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INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUIMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

LABORATORIO DE QUIMICA DE HIDROCARBUROS

PRCTICA
TRANSFORMACION DE ACIDO MALEICO EN ACIDO FUMARICO

MAESTRA:
LOURDES RUIZ CENTENO

ALUMNO:
MARTIN GARCIA JIMNEZ
JORGE ALBERTO ALVAREZ MAGAA
EQUIPO: 2

GRUPO: 2IM32 PERIODO: SEPTIEMBRE DICIEMBRE 2015

26 DE OCTUBRE DEL 2015

OBJETIVOS ESPECIFICOS
1. Explicar porque los cidos maleico y fumarico son geomtricos.

2. Explicar cmo se efecta la conversin del acido maleico en acido fumarico en el


laboratorio.

3. Explicar cmo pueden diferenciarse los cidos maleico y fumarico mediante


algunas propiedades fsicas y qumicas.

4. Explicar la estequiometria de los productos de bromacin de los cidos maleico y


fumarico.

INTRODUCCIN

La isomera cis-trans (o isomera geomtrica) es un tipo de estereoisometra de los


alquenos y ciclo alcanos. Se distingue entre el ismero cis, en el que los sustituyentes
estn en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del ciclo alcano, y el
ismero trans, en el que estn en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas
del ciclo alcano Las propiedades fsicas de cido maleico son muy diferentes a las del
cido fumrico. El cido maleico es una molcula menos estable que el cido fumrico.
La diferencia en el calor de combustin es de 22,7 KJ/mol. El cido maleico es soluble
en agua, mientras que el cido fumrico no lo es. El punto de fusin del cido maleico
est entre 131-139C, tambin es mucho menor que la del cido fumrico que es de
287C. Ambas propiedades del cido maleico puede explicarse en razn de la
vinculacin del hidrgeno intermolecular que tiene lugar a expensas de las
interacciones moleculares .Isomerizacin. El cido maleico y el cido fumrico
normalmente no se pueden inter con porque la rotacin alrededor de un doble enlace
carbono-carbono no es energticamente favorable. En el laboratorio, la conversin del
ismero cis en el ismero trans es posible mediante la aplicacin de la luz y una
pequea cantidad de bromo. Convierte la luz bromo elemental en un bromo radical,
que ataca al alquenos en una reaccin de adicin de radicales a un bromo-alcano
radical, y ahora la rotacin de enlace simple es posible. Los radicales se recombinan y
el cido fumrico se forma. En otro mtodo el cido maleico se transforma en cido
fumrico, a travs del proceso de calentamiento de la solucin de cido maleico en 12
M de cido clorhdrico. Adems la reaccin es reversible (H+) lleva a la rotacin libre
alrededor del enlace (C-C) central y la formacin de cido fumrico, el ms estable y
menos soluble.

En la presente prctica se estudia la reaccin de isomerizacin de cido maleico a cido


fumrico con el fin de determinar, mediante un diseo de experimentos, las
condiciones ptimas de reaccin. La reaccin es catalizada por un cido mineral, en
nuestro caso el cido clorhdrico (ver Figura1). En dicha figura, se representa la
configuracin espacial de los dos ismeros geomtricos del cido 2-butendioco, los ya
mencionados, cidos maleico y fumrico. La formula molecular sera la siguiente:
C4O4H4cido maleico (ismero cis) cido fumrico (ismero trans).

Dos sustancias son ismeros cuando poseen la misma frmula molecular pero difieren
en la conectividad o en la disposicin espacial de sus tomos.Los cidos malico (cido
cis-2-butenodiico) y fumrico (cido trans-2-butenodiico) pueden obtenerse a partir
del cido malico (cido 2-hidrxibutenodiico) ya que este se deshidrata en presencia
de medio cido, formndose el carbocatin intermediario. Cuando el proceso se realiza
a baja temperatura, los grupos carboxilo (-COOH) se repelen mutuamente; en
consecuencia el enlace covalente carbono-carbono () gira de tal modo que al
formarse el doble enlace estos grupos quedan ubicados en lados opuestos del enlace
(doble enlace) obtenindose el cido fumrico (ismero trans).Cuando la reaccin se
realiza a mayor temperatura, los grupos carboxilo pueden vencer la mutua repulsin y,
al formarse el doble enlace, tales grupos quedan ubicados del mismo lado del enlace ,
obtenindose as el cido malico (ismero cis).
CRISTALIZACION FRACCIONADA

