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UNIDAD 1

PASO 3 - APROPIAR CONCEPTOS BSICOS SOBRE HIDROCARBUROS

PRESENTADO POR:
MARIA DE LOS ANGELES GONZALEZ ESCORCIA
MAO ALBERTO CHAVEZ
NEIBIR ENRIQUE CHIRINOS INESTROZA
YASMIN PESTANA

CURSO DE QUMICA ORGNICA


GRUPO 32
CODIGO 100416

PRESENTADO A:
TUTOR DIEGO ARISTOBULO MENDEZ

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA - UNAD

VICERRECTORIA ACADMICA Y DE INVESTIGACIN VIACI


ESCUELA DE ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA
2017

1
INTRODUCCION

La qumica orgnica nos lleva a concluir porque las molculas orgnicas contienen carbono
e hidrgeno, as como hay millones de diferentes tipos de organismos vivos en este planeta
y millones de molculas orgnicas diferentes que los conforman, cada una con
propiedades qumicas y fsicas que los caracterizan.

Al entrar en detalle en el presente trabajo se llega a comprender y finalmente a entender lo


maravilloso pero a la vez complejo de una ciencia cuyos compuestos orgnicos, a
diferencia de los inorgnicos, siempre contienen al carbono como principal elemento en su
composicin estructural.

Una forma apropiada de familiarizarse con los innumerables y diferentes compuestos


orgnicos es comprender el concepto de cada uno de ellos, cul es su funcionalidad y que
papel cumplen en la vida diaria, a travs del aprendizaje y manejo de las principales reglas
de nomenclatura sistemtica que se han formulado para nombrarlos.

Con la culminacin a cabalidad de este paso se adquirir la destreza para clasificar los
compuestos orgnicos, nombrarlos y escribir la estructura, adems de estar en la capacidad
de resolver problemas en las posteriores etapas o pasos para culminar el curso.

2
1. CONCEPTOS
BSICOS REFERIDOS A LOS GRUPOS FUNCIONALES

Tabla 1. Aspectos principales de los grupos funcionales a partir de los conceptos bsicos de estos (nombre,ao)
Funcin Orgnica Tipo y reacciones Parmetros Orden de Caractersticas
Presente en el modelos segn grupos bsicos de Prioridad. Tipos de enlace. fisicoqumicas del
grupo funcional. funcionales abordados Normatividad. grupo funcional
en la Unidad No. 2.
1 cido Fsicas:
carboxlico Solubilidad
El grupo carboxilo
-COOH le confiere
carcter polar a los
cidos y permite la
formacin de
puentes de
hidrogeno entre la
molcula de cido
carboxlico y la de
H2O. La presencia
de dos tomos de
oxgeno en el
grupo -COOH hace

3
posible que dos
molculas de cido
se unan entre si
puente de H doble,
formando un
dmero cclico.

La solubilidad
disminuye a
medida que
aumenta el nmero
de tomos de C. A
partir del cido
dodecanico o
cido lurico los
cidos carboxlicos
son slidos blandos
insolubles en agua.
Punto de
ebullicin
Presentan puntos
de ebullicin
elevados debido a
la presencia de
doble puente de
hidrgeno.

4
Punto de fusin
Vara segn el
nmero de
carbonos, siendo
ms elevado el de
los cidos frmico
y actico, al
compararlos con
los cidos
propinico,
butrico y valrico
de 3, 4 y 5
carbonos,
respectivamente.
Despus de 6
carbonos el punto
de fusin se eleva
de manera irregular
Qumicas:
El comportamiento
qumico est
determinado por el
grupo carboxilo
-COOH. Esta
funcin consta de
un grupo carbonilo
(C=O) y de un
hidroxilo (-OH).
Donde el -OH es el

5
que sufre casi todas
las reacciones:
prdida de protn
(H+) o reemplazo
del grupo OH por
otro grupo.
2 Anhdrido de
cido carboxlico

3 ster Fsicas:
Los steres al igual
que las amidas son
solubles en
disolventes
orgnicos como
alcoholes, teres,
alcanos e
hidrocarburos
aromticos. Los
steres y amidas
terciarias, se
utilizan
frecuentemente
como disolventes
en las reacciones
orgnicas.

