultravioleta? duccin de perfumes y jabones. La propanona se utiliza como solvente de barniz de uas
la melanina, el pigmento y la butanona como solvente industrial.
oscuro que da color a la Entre los aldehdos y cetonas de uso mdico destacan el acetaminofeno por sus propiedades
piel, es una amina y est para bajar la fiebre en nios y como analgsico; el hidrato de cloral, utilizado como sedante
formada adems por en nios y premedicacin anestsica para ciruga mayor y el benzal, utilizado como
numerosas unidades de germicida.
cetonas cclicas
En fibras textiles sintticas destaca el dacrn, que mezclado con lana se emplea para
interconectadas entre s, y
que est presente en mayor elaborar casimires de planchado permanente. Otros aldehdos y cetonas de usos diversos
cantidad en la capa superior son la cloroacetofenona, utilizada como gas lacrimgeno para defensa personal.
de la piel de personas Es importante mencionar que es ms econmico sintetizar aldehdos y cetonas que
morenas y en menor obtener extracto de algunas plantas que los contengan.
cantidad en la piel de
personas blancas?
si una persona de piel clara CONCEPTO DE ALDEHDO Y CETONA
se quema al sol los rayos
ultravioleta terminarn Aldehdos y cetonas son compuestos obtenidos por la oxidacin moderada de alcoholes
induciendo cncer en la primarios y secundarios y se caracterizan por la presencia del grupo funcional carbonilo.
piel, uno de los cnceres
Un grupo carbonilo consiste en un tomo de carbono y uno de oxgeno unidos por un doble
ms nocivos y mortales?
enlace.
para las personas de piel
blanca y an para las de piel
morena existen las cremas Grupo carbonilo
con protector solar, que
usualmente es una cetona,
la benzofenona o sus
:
C O:
derivados, que trabajan de
manera semejante a la
melanina absorbiendo la
radiacin ultravioleta?
CONSIDERA QUE
la proteccin ofrecida por
las cremas con bloqueador
solar depende del
factor indicado en cada
frmula y que
experimentalmente se ha a) b)
encontrado que no es
Figura 7.2 a) Modelo de esferas de un segmento de melanina; b) modelo de barras de la melanina.
garanta de evitar el cncer
de piel.
1. Informacin. En la tabla siguiente aparece un ejemplo de aldehdos y otro de cetonas.
a) Aplica el principio de semejanzas y diferencias entre los compuestos a y b. A partir de ellas, escribe
las caractersticas esenciales de los ejemplos a y b y establece el grupo funcional de estos
compuestos.
07-09QUIMICA 21.indd 188 5/11/06 6:27:44 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Compuestos Semejanzas Diferencias Caractersticas esenciales
a) CH3 CH2 CH O 1) El grupo carbonilo

CH3 CH2 C O es terminal; se
encuentra en un
H carbono primario
b) CH3 CO CH3 1) C3H6O R

CH3 C CH3 2) Contiene un grupo
carbonilo C O CO
O
R
Forman un dipolo
El grupo funcional es (dibjalo).
a)
2. Ese grupo recibe el nombre de carbonilo. Escribe su caracterstica esencial.
Este grupo funcional, por lo tanto, se encuentra en dos tipos de familias qumicas: los aldehdos b)
y las cetonas. Qumicamente hablando, ambos compuestos se consideran derivados de los alcoholes Figura 7.3 a) Modelo de barras y
por oxidacin (deshidrogenacin). esferas de la propanona (acetona),
la cetona ms sencilla; b) modelo
R CH2 OH R CH O + H2 del etanal (acetaldehdo), que es
Alcohol primario Aldehdo el resultante de la oxidacin
parcial del etanol y responsable
R CH R R C R + H2 de los efectos de la cruda
postalcohlica.
OH O
Alcohol secundario Cetona
3. Escribe qu ocurri en cada uno de los casos anteriores?
4. A partir de las caractersticas esenciales de los compuestos a y b de la tabla en la parte superior, y

de su origen qumico, escribe la denicin.
a)
b)
CAPTULO 7 ALDEHDOS Y CETONAS 189
07-09QUIMICA 21.indd 189 5/11/06 6:27:44 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
5. Compara tu denicin de aldehdos y cetonas con la de tus compaeros y con la de algn texto de
qumica orgnica. Anota la bibliografa.
Bibliografa
Autor:
Ttulo:
Editorial:
Lugar:
a) Ao: Pginas consultadas:
Ahora tienes tu propia denicin de aldehdos y cetonas.
6. Observa las siguientes estructuras.

a) Identica los tipos de carbonos a los que se encuentra unido el oxgeno en cada ejemplo y antalo
en la tabla.
b) Escribe la frmula de cada uno de los siguientes ejemplos: Podras inferir su nomenclatura?
i) CH3 CH2 CH2 CH O ii) O
Carbono
b) primario CH3 C CH2 CH3
Figura 7.4 a) Modelo de Carbono
barras y esferas de la molcula secundario
de vainilla (4hidroxi3
metoxibenzaldehdo). La parte
responsable de su grato olor
es el grupo aldehdo colocado en
posicin para con respecto al Frmula condensada y nomenclatura Frmula condensada y nomenclatura
grupo alcohol; b) modelo de
esferas de la molcula de vainilla.
iii) O CH CH CH2 CH O iv) O
OBJETIVO CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 C (CH2)3 CH2 CH3

ESPECFICO
Aprender las distinciones
que caracterizan al grupo Frmula condensada y nomenclatura Frmula condensada y nomenclatura
funcional carbonilo en un
aldehdo y en una cetona. v) CH3 CH CH2 CH O vi) O CH3
CH3 C CH2 CH3 CH3 C CH (CH2)4 CH3
CH3
Frmula condensada y nomenclatura Frmula condensada y nomenclatura
7. Por la posicin del grupo funcional, cules estructuras son aldehdos y cules cetonas?
Primarios aldehdos Secundarios cetonas
i)
ii)
iii)
iv)
v)
vi)
07-09QUIMICA 21.indd 190 5/11/06 6:27:45 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Es recomendable que compares tus respuestas y deniciones con las de tus compaeros.
Al escribir la frmula condensada de cada compuesto, tal vez descubriste una constante que se
repite en las estructuras y te permite hacer una propuesta.
8. Escribe el nombre del fenmeno y el tipo .
9. Adems, analizando las frmulas condensadas, puedes inferir la frmula de serie homloga para
estos compuestos. Escrbela.
10. Puedes escribir cul es la caracterstica esencial del grupo carbonilo en un aldehdo y en una
cetona?
11. Escribe la frmula condensada de los ejercicios i, ii, v y vi.
Frmula condensada Semejanzas Diferencias
i)
ii)
v)
vi)
12. Ahora escribe las frmulas general y de serie homloga de estos compuestos.
En la ltima columna de la tabla anterior puedes observar que la frmula condensada de los
compuestos es la misma. Por lo tanto, puedes concluir que los compuestos son
Asimismo observas que los tipos de mostrado son .
Ahora sabes ms sobre aldehdos y cetonas.
13. Contesta lo siguiente:

a) Los aldehdos y cetonas se caracterizan por tener un tomo de carbono unido a un tomo de
oxgeno por una doble ligadura. El grupo C O se llama?
Los aldehdos tienen la frmula general y las cetonas .
07-09QUIMICA 21.indd 191 5/11/06 6:27:45 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
b) Qu tipo de compuesto es el de la derecha? Podras inferir la nomenclatura de los compuestos?

i) CH3 C CH2 CH CH3 ii) CH3 CH CH O
O CH3 CH3
c) Indica cules de los siguientes compuestos son aldehdos o cetonas:

i) CH3 CH O ii) CH3 CH2 CH2 CH O
iii) CH3 CH (CH3) CH O iv) CH3 (CH2)2 CO CH2 CO CH (CH3)2
v) O C CH2 CH2 CH3 vi) O CH CH2 CH2 CH O
CH3
vii) CH3 CO CH2 CH2 CH O
Compara tus resultados con los de tus compaeros de clase.
14. Cuando comparas tus respuestas y deniciones con las de tus compaeros, coinciden?, en
cules?
En cules ejercicios no coinciden?
Despus de comparar tus respuestas, crees saber qu y cmo es un aldehdo y una cetona? Si
lo sabes, contina; de lo contrario, lo recomendable es que consultes el tema con tu profesor o en
algn otro texto.
15. Escribe lo que encontraste de similar entre tu actividad y en la de tus compaeros.
07-09QUIMICA 21.indd 192 5/11/06 6:27:46 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
16. Escribe las diferencias entre lo que t encontraste y lo que encontraron tus compaeros.
NOMENCLATURA COMN E IUPAC DE ALDEHDOS OBJETIVO

Y CETONAS ESPECFICO
1. Nomenclatura comn o industrial de los aldehdos. Se considera a los aldehdos derivados de los El alumno crear
compuestos propios y
cidos carboxlicos por reduccin. Con esta base, se escribe la raz industrial del cido ms la funcin
nombrar con base en la
aldehdo como terminacin.
nomenclatura que l mismo
desarrolle o con la
nomenclatura de la IUPAC y
asimismo predecir las
propiedades fsicas de
EJEMPLOS algunos aldehdos y
cetonas utilizando grcas.
a) CH3 CH O
Comn: Acetaldehdo IUPAC: Etanal
b) CH3 CH2 CH O
Comn: Propionaldehdo IUPAC: Propanal
c) CH2 O
Comn: Formaldehdo IUPAC: Metanal
d) CH3 CH2 CH2 CH O
Comn: Butiraldehdo IUPAC: Butanal
La nomenclatura comn exige amplio conocimiento del origen de los compuestos, por lo que
nicamente se utiliza a escala industrial; en cambio, la IUPAC es de aplicacin acadmica y
actualmente obligada.
La nomenclatura comn o industrial de las cetonas se forma considerando los radicales iniciando
por el ms simple, luego los ms complejos y despus la palabra funcin cetona.
EJEMPLOS
Nomenclatura comn Nomenclatura IUPAC
CH3
a) CH3 C O
Dimetil cetona Propanona
07-09QUIMICA 21.indd 193 5/11/06 6:27:46 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
b) CH3 C CH2 CH3
O
Metil etil cetona Butanona
c) CH3 CH2 CO CH2 CH2 CH3

Etil propil cetona 3hexaxona
d) CH3 CO CH2 CH2 CH3

Metil propil cetona 2pentanona
NOMENCLATURA
Figura 7.5 a) Modelo de barras y De acuerdo con lo aprendido en sesiones de trabajo previas (hidrocarburos) realiza las cuestiones
esferas de la molcula de la siguientes:
canela. La parte responsable del 1. Luego de observar y comparar los ocho ejemplos resueltos, escribe tus propias reglas de nomenclatura
picante y grato aroma de la canela para aldehdos y cetonas.
es el aldehdo de la cadena de
hidrocarburo; b) modelo de esfera
de la canela, 3fenil2propenal.
OBJETIVO
ESPECFICO
Construir estructuras
semidesarrolladas de 2. Escribe el nombre sistemtico (IUPAC) y la frmula de los seis primeros aldehdos y ocho cetonas
aldehdos y cetonas lineales.
escribiendo el nombre de
Aldehdos
cada uno con base en la
terminacin de la familia y
el nmero de carbonos que a) b)
presenta cada uno.
c) d)
e) f)
Cetonas
a) b)
c) d)
e) f)
Compara tu nomenclatura con las de tus compaeros.

Si conoces bien la nomenclatura de alcanos, entonces debes haber resuelto bien el ejercicio
anterior porque las reglas son semejantes, slo cambia la terminacin.
07-09QUIMICA 21.indd 194 5/11/06 6:27:46 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
1. Utilizando tus reglas de nomenclatura de aldehdos y cetonas, escribe los nombres correctos de las
siguientes estructuras.
a) CH3 CH O
b) CH3 CH2 CH2 CH O
c) CH3 C(CH3)2 CH O
d) CH3 CH2 CO CH2 CH3
e) CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH O
f) CH3 CH(CH3) CH O
Recuerda que los aldehdos derivan sus nombres de los hidrocarburos correspondientes y que
se utiliza la terminacin para indicar que se trata de un aldehdo. Tambin
recuerda que las cetonas derivan sus nombres de los hidrocarburos correspondientes y que se utiliza
la terminacin para indicar que se trata de una cetona; en aquellas con ms
de cuatro tomos de carbono se indica con un nmero la posicin del grupo carbonilo en cadena.
2. Escribe las frmulas semidesarrolladas o la nomenclatura IUPAC de los siguientes compuestos:

a) b)
Butanona 3pentanona
c) d)
3metil2pentanona 4cloro3hexanona
e) f)
1bromo3pentanona 3,4dimetilhexanal
g) (CH3)2 CH CH2 CH O h) CH3 CH2 CH(Cl) CH (CH2 CH3)CH2 CH O
i) (CH3)2 CH CO CH (CH3)2 j) CH3 CH2 CH (Br)CO CH2 CH (CH3)2
k) l)
2metilbutanal 2,4dimetil3hexanona
07-09QUIMICA 21.indd 195 5/11/06 6:27:46 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Existen grupos funcionales que al estar con cidos carboxlicos se comportan como radicales. As
es el caso de los alcoholes, que como radicales son hidroxi ( OH); los aldehdos son formil
( CH O) y las cetonas OXO C O. Considera esto para que al resolver los ejercicios incluyas
estos grupos como radicales.
Si existen un aldehdo y una cetona juntos, la cetona es radical. Esto se debe a que aun cuando
tienen el mismo grupo funcional, los aldehdos son, qumicamente, ms reactivos que las cetonas por
la presencia del hidrgeno.
3. Desarrolla cinco ejercicios de aldehdos y cinco de cetonas que tengan de 9 a 12 carbonos (ramicados);
pueden tener uno o ms grupos funcionales, as como grupos funcionales como radical. Escribe su
nombre de acuerdo con tus reglas de nomenclatura:
a) b)
c) d)
e) f)
OBJETIVO g) h)
ESPECFICO
Compartir el nivel de
redes de ayuda entre i) j)
otras clases.
4. Compara tus estructuras y tu nomenclatura con las de tus compaeros de clase y escribe tus
impresiones.
5. Copia 4 estructuras semidesarrolladas de los ejercicios de tus compaeros (busca siempre trabajar
con ms de uno y con distintos compaeros). Escribe el nombre de cada uno de acuerdo con tus
reglas de nomenclatura. Despus pregunta a esos compaeros si la nomenclatura que t asignaste
coincide con la designada por ellos.
Aldehdos Cetonas
a) b)
c) d)
07-09QUIMICA 21.indd 196 5/11/06 6:27:47 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
6. Pide a seis de tus compaeros que cada uno te dicte una nomenclatura de sus ejercicios de aldehdos
y cetonas; desarrolla dichas estructuras.
Nombre de aldehdos y cetonas
a) b)
c) d)
e) f)
Estructuras semidesarrolladas de aldehdos y cetonas
a) b)
c) d)
e) f)
En este punto puedes aprender por ti mismo; eres independiente para aprender de la nomenclatura
de aldehdos y cetonas.
7. Comprueba tus conocimientos investigando en cualquier libro de qumica orgnica las reglas de
nomenclatura de los aldehdos y las cetonas. Copia dos ejemplos de ese libro y compara tus reglas
y ejercicios, as como el trabajo de tus compaeros con los de esa obra. Cita la bibliografa.
Reglas de nomenclatura de aldehdos y cetonas.
8. En qu son semejantes y en qu son diferentes las reglas del libro y las tuyas?
Estructuras del libro
a) b)
07-09QUIMICA 21.indd 197 5/11/06 6:27:47 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
9. En qu son semejantes y en qu son diferentes esas estructuras respecto a las de tus compa-
eros?
Bibliografa
Autor:
Ttulo:
Editorial:
Lugar:
OBJETIVO PROPIEDADES FSICAS DE ALDEHDOS Y CETONAS

ESPECFICO Los aldehdos y las cetonas, como los hidrocarburos, difieren entre s por la presencia de
Gracar propiedades fsicas los grupos metileno ( CH2 ), los cuales, si aumenta su nmero, incrementan progresivamente
de aldehdos y cetonas, en las propiedades fsicas de los compuestos: densidad, puntos de ebullicin, de fusin, estado
funcin del nmero de fsico, solubilidad, etctera.
carbono. Las propiedades fsicas y qumicas de aldehdos y cetonas son distintas, pese a tener
ambos el mismo grupo funcional. Las diferencias se deben a la posicin del grupo funcional:
en carbono primario en aldehdos y en cetonas en carbono secundario. Los aldehdos son
ms reactivos por la presencia del hidrgeno en el carbono funcional, mientras para las
cetonas no existe la posibilidad de ser oxidadas, al menos en condiciones normales.
Carbono primario Carbono secundario
CH3 CH2 C CH3 CH3 CH2 C CH3
O O
Adems, si un aldehdo o una cetona son ramificados, se afectan sus propiedades fsicas;
mientras ms ramificado es, ms bajos son sus puntos de ebullicin.
1. Investiga en un libro de qumica orgnica y realiza las actividades para cada inciso:
a) El estado fsico de los cinco primeros aldehdos y cetonas lineales.
b) El punto de ebullicin y densidad de los cinco primeros aldehdos y cetonas lineales.
c) Construye una grca que relacione el punto de ebullicin de los diez primeros aldehdos lineales
con su nmero de carbonos.
d) Construye una grca que relacione el punto de ebullicin en los ismeros de la hexanona (cinco
en total) con el punto de ebullicin de los 10 primeros aldehdos lineales. Explica la relacin o tus
observaciones.
e) Desarrolla las frmulas de los siguientes compuestos ismeros de la pentanona: pentanona2,
3metilbutanona 2, 2dimetilpropanal, 2metilbutanal y haz una prediccin sobre su estado
fsico.
07-09QUIMICA 21.indd 198 5/11/06 6:27:47 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:

PROPIEDADES QUMICAS DE ALDEHDOS Y CETONAS
REDUCCIN DE ALDEHDOS Y CETONAS
Consulta el apoyo de multimedia en el tema de aldehdos y cetonas.
a) CH3 CH2 CH = O H2 Pt CH3 CH2 CH2 OH
Propanal Propanol
b) CH3 C CH3 H2 Pt CH3 CH CH3 H2
O OH
Propanona 2propanol
1. CH3 C(CH3)2 CH O H2 Pt
2. CH3COCH2COCH3 2H2 Pt
3. CH3 CH2 COCH2 CH2 CO CHO 6H2 Pt
4. O CH CH2 CH2 CH O 2H2 Pt
5. CH3 CO CH2 CH O 2H2 Pt

CH3
6. CH3 C CO CH2 CO CH3 2H2 Pt
CH3
CH3
7. CH3 CH CH2 CH2 CH CO CH3 H2 Pt
CH3
8. CH3 CH CO CH2 CH O 2H2 Pt
CH3
9. O CH CH CO CH CH O 3H2 Pt
CH3 CH3
10. H2 Pt
11. 2H2 Pt
07-09QUIMICA 21.indd 199 5/11/06 6:27:47 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
12. 2H2 Pt
DESARROLLA
1.
2.

PRUEBA DE TOLLENS (IDENTIFICACIN DE ALDEHDOS)
Nota: la reaccin de Tollens se realiza con nitrato de plata en solucin amoniacal. Es un mtodo que
permite distinguir entre un aldehdo y una cetona. Adems es un oxidante generoso pues si se
encuentra un doble enlace en la misma molcula que el aldehdo se respeta y se obtienen as los
correspondientes cidos carboxlicos y se conservan los dobles o triples enlaces, lo que no ocurre
si se oxida con Baeyer o dicromato. Alternativamente existe tambin la prueba de Fehling.
Frmula general
R C H Ag(NH3)2 NH3 /H2O R CO NH4 Ag

Espejo de plata
O O
Aldehdo Nitrato de plata amoniacal Cetona Plata libre
a) CH3 CH CH CHO Ag(NH3)2 NH3 /H2O CH3 CH CH COOH Ag
2butenal Tollens cido2butenoico
1. CH3 CH2 C(CH3)CH CH O Ag(NH3)2 NH3 /H2O Ag
2. O CH CH2 CO CH O Ag(NH3)2 NH3 /H2O Ag
3. CH3 CO CHO Ag(NH3)2 NH3 /H2O Ag
4. CH3COCH2CH CH CH O Ag(NH3)2 NH3 /H2O Ag
07-09QUIMICA 21.indd 200 5/11/06 6:27:48 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
DESARROLLA
1.
2.
REACTIVO DE GRIGNARD SOBRE ALDEHDOS Y CETONAS

a) CH3 CH O Br Mg CH (CH3)2 H2O CH3 CH CH (CH3)2 MgBr(OH)
Etanal 2bromomagnesiopropano 3metil2butanol
(Bromuro de isopropilmagnesio) OH
CH3
2metil2butanol
b) CH3 C CH2 CH3 CH3 Mg Cl H2O CH3 C CH2 CH3 MgCl(OH)
O OH
Butanona Cloromagnesiometano
(Cloruro de metil magnesio)
1. CH3 CH2 CH O CH3 Mg Cl H2O
2. CH3 Mg Cl H2O CH3 CH CH3 MgCl(OH)
OH
3. CH2 O CH3 CH2 Mg Cl H2O
4. O CH CH2 CH2 CH = O 2CH3 CH2 Mg Br H2O
5. CH3 CH2 COCH2 CH2 CO CH3 2CH3 Mg Cl 2H2O
6. CH3 CO CH2 CH O 2CH3 CH2 Mg Br 2H2O
7. (CH3)2CH Mg Br H2O
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NOMBRE DEL ALUMNO:
8. 2bromomagnesiobutano H2O
9. 2bromuro de isopropilmagnesio 2H2O
DESARROLLA
1.
2.

HALOGENACIN DE ALDEHDOS Y CETONAS
CON PENTACLORURO DE FSFORO
Cl
a) CH3 CH O PCl5 CH3 CH Cl PCl3O

Etanal + Pentacloruro de fsforo 1,1-dicloroetano
Derivado Gem-dihalogenado
b) CH3 C CH2 CH3 PCl5 CH3 C CH2 CH3 PCl3O
O Cl Cl
Butanona 2,2-diclorobutano
1. CH3 CH2 CH O PCl5
2. PCl5 CH3 C(Cl2)CH3 PCl3O
3. CH2 CH CH CH O PCl5
4. O CH CH2 CH2 CH O 2PCl5
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NOMBRE DEL ALUMNO:
5. CH3 CH2 COCH2 CH2 CO CH3 2PCl5
6. CH3 CO CH2 CH O 2PCl5
7. PCl5
8. PCl5
DESARROLLA
1.
2.

OBTENCIN DE ALDEHDOS Y CETONAS POR OXIDACIN
DE ALCOHOLES PRIMARIOS Y SECUNDARIOS
a) CH3 CH2 CH2 CH2 OH K2Cr2O7 Calor CH3 CH2 CH2 CH O H2O
nbutanol Butanal
b) CH3 CH CH2 CH3 K2Cr2O7 Calor CH3 C CH2 CH3 H2O
OH O
2butanol 2butanona
1. CH3 CH2 CH CH2 CH3 K2Cr2O7 Calor
OH
07-09QUIMICA 21.indd 203 5/11/06 6:27:49 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
2. CH3 CH CH2 OH K2Cr2O7 Calor
OH
3. CH3 CH2 CH CH2 OH K2Cr2O7 Calor
OH
CH3
4. CH3 C CH3 K2Cr2O7 Calor
OH
5. CH3 CH CH2 CH2 OH K2Cr2O7 Calor
OH
OH
6. CH3 CH CH2 CH CH2 OH K2Cr2O7 Calor
OH
7. OH CH2 CH2 CH2 CH2 OH K2Cr2O7 Calor
9. KMnO4 Calor
3,4dimetil2pentanol
10. KMnO4 Calor

3metilpentanol
11. KMnO4 Calor

Propilenglicol
12. KMnO4 Calor
2propanol
DESARROLLA
1.
2.
07-09QUIMICA 21.indd 204 5/11/06 6:27:50 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:

OZONLISIS DE ALQUENOS
a) CH3 CH2 CH CH CH3 O3 H2O Zinc CH3 CH2 CH O O CH CH3
2penteno Pentanal Etanal
CH3
b) CH3 CH2 C C CH3 O3 H2O Zinc CH3 CH2 C O CH3 C CH3
CH3 CH3 O
2,3dimetil2penteno 2butanona Propanona
1. CH3 CH CH CH2 CH3 O3 H2O Zinc
CH3
2. CH2 C CH2 CH3 O3 H2O Zinc
3. CH3 C CH3 O3 H2O Zinc
4. CH2 CH CH2 CH CH2 O3 H2O Zinc
5. O3 H2O Zinc
6. O3 H2O Zinc
7. O3 H2O Zinc
8. O3 H2O Zinc
2metil1, 3pentadieno
07-09QUIMICA 21.indd 205 5/11/06 6:27:50 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
DESARROLLA
1.
2.

OBTENCIN DE ALDEHDOS Y CETONAS POR PIRLISIS DE
SALES DOBLES DE CALCIO
a) (CH3 CH2 COO)2Ca (HCOO)2 Ca Pirlisis, 560 C 2CH3 CH2 CH O 2CaCO3
Propanodiato de calcio Metanoato de calcio Propanal Carbonato de calcio
b) (CH3 CH2 CH2 COO)2Ca Pirlisis, 560 C CH3 CH2 CH2 CO CH2 CH2 CH3 2CaCO3
Butanodiato de calcio 4heptanona Carbonato de calcio
1. (CH3 CH2 CH2 CH2 COO)2Ca Pirlisis, 560 C
2. (CH3 COO)2Ca Pirlisis, 560 C
3. Pirlisis, 560 C 2CH3 CH2 CH2 CH2 CHO CaCO3
4. Pirlisis, 560 C CaCO3

Butanona
5. Pirlisis, 560 C
Etanodiato de calcio

Pentanona

Etanal
8. (CH3 CH2 COO)2Ca Pirlisis, 560 C CaCO3

Propanona
07-09QUIMICA 21.indd 206 5/11/06 6:27:50 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
10 Pirlisis, 560 C CH3 (CH2)3 CO (CH2)3 CH3
DESARROLLA
1.
2.
Renanse en un grupo colaborativo de tres participantes, consulten las frmulas generales
y ejemplos del tema de aldehdos y cetonas en el CD de multimedia de su libro; desarrollen
cada una de las reacciones que se piden y escriban la nomenclatura de reactivos y productos
en todos los casos. Pueden dar sus respuestas con: a) nomenclatura de IUPAC; b) frmulas
Desarrollen completa la siguiente serie de reacciones y escriban la nomenclatura IUPAC
de cada producto. Escriban sobre la flecha de reaccin el nombre de la reaccin qumica
(por ejemplo, deshidratacin).
1.
Cl2/luz KOH/alcohol Br2/Cl/4 2KOH/alcohol H2O/H2SO4
A B D E F G
y
O3/H2O
C
KMnO4 CH3 CH2 OH
Mg/ter H K Etanoato de
y etilo
J I Propeno
A. F.
B. G.
C. H.
D. I.
E. J.
07-09QUIMICA 21.indd 207 5/11/06 6:27:51 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
OBJETIVO ORIGEN E IMPORTANCIA DE ALDEHDOS Y CETONAS EN

ESPECFICO LA VIDA DIARIA, LA INDUSTRIA Y SU IMPACTO ECOLGICO
Que el alumno adquiera
habilidad en la bsqueda de 1. Busca en internet informacin sobre aldehdos y cetonas, poniendo nfasis en sus aplicaciones.
informacin actualizada en Con base en tu bsqueda, revisa tu opinin sobre aldehdos y cetonas. Escribe la direccin de
internet. internet.
URL:http://
ACTIVIDADES
1. Se recomienda estudiar nuevamente el captulo 6 para contestar las actividades de discusin en clase.
2. Se recomienda efectuar la autoevaluacin y la actividad de aprendizaje colaborativo correspondientes.
3. Desarrolla un mapa conceptual que contenga los puntos tratados en el captulo.
Compara tu mapa con los de tus compaeros.
VOCABULARIO
1. Aldehdo 5. (CnH2n O) 9. Oxidacin de alquenos
2. Alcohol etlico 6. (CnH2n O2) 10. Ozonlisis
3. Cetona 7. Descarboxilacin 11. Saborizantes
4. (CnH2n 2) 8. Hormonas 12. Tipos de isomera
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NOMBRE DEL ALUMNO:
OBJETIVO
Instrucciones: Lee el texto y contesta las preguntas que se muestran al nal de ste. Que el alumno aprenda a
Aldehdos y cetonas han existido siempre en forma natural junto al hombre. Aunque ste, aun preguntas comprensibles
en la actualidad, no est consciente de la existencia de los grupos funcionales, s advierte la relativas al curso y a los
existencia de esencias como el olor del limn (citral o limoneno), el aroma de la vainilla (vaini- objetivos instruccionales de
llina), el de la canela (cinamaldehdo), el del alcanfor (aceite de alcanfor), el grato olor y sabor ste por medio del anlisis
de las hojas de laurel como condimentos de sus alimentos, unidos a las propiedades y aromas de textos cientcos.
del clavo, el tomillo y la pimienta, que son aldehdos y cetonas y cuyos sabores y olores son
propiedad de la molcula y por supuesto de los grupos funcionales.
El azcar de mesa, con su caracterstico sabor dulce, es una molcula de aldehdo y una mol-
cula de cetona. Existen molculas que el hombre comn desconoce, pero que son tan vitales
que de algn modo estn ligadas a la perpetuacin del gnero humano. Estas molculas son la
progesterona y la testosterona, ambas cetonas.
Un nmero notable de aldehdos y cetonas intervienen como la sustancia activa de medicamen-
tos como desinamatorios; la butirofenona; analgsicos, como el acetaminofeno; insecticidas
y antispticos, como el paraformaldehdo; telas sintticas, como el dacrn, que es una cetona.
Estas sustancias han cambiado la forma de vida del gnero humano.
Actualmente existe una cantidad notable de sustitutos sintticos de saborizantes y endulzantes
naturales que, por sus propiedades, se utilizan para la produccin de bebidas, dulces y otros
tipos de alimentos, disminuyendo notablemente el costo y el consumo de productos naturales
y el consecuente deterioro ecolgico al evitar la tala de rboles como el de alcanfor, origen de
la esencia del mismo nombre. Sin embargo, la contaminacin ambiental causada por la indus-
trializacin de aldehdos y cetonas se da en forma de residuos de polmeros utilizados en la
produccin de telas sintticas, que se vierten en las aguas de ros y lagos con el correspondien-
te deterioro ambiental.
La penicilina, descubierta en el ao de 1928, pero explotada mdicamente 20 aos despus, ha
salvado millones de vidas. Aunque es una amida, existen en ella otros grupos funcionales, como
amina, sulfuro y cido carboxlico. La molcula tiene un grupo cetona, que es parte fundamen-
tal de sus propiedades bacteriostticas. En el caso de la tetraciclina tiene al menos dos grupos
cetona.
Grupo cetona
cido 6aminopenicilco, sustancia inicial para la sntesis de numerosas penicilinas
Grupo cetona
Bencilpenicilina sdica (penicilina G sdica)
Anualmente, se descubren millones de compuestos orgnicos y su aplicacin. Las cetonas son de

las ms abundantes y sus propiedades siguen beneciando directamente al hombre a travs
de los medicamentos.
Pocos son los compuestos orgnicos tan tiles para el hombre que ocasionan poco deterioro
ambiental como los aldehdos y las cetonas, pues para su obtencin se parte de los alcoholes
que por oxidacin proporcionan buenos porcentajes de aldehdos y cetonas; los alcoholes son
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NOMBRE DEL ALUMNO:
los productos ms abundantes en la naturaleza y obtenerlos es fcil y econmico. Los aldehdos

y las cetonas tambin pueden obtenerse de hidrocarburos, como los alquenos, a travs de una
reaccin llamada ozonlisis. Una vez que se han obtenido, pueden transformarse en una canti-
dad innita de compuestos.
Aun cuando el hombre no est consciente de su proximidad, los aldehdos y las cetonas han
modicado su vida y el sabor de los alimentos que consume.
1. El propsito de este artculo es describir:

a) Las propiedades mdicas de aldehdos y cetonas.
b) La importancia de aldehdos y cetonas para el desarrollo econmico y sustentable de un pas
como Mxico.
c) La importancia de aldehdos y cetonas como base para los polmeros.
d) Los propiedades que como saborizantes y aromatizantes tienen los aldehdos y las cetonas.
e) La forma en que aldehdos y cetonas modican la vida del gnero humano.
2. Cul de las siguientes actividades no se menciona en el artculo?

a) La farmacologa.
b) La qumica de insecticidas presentes en el cuerpo humano.
c) El diseo de rganos articiales a partir de aldehdos y cetonas.
d) El desarrollo de alimentos y bebidas.
e) La sntesis de sustancias orgnicas semejantes a las naturales.
3. Al utilizar aldehdos y cetonas sintticos:

a) Se impulsa la petroqumica secundaria.
b) Se deteriora el medio ambiente.
c) Se abaratan los productos que las contienen.
d) Se favorece la produccin de antibiticos como la penicilina.
e) Es posible sustituir hormonas sexuales presentes en los seres humanos.
4. Al referirse a la sntesis de aldehdos y cetonas, el artculo dice que:

a) Se obtiene mediante sustancias naturales.
b) La mayor parte se obtiene a travs de sales dobles de calcio.
c) Es fcil y econmico hacerlo por oxidacin parcial de alcoholes.
d) Se obtiene a partir de steres y amidas por la presencia del grupo carbonilo.
e) Sin ellos no existira la vida humana como la conocemos.
5. La idea central del artculo es sobre:

a) Qumica y sociedad.
b) Qumica y ecologa.
c) Qumica y salud.
d) La tecnologa en el mejoramiento de la calidad de vida.
e) El aporte de los aldehdos y las cetonas a la vida.
Compara tus respuestas con las de tus compaeros. Discute las diferencias con ellos explicando
y escuchando los distintos puntos de vista.
Despus de la lectura anterior intgrate a un equipo de trabajo y conversen para redactar un
a) Lo que son los aldehdos y las cetonas.
b) La idea principal del texto anterior.
OBJETIVO c) La manera en que los aldehdos y las cetonas estn relacionados con el medio ambiente.
d) La importancia de los aldehdos y las cetonas en la economa de un pas industrializado.
ESPECFICO
e) Lo que creen que pasara si en el ao 2025 se agotaran las posibilidades de obtener aldehdos
Que el alumno evale el y cetonas para usos industriales.
dominio de los f) La forma en que decidiran usar los aldehdos y las cetonas, as como cules y qu criterios re-
conocimientos adquiridos comendaran para desarrollar sustitutos de stos.
preguntas (reactivos) con Adems, como equipo deben realizar lo siguiente:
las que pueda 1. Exponer en clase sus conclusiones y sostener sus ideas en un debate.
autocalicarse. 2. Obtener una conclusin general que armonice con las ideas particulares de cada equipo.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
AUTO E VA LUAC I N
Acomoda las siguientes palabras en la lnea que les corresponda.
Nota: Las respuestas pueden repetirse. Puedes consultar tu CD de apoyo.
Aldehdo Funcional
Cetona Oxidacin
(CnH2n 2) Oxidacin con Baeyer de alquenos
(CnH2n O) Ozonlisis
(CnH2n O2) Posicin
Descarboxilacin de sales dobles de calcio Reduccin
Estructural Oxidacin de alcoholes
a) Poseen el grupo carbonilo ubicado en carbono

primario.
b) Es posible atribuir su reactividad qumica a la
presencia de hidrgeno en el grupo funcional.
c) La oxidacin con reactivo de Tollens no es
posible en condiciones normales.
d) La reactividad es limitada debido a su origen de
alcohol secundario.
e) Su origen qumico es la oxidacin con K2CrO4 de
alcoholes primarios.
f) Se caracterizan por presentar el grupo funcional
en cualquier carbono secundario.
g) Si se oxidan ms, es posible obtener cidos
carboxlicos.
h) No reaccionan con oxidantes como el reactivo de
Baeyer.
i) Mtodo para obtener aldehdos y cetonas a
partir de alquenos.
j) Frmula general de serie homloga de los
aldehdos y las cetonas.
k) Tipo de isomera presente en aldehdos y
cetonas.
l) Oxidacin de un alqueno para obtener aldehdos
o cetonas.
m) Deshidrogenacin de alcoholes primarios y
secundarios para obtener aldehdos o cetonas.
n) Compuesto con grupo carbonilo terminal.
o) Compuesto con grupo carbonilo en carbono
secundario.
p) Formacin de alcoholes primarios y secundarios
por adicin de hidrgeno (reduccin) sobre
aldehdos y cetonas (contrario a oxidacin).
q) Formacin de aldehdos y cetonas por
deshidrogenacin de alcoholes.
r) Reaccin que slo se verica en los aldehdos,
ya que las cetonas no reaccionan.
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NOMBRE DEL ALUMNO:

Dibuja las estructuras de los siguientes aldehdos y cetonas.
a) Butanal b) Butanona c) Pentanona2
d ) Pentanona3 e) Propanona f ) Propanodial
g) Metiletil cetona h) 3,6dimetil 5heptn2ona i ) Propanal
j ) 2metilpropanal k) 3cloro, 2metilbutanal l ) Heptanodial
m) Metil, isopropilcetona n) 2,5hexonodiona o) Metil, secbutil, cetona
p) 3,5,8undecatriona q) 3,6heptadin2ona r ) Pentanal
s) 2metil hexanal t) 2metilheptanona3 u) 2,3dimetil octanona4

Escribe sobre la lnea el nombre IUPAC de cada estructura.
a) CH3CH2CH2CH2CHO
b) CH3CH2CH CH CHO
c) CH3COCH2CHO
d) O CH CH2 CH O
e) CH3 COCH2 CH2 CHO
f ) CH3CH2CH2CHO
g) CH3CH2COCH3
h) CH3CH2CHO
i ) CH3CO C(CH3)3
j ) CH3CH(CHO)CH2CHO

Selecciona la opcin correcta para cada pregunta.
1. El nombre de la frmula CH3 CH (Cl)CO CH CH2 es: ( )
a) 2oxoclorobutano d) 4cloropentn1ona3
b) 3cloro 2oxobutano e) Metiletilcetona
c) 2cloro 3butanona
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NOMBRE DEL ALUMNO:
2. Los nombres IUPAC de las siguientes frmulas estructurales son: ( )

1. CH3 CH2 CH = CH CH = O
2. CH3CH ( CH2 CH3)CH (CH3) CO CH3
a) Pentanal y 3,4dimetil hexanona2
b) Pentenal2 y 3,4dimetil hexanona2
c) Pentenal2 y 3metil4etil pentanona2
d) Pentenal2 y 3,4dimetil hexanona3
e) 1pentenal3 y 3,4dimetil hexanona2
3. Identica el nombre de la siguiente frmula: ( )

OHC(CH2)5CHO
a) cido butanoico d) Heptanodial
b) cido 2oxobutanoico e) cido alfacetobutrico
c) cido 3oxobutanoico
4. La nomenclatura IUPAC de las siguientes frmulas estructurales es: ( )

1. CH3 CH(CH3) CH(CH3) CH(CH3)CH CH CH O
2. CH3 CO CH(CH3 CH CH3) CH(CH3) CO CH3
a) 4,5,6trimetil heptenal2 3isopropil, 4metil, hexanodiona2,5
b) 4,5,6trimetil heptenal 3isopropil, 4metil, hexanodiona2,5
c) 4,5,6trimetil heptanal 3isopropil, 4metil, hexanodiona2,5
d) 4,5,6trimetil heptn2al 3isopropil, 4metil, hexanona2
e) 4,5,6trimetil heptenal 3isopropil, 4metil, hexanodiona2,5
5. Cul es el nombre correcto del siguiente compuesto? ( )

CH3 CH2 COCHOHCHOHCH3
a) Dimetil cetona d) 4,5dihidroxihexanona3
b) Acetona e) Metoxietano
c) 2propanona

CH C CH (CH3)CH2 CH = O
a) Benzanona d) Hexanona3
b) Fenona e) 3,metil, 4pentinal
c) 3 metil1ino pentanal
7. Identica la frmula estructural del 2,2diclorobutanal: ( )

a) CH3 CO C (Cl)3 d) CH3 CH3 C(Cl)2CH O
b) (Cl)2 CH CH O e) CH3 C(Cl)3
c) CH3 CH3 CH O
8. Los nombres IUPAC de las siguientes frmulas estructurales son: ( )

1. O = HC CH2 CH2 CH2 CH O
2. CH3 CO CH2 CO CH3
a) Pentanodial hexanotriona2,4 d) Butanodial pentanona2,4
b) Pentanodial pentanodiona2,4 e) Pentanodial pentanodial2,4
c) Pentanodial pentanona2,4
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NOMBRE DEL ALUMNO:

