PRCTICA 2:

EXTRACIN Y
VALORACIN DE
ALCALOIDES

QUMICA ORGNICA

Celia Gonzlez Snchez

Segundo curso de Ciencias del Mar

1. PROCEDIMIENTO

El objetivo de esta prctica es la extraccin y valoracin de los

alcaloides del tabaco.

Para ello, se comienza por pesar una muestra de 3g de tabaco seco en

un vidrio de reloj y se pasa a un Erlenmeyer de 250ml. Se agrega 1g de
hidrxido de bario BaOH granulado y 15ml de una disolucin de hidrxido
de bario. Se agita el matraz hasta que el tabaco est completamente
humedecido.

Se prepara una mezcla de 100ml con n-hexano (80ml) y cloroformo

(20ml) y se vierte en el Erlenmeyer. Se introduce en l una pequea barra
magntica y se coloca el recipiente sobre el agitador magntico, a fin de
remover la mezcla durante 20 minutos. Una vez transcurrido este tiempo,
se agregan 2g de celita CaWO4, se agita y se deja reposar para que se
separen las dos fases lquidas. Estas dos fases lquidas se pueden
observar claramente, ya que una es transparente y la otra tiene un color
amarillento.

Se filtra la mezcla con un papel de filtro y, mediante un embudo, se

transfiere a un embudo de decantacin. Para separar ambas fases, se abre
la llave del embudo y se vaca poco a poco hasta que en l slo queda la
fase transparente, que es la que contiene los alcaloides.

Figura 1. Disolucin con dos fases claramente distinguibles y separadas

Se cubre el fondo de otro Erlenmeyer con sulfato disdico anhidro y se

vierte en l el lquido contenido en el embudo de decantacin. Se deja
reposar unos 20minutos, se vuelve a filtrar y se almacena en un frasco.
Esto ser el extracto nicotnico

2
 Por otro lado, se preparan 50ml de una disolucin 0,1M de cido
perclrico en cido actico glacial. Para ello, se tiene en cuenta lo siguiente:

La disolucin de HClO4 de la que se dispone en el laboratorio es al 60%,

con una densidad d=1,67 g/ml

g HClO 4
V (0,1)x N (0,1)=
100
(35+64 +1)
1

g de HClO4= 1g

Haciendo una regla de tres,

60 g de HClO4 100ml de disolucin

1g x

100
Por lo tanto, x= =1,66 g de disolucin
60

As, el volumen necesario de cido perclrico para preparar la disolucin es

1,66 g
v ( ml )= 1 ml de disolucin HClO 4 al 60
1,67 g /ml

Esta cantidad se pone en un matraz aforado y se diluye a 100ml con

cido actico glacial, lo que da lugar a una disolucin cida que
posteriormente se proceder a valorar.

Se pesan dos muestras de ftalato cido de potasio KHP de 0,2g y se

disponen en dos matraces Erlenmeyer de 100ml. A cada Erlenmeyer se le
agrega 50ml de cido actico glacial y se calienta hasta la completa
disolucin del slido. Este proceso se realiza en la campana extractora por
los vapores que libera.

A cada Erlenmeyer se le agregan cuatro gotas de la disolucin

indicadora de violeta cristal.

Se valora la disolucin de cido perclrico empleando una bureta de

20ml y dejndolo caer, gota a gota, sobre el Erlenmeyer con el indicador
violeta, hasta alcanzar el punto de equivalencia. En este punto, el color
violeta se transforma en un verde esmeralda (porque ha cambiado el pH de

3
la disolucin). Se registra el volumen de cido perclrico consumido para tal
fin.

Figura 2. A la izquierda, la disolucin ya ha alcanzado el punto de

equivalencia y el indicador tiene un color verde. A la derecha, la disolucin
todava no ha sido valorada y presenta un color violeta

( g KHP )i
V i(l) x Ni =
() l Peso molecular ( KHP )
1

donde:

g KHP=0,2

PM KHP= 204,23

V1 consumido= 8,9ml

V2 consumido= 8,6ml

De ah se deduce que N1= 0,1100 y N2= 0,1138. Haciendo la media de

ambos, Npromedio=0,11190,11, que es la normalidad de la disolucin cida
preparada.

4
Por otro lado, se pipetea con una perilla de hule 25ml del extracto nicotnico
almacenado en un Erlenmeyer de 100ml. Se agregan cuatro gotas del
indicador violeta cristal y se valora igual que en el proceso anterior, pero
esta vez con la disolucin de cido perclrico y actico global ya
normalizada. El indicador cambiar esta vez de violeta a amarillo, al ser el
alcaloide una base.