6
4 Haluro de cido Fsicas:
o haluro de acilo Son insolubles en
agua pero se
hidrolizan
fcilmente; los
inferiores, tales
como el cloruro de
acetilo, reaccionan
violentamente con
el agua. Debido a
la asociacin de
dipolos, sus puntos
de ebullicin son
algo ms elevados
que los de los
hidrocarburos de
anlogo peso
molecular.
Qumicas:
Los halogenuros de
cido dan las
tpicas reacciones
de sustitucin
nucleflica de los
derivados de cido.
Debido a su
desagradable olor
se usa
principalmente en

7
la creacin de
gases
lacrimgenos.
5 Amida Fsicas:
Las amidas tienen
los puntos de
ebullicin ms
altos porque tienen
fuertes
interacciones
dipolo-dipolo.
Pueden formar
enlaces de
hidrgeno cuando
el nitrgeno de una
amida se une al
hidrgeno de otra
molcula.
6 Nitrilo Fsicas: Los
primeros trminos
de la serie
son lquidos, los
superiores (ms de
14 carbonos)
son slidos.
Los nitrilos de bajo
peso molecular son
solubles en el agua,
son lquidos a

8
temperatura
ambiental (excepto
el HCN), y son ms
densos que el agua.
La temperatura
de ebullicin de es
generalmente
superior a
los cidos correspo
ndientes.
Son usados como
venenos para
insectos, bacterias,
hongos en la
agricultura,
conformando
algunos
insecticidas,
bactericidas y
fungicidas
respectivamente.

7 Aldehdo Los aldehdos


presentan el grupo
carbonilo en
posicin terminal.
El carbonilo est
unido a un
hidrgeno y a un

9
grupo alquilo. Los
aldehdos y las
cetonas presentan
las mismas
propiedades
qumicas y fsicas.
8 Cetona Fsicas:
La presencia del
grupo carbonilo
(C=O) convierte a
las cetonas en
compuestos
polares. Los puntos
de ebullicin son
mayores que el de
los alcanos del
mismo peso
molecular, pero
menores que el de
los alcoholes y
cidos carboxlicos
comparables.
Qumicas:
Se comportan
como cidos
debido a la
presencia del grupo
carbonilo.

10
9 Alcohol Fsicas:
Solubilidad
Los alcoholes,
metanol, etanol,
propanol son muy
solubles en H2O, a
partir del butanol la
solubilidad
disminuye, pero
aumenta en
solventes
orgnicos. La alta
solubilidad de los
tres primeros se da
a la gran facilidad
para formar
enlaces, puentes de
hidrgenos entre la
molcula de H2O y
el alcohol.
Punto de
ebullicin
Presentan punto de
ebullicin alto por
la polaridad de los
compuestos y
cantidad de puentes
de hidrogeno.
Densidad

11
Aumenta con el
nmero de carbono
y sus
ramificaciones. Es
as que los
alcoholes alifticos
son menos denso
que el agua,
mientras que los
alcoholes
aromticos y los
alcoholes con
mltiples OH
polioles, son ms
densos.
El punto de
ebullicin, punto
de fusin, y la
densidad aumenta
con la cantidad de
tomos de carbono
y disminuye con el
aumento de las
ramificaciones.
Qumicas:
Pueden
comportarse como
cidos o bases,
debido al efecto

12
que ejerce el grupo
hidroxilo (OH)
como sustituyente
sobre los carbonos
adyacentes (efecto
inductivo)
10 Mercaptano Punto de
(Tiol) ebullicin
La temperatura que
debe alcanzar una
substancia para
pasar del estado
lquido al estado
gaseoso. de los
Mercaptanos 41 C
Solubilidad en
agua Medida de la
capacidad de una
determinada
sustancia para
disolverse en agua.
de los Mercaptanos
Insoluble a 20C

11 Amina Fsicas:
Las aminas son
compuestos
polares, por lo que
las de masa

13
molecular baja, son
solubles en agua.
Las aminas se
caracterizan por
sus olores
desagradables
algunas de ellas
tienen olor a
pescado.
Las aminas
primarias y
secundarias tienen
puntos de
ebullicin menores
que los de los
alcoholes, pero son
mayores que los de
los teres.

12 ter Fsicas:
La mayora de los
teres son lquidos
a temperatura
ambiente. Su punto
de ebullicin
aumenta al
aumentar el peso
molecular. Son
solubles en agua

14
los teres que
tienen de uno a
cinco tomos de
carbono y a medida
que la longitud de
la cadena aumenta
su solubilidad
tambin. Debemos
destacar que son
menos densos que
el agua.

Qumicas:
Los teres tienen
muy poca
reactividad
qumica, debido a
la dificultad que
presenta la ruptura
del enlace C O.
Por ello, se utiliza
mucho como
disolventes inertes
en reacciones
orgnicas.

