INFORME N10.

ACETILACION DE ANILINA

Reaccion general
OBJETIVO GENERAL:
Sintetizar acetanilida por medio de la acetilacin de la anilina
OBJETIVOS ESPECFICOS:
-Realizar y entender el mecanismo de la sntesis de la anilina, aplicado a la reaccin
propuesta por el docente.
-Purificar los cristales obtenidos y comparar el peso obtenido con el terico.
-A partir de aniina, HCl y acetato de sodio, lograr con mayor % de rendimiento posible, la
acetilacin de la anilina.
INTRODUCCIN:
Las aminas son un grupo funcional de enorme inters, es as que se utilizan como
antibiticos reguladores de crecimiento agroindustrial, polmeros y petroqumicos, entre
otros. En esta prctica se realiz a acetilacin de una amina primaria, anilina, usando
como agente acetilante el anhdrido actico, obteniendo as la acetanilina, la amina que
rpidamente fue purificada.
Las aminas pueden ser aciladas de varios modos. Entre estos, est el uso de anhdrido
actico, cloruro de acetilo o cido actico glacial. El procedimiento con cido actico
glacial es de inters comercial porque es econmico. Sin embargo, requiere calentar por
mucho tiempo. Cloruro de acetilo no es recomendable por varias razones. Principalmente,
reacciona vigorosamente liberando HCl; esto convierte la mitad de la amina a su sal de
hidrocloruro tornndola incapaz de participar en la reaccin. Anhdrido actico es el
mtodo preferido para sntesis en el laboratorio y es el mtodo que se utiliza en este
experimento. Su velocidad de hidrlisis (reaccin con agua) es lo suficientemente bajo
como para permitir que la acetilacin de aminas se pueda llevar a cabo en soluciones
acuosas. El procedimiento da un producto de gran pureza y de alto rendimiento, pero no
es til para desactivar aminas (bases dbiles) tales como las orto y para nitroanilinas. La
acetilacin es utilizada comnmente para proteger grupos funcionales en aminas
primarias o secundarias. Las aminas acetiladas son menos susceptibles a oxidacin,
menos reactivas en reacciones de sustitucin aromtica y menos propensas a participar
en muchas de las reacciones tpicas de aminas libres, porque son menos bsicas. El
grupo amino puede ser regenerado fcilmente por hidrlisis en cido o en base.
Ilustracin 1 Mecanismo general de la reaccin

PROCEDIMIENTO:

Erlenmeyer de 50 1,65g de acetato

mL de sodio
trihidratado en 4mL Erlenmeyer 1mL de
de agua anilina 24mL de
agua,1mLHCl

Aadir acetato de Adicionar 2mL de

Erlenmeyer 1. Anhdrido actico

Agitar hasta Filtrar y lavar con

recristalizar Recristalizar con
agua fra mezcla 1-10 de
etanol-agua

Determinar punto
Recrisitalizar por de fusin.
Enfriar, secar y
determinar punto sublimacin o en
de fusin y % de etanol
rendimiento