Cristalizacin fraccionada, Tcnica de separacin de disoluciones en la que las


condiciones se ajustan de tal forma que slo puede cristalizar alguno de los
solutos permaneciendo los otros en la disolucin. Esta operacin se utiliza con
frecuencia en la industria para la purificacin de las sustancias que, generalmente,
se obtienen acompaadas de impurezas.
En este proceso, una sustancia slida con una cantidad muy pequea de
impurezas se disuelve en un volumen mnimo de disolvente (caliente si la
solubilidad de la sustancia que se pretende purificar aumenta con la temperatura).
A continuacin la disolucin se deja enfriar muy lentamente, de manera que los
cristales que se separen sean de la sustancia pura, y se procede a su filtracin.
El filtrado, que contiene todas las impurezas, se suele desechar.
Para que la cristalizacin fraccionada sea un mtodo de separacin apropiado, la
sustancia que se va a purificar debe ser mucho ms soluble que las impurezas en
las condiciones de cristalizacin, y la cantidad de impurezas debe ser
relativamente pequea.
Es un mtodo de purificacin de sustancias basado en las diferencias
de solubilidad. Si dos o ms sustancias estn disueltas en un disolvente y ste se
va evaporando, dichas sustancias cristalizan en la disolucin (precipitan) a
diferentes velocidades. La cristalizacin puede ser inducida por cambios en la
concentracin, la temperatura o por otros medios.
En la cristalizacin fraccionada el compuesto se mezcla con un disolvente, se
calienta y luego se enfra gradualmente a fin de que, como cada uno de sus
componentes cristaliza a diferente velocidad, se puede eliminar en forma pura de
la disolucin, separado de los dems compuestos.
Esta tcnica se utiliza a menudo en ingeniera qumica para obtener sustancias
muy puras, o para recuperar los productos vendibles a partir de disoluciones de
residuos.
La cristalizacin fraccionada puede ser utilizada para la purificacin de sustancias
o para el anlisis qumico.
LOS ISOMEROS GEOMETRICOS PRESENTAN PROPIEDADES FISICAS MUY
DIFERENTES POR LO QUE PUEDEN SER SEPARADOS POR
CRISTALIZACION FRACCIONADA, METODOS CRISTOMATOGRAFICOS,
DESTILACION, ETC.

RESULTADOS DE LA EXPERIMENTACION
Ac . Maleico + HCl Ac . Fumarico+ HCl

g g g g
116 +36.5 116 +36.5
mol mol mol mol

Ac . Maleico sol . acuosa=4 g

HCl=3.18 g

( )
116ac . fumarico
mol
Ac . Fumarico=4 g ac . maleico
g
116 ac . maleico
mol

Ac . Fumarico=4 g

HCl productos=36.5 g
producto real
Eficiencia= 100
producto teorico

Eficiencia= 100
4g

Eficiencia=

PROPIEDADES FISICAS DE LOS PRODUCTOS Y REACTIVOS

Reactivos Productos
Propiedades Ac.
fsicas Ac. Maleico HCl Fumarico
Edo. Fsico y Solido Sol. Acuosa Solido
color blanco amarilla Blanco
Peso molecular 116 g/mol 36.5 g/mol 116 g/mol
Punto de fusin 128-130 -26 C 285-287
Densidad 1.59 g/ml 1.19 g/ml 1.64 g/ml
Solubilida Agu
d a 79 C 0 C 0.7 C