Figura 3. La disolucin bsica tras ser valorada con el cido

g nicotina x
V (l) x N promedio (eq /l)=
PM nicotina
2

donde

V= 2,6ml

PM nicotina=162

Npromedio= 0,11

Resolviendo, x=0,0118g de nicotina

x 25ml de extracto

y 100ml de extracto

5
 x
y= 100=4 x
25

y
nicotina= 100=1,57
g tabaco

Una disolucin preparada de BiI 4- reacciona con los alcaloides (B) para
dar sales anaranjadas y voluminosas de frmula BiI 4-.BH+. Ello permite
detectarlos por cromatografa en capa fina. A esto se le denomina reaccin de
Dragendorf y ser lo que se utilice para detectar la presencia de alcaloides en
la muestra.

Con un capilar se deposita sobre el papel cromatogrfico una pequea

muestra de cada una disolucin al 10% de cinconina y, a 1cm de ella a la
derecha, el extracto nicotnico (cinco aplicaciones superpuestas al estar muy
diluido), marcando la altura donde se ha hecho (aproximadamente, 1cm de
distancia desde el borde inferior del papel) Posteriormente, se coloca en la
cubeta cromatogrfica (previamente llenada con metanol/hidrxido amnico) y
se espera hasta que este disolvente llegue a 1cm del borde superior del papel.
Tambin se realiza una marca de esto (y).

Figura 4. Papel cromatogrfico con las marcas de ambas muestras

xcinconina= 1,9cm

xnicotina= 2,4 cm

6
 y= 3,9 cm

El cromatograma se revela con el reactivo de Dragendorf, y se aprecian

en el papel dos manchas, cada una correspondiente a una de las dos
sustancias:

Rf (Cinconina) = xcinconina /y=0,48

Rf (Nicotina) = xnicotina/y=0,61

Se puede concluir que es un mtodo adecuado para investigar drogas porque

s que se aprecia la presencia de alcaloides en las muestras

7
 2. PROPIEDADES DE LOS ALCALOIDES

Los alcaloides no presentan homogeneidad qumica, ya que tienen

estructuras muy diversas. Lo que tienen en comn es que son anillos
heterocclicos con nitrgeno y se sintetizan a parir de aminocidos. Su carcter
bsico viene dado por el nitrgeno amnico.

La mayora son txicos (en funcin de la dosis) y presentan acciones

farmacolgicas que pueden ser de utilidad en medicina.

Los que no llevan oxgeno son voltiles y lquidos a temperatura ambiente.

Los que llevan oxgeno son slidos cristalizables, incoloros o blancos Su sabor
es generalmente amargo.

Son insolubles en agua, pero solubles en los disolventes orgnicos como el

etanol, el cloroformo, el ter, y en los cidos con los cuales pueden formar
sales. Son pticamente activos, levgiros en su mayora.

Los alcaloides son de carcter toxico, con accin fisiolgica definida segn
el alcaloide; pequesimas dosis de algunos de ellos son suficientes para
causar la muerte, por ejemplo 0,06 g de nicotina, o 0,05 g de estricnina. Suelen
tener efectos sobre el sistema nervioso central, influyendo unos sobre el
sistema nervioso parasimptico y otros en el simptico, como por ejemplo la
cocana, la cual hace su efecto impidiendo que se capte la dopamina por el
terminal sinptico, lo cual provoca un mayor efecto dentro de los receptores de
tipo dopaminrgicos.

Los alcaloides poseen una actividad biolgica muy diferente entre si, siendo
la actividad ms estudiada su accin de euforia, que entre otros provoca
tambin la cocana. Aunque hay alcaloides que actan tambin como
depresores del sistema nervioso como por ejemplo, la morfina.
Sin embargo los alcaloides aplicados en una dosis farmacolgicas
controladas, tienen aplicaciones teraputicas valiossimas: la cocana se usa
como anestsico local; la atropina en anlisis pticos para dilatar la pupila; la
quinina tiene accin definitiva en el tratamiento del paludismo.

En los vegetales, tienen funcin defensiva frente a parsitos o insectos por

su toxicidad.

Se pueden encontrar en hongos, animales y bacterias.

8
 3. ALCALOIDES BIO-ACTIVOS AISLADOS DE ORGANISMOS
MARINOS

La mayora de los nuevos compuestos marinos de esta clase se

obtienen de esponjas, aunque tambin se han extrado de organismos tan
dispares como moluscos, corales, algas y ascidios, entre otros.

9
Es interesante remarcar el caso de las madangaminas:

Las madangaminas, unas molculas policclicas de estructura compleja

aisladas de esponjas marinas, son unos alcaloides de inters biomdico por su
actividad citotxica. Un equipo de la UB acaba de describir en un artculo de la
prestigiosa revista Angewandte Chemie International Edition la primera sntesis
total de la madangamina D, un hito cientfico en este mbito de la qumica
orgnica.

10
 4. BIBLIOGRAFA

https://alojamientos.uva.es/guia_docente/uploads/2013/470/45820/1/Docum
ento50.pdf

https://organicaudla2.wikispaces.com/Alcaloides

http://www.investigacionyciencia.es/files/5569.pdf

http://www.ub.edu/web/ub/es/menu_eines/noticies/2014/07/030.html

11