Halogenuros de Alquilo

MARCO TERICO.
Las reacciones de sustitucin nucleoflica son aquellas en las que se sustituye
el halgeno de un halogenuro de alquilo por un nuclefilo, principalmente una
base de Lewis, la cual es una especie qumica con un par de electrones que
puede donar, por lo general son aniones o molculas estables.

En las reacciones de sustitucin nucleoflica, el halgeno (grupo saliente) es

sustituido del halogenuro de alquilo (sustrato) por la base de Lewis (nuclefilo);
este proceso de sustitucin puede nucleoflica se puede obtener mediante 2
tipos de reacciones:
1.- Reaccin Nucleoflica Unimolecular (SN1):
Reaccin de sustitucin nucleoflica unimolecular (SN1) por etapas (NO
Concertada) en donde se producen intermediarios gracias a la disociacin del
halogenuro de alquilo. Este tipo de reacciones son unimoleculares ya que solo
la concentracin del sustrato influye en la velocidad de la reaccin ya que
dependiendo de la estabilidad del carbono sustituido el carbocatin es ms
estable provocando que la reaccin sea ms rpida; adems este tipo de
reacciones se llevan a cabo en medios cidos.
Las reacciones SN1 se realizan en etapas sucesivas:

Etapa 1 (Formacin del Carbocatin): En esta primera etapa

denominada etapa lenta, el halogenuro de alquilo se disocia formando un
carbocatin y un ion halogenuro.

Etapa 2 (Ataque nucleoflico): El nuclefilo ataca el carbocatin

unindose a este formndose un compuesto protonado.

Etapa 3 (Deprotonacin o Prdida de un protn): El compuesto

protonado pierde un protn para obtener una molcula neutra, que
posteriormente puede reaccionar con el ion halogenuro derivado de la
primera etapa.

2.- Reaccin Nucleoflica Bimolecular (SN2):

Reaccin de sustitucin nucleoflica bimolecular (SN2) concertada, en donde
la velocidad de la reaccin depende de las concentraciones del sustrato y del
nuclefilo, ya que las ruptura y formacin de enlaces es simultneamente. Las
reacciones SN2 se llevan a cabo fcilmente con sustratos primarios y
secundarios.
El nuclefilo utiliza sus dos pares de electrones para atacar al carbono del
halgeno por el lado contrario para poder producir un enlace Nu-C semi-
desarrollado y un enlace C-X semi-roto; simultneamente se forma
completamente el enlace Nu-C y se desprende el ion halogenuro con los dos
electrones del enlace C-X (rompimiento heteroltico).
Por lo general en las reacciones SN2 debido al ataque del nuclefilo al
carbono del halgeno por el lado contrario de este se lleva un proceso de
inversin de la configuracin.

Las reacciones de sustitucin nucleoflica dependern del tipo de

sustrato (primario, secundario o terciario) para que se defina si es una
reaccin SN1 o SN2 y posteriormente sus respectivos mecanismo de
reaccin.
Objetivos de la Practica

Conocer la preparacin de un haluro de alquilo terciario a partir del

alcohol correspondiente, mediante una reaccin de sustitucin
nucleoflica.

Preparar el cloruro de ter-butilo por la reaccin de ter-butanol con cido

clorhdrico concentrado en presencia de cloruro de calcio anhidro.

Hipotesis
El cloruro de terbutilo se obtiene mediante sustitucin nucleofilica usando los
reactivos cloro benceno cido sulfrico carbonato de sodio y acetona
implementando tambin la utilizacin del reactivo de Lucas : Qu es nada ms
que la preparacin de una solucin de cido clorhdrico con 27.2 gramos de
cloruro de zinc a temperatura ambiente.

Graficos.