UNIVERSIDAD PRIVADA NORBERT WIENER

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA

E.A.P. FARMACIA Y BIOQUMICA

FARMACOGNOSIA I

PRCTICA N 9

DROGAS CON GLICSIDOS ANTRAQUINNICOS

Integrantes:

Arenaza Ceron, Rossillo Vanessa.

Campos Chavarria, Ana.
Chvez Taype, Kathy.
HuarcayaHuarcaya, Liliana.
Jara Quispe, Miriam.
Sotelo Saravia, Nancy.

Ciclo: Tercero

Seccin: FB6M1

Docente: Q.F. Jacinto Hervias, Pedro

2014
 INTRODUCCIN

Las antraquinonas se localizan principalmente en vegetales superiores as

como tambin provenientes de insectos y de microorganismos, asimismo se
aislaron derivados reducidos de antraquinonas como antronas y enoles
respectivos: antranoles.

Estas sustancias pueden encontrarse en diferentes partes de la planta como

hojas, tallos, madera y frutos en ciertas familias de plantas ms abundantes en
compuestos antracnicos como las rubiceas, las ramnceas y las
poligonceas; y en una menor proporcin las liliceas, leguminosas,
bignoniceas, melastomatceas, droserceas, vismiceas, etc. En las plantas
inferiores como los lquenes se conoce una gran variedad de antraquinonas,
incluyendo antraquinonas halogenadas como p.ej. la 7-cloroemodina.

Se las encuentra principalmente en forma de glicsidos (por ejemplo las

senidinas y la barbalona), y en menor proporcin en forma libre o agliconas
(por ejemplo alizarina y crisofanol).

Estas tienen una aglicona derivada de la antraquinona. Estn presentes el

ruibarbo y los gneros Aloe y Rhamnus; tienen un efecto laxante y purgante.

En el presente trabajo se va reconocer los glucsido antraquinonicos con

ciertos reactivos siendo el ms usado el bortranger. Las antraquinonas y sus
formas reducidas, pueden reconocerse en muestras vegetales a travs del
denominado ensayo de Borntrnger y otros ; el primero consiste en una porcin
del material vegetal se pone en ebullicin con una solucin de KOH acuoso
diluido, durante varios minutos. Este tratamiento no solo hidroliza los
glicsidosantracnicos, sino que tambin oxida las antronas y antranoles hasta
antraquinonas. La solucin alcalina se deja enfriar, se acidifica y se extrae con
benceno. Cuando la fase bencnica se separa y se pone en contacto con una
solucin acuosa diluida de un lcali, la fase bencnica pierde su color amarillo,
y la fase acuosa se torna de color rojo si la muestra contiene antraquinonas.
 MARCO TEORICO

Glucsidos antraquinonicos
Las antraquinonas son metabolitos secundarios quinonas tricclicas derivadas
del antraceno que a menudo contienen uno o ms grupos.

Las plantas que contienen estos compuestos son especies vegetales que
pueden utilizarse como laxantes o como purgantes segn las dosis
administradas. Generalmente se encuentran en forma heterosdica, es decir,
unidas a azcares como la glucosa o la ramnosa. Los derivados
antraquinnicos pueden encontrarse en forma oxidada (antraquinona) o en
forma reducida (generalmente se habla de antronas) y ser monmeros o
dmeros (diantronas).

Sntesis
Dos vas conducen a las antraquinonas .La va normal es la ciclacin de un
octaacetato, as ocurre con las 1,8-dihidroxiantraquinonas de las Poligonaceas,
Leguminosas y Ramnaceas. En otras principalmente en las Rubiceas- el
precursor es el cido sikmico: tras condensacin con un cido -cetoglutrico y
formacin de una naftaleno, este es isoprenilado.