CH3 CH(CH3) CO C(CH3) CH CH2
a) Ciclohexocetona d) 3,5dimetil2hexn3ona
b) 2,4dimetil pentanona3 e) Cetona
c) 2,4dimetil hexn4ona3
10. La caracterstica esencial de los aldehdos y las cetonas es que tienen un: ( )
a) Grupo hidrxido d) Grupo amida
b) Grupo carboxlico e) Grupo amino
c) Grupo carbonilo
11. La oxidacin de un alcohol secundario da como resultado: ( )

a) Aldehdo d) ter
b) Cetona e) ster
c) cido carboxlico
12. Para obtener la hexanona-3 por oxidacin se debe utilizar: ( )

a) Hexanal d) Hexanol2
b) Hexanol1 e) Hexanal2
c) Hexanol3
13. Si se desea obtener el 2,2dimetil pentanal por medio de oxidacin, qu se debe utilizar? ( )
a) 2,2dimetil pentanol1 d) 2,2dimetil pentanol4
b) 2,2dimetil pentanol2 e) 2,2dimetil pentenal
c) 3,2dimetil pentanol3
14. Qu da como resultado la oxidacin parcial del pentanol? ( )

a) Propanal d) cido propanoico
b) cido pentanoico e) Pentanol
c) Pentanal
15. Qu alcohol utilizaras para producir 2-hexonona por oxidacin? ( )

a) 2etoxihexanol d) Hexanal
b) 2hexanol e) Propanol
c) Hexanol
16. El reactivo de Tollens sirve para identicar: ( )

a) steres d) Aldehdos
b) teres e) Cetonas
c) cidos carboxlicos
17. Podemos estar seguros que los compuestos que son tratados con reactivo de Tollens y forman
espejo de plata sobre las paredes del vidrio son: ( )
a) Aldehdos d) cidos carboxlicos
b) Cetonas e) Alquenos
c) Alcoholes
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NOMBRE DEL ALUMNO:
18. Se tiene el 3, exenal (CH3 CH2 CH CH CH2 CH O) y se desea oxidar el aldehdo

conservando en el producto resultante el doble enlace; lo recomendable es oxidar con reactivo
de: ( )
a) Baeyer d) Johns
b) Fehling e) Tollens
c) Grignard
19. Si se tiene un compuesto que se reduce con hidrgeno formando un alcohol, reacciona con un
reactivo de Grignard, pero con reactivo de Baeyer (KMnO4) la reaccin es negativa, nos da la
certeza de que se trata de: ( )
a) cido carboxlico d) Alcohol
b) Cetona e) ter
c) Aldehdo
20. La reaccin de Tollens permite identicar compuestos con el mismo grupo funcional; cuando el
grupo est en diferente posicin, los compuestos que dan positiva la reaccin (formacin de
espejo de plata) permiten asegurar que se est trabajando con: ( )
a) cidos carboxlicos y steres d) Alcoholes y teres
b) Cetonas y aldehdos e) teres y alcxidos
c) Cetonas y alcoholes
21. Para la obtencin de la propanona por el mtodo de pirlisis de sales de calcio, qu sal orgnica
se debe utilizar? ( )
a) Butanoato de calcio d) Hexanoato de calcio
b) Propanoato de calcio e) Etanoato de calcio
c) Pentanoato de calcio
22. En el proceso de descomposicin trmica (pirlisis) se han combinado el metanoato de calcio

con el etanoato de calcio. Cul es el producto obtenido? ( )
a) 2 moles de cido metanoico d) 2 moles de propanal
b) 2 moles de cido etanoico e) 2 moles de metanal
c) 2 moles de etanal
23. Para obtener el 3metil butanal, por pirlisis de sales de calcio, se debe hacer reaccionar el
metanoato de calcio con: ( )
a) 4metil butanoato de calcio d) Pentanoato de calcio
b) 3metil butanoato de calcio e) 3metil pentanoato de calcio
c) 3,4dimetil butanoato de calcio
24. En el proceso de descomposicin trmica (pirlisis) se han combinado el metanoato de calcio

con el etanoato de calcio. Qu tipo de compuesto se obtiene? ( )
a) Una cetona d) Un aldehdo
b) Un cido e) Un ter
c) Un alcohol
25. Si se hace reaccionar el metanal con bromuro de propil magnesio (CH3 CH2 CH2 MgBr)
se obtendr como producto: ( )
a) Propanol d) cido butanoico
b) Propanona e) Butanal
c) Butanol
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NOMBRE DEL ALUMNO:
26. Si se hace reaccionar etanal con CH3 CH2 Mg Cl en presencia de agua, cul es el producto
que se obtiene? ( )
a) Pentanal MgCl(OH) d) Pentanol MgCl(OH)
b) 2metil butanal MgCl(OH) e) 2metil 2butanol MgCl(OH)
c) Butanol2 MgCl(OH)
27. Si se hace reaccionar el propanal con bromuro de propil magnesio (CH3 CH2 CH2 Mg Br)
y al producto obtenido se le agrega agua, cul es el producto principal obtenido? ( )
a) 3hexanol d) Hexanal
b) 3hexanona e) Pentanol
c) cido hexanoico
28. Si se hace reaccionar 2 metil propanal con CH3 CH2 Mg Cl en presencia de agua, cul
es el producto que se obtiene? ( )
a) Pentanal MgCl(OH) d) Pentanol MgCl(OH)
b) 2metil butanal MgCl(OH) e) 2metil 3butanol MgCl(OH)
c) 2 metil pentanol 3 MgCl(OH)
29. Si se hace reaccionar una cetona con KMnO4 se obtiene un: ( )

a) Alcohol d) ster
b) ter e) No hay reaccin
c) Aldehdo
30. El producto de la reaccin entre la 2propanona y el KMnO4 es: ( )

a) 2propanol d) No hay reaccin
b) Propanoato e) Propxido
c) Propanal
31. El producto de la reaccin entre el propanal (CH3 CH2 CH O) y KMnO4, es: ( )

a) CH3 CH2 CH2 OH d) CH3 COO CH3
b) CH3 O CH2 CH3 e) No hay reaccin
c) CH3 CH2 COOH
32. La oxidacin de aldehdos se puede realizar con: ( )

a) KMnO4 d) Zn
b) H2SO4 e) H2O
c) HgSO4
33. El octanal, al reaccionar con KMnO4 produce: ( )

a) cido 2metil heptanoico d) cido 3isopropil pentanoico
b) cido 3etil hexanoico e) cido octanoico
c) cido 2propil pentanoico
34. Cuando se oxida parcialmente el 3,3dietil octanol con K2Cr2O7, el producto principal ser: ( )
a) 3,3dietil octanona 2 d) 3,3dietil octn2ona
b) 3,3dietil octeno e) 3,3dietil octanal
c) cido 3,3dietil octanoico
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NOMBRE DEL ALUMNO:
35. Los productos de la ozonlisis del 3,4dimetil hexeno3 son: ( )

a) CH3 CO CH2 CH3 O CH CH2 CH2 CH3
b) CH3 CH2 CO CH3 CH3 CH2 CO CH3
c) CH3 CH2 CH2 CH O CHO CH2 CH2 CH3
d) CH3 CH2 CH2 CH O CH3 CH2 CH2 CH O
e) CH3 CO CH2 CH3 CH3 CH2 CO CH2 CH3
36. Los productos de la ozonlisis del 3,4dietil hexeno3 son: ( )

a) CH3 CH2 CO CH2 CH3 O CH CH2 CH2 CH2 CH3
b) CH3 CH2 CO CH2 CH3 CH3 CH2 CO CH2 CH3
c) CH3 (CH2)3 CH O O CH (CH2)3 CH3
d) CH3 CH2 CH2 CH O CH3 CH2 CH2 CH O
e) CH3 CO CH2 CH3 CH3 CH2 CO CH2 CH3
37. La ozonlisis del 2,3dimetil hexeno2 da como productos nales: ( )

a) CH3 CO CH3 CH3 CO CH2 CH2 CH3
b) CH3 CH2 CO CH3 CH3 CH2 CO CH3
c) CH3 CH2 CH = O CH3 CO CH2 CH2 CH3
d) CH3 CH2 CH2 CH2 CH = O CH3 CO CH3
e) CH3 CH2 CH2 CH = O CH3 CH2 CH2 CH = O
38. Cl2/luz KOH/alcohol Br2 2KOH/alcohol H2O/H2SO4

A B D E F P
y
O3/H2O
C

KMnO4 CH3 CH2 OH
Mg/ter J K Etanoato de
y etilo
L M
Si el compuesto L y el compuesto M se hacen reaccionar, se obtiene 2 metil propanol; qu

compuesto es K? ( )
a) Propanal d) Propanona
b) Etanal e) cido etanoico
c) Metanal

A B D E F P
y
O3/H2O
C

KMnO4 CH3 CH2 OH
y etilo
L M
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NOMBRE DEL ALUMNO:
Cmo se llama la propiedad qumica o el mtodo de obtencin del paso de D hacia J y M? ( )

a) Reduccin de alquinos
b) Hidratacin de alquinos
c) Ozonlisis de alquenos
d) Accin de un reactivo de Grignard sobre aldehdos
e) Oxidacin parcial de alcohol primario

A B D E F P
y
O3/H2O
C

KMnO4 CH3 CH2 OH
y etilo
L M
Cmo se llama la propiedad qumica o el mtodo de obtencin del paso de F hacia P? ( )

a) Reduccion de alquinos
b) Hidratacin de alquinos
c) Ozonlisis de alquenos
d) Accin de un reactivo de Grignard sobre aldehdos
e) Oxidacin parcial de alcohol primario

Si contestaste exitosamente este examen, has aprendido bien por tu cuenta. Si no, te recomiendo
asistir a asesoras con tu profesor.
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C A P T U L O
8
cidos
carboxlicos
La verdad, aunque no se manifieste fsicamente, existe,
como las leyes que gobiernan el universo, que no
es posible verlas, pero su presencia es innegable.
HALLETT
GENERAL Los cidos carboxlicos son compuestos que presentan dos grupos funcionales
Al nalizar el tema, el responsables de las caractersticas particulares de los cidos orgnicos: por
alumno ser capaz de un lado, el grupo carbonilo, [R CO ] ya estudiado en los aldehdos y
aplicar la nomenclatura de cetonas; por otro, el grupo oxidrilo [ OH] presente en los alcoholes. Este
los cidos carboxlicos,
conocer sus propiedades
ltimo grupo proporciona el carcter cido a estos compuestos debido a la
fsicas y evaluar su presencia del hidrgeno. La contraccin de los nombres de estos grupos,
importancia e impacto carbonilo oxidrilo, forma el nombre del grupo funcional carboxilo.
ambiental. Los cidos carboxlicos son de gran importancia industrial, farmacolgica
y biolgica debido a sus reacciones qumicas; por ejemplo, con alcoholes
forman steres (esterificacin), y con amoniaco (NH3) forman amidas
(amonilisis). En el captulo siguiente estudiaremos estas dos familias.
Los cidos carboxlicos forman la parte ms importante de todos los aceites
comestibles y, por si fuera poco, en los sistemas biolgicos el metabolismo
final de los residuos de los carbohidratos, como energticos, se realiza a travs
del ciclo de los cidos tricarboxlicos, donde, nuevamente, estos grupos
funcionales son importantes.
219
07-09QUIMICA 21.indd 219 5/11/06 6:27:54 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
SABAS QUE
compuestos con el grupo
funcional carboxilo poseen
accin como
antiinamatorios y a)
analgsicos utilizados para
disminuir dolores
musculares y articulares?, y
adems de que alivian la
artritis, no causan el dao
que produce la cortisona y
son baratos? b) c) d)
el ketoprofeno puede ser Figura 8.1 a) Naproxeno; b) ketoprofeno; c) ibuprofeno; d) aspirina.
administrado en dosis ms
bajas que el naproxeno
aunque no debe ser tomado El cido actico ocupa un lugar importante como condimento de muchas ensaladas,
por personas alrgicas a la pues es la parte activa del vinagre.
penicilina y al ibuprofeno Todos los jabones y detergentes actuales requieren de cidos carboxlicos para su
porque tiene los mismos produccin. En farmacologa existen miles de compuestos que presentan necesariamente
efectos que aquella? el grupo funcional de los cidos carboxlicos. Por supuesto, los alimentos tambin se han
visto favorecidos por ellos gracias a su participacin en los conservadores alimentarios y
saborizantes artificiales.
La industria textil tambin le debe mucho a los cidos carboxlicos, pues a travs de
CONSIDERA QUE
amidas se obtienen polmeros que, entre otras cosas, sirven como material para el vestido
cualquiera de los frmacos de casi todo el gnero humano.
mencionados anteriormente
no estn libres de efectos
secundarios sobre la salud
humana, pues algunos CONCEPTO DE CIDOS CARBOXLICOS
producen inamacin de la
1. Informacin. En las estructuras siguientes aparecen hidrocarburos ya estudiados previamente.
mucosa estomacal; adems
el cido acetilsaliclico Aplicando los principios de fundamentos del razonamiento, deduce el grupo funcional carboxilo.
impide la agregacin Aplica el principio de semejanzas y diferencias entre los compuestos a y b. A partir de stas,
plaquetaria, lo que acarrea escribe las caractersticas esenciales de los ejemplos a y b y establece el grupo funcional de estos
problemas de falta de compuestos.
coagulacin. a) CH3 CH2 CH3 b) CH2 CH CH3
c) CH C CH3 d) CH3 CH2 COOH
A partir de las semejanzas y diferencias de cada uno de los hidrocarburos anteriores, establece
las caractersticas esenciales de los cidos carboxlicos.
a)
b)
c)
d)
Al observar los compuestos a, b y c, encuentras que estn constituidos por:
07-09QUIMICA 21.indd 220 5/11/06 6:27:54 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Mientras el compuesto d lo est por:
Este ltimo compuesto, el d, puede considerarse derivado de dos grupos funcionales.

O O
RC OH RCOH
Grupo carbonilo Grupo oxidrilo Grupo carboxilo
2. Qu ocurri durante la formacin del grupo funcional carboxilo?
3. A partir de las caractersticas esenciales de los cidos carboxlicos y de su posible origen, escribe
una denicin para el compuesto d.
Figura 8.2 Acutane, derivado de

la vitamina A, cido carboxlico
utilizado para combatir el acn
del rostro.
Compara tu denicin con algn texto de qumica orgnica. Anota la bibliografa. Ahora tienes tu
propia denicin de cidos carboxlicos.
NOMENCLATURA COMN E IUPAC DE LOS CIDOS OBJETIVO

CARBOXLICOS ESPECFICO
Observa las siguientes estructuras. Podras deducir el nombre de cada una? Que el alumno aprenda las
1. A partir de las caractersticas esenciales de un cido carboxlico identica entre los siguientes ejemplos diferencias que caracterizan
a un cido carboxlico.
cules son cidos carboxlicos y cules no.
a) CH3 CH2 CO2H b) HOOC CH2 COOH
c) CH3 CH2 C OH d) CH3 CO CH3
e) CH3 CH2 CH = O f) CH3 CH2 COO CH3
CAPTULO 8 CIDOS CARBOXLICOS 221
07-09QUIMICA 21.indd 221 5/11/06 6:27:55 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
g) CH3 C O CH2 CH2 CH3 h) CH3 C O C CH2 CH3
O O O
i) CH3 CH2 C O
2. De los ejercicios anteriores, cules fueron cidos?
3. Dibuja cada una de las estructuras que son cidos carboxlicos y numera los carbonos.
4. En los ejercicios que dibujaste, cules y cuntos son carbonos primarios?
5. Cules y cuntos son carbonos secundarios?
6. Cules y cuntos son carbonos terciarios?
Por lo tanto, el grupo COOH en los cidos carboxlicos est unido a carbonos
siempre.
7. Qu caracterstica esencial tiene el carbono primario que soporta el grupo funcional en los cidos
orgnicos?
Figura 8.3 Los perros pueden
diferenciar entre los olores de
distintas personas por las
diferentes proporciones de cidos
en el sudor humano. El cido
carboxlico es la sustancia
responsable del desagradable 8. Existe el grupo funcional carboxilo en carbono secundario?
olor en las personas; lo producen
las bacterias de la piel,
principalmente en las axilas.
Por qu?
07-09QUIMICA 21.indd 222 5/11/06 6:27:55 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Escribe las frmulas condensadas en cada uno de los siguientes ejercicios y distingue cules son
cidos y cules no.
1. Identica los tipos de compuestos de los siguientes ejercicios y llena la tabla correspondiente.
a) CH3 (CH2)4 COO CH3 b) CH3 CH(CH3) CH(CH3) CH2 COOH
c) CH3 COO CH2 CH3 d) HOOC CH2 CH2 CH2 COOH
e) CH3 OOC CH2 COO CH3 f ) CH3 CH2 CH2 COOH
Es cido carboxlico Frmula condensada No es cido carboxlico Frmula condensada
a)
b)
c)
d)
e)
f)

Al observar las frmulas condensadas, puedes escribir la frmula de la familia o serie homloga de
los cidos carboxlicos?
Frmula de serie homloga de los cidos carboxlicos:
2. Observa los siguientes compuestos en la tabla y compara con las variables a) tipo de enlace, b) tipo
de carbono, c) nmero de hidrgenos y oxgenos. Encuentra sus caractersticas esenciales.
CH3 CH2 COO CH3
CH3 CH2 CH2 COOH
CH3 CH2 COOH
CH3 COO CH3
En la ltima columna encuentras que la frmula condensada en los compuestos anteriores

es la misma, pero el grupo funcional distinto. Por lo tanto, concluyes que los compuestos son
.
Adems encuentras que los tipos de mostrados son .
El primer y cuarto compuestos son steres; por lo tanto, steres y cidos carboxlicos son
de grupo funcional.
07-09QUIMICA 21.indd 223 5/11/06 6:27:55 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Compara tus respuestas y deniciones de los ejercicios anteriores con tus compaeros.
Coinciden? En qu ejercicios?
Figura 8.4 Los perros entrenados

para localizar droga pueden
encontrar herona detectando
el olor del cido actico (olor a En cules no coinciden?
vinagre), que es un producto de
desecho nal en la produccin
ilegal de drogas.
Despus de haber comparado tus respuestas, crees saber qu y cmo es un cido carboxlico?
Si lo sabes contina; de lo contrario, lo recomendable es que consultes con tus compaeros de clase,
con tu profesor o en otro texto el tema de cidos carboxlicos.
Escribe las semejanzas entre tus ejercicios y los de tus compaeros.
Escribe las diferencias entre tus ejercicios y los de tus compaeros.
OBJETIVO
ESPECFICO
Crear ejercicios propios y
evaluarlos con base en la
nomenclatura desarrollada
por ti mismo o la IUPAC.
Predecir las propiedades 1. Nomenclatura comn o industrial de los cidos carboxlicos.
fsicas de algunos cidos
carboxlicos mediante
En la nomenclatura comn, los cidos toman su nombre por el origen que tienen; se
grcas. antepone la palabra funcin (cido) y se agrega la terminacin ico. Observa estos ejemplos
y completa los datos faltantes.
07-09QUIMICA 21.indd 224 5/11/06 6:27:56 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Frmula semidesarrollada Nombre comn Origen Nombre IUPAC Frmula condensada
CHOOH cido frmico Hormiga roja cido metanoico

(frmica rufa)
CH3 COOH cido actico Vinagre cido etanoico

(vino agrio)
CH3 (CH2)2 COOH cido butrico Mantequilla cido butanoico

(del ingls butter)
CH3 (CH2)3 COOH cido valrico Valeriana cido pentanoico

(un vegetal)
CH3 (CH2)4 COOH cido caproico Leche de cabra cido hexanoico
CH3 (CH2)10 COOH cido lurico Aceite de coco cido dodecanoico
CH3 (CH2)12 COOH cido mirstico Nuez moscada cido tetradecanoico
CH3 (CH2)14 COOH cido palmtico Aceite de palma cido hexadecanoico
CH3 (CH2)7 CH = CH (CH2)7 COOH cido oleico Aceite de oliva cido 7, octadecanoico
Como puedes apreciar, es casi imposible conocer el origen de cada uno de los compuestos
orgnicos para darles nombre, y eso sin contar con los cidos carboxlicos ramificados.
Existen otras nomenclaturas comunes, pero la oficial o sistemtica es la IUPAC.
Recuerda lo que aprendiste en captulos anteriores (hidrocarburos) y contesta las
siguientes preguntas.
1. Despus de observar y comparar los nueve ejemplos anteriores escribe tus propias reglas de OBJETIVO
nomenclatura para los cidos carboxlicos.
ESPECFICO
semidesarrolladas de
cidos carboxlicos y
escribir el nombre de cada
uno con base en la
el nmero de carbonos
presentes en cada
a) Escribe el nombre IUPAC y la frmula semidesarrollada de los 10 primeros cidos carboxlicos compuesto.
lineales.
i) ii)
iii) iv)
v) vi)
vii) viii)
ix) x)

Si conoces bien la nomenclatura de alcanos, entonces debes haber resuelto el ejercicio anterior
exitosamente, debido a que slo cambia la terminacin ano por ico, y se antepone la palabra funcin
cido.
07-09QUIMICA 21.indd 225 5/11/06 6:27:56 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Escribe las frmulas condensadas en cada uno de los siguientes ejercicios y distingue cules son
cidos y cules no.
1. Utilizando tus reglas de nomenclatura de cidos carboxlicos, escribe los nombres correctos de las
siguientes estructuras.
a) HOOC CH2 CH CH2 CH2 CH2 COOH b) CH3 CH CH COOH
CH2 CH3 Cl CH3
c) CH3 CH2 CH CH CH2 COOH d) CH3 CO CH CH CH2 COOH
CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 Cl
e) HOOC CH2 CH(OH)CH2OH f) O CH CH2 CH CH = CH CH COOH
CH2 CH3 CH3
g) HOOC CH2 CH CH CH3 h) CH3 (CH2)10 COOH
NH2 NH2
i) CH3 CH2 CH2 COOH j) CH3 (CH2)6 COOH
2. Ahora es tu turno. Desarrolla estructuras de cidos carboxlicos que tengan de 9 a 15 carbonos

(ramicados). Pueden tener uno o ms grupos funcionales. Escribe el nombre de acuerdo con tus
reglas de nomenclatura.
a) b)
Comparte tu trabajo con el de tus compaeros de grupo y ellos compartirn el suyo con el tuyo.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
1. Compara tus estructuras y tu nomenclatura con las de tus compaeros y escribe tus impresiones. OBJETIVO
ESPECFICO
Compartir el nivel de
redes de ayuda entre
otras clases.
2. Copia seis estructuras semidesarrolladas de seis distintos compaeros tuyos y escribe el nombre
de cada una de acuerdo con tus reglas de nomenclatura. Despus pregunta a esos compaeros si
la nomenclatura que t asignaste coincide con la de ellos.
a) b)
c) d)
e) f)
3. Pide a seis de tus compaeros que te dicten una nomenclatura de sus ejercicios de cidos carboxlicos
y desarrolla sus estructuras.
Nombres de cidos carboxlicos
a) b)
c) d)
e) f)
Estructura semidesarrollada de los cidos carboxlicos
a) b)
c) d)
e) f)
En este punto puedes aprender por ti mismo; eres independiente para comprender la nomencla-
tura de cidos carboxlicos. Comprueba tus conocimientos investigando en cualquier otro libro de
qumica orgnica las reglas de nomenclatura de los cidos carboxlicos. Copia dos ejemplos de ese
libro y compara tus reglas y ejercicios o los de tus compaeros, o ambos con los de esa obra. Cita la
bibliografa.
07-09QUIMICA 21.indd 227 5/11/06 6:27:57 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Reglas de nomenclatura de los cidos carboxlicos.
En qu son semejantes y en qu son diferentes las reglas del libro y las tuyas?
a) a)
b) b)
c) c)
Estructuras del libro.

a) b)
En qu son semejantes y en qu son diferentes esas estructuras con las de tus compaeros?
a) a)
b) b)
c) c)
Bibliografa
Autor:
Ttulo:
Editorial:
Lugar:
PROPIEDADES FSICAS DE LOS CIDOS CARBOXLICOS

Los cidos carboxlicos, como los hidrocarburos, difieren entre s por la presencia de los
grupos metileno ( CH2 ), los cuales, al aumentar en nmero, incrementan progresivamente
las propiedades fsicas de los compuestos: densidad, puntos de ebullicin y fusin, estado
fsico, solubilidad, etc. Los cidos carboxlicos no son la excepcin. Esas propiedades y las
qumicas tambin se modifican en los cidos carboxlicos de acuerdo con la longitud de la
cadena y la presencia de ramificaciones.
07-09QUIMICA 21.indd 228 5/11/06 6:27:57 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Investiga en un libro de qumica orgnica:

a) El estado fsico de los cidos carboxlicos de acuerdo con el nmero de carbonos.
b) Los puntos de ebullicin de los diez primeros cidos carboxlicos lineales, construye una grca
que los relacione con el nmero de carbonos en los cidos.
c) El punto de ebullicin de los ismeros del cido pentanoico; relaciona sus puntos de ebullicin.
d) La densidad de los diez primeros cidos carboxlicos lineales; explica la relacin de sta con la
solubilidad de los cidos carboxlicos.
e) Haz una prediccin de los puntos de ebullicin y el estado fsico a TPN (temperatura y presin
normales) de los siguientes compuestos ismeros: cido pentanoico, cido 2metil butanoico,
cido 3metil butanoico, cido 2,2dimetil propanoico.

PROPIEDADES QUMICAS DE LOS CIDOS CARBOXLICOS
AMONILISIS DE CIDOS (OBTENCIN DE AMIDAS)
Consulta el apoyo de multimedia en el tema de cidos carboxlicos.
a) CH3 COOH NH3 NH3/calor CH3CONH2 H2O
cido etanoico Amoniaco Etanamida
1. CH3CH2COOH NH3 NH3/calor
2. CH3 (CH2)6 COOH NH3 NH3/calor
3. NH3 NH3/calor CH3 CH2 CH2 CONH2 H2O
4. CH3 CH2 CH2 COOH NH3 NH3/calor
6. NH3/calor
Pentanoamida
7. NH3/calor CH3 (CH2)4 CONH2 H2O
9. NH3/calor
cido2,4,4trimetilhexanoico
10. NH3/calor
cido decanodioico
07-09QUIMICA 21.indd 229 5/11/06 6:27:57 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
DESARROLLA
1.
2.

HALOGENACIN DE CIDOS CARBOXLICOS
(OBTENCIN DE HALUROS DE ACILO)
Nota: los haluros de acilo se pueden obtener halogenando con PCl5 (pentacloruro de fsforo) o con SOCl2
(cloruro de tionilo) y el producto siempre ser el mismo.
a) CH3CH2COOH SOCl2 Reujo CH3CH2COCl SO2 HCl
cido propanoico Cloruro de tionilo Cloruro de propionilo
1. CH3 COOH SOCl2 Reujo
2. CH3 (CH2)5 COOH SOCl2 Reujo
3. CH3 CH(CH3) C(CH3)2 COOH SOCl2 Reujo
4. CH3 CH CH COOH SOCl2 Reujo
5. SOCl2 Reujo CH3CH(CH3)CH2 CO Cl SO2 HCl
6. SOCl2 Reujo CH3 (CH2)6 CO Cl SO2 HCl
7. SOCl2 Reujo
cido hexanoico
8. SOCl2 Reujo
07-09QUIMICA 21.indd 230 5/11/06 6:27:57 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
9. Reujo
DESARROLLA
1.
2.

REDUCCIN DE CIDOS CARBOXLICOS (OBTENCIN DE
ALCOHOLES PRIMARIOS)
a) CH3 COOH LiAlH4 CH3 CH2 OH H2O
cido etanoico Hidruro de Etanol
litio aluminio
1. CH3CH2COOH LiAlH4
2. CH3 C(CH3) CH(CH3) CH2 COOH LiAlH4
3. CH3 (CH2)6 COOH LiAlH4
4. CH3 (CH2)4 COOH LiAlH4
5. CH3 C(CH3)2 COOH LiAlH4
6. LiAlH4
cido hexanoico
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NOMBRE DEL ALUMNO:
7. LiAlH4
cido4,5dimeltilhenanoico
8. LiAlH4
DESARROLLA
1.
2.

ESTERIFICACIN DE CIDOS CARBOXLICOS (OBTENCIN
DE STERES)
a) CH3 COOH HO CH2 CH2 CH3 H2SO4/calor CH3 COO CH2 CH2 CH3 H2O
cido etanoico Propanol Etanoato de propilo
1. CH3 COOH HO CH3 H2SO4/calor
2. H2SO4/calor CH3 COO CH3 H2O
3. CH3CH2COOH CH3 CH2 CH2 OH H2SO4/calor
4. H2SO4/calor CH3CH2COOCH2CH3 H2O
5. CH3 C(CH3)2 COOH (CH3)2 CH OH H2SO4/calor
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NOMBRE DEL ALUMNO:
6. CH3CH(CH3) CH(CH3) COOH CH3 OH H2SO4/calor
7. H2SO4/calor CH3 OOC CH2 CH2 COO CH3 H2O
8. HOOC CH(CH3) CH2 COOH 2CH3 OH H2SO4/calor
9. H2SO4/calor
nbutanol
cido hexanoico
10. H2SO4/calor
Propanol
11. H2SO4/calor
Etanol
DESARROLLA
1.
2.

PRUEBA DEL BICARBONATO DE SODIO SOBRE CIDOS
CARBOXLICOS (LOS CIDOS CARBOXLICOS DAN POSITIVA
ESTA REACCIN, FORMANDO SALES ORGNICAS DE SODIO O
STERES, SAL)
a) CH3 CH2 COOH NaOH Calor CH3CH2COO Na H2O
cido propanoico Hidrxido de sodio Propanoato de sodio
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NOMBRE DEL ALUMNO:
1. CH3 COOH NaOH Calor
2. CH3C(CH3)2CH( CH CH3)CH2 COOH NaOH Calor
3. NaOH Calor CH3 (CH2)6 COO Na H2O
4. NaOH Calor CH3CH2CH2 COO Na H20
5. NaOH Calor
DESARROLLA
1.
2.

FORMACIN DE SALES DOBLES DE CALCIO
a) 2CH3COOH Ca Calor (CH3COO)2Ca H2
2 moles de cido 1 mol de etanodiato
etanoico de calcio
1. 2CH3 CH2 CH2 COOH Ca Calor
2. Ca Calor (CH3 (CH2)3 COO)2Ca H2
3. 2CH3 (CH2)6 COOH Ca Calor
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NOMBRE DEL ALUMNO:
DESARROLLA
1.
2.

OBTENCIN DE CIDOS CARBOXLICOS
CARBONATACIN DE REACTIVOS DE GRIGNARD
(Aun cuando se muestra el paso intermedio puedes hacer la reaccin en un paso.)
Paso intermedio H 2O
a) CH3 CH2 CH2 Mg Cl CO2 CH3 CH2 CH2 COO Mg Cl H:OH CH3 CH2 CH2 COOH Mg(OH)Cl
Cloro magnesio propano Butanoato de cloro magnesio cido butanoico
(Cloruro de propil magnesio)
b) CH3 CH2 CH2 Mg Br CO2 H2O CH3 CH2 CH2 CH2 COOH MgBr(OH)
1. CH3 CH2 Mg Br CO2 H2O
2. CH3 Mg Cl CO2 H2O
3. CH3 C(CH3)2 CH2 Mg Br CO2 H2O
4. CO2 H2O CH3 C(CH3) CH2 C(CH3)2CH2 COOH MgCl(OH)
DESARROLLA
1.
07-09QUIMICA 21.indd 235 5/11/06 6:28:00 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
2.
OXIDACIN DE ALCOHOLES PRIMARIOS CON REACTIVO DE

BAEYER
Total
a) CH3 CH2 CH2 OH KMnO4 Calor CH3 CH2 COOH H2O
Propanol (Baeyer) cido propanoico
1. CH3 C(CH3)2 CH(CH3)CH2 OH KMnO4 Calor
2. OH CH2 CH2 CH2 CH2 OH KMnO4 Calor
4. CH3 CH CH2 CH CH2 CH2 OH KMnO4 Calor
CH3 CH3
5. KMnO4 Calor
6. KMnO4 Calor
Propilenglicol
DESARROLLA
1.
2.
07-09QUIMICA 21.indd 236 5/11/06 6:28:00 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
HIDRLISIS DE STERES
a) CH3 COO CH2 CH2 CH3 H2O H2SO4/calor CH3 COOH HO CH2 CH2 CH3
Etanoato de propilo cido etanoico Propanol
b) CH3 CH2 COO CH3 H2O H2SO4/calor CH3 CH2 COOH HO CH3
Propanoato de metilo cido propanoico Metanol
1. CH3 COO CH3 H2O H2SO4/calor
2. CH3 OOC CH2 CH2 CH2 COO CH3 H2O H2SO4/calor
3. CH3CH2COOCH2CH3 H2O H2SO4/calor
4. H2SO4/calor
5. H2SO4/calor CH3 C(CH3)2 COOH (CH3)2CH OH
6. H2O H2SO4/calor CH3CH(CH3) CH(CH3) COOCH (CH3)2
7. CH3 OOC CH2 CH2 COO CH3 H2O H2SO4/calor
DESARROLLA
1.
2.
Renanse en un grupo colaborativo de tres participantes, consulten las frmulas generales
y ejemplos del tema de alcoholes en el CD de multimedia de su libro; desarrollen cada
una de las reacciones que se piden y escriban la nomenclatura de reactivos y productos en
todos los casos. Pueden dar sus respuestas con: a) Nomenclatura de IUPAC; b) frmulas
07-09QUIMICA 21.indd 237 5/11/06 6:28:00 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Nombre Frmula Nombre Frmula

A. I.
B. J.
C. K.
D. L.
E. M.
F. N.
g. O.
H. P.
OBJETIVO ORIGEN E IMPORTANCIA DE LOS CIDOS CARBOXLICOS

ESPECFICO EN LA VIDA DIARIA, EN LA INDUSTRIA Y SU IMPACTO
Desarrollar habilidad en la ECOLGICO
actualizada en internet. Busca en internet informacin sobre cidos carboxlicos, poniendo nfasis en sus aplicaciones. Con
base en tu bsqueda, revisa tu opinin acerca de los cidos carboxlicos. Anexa las direcciones de
internet.
URL:http://
URL:http://
URL:http://
07-09QUIMICA 21.indd 238 5/11/06 6:28:01 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
1. Se recomienda la lectura de la seccin Leer para comprender del captulo 4. Contesta las actividades
de discusin en clase.
2. Se recomienda efectuar la autoevaluacin correspondiente y la actividad de aprendizaje
colaborativo.
Elabora un mapa conceptual que contenga los puntos tratados en el captulo.
Compara tu mapa con el de tus compaeros.
VOCABULARIO
1. cido carboxlico 7. Grupo carboxilo
2. Amida 8. Grupo oxidrilo
3. Amonilisis 9. Halogenuro de cido
4. Derivado halogenado 10. Oxidacin
5. steres 11. Reduccin
6. Estericacin
OBJETIVO
Instrucciones: lee este texto y contesta las preguntas que se encuentran al nal de ste. Que el alumno aprenda a
Los cidos carboxlicos son el punto de unin entre un grupo de compuestos orgnicos de extre- formular y contestar
ma sencillez, por la presencia de grupos funcionales simples y otros derivados de ellos. Esto se preguntas comprensibles
debe a que los cidos orgnicos son capaces de reaccionar con otros grupos para generar nuevos relativas al curso y a los
grupos funcionales. As, cidos y alcoholes reaccionan generando los steres indispensables, y objetivos instruccionales de
si un cido o un ster reaccionan con amoniaco (amonilisis) generan amidas, que a su vez pue- ste por medio del anlisis
den reaccionar con derivados halogenados o con aminas para formar amidas di y trisustituidas. de textos cientcos.
Si un cido carboxlico reacciona con cloruro de tionilo se obtienen haluros de cido, que son
importantes en algunas sntesis y en la formacin de detergentes biodegradables. Aunque no
es posible oxidar ms a los cidos carboxlicos, mediante reduccin parcial se transforman en
aldehdos con su consecuente utilizacin en la formacin de polmeros y derivados plsticos;
esto pasa si se recurre a la reduccin total y el cido se transforma en alcohol primario.
Otra de las virtudes de los cidos carboxlicos es intervenir en multitud de reacciones orgnicas
de utilidad. Por ejemplo, el cido hexanodioico o cido adpico, se esterica con hexametiln
diamina para producir un polmero de amida, conocido como nylon 66 (porque cada segmento
es de 6 carbonos).
Si un cido carboxlico insaturado se reduce (hidrogenado) a alta presin, se produce la marga-
rina, un compuesto til para la alimentacin humana, sustituto de la mantequilla. Es innegable
la utilidad de los cidos carboxlicos en las reacciones biolgicas orgnicas y su participacin
para formar lpidos biolgicamente aprovechables, como los triglicridos.
07-09QUIMICA 21.indd 239 5/11/06 6:28:01 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Actualmente se comercializan compuestos qumicos en tiendas de autoservicio que contienen

algn tipo de cidos grasos o sus derivados (steres), presentados como margarinas light, o
productos que garantiza disolver las grasas antes de ser absorbidas en el intestino. De acuerdo
con las propiedades fsicas de los cidos carboxlicos, sabemos de su baja o casi nula solubilidad
en agua. Cmo, entonces, es posible mezclar agua con cidos grasos? La respuesta parece
venir de la modicacin de la solubilidad por interferencia de los grupos carbonilo aumentando
la polaridad de los grupos OH.
Cierto, existen mantequillas light que llegan a contener, en una onza, nicamente la tercera
parte de cido graso, o menos, y el resto de agua, disminuyendo as el tan temido colesterol y
la probabilidad de enfermedades cardiovasculares. Sin embargo, esto no es totalmente real,
pues los agentes o las enzimas que modican el comportamiento de los grupos carbonilo,
adems de costosos, no son del todo inofensivos y s cancergenos.
Una alternativa para reducir el consumo de grasas podra ser ingerir slo la tercera parte de una
onza de margarina o mantequilla, con lo que se obtiene la misma cantidad de grasa que en un
producto light, sin riesgo de agentes cancergenos. Al saber esto, los seres humanos podemos
decidir entre consumir o no esos productos partiendo de la relacin costo-benecio.
Entonces es posible sostener que los cidos carboxlicos no son un grupo funcional ms, pues
a diferencia de alcoholes, aldehdos, derivados halogenados e hidrocarburos, los cidos car-
boxlicos intervienen directamente en la obtencin de bras textiles en la nutricin, en la forma-
cin de mltiples polmeros y, por s mismos son, hasta ahora, el nico grupo funcional capaz
de reaccionar con ms de un grupo funcional distinto para producir otros.
1. El propsito de este texto es describir: ( )

a) La forma en que los cidos carboxlicos, por s solos, son capaces de transformar la calidad de
vida del gnero humano.
b) Las propiedades fsicas y qumicas de los cidos carboxlicos.
c) La manera en que los qumicos utilizan los cidos carboxlicos en el diseo y sntesis de mate-
riales necesarios para el avance de la medicina.
d) Cmo los cidos carboxlicos se transforman en cancergenos.
e) Las posibilidades reactivas de los cidos carboxlicos y los benecios para el gnero humano.
2. Cul de las siguientes actividades no menciona el artculo? ( )

a) Uso de enzimas para disolver cidos carboxlicos en alimentos light.
b) Formacin de polmeros de nylon con cidos carboxlicos.
c) Formacin de sustitutos de la mantequilla.
d) Desarrollo de frmacos y vacunas utilizando cidos carboxlicos.
e) Sntesis de steres para emplearlos en la elaboracin de polmeros.
3. Al aprovechar las propiedades reactivas de los cidos carboxlicos los qumicos pueden: ( )
a) Transformar un cido en prcticamente cualquier cosa.
b) Obtener sustancias que bloqueen el desarrollo del cncer.
c) Desarrollar otros grupos funcionales y evitar el consumo excesivo de sus fuentes naturales.
d) Jugar con innumerables posibilidades de polimerizacin de cidos.
e) Sustituir alimentos cancergenos por otros que no lo son.
4. Al referirse a las reacciones qumicas de los cidos carboxlicos, el texto dice que: ( )
a) Los cidos carboxlicos ya no se pueden oxidar.
b) No es posible reducir parcial, ni totalmente, un cido carboxlico.
c) La amonilisis es el nico mtodo para obtener amidas a partir de cidos.
d) Los aldehdos se pueden transformar en cidos carboxlicos por reduccin parcial.
e) Las cetonas pueden oxidarse hasta convertirse en cidos carboxlicos.
5. La idea central del prrafo es sobre: ( )

a) La estericacin de cidos carboxlicos.
b) La amonilisis de cidos carboxlicos.
c) Impacto ecolgico del uso de los cidos carboxlicos.
d) Reacciones qumicas posibles en los cidos carboxlicos.
e) El aprovechamiento de las propiedades qumicas y fsicas de los cidos carboxlicos en el me-
joramiento de la calidad de vida humana.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
Compara tus respuestas con las de tus compaeros, discute las diferencias con ellos explicando
tus puntos de vista y escuchando a los dems.
Despus de la lectura anterior, y tu bsqueda en internet, intgrate a un equipo de trabajo y con-
versen a n de redactar un informe que incluya:
a) El concepto de los cidos carboxlicos.
b) La verdadera importancia qumica de los cidos carboxlicos.
c) La manera en que los cidos carboxlicos estn relacionados con el medio ambiente.
d) Los cidos carboxlicos que son importantes en la economa de un pas industrializado.
e) Lo que creen que pasara si en el ao 2025, se agotaran las posibilidades de obtener cidos
carboxlicos para usos industriales.
f) La forma en que decidiran utilizar los cidos carboxlicos y los criterios que recomendaran
para desarrollar sustitutos de ellos, si ustedes fuesen parte de un sistema jurdico encargado
de decidir acerca del uso de los cidos carboxlicos.