15
13 Sulfuros

14 Alquenos Las propiedades


fsicas de los
alquenos son
semejantes a la de
los alcanos. Al
igual que los
alcanos pueden ser
compuestos en
estado gaseoso
como el eteno, 1-
buteno y sus
ismeros. A partir
de 5 carbonos los
compuestos son
lquidos. Los
alquenos no se
pueden catalogar
como cidos pero
sus propiedades
cidas son mayores
que las de los
alcanos. En las
reacciones
qumicas a la
derecha, se observa

16
un mayor
desplazamiento del
equilibrio por
perdida de protones
del etileno (K=10-
44), en
comparacin con el
etano (K= 10-50).
El etileno permite
preparar unos 50
derivados simples
de gran
importancia
industrial, de los
que los ms
importantes, en
miles de toneladas
anuales de
produccin

15 Alquinos Los puntos de


ebullicin y fusin
aumentan con un
incremento del
peso molecular; en
comparacin con
los alquenos y los
alcanos sus puntos
de fusin y

17
ebullicin son
mayores, debido a
que el triple enlace
le da mayor fuerza
de atraccin entre
los tomos.
los alquinos son
insolubles en agua,
solubles en
compuestos
orgnicos y menos
densos que el agua,
en cuanto su estado
fsico vara con el
nmero de tomos
de carbono que lo
componen. siendo
lquidos los que
presentan ms de
cinco carbonos en
su estructura y
slidos los que
poseen ms de
quince carbonos
Las principales
reacciones que
presentan los
alquinos son de
adicin, entre las

18
cuales tenemos:
Oxidacin
La oxidacin
ocasiona la ruptura
del triple enlace y
formacin de
cido, para oxidar
utilizamos KMnO4
(permanganato de
potasio).

(KMnO4
permanganato de
potasio, CH3OOH
cido etanoico,
HCOOH cido
metanoico, MnO2
bixido de
manganeso, KOH
hidrxido de
potasio, HOH
agua).
El bixido de
manganeso se
presenta como un
precipitado de
color carmelito.
Halogenacin

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En esta reaccin
agregamos un
halgeno al triple
enlace. Cuando
utilizamos flor
debemos disminuir
la temperatura en la
reaccin, ya que es
muy violenta; al
realizarla con cloro
o bromo hay una
fcil adicin al
triple enlace.
Ejemplo:

Si continu
agregando cloro al
dicloroetano
obtenemos un
dihalogenado.

20
Adicin de
halogenuros de
hidrgeno
Esta reaccin
consiste en
adicionar un
halogenuro de
hidrgeno (HCl,
HBr, HI); en la
segunda etapa
tenemos en cuenta
la regla de
Markovnicov.
Ejemplo:

Hidrogenacin
Consiste en agregar
hidrgenos al triple
enlace hasta
convertirlo en un
enlace sencillo,
para realizarse la
reaccin es

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necesaria la
presencia de un
catalizador (platino
o nquel).

Si continuamos
agregando
hidrgeno al
propeno
obtenemos:

Combustin
Es una reaccin en
los alquinos que
provoca
produccin de
llama.

La anterior
reaccin es
utilizada en la
industria como
soplete en

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soldadura
autgena. El
soplete
oxiacetilnico es
una aplicacin
industrial del etino.

16 Alcanos

17 Haluro

18 Nitro Qumicas:
El grupo nitro tiene
la caracterstica de
atraer fuertemente
los electrones, y
por esta
caracterstica son
comnmente
utilizados en las
reacciones
qumicas orgnicas
de Diels-
Alder y Michael.
El grupo nitro
posee un fuerte

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efecto atractor
o aceptor de
electrones y esta
propiedad gobierna
la qumica de las
molculas que lo
contienen.

24
CONCLUSION

25
REFERENCIAS

1. Ruiz. R. (2014). LA QUIMICA DEL CARBONO polimero y macromoleculas FISICA


Y QUIMICA 4 ESO. Granada, Espaa: educacion. Recuperando de
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6. Arellano, N. TuProfesorVirtual. (2014). ORDEN DE PRIORIDAD grupos funcionales


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7. Castro, C. (2011). ISOMERIA OPTICA. [blog]. Recuperado de


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8. Fernandez, G. (x). QUIRALIDAD MOLECULAR Y ENANTIOMEROS. [blog].


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26
10. Reboiras, M. (2006). "Qumica Orgnica" QUIMICA La ciencia bsica. Madrid,
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11. J,D. (2012). LA QUIMICA Y EL MUNDO. [blog]. Recuperado de
http://quimicajd.blogspot.com.co/2012/03/que-hace-al-carbono-tan-especial.html

Reciba un cordial saludo


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jueves de 7-9 pm

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