Propiedades Fsico Qumicas, Caracterizacin

Las geninas son insolubles en agua y solubles en disolventes orgnicos; las
geninas carboxlicas se pueden extraer en solucin acuosa de bicarbonato
sdico. Los glucsidos son solubles en agua y en soluciones hidroalcohlicas.
Se hidrolizan en medio cido. La caracterizacin de los derivados antracnicos
se efecta mediante la Reaccin de Borntrger, reaccin positiva nicamente
para las formas antraquinnicas libres. Para reconocer con esta reaccin los
glucsidos debern ser sometidas a una hidrlisis previa y las antronas y
antranoles deben oxidarse a formas quinnicas. Otra reaccin coloreada que
se utiliza generalmente, es la reaccin con Ac2Mg. Esta reaccin es especfica
de las 1,8-dihidroxiantraquinonas, la coloracin roja obtenida es ms intensa y
menos sensible a la luz, que la obtenida con potasa. Al igual que la reaccin de
Borntrger, esta reaccin no es positiva para las antronas y antranoles libres.
Existe una reaccin especfica para las antronas: esta reaccin se basa en la
propiedad que tienen de reaccionar con el p-nitroso-dimetil-anilina para formar
una azometina coloreada.

Propiedades Farmacolgicas

Segn la dosis administrada, los derivados antracnicos ejercen una accin

colagoga, laxante o purgante ms o menos irritante y violenta. La actividad se
debe a la estructura de estos compuestos: los derivados ms interesantes son
los O-glucsidos de diantronas y de antraquinonas y los C-glucsidos, es decir,
el conjunto de los compuestos que no poseen carbono metilnico en 10 libre.
Las propiedades laxantes y tntoreas est relacionado con su contenido de
antraquinnashidroxiladas en C1 y C8 y con un sustituyente en C3 que puede
ser CH3, -OCH3, -COOH, COOCH3 tienen accin laxante.

Mecanismo de Accin

Disminuyen la reabsorcin del agua, sodio y cloro a nivel del colon, uno de los
supuestos mecanismos de esta accin es la actividad inhibidora del sistema
Na-K- ATPsica de los enterocitos. Por otra parte, provocan un aumento del
peristaltismo intestinal, excitando las terminaciones nerviosas locales del SNA,
igualmente se observa una alteracin de la mucosa intestinal.
1. SENSIDOS

Se obtienen a partir del sen de Alejandra

(Cassiasenna) o del sen de Tinnevelly
(Cassia angustifolia) .Son dmeros de
glicsidos de hidroxiantraceno que, una
vez ingeridos, son hidrolizados por las
bacterias de la flora intestinal originando
la glicona (glucosa) y las geninas
correspondientes. La genina de los
sensidos A y B es la rena. Los
sensidos C y D tienen como geninas una molcula de rena y una de
aloe-emodina. La rena estimula la actividad del colon y por lo tanto,
produce un efecto laxante y/o purgante, segn la dosis. Adems,
aumenta la secrecin de lquidos en el colon, lo que ablanda las
deposiciones y aumenta su volumen. Tambin es eficaz contra el
constipado.

2. Cascarsidos
Se obtienen a partir de la corteza seca de Rhamnuspurshiana (Cscara
sagrada). Posee propiedades como laxante o purgante segn la dosis.
La glicona est constituda por dos molculas de glucosa. Una de ellas
se une a la aglicona mediante un enlace O-glicosdico y la otra mediante
un enlace C-glicosdico. Por tanto, es a la vez un O-glicsido y un C-
glicsido
3. Aloinsido

El aloinsido o alona se obtiene a partir de Aloe vera o Aloe ferox. La

alona es un C-hetersido que por hidrlisis genera la glicona (glucosa) y
la genina (aloe-emodina). Posee propiedades como laxante o purgante
segn la dosis. Tambin se le atribuyen efectos antibiticos.

4. cido carmnico
Se obtiene a partir de las hembras de la cochinilla (Dactylopiuscoccus),
un insecto que crece sobre las hojas de las chumberas
(Nopaleacochenillifera). El cido carmnico es un C-glicsido donde la
glicona es una molcula de glucosa y la genina es el cido quermsico.
 MATERIALES Y REACTIVOS

1) Pipetas x 5 y 10mL 2)Vaso precipitado 200 mL y 500 mL

3. Rejilla y trpode 4. Mechero bunsen

5. Balanza 6. Luna de reloj

 7. Tubos de ensayos 8. Propipeta

9 .Embudo 10. Papel filtro

11. Gotero
12. Cuchillo

Muestra

Hojas de sen Sbila

Reactivos

1. Tricloruro ferrico
2. amoniaco
3. Felingh A y B
4. Acido sulfrico
5. Sulfato de cobre pentahidratado
6. Hidrxido de sodio al 5%
7. Nitrato de plata
8. Etanol