2. Poner a disposicin o proporcionar un resumen breve de su punto de vista para los integrantes de
otros equipos.
3. Obtener una conclusin general que armonice con las conclusiones particulares de cada equipo.
Desarrolla un mapa conceptual que contenga los puntos tratados en el captulo.
Compara tu mapa con los de tus compaeros.
OBJETIVO
Relaciona el grupo de opciones con las preguntas, coloca sobre la lnea la palabra correspondiente Que el alumno evale el
(las opciones se pueden repetir). dominio de los
a) cido carboxlico f) Estericacin mediante una serie de
b) Amida g) Grupo carboxilo preguntas (reactivos) con
las que pueda
c) Amonilisis h) Halogenacin autocalicarse.
d) Carbonatacin i) Halogenuro de cido
e) steres j) Reduccin (hidrogenacin)
07-09QUIMICA 21.indd 241 5/11/06 6:28:02 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
1. Compuesto con el grupo funcional carboxilo, de 12 a

22 carbonos, puede ser saturado o insaturado.
2. Adicin de bixido de carbono seco a un reactivo de
Grignard, seguido de hidrlisis.
3. Este nombre resulta de la contraccin de los grupos
carbonilo e hidroxilo.
4. Ocurre por la accin de una amina o amoniaco sobre
cidos carboxlicos.
5. Ocurre por la accin de cloruro de tionilo sobre cidos
carboxlicos.
6. Resultan de la accin de amoniaco sobre cidos.
7. Ocurre cuando se deshidrata un cido en presencia
de un alcohol.
8. Compuesto derivado de cidos carboxlicos notables
por su olor grato.
9. Esta reaccin permite obtener solamente alcoholes
a partir de cidos carboxlicos y steres.
10. Se obtienen por accin de SOCl2 (cloruro de tionilo)
sobre cidos, steres y amidas.
Desarrolla las siguientes estructuras:
a) b)
cido2metil pentanoico cido3etil octanodioico
c) d)
cido3bromo 2metil butanoico cido2cloro, 4,4dimetil hexanoico
e) f)
cido3bromo 4etil 5oxo, cido2amino,3hidroxi,
octanoico pentanodioico
g) h)
cido5etil2,5dimetil, 6formil, cido2,3dihidroxi, pentanodioico
2hexenoico
i) j)
cido3cloro butanoico cido3,3dimetil, hexanodioico
Contesta las siguientes preguntas poniendo la letra correcta en el parntesis (recuerda la tretravalencia
del carbono).
1. Cul es la frmula del cido4cloro heptanoico? ( )
a) CH3 CH(Cl) (CH2)5 COOH d) CH3 (CH2)2 CH(Cl) (CH2)2 COOH
b) CH3 (CH2)4 CH(Cl) COOH e) CH3 (CH2)3 CH(Cl) COOH
c) CH3 CH(Cl) (CH2)4 COOH
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NOMBRE DEL ALUMNO:
2. Cul es la frmula del cido 6-cloro hexanoico? (recuerda la tetravalencia del carbono). ( )
b) CH3 (CH2)4 CH(Cl) COOH e) Cl CH2 (CH2)4 COOH
3. Cul es la frmula del cido 5metil, hexanoico? ( )

a) (CH3)2 CH CH2 CH2 CH2 COOH d) (CH3)2 CH2 (CH2)2COOH
b) (CH3)2 (CH2)3 COOH e) CH3 CH2 (CH2)3 COOH
c) (CH3)3 CH2 CH2 COOH
4. Cul es la frmula del cido 2,3,4,5,5pentametil hexanoico? (recuerda la tetravalencia del

carbono). ( )
a) CH3 CH2 CH (CH3) CH (CH3) (CH2)2 COOH
b) CH3 CH(CH3) CH(CH3) CH(CH3) CH(CH3) CH2 COOH
c) CH3 (CH2)2 CH(CH3) CH(CH3) CH(CH3) COOH
d) (CH3)3 C CH (CH3) CH (CH3) CH (CH3) COOH
e) CH3 CH2 CH (CH3) CH (CH3) COOH
5. La frmula correcta del cido octanoico es: ( )

a) CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH
b) HOOC (CH2)CH(CH3) CH3
c) CH3 (CH2)6 COOH
d) CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH
e) CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH
6. Cul es la frmula del cido 2,3,4trimetil heptanoico? ( )

a) CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)(CH2)2COOH
b) CH3CH(CH3)CH(CH3)CH(CH3)CH(CH3)CH2 COOH
c) CH3(CH2)2CH(CH3)3COOH
d) (CH3)3C (CH2 CH3)3 COOH
e) CH3 CH(CH3)CH(CH3)CH(CH3) COOH
7. Cul es la frmula del cido 6cloro heptanoico? ( )

b) CH3(CH)4 CH(Cl) COOH e) CH3 (CH2)3 CH(Cl) COOH
8. Cul es la frmula del cido 3etil, hexanoico? (recuerda la tetravalencia del carbono). ( )
a) (CH3)2 CH CH2 CH2 CH2 COOH
b) CH3CH2 CH2CH( CH2 CH3)CH2COOH
c) (CH3)3 CH2 CH2 COOH
d) (CH3)2 CH2 (CH2)2 COOH
e) CH3 CH2 (CH2)3 COOH
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NOMBRE DEL ALUMNO:
9. Cul es la frmula correcta del cido 7metil octanoico? (recuerda la tetravalencia

del carbono). ( )
b) HOOC (CH2)5 CH(CH3) CH3
c) CH3 (CH2)6 COOH
10. Cul es la frmula correcta del cido hexanoico? (recuerda la tetravalencia del carbono). ( )
b) HOOC (CH2)5 CH(CH3) CH3
c) CH3 (CH2)5 COOH
11. H2SO4/160C Etanal CO2 /Hidrlisis NH3

H X A B C

SOCl2 CH3 CH CH3/H2SO4/calor
KMnO4
OH
E
D
La cetona ms sencilla
Nota: si requieres considerar algn halgeno en cualquier paso puedes utilizar bromo, cloro o
yodo pues no altera el producto nal en cada paso.
Cmo se llama la reaccin del paso B al D? ( )

a) Oxidacin de alcoholes
b) Carbonatacin de reactivos de Grignard
c) Formacin de amidas (amonilisis)
d) Formacin de haluros de acilo (halogenacin de cidos)
e) Estericacin (formacin de steres)
12. H2SO4/Calor Etanal CO2 /Hidrlisis NH3

H X A B C

SOCl2 Propanol 2/H2SO4/calor
KMnO4
E
D
La cetona ms sencilla
Nota: si requieres considerar algn halgeno en cualquier paso puedes utilizar bromo, cloro o
yodo pues no altera el producto nal en cada paso.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
Qu compuesto es H? ( )
a) cido propanoico d) Propanol2
b) cido etanoico e) Propeno
c) Etanamida
13. Un compuesto A se halogena con cloro y se obtienen un derivado primario y un secundario

(compuestos B y C, respectivamente); al compuesto C, se le hace hidrlisis alcalina de haluros
de alquilo y se consigue D, al cual se le trata con cido etanoico (CH3 COOH) y se obtiene el
compuesto E.
Si al compuesto B se trata con NaOH acuoso, se obtiene F y este se trata con K2Cr2O7
(deshidrogenacin) y se obtiene G; nalmente a ste se le trata con cloruro de etil magnesio
(CH3 CH2 Mg Cl) H2O y se consigue pentanol3. Qu compuesto es A? ( )
a) Propano d) Propeno
c) 2,cloropropano
14. Un compuesto A se halogena con cloro y se obtienen un derivado primario y un secundario

(compuestos B y C, respectivamente); al compuesto C, se le hace hidrlisis alcalina de haluros
de alquilo y se consigue D, al cual se le trata con cido etanoico (CH3 COOH) y se obtiene el
compuesto E.
Si al compuesto B se trata con NaOH acuoso, se logra F y ste se trata con K2Cr2O7
(deshidrogenacin) y se obtiene G; nalmente a ste se le trata con cloruro de etil magnesio
(CH3 CH2 Mg Cl) y se hidrata, y se consigue 2,metil butanol2. Qu compuesto es
D? ( )
a) Propanol d) Propanol2
c) 2,cloropropano
15. Un compuesto A se halogena con bromo y da un derivado primario y un secundario (compuestos

B y C, respectivamente); el compuesto C se hace reaccionar con KOH en solucin alcohlica y
se consigue el compuesto D, a ste se le trata con agua en presencia de H2SO4 caliente y se
obtiene el compuesto E.
Si al compuesto B, se le trata con NaOH (acuoso) se obtiene F y a ste se le trata con K2Cr2O7
(deshidrogenacin) y se consigue G; nalmente se le trata con cloruro de metil magnesio
(CH3 Mg Cl) ms agua y se obtiene pentanol2. Qu compuesto es F? ( )
a) Butanol d) Buteno2
b) Butanal e) Butanol2
c) 2,bromo butano
16. Un compuesto A se halogena con bromo y se logran un derivado primario y uno secundario
(compuestos B y C, respectivamente); el compuesto C se hace reaccionar con KOH en solucin
alcohlica y se obtiene el compuesto D, a ste se le trata con agua en presencia de H2SO4 caliente
y se obtiene el compuesto E.
Si al compuesto B, se le trata con NaOH (acuoso) se consigue F y a ste se le trata con K2Cr2O7
(deshidrogenacin) y se obtiene G; nalmente se le trata con cloruro de metil magnesio
(CH3 Mg Cl) ms agua y se consigue pentanol2. Qu compuesto es E? ( )
a) Butano d) Buteno2
b) Bromo butano e) Butanol2
c) 2,bromo butano
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NOMBRE DEL ALUMNO:
17. Si se mezcla cido etanoico con propil amina (CH3 CH2 CH2 NH2) se obtiene? ( )
a) nmetil propil amina un alcohol d) Metil propanol un alcohol
b) nmetil propanamida un alcohol e) n,etil, n,n dipropil amina un alcohol
c) npropil etanamida agua
18. La reaccin entre un cido carboxlico y amoniaco da como producto: ( )

a) Una amida d) Una cetona
b) Un alcohol e) Un aminocido
c) Una amina
19. Siempre que los cidos carboxlicos son tratados con amoniaco (NH3) concentrado y caliente se
obtienen: ( )
a) Aminas d) Isonitrilos
b) Amidas e) Sales de amoniaco
c) Nitrilos.
20. Si se trata cido propanoico con metil amina (CH3 NH2) se obtiene: ( )
a) Etanamida d) n-butil amida
b) nmetil propanamida e) Propanoato de metilo
c) Propanamida
21. Si se mezcla cido propanoico con propil amina (CH3 CH2 CH2 NH2), que se obtiene? ( )
a) nmetil propil amina d) Metil propanol.
b) nmetil propanamida e) 2 metil propanamida
c) npropil propanamida
22. Se ha efectuado la reaccin de Grignard para la obtencin del cido etanoico. Cul de las
siguientes es la reaccin correcta? ( )
a) CH3 CH2 Mg Cl CO2 HCl
b) CH3 CH2 CH2 Mg Cl CO2 HCl
c) CH3 (CH2)3 Mg Cl CO2 HCl
d) CH3 Mg Cl CO2 HCl
e) CH3 CH2 Mg Cl 2CO2 HCl
23. Si se efecta la reaccin entre el CH3(CH2)2 MgBr con CO2 y HBr los compuestos que se forman
son: ( )
a) cido propanoico MgBr2 d) cido butanol MgBr2
b) cido pentanoico MgBr2 e) cido butanal MgBr2
c) cido butanoico MgBr2
24. Cuando se efecta la combinacin del CH3 (CH2)5 MgCl con CO2 HCl, cul es el
producto? ( )
a) cido hexanoico MgCl2 d) cido heptanoico MgCl2
b) cido propanoico MgCl2 e) Heptanol MgCl2
c) cido butanoico MgCl2
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NOMBRE DEL ALUMNO:
25. Si se hace reaccionar el CH3 CH CH2 CH2 Mg Cl CO2 H2O se obtiene: ( )
CH3
a) cido 3metil butanoico d) cido 2metil pentanoico
b) cido 4metil pentanoico e) cido 2metil butanoico
c) cido 3metil propanoico
26. Si se hace reaccionar el CH3 CH CH2 CH2 OH KMnO4 se obtiene: ( )
CH3
a) cido 3metil butanoico d) 2metil butanal
b) cido 2metil butanoico. e) 2metil butanol
c) 3metil butanal
27. Cuando se efecta la oxidacin del CH3 (CH2)5 CH2 OH con KMnO4, el producto principal
es: ( )
a) cido hexanoico d) cido heptanoico
b) cido propanoico e) Heptanol
c) cido butanoico
28. Se efectu la oxidacin de un alcohol y se obtuvo el cido butanoico. Cul fue la reaccin? ( )
a) CH3 CH2 MgCl CO2 H2O d) CH3 (CH2)2 CH2 OH KMnO4
b) CH3 CH2 CH2 CH2 OH LiAl4 e) CH3CH2CH = CO2 H2O
c) CH3 (CH2)3 CH2 OH H2O
29. La oxidacin completa del butanol da como resultado: ( )

a) cido butanoico d) Buteno
b) Butanal e) Metoxipropano
c) Butanona
30. Para poder obtener el cido hexanoico se debe realizar la siguiente reaccin: ( )
a) Reduccin del hexano d) Oxidacin completa del hexanol-2
b) Oxidacin de la hexanona e) Oxidacin completa del hexanol-3
c) Oxidacin completa del hexanol
31. Cuando se efecta la oxidacin del hexanal se obtiene: ( )

a) Hexanol d) Hexanol2
b) cido hexanoico e) Hexanona2
c) Hexanol3
32. Si se trata el cido propanoico con SOCl2 se obtiene: ( )

a) Una amida d) Un haluro de acilo
b) Un nitrilo e) Un haluro de alquilo
c) Un ster
33. Siempre que los cidos carboxlicos son tratados con SOCl2 o con PCl3 se obtienen: ( )
a) Aminas d) Isonitrilos
b) Amidas e) Haluros de acilo
c) Nitrilos
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NOMBRE DEL ALUMNO:
34. Si se trata cido metanoico con cloruro de tionilo se obtiene: ( )

a) Metanamida d) Cloro metano
b) Cloruro de metanoilo e) Cloruro de dimetilo
c) Cloruro de metilo
35. Cuando se combinan el cido propanoico con SOCl2 se obtiene: ( )

a) Propil amina d) Cloruro de propanoilo
b) Cloruro de propilo e) cido propanodioico
c) Anhidrido de propanol
36. La reaccin entre un cido carboxlico y cloruro de tionilo permite obtener: ( )

a) Amina d) Haluro de acilo
b) ster e) Haluro de alquilo
c) Amida
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C A P T U L O
9
Otros
compuestos
orgnicos
importantes:
teres, aminas,
amidas y steres
La mente crea pensamientos etreos, mas no puede estar en dos
lugares simultneamente. Es evidente que no podemos ir al mismo
tiempo hacia atrs y hacia adelante, y es igualmente evidente que la
preocupacin, la duda y el temor no pueden coexistir con
la creencia; cree y ten fe en ti mismo.
249
07-09QUIMICA 21.indd 249 5/11/06 6:28:04 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
OBJETIVO TERES
GENERAL
Al nalizar el captulo, el INTRODUCCIN
alumno identicar los
teres a partir de su Los teres son compuestos cuyo grupo funcional es R O R. Se consideran derivados de
estructura qumica, los los alcoholes por deshidratacin de stos. En presencia de cido sulfrico y una tempera-
nombrar con base en la tura de 120C a 150C sirven como agentes purificadores de sustancias orgnicas por arrastre;
nomenclatura IUPAC y gracias a esta propiedad son indispensables en las sntesis orgnicas. Por lo dems, suelen
desarrollar estructuras de ser inertes debido a la presencia del oxgeno sin ningn grupo polar cerca o hidrgeno.
estos compuestos a partir Los teres son los compuestos ms no polares que existen entre los compuestos
de su nomenclatura.
Comprender y evaluar la
orgnicos, tambin los ms inertes ante las reacciones qumicas; en esto superan incluso
importancia que tienen los a los alcanos. La hidrohalogenacin con cido yodhdrico es prcticamente la nica reaccin
teres para la vida diaria, qumica verificable en ellos. En la industria farmacolgica son indispensables en el proceso
as como su impacto de purificacin de medicamentos.
ambiental.
CONCEPTO DE TER
SABAS QUE Con base en tus conocimientos acerca de grupos funcionales, identica los siguientes compuestos y
escribe el nombre de la funcin qumica sobre la lnea.
se usan teres halogenados
como anestsicos a) CH3 CH2 CH2 OH b) CH3 CH2 O CH2 CH3
generales?
con estos compuestos, la
induccin de anestesia
puede lograrse en menos de
10 minutos?
CH3
actualmente el enurano y
el isourano son
ampliamente utilizados y c) CH3 O CH CH3 d) CH3 CH2 CH2 CH2 OH
que ambos son ismeros
estructurales?
A partir de las semejanzas y diferencias de cada uno de los hidrocarburos anteriores, establece
sus caractersticas esenciales.
a)
b)
c)
d)
Al observar los compuestos anteriores encuentras que estn constituidos por:
Los compuestos a, b y c, pueden considerarse derivados del agua:

H OH 2R ROR 2H
Agua Compuesto
07-09QUIMICA 21.indd 250 5/11/06 6:28:04 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
o pueden considerarse derivados de un alcohol:

H OH R ROR H
Alcohol Compuesto
Identica qu cambios deben ocurrir en cada caso para considerarlos derivados de uno u otro
compuesto y escrbelos. a)
b)
Figura 9.1 a) Enurano
A partir de las caractersticas esenciales, y su posible origen, escribe una denicin para los compuestos (2cloro1,1,2triuoroetil
a, b, y c. diuorometil ter); b) Isourano
(1cloro2,2,2triuoroetil
diuorometil ter). Aprecia que
ambos teres tienen la misma
frmula condensada (C3H2F5Cl)
pero distinto arreglo por lo que
son ismeros estructurales.
Compara tu denicin con la de algn otro texto de qumica orgnica. Anota la bibliografa.
Bibliografa
Autor:
Ttulo:
Editorial:
Lugar:
Ahora tienes tu propia denicin de ter.
TIPOS DE TERES OBJETIVO

ESPECFICO
Observa las siguientes estructuras;
Aprender las diferencias
a) CH3 CH2 CH2 O CH2 CH2 CH3
que caracterizan a un ter
b) CH3 CH2 CH O CH3 simple (simtrico, los dos
radicales semejantes) y a un
CH3 mixto (asimtrico, los dos
radicales distintos).
En el ejemplo a, los radicales unidos al oxgeno son semejantes en cada caso.
En el ejemplo b, los radicales unidos al oxgeno son distintos, tanto en nmero de
carbonos como en tipo de radical.
El primer caso es un ter simple, por tanto, el segundo es un ter mixto.
Nomenclatura comn
Los teres simples se nombran poniendo la palabra funcin ter y enseguida el nombre del
radical ms la terminacin ico.
ter radical ico
Funcin radical por nmero de carbonos terminacin ico
CAPTULO 9 O T R O S C O M P U E S T O S O R G N I C O S I M P O R TA N T E S : T E R E S , A M I N A S , A M I D A S Y S T E R E S 251
07-09QUIMICA 21.indd 251 5/11/06 6:28:04 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
EJEMPLO
CH3 CH2 O CH2 CH3 ter etlico
Los teres mixtos se nombran poniendo la palabra funcin ter y enseguida el nombre del radical
ms sencillo seguido del nombre del radical ms complejo con la terminacin ico.
ter radical ico
Funcin radical por nmero de carbonos terminacin ico
EJEMPLO
CH3 CH2 O CH2 CH2 CH2 CH3 ter etil butlico
Nomenclatura IUPAC
Los teres se consideran como xidos orgnicos, por lo tanto, el grupo funcional [O] se llama
oxi.
En los teres simples se nombra primero un radical, seguido de la palabra oxi y, al nal, el radical
restante como alcano. Es decir, radicalOXIalcano.
EJEMPLO
CH3 CH2 O CH2 CH3 Etoxietano
Qu caractersticas esenciales tienen los teres simples?
Qu caractersticas esenciales tienen los teres mixtos?
Al escribir las frmulas condensadas de los teres encontrars el fenmeno de isomera. Con
cules compuestos y de qu forma son ismeros funcionales los teres?
07-09QUIMICA 21.indd 252 5/11/06 6:28:04 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
OBJETIVO
Diferenciar entre los
1. Identica los tipos de teres de los siguientes ejercicios y completa la tabla correspondiente: distintos tipos de teres,
a) CH3 CH2 CH CH3 b) CH3 CH CH2 CH2 CH CH3 clasicarlos y desarrollar su
frmula de serie homloga.
CH3 CH2 O O CH3 O CH2 CH3
c) (CH3 CH2 CH2 CH2)2O d ) CH3 CH2 O CH2 CH3
e) CH3 CH CH CH2 O CH3 f ) CH3 CH CH CH CH3
O O O O O
CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 CH3
teres
a) b) c) d) e) f)
Simple
Mixto
2. Escribe la frmula condensada y nomenclatura de cada uno de los teres anteriores.

a) b)
d) e)
c) f)
Al observar las frmulas condensadas, puedes escribir la frmula general, as como la serie
homloga?
3. Observa los siguientes compuestos y compara con las variables: a) tipo de enlace, b) nmero de
carbonos, c) hidrgenos y d) oxgeno. Encuentra sus caractersticas esenciales.
CH3 CH2 CH2 CH2 OH
CH3 CH2 O CH2 CH3
CH3 O CH2 CH2 CH3

CH3
CH3 CH O CH3
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NOMBRE DEL ALUMNO:
En la ltima columna encuentras que la frmula condensada de los compuestos anteriores es la

misma, por lo tanto, concluyes que los compuestos son . Adems
encuentras que los tipos de mostrados son .
El primer compuesto es un alcohol; los tres restantes son teres; por lo tanto, teres y alcoholes
son de grupo funcional.
Compara tus respuestas y deniciones con las de tus compaeros. Coinciden? En cules
ejercicios?
En cules no coinciden?
Despus de comparar tus respuestas, crees saber qu y cmo es un ter simple y un ter mixto? Si
lo sabes, contina, de lo contrario, lo recomendable es que consultes con tu profesor o en tu CD de
apoyo.
Escribe las semejanzas entre tu actividad y las de tus compaeros.
Escribe las diferencias entre tu actividad y las de tus compaeros.
OBJETIVO APLICACIN DE LA NOMENCLATURA IUPAC

ESPECFICO Y COMN DE LOS TERES
Crear ejercicios propios y Nomenclatura comn o industrial de los teres
nomenclatura desarrollada En este caso siempre se enuncia la funcin, seguida de la raz del hidrocarburo (segn el
por el alumno o la IUPAC. nmero de carbonos que tenga el ter) ms la terminacin ico.
07-09QUIMICA 21.indd 254 5/11/06 6:28:05 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
EJEMPLOS
a) CH3 CH2 CH CH2 CH3
O CH2 CH3
Comn: ter etil secpentlico3 IUPAC: 3etoxi pentano
b) CH3 CH2 CH O CH3
CH3
Comn: ter metil secbutlico IUPAC: 2metoxi butano
c) CH3 CH2 CH CH3
O CH CH3
CH3
Comn: ter isopropil secbutlico IUPAC: 2isopropoxi butano
CH3
d) CH3 C CH3
O CH2 CH3
Comn: ter etil terbutlico IUPAC: 2metil2etoxi propano
La nomenclatura comn exige amplio conocimiento de los radicales en forma iso, sec, neo,
ter, etctera, por lo que est en desuso; en cambio, actualmente la nomenclatura IUPAC tiene
aplicacin acadmica.
Escribe la nomenclatura comn de los ocho primeros teres simples. Compara tu nomenclatura
con la de tus compaeros.
a) b)
c) d)
e) f)
g) h)
07-09QUIMICA 21.indd 255 5/11/06 6:28:05 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Recuerda lo que aprendiste en captulos anteriores (hidrocarburos) y contesta las siguientes

preguntas.
OBJETIVO 1. Luego de observar y comparar los ejemplos anteriores escribe tus propias reglas de nomenclatura
para los teres.
ESPECFICO
semidesarrolladas de teres
y escribir el nombre de cada
una, con base en la
el nmero de carbonos que
presenta cada compuesto.
2. Escribe los nombres IUPAC de las siguientes estructuras de teres y su frmula condensada
(CnH2n2 O).
a) CH3 O CH2 CH2 CH2 CH3
b) CH3 CH2 O CH2 CH2 CH3
c) CH3 O CH CH2 CH3
CH3
d ) CH3 CH2 CH O CH3
CH3
e) CH3 CH2 O CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 O CH2 CH2 CH3
f ) CH3 CH2 CH2 O CH2 CH2 CH2 O CH2 CH2 CH3
3. Dibuja las estructuras de los siguiente teres.

a) Etoxipropano b) Propoxipropano
c) 2etoxibutano d ) 2isopropoxi4metoxi, hexano
e) 3etoxipentano f ) 2etoxi3,6dimetoxi, octano
g ) Etoxietano h) 3isopropoxipentano
4. Desarrolla cinco ejemplos de teres simples y cinco de teres mixtos. Nmbralos y comprtelos
con cualquier compaero que te lo pida; solicita a otro compaero que te permita copiar dos de
sus ejercicios y compralos con los tuyos. Seala en qu son semejantes y en qu son
distintos.
teres simples teres mixtos
a) a)
b) b)
07-09QUIMICA 21.indd 256 5/11/06 6:28:06 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
c) c)
d) d)
e) e)

a) b)
En qu son semejantes los ejercicios de tus compaeros con los tuyos?
Cules son las diferencias entre los ejercicios de tus compaeros y los tuyos?
MTODOS DE OBTENCIN DE TERES

Obtencin de teres simples por deshidratacin de alcoholes.
Frmula general:
H2SO4
2R OH R O R H2O
Alcohol Calor 120/150 C ter Agua
EJEMPLO
H2SO4
2CH3 CH2 OH CH3 CH2 O CH2 CH3 H2O
Etanol Calor 120/150 C Etoxietano Agua
Aun cuando por este mtodo es posible obtener todo tipo de teres se sugiere
preferentemente para la obtencin de teres simples, ya que al intentarlo con teres mixtos
se obtienen mezclas de teres. Por lo tanto, es recomendable otro mtodo para obtener
teres mixtos o asimtricos.
Obtencin de teres mixtos a partir de la sntesis de Williamson (alcxidos y un derivado
halogenado).
En realidad, por este mtodo se puede preparar cualquier tipo de ter incluyendo teres
cclicos o epxidos.
07-09QUIMICA 21.indd 257 5/11/06 6:28:06 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Frmula general:
R O Na X R R O R NaX
Alcxido Derivado Etoxietano
halogenado
EJEMPLO
CH3 CH2 O Na Br CH3 CH3 CH2 O CH3 NaBr
Etxido de sodio Bromometano Metoxietano Bromuro de sodio
1. Escribe los nombres IUPAC de las estructuras de los siguientes teres y su frmula condensada.
a) CH3 O CH2 CH2 CH2 CH3
b) CH3 CH2 O CH2 CH2 CH3
c ) CH3 O CH CH2 CH3
CH3
d ) CH3 CH2 CH2 O CH3
CH3
De acuerdo con la frmula condensada, estos teres son:

ACCIN DEL CIDO YODHDRICO SOBRE TERES
Consulta el apoyo de multimedia en el tema de teres.
a) CH3 CH2 O CH2 CH3 2HI Concentrado 2CH3 CH2 I H2O
Etoxietano (ter etlico) Yodoetano
07-09QUIMICA 21.indd 258 5/11/06 6:28:06 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
b) CH3 CH CH2 CH3 HI CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3
O I OH
CH3 CH CH2 CH3

2secbutoxibutano
1. HI
2. HI
2isopropoxi4metilpentano
3. HI
Isopropoxibutano
4. 2HI Concentrado
Etoxietano
5. 2HI Concentrado
DESARROLLA
1.
2.

MTODOS DE OBTENCIN DE TERES: DESHIDRATACIN
DE ALCOHOLES (VASE CAPTULO 6)
Consulta el apoyo de multimedia en el tema de otros compuestos orgnicos.
07-09QUIMICA 21.indd 259 5/11/06 6:28:06 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Nota: la deshidratacin de alcoholes entre 120 a 150 grados permite obtener teres simples (simtricos).
Considera que siempre requieres expresar la presencia de 2 molculas del alcohol por deshidratar.
a) 2CH3 CH2 OH 128 C/H2SO4 CH3 CH2 O CH2 CH3 H2O
Etanol Etoxietano (ter etilico)
b) 2CH3 CH CH2 CH3 130 C/H2SO4 CH3 CH CH2 CH3 H2O
OH O
2butanol
CH3 CH CH2 CH3
2secbutoxibutano
CH3
1. 2CH3 C CH2 CH3 130 C/H2SO4
OH
2. CH3 CH CH CH3 130 C/H2SO4
OH CH3
3. 130 C/H2SO4
4. 130 C/H2SO4
2,4dimetilpentn3ol
DESARROLLA
1.
2.
07-09QUIMICA 21.indd 260 5/11/06 6:28:07 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:

REACCIN DE WILLIAMSON (OBTENCIN DE TERES MIXTOS
(VASE CAPTULO 6)
Consulta el apoyo multimedia en el tema de teres, la frmula general y ejemplos.
Nota: la reaccin de Williamson consiste en dos pasos: a) la formacin del alcxido y b) la formacin del
ter.
a) Paso 1
CH3 CH2 CH2 CH2 OH Na0 CH3 CH2 CH2 CH2 O Na H
Butanol Sodio Alcxido de sodio
metlico (butxido de sodio)
Paso 2
CH3 CH2 CH2 CH2 O Na Br CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 O CH2 CH3 NaBr
Butxido de sodio Bromoetano Etxido de sodio
1. CH3 CH2 OH Na0 Cl CH2 (CH2)4 CH3

CH3
2. CH3 CH CH2 CH2 Br Na O CH(CH3)2
3. CH3 C(CH3)2 CH2 OH Na0 CH3 CH2 Br
DESARROLLA
1.
2.
1. Por el mtodo de Williamson o por medio de la deshidratacin de alcoholes o usando ambos,
indica cmo se preparan los teres siguientes, empezando con las sustancias de menor nmero
de carbonos y los reactivos necesarios. Observa los ejemplos resueltos.
i) Butoxibutano (deshidratacin de alcoholes):
H2SO4
2CH3 CH2 CH2 CH2 OH CH3 (CH2)3 O (CH2)3 CH3 H2O
120/150 C
07-09QUIMICA 21.indd 261 5/11/06 6:28:07 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
ii) 2isopropoxipropano:
CH3 CH CH3 CH3 CH2 CH2 O Na CH3 CH O (CH2)2 CH3 NaCl
Cl CH3
a) Etoxipentano
b) 2butoxibutano
c) Etoxietano
2. Cmo podr prepararse mejor el propoxibutano?

a) Por sntesis de Williamson o mediante deshidratacin de alcoholes.
b) Cul de estos dos mtodos ser mejor para la preparacin del 2propoxiisopropano?
Explica tu eleccin en ambos casos.
3. Indica los productos en las siguientes reacciones:
a) 2CH3 CH2 OH H2SO4
b) 2CH3 CH2 CH2 OH H2SO4
c) 2butxido de sodio 2yodopropano
d) Propxido de sodio 2,3dimetil, 3pentxido de sodio
e) Metxido de sodio 2butxido de sodio
07-09QUIMICA 21.indd 262 5/11/06 6:28:08 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
La demora es un golpe mortal para la automotivacin. Lo har ms

adelante, cuando me organice, es el lenguaje de los fracasados y
frustrados. Los hombres y mujeres de xito altamente motivados
nunca aplazan nada. Saben que su vida no es otra cosa que
la acumulacin de segundos, minutos y das preciosos. As que inicia
cada tarea oportunamente.
AMINAS
INTRODUCCIN
Las aminas se consideran compuestos derivados del nitrgeno, con uno o ms de sus OBJETIVO
hidrgenos sustituidos por radicales de alquilo; que pueden ser proporcionados por alcoholes ESPECFICO
o derivados halogenados. Los alcoholes, despus de su interaccin con amoniaco concentrado
y caliente, dan lugar a una amina, como se muestra en su frmula general. Este mtodo se Al nalizar el captulo, el
alumno identicar las
conoce como la sntesis de aminas de Hoffman. aminas a partir de su
Una caracterstica de las aminas es su olor a pescado en putrefaccin, pues algunas estructura qumica, los
provienen de la descomposicin de protenas en tejidos, son insolubles en agua y cuando nombrar con base en la
se componen por entre uno y doce carbonos son lquidas; de doce carbonos en adelante nomenclatura IUPAC y
son slidas. desarrollar estructuras de
estos compuestos a partir
NH3 R OH R NH2 H2O de su nomenclatura.
Amoniaco Alcohol Amina Residuo
Comprender y evaluar la
importancia que tienen para
la vida diaria, as como su
Tambin es posible obtenerlas a partir de amidas tratadas con hipobromito de sodio impacto ambiental.
(NaBrO) en una reaccin llamada degradacin de amidas de Hoffman, como se muestra
en la siguiente frmula general:
R CONH2 NaBrO R NH2 CO2 NaBr

Amida Hipobromito Amina Residuo Residuo
de sodio primaria
Las aminas son grupos funcionales de importancia biolgica y farmacolgica. Algunos

ejemplos de ello son la purina y la pirimidina, que son bases (por la presencia de nitrgeno)
y estn presentes en los cidos nucleicos; y la 6-mercaptopurina, utilizada como tratamiento
en la leucemia infantil aguda.
Amina
Amina
Adenina 6mercaptopurina
(6aminopurina)
07-09QUIMICA 21.indd 263 5/11/06 6:28:08 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Otros compuestos de este grupo funcional son la histamina, liberada en nuestras clulas
SABAS QUE durante las reacciones alrgicas; la adrenalina, amina que aumenta la amplitud de la
contraccin muscular y la frecuencia cardiaca; en general, todas las vitaminas son aminas,
las aminas son grupos
de ah su nombre; los aminocidos, que se caracterizan por presentar el grupo funcional
funcionales de importancia
biolgica y farmacolgica, amina y sin los cuales no existiran las protenas.
ejemplos de ello son la
purina y la pirimidina que
Amina Amina
son bases (por la presencia
de nitrgeno) y estn
presentes en los cidos
nucleicos, y la 6
mercaptopurina, utilizada
como tratamiento en la
leucemia aguda de los nios?
Histamina Adrenalina
CONSIDERA QUE
en general todas las
vitaminas son aminas y esto Las aminas tienden a producir reacciones alcalinas debido al par de electrones no
explica el nombre; los apareados del nitrgeno.
aminocidos se caracterizan
por presentar el grupo
funcional amina, sin el cual NH2 NH N
no existiran las protenas.
Amigeno < Imigeno
< Nitrgeno
menor Alcalinidad mayor
CONCEPTO DE AMINA
Figura 9.2 Adrenalina, amina
que aumenta la amplitud de la Infiere la definicin de amina con base en tus conocimientos sobre grupos funcionales y el
contraccin y la frecuencia trabajo en la seccin de teres.
cardiaca.
Desarrolla la frmula condensada de cada uno de los siguientes compuestos.
Identifica qu parte es el grupo funcional en cada uno y qu parte son los radicales.
a) CH3 CH2 CH2 NH2 b) CH3 CH2 NH CH3 c) CH3 N CH3
CH3
Figura 9.3 Histamina que es

liberada en nuestras clulas
durante las reacciones alrgicas. A partir de las semejanzas y diferencias de cada uno de los hidrocarburos anteriores establece las
caractersticas esenciales.
Semejanzas Diferencias Caractersticas esenciales Tipo de compuesto
a)
b)
c)
07-09QUIMICA 21.indd 264 5/11/06 6:28:08 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Al observar los compuestos a, b y c, encuentras que estn constituidos por:
Figura 9.4 Adenina.
A partir de las caractersticas esenciales, y su posible origen qumico, escribe una denicin para los
compuestos a, b y c. Si te es posible, incluye el nombre de cada compuesto.
Figura 9.5 6mercaptopurina.
Compara tu denicin con algn otro texto de qumica orgnica. Anota la bibliografa.
Bibliografa
Autor:
Ttulo:
Editorial:
Lugar:
Ahora tienes tu propia denicin de amina.
Estos compuestos pueden considerarse derivados del amoniaco, pero ste tiene tres
hidrgenos, por lo tanto, puede dar tres derivados. As, tenemos aminas primarias, secundarias
y terciarias.
NH3 R OH R NH2 H2O

Amoniaco Alcohol Amina Residuo
primaria
R NH2 RX R NH R HX
Amina Derivado Amina Residuo
primaria halogenado secundaria
R NH R RX R N R HX
secundaria halogenado terciaria
Qu ocurri en cada caso?

Amina primaria:
07-09QUIMICA 21.indd 265 5/11/06 6:28:09 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Amina secundaria:
Amina terciaria:
OBJETIVO Observa las siguientes estructuras:

ESPECFICO a) CH3 CH2 CH2 CH2 NH2 b) CH3 CH NH CH3
CH3
que caracterizan a las c) CH3 CH2 N CH3
aminas primarias,
secundarias y terciarias. CH3
En el ejemplo a), el radical se encuentra unido al grupo amgeno ( NH2).

En el ejemplo b), los radicales estn unidos al grupo imgeno ( NH ).
En el ejemplo c), los radicales se encuentran unidos al grupo nitrgeno ( N ).
Nomenclatura IUPAC
En las aminas primarias se nombra el radical seguido de la palabra amina.
EJEMPLO
a) 4 3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH2 NH2 Butanamina (C4H11N)
En las aminas secundarias se nombra primero el radical de menor nmero de carbones, o menor
importancia qumica, unido al grupo amgeno, y se pone la letra N mayscula, lo cual indica
que est unido al nitrgeno y no al carbono. Despus se pone el radical de mayor nmero
de carbonos seguido de la palabra amina.
EJEMPLO
a) 4 3 2 1
CH3 CH2 CH2 NH CH3 Nmetil, Npropilamina: (C4H11N)
En las aminas terciarias tenemos tres casos:

a) Si tres radicales son iguales, se nombran como N,N,Ntrialquilamina.
b) Si dos radicales son semejantes y uno distinto, los semejantes se nombran primero, sin importar
su tamao, y al nal va el distinto, terminando con la palabra amina.
c) Si los tres radicales son distintos, se nombran en orden alfabtico y terminan con la palabra
amina.
Nota: en realidad, la nomenclatura IUPAC, poco empleada, trata a estos compuestos como alcanaminas;
el sistema ms empleado es el anteriormente expuesto.
07-09QUIMICA 21.indd 266 5/11/06 6:28:09 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
CH3
a) CH3 N CH3 N,N,N,trimetil amina (C3H9N)
CH3
b) CH3 CH2 CH2 CH2 N CH3 N,NdimetilNbutil amina (C6H15N)
CH3
c) CH3 CH2 CH2 CH2 N CH2 CH3 NbutilNetilNmetil amina (C7H17N)
Al escribir las frmulas condensadas de las aminas, encontraremos el fenmeno de isomera.

Qu tipo de isomera presentan las aminas?
OBJETIVO
Establecer la distincin
1. Identica los tipos de aminas de los siguientes ejercicios y llena la tabla correspondiente.
entre los tipos de aminas y
a) CH3 CH2 N(CH3)2 b) CH3 NH CH2 CH2 CH2 CH3 proponer ejercicios y
c) CH3 CH2 CH2 NH2 d ) CH3 CH2 NH CH2 CH3 nomenclatura de estos
compuestos.
e) CH3 CH(CH3) CH2 N(CH3)2 f ) CH3 NH2
Aminas
Primarias
Secundarias
Terciarias

2. Escribe la frmula condensada y el nombre de cada una de las aminas anteriores:
a) b) c)
d) e) f)
estos compuestos?
Frmula de serie homloga de las aminas

07-09QUIMICA 21.indd 267 5/11/06 6:28:09 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Despus de haber comparado tus respuestas, crees saber qu y cmo es una amina primaria, una
secundaria y una terciaria? Si lo sabes, contina; de lo contrario, lo recomendable es que consultes
con tu profesor o en otro texto el tema de aminas.
Escribe qu semejanzas encontraste entre tu actividad y las de tus compaeros.

ESPECFICO
EN LAS AMINAS
evaluarlos con base en la 1. Escribe sobre la lnea el nombre IUPAC de cada compuesto:
nomenclatura desarrollada a) CH3 CH2 CH(CH3) CH2 NH CH3 b) N(CH3)3
c) H2N CH2 CH3 d) CH3 (CH2)3NH CH3
e) H2N (CH2)4 NH2 f ) H2N CH2 C (CH3)2 CH2 CH2 NH2
2. Escribe la nomenclatura de las seis aminas primarias. Compara tu nomenclatura con las de tus
compaeros.
a) b)
c) d)
e) f)
07-09QUIMICA 21.indd 268 5/11/06 6:28:10 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
3. Escribe los nombres IUPAC de las siguientes estructuras de aminas, as como su frmula
condensada:
CnH2n3 N
a) CH3 N(CH2 CH2 CH2 CH3)2

b) CH3 CH2 NH CH2 CH2 CH3
c ) CH3 NH2
d ) CH3 CH2 CH2 N (CH3)2
e) CH3 CH2 HN CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 NH2
f ) H2N CH2 CH (CH2 CH3)2 NH2
g) CH3 CH2 CH2 NH2
h) CH3 CH NH CH3
CH3 CH CH3
i ) CH3 CH (CH3) CH2 N (CH2 CH3)2
j ) CH3 CH2 CH CH NH2
CH3 CH3
k) CH3 CH2 CH NH CH2 CH3
Cl
CH3
l ) CH3 CH2 CH CH N CH CH3
Br Cl CH3
m) CH3 CH2 CH CH2 NH2
CH2 CH2 CH3

n) CH3 CH2 CH2 NH CH2 CH3
4. Escribe las frmulas semidesarrolladas de los siguientes compuestos, escribe la nomenclatura correcta
y su frmula condensada o molecular.
a) N,NdimetilNbutilamina
b) NpropilNpentilamina
c) 2,4dimetilNmetil, Netil, hexanamina
d) 3cloroNisopropil, propanamina
e) 4,4dibromoN, N,dipropil octanamina
f ) 3propilheptanamina
g) NbutilNpentil amina
07-09QUIMICA 21.indd 269 5/11/06 6:28:10 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
5. Desarrolla seis ejemplos propios de aminas (dos de cada tipo), nmbralos y comprtelos con cualquier
compaero que te lo pida. Solicita a otro compaero que te permita copiar dos de los ejercicios que
haya desarrollado y compralos con los tuyos. En qu son semejantes y en qu distintos?
a) b)
c) d)
e) f)
a) b)
Semejanzas de los ejercicios de mis compaeros con los mos.
Diferencias de los ejercicios de mis compaeros con los mos.
OBTENCIN DE AMINAS POR EL MTODO DE HOFFMAN

Utiliza los apoyos (CD) del texto.
1. Aminas primarias
NH3 R CH2 OH R CH2 NH2 H2O
Amoniaco Alcohol Amina primaria Residuo
CH3 CH2 OH NH3 CH3 CH2 NH2 H2

Etanol Amoniaco Etilamina Residuo
2. Amina secundaria
NH3
R NH2 RX R NH R HX
primaria halogenado secundaria
NH3
CH3 CH2 NH2 CH3 CH2 Br CH3 CH2 NH CH2 CH3 HBr

Etilamina Bromoetano N,Ndietilamina Residuo
07-09QUIMICA 21.indd 270 5/11/06 6:28:10 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
3. Aminas terciarias
R
NH3
R NH R RX R N R HX

secundaria halogenado terciaria
CH3
NH3
CH3 CH2 NH CH2 CH3 CH3 Br CH3 CH2 N CH2 CH3 HBr

N,Ndietilamina Bromoetano N,Ndietilamina, Residuo
Nmetilamina
Otro mtodo para obtener aminas primarias es mediante la degradacin de amidas de Hoffman.
Frmula general:
NH3

Amina Hipobromito Amina Residuo Residuo
de sodio primaria
EJEMPLO
NH3
CH3 CH2 CONH2 NaBrO CH3 CH2 NH2 CO2 NaBr

Propanamida Hipobromito Etilamina Residuo Residuo
de sodio
Observa que se obtienen aminas primarias de un carbono menos que la amida utilizada.
Escribe el nombre de las siguientes aminas, as como el mtodo de obtencin indicado para cada
una.
Estructura Nombre IUPAC
a) CH3 CH2 NH2
b) CH3 CH2 CH2 NH CH3
c) CH3 CH2 N (CH3)2
d) CH3 CH CH2 CH2 CH3
NH2
e) CH2 CH2 CH2 CH2
NH2 NH2
07-09QUIMICA 21.indd 271 5/11/06 6:28:11 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
f) CH2 CH2 CH2 CH CH3
NH2 NH2
g ) CH3 N CH3
CH3
h) CH3 CH2 N CH2 CH2 CH3
CH3
i ) CH3 CH2 N CH2 CH3
CH3
Escribe los productos que se obtienen de las siguientes reacciones.