OBSERVACIONES

H2O Br/H2O KMnO4/H2O


Ac. Soluble a Soluble color soluble
Maleico tamb cristalino amarillo
Ac. insoluble
Fumarico Insoluble insoluble amarillo obscuro
USOS DEL ACIDO MALEICO
El cido maleico se emplea en la fabricacin de resinas sintticas y en sntesis
orgnicas, acta como conservante de aceites y grasas y sus sales se utilizan en
la tincin de algodn, lana y seda.
Esta resina polister insaturada, tiene mltiples aplicaciones, como elaboracin de
botes, muebles de bao (refuerzos de spas y tina de hidromasaje, lavamanos,
tarjas y WC), bases de cocina, sillas, concreto polimrico, losetas, autopartes,
tuberas, tanques de almacenamiento. Fabricacin de resina alquidal, que es la
base de las pinturas alquidlicas que se aplican en pinturas automotrices y
arquitectonicas. Elaboracin de fertilizantes y agroqumicos, tales como el cido
fumrico. El cido maleico es una materia prima industrial para la produccin
de cido glioxlico por ozonlisis. Es un reactivo que se utiliza mucho en sntesis
qumica de Diels-Alder.
USOS DEL ACIDO FUMARICO
El cido fumrico es un cido de origen natural que requieren los seres humanos y
los animales para vivir. Este cido se encuentra en las plantas tambin, y ha sido
aprovechado por las compaas de alimentos y cientficos por sus propiedades
nicas que pueden ayudar a conservar el sabor y otros aspectos de varios
alimentos. Dado que el cido fumrico es seguro, natural y necesario, se
encuentra en diversas aplicaciones en el servicio de comida y otras industrias que
tienen que ver con la produccin y distribucin de alimentos.
Utilizado como cido y estabilizador estructural en una amplia variedad de
productos. Tambin es usado como una fuente de cido en el polvo para hornear .

Fuentes:
http://www.upemor.edu.mx/labo/tarchivos/archivos/PORE/practica_2._isomeria_cis
-trans_1.pdf
http://www.geocities.ws/academiaquimicaorg/practica1-quimicaorg2.pdf
http://www.academiaminasonline.com/estereoquimica/330-isomeria-
geometrica.html
http://www.ehu.es/biomoleculas/moleculas/cistrans.htm

CONCLUSIONES

En esta prctica se pudieron aplicar los conocimientos para efectuar una reaccin
y con ello logramos efectuar la hidrlisis e isomerizacin del anhdrido maleico
(cis) cido fumrico (trans) por medio de una catlisis cida. Una vez obtenido el
acido fumarico (trans ) pudimos comprobar la isomerizacin, mediante la
comparacin de los puntos de fusin del producto obtenido.

Los cidos malico (cido cis-2-butenodiico) y fumrico (cido trans-2-


butenodiico) pueden obtenerse a partir del cido malico (cido 2-
hidrxibutenodiico) ya que este se deshidrata en presencia de medio cido,
formndose el carbocatin intermediario. Cuando el proceso se realiza a baja
temperatura, los grupos carboxilo (-COOH) se repelen mutuamente; en
consecuencia el enlace covalente carbono-carbono () gira de tal modo que al
formarse el doble enlace estos grupos quedan ubicados en lados opuestos del
enlace (doble enlace) obtenindose el cido fumrico (ismero trans). Cuando la
reaccin se realiza a mayor temperatura, los grupos carboxilo pueden vencer la
mutua repulsin y, al formarse el doble enlace, tales grupos quedan ubicados del
mismo lado del enlace , obtenindose as el cido malico (ismero cis).

MARTIN GARCIA JIMENEZ

En esta experimentacin se observ la transformacin de un compuesto a otro


solo con hacer un giro en su estructura molecular pasando de cis a trans, se poda
hacer esta isomerizacin calentando pero para efectos de tiempo se utiliz un
catalizador acido (cido clorhdrico).
Con esto se comprueba que la estructura, la forma en cmo estn distribuidas es
importante para las propiedades del compuesto del cual se estudie.
JORGE ALBERTO ALVAREZ MAGAA