PROCEDIMIENTOS:

1. OBTENCION DE GLICOSIDO ANTRAQUINONICO A PARTIR DEL

RASPADO DE LA SABILA

Realizamos un corte a la
sbila

Raspamos su contenido y le
agregamos 10 mL de agua

Llevamos a bao
mara caliente
 2. IDENTIFICACION DE GLICOSIDOS ANTRAQUINONICOS

En un tubo de ensayo
que contiene 3 mL de
Le agregamos 3
extracto del raspado
de sabila gotas de FeCl 3

Se observ el cambio de
coloracin a verde oscuro lo
cual demuestra la presencia de
grupos hidroxilosen la molcula

En un tubo de ensayo
que contiene 3 mL de Le agregamos 3
extracto del raspado gotas de Amoniaco
de sabila

Se observ el cambio de
coloracin a amarillo oscuro,
cuando se debera haber
visualizado un anillo color
anaranjado
En un tubo de ensayo
Le agregamos 3
que contiene 3 mL de
extracto del raspado gotas de Fehling
de sbila AyB

Se observ un color marrn lo

cual demuestra la presencia del
azcar en la molcula

Calentamos a BM

En un tubo de ensayo
que contiene 3 mL de Le agregamos 3 gotas
extracto del raspado de H2SO4
de sbila

Se observ una coloracin

ligeramente amarilla con una
base rosada color caracterstico
para glicosidosantraquinonicos
En un tubo de ensayo
que contiene 3 mL de Le agregamos 3 gotas
extracto del raspado de sulfato de hierro
de sbila

Se observ una coloracin

ligeramente amarilla

En un tubo de ensayo
que contiene 3 mL de Le agregamos 3 gotas
extracto del raspado de Hidroxido de
de sbila
sodio

Se observ una coloracin

amarilla con florescencia roja con
una base transparente lo cual
demuestra la presencia de
antraquinonas libres y oxidadas
Calentamos a BM
En un tubo de ensayo
que contiene 3 mL de Le agregamos 3 gotas
extracto del raspado de Acidonitrico
de sbila

Se observ la formacin de un
anillo de color naranja claroy
vapores de color amarillo parduzco
caracterstico de antraquinonas

2. IDENTIFICACION DE GLICOSIDOS ANTRAQUINONICOS DE LOS

FOLIOLOS DE SEN

A. REACCION DE COLORACION

En un beacker con hojas de

sen le agregamos 5 mL de
etanol

Calentamos y luego filtramos

RESULTADOS

El reactivo de cloruro frrico

nos indica la presencia de
grupos hidroxilos en la
molcula por ello se observa
el color verde
Se observo la formacin de un anillo
de color naranja oscuro y vapores de
color amarillo parduzco caracterstico
de antraquinonas. Esto no se llego
a observar

Se observ una coloracin

turquesa en la base con la
No se observoglucsidos formacin de un anillo verde
antraquinonicos caracterstico de
antraquinonas
 Reaccin de NaOHSe
observo una coloracin
amarilla con florescencia
roja con una base
transparente lo cual
Se observo un color marrn
demuestra agliconas libres
lo cual indica la presencia del
oxidadas como son las
azcar en la molcula
antraquinonas

REACCION CON EL
EXTRACTO DE Sen
CON AMONIACO

Se observo la formacin de un
anillo de color naranja oscuro y
vapores de color amarillo seobservo una coloracin
parduzco caracterstico de oscura parduzca con el
antraquinonas. Esto es debido a amoniaco
la oxidacin del antraceno
DISCUSIN
La reaccin de Borntrger se utiliza frecuentemente para investigar la
presencia de principios antraquinnicos en vegetales. Esta reaccin consiste
en agregar un reactivo alcalino como amonaco, solucin de hidrxido de sodio
o de potasio directamente a la droga en polvo o a un extracto y se basa en la
coloracin roja que dan los derivados antraquinnicos en medio alcalino; la
aparicin de una coloracin anaranjada o roja indicar la presencia de
agliconas libres oxidadas y la intensidad del color ser proporcional a la
concentracin de principios activos.