Reactivos Condiciones Producto
a) CH3 CH2 Cl NH3

b) CH3 CH CH3 NH3

CH2 Br
NH3
c ) CH3 CH2 CH CH2 NH2 CH3 Br
CH3
NH3
d ) CH3 CH2 NH CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 Cl

e) CH3 CH2 CH CH2 CONH2 NaBrO

CH3
f ) CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 NH2 CH3 CH2 CH2Br

NH3
g) CH3 CH2 CH2 NH CH2 CH3 CH3 Cl

NH3
h) CH3 CH2 CH2 CH2 NH CH (CH3)2 CH3 Cl

NH3
i ) CH3 CH2 NH CH (CH3)2 CH3 CH2 Br

j ) CH3 CH2 NH CH3 CH3 Br

k) CH3 CH2 CH2 CONH2 NaBrO

l) CH3 (CH2)6 CONH2 NaBrO

m) CH3 (CH2)4 CONH2 NaBrO

07-09QUIMICA 21.indd 272 5/11/06 6:28:11 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
La autoestima es un concepto no demostrable fsicamente. Se le ha

tratado de describir por medio de indicadores unilaterales como una
actitud, que ms tiene que ver con el ego que con la realidad. Por lo
tanto, esos indicadores conducen al sujeto hacia una comprensin
yosta, o egosta, de s mismo. Sin embargo, la real autoestima se
identifica en el intentar las cosas sin importar el resultado final.
Autoestima es darse cuenta de lo feliz que se siente uno cuando
logra algo. A travs de la qumica, en el qu, cmo y para qu
en cada cosa se refuerza la autoestima.
AMIDAS OBJETIVO
ESPECFICO
INTRODUCCIN Al nalizar el tema el
Las amidas son compuestos derivados de los cidos carboxlicos despus de que stos alumno identicar las
amidas. A partir de su
interactan con amoniaco concentrado y caliente, como se muestra en la siguiente frmula estructura qumica, las
general. Tambin, se definen como derivados acilados del amoniaco. nombrar con base en la
nomenclatura, y
NH3 R COO H R CONH2 H 2O desarrollar estructuras de
Amoniaco cido Amida Residuo estos compuestos a partir
de su nomenclatura;
Tambin, es posible obtener amidas a partir de steres tratados con amoniaco en una comprender y evaluar su
reaccin llamada amonilisis, como se muestra en la siguiente frmula general: importancia para la vida
diaria, as como su impacto
NH3 R COO R R CONH2 R OH ambiental.
Amoniaco ster Amida Alcohol
Las amidas son compuestos sumamente importantes; algunas se utilizan como

medicamentos, como el cido barbitrico y otros barbituratos que sirvieron mucho tiempo
como sedantes y tranquilizantes. Adems, otras amidas histricas son la sulfanilamida y sus
cientos de derivados, que se constituyeron como la primera piedra en la historia de los
antibiticos, porque fueron los primeros medicamentos de los que se conoci su principio
de accin, lo cual se considera fundamental para el desarrollo de drogas tiles en la lucha
contra las infecciones causadas por bacterias y hongos; enfermedades como la tuberculosis
fueron atacadas y controladas gracias a estos compuestos con grupo funcional amida.
Grupo amida
Grupo amida
cido barbitrico Sulfanilamida

(Una amida) (Paminobenzolsulfonamida)
Por otro lado, las amidas tienen un lugar importante en la industria textil, ya que existe
una forma de nylon, conocida como nylon 66, que est formada por el polmero de una
molcula llamado hexandiamida.
07-09QUIMICA 21.indd 273 5/11/06 6:28:11 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
La bioqumica tambin se beneficia de este grupo qumico, pues en las uniones de los
SABAS QUE aminocidos que constituyen las protenas se localizan grupos amida, aun cuando ah se
les llama enlace peptdico, no enlace amdico.
los barbitricos son
tranquilizantes que se
usaron mucho y que causan
relajacin (tranquilizante), CONCEPTO DE AMIDA
sueo (hipntico), y muerte
por sobredosis? 1. Con base en tus conocimientos sobre grupos funcionales y el trabajo con la seccin de teres, inere
la denicin de amida.
quien primero sintetiz el
cido barbitrico fue Adolph i) Desarrolla la frmula condensada de cada uno de los siguientes compuesto e identica qu parte
von Baeyer en 1864? es el grupo funcional en cada uno y qu parte son los radicales.
l le dio el nombre de a) CH3 CH2 CH2 CONH2 b) CH3 CH2 CONH CH3 c) CH3 CONH CH3
barbitrico en honor de su
novia Barbara. l dijo: Esta CH3
sustancia me tranquiliza,
me hipnotiza y es mortal
para m, como mi novia
Barbarita?
A partir de las semejanzas y diferencias de los hidrocarburos anteriores, establece sus caractersticas
esenciales.
a)
b)
c)
Al observar los compuestos a, b y c, encuentras que estn constituidos por los elementos.
CONSIDERA QUE
la dosis activa de los
barbitricos (que provoca el
efecto deseado en una
persona) es de 50% a 70%
de la dosis letal de los
barbitricos. A partir de las caractersticas esenciales y de su posible origen qumico, escribe una denicin para
los compuestos a, b y c. Incluye el nombre de estos compuestos.
Figura 9.6 Sulfanilamida

(paminobenzolsulfonamida)
Compara tu denicin con algn otro texto de qumica orgnica. Anota la bibliografa.
4[(aminooxi)sulnil]anilina. Bibliografa
Autor:
Ttulo:
Editorial:
Lugar:
Figura 9.7 cido barbitrico
(una amida) pirimidina
2,4,6(1H,3H,5H)triona). Ahora tienes tu propia denicin de amida.
07-09QUIMICA 21.indd 274 5/11/06 6:28:11 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Estos compuestos pueden considerarse derivados del amoniaco, pero ste tiene tres hidrgenos,
por lo tanto, puede dar tres derivados. As, se tienen las amidas y, si los otros hidrgenos son
sustituidos por radicales alquilo, se tienen amidas mono y disustituidas.
NH3 R COOH R CONH2 H 2O

Amoniaco cido orgnico Amida Residuo
R CONH2 RX R CONH R HX
Amida Derivado Amida Residuo
halogenado monosustituida
O R2
R CONH R RX R C N R1 HX
monosustituida halogenado disustituida
Redacta, con palabras sencillas, qu ocurri en cada caso.

Amida
Amida monosustituida
Amida disustituida
1. Observa las siguiente estructuras:

a) CH3 CH2 CH2 CONH2 OBJETIVO
b) CH3 CH2 CH CONH CH3 ESPECFICO
CH3 que caracterizan a las
CH3 amidas mono, di y
trisustituidas.
c) CH3 CH2 CH CON CH3
CH3
En el ejemplo a), el radical que incluye al carbonilo ( CO) est unido al grupo amgeno ( NH2).
En el ejemplo b), el radical que incluye al carbonilo ( CO) se encuentra unido al grupo imgeno
( NH ).
En el ejemplo c), el radical que incluye al carbonilo ( CO) est unido al grupo nitrgeno ( N ).
Nomenclatura IUPAC
En las amidas simples se nombra primero el radical del cido como alcano, seguido de la palabra
amida.
07-09QUIMICA 21.indd 275 5/11/06 6:28:12 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
EJEMPLO
4 3 2 1
CH3 CH2 CH2 CONH2 Butanamida (C4H9NO)
Nota: se incluye y numera el carbono del grupo funcional.

En las amidas monosustituidas se nombra primero el radical unido al grupo imgeno y se
pone la letra N (mayscula), lo que indica que est unido al nitrgeno, no al carbono. Despus
viene el radical del cido como alcano, seguido de la palabra amida.
EJEMPLO
4 3 2 1
CH3 CH2 CH CONH CH3 Nmetil2metil butanamida (C6H13NO)
CH3
En las amidas disustituidas se nombran primero los radicales unidos al grupo nitrgeno y se
pone la letra N (mayscula) por cada radical, lo que indica que stos se encuentran unidos al
nitrgeno, no al carbono. Despus viene el radical del cido como alcano, seguido de la palabra
amida.
EJEMPLO
1
CH3
4 3 2
CH3 CH2 CH CON CH3 N,Ndimetil2metilbutanamida (C7H15NO)
CH3
Al escribir las frmulas condensadas de las amidas, encontramos el fenmeno de isomera. Qu

tipo de isomera presentan las amidas?
OBJETIVO
ESPECFICO
EJERCICIOS
Establecer la diferencia
entre los distintos tipos de 1. Identica los tipos de amidas de los siguientes ejercicios; llena la tabla correspondiente.
amidas y proponer a) CH3 CH2 CON(CH3)2 b) CH3 CONH CH2 CH2 CH2 CH3
ejercicios, as como
nomenclatura de estos c) CH3 CH2 CH2 CONH2 d ) CH3 CH2 CONH CH2 CH3
compuestos. e) CH3 CH(CH3) CH2 CON(CH3)2 f ) CH3 CONH2
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NOMBRE DEL ALUMNO:
Amidas
Normales
Monosustituidas
Disustituidas
2. Escribe la frmula condensada y el nombre de cada una de las amidas anteriores:
a) b) c)
d) e) f)
estos compuestos?
Frmula de serie homloga de las amidas:
Despus de comparar tus respuestas, crees saber qu y cmo son las amidas normales, mono y
disustituidas? Si lo sabes, contina; de lo contrario, lo recomendable es que consultes con tu profesor
o en otro libro el tema de amidas.
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NOMBRE DEL ALUMNO:

ESPECFICO EN LAS AMIDAS
1. Escribe sobre la lnea el nombre IUPAC de cada ejercicio.
nomenclatura desarrollada a) CH3 CH2 CH2 CH2 CONH CH3 b) CH3 CON(CH3)2
c) HCONH CH2 CH3 d ) CH3 (CH2)3 CONH CH3
e) H2NOC (CH2)4 CONH2 f ) H2NOC CH2 C (CH3)2 CH2 CH2 CONH2
2. Escribe los nombres de las seis primeras amidas lineales. Compara tu nomenclatura con las de tus
compaeros.
a) b)
c) d)
e) f)
3. Escribe los nombres IUPAC de las siguientes estructuras de amidas y su frmula condensada
(CnH2n 1 1NO).
a) CH3 CON(CH2 CH2 CH2 CH3)2
b) CH3 CH2 CONH CH2 CH2 CH3
c) CH3 CONH2
d ) CH3 CH2 CH2 CON (CH3)2
e) CH3 CH2 HNOC CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CONH2
f ) H2NOC CH2 C( CH2 CH3)2 CONH2
g) CH3 CH2 CH2 CONH2
h) CH3 CH CONH CH3
CH3 CH CH3
i) CH3 CH2 CH CO N CH3
CH3 CH2 CH3
j) CH3 CH2 CH CH CONH2
CH3 CH3
k) CH3 CH2 CH CONH CH2 CH3
Cl
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NOMBRE DEL ALUMNO:
CH3
l ) CH3 CH2 CH CH CON CH CH3
Br Cl CH3
m) CH3 CH2 CH CH2 CONH2
CH2 CH2 CH3
n) CH3 CH2 CH2 CH2 CONH CH2 CH3
4. Escribe las frmulas semidesarrolladas y condensadas o moleculares de los siguientes compuestos:

a) N,Ndimetil butanamida
b) Npropilpentanamida
c) 2,4dimetilNmetilNetil, hexanamida
d ) 3CloroNisopropil, propanamida
e) 4,4dibromoN,Ndipropil octanamida
f ) 3propilheptanamida
g) Nbutilpentanamida
5. Desarrolla seis ejemplos de amidas (dos de cada tipo), nmbralos y comprtelos con cualquier
compaero que te lo pida. Solicita a otro compaero que te permita copiar dos de sus ejercicios y
compralos con los tuyos.
En qu son semejantes y en qu distintos?
a) b)
c) d)
e) f)
a) b)
Semejanzas de los ejercicios de mis compaeros con los mos.
Diferencias de los ejercicios de mis compaeros con los mos.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
OBTENCIN DE AMIDAS POR AMONILISIS DE CIDOS

CARBOXLICOS Y STERES (SNTESIS DE HOFFMAN)
Consulta el CD de tu libro.
1. Amidas simples a partir de cidos
NH3 R COOH R CONH2 H2O

Amoniaco cido Amida Residuo
orgnico
CH3 CH2 COOH NH3 CH3 CH2 CONH2 H 2O

cido propanoico Propanamida
2. Amidas monosustituidas.
R CONH2 RX R CONH R HX

halogenado monosustituida
NH3
CH3 CH2 CONH2 CH3 CH2 Br CH3 CH2 CONH CH2 CH3 HBr

Propanamida Bromoetano Netil propanamida Residuo
3. Amidas disustituidas.
R
R CONH R HX R CON R HX
monosustituida halogenado disustituida
CH3
NH3
CH3 CH2 CONH CH2 CH3 CH3 Br CH3 CH2 CON CH2 CH3 HBr

Netil propanamida Bromometano NetilNmetil propanamida Residuo
Escribe las reacciones del amoniaco con cada una de las sustancias indicadas al aplicar calor.
a) cido butanoico
CH3 CH2 CH2 COOH NH3

b) cido octanoico
CH3 (CH2)6 COOH NH3

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NOMBRE DEL ALUMNO:
c) cido hexanoico
CH3 (CH2)4 COOH NH3

Completa las siguientes reacciones (obtencin de amidas a partir de steres):

a) CH3 CH2 COO CH2 CH3 NH3
b) CH3 CH2 CH2 CH2 COO CH2 CH3 CH3 NH2
c) CH3 COO CH2 CH2 CH2 CH3 NH2 CH3
Escribe las reacciones para obtener las siguientes amidas:

a) CH3 CH2 CH2 CONH2
b) CH3 CH CONH CH3
CH3 CH CH3
c) CH3 CH2 CH CON CH3
CH3 CH2 CH3
d ) CH3 CH2 CH CH CONH2
CH3 CH3
e) CH3 CH2 CH CONH CH2 CH3
Cl
f ) CH3 CH2 COO CH3 CH3 NH2

g) CH3 CH CH2 COOH NH3

OH
07-09QUIMICA 21.indd 281 5/11/06 6:28:14 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
El conocimiento no se descubre, se construye a partir de las experiencias

previas del aprendiz, reflexionando sobre cmo logramos los resultados sin
conocer previamente las respuestas a las preguntas. As el aprendizaje propio
nace de la investigacin y del compromiso consigo mismo.
OBJETIVO STERES
ESPECFICO
Al nalizar el tema, el INTRODUCCIN
alumno identicar los
steres a partir de su
Los steres se consideran derivados de los cidos carboxlicos y los alcoholes. En presencia
estructura qumica, los de cido sulfrico y calor estos compuestos se unen para producir un ster y una molcula
nombrar con base en la de agua. A esta reaccin se le denomina esterificacin.
nomenclatura IUPAC y
desarrollar estructuras de R COOH R OH R COO R H2O
estos compuestos a partir cido carboxlico Alcohol ster Residuo
de su nomenclatura.
Comprender y evaluar la Esta reaccin es particularmente importante, pues los derivados obtenidos se utilizan
importancia que tienen para
en la industria de los alimentos, la farmacologa y los polmeros; por ejemplo, el etanoato
la vida diaria, as como su
impacto ambiental. de etilo y de butilo se emplean industrialmente como solventes de nitrocelulosa, que es la
base de lacas y barnices.
CH3 COO CH2CH3 CH3 COO CH2 CH2 CH2 CH3

Etanoato de etilo Etanoato de butilo
(Acetato de etilo o ster metil etlico) (Acetato de butilo o ster metil butlico)
Los steres se encuentran en forma natural en flores y frutos, a los que dan sabor y olor.
Existen steres obtenidos qumicamente para usarse como aromatizantes y perfumes; existen
tambin steres con aromas de pltano, manzana, pia, ron, durazno, etctera, se ocupan
para dar sabor artificial a algunos alimentos.
Los steres como el etanoato de etilo se utilizan en medicamentos por sus efectos
antiespasmdicos (disminuyen los clicos e irritaciones de las vas respiratorias); otros,
SABAS QUE como el salicilato de metilo, actan como antipirtico (disminuyen o evitan la fiebre).
steres como el etanoato de Algunos otros tienen efectos tranquilizantes, como el meprobamato o dicarbamato de
etilo se usan en 2metil2Npropilpropanodiol.
medicamentos por sus
efectos antiespasmdicos
(disminuyen los clicos) y Grupo ster Grupo ster
disminucin de las
irritaciones de las vas
respiratorias; otros, como el
salicilato de metilo, actan
como antipirtico
(disminuyen o evitan la
ebre). Algunos ms tienen
efectos tranquilizantes,
como es el caso del
meprobamato o
Salicilato de metilo (aromatizante Dicarbonato de 2metil2Npropil1,
dicarbamato de 2metil2
Npropilpropanodiol? de perfumes y medicamentos) 3propanodiol (Meprobamato)
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NOMBRE DEL ALUMNO:
Otros polisteres se utilizan en la fabricacin de plsticos y constituyen algunos de los

polmeros o plsticos vinlicos comerciales importantes, como las resinas acrlicas. El plexiglas
o vidrio plstico es metacrilato de metilo y sirve para elaborar artculos con apariencia
semejante al vidrio, transparentes, pero menos pesados y ms resistentes. Con esta informacin
puedes darte cuenta de la amplia gama de aplicacin de los steres.
Concepto de ster
Figura 9.8 Salicilato de metilo,
Inere la denicin de ster con base en tus conocimientos acerca de grupos funcionales y el trabajo aromatizante de perfumes y
con la seccin de teres. medicamentos.
a) Escribe la frmula condensada de cada una de las siguientes estructuras.
b) Identica qu parte es el grupo funcional y qu parte son los radicales.
a) CH3 COO CH3 b) CH3 CH2 COO CH2 CH3 c) CH3 COO (CH2)3 CH3
A partir de las semejanzas y diferencias de cada uno de los hidrocarburos anteriores, establece sus Figura 9.9 Meprobamato.
caractersticas esenciales.
a)
b)
c)
Al observar los compuestos a, b y c, encuentras que estn constituidos por los elementos:
Analiza la siguiente frmula general como propuesta del origen de los steres.
H2SO4
R COOH R OH R COO R H2O
cido Alcohol ster Residuo
carboxlico
Estas reacciones son reversibles en condiciones de temperatura y con un catalizador semejante.

Escribe qu ocurri en este caso.
A partir de las caractersticas esenciales y de su posible origen, escribe una denicin para estos
compuestos. Incluye su nombre.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
Compara tu denicin con otro texto de qumica orgnica. Anota la bibliografa.

Bibliografa
Autor:
Ttulo:
Editorial:
Lugar:
Ahora tienes tu propia denicin de ster.
OBJETIVO
ESPECFICO EJERCICIOS DE AFIRMACIN
Establecer la caracterstica Observa las siguiente estructuras:
particular del grupo
funcional de los steres; a) CH3 CH2 CH2 COO CH2 CH2 CH3 b) CH3 CH2 CH COO CH3
proponer ejercicios y
nomenclatura para estos CH3
compuestos.
Informacin
En el ejemplo a los radicales unidos al grupo funcional son semejantes en cada caso. En el ejemplo
b, los radicales unidos al grupo funcional son distintos, tanto en nmero de carbonos como en el
tipo de radical.
En ambos casos son steres, sin importar la simetra o asimetra de los radicales.
Nomenclatura comn
Si los steres tienen radicales semejantes a cada lado del grupo funcional, se nombran poniendo la
palabra funcin ster y, posteriormente, el nombre de los radicales con el prejo di y la terminacin
ico.
ster (funcin) dialquil (radicales) ico (terminacin)
Si los radicales son semejantes se agrega el prejo di.
EJEMPLO
CH3 CH2 COO CH2 CH3 ster dietlico
Los steres con radicales asimtricos se nombran poniendo la palabra funcin ster y,
posteriormente, el nombre del radical ms sencillo, luego el nombre del radical ms complejo
seguido de la terminacin ico.
ster (funcin) alquil (radical sencillo) alquil (radical mayor) ico (terminacin)
EJEMPLO
CH3 CH2 COO CH2 CH2 CH2 CH3 ster etilbutlico
Nomenclatura IUPAC
Los steres se consideran derivados de cidos orgnicos, por lo tanto, el residuo derivado de
ellos cambia su terminacin ico, por ato; el residuo del alcohol se nombra como radical.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
EJEMPLOS
a) CH3 CH2 COO CH2 CH3 Propanoato de etilo.
b) CH3 CH2 COO CH2 CH2 CH2 CH3 Propanoato de butilo.
c) CH3 CH2 CH2 COO CH2 CH2 CH3 Butanoato de propilo.
d) CH3 CH2 CH COO CH3 2metil, butanoato de metilo.
CH3
e) CH3 COO CH2 CH3 Etanoato de etilo.
Qu tipo de nomenclatura te parece ms sencilla, la comn o la IUPAC? Por qu?
1. Escribe el nombre y la frmula condensada de cada ster. OBJETIVO

a) CH3 CH2 CH COO CH3 b) CH3 CH CH CH2 COO CH CH3 ESPECFICO
CH3 CH2 CH3 CH3 El alumno escribir la
CH2 CH3
nomenclatura IUPAC de los
steres y desarrollar su
frmula de serie homloga.
c) (CH3 CH2 CH2 CH2)2COO d) CH3 (CH2)3 COO CH2 CH3
e) CH3 CH CH CH2 COO CH3 f) CH3 OOC CH2 CH2 COO CH3
CH3 CH2 CH3
2. Escribe la frmula condensada de cada uno de los steres anteriores.
a) b)
c) d)
e) f)
Al observar las frmulas condensadas, puedes escribir la frmula de la familia o serie

homloga?
Frmula de serie homloga de los steres:
Observa las siguientes estructuras y compara sus variables: a) tipo de enlace, b) nmero de
carbonos, c) hidrgenos y d) oxgeno. Encuentra las caractersticas esenciales.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
CH3 CH2 CH2 COOH
CH3 COO CH2 CH3
HOOC CH CH3
CH3
CH3 CH2 COO CH3
En la ltima columna encuentras que la frmula condensada de estos compuestos es la misma.

Por lo tanto, concluyes que los compuestos son . Adems encuentras
que los tipos de mostrados son .
(isomera/grupos funcionales)
El segundo compuesto es un cido; por lo tanto, steres y son

de grupo funcional.
Compara tus respuestas y denicin de steres con las de tus compaeros.

Despus de haber comparado tus respuestas, crees saber qu y cmo es un ster? Si lo

sabes, contina; de lo contrario, lo recomendable es que consultes con tu profesor o en otro
libro el tema de steres.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
APLICACIN DE LA NOMENCLATURA IUPAC Y COMN DE OBJETIVO

LOS STERES ESPECFICO
a) CH3 CH2 COO CH2 CH3 evaluarlos con base en la
nomenclatura IUPAC o la
desarrollada por el alumno.
Comn ster dietlico IUPAC Propanoato de etilo
b) CH3 CH2 CH CH2 COO CH3
CH3
Comn ster (3metil) butil metlico IUPAC 3metil pentanoato de metilo
c) CH3 CH2 COO CH CH3
CH3
Comn ster etil isoproplico IUPAC Propanoato de isopropilo
d) CH3 CH2 COO CH3
Comn ster metil etlico IUPAC Propanoato de metilo
La nomenclatura comn exige amplio conocimiento de los radicales en forma iso, sec, neo, ter,
etc., por lo que est en desuso; en cambio, la IUPAC es de aplicacin acadmica y, actualmente,
obligada.
Escribe la nomenclatura comn para steres de tres a ocho carbonos (cambia de posicin el grupo
funcional). Compara tu nomenclatura con la de tus compaeros.
a) b)
c) d)
e) f)
g) h)
Recuerda lo que aprendiste en captulos anteriores (hidrocarburos) y contesta las siguientes OBJETIVO
preguntas. ESPECFICO
1. Luego de observar y comparar los ejemplos anteriores, escribe tus propias reglas de nomenclatura
para los steres.
semidesarrolladas de
steres y escribir el nombre
2. Escribe los nombres IUPAC de las siguientes estructuras de steres y su frmula condensada de cada uno con base en la
(CnH2nO2). nomenclatura IUPAC.
a) CH3 COO CH2 CH2 CH2 CH3
b) CH3 COO CH2 CH2 CH3
c) CH3 COO CH CH2 CH3
CH3
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NOMBRE DEL ALUMNO:
d ) CH3 CH2 COO CH CH3
CH3
e) CH3 CH2 OOC CH2 CH2 CH2 CH2 COO CH2 CH2 CH3
f ) CH3 CH2 CH2 OOC CH2 CH2 CH2 COO CH2 CH2 CH3
3. Dibuja las estructuras de los siguientes steres:

a) Etanoato de propilo b) Propanoato de propilo
c) 2etil, butanoato de isopropilo d ) 2,3dimetil hexanoato de butilo
e) 3etil2,4dimetil pentanodiato de dietilo f ) 2hexanodiato de etil metil
g) Etanoato de butilo h) Etanoato de pentilo (olor y sabor a pltano)
i ) Etanoato de octilo (olor y sabor a naranja) j) Butanoato de etilo (olor y sabor a pia)
k) Butanoato de pentilo (olor y sabor a durazno) l ) Metanoato de isobutilo (olor y sabor a

frambuesa)
m) Metanoato de etilo (olor y sabor a ron)
Estos ltimos puedes obtenerlos fcilmente en el laboratorio. De ser posible, intenta efectuar
las reacciones de sntesis; una vez que consigas el alcohol y el cido carboxlico adecuados, agrega
unas gotas (cinco) de cido sulfrico concentrado a la mezcla y calienta a bao mara. Disfruta el
olor grato de estos compuestos.
4. Desarrolla seis ejemplos propios de steres, nmbralos y comprtelos con cualquier compaero que
te lo pida. Solicita a otro compaero que te permita copiar dos de sus ejercicios y compralos con
los tuyos. Escribe en qu son semejantes y en qu diferentes.
a) b)
c) d)
e) f)
En qu son semejantes los ejercicios de tus compaeros con los tuyos?
Cules son las diferencias?
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NOMBRE DEL ALUMNO:
STER OBJETIVO
ESPECFICO
Frmula general
H2SO4 Obtencin de steres por
R COOH R OH R COO R H2O estericacin de cidos
cido Alcohol (Calor) ster Residuo
carboxlicos y alcoholes, de
acuerdo con el
siguiente procedimiento.
SABAS QUE
H2SO4 la estericacin es la va
CH3 COOH CH3 CH2 OH CH3 COO CH2 CH3 H2O para obtener derivados
cido etanoico Etanol (Calor) Etanoato de etilo Agua qumicos utilizados en la
industria de los alimentos,
la farmacologa y los
1. Desarrolla las reacciones para obtener los siguientes steres, los nombres IUPAC y su frmula polmeros? y que, por
condensada. ejemplo, el etanoato de
CH3 COO CH2 CH2 CH2 CH3 etilo y el de butilo se usan
industrialmente como
solventes de nitrocelulosa,
H2SO4 que es la base de lacas y
CH3 COOH CH3 CH2 CH2 CH2 OH CH3 COO CH2 CH2 CH2 CH3 barnices?
cido etanoico Etanol (Calor) Etanoato de butilo (C6H12O2) los steres se encuentran
en forma natural en ores y
frutos, a los que dan sabor y
a) CH3 CH2 COO CH2 CH2 CH3 olor?
b) CH3 COO CH CH2 CH3 existen steres obtenidos
qumicamente para ser
CH3 utilizados como
aromatizantes y perfumes y
c) HOOC CH2 CH COO CH3 que tambin hay steres
con aromas de pltano,
CH3 manzana, pia, ron,
durazno, etctera, que se
usan para dar sabor
2. Completa las siguientes reacciones y escribe el nombre de los steres obtenidos. Si lo requieres
articial a algunos
consulta tu CD de apoyo en el tema de steres. alimentos?
H2SO4
a) CH3 CH2 COOH CH3 OH

H2SO4
b) CH3 CH2 CH2 COOH CH3 CH2 OH

H2SO4
c) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH CH3 CH CH3

OH
H2SO4
d ) CH3 CH2 COOH CH3 CH2 CH CH2 CH3

OH
H2SO4
e) CH3 CH2 CH2 COOH CH3 CH2 CH2 CH2 OH

H2SO4
f ) HOOC (CH2)6 COOH 2CH3 CH2 OH

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NOMBRE DEL ALUMNO:
H2SO4
g) CH3 (CH2)4 COOH CH3 OH

H2SO4
h) HOOC (CH2)4 COOH 2(CH3)2OH

H2SO4
i ) CH3 CH2 COOH CH3 CH2 OH

H2SO4
j ) CH3 CH2 CH2 COOH CH3 CH CH3

OH
3. Escribe el nombre IUPAC de las siguientes estructuras.

a) CH3 COO CH2 CH3
b) CH3 CH2 COO CH2 CH3
c ) CH3 CH2 CH2 COO CH2 CH3
d ) CH3 (CH2)2 CH2 COO CH2 CH3
e ) CH3 (CH2)3 CH3 COO CH2 CH3
f ) CH3 (CH2)5 COO CH2 CH3
g) CH3 (CH2)5 CH2 COO CH2 CH3
h ) CH3 CH2 CH2 COO CH2 CH3
i ) CH3 COO CH3
j ) CH3 COO CH2 CH2 CH3
k) CH3 COO CH2 (CH2)2 CH3
l ) CH3 COO CH2(CH2)3 CH3
m) CH3 CH2 OOC COO CH2 CH3
n) CH3 CH2 OOC CH2 COO CH3
o) CH3 OOC CH2 COO CH2 CH3
4. Escribe las reacciones para obtener los siguientes compuestos, de acuerdo con el mtodo de estericacin.
a) 5cloro5metilhexanoato de etilo b) Propanoato de etilo
c) Butanoato de metilo d ) Propanoato de butilo
e) Pentanoato de etilo f ) Butanoato de etilo
g) Propanoato de propilo h) Etanoadiato de butilo
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NOMBRE DEL ALUMNO:
OBJETIVO
Instrucciones: lee el texto y contesta las preguntas que se encuentran al nal de ste.
El ter etlico, o etoxietano, se utiliz durante el siglo XIX y principios del XX como anestsico preguntas comprensibles
general por inhalacin; an hoy se le utiliza con el mismo n, por ejemplo, en los laboratorios relativas al curso y a los
de biologa donde los alumnos requieren administrar anestesia a especies menores como ratas objetivos instruccionales de
y conejos, para su diseccin y estudio; el ter etlico tambin se utiliza, desafortunadamente, ste por medio del anlisis
como anestsico en la prctica ilegal del aborto. de textos cientcos.
En la medicina quirrgica se ha dejado de utilizar como anestsico debido a su volatilidad, in-
amabilidad y toxicidad sobre el hgado, adems de que, sin los dispositivos adecuados, es
difcil de controlar durante su administracin. En este campo, el ter etlico fue primero susti-
tuido por el cloroformo (clorometano) y despus por el ciclopropano y el bromociclopropano
(halotano).
Los efectos farmacolgicos del ter son: relajacin muscular generalizada mientras se mantie-
ne el pulso, la frecuencia respiratoria y la cardiaca casi sin variacin. Su peor efecto es sobre
las vas respiratorias, ya que se administra por inhalacin; un efecto colateral es cefalea (dolor
de cabeza) y nuseas.
Industrialmente, el etoxietano se utiliza como solvente de grasas, lacas y barnices. Un ter
importante es el xido de etileno (ter interno o epxido), que es completamente soluble en
agua, propiedad que lo hace til en la preparacin de etilenglicol, sustancia utilizada como
anticongelante y antiebullente para automviles. Los teres tambin son utilizados como ger-
micidas para fumigar semillas y granos, tal es el caso del xido de etileno.
Los teres estn presentes en algunas molculas biolgicamente activas, por ejemplo, en el
DNA y el RNA; el azcar ribosa y desoxirribosa estn en forma cclica y el grupo aldehdo al ci-
clarse forma un grupo ter; poderosos narcticos, como la morna, la mezcalina y el tetrahidro-
canabinol, que es la sustancia activa de la marihuana, son teres.
La contaminacin ambiental por teres es limitada debido a la insolubilidad de los teres en
agua; slo en caso de verterlos al agua sta se contamina y an es posible separarlos. Por otro
lado, los teres usados como solventes de grasas se pueden destilar y reutilizar para el mismo
n.
El ter etlico puede obtenerse fcilmente en un laboratorio modesto, a partir de etanol, cido
sulfrico y calor de entre 120C y 150C. Esta facilidad para obtenerlo lo hace indeseable social-
mente, pues los narcotracantes producen grandes cantidades de ter etlico para utilizarlo en
la puricacin por arrastre de la cocana.
H2SO4
2CH3 CH2 OH CH3 CH2 O CH2 CH3 H2O
120150C
1. El propsito de este artculo es describir: ( )

a) Cmo se pueden obtener los teres a partir de intermediarios qumicos.
b) Cmo los teres se utilizaron como anestsicos.
c) Cmo los qumicos utilizan los teres como germicidas y fertilizantes.
d ) Cmo los teres sirven como solventes de grasas.
e) Las aplicaciones de los teres en la industria y la vida diaria.
2. Cul de las siguientes aplicaciones o usos de los teres no menciona el texto? ( )

a) Como anticongelantes.
b) Solventes de grasas.
c) Fabricacin de germicidas y fertilizantes.
d) Como anestsicos.
e) Para fabricar plsticos.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
3. En lacas y barnices los teres se utilizan como: ( )

a) Materia prima.
b) Solventes.
c) Bases para abrillantar las pinturas.
d) Sustitutos de la metiletilcetona.
e) Sustitutos del benceno.
4. Al referirse a los derivados qumicos utilizados para obtener teres el texto indica que: ( )
a) Se obtienen a partir del agua.
b) Se obtienen a partir de alcanos.
c) Se obtienen a partir de teres de alto peso molecular.
d) Se obtienen por deshidratacin de alcoholes.
e) Se obtienen por hidrlisis de alquenos.

a) teres y la vida diaria.
b) Anestsicos.
c) Efectos de los teres en la salud humana.
d) Contaminacin del agua por teres.
e) teres como solventes orgnicos no polares.
6. Elabora una lista de los compuestos qumicos mencionados en el artculo e investiga en otro li-
bro de qumica su frmula estructural.
Despus de la lectura anterior intgrate a un equipo de trabajo y conversen a n de redactar un

a) Lo que son los teres.
b) La idea principal del texto.
c) La manera en que los teres estn relacionados con el medio ambiente.
d) Los teres ms importantes en la economa de un pas industrializado.
e) Lo que creen que pasara si en el ao 2025 se agotaran las posibilidades de obtener teres
para usos industriales.
f ) Cmo decidiran usar los teres y qu criterios recomendaran para desarrollar sustitutos de
ellos.

2. Obtener una conclusin general que armonice con las particulares de cada equipo.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
OBJETIVO
Otros grupos funcionales (teres, steres, amidas, aminas). Que el alumno evale el
Relaciona el grupo de palabras de los incisos con los conceptos que correspondan (las palabras dominio de los
pueden repetirse ms de una vez). conocimientos adquiridos
a) Amida f ) Hidrlisis de aminas
b) Amina g) Mtodo de Williamson
las que el alumno pueda
c) Amonilisis de cidos h) Reduccin de steres
autocalicarse.
d) Degradacin de Hoffman i) Sntesis de Hoffman
e) teres j) Estericacin
1. Derivan del amoniaco y de cidos carboxlicos.

2. Derivan del amoniaco y alcoholes o derivados
halogenados.
3. Mtodo de obtencin de amidas a partir de aminas
o amoniaco sobre cidos.
4. Permite obtener aminas tratando amidas con
hipohalosales (hipobromito de sodio).
5. En esta reaccin se regeneran alcoholes o haluros
de alquilo ms amoniaco.
6. Se obtienen por deshidratacin de alcoholes.
7. Esta reaccin regenera cidos carboxlicos ms
amoniaco.
8. Mtodo secuencial para obtener aminas secundarias
y terciarias.
9. Mtodo para obtener teres asimtricos.
10. Mtodo para obtener amidas a partir de cidos o
steres.
Selecciona la opcin correcta a cada pregunta y escribe la letra en el parntesis

1. Cul es el nombre IUPAC del siguiente compuesto? ( )
CH3 CH2 N CH3
CH2 CH2 CH3
a) Trietil amina d) Netil butanamina

b) Nmetil, Netil, Npropil amina e) Tripropil amina
c) Netil, Nmetil butanamina
CH3 N CH3
CH3
a) Tripropil amina d) Propanamina

b) Trietil amina e) Metil etanamina
c) Trimetil amina
07-09QUIMICA 21.indd 293 5/11/06 6:28:17 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
3. La siguiente amina, CH3 CH2 NH CH2 CH3, se llama: ( )

a) Dimetil amina d) Metil etanamina
b) Dipropil amina e) Metil etilamina
c) Dietil amina
4. Se realiz una reaccin en la cual se obtuvieron Nmetil propanamida ms propanol, cul es

esa reaccin? ( )
a) Propanoato de propilo propil amina d) Propanoato de propilo metil amina
b) Propanoato de propilo amoniaco e) Propanoato de propilo dietil amina
c) Propanoato de propilo dimetil amina
5. La degradacin de amidas primarias por el mtodo de Hoffman permite obtener: ( )

a) Dos molculas de amoniaco d) Amina secundaria ms amoniaco
b) Dos molculas de aminas secundarias e) Dos molculas de amoniaco y agua
c) Aminas primarias
6. Qu se obtiene si se mezcla propanoato de etilo con dietilamina y se calienta? ( )

a) N,Ndipropil propanamida d) N,Ndipropilamina
b) Nmetil Netil propanamida e) N,Ndietil propanamida
c) N,N,Ntrietil propanamida
7. Qu se obtiene si se hace reaccionar una amida primaria con hipobromito de sodio

(NaOBr)? ( )
a) Amina secundaria CO2 NaBr d) Amina primaria CO2 NaBr
b) Amoniaco (NH3) R COO Na e) Amida terciaria R COO Na
c) Amina terciaria R COO Na
8. Qu permite obtener la adicin de agua en medio cido o bsico sobre amidas? ( )

a) Dos molculas de amoniaco d) Amidas secundarias
b) Dos molculas de aminas secundarias e) cidos carboxlicos
c) Un ster
9. Qu permite obtener la accin del hipobromito de sodio (degradacin de Hoffman) sobre las
amidas primarias? ( )
a) Amidas terciarias d) Aminas primarias
b) Amidas primarias e) Amidas primarias
c) Aminas secundarias
10. Por medio de la propiedad qumica de estericacin de alcoholes, se desea obtener el propanoato
de etilo. Cules son los reactivos que deben utilizarse para la reaccin? ( )
a) Propanol cido etanoico d) Etanol cido butanoico
b) Propanol cido propanoico e) Etanol cido propanoico
c) Etanol cido etanoico
11. Por medio de la propiedad de estericacin de alcoholes, se desea obtener el etanoato de etilo.
Cules son los reactivos que se requieren? ( )
a) Propanol cido etanoico d) Propanol cido butanoico
07-09QUIMICA 21.indd 294 5/11/06 6:28:18 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
b) Etanol cido propanoico e) Etanol cido etanoico

c) Etanol cido butanoico
12. Si se hace reaccionar un cido carboxlico de tres carbonos y metanol, qu compuesto se

obtendr? ( )
a) CH3 CH2 COO CH3 H2O
b) HCOO CH2 CH2 CH3 H2O
c) CH3 COO CH2 CH2 CH3 H2O
d) CH3 CH2 CH2 OH CH3 CH2 COOH H2O
e) CH3 O CH2 CH2 CH3 H2O
13. De acuerdo con la nomenclatura IUPAC, cul es el nombre del siguiente compuesto? ( )
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CO N CH3
CH2 CH2 CH2 CH3
a) Metil propil 4propil hexanamida d) N,Nmetil isopropil 4etil heptanamida

b) Nmetil Npropil 4etil heptanamida e) Nbutil, Nmetil hexanamida
c) N,N metil isopropil 4propil hexanamida
CH3 CH2 CH2 CO N CH2 CH3
CH3
a) Nmetil Netil butanamida d) Netil, Nmetil butanamida

b) Netil Nmetil propil amida e) Npropil Nmetil etanamida
c) N,Nmetil, etil butanamida
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CO N CH3
CH2 CH2 CH3 CH2 CH3
a) Metil propil 4propil hexanamida d) Netil, Nmetil 4etil heptanamida

b) Nmetil Npropil 4etil heptanamida e) N,N,Nmetil propil 4propil hexanamida
c) N,N, metil isopropil 4propil hexanamida
16. Qu se obtiene al combinar un alcxido con un derivado halogenado? ( )

a) Un ter d ) Un cido orgnico
b) Un ster e) Un derivado halogenado
c) Un alcohol
17. Los teres pueden considerarse como derivados del cuando se sustituyen
los hidrgenos por radicales de alquilo. ( )
a) Derivados halogenados d ) Agua
b) Aldehdos e) Alcoholes
c) Cetonas
07-09QUIMICA 21.indd 295 5/11/06 6:28:18 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:

