Fundamento teorico

En la qumica, los steres son compuestos orgnicos en los cuales un grupo

orgnico (simbolizado por R' en este artculo) reemplaza a un tomo
de hidrgeno (o ms de uno) en un cido oxigenado. Un oxcido es un cido
inorgnico cuyas molculas poseen un grupo hidroxilo (OH) desde el cual
el hidrgeno (H) puede disociarse como un ion
hidrgeno, hidronio o comnmente protn, (H+).
Etimolgicamente, la palabra "ster" proviene del alemn Essig-ther (ter de
vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato de etilo.
En los steres ms comunes el cido en cuestin es un cido carboxlico. Por
ejemplo, si el cido es el cido actico, el ster es denominado como acetato. Los
steres tambin se pueden formar con cidos inorgnicos, como el cido
carbnico (origina steres carbnicos), el cido fosfrico (steres fosfricos) o
el cido sulfrico. Por ejemplo, el sulfato de dimetilo es un ster, a veces llamado
"ster di metlico del cido sulfrico".

Los steres de bajo peso molecular por ser lquidos incoloros, voltiles y poseer
olor a frutas, para los primeros trminos de la serie aliftica (de formiato a
butirato), se emplean como esencias en la fabricacin de refrescos, bebidas,
golosinas, etc. Los steres de la serie aromtica se utilizan como perfumes. Cabe
sealar que cidos cuyo olor es muy desagradable, como los valricos (C 5), dan
steres de olor agradable, pero la ms pequea hidrlisis de tales steres es
perjudicial para su perfume, por que los convierte en desagradables. A
continuacin tenemos algunos steres naturales muy comunes:

Nombre comn del Forma condensada Olor a

ester
Formiato de etilo HCOOCH2CH3 Ron
Acetato de pentilo CH3COOCH2(CH2)3CH3 Pltano
Acetato de propilo CH3COOCH2CH2CH3 Pera
Acetato de octilo CH3COOCH2(CH2)6CH3 Naranja
Acetato de bencilo CH3COOCH2-Ph Jazmn
Butirato de metilo CH3CH2CH2COOCH3 Manzana
Butirato de etilo CH3CH2CH2COOCH2CH3 Pia
Butirato de pentilo CH3CH2CH2COO(CH2)2CH3 Albaricoque
Butirato de bencilo CH3CH2CH2COOCH2-Ph Rosas
Las molculas de los steres se unen por enlace dipolo-dipolo ya que presentan
momento dipolar resultante. En general, los steres son insolubles en gua,
excepto los de menor peso molecular que son poco solubles y son buenos
disolventes de muchos compuestos orgnicos. Respecto a su temperatura de
ebullicin, estos compuestos se encuentran entre los aldehdos y cetonas de igual
nmero de carbonos.

Detalles experimentales

Materiales:
Matraz esfrico de base plana de 250mL
2 Probetas graduadas de 50mL
Refrigerante
Soporte universal y pinzas
Cocinilla elctrica
Pera de decantacin de 100mL
2 vasos pyrex de 150mL
Matraz de 50mL
Equipo de destilacin fraccionada
Equipo de destilacin fraccionada
Olla para bao de hielo
Balanza

Reactivos
cido actico
Alcohol isoamlico
cido sulfrico concentrado
Trozos de vidrio
Bicarbonato de sodio
Cloruro de sodio
Sulfato de sodio anhidro

Procedimiento experimental
Para este experimento se coloc dentro del baln 25 mL de cido actico y 20 mL
de alcohol isoamlico, se agito fuertemente y se agreg 5 mL de cido sulfrico
concentrado. Se agreg tambin unas porcelanas porosas para evitar el bumping.
Luego de agregar los reactivos y el catalizador dentro del baln, se arm el
sistema a reflujo y se calent por 1 hora.

Finalizado este periodo se dej enfriar a temperatura ambiente, se transfiri el

lquido a una pera de decantacin que contena 50 mL de agua, se agito y se dej
decantar para luego separar la capa acuosa. Luego se agreg 25 mL de agua, se
agito y se decant nuevamente. Se lav dos veces con 25 mL de disolucin de
bicarbonato de sodio para eliminar el remanente del cido, se pudo comprobar
que la solucin estuvo bsica utilizando papel indicador.
Una vez eliminado el cido remanente se lav la capa orgnica con una solucin
de 5 mL de cloruro de sodio dos veces.
Para finalizar el experimento se pas el lquido orgnico a un vaso de 50 mL que
contena 1 g de sulfato sdico anhdrido granular (previamente secado).

RECOMENDACIONES
Al aadir el bicarbonato de sodio en la pera de decantacin se debe agitar
cuidadosamente la mezcla y abrir la llave cada poco segundos para evitar
la sobrepresin dentro de la pera.

En el momento de verter la fase orgnica al matraz y aadirle el sulfato de

sodio anhidro, el material debe estar completamente seco.