Por lo cual las reacciones aplicadas al raspado y los colores obtenidos

contrastan lo cual indica que esta conforme con respecto al reaccionar con
NaOH 5% porque se presencio un color anaranjada o roja indicar la presencia
de agliconas libres oxidadas y la intensidad del color ser proporcional a la
concentracin de principios activos.

En el caso de las drogas hetersidos es necesario realizar previamente una

hidrlisis cida (generalmente se emplea HCl o H2SO4) en condiciones
oxidativas para transformar los derivados antraquinnicos en antraquinonas
libres como el caso de la antraquinona que se encuentra en la sbila alona o
barbalona. La nitracin de la antrona se obtiene rpidamente a la
antronaquinina.

El reactivo de fehling nos permite reconocer azucares que son los que forman
parte de la estructuras glucsidos antraquinonicos por ello se colorea un
marrn.

CONCLUSIONES

1. Se logr obtener con las distintas reacciones los glucsidos

antraquinonicos presentes en la sbila.
2. El reactivo para identificar usado es el de Borntrger que es a base de
amoniaco o hidrxido de sodio dando una coloracin naranjada o roja.
REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS

1. Delporte C. Glucsidos antraquinonicos. Farmacognosia. [Acceso en

internet] .2010
2. Martnez A. Quinonas y compuestos relacionados.Medellin.2012
.disponible en: http://farmacia.udea.edu.co/~ff/quinonas.pdf
3. Marcano D, Hasegawa M. antraquinonas. Fitoquimica organica.1 ED.
Caracas:U.C.V.2002. pag 210

4. Palacios M. glucsidos antraquinonicos. Farmacognosia. Lima

2013.disponible en :
http://www.academia.edu/5271729/UNIVERSIDAD_CAT%C3%93LICA_
LOS_ANGELES_DE_CHIMBOTE_FACULTAD_DE_CIENCIAS_DE_LA_
SALUD_ESCUELA_PROFESIONAL_DE_FARMCIA_Y_BIOQU%C3%8
DMICA_TEXTO_DIGITAL_DE_FARMACOGNOSIA_Y_FITOQU%C3%8
DMICA
 ANEXO

Los glucsidos antraquinnicos contienen una aglicona derivada de

la antraquinona.

Los antraquinnicos son sustancias

qumicas a base de una serie de
pigmentos cristalinos muy frgiles.
Entre los azcares de que se
componen se distinguen la glucosa,
ramnosa y arabinosa.

Medicinalmente, estos glucsidos se

activan mediante las enzimas que
producen las bacterias intestinales. A las pocas horas de su absorcin
desarrollan en el intestino grueso una accin laxante o purgante, dependiendo
de la dosis administrada. Su forma de actuar es mediante la estimulacin de los
movimientos peristlticos del intestino, y una inhibicin de la absorcin de agua
por el organismo, por lo que las heces progresan ms fcilmente y resultan
menos deshidratadas. Este glucsido tambin posee accin digestiva,
colertica y colagoga, es decir, favorece la digestin, as como la produccin y
evacuacin de la bilis.

No es aconsejable su aplicacin durante la

menstruacin, tampoco si se sufre de
hemorroides. Un ejemplo de plantas ricas en
glucsidos antraquinnicos son: aloe, rubia, sen,
rizoma del ruibarbo y corteza de la cambronera.
PROPIEDADES:
Laxante, Metabolizacin, Oxidacin selectiva y Sublimacin, etc.
 CUESTIONARIO

Cuales son la principales aplicaciones de los glcidos antraquinonicos en la

salud?

Los glucsidos antraquinnicos contienen una aglicona derivada de la

antraquinona. Estn presentes el ruibarbo y los gneros Aloe y Rhamnus;
tienen un efecto laxante y purgante.

Estreimiento ocasional, limpieza intestinal previa a exploraciones radiolgicas

o intervenciones quirrgicas, disquinesia biliar.