CH3 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3
O CH2 CH3 OH
a) 2etoxi heptanol3 d ) 6metoxi heptanol2

b) 6etoxi heptanol3 e) 3metil 4etoxi heptanol3
c) 2metoxi heptanol3
CH3 CH2 CH2 CH CO NH CH2 CH3
CH2 CH2 CH2 CH3
a) Npropil, 2butil butanamida d ) Nisopropil, 2metil hexanamida

b) Nisopropil, 2butil propanamida e) Netil 2propil hexanamida
c) Isopropil, 2metil hexanamida
CH3 CH2 CH CH2 CO N (CH3)2
CH3
a) N,Ndietil, 5metil heptanamina d ) Nmetil, 3metil Npentanamida

b) N,N dimetil 3metil pentanamida e) Dimetil, 3metil pentanamina
c) N,Ndietil 3etil pentanamida
21. De acuerdo con la nomenclatura IUPAC, el nombre del siguiente compuesto es: ( )
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CO N CH3
CH2 CH2 CH3 CH2 CH3
a) Metil, propil, 4propil hexanamida d ) Netil, Nmetil 4etil heptanamida

b) Nmetil Npropil, 4etil heptanamida e) N,N,Nmetil propil 4propil hexanamida
c) N,N metil isopropil 4propil hexanamida
22. La Nbutil pentanamina est representada por la frmula: ( )

a) CH3 (CH2)3 NH (CH2)3 CH3
b) CH3 (CH2)4 NH CH2 CH2 CH2 CH3
c) CH3 (CH2)4 NH (CH2)4 CH3
d) CH3 CH2 NH CH2 CH3
e) CH3 (CH2)2 NH (CH2)3 CH3
23. Cul es la frmula semidesarrollada de la dibutil amina? ( )

a) CH3 CH2 NH CH2 CH3
b) CH3 CH2 CH2 NH CH2 CH3
d) CH3 (CH2)3 NH (CH2)3 CH3
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NOMBRE DEL ALUMNO:
24. Cul frmula representa a la dipentil amida? ( )

a) (CH3 CH2 CH2 CH2)2 N CH2 CH2 CH2 CH3
b) CH3 (CH2)2 NH (CH2)2 CH3
25. La Nbutil pentanamina est representada por la frmula: ( )

b) CH3 (CH2)4 NH CH2 CH2 CH2 CH3
d) CH3 CH2 NH CH2 CH3
26. Indica cul estructura corresponde a la frmula Nmetil metanamina: ( )

a) CH3 NH2 d) CH3 NH CH3
b) CH3 CH2 NH CH2 CH3 e) (CH3 CH2)2 NH
c) CH3 NH CH2 CH3
27. Indica cul es la frmula de la Nmetil, Npropil undecanamina ( )

a) CH3 (CH2)10 NH2
b) CH3 (CH2)10 NH CH3
c) CH3 (CH2)10 N CH2 CH2 CH3
CH3
d) CH3 (CH2)10 NH CH2 CH2 CH3

e) CH3 (CH2)9 NH CH2 CH2 CH3
28. La dipentil amina est representada por la frmula: ( )

a) (CH3 CH2 CH2 CH2)2 N CH2 CH2 CH2 CH3
29. Indica qu frmula corresponde a la Npropil butanamina: ( )

c) CH3 CH2 CH2 NH (CH2)3 CH3
30. La frmula semidesarrollada de la dibutil amina es: ( )

a) CH3 CH2 NH CH2 CH3
b) CH3 CH2 CH2 NH CH2 CH3
07-09QUIMICA 21.indd 297 5/11/06 6:28:18 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:

CH3 CH2 CH2 CH2 COO CH3
a) Butanoato de metilo
b) Propanoato de etilo
c) Butanoato de etilo
d) Pentanoato de metilo
e) Hexanoato de metil butanoato de dimetil
32. Segn la nomenclatura IUPAC, cul es el nombre del siguiente compuesto? ( )
CH3 CH3
CH3 C CH CH CH2 COO CH2 CH3
CH3 CH3
a) 5,6,7,7tetrametil hexanoato de metilo d) 3,4,5,5tetrametil hexanoato de metilo

b) 3,4,5,5tetrametil hexanoato de etilo e) 2,2,3,4tetrametil hexanoato de etilo
c) 5,6,7,7tetrametil hexanoato de etilo
33. De acuerdo con la nomenclatura IUPAC cul es el nombre del siguiente compuesto? ( )
CH3 CH2 COO CH CH3
CH3
a) Propanoato de pentilo d) Propanoato de hexilo

b) Propanoato de propilo e) Propanoato de heptilo
c) Propanoato de isopropilo
34. Qu se debe combinar qumicamente para obtener teres por el mtodo de Williamson? ( )
a) RX primario alcxido d) RX primario aldehdo
b) RX secundario alcohol e) RX secundario cetona
c) RX terciario cido carboxlico
35. Qu alcohol se debe deshidratar para obtener el 2isobutoxi butano? ( )

a) 2butanol d) Secpentanol
b) 1butanol e) Isobutanol
c) Isopentanol
36. Si se desea obtener el ter proplico a partir del propxido de sodio, qu pasos deben
darse? ( )
a) Propxido 2Na H2O ter proplico H2O
b) Propxido de sodio Mg ter proplico
c) Propxido de sodio bromo propano ter proplico
07-09QUIMICA 21.indd 298 5/11/06 6:28:19 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
d) Propxido de sodio alcohol etlico ter proplico

e) Propxido de sodio HI + H2SO4, y calentar ter proplico
37. Si se trata la etanamida por el mtodo de degradacin de amidas de Hoffman se

obtendr: ( )
a) Etanamina metil amida d) Dimetanamida
b) Etanamina e) cidos carboxlicos
c) Metilamina
38. Si se trata hexanamida por el mtodo de degradacin de Hoffman, se espera obtener: ( )

a) Pentilamina d) Dietanamida 2CO2
b) Butandiamina e) Etanamida butanamina
c) Dipropanamida
39. En el mtodo de Hoffman para obtener aminas, se requiere de amoniaco y un ... ( )

a) Alqueno d) Derivado halogenado
b) Alcano e) ter
c) Alquino
40. Cules son los productos de la siguiente reaccin: ( )

CH3 NH2 H2O
a) CH3 OH NH3 d) CH3 Cl + NH3
b) CH3 O NH3 e) CH3 CH2 OH + NH3
c) CH3 OH
41. Si se hace reaccionar el cido pentanoico con amoniaco (NH3) el producto que se obtiene
es: ( )
a) Etilamina etanol d) Propandiamida agua
b) Pentanamida agua e) Propanamida agua
c) 2etanol amoniaco
42. Si se trata un cido carboxlico con amina secundaria se obtiene: ( )

a) Amina primaria amida primaria d) Amida secundaria agua
b) Amida alcohol e) Amida terciaria
c) cido amida
43. Cuando se combinan el cido propanoico con etil amina se obtiene: ( )

a) Etanamida propanol d) Dipropanamida
b) Propanamida etanol e) Propandiamida
c) Netil, propanamida
44. Los productos de la siguiente reaccin son: ( )

CH3 Cl 2NH3 Calor
a) CH3 NH2 NH4Cl d) CH3 CH2 CH2 NH2 NH4Cl
b) CH3 CH2 NH2 NH4Cl e) CH3 CH2 NH2
c) CH3 NH2
07-09QUIMICA 21.indd 299 5/11/06 6:28:19 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
45. Indica cul es el reactivo que falta para obtener los productos: ( )
2NH3 Calor CH3 CH2 NH2 NH4Br
a) CH3 CH2 Br d) CH3 CH2 Cl

b) CH3 Br e) CH3 Cl
c) CH3 CH2 CH2 Br
46. Cul es el producto de la reaccin entre bromo etano, amoniaco y etanamina? ( )

a) CH3 NH CH2 CH3 NH4Br
b) CH3 CH2 NH CH2 CH3 NH4Br
c) CH3 CH2 CH2 NH CH2 CH3 NH4Br
d) CH3 NH CH3 NH4Br
e) CH3 NH CH2 CH3 NH4Cl
47. Si se desea obtener el 2,4dimetil butanoato de propilo, se debe hacer reaccionar: ( )

a) cido propanoico butanol etanol
b) cido butanoico propanol amoniaco
c) cido butanoico 2,2 dimetil propanol
d) cido 2,4 dimetil butanoico isopropanol
e) cido 2,4 dimetil butanoico propanol
48. Si se trata el metanoato de etilo con LiAlH4 se obtiene: ( )

a) Propanona hidrgeno d) cido metanoico etanol
b) Etanol metanol e) cido metanoico cido etanoico
c) Metanoato de etilo hidrgeno
49. Al hacer reaccionar el pentanoato de etilo con hidrgeno, catalticamente se obtienen: ( )

a) Pentanol etanol d) Pentanal etanal
b) Pentanol2 etanol e) Pentanona etanol
c) Pentanol3 etanol
50. Cuando se efecta la hidrogenacin cataltica de un ster se obtienen: ( )

a) 2 moles de alcohol d) 2 moles de cetonas
b) 2 moles de cido carboxlico e) 2 moles de ster
c) 2 moles de aldehdo
51. La hidrlisis del butanoato de metilo da como productos? ( )

a) Butanol metanal d) cido butanoico metanol
b) Butanal metanol e) cido propanoico metanol
c) cido butanoico cido metanoico
52. Cules son los productos de la hidrlisis del propanoato de propilo? ( )

a) cido propanoico y propanol2 d) cido isopropanoico y etanol
b) cido isopropanoico y propanol e) cido propanoico y propanol
c) cido propanoico y etanol
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NOMBRE DEL ALUMNO:
53. Cul de las siguientes reacciones forma como productos principales un cido carboxlico y un
alcohol? ( )
a) Estericacin de cidos carboxlicos d) Reduccin de steres
b) Reduccin de cidos carboxlicos e) Hidrlisis de steres
c) Hidrlisis de cidos carboxlicos
54. Por denicin, los teres se consideran derivados de, , cuando se

sustituyen los hidrgenos por radicales alquilo: ( )
a) Aldehdos d) Agua
b) Cetonas e) cidos carboxlicos
c) steres
55. Indica cual de los siguientes compuestos representa un ismero de grupo funcional del
etoxietano: ( )
a) ter butlico d) Etanol
b) ter etlico e) ter proplico
c) Butanol
56. La hidrlisis de los teres da como resultado la produccin de: ( )

a) Cetonas d) Alquenos
b) Aldehdos e) Alcoholes
c) steres
57. La deshidratacin de dos molculas de un alcohol a 140 C en presencia de H2SO4 caliente nos
da como producto: ( )
a) Un alqueno d) Un aldehdo
b) Un cido carboxlico e) Un ter
c) Una cetona
58. Los teres se pueden obtener por la deshidratacin de dos molculas de... ( )
a) Aldehdos d) steres
b) Cetonas e) Alcoholes
c) Amidas
Si contestaste bien este examen, has aprendido bien por tu cuenta. Si no lo hiciste, es
recomendable asistir a asesoras con tu profesor o consulta tu CD de apoyo.
07-09QUIMICA 21.indd 301 5/11/06 6:28:19 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Desarrolla un mapa conceptual que integre los teres, aminas, amidas y steres estudiados en
este captulo.
07-09QUIMICA 21.indd 302 5/11/06 6:28:20 PM

C A P T U L O
10
Reacciones
orgnicas:
polimerizacin,
saponicacin,
estericacin,
combustin y
renacin,
fermentacin
Ests dispuesto a arriesgarte? No debemos tener miedo de ensayar nuevas
ideas y nuevos mtodos, ni de acercarnos a nuevos conocimientos. Debemos
rechazar frases destructivas, y juicios que presuponen que las cosas son
difciles, sobre todo si vienen de dentro de nosotros mismos.
303
10-11 QUIMICA 21.indd 303 5/11/06 7:05:29 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
OBJETIVO POLIMERIZACIN
ESPECFICO
Que el alumno decida cmo INTRODUCCIN
estructurar su conocimiento
Ninguna reaccin de sntesis orgnica ha tenido tanto impacto en nuestra vida diaria como
a partir de la evaluacin de
material nuevo de libros o la polimerizacin.
clases, y a travs de la Un polmero es una macromolcula derivada de subunidades llamadas monmeros que
lectura crtica de textos usualmente son semejantes. Existen polmeros o macromolculas naturales, como el DNA,
cientcos. Al nalizar el RNA, protenas y polisacridos; sin embargo, en esta seccin nos ocuparemos nicamente
captulo el alumno de los polmeros sintticos.
distinguir por lo menos Una caracterstica de las reacciones de sntesis que producen polmeros es que los
seis reacciones de la
qumica orgnica
monmeros pueden reaccionar indefinidamente y las propiedades del polmero varan
importantes por su mientras mayor sea el nmero de monmeros. Toda reaccin de polimerizacin tiene tres
aplicacin industrial o en la pasos:
vida diaria. Balancear
ecuaciones qumicas 1. Iniciacin
orgnicas y conocer el
impacto ecolgico de estas 2. Propagacin
reacciones en el medio 3. Terminacin
ambiente.
Si un polmero est formado por monmeros semejantes se llama homopolmero; si
est formado por dos monmeros distintos entonces recibe el nombre de copolmero.
Las condiciones para formar determinados compuestos estn en funcin de la presin,
la temperatura y los catalizadores utilizados. Las reacciones de polimerizacin pueden dividirse
SABAS QUE en dos tipos: de condensacin y de bloque. En la primera, dos grupos funcionales semejantes
se unen para dar por resultado un residuo que pueden ser agua o un alcohol. Los polmeros
el politetrauoretileno es un
polmero con el que se de bloque son grandes unidades de polmeros unidas a otras unidades de polmeros; tienen
fabrican cintas de empaque propiedades fsicas distintas a los polmeros derivados slo de monmeros.
para plomera y que tambin Desde el punto de vista qumico industrial, la reaccin de polimerizacin ms importante
es utilizado en la fabricacin es la del eteno (etileno o vinilo).
de vlvulas cardiacas y que En esta reaccin hay adicin de monmeros sin prdida de tomos o grupos de tomos.
su nombre comercial es Esta polimerizacin ocurre cuando se mantiene una presin entre 1 000 y 3 000 atmsferas
Ten?
y temperatura entre 100 C y 250 C. El catalizador recomendado es perxido de benzoilo
el poliacrilonitrilo es el (un derivado del benceno).
polmero utilizado en la
fabricacin de tapetes y
alfombras y que su nombre La frmula general es como sigue.
comercial es Orlan, o Perxido de benzoilo
Acrilan? 3H2C CH2 [ CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 ]n
Calor + Temperatura Polmero de vinilo o polivinilo
El inicio ocurre cuando el catalizador genera pequeas cantidades de radicales libres, la

CONSIDERA QUE propagacin es en s la polimerizacin; la terminacin se debe a la presencia de un radical
no obstante todos los distinto al polmero. En este momento la polimerizacin ya no es posible.
benecios obtenidos de las En la siguiente tabla hay algunos polmeros derivados de monmeros de eteno o etileno,
reacciones orgnicas, el as como sus usos.
precio por ellas es alto en Otros alquenos importantes en la formacin de polmeros son el propeno (propileno)
trminos de degradacin
ambiental y enfermedades
y el 13butadieno. La razn de este ltimo es que el monmero del hule natural es el
como el cncer derivado por 2metil, 1,3butadieno (isopreno), monmero natural difcil de imitar sintticamente.
el uso y contacto con
polmeros. CH3
CH3 CH CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 C CH CH3

Propileno 1,3butadieno 2metil1,3butadieno (isopreno)
10-11 QUIMICA 21.indd 304 5/11/06 7:05:30 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Monmero Frmula Nombre comercial Usos
Etileno (eteno) H2C CH2 Polietileno Empaques, botellas, aislantes para cable
elctrico, pelculas, contenedores
irrompibles, etctera.
Propileno (propeno) H2C CH CH3 Polipropileno Cuerdas, alfombras, partes

automotrices.
Cloroetileno (clorovinilo) H2C CH Cl Cloruro de polivinilo Mangueras, pelculas, materiales de

(PVC) aislamiento, envases desechables para
bebidas (cancergeno en esta
aplicacin).
1,1dicloroetileno H2C C Cl2 Sarn Empaques para alimentos (papel Wrap).
1,1,2,2 F2C CF2 Ten Vlvulas, sellos automotrices,

tetraoruroetileno recubrimientos para utensilios de
cocina.
Acrilonitrilo H2C CH CNH Orln, acriln Fibras textiles para ropa.
Estireno C6H5 CH CH Poliestireno Aislantes, moldes para diversos

artculos.
Metil metacrilato H2C C OOC CH3 Plexigls, lucite Moldes plsticos, artculos de plstico,
pinturas.
CH3
Metil acrilato H2C CHOOCCH3 Acrilato de polimetilo Ltex, pinturas.
Vinil acetato H2C CH OOC CH3 Acetato de polivinilo Adhesivos, pegamentos, pinturas.
Alcohol vinlico H2C CH OH Alcohol polivinlico Fibras textiles, adhesivos.
Pero los qumicos descubrieron un copolmero (dos monmeros diferentes) formado

por el 1,3butadieno y el estireno, que sirve para formar hule sinttico. De este polmero
estn hechas las llantas de automvil.
CH CH2
CH2 CH CH CH2 CH
CH2 CH CH CH2
Butadieno
Estireno Hule sinttico
n
Otro polmero importante es derivado del cloropreno, 2cloro1,3butadieno, cuyo

polmero es el neopreno. Como este material no sufre alteraciones por aguarrs, gasolina,
thiner, etc., se utiliza, entre otras cosas, para mangueras de despacho de gasolina y sellos
automotrices que estn en contacto con estos lquidos. Por supuesto que los polmeros se
cuentan por millares.
CAPTULO 10 REACCIONES ORGNICAS: POLIMERIZACIN, SAPONIFICACIN, ESTERIFICACIN, COMBUSTIN Y REFINACIN, FERMENTACIN 305
10-11 QUIMICA 21.indd 305 5/11/06 7:05:30 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Cl
CH2 C CH CH2
2cloro1,3butadieno
polmero
(cloropreno) (neopreno)
No es posible hablar de polmeros sin mencionar a las poliamidas y polisteres.
POLISTERES
Los steres se forman por reacciones de condensacin entre un cido y un alcohol.
La fibra de polister ms conocida y antigua es el dacrn, formado por el cido tereftlico
(un intermediario indispensable es el metilftalato) y el etilenglicol.
EJEMPLO
Pasos de la polimerizacin para obtener dacrn
Paso 1
xido metlico
H3C OOC COO CH3 2HO CH2 CH2 OH
Metilftalato Etilenglicol 200 C
Paso 2
280 C
HO CH2 CH2 OOC COO CH2 CH2 OH 2H3C OH
Monmero de dacrn
O CH2 CH2 OOC CO HO CH2 CH2 OH
La fibra de dacrn aporta a los tejidos naturales, como la lana o el algodn, su caracterstica
de permanecer sin arrugarse. As se forman las telas de planchado permanente.
Otros polmeros importantes son las poliamidas. La ms conocida de ellas es la formada
entre una molcula de hexametiln diamina y cido hexanodioico (cido adpico); entre
estas molculas se forma el monmero del nylon, desarrollado ampliamente desde finales
de la Segunda Guerra Mundial. El nylon sustituy en su tiempo a la seda natural.
En la actualidad, se mezcla con otras fibras sintticas para dar lo que se conoce como
poliseda. El nylon aporta a las telas alta resistencia a la tensin; es prcticamente indesmallable,
no es atacado por hongos y es estable ante cidos y bases. Acaso su nico defecto es su alta
inflamabilidad.
H2NOC (CH2)4 CONH2 HOOC (CH2)4 CONH [H2NOC (CH2)4 NHOC (CH2)4 CO ]n
Hexandiamina cido hexanodioico Nylon 66
Tambin los aldehdos y el fenol dan polmeros; por ejemplo, el fenol y el metanal
(formaldehdo) forman la baquelita, resina plstica resistente al calor y a la electricidad.
Ambos se utilizan en los mangos de instrumentos y llaves de contacto elctricos.
10-11 QUIMICA 21.indd 306 5/11/06 7:05:31 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
OH OH OH OH OH
OH
CH2 CH2
CH2 O CH2
OH
Fenol Metanal HO CH2 CH2 CH2 OH
CH2 CH2
H2C
OH
HO
CH2
CH2
Baquelita
Como puedes ver, no son pocos los polmeros posibles de obtener, ya sean monopolmeros
o copolmeros.
SABAS QUE
el nylon fue considerado un
sustituto de la seda natural
en la industria textil, que
EJERCICIOS est formado por el
polmero de una molcula
Reacciones de polimerizacin llamado hexandiamida?
1. De la tabla de derivados del etileno, selecciona la estructura del clorovinilo y repitiendo las unidades
y que plsticos vinlicos,
(mnimo tres, mximo cinco), dibuja un segmento del cloruro de polivinilo. como las resinas acrlicas, el
plexigls o vidrio plstico
son metacrilato de metilo
que es utilizado para la
elaboracin de artculos
2. Investiga la estructura del propileno y repitiendo las unidades (mnimo tres, mximo cinco), dibuja semejantes al vidrio,
un segmento del polipropileno. transparente, pero ms
resistentes y menos
pesados.
3. De la tabla de derivados del etileno, selecciona la estructura del tetrauoro etileno y repitiendo las
unidades (mnimo tres, mximo cinco), dibuja un segmento del ten. CONSIDERA QUE
en la medida que cuidemos
de los ecursos naturales
dispondremos del benecio
de la qumica orgnica para
4. De la tabla de derivados del etileno, selecciona la estructura del 1,1dicloro etileno y repitiendo las el desarrollo de
unidades (mnimo tres, mximo cinco), dibuja un segmento del sarn. medicamentos, bras
textiles y nuevos materiales
entre otras cosas, que nos
hacen la vida ms
confortable.
5. De la tabla de derivados del etileno, selecciona la estructura del acrilonitrilo y repitiendo las unidades
(mnimo tres, mximo cinco), dibuja un segmento del orln.
10-11 QUIMICA 21.indd 307 5/11/06 7:05:31 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
6. De la tabla de derivados del etileno, selecciona la estructura del metil metacrilato y repitiendo las
unidades (mnimo tres, mximo cinco), dibuja un segmento del plexigls.
7. Investiga cul es el monmero de hule natural y repitiendo las unidades (mnimo tres, mximo cinco),
dibuja un segmento de este polmero.
8. El smog que hay en la ciudad de Mxico contiene agentes oxidantes que atacan todos los productos
hechos de hule natural, como las llantas de automviles, pero no atacan el polietileno y el PVC. Por
qu crees? Fundamenta tu respuesta.
9. Investiga qu polmeros se utilizan en la medicina, especcamente en el rea de ciruga (como

prtesis, vlvulas articiales para el corazn, etc.), incluye la bibliografa.
Bibliografa
Autor:
Ttulo:
Editorial:
Lugar:
10-11 QUIMICA 21.indd 308 5/11/06 7:05:32 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
10. Selecciona tres de los polmeros citados en esta seccin e investiga sus efectos sobre el medio
ambiente y la salud. Incluye la bibliografa.
Bibliografa
Autor:
Ttulo:
Editorial:
Lugar:
Compara tus respuestas con las de tus compaeros y anota las semejanzas y diferencias que
encuentres.
Semejanzas:
Diferencias:
10-11 QUIMICA 21.indd 309 5/11/06 7:05:32 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Saponicacin
Estericacin
Si cada uno de nosotros tuviera que tomar hoy una decisin
que cambiara el curso de nuestra vida cul sera esa decisin?
Hagamos proyectos grandes, dejemos volar nuestra imaginacin, no
admitamos lmites.
OBJETIVO SAPONIFICACIN
GENERAL Consulta el CD de tu libro.
Al nalizar el tema el Saponificacin es el nombre que se da a la reaccin que ocurre al cambiar un ster orgnico
alumno distinguir las y un lcali, generalmente hidrxido de sodio o de potasio, de acuerdo con la siguiente
reacciones de reaccin.
saponicacin y
estericacin. Escribir la
R COO R NaOH R COO Na R OH
estructura semidesarrollada
de distintos steres y
conocer el impacto El producto obtenido se llama, comnmente, jabn, aunque en realidad es un ster
ecolgico de estos metlico. Estos compuestos fueron conocidos por los antiguos griegos y romanos, quienes
compuestos en el medio los produjeron mezclando grasa animal con ceniza (que contena metales alcalinos) y, al
ambiente. frotar la mezcla con agua, produca espuma y limpiaba las manos.
En la actualidad, los jabones se utilizan en forma domstica para la limpieza de ropa,
aunque prcticamente han sido desplazados por los detergentes, steres de cidos orgnicos
que, cuando provienen de un alcohol ramificado, se denominan detergentes biodegradables.
Entre las reacciones de esterificacin de importancia biolgica se encuentran las producidas
con los cidos orgnicos y el glicerol para formar triglicridos que pueden saponificarse.
Las reacciones para obtener jabones son sencillas y fciles de realizar tanto en un medio
domstico como qumico, pues, sin ser el propsito central la identificacin de cidos
carboxlicos, por medio de la reaccin del bicarbonato de sodio acuoso, finalmente se
produce un ster metlico con la configuracin qumica de un jabn.
CH3(CH2)10 COO CH2 3NaOH 3CH3(CH2)10 COONa CH2 OH

Hidrxido Laurato de sodio
CH3(CH2)10 COO CH de sodio (un jabn) CH OH
CH3(CH2)10 COO CH2 CH2 OH

cido laurico Glicerol
(cido dodecanoico)
El jabn aqu mostrado es considerado de cadena corta y ms soluble en agua que

los de 12 a 20 carbonos; sin embargo, para solubilizar jabones de mayor nmero de carbonos
en su cadena se utiliza hidrxido de potasio en lugar de hidrxido de sodio. De ah que los
jabones de sodio se consideren tiles para aguas blandas y los de potasio para aguas
duras.
10-11 QUIMICA 21.indd 310 5/11/06 7:05:32 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Una reaccin de saponificacin comercial se logra tratando grasas o triglicridos con un

lcali como hidrxido de sodio o potasio para obtener un jabn y un glicerol.
CH2 OOC (CH2)14 CH3 CH2 OH
CH OOC (CH2)14 CH3 3KOH CH OH 3CH3 (CH2)16 COO Na

lcali Palmitato de sodio (jabn)
CH2 OOC (CH2)14 CH3 CH2 OH
Tripalmitato de glicerilo Glicerol
Aqu surge una pregunta, si un cido graso es un hidrocarburo, casi un alcano, por qu
es solubilizado por el agua? y qu se puede hacer cuando los jabones no disuelven algunas
partculas de suciedad?
EJERCICIOS
Contesta las siguientes preguntas y anota la bibliografa consultada.
1. Cmo funcionan los jabones?
2. Por qu disuelven las grasas y la suciedad?
3. Qu es una micela?
4. Qu son los polos hidrofbicos y qu son los polos hidroflicos?
5. Qu problemas de contaminacin ambiental producen los jabones?
10-11 QUIMICA 21.indd 311 5/11/06 7:05:33 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
6. Se tienen dos steres metlicos, el estearato de sodio (octadecanoato de sodio) y el estearato de

magnesio (octadecanoato de magnesio).
CH3 (CH2)16 COONa [CH3 (CH2)16 COO]2Mg

Estearato de sodio y Estearato de magnesio
El primero es soluble en agua (un jabn); el segundo insoluble. Cmo explicas estos fenmenos?
Fundamenta tu respuesta, en todos los casos anota la bibliografa.
Bibliografa
Autor:
Ttulo:
Editorial:
Lugar:
ESTERIFICACIN
Consulta el CD de apoyo de tu libro.
Ya vimos brevemente la esterificacin en el captulo 9, Otros grupos funcionales, dentro del
subtema de steres. Recordemos la frmula general:
H2SO4
R COOH R OH RCOO R H2O
cido Alcohol Calor ster Agua
Nota: la doble direccin del vector revela que la reaccin es reversible; de izquierda a derecha se llama
estericacin y de derecha a izquierda hidrlisis de steres.
El grupo funcional ster est presente en medicamentos tradicionales como la aspirina,

cuya frmula es cido acetilsaliclico; en analgsicos como el salicilato de metilo; steres
metlicos como el benzoato de sodio, utilizado como antioxidante o conservador de alimentos
y bebidas enlatadas; as como en el ascorbato de sodio, que evita la fermentacin de los
alimentos precocidos.
La siguiente esterificacin es importante por la aplicacin del producto.
OH OH
NaHCO3 H2CO3
COOH COO Na
cido saliclico Salicilato de sodio (antirreumtico)
10-11 QUIMICA 21.indd 312 5/11/06 7:05:33 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
No es difcil ver la importancia de esta reaccin, pues a partir de ella se obtienen miles
de compuestos importantes en la vida diaria. Los siguientes son slo algunos ejemplos. SABAS QUE
CH3 cuando te enfrentas a un
dolor de cabeza y acudes a
CH2 una farmacia para comprar
un medicamento para
OH COO CH2 CH2 N CH2 CH3 acabar con el dolor, puedes
COO CH3 COO CH3 encontrarte con cientos de
medicinas de marcas
diferentes que prometen
liberarte de dolores,
inamacin y ebre?
COOH
existen tan slo cinco
Salicilato de metilo cido acetilsaliclico CH2 Procana
productos qumicos
(aromatizante de perfumes (analgsico) (anestsico local)
analgsicos de los cuales se
y medicamentos) generan cientos de marcas
de venta sin receta mdica y
La disposicin y el reciclaje que las empresas hacen de los residuos de los steres hace que son: la aspirina, el
que el nivel de contaminacin ambiental causada por estos productos sea el mnimo, por acetaminofn, el
lo que son escasamente nocivos para el ambiente y para el humano. ibuprofeno, el naproxeno y
el ketoprofeno y que los tres
ltimos son derivados del
cido propanoico (CH3
CH2 COOH)?
EJERCICIOS DE AFIRMACIN los efectos del naproxeno
pueden durar hasta 12
Investiga y escribe la frmula semidesarrollada y el nombre de cinco steres de importancia por su horas y que el ketoprofeno
aplicacin en medicina, alimentos o polmeros. Circula la posicin del grupo funcional ster en la es el que tiene la pldora de
molcula. Anota la bibliografa. menor tamao, pues se
requiere una dosis
Restriccin: No debe usarse algn ejemplo de los citados en ste o en el captulo 9. muchsimo menor que las
de los otros cuatro para
steres investigados: obtener los mismos
a) resultados: tan slo 12.5 mg
en vez de 200 mg o 500 mg
de los dems?
b)
c)
CONSIDERA QUE
tomar cualquier
d) medicamento sin
prescripcin mdica es
riesgoso pues aun cuando
e) sean analgsicos se puede
desarrollar dependencia a
ellos.
Bibliografa
Autor:
Ttulo:
Editorial:
Lugar:
Consulta tu CD de apoyo en el tema de alcoholes.
A los steres investigados aplcales la reaccin de hidrlisis y dibuja las molculas resultantes.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
EJEMPLO
CH3 CH2 COO CH2 CH3 H2O CH3 CH2 COOH CH3 CH2 OH
Propanoato de etilo Agua cido propanoico Etanol
Hidrlisis de los steres investigados:

a)
b)
c)
d)
e)
Comparte el resultado de tu bsqueda con el de tus compaeros y, a la vez, pdeles que compartan
contigo dos ejercicios; escrbelos.
a)
b)
Semejanzas entre tus ejercicios y los de tus compaeros:
Diferencias entre tus ejercicios y los de tus compaeros:
Si lo requieres consulta tu CD de apoyo.
Desarrolla las reacciones de estericacin necesarias para obtener los siguientes compuestos,
que se usan como aromatizantes y saborizantes articiales de alimentos.
a) Etanoato de pentilo (olor y sabor a pltano).
b) Etanoato de octilo (olor y sabor a naranja).
c) Butanoato de etilo (olor y sabor a pia).
d) Butanoato de pentilo (olor y sabor a durazno).
e) Metanoato de isobutilo (olor y sabor a frambuesa).
f) Metanoato de etilo (olor y sabor a ron).
g) Etanoato de 3metil butilo (feromona de hormiga; imita tambin el olor a pera y pltano).
10-11 QUIMICA 21.indd 314 5/11/06 7:05:34 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Combustin
y renacin
Sabas que 97% de la gente vive por bastante debajo de sus
capacidades porque les falta una meta? El que tiene un anhelo definido,
el que sabe a dnde se dirige, 99 de cada 100 veces tiene un panorama
mental positivo y logra lo que se propone.
COMBUSTIN DE HIDROCARBUROS OBJETIVO

ESPECFICO
En la actualidad, los hidrocarburos son la principal fuente de energa en el mundo, como
combustible para aviones y automviles, y para que con el vapor obtenido al calentar agua Al nalizar el apartado el
se genere energa elctrica en plantas termoelctricas. alumno distinguir al menos
seis reacciones importantes
El uso de hidrocarburos plantea varios problemas; entre ellos:
de la qumica orgnica,
tanto por su aplicacin
a) La forma en que el ser humano depende de ellos y su demanda, cada vez mayor, en industrial como en la vida
formas de gas combustible para uso domstico y para la generacin de energa elctrica, diaria. Balancear
as como su utilizacin industrial en forma de materia prima para la obtencin de ecuaciones qumicas
polmeros. orgnicas y conocer el
impacto ecolgico de estas
b) La posibilidad de que se agote este recurso natural a corto plazo ante el poco desarrollo reacciones en el medio
tecnolgico para suplir las necesidades de la poblacin mundial; adems de los conflictos ambiente.
polticos en el mundo en torno a los hidrocarburos como combustibles y como base de
algunas economas.
c) El problema de la contaminacin atmosfrica en el mundo y en la ciudad de Mxico,
derivado de las combustiones incompletas de los hidrocarburos, producto, en parte,
a la altura en la que se localiza esta ciudad y tambin, a las sustancias qumicas pre-
sentes en los hidrocarburos utilizados como gasolinas, xidos de nitrgeno y azufre,
principalmente.
La frmula general de la combustin de hidrocarburo es:
CnH2n2 O2 nCO2 (n 1)H2O Energa
Lo importante es balancear las ecuaciones en forma directa, sin manipular los coeficientes,
pues en la vida real uno no va al centro de verificacin con su automvil y, si ste rebasa
los niveles permisibles de hidrocarburos o monxido de carbono, no le dice al verificador:
Aumente los coeficientes de los gases para que estn en equilibrio.
Formen equipos de cuatro personas y busquen las respuestas a las siguientes preguntas.
No olvides anotar la bibliografa, si consultas alguna.
10-11 QUIMICA 21.indd 315 5/11/06 7:05:34 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Caso de hidrocarburos
Para llegar a las respuestas puedes consultar las tablas de informacin proporcionadas ms
adelante.
La contaminacin atmosfrica en la ciudad de Mxico es creciente. En 1996, se pusieron
a la venta gasolinas sin plomo, con las que se esperaba que disminuyera la contaminacin;
sin embargo, el 23 de octubre de 1997 hubo una nueva situacin de urgencia y se tuvo que
poner en prctica la fase I de contingencia, por lo que se decret el programa doble Hoy
no circula.
a) Por qu aun con gasolina sin plomo existen esos problemas?
Desde 1998, se mide un nuevo gas, el quinto, producto de combustin en los automotores;
estos gases son los xidos de nitrgeno. Qu se les ocurrir despus a las autoridades?
Combinados con la humedad atmosfrica estos gases contaminantes producen parte de la
lluvia cida; tales gases normalmente se producen en el funcionamiento de todo motor
de combustin interna, sin embargo, aumentan si el motor se castiga (es decir, se atrasa el
tiempo de ignicin) para que el automvil apruebe la verificacin, ya que el sobrecalenta-
miento resultante emite ms de estos gases.
Soluciones:
1. Desechar todos los coches que no tengan catalizador; es incosteable e improbable.
2. No atrasar jams los motores; esto es improbable, pues muchos no aprobaran la
verificacin.
3. La qumica tiene la respuesta a ese problema (ni los mecnicos se la imaginan).
Esta solucin es muy sencilla y si t la das a conocer podrs volverte rico, aunque tal
vez no famoso. Consiste en conocer las propiedades fsicas de los hidrocarburos (pista: no
tiene nada que ver con las gasolinas que se consumen). Si con tus conocimientos de qumica
orgnica descubres la respuesta, salvars a tu auto de ser retirado de circulacin y podrs
ganar dinero. Slo quien sabe qumica orgnica tendr la respuesta.
Datos para consultar.

1. Estado fsico de los alcanos.
Alcanos Gases Lquidos Slidos
Los primeros cuatro alcanos normales son: XXXXXXX
Del npentano al nheptadecano son: XXXXXXXX
Los homlogos superiores son: XXXXXX
10-11 QUIMICA 21.indd 316 5/11/06 7:05:34 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
2. Puntos de ebullicin de los diez primeros alcanos.
Compuesto Punto de ebullicin
Metano 161.5
Etano 88.6
Propano 42.1
Butano -0.5
Pentano 36.1
Hexano 68.7
Heptano 98.4
Octano 125.7
Nonano 150.8
Decano 174.1
a) Aprecia cunto aumenta el punto de ebullicin por cada grupo metileno ( CH2 ) que se
introduce.
b) Investiga a qu temperatura hierven los aceites lubricantes convencionales de motores; encontrars
que a esa temperatura se producen ms emisiones de xidos de nitrgeno.
Ya tienes la respuesta? Pues a aplicarla.
REFINACIN DEL PETRLEO

Se llama refinacin del petrleo al conjunto de procesos fsicos y qumicos a los que se somete
el petrleo crudo, con el fin de obtener familias de hidrocarburos con propiedades qumicas
bien definidas y aprovechables industrialmente.
Despus de la separacin por medios fsicos (destilacin fraccionada), los productos
resultantes se tratan con lcalis, solventes y reactivos qumicos con el objetivo de obtener
productos ms valiosos econmicamente y posibles de utilizarse en forma natural.
A travs de la refinacin del petrleo, se obtiene un amplio nmero de derivados, entre
los que destacan:
Energticos: combustibles para el transporte, agricultura, industria y produccin de

energa elctrica.
Productos especiales: lubricantes, parafinas, grasas, asfaltos, construccin y usos
industriales.
Materias primas para la petroqumica bsica.
Los pasos que se siguen para obtener productos qumicos son tres:
a) Procesos de destilacin del crudo. Por calentamiento y destilacin fraccionada se obtienen
gas licuado, gasolinas, kerosinas, diesel.
b) Proceso de desintegracin. Los residuos de la destilacin se redestilan al alto vaco para
obtener aceites lubricantes, gasolinas de alto octanaje, asfalto.
c) Procesos de purificacin. Eliminacin de compuestos contaminantes como el azufre en
exceso que, de no eliminarse, produciran mal olor y aumentaran la contaminacin
ambiental al quemarse.
La siguiente tabla muestra los componentes obtenidos de la destilacin fraccionada del
petrleo crudo.
10-11 QUIMICA 21.indd 317 5/11/06 7:05:35 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Fraccin Contenido de carbono Temperatura de destilacin
Gas Cl a C4 Hasta 20 C
ter de petrleo C5 a C 6 de 20 a 60 C
Ligrona C6 a C 7 de 60 a 100 C
Gasolina natural C6 a C12 y cicloalcanos de 50 a 200 C
Queroseno C12 a C18 y aromticos de 175 a 275 C
Gasoleo Arriba de 18 carbonos Arriba de 275 C
Aceites lubricantes C20 a C30 Lquidos no voltiles
Asfalto Estructuras policclicas Residuos no voltiles y no destilables
EJERCICIO
Investiga:
Qu signica el concepto nmero de octanos? Anota la bibliografa.
Qu quiere decir que la gasolina Magna en Mxico tiene 87 octanos y la Premium 93?
Cmo se produce el ozono contaminante y cul es su efecto en la salud?
Bibliografa
Autor:
Ttulo:
Editorial:
Lugar:
10-11 QUIMICA 21.indd 318 5/11/06 7:05:35 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Comparte tus respuestas con las de tus compaeros y pdeles que te muestren el resultado de sus
investigaciones. En qu son semejantes?
En qu son diferentes?
CRACKING
Una reaccin qumica interesante, asociada con la refinacin del petrleo es el cracking, por
el que se obtienen gasolinas sintticas y otros compuestos no saturados valiosos en la sntesis
orgnica y farmacolgica.
La palabra cracking es inglesa; su traduccin literal es rompimiento. Efectivamente, se
trata de romper alcanos de cadena larga en fracciones de menor tamao donde, por lo
general, se obtienen uno o ms compuestos de doble enlace, dependiendo del hidrocarburo
crackeado. Este proceso requiere pasar los hidrocarburos en estado gaseoso a travs de
tubos previamente calentados a temperaturas entre 550 y 700 grados centgrados.
EJEMPLOS
560 a 650 C
a) CH3 CH2 CH3 CH4 CH2 CH2
Presin y temperatura
560 a 650 C
b) CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH2
o tambin se puede obtener el siguiente producto:
CH4 CH2 CH CH3
560 a 650 C
c) CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH CH3
o tambin se pueden obtener los siguientes productos:
CH4 CH2 CH CH2 CH3
CH3 CH2 CH3 CH2 CH2
Desarrolla los compuestos que se obtienen por cracking de los siguientes hidrocarburos y asgnales
nomenclatura.
a) Hexano
10-11 QUIMICA 21.indd 319 5/11/06 7:05:35 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
b) 2metilbutano
c) 3metilpentano
d) Heptano
OBJETIVO
Que el alumno aprenda a Instrucciones: lee este texto y contesta las preguntas que se encuentran al nal de ste.
preguntas comprensibles
relativas al curso y a los
objetivos instruccionales de UNA BREVE REFLEXIN ACERCA DE LA INFLUENCIA
ste por medio del anlisis
de textos cientcos.
DE LA QUMICA EN EL DESARROLLO SUSTENTABLE
Mara Esther de la Cruz Prez
Maestra en Ciencias con especialidad en Ingeniera Ambiental
La qumica, al igual que otras ciencias como las matemticas y la fsica, tiene la caracterstica de
ser interdisciplinaria, y es posible aplicarla junto con otras disciplinas, aun cuando stas tengan
campos de estudio aparentemente ajenos entre s. Por lo tanto, al hablar de desarrollo sustentable
no podemos dejar de hacer una reexin sobre el impacto que la aplicacin de la qumica tiene
sobre ste.
Primero, debemos hacer una distincin importante. La qumica no es perniciosa ni benca por
s misma. La etiqueta de buena o mala para el medio ambiente se le podra otorgar basndose
nicamente en los resultados de su aplicacin y no en su naturaleza misma. An as, el fallo al
catalogarla no dejara de ser subjetivo. Si estudiamos la historia de la qumica nos daremos cuen-
ta que la mayor parte de los descubrimientos en este campo respondieron primero a la caracters-
tica de curiosidad y creatividad del ser humano, o fueron resultado del azar, como fue el caso de la
goma vulcanizada descubierta accidentalmente por Charles Goodyear en 1839 y que ha sido la base
de la industria llantera.1 Durante aos las llantas han formado parte de la contaminacin del suelo
como basura, aunque recientemente se ha buscado la manera de reciclarlas en baches y accesorios
de mangueras.2
Despus, la industrializacin dio lugar a la industria qumica. Como tal, la competencia por abar-
car un mercado cada vez mayor ha implicado una cierta prisa en la generacin de productos. Y ha
sido esta rapidez en producir ms y ms buscando el benecio econmico, una de las causantes de
la falta de sentido comn, la falta de compromiso con el tema del medio ambiente, y la ausencia
de conciencia sobre las consecuencias del uso de determinados materiales. Esto ha dado como
resultado la sobreexplotacin de los recursos y los problemas ambientales derivados de la aplicacin
de la qumica; por ejemplo, la generacin de combustibles derivados del petrleo para proporcionar
energa a la maquinaria que ha de facilitar la produccin en masa y el transporte a gran escala. La
combustin de estos combustibles contaminan la atmsfera, y al mismo tiempo se agota un recur-
so no renovable.
Bsicamente, la idea que est detrs de la denicin del desarrollo sustentable es utilizar y
administrar los recursos del planeta de forma tal que cubran nuestras necesidades actuales, y al
mismo tiempo dejar una cantidad suciente de recursos como para cubrir las necesidades de las
generaciones futuras. Es decir, la necesidad de la mayora debe preceder a la de la minora dejando
a un lado la explotacin ambiciosa e irracional de los recursos, as como el egosmo, ya que vivimos
en el mismo planeta y los recursos son de todos.
1
Juaristi, E.
2
Boston Mountain Solid Waste District.
10-11 QUIMICA 21.indd 320 5/11/06 7:05:36 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Sin embargo, en el uso y administracin de los recursos interviene una interrelacin compleja
de factores medioambientales, sociales y polticos. Adems, podramos armar que el estilo de
vida de la poblacin global a lo largo del tiempo ha contribuido tambin a la aparicin de los pro-
blemas ambientales actuales. Aun cuando muchas personas consideran que volver a una vida
simple en el campo es la solucin, en realidad dejan a un lado el hecho de que muchas de las
prcticas agrcolas y ganaderas sencillas de antigua aplicacin son tambin altamente contami-
nantes. Un ejemplo de ello es la prctica de quemar pastizales para la siembra con la nalidad de
desyerbar el campo y preparar la tierra para su cultivo, una costumbre que es antigua y comn en
pases en vas de desarrollo. La combustin de cualquier material produce el gas dixido de car-
bono (CO2). La caracterstica principal de este gas es que retiene calor en la atmsfera. Por lo
tanto, cualquier alteracin en el volumen presente en la troposfera afecta la temperatura del pla-
neta. Esto modica en primera instancia al clima, y por lo tanto, afecta a las cosechas y a los gla-
ciares, por citar tan slo un par de ejemplos. Por otra parte, cada vez que se quema cualquier tipo
de combustible se produce xido ntrico (NO), el cual se combina con oxgeno para formar gas
dixido de nitrgeno (NO2), el cual reacciona con el vapor de agua y forma cido ntrico (HNO3). El
cido ntrico se precipita al suelo disuelto en la lluvia o en la nieve; a este fenmeno se le conoce
como lluvia cida, la cual daa a las plantas y a los rboles, altera la calidad del agua afectando a
los organismos acuticos, corroe los metales y daa materiales de construccin como la piedra, el
vidrio, y el mrmol, entre otros; la pintura exterior de automviles y edicios, gomas, textiles y la
propia piel se ven afectados tambin.
La reduccin de la capa de ozono es de los daos ms importantes ocasionados por la combi-
nacin de la utilizacin de productos qumicos y nuestro estilo de vida. Dicha capa es una proteccin
natural que ltra gran parte de la radiacin ultravioleta proveniente del Sol que llega a la supercie
de la Tierra. En la reduccin de la capa intervienen diversos gases tales como el xido nitroso (N2O),
los clorouorcarbonos (CFC) y otros productos qumicos que pueden liberar tomos de cloro y de
bromo altamente reactivos al estar expuestos a radiaciones ultravioletas intensas en la troposfera,
conocidos como CAO, entre estos ltimos se encuentra el metil cloroformo o 1,1,1tricloroetano,
utilizado como propelente en aerosoles.3
Otro de los problemas medioambientales es la alteracin de la calidad de los cuerpos de agua,
tales como ros, lagos y ocanos por la presencia de fosfatos (contenidos en fertilizantes) y el ex-
ceso de nitrgeno (procedente de aguas residuales). Ambas sustancias afectan los ecosistemas
acuticos. Otro problema es la contaminacin de mares por derrames de petrleo ocasionados por
accidentes petroleros y por las prdidas accidentales del combustible ocurridas durante la opera-
cin normal de extraccin.
Asimismo, la exposicin a sustancias qumicas puede causar problemas de salud; por ejemplo,
existen sustancias qumicas llamadas teratognicas que causan defectos en los fetos durante la
gestacin. Muchas veces el contacto con este tipo de sustancias puede tener varios orgenes, entre
los cuales se encuentran la exposicin ocupacional, los accidentes industriales que liberan conta-
minantes y las fugas de tanques de almacenamiento, entre otros.
En cuestin de recursos, una preocupacin son los energticos, principalmente, el uso de la
energa nuclear. An cuando se le ha defendido como una fuente deseable de energa para calen-
tar agua de uso domstico, ya que no arroja contaminantes al aire, no es una fuente inagotable. El
ncleo del reactor tiene una vida til y al nal de sta, se convierte en un desecho txico al cual
debe darse una disposicin nal especial. Los estudios de impacto ambiental sealan que los
desperdicios radiactivos son una amenaza importante para las futuras generaciones, an cuando
se hayan tomado medidas estrictas para su disposicin nal, pues hasta el connamiento ms
cuidadoso podra llegar a tener ltraciones.
La otra cara de la moneda

