Académique Documents
Professionnel Documents
Culture Documents
ASIGNATURA
FACILITADOR
INFORME DE PRCTICA
ACILACIN I
(SINTESIS DEL CIDO ACETILSALICLICO)
ESTUDIANTES:
Choez Fabiola
Conde Macas Tatiana
Domnguez Reyes Juan Andrs
Hidalgo Loor Dara Mara
Santana Toapanta Joan
PARALELO 4 B
Objetivos Especficos:
Establecer las condiciones para que se produzca la acilacin.
Obtener acido - acetil saliclico mediante la tcnica propuesta.
Identificar la accin del cido acetil saliclico como analgsico y antipirtico.
Reaccin de esterificacin.
Establecer razones por la que es atacado el oxgeno fenlico.
Resumen
El mtodo de acilacin en la sntesis de aspirina, provoca que el cido
saliclico sea asilado por el anhdrido actico, permitiendo que se aada grupos
alcanoilo al anillo aromtico.
Esta reaccin qumica de la sntesis de la aspirina se considera una
esterificacin. En donde el cido saliclico es tratado con anhdrido actico, un
compuesto derivado de un cido, lo que hace que el grupo alcohol del salicilato se
convierta en un grupo acetilo (salicilato-oh salicilato-ococh3). Este proceso
produce el cido acetilsaliclico y cido actico, el cual se considera un
subproducto de la reaccin.
En la siguiente prctica, se tiene como fin realizar la reaccin de
esterificacin de un fenol, mediante la transformacin de cido saliclico a cido
acetilsaliclico (aspirina) mediante la reaccin del grupo hidroxilo del cido
saliclico por accin del anhdrido actico (grupo acilante) con cido sulfrico
(catalizador). Para luego calcular el porcentaje de rendimiento terico y prctico de
cada compuesto.
Palabras claves
Esterificacin Acilacin cido saliclico cido acetilsaliclico Anhdrido actico
Marco Terico:
El cido O Acetilsaliclico es el arilster ms conocido y su nombre comn es
Aspirina
Por tratamiento del cido saliclico con anhdrido actico se obtiene el cido
acetilsaliclico, un compuesto tan eficaz como el salicilato sdico, pero de reducidos efectos
secundarios. El mismo tipo de estrategia se emple ms tarde para la modificacin de otro
potente analgsico, la morfina. En este caso el problema consista en su capacidad de crear
adiccin y, con la idea de solventarlo, se acetilo la morfina, obtenindose la diacetilmorfina
o herona. No hay que decir que, en este caso, la estrategia no tuvo el mismo existo que con
el acido saliclico.
Reactivos
cido saliclico
cido sulfrico
Agua destilada
Anhdrido actico
Hielo
Procedimiento
Tablas de Resultados
Consultar lo siguiente en las referencias bibliogrficas: peso molecular, densidad,
concentracin y punto de ebullicin de los reactivos a utilizar en el experimento y
completar la tabla.
CANT
REAC FORMULA DENSIDA % PUNTO DE UTILIZADA MOLES
TIVO PESO D EBULLICIN
MOLECULA g/cm C USAD TEORIC
S R GRAMOS ml
O O
Ac.
Salic
lico 1.5
Anh.
Acti
co 3
4
go
Ac.
Sulf ta
rico s
Clculos:
COMPUEST PESO
O MOLECULAR G/CM3 RENDIMIENTO
TEORICO %
MOLES GRAMOS
PRACTICO
Recomendaciones
Esta prctica es muy larga y requiere de mucha paciencia y cuidado
de hacer cada paso correctamente ya que si nos equivocamos en uno
de los pasos el siguiente ya no saldr bien y todo el procedimiento
ser en vano.
Recomiendo que al momento de realizar la filtracin al vaco tengan
mucho cuidado ya que el papel filtro humedecido se vuelve un poco
delicado y tiende a absorberse dentro del Kitasato e incluso puede
que tienda a romperse justo en la parte de la punta del embudo y se
puede perder un poco de la sustancia.
Conclusiones
En esta prctica sintetizamos exitosamente el cido acetilsaliclico o
aspirina, adems conocimos aprendimos dos mecanismo nuevos que
fueron el bao de hielo y la filtracin al vaco usando una bomba.
Recordamos la reaccin de esterificacin y revisamos los mecanismo
de reaccin que se llevan a cabo en este tipo de sntesis de productos
orgnicos