An cuando hasta el momento slo se han mencionado algunos de los daos al medioambiente,
la aplicacin de la qumica ha tenido que ver tambin con la bsqueda de soluciones al problema
ambiental, tales como el desarrollo de vehculos de transporte elctricos que utilizan clulas ener-
gticas alimentadas con gas hidrgeno, o la creacin de combustibles alternativos para los motores
de combustin interna, los cuales mejoran el proceso de combustin al hacer que el mayor porcen-
taje de combustible se queme y genere energa con el mnimo de emisiones contaminantes, aunque
existe el inconveniente que para utilizarlos se necesitan hacer modicaciones a los motores.
3
Miller, G. Tyler, pg. 310.
10-11 QUIMICA 21.indd 321 5/11/06 7:05:36 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Tambin se busca crear nuevos materiales, o se han reciclado algunos, los cuales puedan servir
para evitar el uso de materias primas naturales. Por ejemplo, el uso de laminados en los pisos con
apariencia de maderas preciosas en lugar de utilizar dichas maderas. Y la qumica interviene tam-
bin en el tratamiento de aguas residuales para su reutilizacin principalmente en riego, pues para
separar los slidos contaminantes suspendidos en las aguas residuales se utilizan polmeros, los
cuales aglutinan los slidos arrastrndolos al fondo de un tanque donde son recolectados durante
el tratamiento primario.
Los ejemplos de cmo la elaboracin de nuevos compuestos puede ayudar al desarrollo sus-
tentable podran abarcar un libro entero, pero an ms importante es hacernos la siguiente pre-
gunta.
Qu podemos esperar en el futuro?

Quizs podemos esperar la disminucin, o quizs la prohibicin, en el uso de productos qumicos
contaminantes y de recursos no renovables, debido principalmente a nuevas legislaciones ambien-
tales, tanto aquellas que promuevan el reciclaje de materiales como las que regulen el manejo de
residuos industriales. Es probable que la industria qumica realice cada vez ms estudios de im-
pacto y riesgo ambiental antes de lanzar un producto al mercado, ya sea por iniciativa propia o por
cumplir con normas cada vez ms exigentes. Seguramente veremos tambin la utilizacin de com-
bustibles que no daen al medio ambiente.
An falta un amplio campo de avance en la industria qumica, pero ya no ser como en los
viejos tiempos cuando la produccin masiva era lo nico que importaba. Cada vez hay ms empre-
sarios con ideas ecolgicas para tener negocios sustentables. La educacin ambiental es parte del
plan de estudios desde la educacin bsica en muchos pases. Cada vez hay ms conciencia entre
la poblacin. Parafraseando una frase de la serie Star Trek, dira que algn da la humanidad
ser capaz de usar energas limpias y de cubrir las necesidades de millones en el mundo en una
forma sostenible. Entonces, cada persona sobre la faz de la Tierra tendr esperanza y un futuro en
comn. Y esos das, podemos estar seguros, son por los cuales vale la pena seguir viviendo.
Pensamiento crtico
1. Despus de leer este artculo, consideras que el desarrollo sustentable podra ir de la mano de un
crecimiento industrial acelerado? Fundamenta tu respuesta positiva o negativa y da un ejemplo.
2. Si tuvieras una mquina del tiempo y la posibilidad de evitar la utilizacin de algunos de los conta-
minantes mencionados en el artculo, cul de ellos prohibiras que se usara para garantizar el
objetivo del desarrollo sustentable? Y, por qu? Supn que dicho cambio tendra nicamente efec-
tos bencos en la lnea del tiempo futura y que tu propuesta sera llevada a cabo por los industria-
les y los gobiernos.
3. Imagina un escenario dentro de diez aos donde las personas tengan que evitar a toda costa expo-
nerse a los rayos del Sol, pues la reduccin de la capa de ozono sea del 50%. Podra la humanidad
poner en prctica un estilo de vida sin el Sol?
10-11 QUIMICA 21.indd 322 5/11/06 7:05:36 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
4. Con base en el escenario planteado en la pregunta anterior, haz una descripcin breve de cmo
sera un da en tu vida si no pudieras exponerte a los rayos del Sol ms que en el crepsculo y por
unos cuantos minutos. Usa tu imaginacin para hacer la descripcin ms completa posible desde
que te levantaras hasta el momento de irte a dormir. Despus relee tu respuesta. Honestamente,
consideras que debes preocuparte por el agotamiento de la capa de ozono?
5. La exposicin a sustancias qumicas es una de las preocupaciones mencionadas en el artculo. Uno

de sus orgenes es la exposicin ocupacional, lo cual quiere decir que ests en presencia de algn
contaminante en tu rea de trabajo, hogar, u ocina, daino para tu salud. En muchas ocasiones
los fabricantes no informan a los usuarios de los potenciales peligros por el uso de algunos produc-
tos probablemente cancergenos. Sin embargo, omitir informacin no se considera mentir. Piensas
que es tico que un fabricante no informe de los posibles daos a la salud a sus consumidores?
6. En el artculo se menciona la preocupacin por la disposicin nal de los residuos nucleares. En

muchos casos, se otorgan licencias para enterrar residuos nucleares en algunos pases con la con-
dicin de que el solicitante otorgue una compensacin por daos a las personas, propiedades y el
medio ambiente afectados en caso de fugas. Consideras suciente una indemnizacin por daos
a la salud?
7. Con base en la pregunta anterior, consideras que es posible compensar al medio ambiente por los
daos causados? Ten en cuenta que el medio ambiente no es una persona fsica, ni una persona
moral. Si tu respuesta es armativa, da un ejemplo.
10-11 QUIMICA 21.indd 323 5/11/06 7:05:37 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Fermentacin
Considera las desafortunadas consecuencias negativas de la inaccin,
prdidas econmicas, depresin, prdida del entusiasmo en el estudio y negocios,
deterioro de la salud, frustracin que la mayora de las veces recae sobre tus
seres queridos. Decdete a actuar en todo momento y a cada da.
OBJETIVO FERMENTACIN
ESPECFICO La fermentacin es otra reaccin qumica conocida desde la antigedad. En todos los casos
Al nalizar el captulo el es un proceso que requiere, necesariamente, la participacin de microorganismos como
alumno distinguir al menos bacterias anaerbicas o aerbicas; en otros casos, la fermentacin es inducida y controlada
seis reacciones importantes bioqumicamente a travs de levaduras, como en el caso de la fabricacin de pan, cerveza,
de la qumica orgnica,
tanto por su aplicacin
vino y bebidas alcohlicas destiladas.
industrial como en la vida La importancia econmica para los productores e intermediarios de estos productos es
diaria, entre ellas la incuestionable. Por lo dems, como tambin en la fabricacin de pan se requiere de procesos
fermentacin y su impacto de fermentacin y laudacin, es importante conocer estas reacciones.
econmico. El inicio siempre es con un carbohidrato, como la glucosa. Puedes observar que es
una cadena larga de reacciones (en el esquema inferior se muestran los pasos de la
fermentacin).
Pasos bioqumicos
1 2 3 4
Glucosa Glucosa 6fosfato Fructosa 6fosfato Fructosa 1,6difosfato
5 6 7
Gliceraldehdo Fosfato Dihidroxiacetona 3fosfato cido 3fosfoglicrico
8 9 10
cido 1,3difofoglicrico cido 3fosfoglicrico cido2fosfoenol pirvico
11 12 13
cido pirvico cido lctico Etanol CO2
La misma secuencia se encuentra en el grfico siguiente, slo que con estructuras cclicas
o proyecciones de Harworth.
10-11 QUIMICA 21.indd 324 5/11/06 7:05:37 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Proceso biolgico celular

Por descarboxilacin a travs de la enzima descarboxilasa lctica produce etanol.
Glucocinasa Isomerasa Fosfohexocinasa
Glucosa Glucosa 6fosfato Fructosa 6fosfato
Desoxigenasa
Aldolasa de fosfotriosa Fostoglicerocinas
Fructuosa 1, 6 difosfato Gliceraldehdo 3 fosfato cido 1, 3DI PO4 glicrico
Fosfogliceromutasa Enolasa Cinasapirvica Desoxigenasa
cido 3fosfoglicrico cido 2fosfoglicrico cido 2fosfoenolpirvico cido pirvico
COOH
CH OH Ciclo de Krebs
CH3
cido lctico
Formen equipos de trabajo de cuatro alumnos e investiguen.
1. Qu es la frmula de Fisher de los carbohidratos?
10-11 QUIMICA 21.indd 325 5/11/06 7:05:37 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
2. Qu es la frmula de Harworth de los carbohidratos?
3. Por qu existen dos tipos de frmulas semidesarrolladas para un mismo tipo de compuestos?
4. Cul es la frmula ms probable en la vida real?
5. Investiguen las frmulas desarrolladas de Fisher de todos los compuestos mencionados en el diagrama
y estructuren todas las reacciones con frmulas.
De ser posible, incluyan las enzimas involucradas en cada paso. Anoten la bibliografa
Incluir la bibliografa completa en cada caso.

Bibliografa
Autor:
Ttulo:
Editorial:
Lugar:
OBJETIVO
ESPECFICO AUTO E VA LUAC I N
dominio de los Selecciona la opcin correcta a cada pregunta y escribe la letra en el parntesis.
conocimientos adquiridos 1. Cuando se efecta la combustin del pentano, cuntos moles de agua y CO2 se obtienen? ( )
mediante una serie de a) 3 moles de CO2 6 moles de agua d) 6 moles de CO2 6 moles de agua
b) 6 moles de CO2 5 moles de agua e) 5 moles de CO2 6 moles de agua
los que pueda
autocalicarse. c) 5 moles de CO2 5 moles de agua
2. Balancea la siguiente ecuacin: ( )

Calor
C7 H16 ? O2 ? CO2 ? H2O 1149 Kcal/mol
10-11 QUIMICA 21.indd 326 5/11/06 7:05:38 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
a) C7H16 8 O2 7CO2 22H2O energa

b) C7H16 16 O2 7CO2 16H2O energa
c) C7H16 22 O2 7CO2 8H2O energa
d) C7H16 11 O2 7CO2 8H2O energa
e) C7H16 8/2 O2 7CO2 8H2O energa
3. En la combustin completa de un mol del propano se producen: ( )

a) 3 moles de agua d) 4 moles de agua
b) 2 moles de agua e) 1 mol de agua
c) 5 moles de agua
4. Cuando se efecta la combustin del hexano, cuntas moles de CO2 se obtienen? ( )

a) 2 moles d) 5 moles
b) 3 moles e) 6 moles
c) 4 moles
Combustin
5. La siguiente reaccin, CH3 CH3 O2 2CO2 3H2O requiere
de oxgenos. ( )
a) 3/2 O2 d) 9/2 O2
b) 5/2 O2 e) 3 O2
c) 7/2 O2
6. Una forma de obtener gasolinas sintticas durante la renacin del petrleo es a travs del proceso
de: ( )
a) Ebullicin d) Polimerizacin
b) Cracking e) Formado
c) Destilacin
7. Uno de los tres polmeros ms utilizados en el mundo, principalmente como material de construccin,
es el: ( )
a) PVC d) Orln
b) Dacrn e) Nylon
c) Sarn
8. El ejemplo ms conocido de un ster es, probablemente, el dacrn por: ( )

a) Ser la base del acrilonitrilo
b) Ser combinado con lana y dar telas que no se planchan
c) Ser la base del nylon 66
d) Su empleo en la elaboracin de tapices y engranes de mquinas
e) Obtenerse a partir de reacciones de deshidratacin de alcoholes
9. Una poliamida desarrollada a principios del siglo XX como sustituto de la seda est formada por
hexametiln diamida y cido adpico. Cul es? ( )
a) PVC d) Orln
b) Dacrn e) Nylon
c) Sarn
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NOMBRE DEL ALUMNO:
10. Por medio de la estericacin de alcoholes se desea obtener el etanoato de etilo. Cules son los
reactivos que deben reaccionar? ( )
a) Propanol cido etanoico d) Propanol cido butanoico
b) Etanol cido propanoico e) Etanol cido etanoico
c) Etanol cido butanoico
11. Al hacer reaccionar CH3 CH CH3 CH3 CH2 CH2 COOH se obtendr: ( )
OH
a) CH3 CH2 COO CH2 CH2 CH3 H2O

b) CH3 (CH2)2 COO CH (CH3)2 H2O
c) CH3 CH2 CH2 COO CH2 CH2 CH3 H2O
d) (CH3)2 CH COO CH (CH3)2 H2O
e) CH3 CH2 COO CH(CH3)2 H2O
12. Cuando reaccionan el pentanol y el cido butanoico, el nombre del producto orgnico que se forma
es butanoato de: ( )
a) Pentilo d) Propilo
b) Butilo e) Hexilo
c) Etilo
13. Qu se obtendr al hacer reaccionar CH3 CH CH3 CH3 CH COOH ( )

(considera la tetravalencia del carbono)
OH CH3
a) CH3 CH2 COO CH2 CH2 CH3 H2O

b) CH3 CH2 COO CH2 CH3 H2O
c) CH2 CH2 CH2 COO CH2 CH2 CH3 H2O
d) (CH3)2 CH COO CH (CH3)2 H2O
e) CH3 CH2 CH2 CH2 COO (CH3)2 H2O
14. Si se hace reaccionar un cido carboxlico de seis carbonos y metanol (estericacin), qu compuesto
se obtiene? ( )
a) CH3 CH2 COO CH3 H2O d) CH3 (CH2)4 COO CH3 H2O
b) H COO CH2 CH2 CH3 H2O e) CH3 O CH2 (CH2)4 CH3 H2O
c) CH3 CO CH2 CH2 CH3 H2O
15. El nombre de la siguiente estructura segn la nomenclatura sistemtica es: ( )

CH3 CH2 CH COO CH3
CH3
a) 2metil butanoato de metilo d) Pentanoato de etilo

b) 3metil butanoato de metilo e) Hexanoato de metilo
c) Pentanoato de metil
16. El nombre del siguiente compuesto de acuerdo con la nomenclatura IUPAC es Propanoato de:( )
CH3 CH2 COO CH CH3
CH3
10-11 QUIMICA 21.indd 328 5/11/06 7:05:39 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
a) Pentilo d) Hexilo
b) Propilo e) Heptilo
c) Isopropilo
17. El nombre del siguiente compuesto segn la IUPAC es: ( )

CH3 CH COO CH2 CH3
CH3
a) 2metil, propanoato de etilo d) cido 2metil pentanoico

b) 2metil, butanoato de metilo e) 4metil pentanoato de etilo
c) 2metil, 3pentanona
18. Identica el nombre correcto del siguiente ster. ( )
CH3
CH3 CH CH2 COO CH3

a) Isobutanoato de metilo d) cido 4metil pentanoico
b) 3metil butanoato de metilo e) 4metil pentanona
c) 4metil butanoato de metilo
19. El nombre del siguiente compuesto segn la nomenclatura IUPAC es: ( )
CH3 CH3
CH3 C CH CH CH2 COO CH2 CH3
CH3 CH3
a) 5,6,7,7tetrametil hexanoato de metilo d) 3,4,5,5tetrametil hexanoato de metilo

b) 3,4,5,5tetrametil hexanoato de etilo e) 2,2,3,4tetrametil hexanoato de etilo
c) 5,6,7,7tetrametil hexanoato de etilo
20. Para obtener el propanoato de propilo, qu se debe hacer reaccionar? ( )

a) cido propanoico propanol d) cido propanoico propanona
b) cido propanoico 2propanol e) Dos molculas de propanol
c) cido propanoico propanal
21. Para obtener un ster, qu se debe hacer reaccionar? ( )

a) cido alcohol primario d) cido aldehdo
b) cido alcohol terciario e) cido ter
c) cido cetona
22. Cuando se hace reaccionar el cido propanoico con etanol, cules son los productos de la
reaccin. ( )
a) Etanoato de propilo agua d) Propanoato de propilo agua
b) Etanoato de etilo agua e) Propanoato de metilo agua
c) Propanoato de etilo agua
10-11 QUIMICA 21.indd 329 5/11/06 7:05:39 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
23. Para obtener la propanamida, qu se debe hacer reaccionar? ( )

a) cido propanoico SOCl2 d) cido propanoico LiAlH4
b) cido propanoico PCl5 e) cido propanoico NH3
c) cido propanoico H2O/H2SO4
24. Al hacer reaccionar catalticamente el pentanoato de etilo con hidrgeno se obtiene: ( )

a) Pentanol etanol d) Pentanal etanal
b) Pentanol2 etanol e) Pentanona etanol
c) Pentanol3 etanol
Si contestaste bien este examen, has aprendido bien por tu cuenta. Si no lo hiciste, es recomendable
asistir a asesoras con tu profesor o consulta tu CD de apoyo.
10-11 QUIMICA 21.indd 330 5/11/06 7:05:39 PM

C A P T U L O
11
Biomolculas,
carbohidratos,
lpidos y
protenas
Los barcos funcionan con vapor, los automviles con gasolina
y Dios hizo al hombre para que funcione con base en motivos.
ANNIMO
OBJETIVO BIOMOLCULAS Y CARBOHIDRATOS

GENERAL
Al nalizar el tema el CARBOHIDRATOS
alumno ser capaz de El significado total del concepto de vida es an difcil de establecer; podemos
identicar la estructura
bsica de los carbohidratos
situar contextos biolgicos, mdicos, filosficos y hasta teolgicos, pero siempre
y conocer sus ejemplos encontramos en algn momento, que la pregunta qu es la vida? queda an
ms representativos. sin contestar por completo.
Si introducimos la idea de que la vida existe mientras existan reacciones
bioqumicas tendientes a utilizar la energa almacenada en los carbohidratos
para formar molculas energticas como el ATP, el sentido e importancia de
los carbohidratos queda de manifiesto.
331
10-11 QUIMICA 21.indd 331 5/11/06 7:05:39 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
QU SON LOS CARBOHIDRATOS?

Se les llama as por la relacin que existe en la frmula general de estos compuestos de una
molcula de agua por cada tomo de carbono: Cn(H2O)n. Los carbohidratos, hidratos de
carbono, o azcares, se consideran aldehdos cetonas de alcoholes polivalentes. Aunque
estos son los grupos distintivos en los azcares existen, aunque pocos, carbohidratos con el
grupo funcional carboxilo. Los carbohidratos son sintetizados por los vegetales durante
el proceso denominado fotosntesis. Su frmula de serie homloga es, como acabamos
de ver, Cn(H2O)n.
Ecuacin de la fotosntesis
Luz solar
CO2 H2O [Cn H2nOn] O2 (gas que se desprende)
Fotosntesis
Ya balanceada la ecuacin queda como:
6CO2 6H2O C6H12O6 6O2
La oxidacin celular de los carbohidratos se conoce como respiracin celular. Se lleva a

cabo en dos procesos: anaerobia y aerobia. El resultado final es CO2 H2O energa, en
forma de ATP (trifosfato de adenosina). En realidad, es una forma de energa depositada
en los enlaces qumicos de los carbohidratos. Los vegetales utilizan energa solar para unir
los enlaces qumicos. Los organismos hetertrofos, como el hombre, descomponen los
azcares a travs de reacciones bioqumicas enzimticas, rompiendo los enlaces qumicos,
con lo que liberan energa para la transformacin de una serie de molculas energticas en
ATP.
Eritrocito Eritrocito Eritrocito

unida a su membrana tiene unida a su membrana tiene unida a su membrana tiene
Nacetil Nacetil
Nacetil
glucosamina glucosamina
glucosamina
y y
y
Nacetil Galactosa Galactosa

Galactosa
Galactosa glucosamina
y y
y
Figura 11.1 Grupos Fucosa Fucosa

sanguneos. Sangre tipo O Sangre tipo A Fucosa
Sangre tipo B
10-11 QUIMICA 21.indd 332 5/11/06 7:05:40 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
ECUACIN DE LA OXIDACIN DE LA GLUCOSA EN LAS CLULAS

C6H12O6 6O2 6CO2 6H2O Energa en forma de ATP SABAS QUE
un monosacrido determina
En resumen, no es posible concebir el concepto de vida sin la participacin de los tu tipo de sangre?
carbohidratos. la sangre humana se clasica
Estos compuestos pueden clasificarse de acuerdo con: en cuatro tipos: A, B, AB, y O.
1. Su grupo funcional, en aldosas ( CHO) y cetosas ( C ) y que cuatro monosacridos
|| sirven como sistema
marcador. Uno es el
O
2. Por su nmero de carbonos se dividen en: monosacrido simple D-
galactosa, y los otros tres
a) Hexosas (seis carbonos, las ms importantes) son derivados de
b) Pentosas (cinco carbonos) monosacridos. Dos de stos
son Nacetil amino derivados
c) Tetrosas (cuatro carbonos) como la Dglucosa y la D
d) Triosas (tres carbonos) galactosa. El tercero es L
fucosa (6deoxiL
galactosa), un L-galactosa
3. Por su nmero de molculas se dividen en: derivativo en el que el tomo
a) Monosacridos del oxgeno del carbono 6 ha
sido removido (convirtiendo
b) Disacridos el grupoCH2OH a un grupo
c) Trisacridos CH3). La conguracin de L
de este derivado es rara y
d) Polisacridos casi nunca se encuentra en el
cuerpo humano. El arreglo de
Ejemplos: Hexosas ms representativas (proyecciones de Fisher o de cadena abierta): estos monosacridos en el
CH O CH2 OH marcador bioqumico
determina el tipo de sangre?
CHOH CO los marcadores del tipo A
dieren de los marcadores
OH CH OH CH tipo O en que una unidad N-
Glucosa (aldosa) Fructosa (cetosa) acetil galactosamina tambin
CH OH CH OH est presente. En los
marcadores tipo B, una
CHOH CHOH segunda unidad de galactosa
est presente. La sangre tipo
CH2 OH CH2 OH AB contiene ambos
marcadores de los tipos A y
B. Los marcadores
CH O CH O determinan la compatibilidad
sangunea en las
CH OH OH CH transfusiones de sangre. Si el
donador y el receptor no son
OH CH OH CH compatibles, las clulas de la
Galactosa (aldosa) Manosa (aldosa) sangre forman grupos, una
OH CH CH OH reaccin potencialmente
fatal. Las personas con tipo
CH OH CH OH de sangre O son donadores
universales, y aquellos con
CH2 OH CH2 OH tipo de sangre AB son
receptores universales y que
Pentosas ms representativas (proyecciones de Fisher o de cadena abierta): los tipos ms comunes son A
y el O?
CH O CH O
CH OH CH2
CONSIDERA QUE
CH OH Ribosa (aldosa) CH OH Desoxirribosa (aldosa)
la sangre es un tejido y que
CH OH CH OH se puede donar sin riesgo
para el donante.
CH2 OH CH2 OH
CAPTULO 11 B I O M O L C U L A S , C A R B O H I D R AT O S , L P I D O S Y P R O T E N A S 333
10-11 QUIMICA 21.indd 333 5/11/06 7:05:40 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Tetrosas ms representativas (proyecciones de Fisher o de cadena abierta):
CH O CH O
CH OH HO CH
Eritrosa (aldosa) Treosa (aldosa)
CH OH CH OH
CH2 OH CH2 OH
Triosas ms representativas (proyecciones de Fisher o de cadena abierta):
CH O CH2 OH
CH OH Gliceraldehdo CO Dihidroxiacetona
CH2 OH CH2 OH
Los carbohidratos presentan el fenmeno de isomera ptica debido a la presencia de

uno o ms carbonos asimtricos. En los dos ejemplos siguientes se aprecia que el grupo
funcional [OH], localizado en el tercer carbono, est en el primer caso orientado a la
derecha, lo que se conoce como dextrgiro; en el segundo caso, en ese carbono el grupo
[OH] se dirige a la izquierda, a lo que se le llama levgiro. Esto da lugar a la isomera quiral
o enantiomera. El que los tomos estn dirigidos en esas direcciones proporciona las
caractersticas distintivas a uno y otro, y nos permiten asegurar que no son el mismo
compuesto.
O O
H OH HO H
OH H H OH
H OH HO H
H OH HO H
OH OH
Figura 11.2 Glucosa.
D () Glucosa L () Glucosa
Los carbohidratos presentan dos formas de arreglo: la primera forma la segunda, que
es como en realidad se localizan en la naturaleza, de manera cclica.
Fisher Haworth
HO H
H OH
O
HO H
H OH
CH2OH
10-11 QUIMICA 21.indd 334 5/11/06 7:05:41 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Manosa Galactosa
CH O CH O
OH CH CH OH
OH CH OH CH
CH OH OH CH
CH OH CH OH
CH2 OH CH2 OH
Fructosa
CH2 OH CH2 OH
OH
CO C
OH CH OH CH
O
CH OH CH OH
CH OH CH
CH2 OH CH2 OH
DISACRIDOS Y POLISACRIDOS OBJETIVO

ESPECFICO
En la primera parte de este captulo vimos la estructura de las molculas de carbohidratos
aisladas; sin embargo, en la vida real no existen as, a menos que estn a punto de ser Identicar la estructura
utilizadas en las clulas y en las mitocondrias. Por ejemplo, el azcar de mesa es un disacrido bsica de carbohidratos,
lpidos y protenas y
(dos molculas unidas por medio de un enlace llamado glicosdico). conocer sus ejemplos ms
Obtencin de disacridos. Por definicin, los disacridos son compuestos que por hidrlisis representativos.
producen dos monosacridos. A travs de la polimerizacin (unin de monmeros) se forma
un enlace glicosdico entre los carbonos 1 y 4 de cualquier monosacrido.
Enzima
Glucosdica
glucosa glucosa Maltosa
Enzima
Glucosdica
Glucosa Galactosa Lactosa
10-11 QUIMICA 21.indd 335 5/11/06 7:05:41 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Enzima
Glucosdica
glucosa Manosa
Enzima
Glucosdica
glucosa uctosa Sacarosa
SABAS QUE
Por definicin, los polisacridos producen por hidrlisis oligosacridos y disacridos.
el aspartame (Nutra- Sweet) Los polisacridos se producen por la unin qumica de unidades de glucosa entre los
fue aprobado por la FDA en
carbonos 1,4 y 1,6. Los polisacridos ms importantes son la amilosa, con un peso molecular
1981 y que se usa en Estados
Unidos y Canad y cuenta
aproximado de 50 000,* y que es una forma de almacenamiento de carbohidratos de las
con las tres cuartas partes plantas, y la amilopectina, con un peso molecular aproximado de 300 000.* Esta ltima es
del uso de endulzantes ramificada cada 24 a 30 molculas de glucosa, aproximadamente. Otro polisacrido
articiales. Tiene el mismo importante es la celulosa, localizada en las estructuras de sostn de plantas con un peso
sabor que la sacarosa, pero molecular calculado en 2 000 000.*
es 180 veces ms dulce.
Provee 4 kcal/g, la misma
Fraccin de polisacrido
cantidad que la sacarosa,
pero como se necesita una
cantidad menor para
endulzar, su uso aporta
menos caloras?
CONSIDERA QUE
n
el nico peligro que el
aspartame posee es que
contiene fenilalanina, un Fraccin de glucgeno
aminocido que puede
causar retraso mental en
nios pequeos que sufran
de fenilceturia. Las
etiquetas de productos que
contengan aspartame
deben advertir a los
fenilcetricos de su peligro
potencial. n
El polisacrido formado slo por molculas de glucosa y almacenado en el hgado y

msculo humanos se llama glucgeno.
* g
Unidad de peso u.m.a.
gmol
10-11 QUIMICA 21.indd 336 5/11/06 7:05:42 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
USO DE LOS CARBOHIDRATOS

Para obtener energa de ellos es indispensable que entren a una va metablica (de
aprovechamiento) a travs de la cual son fosforilados y, sucesivamente, transformados en
molculas ms pequeas (de tres carbonos) con lo que se obtiene energa qumica en forma
de ATP (trifosfato de adenosina). El producto final puede pasar al ciclo de Krebs. Asimismo,
los electrones que se desprenden en esta va de utilizacin pueden ser llevados a otro ciclo,
llamado de la cadena respiratoria, y formar parte de una serie de transformaciones de
sustancias energticas, como el DPN DPNH2 y TPN TPNH2.
Va anaerobia o de EmbdenMeyerhof para la gluclisis
CICLO DE KREBS
El producto final de la gluclisis anaerbica (en realidad, es tambin aerbica) es el cido
lctico, que, por descarboxilacin y posterior unin con un grupo llamado acetil Co~A
(acetil coenzima A), se introduce al ciclo de Hans Krebs, o de los cidos tricarboxlicos para
ser transformado en:
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NOMBRE DEL ALUMNO:
cido ctrico cido cisacontico cido isoctrico
cido oxalosuccnico cido alfacetoglutrico Succinil coenzima A
cido succnico cido fumrico cido mlico
cido oxaloactico y se inicia nuevamente el ciclo.
Las frmulas siguientes explican el proceso; incluyen las enzimas que intervienen
en l:
En todo este ciclo se obtiene una ganancia total de 36 molculas de ATP.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
EJERCICIOS SABAS QUE

Investiga los siguientes conceptos y anota la bibliografa. Cuando termines la actividad, comprtela la sacarina es el ms antiguo
con tus compaeros. Pdeles que compartan sus respuestas contigo y compralas con las tuyas. de los endulzantes
articiales pues se usa desde
a) Qu es un enlace glicosdico? 1900. En 1977 surgi un
estudio que sugera que una
larga dosis de sacarina
causaba tumores en vejigas
de ratas?
b) Cuntas molculas de ATP se obtienen en la gluclisis anaerobia? CONSIDERA QUE

La seguridad de un
producto depende de la
cantidad y frecuencia con la
que se consuma.
c) Qu es una calora?
Figura 11.3 Sacarina.
d) Cuntas kilocaloras puede suministrar un gramo de glucosa?
SABAS QUE
el ciclamato, aprobado por la
FDA en 1949, domin el
mercado de endulzantes
e) Existen sustitutos energticos de la glucosa para el hombre? Cules son? durante 20 aos y que en
1969 la FDA prohibi su uso
basndose en un estudio que
sugera que causaba cncer
en animales de laboratorio?,
y que estudios posteriores
probaron que ni el ciclamato
ni sus metabolitos causan
f) Cuntas molculas de ATP se obtienen en el ciclo de Krebs? cncer en animales de
laboratorio?
CONSIDERA QUE
Canad ha aprobado el uso
del ciclamato y ha prohibido
g) Cuntas molculas de ATP se obtienen en total de una molcula de glucosa, y cuntas de ellas el de la sacarina.
son tiles?
Figura 11.4 Ciclamato de sodio.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
h) Cmo se llama el disacrido obtenido de glucosa glucosa?

SABAS QUE
la sucralosa, un derivado de
la sacarosa, es sintetizada de
la sacarosa por sustitucin
de tres grupos hidroxilo por
tomos de cloro?
una ventaja de la sucralosa i) Cmo se llama el disacrido obtenido de la glucosa galactosa?
sobre el aspartame es que es
estable al calor y se puede
usar para cocinar (el aspar-
tame pierde su dulzura
cuando es calentado) y que
la sucralosa es 600 veces
ms dulce que la sacarosa y
tiene un sabor similar? j) Cmo se llama el polisacrido almacenado en el hgado y el msculo?
k) A qu se le llama almidn?
Figura 11.5 Sucralosa.
Bibliografa
Autor:
Ttulo:
Editorial:
Lugar:
Sucralosa (alta fructuosa) Ao: Pginas consultadas:
Nombre Tipo Grado de dulzura
Lactosa disacrido 16
Glucosa monosacrido 74
Sacarosa disacrido 100
Fructosa monosacrido 173
Ciclamato no carbohidrato 3 000
Aspartame no carbohidrato 15 000
Sacarina no carbohidrato 35 000
Sucralosa disacrido derivado 60 000
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NOMBRE DEL ALUMNO:
Todos tenemos que aprender a programar las tareas

ms importantes para aquellos momentos
en que nuestro cuerpo y nuestra mente
estn funcionando en su mejor nivel.
ARCADIO DE LA CRUZ RODRGUEZ OBJETIVO

GENERAL
Al nalizar el apartado, el
alumno ser capaz de
bsica de los lpidos y
conocer sus ejemplos ms
LPIDOS representativos.
Se llaman lpidos a un amplio conjunto de compuestos de importancia biolgica que
presentan el grupo funcional carboxilo. Tambin se les llama cidos grasos.
Los lpidos se pueden dividir en dos grandes grupos, de acuerdo con el siguiente
esquema:
SABAS QUE
IUPAC Comn olestra, grasa articial libre
de caloras, es un polister
CH3 (CH2)10 COOH cido larico de sacarosa que se produce
calentando aceite de soja con
CH3 (CH2)12 COOH cido mirstico
sacarosa en presencia de
CH3 (CH2)14 COOH cido palmtico alcohol metlico? y que su
CH3 (CH2)16 COOH cido esterico estructura qumica es
parecida a la de un
triacilglicerol, donde la
Simples cidos Saturados sacarosa toma el lugar de la
R COOH molcula de glicerol y seis a
(estericables) grasos Insaturados
ocho cidos grasos estn
unidos a ella en lugar de los
CH3 (CH2)7 CH CH (CH2)7 COOH cido oleico tres en un triacilglicerol?
y que tiene las mismas
Lpidos CH3 (CH2)4CH CH CH2 CH CH(CH2)7 COOH propiedades de coccin que
las grasas y los aceites
Triglicridos normales, y debido a que no
Grasas R COO R y aceites puede ser hidrolizada por las
Complejos Ceras enzimas del cuerpo pasa a
(no estericables) Esteroides travs del tracto digestivo sin
Fosfolpidos digerir?, y que tambin
interere con la absorcin de
ambos tipos del colesterol de
la dieta y el producido por el
Para aprovecharlos a escala celular, los cidos grasos se transportan en forma de triglicridos, cuerpo, por lo que puede
bajar los niveles de colesterol
molculas formadas por un cido graso y un alcohol. En este caso, el nico alcohol es el
totales de una persona?
glicerol, as que un triglicrido es un trister de glicerilo.
PASOS SUCESIVOS DE LA ESTERIFICACIN CONSIDERA QUE

interere con la absorcin
CH2 OH HOOC(CH2)14 CH3 cido palmtico
de vitamina E y que adems
Enzima estearaza puede causar calambres
CH OH HOOC(CH2)10 CH3 cido lurico abdominales y problemas
intestinales, e interferir en
CH2 OH HOOC2(CH2)16 CH3 cido esterico la absorcin de algunas
Glicerol vitaminas y otros
nutrientes.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
a) CH2 OOC (CH2)14 CH3
CH OH H2O
CH2 OH Monopalmitato de glicerilo

b) CH2 OOC (CH2)14 CH3
CH2 OOC (CH2)10 CH3 H2O
CH2 OH Palmitato, laurato de glicerilo

Figura 11.6 Triestearato de
glicerilo. c) CH2 OOC (CH2)14 CH3
CH2 OOC (CH2)16 CH3 Palmitato, laurato, estearato de glicerilo
A los cidos grasos se les llama as porque pueden sintetizarse a partir de las grasas. Los
saturados se consideran responsables de la ateroesclerosis o depsito de placas de grasa
calcificada en las arterias.
Otros lpidos de importancia biolgica son los fosfolpidos, que estn formados por el
glicerol, dos cadenas de cido graso y un grupo fosfato; en esta forma se les llama tambin
cidos fosfatdicos. Se localizan en las membranas biolgicas, donde se encuentran formando
la doble capa fosfolipoproteica; tambin recubriendo los axones de las neuronas, como la
cefalina, mielina y otros fosfolpidos relacionados con tejido nervioso. Por esta razn, en
general son llamados tambin cerebrsidos.
EJEMPLO
FOSFOLPIDO
Glicerol cidos grasos grupo fosfato colina, etanolamina, etctera.
CH2 OOC (CH2)14 CH3
CH2 O P (Colina)
Mielina: cubre los axones nerviosos.

Esngomielina: forman la sustancia blanca cerebral (cefalina).
Otros lpidos no esterificables son los esteroides, cuya matriz es el ciclo pentano
perhidrofenantreno. El colesterol es un intermediario importante en la produccin por las
clulas de vitaminas A, D, K y hormonas sexuales, entre otros compuestos.
Colesterol, base de hormonas sexuales

Figura 11.7 Colesterol. (progesterona, testosterona, estradiol)
10-11 QUIMICA 21.indd 342 5/11/06 7:05:45 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
El colesterol es un compuesto identificado como la sustancia que se deposita en las

paredes de las arterias, y el constituyente principal de los clculos biliares, es un alcohol SABAS QUE
conocido como esterol. A travs de cambios en los grupos metilo e hidroxi externos, el
las grasas articiales son
colesterol permite obtener hormonas sexuales del tipo de la progesterona, la testosterona,
substancias que aaden
el estradiol y otras sustancias como cortisona, cortisol, etctera. sabor y textura a la comida
sin causar efectos colaterales
como enfermedades del
corazn y obesidad?
Simplesse es una grasa
articial reducida en caloras
que se produce por
microparticulacin de
protenas del huevo fresco y
la leche y que esta sustancia
proporciona 1 13 de caloras
por cada gramo de grasa
articial?
Testosterona (hormona sexual masculina) Cortisona (una hormona adrenocorticoide) CONSIDERA QUE
no sirve para cocinar pues
se convierte en un gel al
calentarse; tan slo se usa
en comidas previamente
formuladas como aderezos
EJERCICIO de ensaladas y quesos.
Investiga los siguientes conceptos y anota la bibliografa. Cuando termines la actividad, comprtela con
tus compaeros. Pdeles que te muestren sus respuestas y compralas con las tuyas.
a) Qu es un lpido simple?
b) De qu manera los lpidos aportan energa para las funciones celulares?
c) Cmo se clasican los lpidos?
d) Cuntas kilocaloras puede suministrar un gramo de lpido?
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NOMBRE DEL ALUMNO:
e) Cmo se llama el ciclo metablico de los cidos grasos?

SABAS QUE
en el suero sanguneo se
encuentran diferentes tipos
de lipoprotenas, las cuales
se clasican con base en su
densidad en lipoprotenas de
muy baja densidad (VLDL), f) Qu es un fosfolpido?
lipoprotenas de baja
densidad (LDL), y
lipoprotena de alta densidad
(HDL)?
las LDL y HDL estn
involucrados en el transporte
de colesterol?, y que las LDL
llevan el 80% g) Qu es un triglicrido?
aproximadamente y las HDL
el resto?
estudios demuestran que los
niveles de LDL estn
correlacionados
directamente con
enfermedades del corazn,
mientras que los niveles de h) Que funcin tienen los esteroides?
HDL tienen correlacin
inversa con el riesgo de este
tipo de enfermedades del
corazn?
CONSIDERA QUE
i) Investiga cules son y cul es la estructura de las hormonas sexuales masculinas y femeninas.
los niveles de las HDL altos
son deseables, porque
proporcionan un medio
ecaz de eliminar el exceso
de colesterol del cuerpo,
mientras que un nivel bajo
de ellas puede dar por
resulto un exceso de j) Investiga qu funcin tiene la cortisona.
colesterol en el sistema
circulatorio.
k) Qu es la vitamina D y cul es su funcin?
10-11 QUIMICA 21.indd 344 5/11/06 7:05:46 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Bibliografa
Autor:
Ttulo:
Editorial:
Lugar:
10-11 QUIMICA 21.indd 345 5/11/06 7:05:47 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Las motivaciones estn siempre ntimamente ligadas a nuestro propio

sistema de valores, deseos, necesidades y ambiciones; de modo que
debemos preguntarnos: Qu es lo que ms valoro? Qu es lo
que consume mi tiempo? Cules son mis necesidades ms profundas?
y Qu estoy haciendo para satisfacerlas?
OBJETIVO PROTENAS
GENERAL
Al nalizar el tema el INTRODUCCIN
alumno ser capaz de
Las protenas son las segundas biomolculas de importancia pues, junto con los lpidos,
bsica de los carbohidratos, forman las membranas biolgicas presentes en clulas y organelos, adems tienen funciones
los lpidos y las protenas, y especficas de importancia para la vida, como catalizadores biolgicos; cuando realizan esta
conocer sus ejemplos ms funcin; las protenas se llaman enzimas.
representativos. Los componentes de todas las molculas de protenas son bsicamente carbono, hidrgeno,
oxgeno y nitrgeno. La sntesis de protenas tiene como objeto dotar al cuerpo de materia
prima para el crecimiento con nuevos tejidos, y para la conservacin de los existentes.
Todas las protenas estn formadas por unidades pequeas o piedras de construccin,
llamadas aminocidos, polimerizados; stos forman desde polipptidos hasta protenas
complejas de alto peso molecular y de importancia para la vida. Los tejidos, los rganos y
las molculas que permiten la vida son las protenas.
Tejidos Enzimas
Hemoglobina
Polimerizacin Globulinas
AMINOCIDOS PROTENAS
(anticuerpos)
Glucognesis
Urea (en la orina)
CO2 H2O Energa
Las unidades estructurales de las protenas son los aminocidos; se llaman as debido a
la presencia de un grupo amino y un cido en la misma molcula. La caracterstica esencial
de stos es: que ambos grupos funcionales deben estar unidos al mismo carbono.
R CH COOH
NH2
Existen aproximadamente 20 aminocidos, de stos diez son esenciales ya que no pueden

ser sintetizados por el ser humano, sino que deben ser adquiridos a travs de la dieta
diaria.
10-11 QUIMICA 21.indd 346 5/11/06 7:05:47 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
La carencia de algn aminocido esencial puede producir alteraciones en la formacin

de algunas protenas y enzimas, con el resultado del deterioro de la calidad de la vida y
enfermedades severas como la leucomielodistrofia, la fenilcetonuria, etctera.
AMINOCIDOS ESENCIALES
Arginina, fenilalanina, histidina, isoleucina, leucina, lisina, metionina, treonina, triptfano,
valina, y sus frmulas semidesarrolladas se encuentran en la siguiente tabla acompaados
de otros aminocidos.
Nombre comn y Abreviaturas y datos

(nombre qumico) generales Frmula
Glicina Gli H CH2 COOH

(cido aminoactico) Aminocidos, monoamino, monocido
NH2
Alanina Leu CH3 CH COOH

(cido aminopropinico) Aminocido, monoamino,
monocido NH2
Valina Val CH3 CH CH COOH

(cido aminoisovalrico) Aminocido, monoamino,
monocido CH3 NH2
Leucina Leu CH3 CH CH2 CH COOH

(cido aminocaproico) Aminocido, monoamino,
monocido CH3 NH2
Isoleucina Ileu CH3 CH2 CH CH COOH

(cido amino Aminocido, monoamino,
metilvalrico) monocido CH3 NH2
Serina Ser CH2 CH COOH

(cido aminoiso Con un grupo amino, un cido y un
hidroxipropinico) hidroxilo OH NH2
Treonina Tre CH3 CH2 CH COOH

(cido amino Con un grupo amino, un
hidrobutrico) cido y un hidroxilo OH NH2
cido asprtico Asp HOOC CH2 CH COOH

(cido aminosuccnico) Con un amino y dos grupos carboxilos
o sus amidas NH2
Asparagina AspNH2 H2NOC CH2 CH COOH

(amida del cido asprtico) Con un amino y dos grupos carboxilos
o sus amidas NH2
cido glutmico Glu HOOC CH2 CH2 CH COOH

(cido aminoglutrico) Con un amino y dos grupos carboxilos
o sus amidas NH2
Glutamina GluNH2 H2NOC CH2 CH2 CH COOH

(amida del cido glutrico) Con un amino y dos grupos carboxilos
o sus amidas NH2
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NOMBRE DEL ALUMNO:
Nombre comn y Abreviaturas y datos

(nombre qumico) generales Frmula
Lisina Lis CH2 CH2 CH2 CH2 CH COOH

(cido diaminocaproico) Con dos aminos y un grupo carboxilo
NH2 NH2
Arginina Arg H2N C NH CH2 CH2 CH2 CH COOH

(cido di(amino Con dos aminos y un grupo carboxilo
guanidovalrico) NH NH2
Cistena Cis SH CH2 CH COOH

(cido amino Con dos aminos y un grupo carboxilo
tiolpropinico) NH2
Cistina Cis-Cis HOOC CH S S CH COOH

(cido di(amino Aminocidos que contienen azufre
amino metiltiobutrico NH2 NH2
tiopropinico))
Metionina Met CH3 S CH2 CH2 CH COOH

(cido amino Aminocidos que contienen azufre
metiltiobutrico) NH2
Tirosina Tir HO CH2 CH COOH

(cido amino Aminocidos
parahidroxifenilpropinico) aromticos NH2
Fenilalanina Fe CH2 CH COOH

fenilpropinico) aromticos NH2
Triptfano Trp CH2 CH COOH

N
indolpropinico) heterocclicos NH2
H
Histidina His HC C CH2 CH COOH

N NH
imidasolilpropinico) heterocclicos NH2
CH
Prolina Pro H2C CH2
(cido pirrolidin2carboxlico) Aminocidos
heterocclicos H2C CH COOH
NH
Hidroxiprolina Hipro H
(cido 4hidroxi pirrolidina2 Aminocidos
carboxlico) heterocclicos HO C CH2
H2C CH COOH
NH
Los aminocidos se unen por medio de los grupos amino y cido formando un enlace
o grupo amida ms una molcula de agua. En el caso de las protenas se le llama
enlace peptdico, dos aminocidos forman un pptido, tres un dipptido, cuatro un tripptido;
10-11 QUIMICA 21.indd 348 5/11/06 7:05:47 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
ms de cuatro enlaces peptdicos forman un polipptido, las protenas para serlo deben
tener ms de cinco mil tomos de carbono y, por supuesto, tendrn algunos cientos de
aminocidos y enlaces peptdicos.
Figura 11.8 Polipptido.
FORMACIN DE PPTIDOS
EJEMPLOS
enlace peptdico
NH2 CH COOH NH2 CH2 COOH NH2 CH CONH CH2 COOH H2O
CH CH3 CH CH3
CH3 CH3
Valina Glicina Valilglicina
NH2 CH CONH CH2 COOH CH3 CH COOH
CH CH3 NH2
CH3
enlaces peptdicos
NH2 CH CONH CH2 CONH CH2 CONH CH3 CH COOH Valilglicilalanina
CH CH3 CH3
CH3
NH2 CH CONH CH2 CONH CH2 CONH CH COOH CH3 CH CH COOH
CH CH3 CH3 OH NH2
CH3
NH2 CH CONH CH2 CONH CH2 CONH CH CONH CH COOH Valilglicilalaniltreonina
CH CH3 CH3 CH OH
CH3 CH3
NH2 CH CONH CH2 CONH CH2 CONH CH CONH CH COOH H2NOC CH2 CH COOH
CH CH3 CH3 CH OH NH2
CH3 CH3
NH2 CH CONH CH2 CONH CH2 CONH CH CONH CH CONH CH COOH Valilglicilalaniltreonil
asparagina
CH CH3 CH3 CH OH CH2
CH3 CH3 CONH2
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NOMBRE DEL ALUMNO:
Estructura de las protenas

SABAS QUE
Dependiendo del grado de complejidad, las protenas presentan estructuras primarias,
la carencia de algn secundarias, terciarias y en casos muy especiales cuaternarias.
aminocido esencial puede Estructura primaria. Est determinada por la secuencia de aminocidos en una cadena
producir alteraciones en la
polipeptdica o protena; si esta secuencia cambia, la protena se desnaturaliza (se inactiva
formacin de algunas
protenas y enzimas?, y que y no es til).
esto puede dar por
resultado el deterioro de la
calidad de vida y
enfermedades severas como
la leucomielodistroa y la EJEMPLO
fenilcetonuria, entre otras?
Gilvalproleuhisserhisalavalargfeleuileuasp
CONSIDERA QUE Supn que la secuencia de determinada protena es exactamente la anterior, si un

aminocido es sustituido como el caso del cuarto de izquierda a derecha, quedara as:
requieres tener una dieta
balanceada en
carbohidratos, lpidos y Gilvalproileuhisserserhisalavalargfeleuileuasp
protenas, pues esto te
asegura un buen desarrollo En este momento la protena se desnaturaliza por el cambio en la secuencia de aminocidos
fsico y psicolgico y o estructura primaria. Linus Pauling demostr que cada 3.6 aminocidos las cadenas de
emocional y que si te
autoadministras una dieta o
polipptidos se doblan o pliegan, adems de la interaccin de algunos hidrgenos con
medicamentos para perder nitrgenos que forman iones o puentes de unin que acercan a la cadena de polipptidos.
peso sin vigilancia mdica En la imagen se muestran las estructuras secundarias de las protenas en plegamiento en
pones en peligro tu salud, tira de la cadena de aminocidos y alfahlice.
lo cual en la adolescencia Lo que se logra de esta forma es hacer ms corta la cadena de pptidos.
suele ser peligroso.
las personas que
disminuyen
voluntariamente la ingesta
de alimentos (anorexia) o
que los vomitan (bulimia)
Estructura secundaria de una protena
para no subir de peso,
pierden protena de los
msculos, la cual jams se
repone.
la anorexia y la bulimia
pueden llevar fcilmente a
la muerte a un adolescente.
Estructura de lmina paralela plegada
Forma de espiral o hlice
10-11 QUIMICA 21.indd 350 5/11/06 7:05:48 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Estructura terciaria de una protena. Determinada por la torsin hacia la derecha de la

cadena polipeptdica. Esta torsin se debe a puentes entre tomos de azufre (puentes
disulfuro) o fuerzas de Van Der Walls, que ayudan a mantener a la protena doblada y en
un giro hacia la derecha.
O O
NH CH C NH CH C
CH2 CH2
oxidacin
SH reduccin S Enlace
disulfuro
S
SH
CH2
CH2
NH CH C
NH CH C
O
O
Algunas protenas como la hemoglobina son un glbulo debido a la extrema torsin y

acumulacin sobre s misma de las cadenas de aminocidos.
ESTRUCTURA CUATERNARIA
Muchas protenas de peso molecular elevado usualmente mayor de 50 000 tomos de carbono,
presentan uniones no covalentes o metlicas uniendo cadenas de polipptidos. Los ejemplos
ms comunes son la hemoglobina en los humanos y la clorofila en las plantas. La hemoglobina
consta de cuatro cadenas polipeptdicas, dos cadenas alfa de 141 aminocidos y dos cadenas
beta de 146 aminocidos cada una.
Las protenas que tienen estructura cuaternaria son: insulina, con dos cadenas de
polipptido y, con cuatro cadenas estn la hemoglobina, la alcohol deshidrgena, la
deshidrogenasa lctica, la aldolasa, la fumarasa (las anteriores son enzimas), y el virus del
mosaico del tabaco.
CLASIFICACIN DE LAS PROTENAS

Las protenas se clasifican:
a) De acuerdo con su forma (fibrosas como la queratina, localizada en la piel y uas;

globulares, como la hemoglobina y las globulinas en general).
b) De acuerdo con su solubilidad en agua (solubles: casena de la leche, zena, protena del
maz, albmina del huevo).
c) De acuerdo con su funcin (catalizadores biolgicos, enzimas, estructurales, miosina,
actina).
d) Contrctiles (miosina, actina, actinomiosina).
Tambin se pueden clasificar en nativas y derivadas; en fin, cada clasificacin obedece

a caractersticas particulares.
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NOMBRE DEL ALUMNO:
EJERCICIO
1. Investiga los siguientes conceptos y anota la bibliografa.
Cuando tengas la actividad terminada comprtela con tus compaeros. Pide que te compartan sus
respuestas y compralas con las tuyas.
a) Qu es un enlace peptdico?
b) De qu manera pueden aportar las protenas y la energa para las funciones celulares?
c) Cul es la estructura primaria de una protena?
d ) Cuntas kilocaloras proporciona un gramo de protena?
e) Qu se requiere para que las protenas entren al ciclo de la gluconeognesis?
f ) Qu es un pptido?
g) Qu es un polipptido?
h) Qu funcin tiene la estructura terciaria de una protena?
i ) Investiga de cuntas maneras se puede desnaturalizar una protena.
j ) Cmo se llama la protena de funcin hormonal que regula la cantidad de azcar en la sangre?
10-11 QUIMICA 21.indd 352 5/11/06 7:05:49 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Bibliografa
Autor:
Ttulo:
Editorial:
Lugar:
OBJETIVO
Que el alumno evale los
Carbohidratos conocimientos adquiridos
Relaciona el grupo de palabras de los incisos con los conceptos que correspondan (las palabras preguntas (reactivos) con
pueden repetirse ms de una vez). las que pueda
a) Almidn f ) Glucgeno k ) Monosacrido autocalicarse.
b) Carbohidrato g) Glucosa l ) Polisacrido
c) Disacrido h) Glucosdico m) Proyeccin de Haworth
d ) Fructosa i ) Lactosa n) Proyeccin de Fisher
e) Galactosa j ) Maltosa o) Sacarosa
1. Compuesto de importancia biolgica cuya frmula

general es Cn(H2O)n
2. Compuesto que por hidrlisis produce disacridos
y oligosacridos (por ejemplo: glucgeno y
almidn).
3. Azcares que por hidrlisis ya no es posible que
proporcionen molculas ms pequeas.
4. Polmero que por hidrlisis aporta disacridos (por
ejemplo, lactosa, maltosa, sacarosa).
5. Azcar de importancia biolgica con grupo
funcional aldehdo.
6. Cetosa de importancia biolgica.
7. Se obtiene por hidrlisis de la lactosa.
8. Se obtiene por hidrlisis de la sacarosa.
9. Se obtiene por hidrlisis de la maltosa.
10. Junto con la glucosa forma el disacrido: lactosa.
11. Junto con la glucosa forma el disacrido: sacarosa.
12. Disacrido formado por dos molculas de glucosa.
13. Polmero de glucosa en tejidos animales; se
almacena en hgado y msculos.
14. Forma de almacenamiento de polisacridos en
tejidos vegetales.
15. Enlace formado entre dos monosacridos.
16. Forma lineal de los carbohidratos.
17. Forma cclica de los carbohidratos.
10-11 QUIMICA 21.indd 353 5/11/06 7:05:49 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Lpidos
Relaciona el grupo de palabras de los incisos con los conceptos que correspondan (las palabras
pueden repetirse ms de una vez ).
a) Aceites m) Esngomielina
b) cido araquidnico n) Esteroides
c) cido esterico o) Fosfolpidos
d) cido graso insaturado p) Glicrido
e) cido graso saturado q ) Glicerol
f ) cido lurico r ) Grasas
g) cido linolnico s) Grasa animal
h) cido mirstico t ) Grasa vegetal
i ) cido oleico u ) Lpidos
j ) cido palmtico v ) Triglicrido
k) Ceras w ) Prostaglandinas
l ) Esngolpido x ) Base para sntesis
y ) cido palmitoleico
1. cidos grasos que contienen slo enlaces simples

entre tomos de carbono.
2. Tienen dos o ms dobles enlaces carbono-
carbono, adems del grupo carboxilo.
3. cido graso insaturado con cuatro dobles enlaces
a lo largo de su estructura.
4. cido graso saturado, de 18 carbonos.
5. cidos grasos de ms de 22 carbonos, pueden ser
animales o vegetales.
6. cido graso saturado de 12 carbonos.
9. cido graso saturado de 18 carbonos y tres dobles
enlaces.
10. cido graso insaturado de 16 carbonos y un doble
enlace en el carbono nueve.
11. cido graso insaturado de 20 carbonos y cuatro
dobles enlaces.
12. ster de glicerol y tres cidos grasos.
13. steres de glicerol, cidos grasos, grupo fosfato y
colina u otros.
14. cidos grasos ya estericados; se encuentran en
estado slido.
15. Incluyen ceras, glicridos, fosfolpidos, triglicrido,
esteroides.
16. cidos grasos con ncleo de ciclopentano perhidro
fenantreno.
17. El colesterol se clasica como:
10-11 QUIMICA 21.indd 354 5/11/06 7:05:50 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
18. Estos lpidos son importantes en los factores de

coagulacin sangunea.
19. Formados por alcoholes de cadena larga y cidos
grasos saturados de cadena larga; se encuentran
en estado slido.
20. Se localizan recubriendo terminaciones nerviosas.
21. Sus ejemplos son: fosfatidil etanolamina, fosfatidil
colina y fosfatidil serina.
22. La esngosina es un ejemplo de:
23. Se localizan en la construccin de membranas
biolgicas.
24. El colesterol es un importante precursor de qu
otras molculas y hormonas.
Protenas
Relaciona el grupo de palabras de los incisos con los conceptos que correspondan (las palabras
pueden repetirse ms de una vez ).
a) Actina h) Gamaglobulina
b) Aminocido i ) Globulina
c) Aminocido esencial j ) Hemoglobina
d ) Enlace peptdico k) Miosina
e) Estructura primaria l ) Pptido
f ) Estructura secundaria m) Peptona
g) Estructura terciaria n) Protena
1. Se caracteriza por tener el grupo amgeno y carboxilo

en el mismo carbono.
2. Histidina y triptfano son aminocidos.
3. Aminocidos que deben incluirse en la dieta.
4. La hemoglobina es un ejemplo de este tipo de
protenas.
5. Determinada por la secuencia de aminocidos en
una protena.
6. Determinada por puentes de hidrgeno y de azufre
en la cadena de una protena.
7. Determinado por el plegamiento en doble alfa hlice
en una protena.
8. Ejemplo de protenas globulares.
9. Ejemplo de protenas brosas.
10. Ejemplo de protenas liposolubles.
11. Ejemplo de protenas hidrosolubles.
Selecciona la opcin correcta a cada pregunta y escribe la letra en el parntesis.

1. La caracterstica de las unidades bsicas de las protenas es que tienen: ( )
a) Azcares en su molcula
b) Una molcula de grasa en su estructura
10-11 QUIMICA 21.indd 355 5/11/06 7:05:50 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
c) Un grupo amino y un grupo carboxilo en su molcula

d ) Cetosas en su cadena
e) Un grupo amino y un grupo alcohol en su molcula
2. En su estructura primaria las protenas estn conformadas por: ( )

a) 20 tipos de grasas d ) Algunos lpidos
b) 150 clases de aminocidos e) 20 tipos de aminocidos
c) Tres tipos de aminocidos
3. Las unidades estructurales de las protenas son aminocidos unidos mediante enlaces: ( )
a) Carbonocarbono sencillos d ) ster
b) Peptdicos e) Dobles carbonocarbono
c) Glicosdicos
4. De acuerdo con la estructura de la fructosa, se le clasica como:

a) Aldosa CH2 OH
b) Cetosa
CO
c) Aldocetosa
d ) Aglucona HO C
e) Triosa H C OH
H C OH
CH2 OH
5. Cul es la hexosa ms importante a nivel biolgico? ( )

a) Sedoheptulosa d ) Glucosa
b) Almidn e) Sacarosa
c) Maltosa
6. Debido al grupo funcional predominante la glucosa es una: ( )

a) Aldosa HCO
b) Cetosa
H C OH
c) Aldocetosa
d ) Aglucona HO C H
e) Triosa H C OH
H C OH
H C OH
H
7. La glucosa es el carbohidrato principal para todos los seres vivos, por qu? ( )
a) Es una fuente de energa
b) Se requiere para todas las funciones celulares
c) Las enzimas que los atacan daaran a las clulas de no haber carbohidrato
d ) Forman 99% a los seres vivos
e) Forman 100% del peso total de un ser vivo
10-11 QUIMICA 21.indd 356 5/11/06 7:05:50 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
8. La principal funcin de los azcares es servir como: ( )

a) Formadores de disacridos d ) Formadores de monosacridos
b) Formadores de polisacridos e) Fuentes de energa
c) Formadores de oligosacridos
9. Los animales convierten la glucosa en un polisacrido para su posterior utilizacin. Este

polisacrido se llama: ( )
a) Sacarosa d ) Fructosa
b) Celobiosa e) Amilopectina
c) Glucgeno
10. Son ejemplos de aminocidos esenciales para el ser humano: ( )

a) Glicina, alanina, valina d ) Tirosina, metionina, valina
b) Triptfono, alanina, leucina e) Valina, leucina, metionina
c) Metionina, arginina, glutamina
11. A los aminocidos esenciales se les llama as porque no pueden ser sintetizados por los mamferos
y tienen que ser ingeridos en la dieta. De los siguientes nombres de aminocidos, slo uno es
esencial. Identifcalo. ( )
a) Glisina d ) Cistina
b) Alanina e) Fenilalanina
c) Hidroxiprolina
12. De los siguientes aminocidos slo uno es esencial. Identifcalo. ( )

a) Glicina d ) Cistena
b) Alanina e) cido glutmico.
c) Leucina
13. Son la unin de una molcula de glicerina, dos cidos grasos y el cido fosfrico. ( )
a) Triglicrido d ) Aminocidos
b) Fosfolpidos e) Protenas
c) Esteroides
14. La testosterona y la progesterona son hormonas que por su estructura pertenecen a los: ( )
a) Carbohidratos d ) Glandulares
b) Protenas e) Esteroides
c) Fosfolpidos
15. Las esngomielinas forman parte de los compuestos llamados: ( )

a) Glicridos d ) Fosfolpidos
b) Triglicrido e) Esteroides
c) Acilglicridos
16. Son los constituyentes del tejido adiposo: ( )

a) Carbohidratos d ) Azcares
b) Lpidos e) Aminocidos
c) Protenas
10-11 QUIMICA 21.indd 357 5/11/06 7:05:50 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
17. El tejido adiposo es una na capa de tejido aislante que protege los rganos internos formada
por: ( )
a) Protenas d ) Lpidos
b) Carbohidratos e) Almidn
c) Aminocidos
18. Los lpidos estructurales se localizan fundamentalmente en las membranas celulares, y en las
vainas de mielina de los nervios; los principales componentes de estos lpidos son: ( )
a) Triacilglicridos d ) Triglicrido
b) Lpidos simples e) Esteroides
c) Fosfolpidos
19. Existen carbohidratos formados por la unin de dos monosacridos a travs de un enlace qumico.
Cmo se le llama a este enlace? ( )
a) Peptdico d ) Hemiacetlico
b) Lipdico e) Glicosdico
c) Proteico
20. El azcar comn es la sacarosa, un disacrido formado por una molcula de glucosa y otra de
fructosa por medio de un enlace llamado: ( )
a) Peptdico d) Hemiacetlico
b) Lipdico e) Covalente
c) Glucosdico
21. El polisacrido caracterstico del reino animal es el glucgeno, muy semejante al almidn y que
sirve de material de reserva. Cuando se hidroliza da lugar a la glucosa. La hidrlisis se efecta
en las uniones: ( )
a) Cetnicas d ) Glucosdicas
b) Aldlicas e) Peptdicas
c) Proteicas
22. Los lpidos saponicables cuyos cidos grasos poseen en su cadena hidrocarbonada varios
dobles enlaces se denominan lpidos: ( )
a) Simples d ) Sobresaturados
b) Poliinsaturados e) Poliinsaturados
c) Complejos
23. Todos los cidos grasos presentan una cadena hidrocarbonada larga con un grupo: ( )
a) Aldehco terminal d ) Carbonilo intermedio
b) Cetnico intermedio e) Carboxilo terminal
c) Hidrxido terminal
24. Son los componentes fundamentales de los lpidos saponicables: ( )

a) Azcares d ) cidos grasos
b) Aminocidos e) Esteroides
c) Pptidos
10-11 QUIMICA 21.indd 358 5/11/06 7:05:51 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
25. Las protenas se clasican en dos grupos principales, considerando su morfologa y su funcin.
La miosina es un ejemplo de protena: ( )
a) Globular d ) Conjugada
b) Fibrilar e) Derivada
c) Mixta
26. La conguracin de una protena est determinada por su estructura: ( )

a) Primaria d ) Cuaternaria
b) Secundaria e) Primario y secundaria
c) Terciaria
27. La estructura primaria de una protena se basa en el orden de: ( )

a) Los aminocidos esenciales d ) Las cadenas que forman la protena
b) Los aminocidos no esenciales e) Del funcionamiento de la protena
c) Los aminocidos en una protena
28. Cmo se llaman las protenas tiles para acelerar o retardar una funcin qumica celular? ( )
a) Hormonas d ) Inmunolgicas
b) Reproductoras e) Enzimas
c) Estructurales
29. La insulina, la hemoglobina y la gamaglobulina, son ejemplos de: ( )

a) Lpidos d ) Carbohidratos
b) Protenas e) Aceites
c) cidos grasos
30. Las globulinas y los anticuerpos son ejemplos de protenas con funcin: ( )
a) Hormonal d ) Inmunolgica
b) Nutricional e) Enzimtica
c) Reproductora
Si contestaste bien este examen, has aprendido bien por tu cuenta. Si no lo hiciste, es recomendable
asistir a asesoras con tu profesor.
10-11 QUIMICA 21.indd 359 5/11/06 7:05:51 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Mi compromiso al ser parte de un equipo en el curso de qumica orgnica.
Declaracin para el trabajo colaborativo.
1. Declaro que conozco las distinciones entre grupo y equipo de trabajo y acepto la
responsabilidad personal que este conocimiento genera.
2. Me comprometo a:
Ser responsable de mi autoaprendizaje, evitando que la calificacin asignada a mi
equipo de trabajo disminuya debido a mi deficiente participacin.
Confiar en los compromisos y competencias de los miembros de mi equipo, informando
a tiempo de cualquier contratiempo que pueda afectar su desempeo y la calidad
de su trabajo.
Declarar a mi instructor y a cada uno de mis compaeros de equipo, con mayor
habilidad que yo en algn rea aprender la habilidad necesaria en el mnimo de
tiempo.
Dar mi permiso para que juntos, los integrantes de mi equipo y yo, efectuemos un
trabajo de calidad, que nos llene de orgullo al presentarlo ante el grupo en pleno.
3. Apoyar en su aprendizaje a cualquier miembro de mi equipo, de mi saln y de mi
comunidad.
4. Efectuar mi trabajo con calidad, sea cual fuere el papel que me toque desempear. De
acuerdo con mis habilidades, me exijo el hacer las cosas bien y al primer intento.
5. Si me corresponde efectuar el trabajo de lder, vigilar por el cumplimiento de los
compromisos adquiridos entre mis profesores y mi equipo de trabajo. Cumplir, adems,
con la parte de la tarea que me sea asignada. Estoy enterado de que ser el lder de equipo
no me exime del trabajo.
6. Autoevaluarme y evaluar el trabajo de mis compaeros con equidad, justicia y honestidad.
No ser juez ni parte, slo testigo desapegado, en caso de que un compaero de equipo
cometa fraude acadmico.
Me comprometo
10-11 QUIMICA 21.indd 360 5/11/06 7:05:51 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
APNDICES
CONSIDERA QUE
a) Resumen de frmulas generales de las reacciones qumicas estudiadas.
Existen cuatro tipos de
reacciones que se pueden
Alcanos agrupar en dos categoras:
Halogenacin a) Reacciones de adicin:
Se efectan sobre
grupos funcionales con
R H X2 Luz uv R H HX enlaces dobles,
X2 (Cl2, Br2, I2) (alquenos, aldehdos,
cetonas, steres, cidos
carboxlicos amidas), y
Combustin de alcanos triples (alquinos, nitrilos)
en estos se rompen los
R H O2 Calor CO2 H2O Energa enlaces
(puros) y en la
porcin libre se adiciona
Mtodo de Wrtz de alcanos por cada lado del enlace
un tomo o de H,
2R X 2Na Calor R R 2NaX (OH), X (halgenos), u
otro segn el caso.
Alquenos b) Reacciones de
sustitucin: Es la
Halogenacin de alquenos sustitucin de un
R CH CH R X2 Calor R CH CH R hidrgeno por un
halgeno, usualmente
X X ocurren sobre carbonos
con enlaces sencillos, de
Hidrohalogencin de alquenos un halgeno por un
grupo hidroxilo y
R CH CH R HX Calor R CH2 CH R viceversa.
Las siguientes propiedades
X
qumicas son de adicin y
se observan sobre alquenos
Hidratacin de alquenos y alquinos.
R CH CH R H2O H2SO4/calor R CH2 CH R 1. Halogenacin doble (con
Cl2, Br2, I2)
OH 2. Hidrohalogenacin (con
HCl, HBr, HI)
3. Reduccin (Con H2)
Reduccin de alquenos
4. Oxidacin
R CH CH R H2 Ni R CH2 CH2 R
5. Hidratacin y/o hidrlisis
(con H2O)
Oxidacin de alquenos
R CH CH R KMnO4 Diluido/fro R CH CH R
OH OH
R CH CH R KMnO4 Conc./fro 2R CH O
R C CH R KMnO4 Conc. R CO R R CH O
R
R CH CH R KMnO4 Conc./caliente 2R COOH
Ozonlisis de alquenos
R CH CH R KMnO4 Conc./fro 2R CH O
APNDICES 361
10-11 QUIMICA 21.indd 361 5/11/06 7:05:51 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Alquinos
Halogenacin de alquinos
R C C R X2 Parcial RCCR
X X
X X
R C C R 2X2 Total RCCR
X X
Hidrohalogenacin de alquinos
R C C R Hx Parcial/ R C C R
H X
H X
R C C R 2Hx Total R C C R
H X
Hidratacin de alquinos (efecto cetoenlico)

R C C R H2O H2SO4 R C R
Reduccin de alquinos
R C C R H2 Parcial R CH CH R
R C C R 2H2 Total RH
Oxidacin de alquinos
R C C R KMnO4 Conc./caliente 2R COOH
Alcoholes
Deshidratacin de alcoholes
2R OH H2SO4/(120 C150 C) R O R H2O
R CH CH R H2SO4/(150 C200 C) R CH CH R H2O
OH
Oxidacin de alcoholes primarios

R CH2 OH K2Cr2O7 Calor R CH O H2O
R CH2 OH KMnO4 Calor R COOH H2O
Oxidacin de alcoholes secundarios con reactivo de Baeyer

R CH R KMnO4 R C R H2O
OH O
10-11 QUIMICA 21.indd 362 5/11/06 7:05:52 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Estericacin de alcoholes
R COOH HO R H2SO4/ R COO R H2O
Reaccin de Williamson
Primer paso Segundo paso
R OH Na R O Na H R O Na Br R R O R NaBr
Aldehdos y cetonas
Reduccin de aldehdos
R CH O H2 Pt R CH2 OH
Reduccin de cetonas
R C R H2 Pt R CH R
O OH
Reaccin de Grignard sobre aldehdos

R
R CH O Br Mg R H 2O R CH OH MgBr(OH)
Reaccin de Grignard sobre cetonas

R
R C R R Mg Cl H 2O R C R MgCl(OH)
O OH
Reduccin de aldehdos
R CH O H2 Pt R CH2 OH
Reduccin de cetonas
R C R H2 Pt R CH R
O OH
Prueba de Tollens sobre aldehdos

R CH O Ag (NH3)2 H2O R COOH Ag
Halogenacin de aldehdos
R CH O PCl5 R CH Cl POCl3
Cl
Halogenacin de cetonas
Cl
R C R PCl5 R C R PCl3O
O Cl
APNDICES 363
10-11 QUIMICA 21.indd 363 5/11/06 7:05:52 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Obtencin de aldehdos y cetonas por oxidacin de alcoholes primarios y secundarios

R CH2 OH K2Cr2O7 Parcial R CH O H2O
R CH R KMnO4 Total R CO R H2O
OH
Obtencin de aldehdos y cetonas por pirlisis de sales dobles de calcio

(R CH2 COO)2 Ca (HCOO)2Ca 60 C 2R CH O 2CaCO3
cidos carboxlicos
Amonilisis de cidos (obtencin de amidas)
R COOH NH3 NH3/Calor R CONH2 H2O
Halogenacin de cidos carboxlicos (obtencin de haluros de acilo)

R CH2 COOH SOCl2 R CH2 CO Cl HCl SO2
Reduccin de cidos carboxlicos

R COOH Li AlH4 R CH2 OH H2O
Estericacin de cidos carboxlicos

R COOH HO R H2SO4/Calor R COO R H2O
Prueba del bicarbonato de sodio sobre cidos carboxlicos

R CH2 COOH NaOH R CH2 COO Na H2O
Formacin de sales dobles de calcio

2R COOH Ca (R COO)2Ca H2
teres
Accin del cido yodhdrico sobre teres
R O R HI R OH R I
R CH2 O CH2 R 2HI Conc. 2CH3 CH2 I H2O
steres
Reduccin de steres
R COO R 2H2 Pt R OH R OH
Hidrlisis de steres
R COO R H2O H2SO4/ R COOH OH
Deshidrohalogenacin de derivados halogenados

R CH R KOH Alcohol R CH CH2 R KCl H2O
Cl
R CH CH R 2KOH Alcohol R C C R 2KBr 2H2O
Br Br
10-11 QUIMICA 21.indd 364 5/11/06 7:05:52 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Obtencin de aminas
NH3 R OH R NH2 H2O
Degradacin de amidas de Hoffman

Obtencin de amidas
Amonilisis de steres
NH3 R COO R R CONH2 H2O
R CONH2 R X R CONH R HX
R
R CONH R R X R CON R HX
Aromticos
Halogenacin
Ar H Cl2 FeCl3 Ar Cl HCl
Nitracin
Ar H HNO3 H2SO4/ Ar NO2 H2O
Sulfonacin
Ar H H2SO4 H2SO4/ Ar SO3H H2O
Alquilacin de Friedel-Crafts
Ar H R X AlCl3 Ar R HX
b) Ligas a sitios de inters en internet relacionadas con qumica orgnica, desarrollo sustentable
y nanotecnologa
www.ch.ic.ac.uk
Pgina del Colegio Imperial de Ciencias, Tecnologa y Medicina en Inglaterra. Contiene informacin
de qumica, por ejemplo la molcula del mes y otros ejemplos de qumica.
http://www.pcc.astro.washington.edu/scied/chem/chemhist.html
Pgina sobre la facultad de la Universidad de Washington.
http://www-hpcc.astro.washington.edu/http://molbio.info.nih.gov/doc/mrus/mol_r_us.html
Esta pgina trata de las molculas R y de los datos moleculares de la estructura contenidos dentro
del banco de datos de la protena de Brookhaven (PDB).
http://electrochem.cwru.edu/
Pgina principal de Ernest B. Yeager Center for Electrochemical Sciences.
http://www.yahoo.com/Science/Chemistry/Electrochemistry/
Pgina que trata de Ciencia y Tecnologa Electromecnica.
http://www.DennisKunkel.com
Trata acerca de imgenes vistas a travs de un microscopio, como insectos, plantas, medicinas,
virus, bacterias, arcnidos e invertebrados.
APNDICES 365
10-11 QUIMICA 21.indd 365 5/11/06 7:05:53 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
http://www.yahoo.com/Science/chemistry/molecular_databases/
Es una base de datos distribuida usada por cristalgrafos de la investigacin para almacenar la
informacin sobre las estructuras moleculares.
http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/index.html
Presenta la introduccin a la qumica orgnica en donde tratan de nomenclatura, alcanos, alquenos,
alquinos, grupos funcionales, reacciones, industria e isomera.
http://www.ccbb.ulpgc.es/
Es un servicio de informtica de ciencias bsicas en las cuales se encuentran los departamentos
de fsica, qumica, biologa, la Facultad de Ciencias del Mar e Intranet CCBB.
http://www.chemistry.mcmaster.ca/csc/orgdiv/orgdiv.html
http://publish.uwo.ca/~mworkent/orgdiv
Es la entrada a la pgina de la divisin de qumica orgnica. Contiene artculos del inters general.
Esta pgina es mantenida por Mark Workentin, MCIC.
http://www.chemexper.be
Pgina que tiene buscadores y enlaces de pginas de qumica.
http://members.aol.com/KLbyDesign/tlmc.html
En esta pgina encuentras algunos ejercicios para interactuar sobre temas de qumica; sirve para
interactuar y practicar ejercicios.
http://ourworld.compuserve.com/homepages/exorga/
Pgina desarrollada por expertos y consultores en la qumica orgnica y en ingeniera qumica
ambiental, quienes trabajan en la empresa estadounidense Exorga. Estos profesionales nos indican
algunos de sus estudios en materia de procesos de qumica orgnica. Esta informacin va dirigida
a instituciones acadmicas.
http://www.chem-inst-can.org/
La informacin que nos brinda esta pgina es acerca del Instituto de Qumica de Canad; en ella
se encuentran varios servicios para la difusin y el estudio con relacin a la qumica orgnica.
Est sustentada por la Sociedad de Qumica Canadiense, la Ingeniera Qumica Canadiense y la
Sociedad de Tecnologa Qumica de Canad.
http://siggy.chem.ucla.edu/
Esta pgina ha sido elaborada por la UCLA, la cual ha puesto a disposicin una base de datos
bibliogrcos con ttulo, autor, editores, etc., para el estudio de la qumica orgnica.
http://gpu.srv.ualberta.ca/
Pgina de la Universidad de Alberta, ubicada en Canad.
http://www.neis.com/
Esta pgina es muy completa ya que en la prctica es un buscador pero especcamente de
qumica; tiene muchas ligas para gran variedad de temas y de idiomas.
http://www.mexicosi.com/tarifa/CAPITU28.HTM
Trata de los productos qumicos inorgnicos u orgnicos de los metales preciosos, de los elementos
radiactivos, de los metales, de las tierras raras o istopos; tiene varias ligas a informacin de
los diferentes elementos qumicos.
http://www6.uniovi.es/~ismael/intro2.htm
Modelos de difusin atmosfrica. En esta direccin se trata de cmo esparcir partculas contaminantes
otantes en la atmsfera, tambin explica este fenmeno y contiene algunas posibles solu-
ciones para el problema.
http://www.demo.cs.brandeis.edu/~pablo/qf/iyi/familia.htm
Esta pgina trata acerca de la qumica na y de los compuestos que la conforman. Cada concepto
posee su sntesis, propiedades, y aplicaciones.
http://www.nobel.se/cgi-bin/laureate-search
Esta pgina es un buscador de internet, en el cual se pueden encontrar diversos temas, entre ellos
qumica y fsica.
10-11 QUIMICA 21.indd 366 5/11/06 7:05:53 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
http://homepages.ed.ac.uk/ebfr11/polic1.html
Informa acerca del desarrollo de sistemas agroforestales la factibilidad de aprovechar la venta de
un servicio ecolgico y la captura de carbono como fuente de nanciamiento para el proceso
de desarrollo.
http://www.eng.rpi.edu/dept/chem-eng/Biotech-Environ/SPANISH/chem-ion.html
Qumica de polmeros de intercambio de iones.
http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/
Nomenclatura IUPAC de qumica orgnica.
http://www.unex.es/qoceres/qoceres.htm
El Departamento de Qumica Orgnica de Cceres se centra en la sntesis de nuevos materiales
orgnicos con estructura poliheterocclica. Adems cuenta con un conjunto de publicaciones
recientes, conexiones con otros puntos de inters, etc. Todo esto para facilitarle al usuario obtener
informacin actualizada y de fuentes conables.
http://www.rsc.org
Esta pgina es de la Royal Society of Chemistry y te puedes registrar en ella; tambin tiene artculos
de la revista de qumica britnica.
http://www.uib.es/depart/dqu/dquo/quiminter.html
rea de qumica orgnica de la UIB. Esta pgina, extrada de un colegio americano, nos explica
mediante videos, los diferentes tipos de estructuras qumicas y sus conversiones.
http://www.usc.es/faqui/doc_ga/int10.html
Esta liga extrada de un colegio americano, muestra los modelos moleculares que tiene el colegio
y cmo utilizan su laboratorio.
http://www.chemie.fu-berlin.de/chemestry/index/gen/
Esta liga muestra varios tipos de frmulas y reacciones en diferentes compuestos orgnicos.
http://molbio.info.nih.gov/doc/mrus/image.html
En esta pgina hay programas que nos permiten ver algunas estructuras de molculas, protenas
y otras estructuras con diferentes colores y dems detalles que permiten su mejor comprensin;
contiene muchas ligas a otras pginas similares y a otros sitios donde hay ms programas de
molculas.
http://jcp.uchicago.edu/
Esta liga lleva a una pgina, a cargo del Journal of Chemical Physics, donde se requiere que te
registres. Podrs ver noticias sobre qumica, innovaciones, nuevos materiales, nuevas molculas
y acontecimientos recientes.
http://www.rpi.edu/web/Campus.News/sept_02/sept_09/ajayan.html
Trata sobre nanotecnologa y de la fabricacin de circuitos moleculares con cilindros de carbono
puro.
http://www.chemie.de/
Es un portal con mucha informacin sobre la qumica y sus avances cientcos.
http//ep.ch/SIC/SA/publications/SCR95/7-95-21)a.html
Esta pgina trata de polmeros, sus estructuras, sus usos y aplicaciones en la vida diaria y en la
qumica orgnica.
http://chemistry.rsc.org/rsc/
Esta pgina trata sobre la Real Sociedad de Qumica. (Royal Society of Chemistry) en Inglaterra y
presenta informacin de la qumica en ese pas y su educacin. Pgina muy completa que
proporciona ligas a todo lo referido a la qumica en Inglaterra: noticias, bases de datos, libros,
actividades cientcas y actividades al pblico.
www.che.u.edu/WWW-CHE/index.html
Esta pgina contiene temas relacionados con la qumica y el proceso de ingeniera.
APNDICES 367
10-11 QUIMICA 21.indd 367 5/11/06 7:05:53 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
http://www.csn.es/
Consejo de Seguridad Nuclear es el nico organismo espaol con competencias en seguridad
nuclear y proteccin radiolgica; vigila y controla las instalaciones nucleares y radiactivas del
pas.
http://cidta.usal.es
Centro de Investigacin y Desarrollo Tecnolgico del Agua (CIDTA), de la Universidad de Salamanca,
es un centro propio de dicha universidad, orientado al desarrollo de actividades en el rea de los
recursos hdricos que contribuyan a satisfacer la demanda de tecnologas, productos y servicios
capaces de favorecer la innovacin y mejorar la competitividad en esa rea.
http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/in29.htm
Es una pgina interactiva donde por medio de programas se aprende la nomenclatura IUPAC de
los compuestos orgnicos y donde uno puede aclarar cualquier tema sobre la qumica orgnica.
http://www.ch.ic.ac.uk/ectoc/ectoc-1
Es una pgina donde uno puede ver y pedir conferencias sobre una gran cantidad de temas de
qumica orgnica, organizadas temticamente.
www.molbio.info.nih.gov/cgi-bin/pdb
Buscador de artculos relacionados con qumica.
www.chemie.fu-berlin.de/chemistry/general/units.html/
Esta direccin es del Instituto de Qumica de Berln y por ende la pgina est en alemn.
http://www.bio.hw.ac.uk/edintox/human.htm
Este artculo trata acerca de la biotransformacin humana de qumicos y de mecanismos de accin
y acerca del metabolismo.
www.epa.com
En esta pgina aparecen diversos temas de la proteccin del ambiente, por ejemplo: el aire, la
limpieza, la industria y otros temas relacionados.
http://www.darksky.org
Esta pgina trata acerca de una asociacin que intenta preservar y proteger el ambiente nocturno.
Trata acerca de la contaminacin de la luz de la noche, buscando noches de ms calidad, eliminando
algunas luces de las ciudades.
www.greenpeace.org
Pgina de un grupo conservacionista que intenta salvar el medio ambiente y a los animales de la
destruccin; tambin contiene varias noticias del mundo actual y sus proyecciones a futuro.
http://ozono.dcsc.utfsm.cl/
Trata acerca del hoyo en la capa de ozono. Incluye mucha informacin, desde la denicin de capa
de ozono hasta la situacin actual de dicha capa con algunas ilustraciones.
http://www.sinlimites.com.ar/ecomundo/contaminacion_atmosferica.html
Trata de la contaminacin del aire, explica lo que es el ozono, de dnde proviene y algunas
consecuencias de su destruccin en la capa superior de la atmsfera terrestre.
10-11 QUIMICA 21.indd 368 5/11/06 7:05:54 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
c) Rbricas para evaluar el desempeo en la ejecucin de actividades acadmicas

Destrezas colaborativas de trabajo
Nombre del maestro/a
Nombre del estudiante
Categora 4 3 2 1
Calidad del Proporciona trabajo Proporciona trabajo Proporciona trabajo Proporciona trabajo que,
Trabajo de la ms alta de calidad. que, ocasionalmente, por lo general, necesita
calidad. necesita ser ser comprobado o
comprobado o rehecho rehecho por otros para
por otros miembros del asegurar su calidad.
grupo para asegurar su
calidad.
Control de la Repetidamente Repetidamente Ocasionalmente Rara vez controla la

ecacia del grupo controla la ecacia controla la ecacia controla la ecacia del ecacia del grupo y no
del grupo y hace del grupo y trabaja grupo y trabaja para trabaja para que ste
sugerencias para que para que el grupo sea que sea ms efectivo. sea ms efectivo.
sea ms efectivo. ms efectivo.
Contribuciones Proporciona siempre Por lo general, Algunas veces Rara vez proporciona
ideas tiles cuando proporciona ideas proporciona ideas tiles ideas tiles cuando
participa en el grupo tiles cuando cuando participa en el participa en el grupo y
y en la discusin en participa en el grupo grupo y en la discusin en la discusin en clase.
clase. Es un lder y en la discusin en en clase. Un miembro Puede rehusarse a
denido que clase. Un miembro satisfactorio del grupo participar.
contribuye con fuerte del grupo que que hace lo que se le
mucho esfuerzo. se esfuerza. pide.
Actitud Nunca critica Rara vez critica Ocasionalmente critica Con frecuencia critica en
pblicamente el pblicamente el en pblico el proyecto o pblico el proyecto o el
proyecto o el trabajo proyecto o el trabajo el trabajo de otros trabajo de otros
de otros. Siempre de otros. A menudo miembros del grupo. miembros del grupo. A
tiene una actitud tiene una actitud Tiene una actitud menudo tiene una
positiva hacia el positiva hacia el positiva hacia el actitud positiva hacia el
trabajo. trabajo. trabajo. trabajo.
Resolucin de Busca y sugiere Rena soluciones No sugiere o rena No trata de resolver

problemas soluciones a los sugeridas por otros. soluciones, pero est problemas o ayudar a
problemas. dispuesto a tratar otros a resolverlos. Deja
soluciones propuestas que otros hagan el
por otros. trabajo.
Trabajando con Casi siempre Usualmente escucha, A veces escucha, Raramente escucha,
otros escucha, comparte y comparte y apoya el comparte y apoya el comparte y apoya el
apoya el esfuerzo de esfuerzo de otros. No esfuerzo de otros, pero esfuerzo de otros.
otros. Trata de causa problemas algunas veces no es un Frecuentemente no es
mantener la unin de en el grupo. buen miembro del un buen miembro del
los miembros grupo. grupo.
trabajando en grupo.
Enfocndose en el Se mantiene La mayor parte del Algunas veces se Raramente se enfoca en

trabajo enfocado en el tiempo se enfoca en enfoca en el trabajo que el trabajo que se
trabajo que se el trabajo que se se necesita hacer. Otros necesita hacer. Deja que
necesita hacer. Muy necesita hacer. Otros miembros del grupo otros hagan el trabajo.
autodirigido. miembros del grupo deben algunas veces
pueden contar con regaar, empujar y
esta persona. recordarle a esta
persona que se
mantenga enfocado.
APNDICES 369
10-11 QUIMICA 21.indd 369 5/11/06 7:05:54 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Categora 4 3 2 1
Preparacin Trae el material Casi siempre trae el Casi siempre trae el A menudo olvida el
necesario a clase y material necesario a material necesario, material necesario o no
siempre est listo clase y est listo para pero algunas veces est listo para trabajar.
para trabajar. trabajar. necesita instalarse y se
pone a trabajar.
Orgullo El trabajo reeja los El trabajo reeja un El trabajo reeja algo El trabajo no reeja
mejores esfuerzos esfuerzo grande por de esfuerzo por parte ningn esfuerzo por
del estudiante. parte del estudiante. del estudiante. parte del estudiante.
Manejo del Utiliza bien el tiempo Utiliza bien el tiempo Tiende a demorarse, Rara vez tiene las cosas
tiempo durante todo el durante todo el pero siempre tiene las hechas para la fecha
proyecto para proyecto, pero pudo cosas hechas para la lmite y el grupo ha
asegurar que las haberse demorado fecha lmite. El grupo tenido que ajustar la
cosas estn hechas a en un aspecto. El no tiene que ajustar fecha lmite o trabajar
tiempo. El grupo no grupo no tiene que la fecha lmite o en las responsabilidades
tiene que ajustar ajustar la fecha lmite trabajar en las de esta persona porque
la fecha lmite o o trabajar en las responsabilidades por el tiempo ha sido
trabajar en las responsabilidades la demora de esta manejado
responsabilidades por la demora de esta persona. inadecuadamente.
por la demora de esta persona.
persona
Utiliza esta rbrica para guiarte en la creacin de un ensayo

Categora 4 3 2 1
Redaccin No hay errores de Casi no hay errores Tiene unos pocos Muchos errores de
gramtica, ortografa de gramtica, errores de gramtica, gramtica, ortografa o
o puntuacin. ortografa o ortografa o puntuacin. puntuacin.
puntuacin.
Calidad de La informacin est La informacin da La informacin da La informacin tiene

informacin claramente respuesta a las respuesta a las poco o nada que ver con
relacionada con el preguntas principales preguntas principales, las preguntas
tema principal y y una o dos ideas pero no da detalles y/o planteadas.
proporciona varias secundarias y/o ejemplos.
ideas secundarias ejemplos.
y/o ejemplos.
Organizacin La informacin est La informacin est La informacin est La informacin

muy bien organizada organizada con organizada, pero los proporcionada no
con prrafos bien prrafos bien prrafos no estn bien parece estar organizada.
redactados y con redactados. redactados.
subttulos.
Fuentes Todas las fuentes de Todas las fuentes de Todas las fuentes de Algunas fuentes de
informacin y las informacin y las informacin y grcas informacin y grcas
grcas estn grcas estn estn documentadas, no estn documentadas.
documentadas y en documentadas, pero pero muchas no estn
el formato deseado unas pocas no estn en el formato deseado.
en el formato
deseado.
10-11 QUIMICA 21.indd 370 5/11/06 7:05:54 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Categora 4 3 2 1
Uso de la internet Usa con xito enlaces Puede usar enlaces Puede usar Necesita asistencia o
sugeridos de la sugeridos de la ocasionalmente enlaces supervisin para usar
internet para internet para sugeridos de la internet los enlaces sugeridos de
encontrar encontrar para encontrar la internet y/o navegar a
informacin y navega informacin y navega informacin y navega a travs de los sitios.
a travs de los sitios a travs de los sitios travs de los sitios
fcilmente y sin fcilmente y sin fcilmente y sin
asistencia. asistencia. asistencia.
Organizador El organizador grco El organizador grco El organizador grco o El organizador grco o

grco o esquema est o esquema est esquema fue empezado esquema no ha sido
completo y muestra completo y muestra e incluye algunos temas usado.
relaciones claras y relaciones claras y y subtemas.
lgicas entre todos lgicas entre la
los temas y mayora de los temas
subtemas. y subtemas.
Diagramas e Los diagramas e Los diagramas e Los diagramas e Los diagramas e

ilustraciones ilustraciones son ilustraciones son ilustraciones son ilustraciones no son
ordenados, precisos precisos y ayudan al ordenados y precisos y precisos o no ayudan al
y ayudan al entendimiento del algunas veces ayudan entendimiento del tema.
entendimiento del tema. al entendimiento del
tema. tema.
Utiliza esta rbrica para guiarte en el desarrollo de un mapa conceptual

Categora 4 3 2 1
Conocimiento El mapa es breve e El mapa es El mapa es confuso, no El mapa es confuso y

adquirido incluye el material abundante, incluye incluye material crtico deciente, no incluye
completo de la exceso de material de del tema. material crtico de la
unidad de manera la unidad de manera Cuando se le muestra el unidad de estudio.
sinttica. Cuando se que cuando se le mapa a otro estudiante Cuando se le muestra el
le muestra el mapa a muestra a otro puede con precisin mapa a otro estudiante
otro estudiante estudiante puede marcar de 6-7 puede con precisin
puede rpidamente y rpidamente y con caractersticas. marcar menos de 6
con precisin marcar precisin marcar de caractersticas.
por lo menos 10 8-9 caractersticas
caractersticas del del tema.
tema.
Conectores- La palabra o frase La palabra o frase Utiliza conectores Utiliza conectores

Relevancia de las utilizadas como utilizada como etiquetados correctos etiquetados correctos
palabras o frases conector revela conector revela la en menos de 80 a 60% en menos de 50% del
utilizadas exactamente la idea idea del contenido del mapa y la idea mapa y/o la idea es
del contenido en los con menos de 90 a aunque est expresada, confusa.
globos 80% del mapa y la es vaga.
idea est expresada.
APNDICES 371
10-11 QUIMICA 21.indd 371 5/11/06 7:05:55 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
Categora 4 3 2 1
Sombras El estudiante usa el El estudiante siempre El sombreado vara de El estudiante no usa el

sombreado usa el sombreado alguna forma en sombreado o el trabajo
constantemente para constantemente para intensidad, pero sigue est hecho en una forma
demostrar las demostrar las siendo adecuado para que no es adecuada
diferencias entre los diferencias entre los mostrar las diferencias para mostrar la
datos (por ejemplo, datos (por ejemplo, entre los datos (por diferencia entre los
negro para la negro para la ejemplo, negro para datos.
densidad de la densidad de la la densidad de la
poblacin, gris para poblacin, gris para poblacin, gris
la poblacin la poblacin para la poblacin
moderada, etc.). moderada, etc.). moderada, etc.).
Etiquetas y nitidez 90-100% de las 80-89% de las 79-70% de las Menos de 70% de las
de las caractersticas caractersticas caractersticas caractersticas
caractersticas especcas del mapa especcas del mapa especcas del mapa especcas del mapa
pueden ser ledas pueden ser ledas pueden ser ledas pueden ser ledas
fcilmente. fcilmente. fcilmente. fcilmente.
Ttulo El ttulo reeja El ttulo reeja El ttulo reeja El propsito/contenido

claramente el claramente el claramente el del mapa no concuerda
propsito/contenido propsito/contenido propsito/contenido con el ttulo.
del mapa; est del mapa y est del mapa, pero no est
identicado impreso al principio localizado al principio
claramente como el de la pgina. de la pgina.
ttulo (por ejemplo,
letras grandes,
subrayado, etc.), y
est impreso al
principio de la
pgina.
Leyenda del mapa La leyenda est bien La leyenda contiene La leyenda contiene un No hay leyenda o le
colocada y contiene un juego completo de juego casi completo de faltan varios smbolos.
un juego completo de smbolos, incluyendo smbolos, incluyendo
smbolos, incluyendo un indicador de un indicador de
un indicador de comps. comps.
comps.
Ortografa/ 95-100% de las 94-85% de las 84-75% de las palabras Menos del 75% de las
puntuacin palabras en el mapa palabras en el mapa en el mapa estn palabras en el mapa
estn correctamente estn correctamente correctamente escritas. estn correctamente
escritas. escritas. escritas.
10-11 QUIMICA 21.indd 372 5/11/06 7:05:55 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
RESPUESTAS
CAPTULO DOS. INTRODUCCIN A LA QUMICA ORGNICA, PP. 18-20
1. c) Federico Whler.
2. b) Todos los compuestos derivados del carbono excepto CO2 y H2CO3.
3. Astronoma, medicina, ecologa, criminologa, investigacin del espacio, biologa, bioqumica,
limnologa.
4. Orgnicos
Tinte para el pelo Insecticidas Perfume
Azcar Pintura Talco
Lpiz, grato Quita esmalte Suavizante de telas
Jabn de tocador Alcohol Prelavador de ropa
Detergente Aspirina Miel de abeja
Colorante vegetal Vinagre
Polvo lavatrastos Pasta dental
Inorgnicos
Sal de cocina Harina de trigo Desodorante para bao
Polvo para hornear Cremor trtaro
5. La mayora de las cosas que utilizamos en la vida diaria son productos de la qumica orgnica.
CAPTULO TRES. QUMICA DEL CARBONO, PP. 37-43

1. Hibridacin sp2 11. Orbital
2. Enlace qumico 12. Conguracin basal
3. Triple enlace 13. Grupo funcional
4. Alcanos 14. Serie homloga
5. Alquenos 15. sp
6. Hidrgeno 16. sp3
7. Carbono 17. sp2
8. Qumica orgnica 18. Enlace (puro)
9. Alquinos 19. Ismeros estructurales
10. R
1. a) R NH2 17. a) Ismeros estructurales

2. c) R NH2 18. a) Simple insaturado
3. d) ROR 19. b) Homocclicos y heterocclicos
4. c) R COOH 20. c) Simples ramicados
5. c) R CHO 21. c) Ramicado saturado
6. c) R OH 22. a) CH3 (CH2)5 CH3
7. a) RCH CHR 23. b) CH3CH2CH2CCH
8. b) sp3 24. b) CH3CH(CH3)CH3
9. c) sp2 25. b) CH3CHCHCH2CH(CH3)CH3
10. a) Mezcla de orbitales para 26. c) Estructura
dar orbitales ms estables 27. c) Homocclicos
11. a) 2 orbitales sp 28. c) Alquinos
12. a) Enlace 29. a) CH3 CH2 OH
13. d) Cuatro 30. b) De posicin
14. c) Cuatro valencias 31. a) CH3 O CH3
15. a) La excitacin de electrn 32. a) Se rige por la misma frmula
del orbital s al orbital p condensada
16. a) La formacin de enlaces 33. c) CH3 CH2 CH2 CH3 y CH3 CH (CH3)CH3
ms estables 34. d) Ismeros de estructurales
35. c) Ismeros de grupo funcional
R E S P U E S TA S 373
10-11 QUIMICA 21.indd 373 5/11/06 7:05:55 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
CAPTULO CUATRO. HIDROCARBUROS, PP. 97-116

1. Alquinos 5. Cicloalcanos
2. Combustin 6. Heterocclicos
3. IUPAC 7. Homocclicos
4. Nomenclatura
1. 2,3,4trimetil hexano 5. 2,3dimetil pentano

2. 2,3dimetil butano 6. 3isopropil 2,4,4trimetil heptano
3. 3,4dimetil hexano 7. 2,3,4trimetil hexano
4. Heptano 8. 4etil3,6dimetil7propil decano
1. a) 20. c) 3metil butino1

2. b) 21. b) 2bromo hexino3
3. d) 22. c) C14H24
4. c) 23. c) 6etil 3,4dimetil octadino1,7
5. c) 24. c) 3,5nonadin1,8dino
6. b) 3metil1buteno 25. d) C9H16
7. b) 2metilpropeno 26. a) 1octn 4,6dino
8. a) 1,3butadieno 27. c) 3metilbutino1
9. c) Buteno2 28. d) 3heptn1,5dino
10. c) 2,4,4trimetil2penteno 29. c) Tres
11. a) 2metil1buteno 30. a) Ciclohexano
12. c) 2metil2buteno 31. b) 2ciclopropil, butano
13. c) 2metilbuteno2 32. e) 1,3dietil ciclobutano
14. b) 3propil1hexeno 33. b) Metil ciclobutano
15. d) 2metilpropeno 34. d) 1cloro1metilciclopropano
16. e) 35. a) 1,2,3trimetil ciclobutano
17. d) 36. b) Metil ciclopropano
18. e) 37. c) Propil ciclobutano
19. d) 38. c) Metil ciclopentano
39. Respuesta en el ejercicio
40. b) 41. e) 42. c) 43. c)

44. b) 45. c) 46. b) 47. a)
48. b) 49. e) 50. b) 51. d)
52. b) 53. a) 54. b) 55. c)
56. a)
57. a) heptano b) 2,2,4trimetilpentano c) 2,2,4,4tetrametilhexano.
Mayor octanaje b) c) a) Mayor punto de ebullicin: c) b) a)
58. a) 59. d) 60. a) 61. c)
62. c) 63. a) 64. d) 65. b)
66. c) 67. a) 68. d) 69. b)
70. a) 71. d) 72. e) 73. a)
74. e) 75. b) 76. a) 77. d)
78. c) 79. a) 80. c) 81. d)
82. d) 83. d) 84. c) 85. e)
86. b) 87. b) 88. c) 89. c)
90. a) 91. b) 92. a)
CAPTULO CINCO. COMPUESTOS AROMTICOS, PP. 140-148

1. Benceno 6. Homocclicos
2. Compuestos aromticos 7. cido bencensulfnico (sulfonacin)
3. Alquilacin de WrtzFittini 8. Catalizacin
4. Trimerizacin del acetileno 9. Derivados monosustituidos
5. Heterocclicos 10. Nitrobenceno (nitracin)
11. Alquilacin.
10-11 QUIMICA 21.indd 374 5/11/06 7:05:55 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
1. c) 6. c) 11. d) 16. d) 21. b) 26. e)

2. c) 7. d) 12. c) 17. e) 22. e) 27. e)
3. c) 8. e) 13. e) 18. c) 23. a) 28. d)
4. a) 9. c) 14. c) 19. a) 24. a) 29. e)
5. b) 10. e) 15. a) 20. d) 25. b) 30. d)
PROBLEMAS
31. 1. Halogenacin
2. Sulfonacin
3. Alquilacin
4. Halogenacin
32. 1. Halogenacin
2. Saponicacin
3. Halogenacin
4. Alquilacin
33. 1. Halogenacin
2. Nitracin
3. Sulfonacin
4. Alquilacin
34. 1. Alquilacin
2. Nitracin
3. Halogenacin
4. Oxidacin
5. Halogenacin
6. Saponicacin
7. Halogenacin
35. 1. Halogenacin
2. Nitracin
3. Halogenacin
4. Alquilacin
CAPTULO SEIS. ALCOHOLES, PP. 179-190

1. a) Alcohol 6. h) Deshidrogenacin
2. g) Alcohol terciario 7. e) Oxidacin
3. b) Alcohol secundario 8. f) Alcohol primario
4. d) Esterizacin 9. i) teres
5. c) Deshidratacin
a) 3pentanol f) 2metil 1,2 propanodiol

b) 2metilbutanol g) 5cloro, 3pentenol
c) 2butanol h) 1,3propanodiol
d) 2metilpropanol i) 2,4hexanodiol
e) 1cloro3butanol j) 2,3hexanodiol
1. d) 14. a) 27. c) 40. e)

2. d) 15. a) 28. b) 41. b)
3. a) 16. b) 29. b) 42. a)
4. a) 17. b) 30. d) 43. a)
5. d) 18. e) 31. d) 44. d)
6. b) 19. c) 32. e) 45. e)
7. d) 20. b) 33. a) 46. b)
8. d) 21. d) 34. d) 47. e)
9. b) 22. b) 35. d) 48. a)
10. e) 23. b) 36. b) 49. d)
11. e) 24. a) 37. c) 50. e)
12. a) 25. b) 38. e) 51. c)
13. a) 26. d) 39. b) 52. a)
10-11 QUIMICA 21.indd 375 5/11/06 7:05:56 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
53. c) 57. d) 61. a) 65. b)

54. d) 58. b) 62. a) 66. b)
55. c) 59. b) 63. b) 67. a)
56. c) 60. d) 64. b) 68. d)
69. b)
CAPTULO SIETE. ALDEHDOS Y CETONAS, PP. 217-229

a) Aldehdo j) CnH2nO
b) Aldehdo k) Funcional
c) Cetonas l) Oxidacin con Baeyer de alquenos
d) Cetona m) Oxidacin
e) Aldehdo n) Aldehdo
f) Cetona o) Cetona
g) Aldehdo p) Reduccin
h) Cetona q) Oxidacin
i) Oxidacin con Baeyer de alquenos r) Prueba de Tollens
a) CH3 CH2 CH2 CH O

b) CH3 C CH2 CH3
O
c) CH3 C CH2 CH2 CH3
O
d ) CH3 CH2 C CH2 CH3
O
e) CH3 CO CH3
f ) O CH CH2 CH O
g) CH3 CH2 C CH3
O
CH3 CH3
h) CH3 C CH CH2 CH C CH2
O
i ) CH3 CH2 CH O
j ) CH3 CH CH O
CH3
k) CH3 CH CH CH O
Cl CH3
l ) O CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH O
m) CH3 CH C CH3
CH3 O
n) CH3 C CH2 CH2 C CH3
O O
o) CH3 CH2 CH C CH3
CH3 O
p) CH3 CH2 C CH2 C CH2 CH2 C CH2 CH2 CH3
O O O
10-11 QUIMICA 21.indd 376 5/11/06 7:05:56 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
q) CH3 C CH CH CH2 CH CH2
O
r ) CH3 CH2 CH2 CH2 CH O
s) CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH O
CH3
CH3
t ) CH3 CH C (CH2)3 CH3
O
u) CH3 CH CH2 C CH2 CH2 CH2 CH3
CH3 CH CH3 O
a) Pentanal f) Butanal
b) 2pentenal g) Butanona
c) 3oxobutanal h) Propanal
d) Propanodial i) 3,3dimetil, butanona
e) 4oxopentanal j) 2metilbutanodial
1. d) 4cloropentn1ona3
2. b) Pentenal2 y 3metil, 4etil pentanona2
3. d) Heptanodial
4. a) 4,5,6trimetil heptenal2 y 3isopropil, 4metil, hexadiona2,5
5. d) 4,5dihidroxihexanona3
6. e) 3metil, 4pentinal
7. d) CH3 CH2 C(Cl)2 CH O
8. b) Pentanodial; Pentanodiona2,4
9. 3,5dimetil2hexeno3ona
10. c) Grupo carbonilo
11. b) Cetona
12. c) Hexanol3
13. a) 2,2dimetil pentanol
14. c) Pentanal 15. b) 2hexanol 16. d) Aldehdos
17. a) 18. e) 19. b) 20. b)
21. e) 22. c) 23. b) 24. d)
25. c) 26. c) 27. a) 28. c)
29. e) 30. d) 31. c) 32. a)
33. e) 34. a) 35. b) 36. b)
37. a) 38. e) 39. d) 40. b)
CAPTULO OCHO. CIDOS CARBOXLICOS, PP. 248-254

1. cido carboxlico o cido graso 6. Amida
2. Carbonatacin 7. steres
3. Grupo carboxilo 8. steres
4. Amonlisis 9. Reduccin de steres
5. Halogenuro de cido 10. Halogenuros de cido
a) CH3 CH2 CH2 CH COOH
CH3
b) HOOC CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2 COOH
CH2 CH3
10-11 QUIMICA 21.indd 377 5/11/06 7:05:57 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
c) HOOC CH CH CH3
CH3 Br
CH3
d ) CH3 CH2 C CH2 CH COOH
CH3 Cl
e) HOOC CH2 CH CH CO CH2 CH2 CH3
Br CH2 CH3
f ) HOOC CH CH CH2 COOH
NH2 OH
CH2 CH3
g) CH3 C CH CH2 C CH2 CH O
COOH CH3
h) HOOC CH CH CH2 COOH
OH OH
i ) CH3 CH CH2 COOH
Cl
CH3
j ) HOOC CH2 CH2 C CH2 COOH
CH3
1. d) 2. e) 3. a) 4. d)
5. c) 6. e) 7. c) 8. b)
9. b) 10. e) 11. e) 12. a)
13. a) 14. d) 15. a) 16. e)
17. c) 18. a) 19. b) 20. b)
21. c) 22. d) 23. c) 24. d)
25. b) 26. a) 27. d) 28. d)
29. a) 30. c) 31. b) 32. d)
33. e) 34. b) 35. d) 36. d)
CAPTULO NUEVE. COMPUESTOS ORGNICOS TERES, AMINAS, AMIDAS,

STERES, PP. 293-302
1. Amida 6. teres
2. Aminas 7. Hidrlisis de amidas
3. Amonlisis de cidos 8. Sntesis de Hoffman
4. Degradacin de aminas de Hoffman 9. Mtodo de Williamson
5. Hidrlisis de aminas 10. Sntesis de Hoffman
1. b) 10. e) 19. e) 28. e)

2. c) 11. e) 20. b) 29. c)
3. c) 12. a) 21. d) 30. d)
4. d) 13. e) 22. b) 31. d)
5. c) 14. d) 23. d) 32. b)
6. e) 15. d) 24. e) 33. c)
7. d) 16. a) 25. b) 34. a)
8. e) 17. d) 26. d) 35. a)
9. d) 18. b) 27. c) 36. c)
10-11 QUIMICA 21.indd 378 5/11/06 7:05:57 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:
37. c) 38. a) 39. d) 40. a)

41. b) 42. e) 43. c) 44. a)
45. a) 46. b) 47. e) 48. b)
49. a) 50. a) 51. d) 52. e)
53. e) 54. d) 55. c) 56. e)
57. e) 58. e)
CAPTULO DIEZ. REACCIONES ORGNICAS, POLIMERIZACIN,

SAPONIFICACIN Y ESTERIFICACIN, COMBUSTIN Y REFINACIN,
FERMENTACIN, PP. 326-330
1. e) 7. a) 13. d) 19. b)
2. d) 8. b) 14. d) 20. a)
3. d) 9. e) 15. a) 21. a)
4. e) 10. e) 16. c) 22. c)
5. c) 11. b) 17. a) 23. e)
6. b) 12. a) 18. b) 24. a)
CAPTULO ONCE. BIOMOLCULAS: CARBOHIDRATOS, LPIDOS Y PROTENAS,

PP. 353-359
Carbohidratos
1. b) Carbohidrato 7. e) Galactosa 13. f ) Glucgeno
2. l) Polisacrido 8. g) Fructosa y/o glucosa 14. a) Almidn
3. k) Monosacrido 9. g) Glucosa 15. h) Glucosdico
4. a) Almidn 10. e) Galactosa 16. n) Proyeccin de Fisher
5. g) Glucosa 11. d) Fructosa 17. m) Proyeccin de Haworth
6. d) Fructosa 12. j) Maltosa
Lpidos
1. e) 8. ) 15. u) 22. o)
2. d) 9. g) 16. n) 23. o)
3. b) 10. z) 17. n) 24. x)
4. c) 11. b) 18. w)
5. r) 12. v) 19. k)
6. f ) 13. o) 20. o)
7. h) 14. r) 21. o)
Protenas
1. b) Aminocido 7. f) Estructura secundaria
2. c) Aminocido esencial 8. j) Hemoglobina
3. c) Aminocido esencial 9. k) Miosina
4. h) Gamaglobulina 10. h) Gamaglobulina
5. e) Estructura primaria 11. j) Hemoglobina
6. f ) Estructura secundaria
1. c) 9. c) 17. d) 25. b)
2. e) 10. e) 18. c) 26. a)
3. b) 11. e) 19. e) 27. c)
4. b) 12. c) 20. c) 28. e)
5. d) 13. b) 21. d) 29. b)
6. a) 14. e) 22. a) 30. d)
7. a) 15. d) 23. e)
8. e) 16. b) 24. d)
10-11 QUIMICA 21.indd 379 5/11/06 7:05:57 PM

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10-11 QUIMICA 21.indd 382 5/11/06 7:05:58 PM

N D I C E A L FA B TI CO
A obtencin de, 166-167
Acetileno, 61, 102, 140, 147 propiedades fsicas, 159
trimerizacin, 147 propiedades qumicas, 159-160
cido oxidacin con K2Cr2O7, 184
actico, 162, 174 reaccin de Williamson, 165, 172, 180
bencensulfnico, 121-122, 124-125, 1 Aldehdos
40, 146 halogenacin con PCl5, 202-203
benzoico, 118, 121-122, 124, 132, 146 nomenclatura IUPAC, 193-198
butirico, 225 oxidacin con reactivo de Baeyer, 200
caproico, 225 propiedades fsicas, 198
esterico, 341, 354 propiedades qumicas, 199-200
laurico, 225, 310, 341, 354 reaccin de Grignard y, 201-202
miristico, 225, 341, 354 reduccin, 199-200
valrico, 225 Alquenos
cidos carboxlicos cicloalquenos, 61-64
amoniolisis, 219, 229, 239-240-241, 244, halogenacin de, 73-74
273, 280, 293
hidratacin, 78
estericacin, 175, 219, 232, 239-240, 244,
hidrohalogenacin, 75
282, 289, 290, 293, 301, 310, 312, 314,
328, 341 nomenclatura IUPAC, 56
nomenclatura IUPAC, 221 obtencin de, 85-90
obtencin, 162, 235 oxidacin con reactivo de Baeyer, 91
propiedades fsicas, 228-229 ozonlisis de, 79-80, 205-206
propiedades qumicas, 229 propiedades qumicas, 70
reduccin, 231-232 ramicados, 64
Activantes fuertes, muy fuertes, grupos, vase reduccin, 76
orientadores Alquilo radical, 48, 50, 125
Alcanos Alquilacin de Friedel-Crafts, 129
combustin de, 84 Alquinos
cracking de, 83-84, 319 halogenacin, 73-74
halogenacin de, 70-72 hidrohalogenacin, 75
lineales, 48, 66 lineales, 64
nomenclatura IUPAC, 48, 51 nomenclatura IUPAC, 56
obtencin, mtodos de, 80-85 obtencin de, 85-90
propiedades qumicas, 69-70 propiedades qumicas, 70
ramicados, 64 pseudoalquinos, 89
Alcohol ramicados, 64
etlico, 173-174 reduccin parcial y total, 76
isopropilico, 149-150 Amida
metilico, 151, 341 degradacin de, 263, 271
primario, 159, 239 disustituida, 275-277, 280
secundario, 159 monosustituida, 275-277, 280
terciario, 159 nomenclatura IUPAC, 277-278
Alcoholes sntesis de Hoffman, 271
amonilisis, 239 Amina primaria, secundaria, terciaria, 265-268
deshidratacin de, 86-88, 159-162 Amonilisis, 273, 280-282
dioles, 138 Antraceno, 117
estericacin de, 289-291 Aromaticos, hidrocarburos, 138-139
nomenclatura IUPAC, 155-157 tomo de carbono, 22-26
BIBLIOGRAFA 383
10-11 QUIMICA 21.indd 383 5/11/06 7:05:59 PM

B Equipo, trabajo en, 7
Baeyer reactivo de, 91, 200, 236 Esquema mundial de desarrollo sostenible, 19
Benceno, 117-120 Estado basal, 23
Benzal, 188 Estericacin reaccin de, 312-314
Bencensulfnico cido, 121-122, 124-125 teres
Benzoico cido, 118, 121-122, 124, 132 nomenclatura IUPAC, 254-257
Benzofenona, 188 obtencin por
Biomolculas, 331-339 deshidratacin de alcoholes, 259-260
reaccin de Williamson, 261-263
C Fermentacin de alcoholes, 324-330
Calora, 339 Feromonas, 76
Canela molcula de, 194 Frmula
Carbohidratos, 331-335 de Fisher, 325
Carbonilo grupo, 188-193 de Harworth, 326
Carbono tomo de, 22-26 en Zigzag molecular, 72, 77
Cetonas
nomenclatura IUPAC, 193-198 G
obtencin por oxidacin de alcoholes, 203- Gasolinas sintticas, 319
204 Gemdihalogenados derivados, 75
propiedades fsicas, 198 Glicosdico, enlace, 335
propiedades qumicas de, 199-200 Gluclisis anaerobia, 339
reduccin, 199-200 Glucosa, 332-335
Ciclicos hidrocarburos, 61-63 Grupo
Ciclo de Krebs, 337-338 carboxilo, 332, 341
Cinamaldehido (vase tambin molcula de formil, 196
canela), 119, 187, 209
imigeno, 264
Clasicacin de hidrocarburos, 56
nitrogeno, 166, 275-276
Colaborativo aprendizaje, 208, 239
oxidrilo, 219, 221
Combustin de alcanos, 84, 106
Compromiso, vase tambin valores, 7-8
Compuestos aromticos H
disustituidos, 121-124, 129, 133 Halogenuro de cido, 239
monosustituidos, 121-123 Hechos, 2
trisustituidos, 125 Herramientas, 2
Concatenacin de carbonos, 22 Hibridacin de orbitales atmicos, sp, sp2, sp3,
Conguracin basal del tomo de carbono; 22-23 Hidrocarburos
Copolmero, 304-305, 307 alicclicos, 90, 106
Coroneno, 117 cclicos, 61-63
Cracking, 83, 106, 319 halogenacin, 70-74
insaturados, 69-70
D nomenclatura, 51, 56
Dacrn, 306, 327 obtencin, 80-90
Derivado halogenado, 182 saturados, 69-70
Diagrama energtico de los tomos, 22-23 Hoffman, sntesis de, 263, 271, 280
Disacridos, 335-336 Homopolmero, 304
Distincion entre hechos y opiniones, 2 Insaturados, 45, 69-70
Isomera, 33-34
E Ismeros estructurales, 22, 34, 40, 43
Enlace doble IUPAC, 45-48
glicosdico, 335
peptdico, 348-349 J
sencillo o sigma, 28 Juicio, 2
10-11 QUIMICA 21.indd 384 5/11/06 7:05:59 PM

K R
Krebs ciclo de, 337-338 R (radical de alquilo), 48
Reaccin de hidratacin de alquenos y
M alquinos, 78
Mapa conceptual, 4-6 Renacin del petrleo, 317-319
Metano, y efecto invernadero, 46
Monomeros, 304, 335 S
Saborizantes, 187, 209
N Saponicacin reaccin de, 310-312
Naftaleno, 117, 120, 145 Serie homologa formula de, 253, 267
Nitracin del benceno, 128 Sntesis deHoffman, 263, 271, 280
Nylon, 306-307 Sp hibridacin tipo, 26
Sp2 hibridacin tipo, 25
O Sp3 hibridacin tipo, 24-25
Obtencin de Sulfanilamida, 273-274
cidos carboxlicos, 162, 235 Sulfonacin, 128
alcanos, 80-85 Sustituyentes, 129
alcoholes, 166-167
alquenos, 85-90 T
Odorferos, 187 Tcnicas de estudio, 1-12
Opinin, 2 Tetravalencia del carbono, 22-23, 30
Orientadores de primer orden, de segundo Trimerizacin del acetileno, 147
orden, meta, orto, para, 129, 147
Orlan, 304 U
Oxidacin con K2Cr2O7, 162-163 Utilizacin de carbohidratos, 337
Ozonolisis de alquenos, 79-80, 205-206
V
P Vainillina, 187, 209
Petrleo destilacin del, 317
Polimerizacin, 304-305 W
Polmero, 304-308 Williamson reaccin de, 165, 172, 257, 261-262
Polisacridos, 335-336
X
Q Xileno, meta, orto, para, 122
Qumica orgnica y desarrollo sustentable,
320-322
ERRNVPHGLFRVRUJ
BIBLIOGRAFA 385
10-11 QUIMICA 21.indd 385 5/11/06 7:05:59 PM

Quimica Organica Vivencial McGraw PDF

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Arcadio de la Cruz Rodrguez

MXICO BOGOT -BUENOS AI RES CARACAS GUATEMALA LISBOA MADRID

00-PRELMNS 21.indd i 5/11/06 5:17:34 PM

Diseo de interiores: Braulio Morales Snchez

QUMICA ORGNICA VIVENCIAL

Prohibida la reproduccin total o parcial de esta obra,

DERECHOS RESERVADOS 2006, respecto a la primera edicin por:

ISBN 970-10-3515-1 (primera edicin)

Impreso en Mxico Printed in Mexico

00-PRELMNS 21.indd ii 5/11/06 5:17:35 PM

CAPTULO 3 QUMICA DEL CARBONO iii

00-PRELMNS 21.indd iii 5/11/06 5:17:35 PM

iv QUMICA ORGNICA VIVENCIAL

00-PRELMNS 21.indd iv 5/11/06 5:17:35 PM

CAPTULO 3 QUMICA DEL CARBONO v

00-PRELMNS 21.indd v 5/11/06 5:17:36 PM

Prlogo v Reacciones qumicas de los hidrocarburos

QUMICA ORGNICA VIVENCIAL

00-PRELMNS 21.indd vi 5/11/06 5:17:36 PM

CAPTULO 3 QUMICA DEL CARBONO vii

00-PRELMNS 21.indd vii 5/11/06 5:17:36 PM

viii QUMICA ORGNICA VIVENCIAL

00-PRELMNS 21.indd viii 5/11/06 5:17:36 PM

2a-3a FORROSQUIMICA 21.indd 2 5/11/06 7:17:05 PM

2a-3a FORROSQUIMICA 21.indd 3 5/11/06 7:17:06 PM

OBJETIVO TCNICAS DE ESTUDIO PARA MATERIAS CIENTFICAS

01-03QUIMICA 21.indd 1 5/11/06 5:28:29 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:

OBJETIVO DISTINCIONES ENTRE HECHOS Y OPINIONES

OBJETIVO HERRAMIENTAS PARA EL AUTOESTUDIO EFICAZ

Por otro lado, pregntate:

2 QUMICA ORGNICA VIVENCIAL

01-03QUIMICA 21.indd 2 5/11/06 5:28:30 PM

NOMBRE DEL ALUMNO:

1. A Vicente le gusta el pan.

1. Quin deposit dinero en su cuenta?

Negro Canela Canario Suter

Vainilla Amarillo Potro Escritorio

Auto, gato, rbol, lluvia, juego, nube, pensamiento, relmpago.

CAPTULO 1 TCNICAS DE ESTUDIO 3

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NOMBRE DEL ALUMNO:

OBJETIVO CMO HACER UN MAPA CONCEPTUAL

Alumno: Tillana Gmez Corona 452140 N.L. 14

4 QUMICA ORGNICA VIVENCIAL

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NOMBRE DEL ALUMNO:

Mapa de la agrupacin de conceptos

Tema: Hibridacin de orbitales

Orden de conceptos del ms general al ms especco

CAPTULO 1 TCNICAS DE ESTUDIO 5

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NOMBRE DEL ALUMNO:

Otro ejemplo de un mapa conceptual

Nombre: Jaime A. Tristn G. Matrcula: 451584

6 QUMICA ORGNICA VIVENCIAL

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NOMBRE DEL ALUMNO:

EL TRABAJO EN EQUIPO OBJETIVO

Cmo forman los alumnos sus equipos de trabajo?

Qu los motiva y cmo hacen sus elecciones?

Cmo resuelven el no trabajar con quienes no desean?

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